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2024人教版高中化学选择性必修3同步
第三章 烃的衍生物
注意事项
1.全卷满分100分。考试用时90分钟。
2.可能用到的相对原子质量:H 1 C 12 O 16 Na 23 S 32 Br 80。
一、选择题(本题共15小题,每小题3分,共45分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的)
1.化学与人类生活密切相关。下列说法正确的是( )
A.苯酚有一定毒性,不能用作消毒剂
B.福尔马林可用作食品保鲜剂
C.丙三醇俗称甘油,可用于制作护肤品,因为它具有吸水性
D.涂改液中常含有三氯甲烷,学生要少用,因为三氯甲烷有毒且难挥发
2.下列离子方程式书写正确的是( )
A.向硝酸银溶液中加入足量氨水:Ag++2NH3·H2O [Ag(NH3)2]++2H2O
B.向草酸(H2C2O4)溶液中加入酸性高锰酸钾溶液,可观察到紫红色褪去:5C2+2Mn+16H+ 2Mn2++10CO2↑+8H2O
C.向苯酚钠溶液中通入少量CO2:2+CO2+H2O 2+C
D.苯胺与盐酸的反应:+HCl
3.下列各组物质中,互为同系物的是( )
A.CH4与C(CH3)4 B.CH3—CHCH2与
C.CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Br D.与
4.下列关系正确的是( )
A.沸点:丙三醇>乙醇>新戊烷>2-甲基丁烷>丙烷
B.密度:CCl4>H2O>正己烷>正辛烷
C.等质量的物质燃烧消耗O2的质量:乙烷>乙烯>乙炔>甲烷
D.酸性:甲酸>乙酸>碳酸>苯酚
5.根据有机物的结构,预测其可能发生的反应类型和反应试剂,下列不正确的是( )
选项 分析结构 可能发生的反应类型 反应试剂
A 含碳碳双键 加成反应 Br2的CCl4溶液
B 含O—H极性键 取代反应 CH3COOH,浓H2SO4
C 含O—H极性键 催化氧化反应 O2、Cu
D 含C—O极性键 取代反应 浓氢溴酸
6.化合物P具有抗肿瘤活性,结构简式如图。下列有关P的说法错误的是( )
A.存在顺反异构体
B.可发生取代反应、氧化反应、消去反应
C.与酸或碱溶液反应均可生成盐
D.水解后可得到三种有机物
7.下列有机化合物中均含有酸性杂质,除去这些杂质的方法正确的是( )
A.苯中含苯酚杂质:加入浓溴水,过滤
B.乙醇中含乙酸杂质:加入碳酸钠溶液,分液
C.乙醛中含乙酸杂质:加入氢氧化钠溶液,分液
D.乙酸乙酯中含乙酸杂质:加入饱和碳酸钠溶液,分液
8.根据下列实验操作、现象所得结论正确的是( )
选项 实验操作 现象 结论
A 某有机物加到NaOH的乙醇溶液中,充分加热;冷却后,取混合液,加足量硝酸酸化后,滴加AgNO3溶液 产生浅黄色沉淀 该有机物含有溴原子
B 向某样品溶液中滴加氯化铁溶液,振荡 溶液显色 该样品中一定含苯酚
C 向丙烯醛中加入足量新制氢氧化铜,加热,至不再生成砖红色沉淀,静置,向上层清液中滴加溴水 溴水褪色 丙烯醛中含有碳碳双键
D 向苯和甲苯中分别滴加少量酸性KMnO4溶液,充分振荡 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色 甲基使苯环变活泼
9.下列叙述正确的是( )
A.甲苯既可使Br2的CCl4溶液褪色,也可使酸性KMnO4溶液褪色
B.有机物发生消去反应,所得有机产物有2种(不考虑立体异构)
C.有机物A(C4H6O2)能发生加聚反应,可推知A一定是CH2CH—COOCH3
D.可用溴水鉴别直馏汽油、四氯化碳和乙酸
10.满足下列条件的有机物的种数(不考虑立体异构)正确的是( )
选项 有机物 条件 种数
A 该有机物的一氯代物 4
B C6H12O2 能与NaHCO3溶液反应 3
C C5H12O 分子中含有2个甲基的醇 5
D C5H10O2 在酸性条件下会水解生成甲和乙,且甲、乙的相对分子质量相等 4
11.如图为某有机物的结构,下列说法正确的是( )
A.该有机物的分子式为C24H40O4
B.1 mol该有机物与氢气发生加成反应,最多消耗5 mol氢气
C.该有机物在氢氧化钠溶液中发生水解反应得到三种有机物
