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2024人教版高中化学选择性必修3同步
第五章 合成高分子
注意事项
1.全卷满分100分。考试用时90分钟。
2.可能用到的相对原子质量:H 1 C 12 O 16 Br 80。
一、选择题(本题共15小题,每小题3分,共45分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的)
1.科技创新让2022年北京冬奥会举世瞩目。对下列科技创新所涉及的化学知识判断正确的是( )
A.“黑金”石墨烯为冬奥赛场留住温暖,石墨烯是有机物
B.冰墩墩的外壳材质主要是有机硅橡胶,有机硅橡胶是纯净物
C.速滑竞赛服使用聚氨酯材料可减少空气阻力,聚氨酯是高分子材料
D.二氧化碳跨临界直接制成的冰被誉为“最快的冰”,二氧化碳是极性分子
2.某合成高分子的结构片段如图所示,常被用来制作塑料制品,其单体是( )
A.苯乙烯 B.乙苯 C.二苯乙烯 D.苯乙炔
3.有机高分子种类繁多,应用广泛。下列有关高分子的说法不正确的是( )
A.黏胶纤维是将木材、秸秆等富含纤维素的物质经化学处理后制成的合成纤维,其中的长纤维一般称为人造丝,短纤维称为人造棉,都可用于纺织工业
B.聚苯乙烯(PS)的绝缘性好、耐化学腐蚀、无毒,可制成日常用品、绝缘材料,还可制成泡沫塑料用于防震、保温
C.高密度聚乙烯是乙烯在较低压力、温度下发生加聚反应合成的一种支链较少、密度和软化温度较高的有机高分子,常用于生产瓶、桶、板、管等
D.脲醛树脂是由甲醛和尿素发生缩聚反应制成的一种具有线型或网状结构的有机高分子,可用于生产木材黏合剂、电器开关等
4.乙烯、丙烯和1,3-丁二烯是常见的合成高分子的基础原料,由这三种有机物合成的高分子可能为( )
A.
B.
C.
D.
5.“尿不湿”表面涂有一种既能吸水又能保留水的物质。这种特殊物质的结构可能是( )
A. B.
C. D.
6.化学在人类社会发展中发挥着重要作用,下列说法错误的是( )
A.水性漆替代传统油漆有利于健康与环保
B.制作冰墩墩采用的PC(聚碳酸酯)是可降解材料
C.制造隐形眼镜的材料因含羟基而具有较好的亲水性
D.聚氯乙烯可用于制作不粘锅耐热涂层
7.下列几种橡胶中,最不稳定、长期在光与空气的作用下会逐渐被氧化而变硬变脆的是( )
A.天然橡胶() B.硅橡胶()
C.聚硫橡胶( CH2—CH2—Sx ) D.硫化橡胶
8.下列物质是可以作为人体心脏及人工血管等人体植入物的高分子生物材料。
维通橡胶 有机硅橡胶 聚甲基丙烯酸甲酯
下列关于上述高分子生物材料的说法正确的是( )
A.用于合成维通橡胶的单体是CH2CF—CF2—CF2—CF3
B.用于合成有机硅橡胶的单体是
C.维通橡胶、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物
D.有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得
9.关于下列三种常见高分子材料的说法中,正确的是( )
A.合成顺丁橡胶的单体是2-丁烯
B.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然有机高分子
C.涤纶可由对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应制得
D.合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇
10.某有机高分子X的结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.X易溶于水 B.X由缩聚反应得到
C.合成X的单体有两种 D.合成X的单体具有顺反异构体