D.该有机物在FeBr3存在下与液溴发生取代反应生成两种一溴代物(不考虑立体异构)
12.甘油是重要的化工原料,工业上合成甘油的一种流程如图所示。下列有关说法正确的是( )
A.Y的结构简式为CH3CHCHCl
B.上述转化中有两个取代反应、一个加成反应
C.C3H5Cl3的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D.W可与氢氧化钠溶液反应
13.有机物A的转化关系如图所示,下列有关说法正确的是( )
已知:A能发生银镜反应,D的碳链没有支链,F是环状化合物。
A.化合物A的结构可能有3种(不考虑立体异构)
B.由A生成E发生氧化反应
C.F可表示为
D.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键
14.合成药物M工艺过程中的某一步转化关系(反应条件已省略)如图所示。
下列说法正确的是( )
A.上述反应为取代反应,生成物有化合物丙和乙酸
B.化合物甲分子中含有4个手性碳原子
C.化合物乙能与氢气发生加成反应
D.化合物丙在酸性条件下可发生水解反应,水解产物中有化合物乙
15.对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体,通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知:烷基为苯环上邻、对位定位基,羧基为苯环上间位定位基)。下列说法错误的是( )
A.甲苯与对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱中吸收峰的组数相同
B.产物中含有副产品,蒸馏纯化时应先将其蒸馏出来并收集
C.若反应①、②顺序互换,最终得到的是
D.实验室可通过电解在阳极完成反应③的转化
二、非选择题(本题共5小题,共55分)
16.(10分)有机物A、B、C、D的结构简式如图所示。
(1)A、B、C中含有的相同官能团名称是 。
(2)在A、B、C、D中,1 mol物质与足量钠反应产生1 mol H2的是 (填字母)。
(3)A→B的反应类型是 ;A、B、C、D中互为同分异构体的是 (填字母)。
(4)C发生加聚反应所得产物的结构简式为 。
(5)写出由A→C的化学方程式: 。
17.(10分)体现现代奥运会公平性的一个重要方式就是坚决反对运动员服用兴奋剂。以下是两种兴奋剂的结构:
回答下列问题:
(1)兴奋剂X分子中有 种含氧官能团,其核磁共振氢谱上共有 组峰。
(2)1 mol兴奋剂Y与足量的H2反应,最多消耗 mol H2。
(3)1 mol兴奋剂Y与足量的浓溴水反应,最多可消耗 mol Br2。
(4)兴奋剂Y分子中最多有 个碳原子共平面。
18.(12分)环己烯是重要的化工原料,其实验室制备流程如下:
回答下列问题:
Ⅰ.环己烯的制备与提纯
(1)“操作1”的装置如图所示(加热、夹持装置已略去)。
烧瓶A中主要反应的化学方程式为 。
(2)下列玻璃仪器中,“操作2”需使用的有 (填字母),不需使用的有 (填名称)。
A B C D
Ⅱ.环己烯含量的测定
在一定条件下,向a g环己烯样品中加入一定体积的含x mol Br2的溴水,与环己烯充分反应后,剩余的Br2与足量KI作用生成I2,以淀粉溶液为指示剂,用y mol/L的Na2S2O3标准溶液滴定,达到滴定终点时消耗Na2S2O3标准溶液w mL(以上数据均已扣除干扰因素)。测定过程中,发生的反应为①Br2+ ,②Br2+2I- I2+2Br-,③I2+2S2 S4+2I-。
(3)判断达到滴定终点的现象是 ;
样品中环己烯的质量分数为 (列出计算式即可)。
19.(10分)化合物Ⅷ是一种用于制备神经抑制剂的中间体,其合成路线如图所示:
回答下列问题:
(1)化合物Ⅰ的分子式是 。化合物Ⅷ中的含氧官能团的名称是 。
(2)化合物Ⅰ的沸点高于化合物Ⅱ,其原因是 。
(3)反应①是原子利用率为100%的反应,则a为 。
(4)反应②的反应类型为 。
(5)化合物Ⅲ有多种同分异构体,其中含结构的有 种(不计Ⅲ),其中核磁共振氢谱的峰面积比为6∶1∶1的结构简式为 (写出其中一种)。
20.(13分)有机物H为芳香酯,其合成路线如下:
已知:①A~H均为芳香族化合物,A的苯环上只有一个取代基,B能发生银镜反应,D的相对分子质量比C大4。
②2RCH2CHO 。
③+CH3Cl +HCl。
④ 。
⑤ 。
回答下列问题:
(1)A→B的反应类型为 ,F所含官能团的名称为 。
(2)B与银氨溶液反应的化学方程式为 。
(3)H的结构简式为 ,C中至少有 个碳原子共平面。
(4)M是C的同分异构体,则符合下列条件的M有 种(不考虑立体异构)。
①分子中有两个苯环(不含萘环),且每个苯环上的两个取代基均在对位;
②能发生银镜反应。
其中不能与溴水发生加成反应的结构简式为 。
(5)参照上述合成路线并结合已知信息,设计以E和CH3Cl为起始原料制备F的合成路线(无机试剂任用): 。
合成路线流程图示例如下:CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3。
第三章 烃的衍生物
1.C 苯酚有一定毒性,但是当溶液中苯酚浓度较低时,可以作为消毒剂使用,A错误;甲醛有毒,它的水溶液(福尔马林)不能用作食品保鲜剂,B错误;丙三醇俗称甘油,具有吸水性,可用于制作护肤品,C正确;三氯甲烷为无色透明液体,有特殊气味,易挥发,D错误。
2.A 草酸是弱酸,应该写化学式,反应的离子方程式为5H2C2O4+2Mn+6H+ 2Mn2++10CO2↑+8H2O,B错误;向苯酚钠溶液中通入少量CO2,反应产生苯酚、碳酸氢钠,C错误;HCl是强酸,应拆成离子形式,D错误。
3.A A项,CH4与C(CH3)4都是烷烃,结构相似,分子组成上相差4个CH2原子团,互为同系物,正确;B项,CH3—CHCH2为链状单烯烃,为环烯烃,二者结构不相似,不互为同系物,错误;C项,虽然CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Br均为卤代烃,但官能团不同,不互为同系物,错误;D项,虽然与的官能团均为羟基,但前者为酚,后者为醇,结构不相似,不互为同系物,错误。
4.D 醇分子中含有—OH,其分子间可以形成氢键,沸点比同碳原子数的烃高;一般,醇分子中含有的羟基越多,形成的氢键越多,沸点越高,则丙三醇的沸点高于乙醇;一般,烷烃分子中碳原子个数越多,沸点越高,碳原子个数相同时,支链越多,沸点越低,则2-甲基丁烷的沸点高于新戊烷,而丙烷沸点最低,所以沸点由高到低的顺序为丙三醇>乙醇>2-甲基丁烷>新戊烷>丙烷,A错误。CCl4的密度大于水,而烷烃的密度都小于水;一般,烷烃的密度随着烃的相对分子质量的增大而增大,因此正辛烷的密度大于正己烷,B错误。等质量的烃中含氢量越高,燃烧时消耗O2的质量越多,4种烃中CH4的含氢量最高,故正确排序为甲烷>乙烷>乙烯>乙炔,C错误。羧酸的酸性强于碳酸,碳酸的酸性强于苯酚,甲酸的酸性强于乙酸,D正确。
5.C 含碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,A正确;含有醇羟基,能与乙酸在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生酯化反应,属于取代反应,该有机物分子断裂O—H,B正确;含有醇羟基,但与羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能发生催化氧化,C错误;含有醇羟基,能与浓氢溴酸发生取代反应生成卤代烃,该有机物分子断裂C—O,D正确。
6.B 化合物P中碳碳双键的碳原子连接的原子或原子团不同,存在顺反异构体,A正确;分子中含有羧基、酰胺基,能发生取代反应,含碳碳双键,能发生氧化反应,但不能发生消去反应,B错误;分子中存在酰胺基,与酸或碱溶液反应均可生成盐,C正确;分子中存在2个酰胺基,水解后可得到三种有机物,D正确。
7.D A项,苯酚与浓溴水反应生成的2,4,6-三溴苯酚易溶于苯,不能用过滤法分离;B、C项中加入除杂试剂后不分层,无法用分液法分离。
8.A 该有机物与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应后,向混合液中加入足量硝酸酸化,再加入AgNO3溶液,产生浅黄色沉淀,说明生成了AgBr,则该有机物含有溴原子,A正确;含酚羟基的有机物能与FeCl3溶液发生显色反应,但能与FeCl3溶液发生显色反应的有机物不一定是苯酚,B错误;与新制Cu(OH)2充分反应后静置,应取上层清液于试管中,先调节溶液至酸性,再滴加溴水,若溴水褪色,说明丙烯醛中含有碳碳双键,C错误;甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,是因为苯环使甲基变得活泼而易被氧化,D错误。
9.D 甲苯不能使Br2的CCl4溶液褪色,A错误。发生消去反应,所得有机产物只有1种(),B错误。A还可能是CH2CH—CH2COOH等,C错误。将溴水滴加到直馏汽油、四氯化碳和乙酸中,现象分别为:分层,上层为橙红色,下层为无色;分层,上层为无色,下层为橙红色;互溶,不分层,故可鉴别三者,D正确。
10.A A项,该有机物有4种氢原子,所以该有机物的一氯代物有4种,正确;B项,能与NaHCO3溶液反应的有机物含有—COOH,C6H12O2可以改写为C5H11—COOH,—C5H11有8种结构,所以C5H11—COOH有8种结构,错误;C项,分子式为C5H12O的醇可改写为C5H11OH,含有两个甲基的—C5H11有4种结构,所以符合条件的有4种结构,错误;D项,分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下会水解生成甲和乙,且甲、乙的相对分子质量相等,说明该有机物为CH3COOC3H7,丙醇有2种结构,所以该有机物有2种结构,错误。
11.D 由题给结构可知分子式为C24H38O4,A错误;该有机物中只有苯环能与氢气发生加成反应,则1 mol该有机物最多消耗3 mol氢气,B错误;该物质分子结构对称,在氢氧化钠溶液中发生水解反应得到两种有机物,分别为邻苯二甲酸钠、2-乙基-1-己醇,C错误;该有机物苯环上只有两种不同化学环境的H原子,则该有机物在FeBr3存在下与液溴发生取代反应能生成两种一溴代物,D正确。
12.B 结合图示流程可知Y为CH2CHCH2Cl,Y与Cl2加成生成的Z为CH2ClCHClCH2Cl;Z与NaOH的水溶液共热发生水解反应生成的W为甘油。结合分析可知,A错误;X→Y、Z→W均为取代反应,Y→Z为加成反应,B正确;C3H5Cl3的同分异构体有5种,用碳骨架表示:、(数字表示第3个Cl的位置),C错误;W含醇羟基,与氢氧化钠溶液不反应,D错误。
13.C A能与碳酸氢钠溶液反应,说明A分子中含有—COOH;A能发生银镜反应,说明A分子中含有—CHO或—OOCH;由B能与溴水发生加成反应可知,A分子中含有碳碳双键或碳碳三键;由D的碳链没有支链、F是分子式为C4H6O2的环状化合物可知,F为,A分子中一定含有醛基、羧基以及碳碳双键或碳碳三键中的一个,结构简式可能为HOOCCHCHCHO或。由上述分析可知,化合物A的结构有2种,A项错误;由题图可知,在镍作催化剂、加热条件下,A与氢气发生还原反应生成E,B项错误;由上述分析可知,F为,C项正确;由上述分析可知,A分子中一定含有醛基、羧基,不一定含有碳碳双键,D项错误。
14.B 根据题图可知,甲和乙发生取代反应生成丙和乙醇,A错误;根据化合物甲的结构简式可知,分子中含有4个手性碳原子,如图(用数字标注):,B正确;化合物乙中含有的酯基与氢气不能发生加成反应,C错误;化合物丙在酸性条件下可发生水解反应,水解产物中没有化合物乙,D错误。
15.D 由甲苯与对氨基苯甲酸的结构简式可知,分子中均含4种氢原子,即二者的核磁共振氢谱中吸收峰的组数相同,A正确;由于可形成分子内氢键,其沸点低于,蒸馏时先汽化,B正确;若反应①、②顺序互换,由于—COOH为苯环上间位定位基,故硝基将取代苯环上与羧基处于间位的H原子,还原后氨基与羧基位于间位,C正确;反应③为还原反应,应该在电解池的阴极完成反应③的转化,D错误。
16.答案 (除标注外,每空2分)(1)羧基(1分)
(2)A
(3)氧化反应(1分) C、D
(4)
(5) +H2O
解析 (1)由结构简式可知,A中含有的官能团为羧基和羟基,B中含有的官能团为醛基和羧基,C中含有的官能团为碳碳双键和羧基,故A、B、C中含有的相同官能团名称是羧基。
(2)能与钠反应产生H2的官能团有羟基、羧基;D与钠不反应,1 mol A、B、C与足量钠反应产生H2的物质的量分别为1 mol、0.5 mol、0.5 mol。
(3)A→B反应的化学方程式为2+O2 2+2H2O,属于氧化反应;C和D的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体。
(4)C含有碳碳双键,可发生加聚反应,反应的化学方程式为n 。
(5)A发生消去反应生成C,A→C的化学方程式为 +H2O。
17.答案 (每空2分)(1)3 7 (2)7 (3)4 (4)15
解析 (1)兴奋剂X分子中有酮羰基、醚键、羧基三种含氧官能团;兴奋剂X分子中有7种不同化学环境的H原子。
(2)兴奋剂Y分子中的苯环、碳碳双键均能与H2在一定条件下发生加成反应,故1 mol Y与足量的H2反应,最多消耗7 mol H2。
(3)兴奋剂Y左边苯环上羟基的邻位氢原子可被溴原子取代,右边苯环上羟基的邻位和对位氢原子可被溴原子取代,碳碳双键可和Br2发生加成反应,则1 mol Y与足量浓溴水反应,最多消耗4 mol Br2。
(4)兴奋剂Y分子中所有碳原子可能共平面。
18.答案 (除标注外,每空2分)(1) +H2O
(2)AB 漏斗、容量瓶
(3)加入最后半滴Na2S2O3标准溶液后,溶液由蓝色变为无色,且半分钟内不恢复(3分) ×100%(3分)
解析 (1)由题给制备流程可知,环己醇在FeCl3·6H2O作用、加热条件下反应生成环己烯和水,该反应的化学方程式为 +H2O。
(2)操作2为分液,该操作中需用到的玻璃仪器主要是分液漏斗和烧杯,故选A、B;不需使用的玻璃仪器是漏斗、容量瓶。
(3)用Na2S2O3标准溶液滴定生成的I2,指示剂是淀粉溶液,则滴定终点的现象为加入最后半滴Na2S2O3标准溶液后,溶液由蓝色变为无色,且半分钟内不恢复。根据所给的反应②和③,可知n余(Br2)=
×100%。
19.答案 (除标注外,每空1分)(1)C7H7OF 酯基
(2)的分子间存在氢键(2分)
(3)H2O
(4)加成反应
(5)5(2分) (CH3)2CHCOOH[或(CH3)2CHOOCH](2分)
解析 (1)由化合物Ⅰ的结构简式,可知分子式为C7H7OF。根据化合物Ⅷ的结构简式可知其含有的含氧官能团为酯基。
(2)化合物Ⅰ分子间存在氢键,而化合物Ⅱ分子间只存在范德华力,故化合物Ⅰ的沸点高于化合物Ⅱ。
(3)反应①为NC—CHCO+a NC—CH2—COOH,该反应的原子利用率为100%,结合原子守恒可知a为H2O。
(4)化合物Ⅳ和化合物Ⅶ在一定条件下反应生成化合物Ⅷ,化合物Ⅳ中的碳碳双键变为碳碳单键,故该反应为加成反应。
(5)化合物Ⅲ为,其分子式为C4H8O2,其不饱和度为1,其中含结构的同分异构体有HCOOC3H7(有2种结构)、CH3COOC2H5(有1种结构)、C2H5COOCH3(有1种结构)、C3H7COOH(有2种结构),共6种,除去化合物Ⅲ本身,符合条件的同分异构体有5种;其中核磁共振氢谱的峰面积比为6∶1∶1的结构简式为(CH3)2CHCOOH、(CH3)2CHOOCH。
20.答案 (除标注外,每空2分)(1)氧化反应(1分) 羧基、羟基(1分)
(2)+2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓+3NH3+H2O+
(3) 7(1分)
(4)10 (1分)
(5) (3分)
解析 根据B能发生银镜反应,说明B中含有醛基,结合A的分子式和苯环上只有一个取代基,可确定A的结构简式为,则B为;根据已知信息②可知2分子B反应生成的C为,结合D的相对分子质量比C大4,可知C中醛基和碳碳双键发生加成反应生成的D为;D和F发生酯化反应生成的H为。
(1)由分析可知,A→B为醇的催化氧化反应;F中含羟基和羧基两种官能团。
(2)B被银氨溶液氧化生成、Ag、NH3和H2O,据此可写出化学方程式。
(3)苯为平面形分子,与苯环直接相连的碳原子共平面,C中至少有7个碳原子共平面。
(4)M满足条件:①分子中有两个苯环,且每个苯环上的两个取代基均在对位;②能发生银镜反应,说明含有醛基;符合条件的M有10种,分别是、、、、、、、、、;其中不能与溴水发生加成反应的结构简式为。
(5)根据已知信息③,苯和CH3Cl发生取代反应生成,与液溴发生取代反应可生成,在酸性KMnO4溶液作用下生成,再发生与已知信息⑤类似的反应得到,最后经酸化得到,据此可设计合成路线。
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