11.聚酰胺(PA)具有良好的力学性能,一种合成路线如图所示。下列说法不正确的是( )
A.Y中含有五元环
B.②是酯化反应
C.该合成路线中甲醇可循环使用
D.PA在酸性条件下可发生水解反应重新生成Z
12.有机物A()是制取导电高分子PPV()的原料之一,下列说法正确的是( )
A.PPV是聚苯乙炔
B.1 mol A与足量溴水反应,最多可消耗5 mol Br2
C.1 mol PPV最多可与4n mol H2加成
D.PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同
13.某有机高聚物的结构片段如图所示,下列说法错误的是( )
A.合成该有机高聚物的反应为加聚反应
B.该有机高聚物的单体是
C.该有机高聚物中含有的化学键有共价键和氢键
D.该有机高聚物在一定条件下能发生水解
14.聚酰胺树脂材料具有较好的耐热性、耐水性。一种高分子聚酰胺树脂的合成过程如下:
下列有关说法正确的是( )
A.有机物A中所有原子可能共平面
B.1 mol该树脂最多能与2 mol NaOH反应
C.A和B的核磁共振氢谱中都只有2组峰
D.该树脂是由有机物A和有机物B通过加聚反应得到的
15.高分子X的合成路线如下:
下列说法不正确的是( )
A.高分子X中存在氢键 B.甲的结构简式为
C.反应①中有水生成 D.高分子X水解可得到乙
二、非选择题(本题共5小题,共55分)
16.(9分)合成材料在宇宙飞船和宇航服等方面得到广泛应用。回答下列问题:
(1)合成材料品种很多,其中被称为“三大合成材料”的是塑料、 和合成橡胶。
(2)飞船上的柔性材料常用聚氯乙烯塑料。聚氯乙烯可利用乙烯和氯气作原料制备,其流程是乙烯→ →乙炔→ →聚氯乙烯。(填有机物名称)
(3)制作宇航服的材料聚酯纤维(聚对苯二甲酸乙二酯纤维)商品名叫涤纶,其单体的结构简式分别为 和 。
(4)酚醛树脂()可做宇宙飞船外壳的烧蚀涂层材料,其原料是苯酚和甲醛。写出下列反应的化学方程式。
①苯酚稀溶液中加入浓溴水,产生白色沉淀: 。
②甲醛与苯酚在催化剂作用下加热制备酚醛树脂:
。
17.(10分)聚异丁烯是一种性能优异的功能高分子材料。某科研小组研究了使用特定引发剂、正己烷为溶剂、无水条件下制备异丁烯的聚合工艺。已知:异丁烯的沸点为266 K。反应原理为 。主要装置如图所示:
回答下列问题:
导管A的作用是 ,P4O10的作用是
。
(2)为达到制备条件要求,正己烷在使用前,加入钠块进行处理,该过程有少量气体放出,该操作的目的是 。
(3)浴槽中可选用的适宜冷却剂是 (填序号)。
序号 冷却剂 最低温度/℃
甲 NaCl—冰(质量比1∶3) -21
乙 CaCl2·6H2O—冰(质量比1.43∶1) -55
丙 液氨 -33
(4)下列操作,正确的顺序为 。
①搅拌下滴加引发剂,一定时间内加入反应终止剂停止反应。经后续处理得成品
②向三颈烧瓶中通入一定量异丁烯
③向三颈烧瓶中加入一定量正己烷
④待反应体系温度下降至既定温度
(5)测得成品平均相对分子质量为2.8×106,平均聚合度为 。
18.(10分)航天员的航天服采用了很多新型超高性能复合材料。其中聚酰胺纤维M就是一种新型超高性能纤维,它的防热和防火性能十分出色。聚酰胺纤维M的结构简式为。
下面是聚酰胺纤维M的一种合成路线(部分反应未注明条件):
A(C8H10) B→C D() E F
(1)写出下列反应的反应类型。
A→B: ,G+H→M: 。
(2)生成B的同时还可能生成B的一种同分异构体,其结构简式为 。
(3)写出E→F的化学方程式: 。
(4)聚酯纤维P是一种无毒的玩具内充物,其结构简式为。聚酯纤维P可用A和乙烯为原料合成,请你设计并写出其合成路线。
提示:① ;②合成过程中无机试剂任选。
19.(12分)W是一种功能高分子材料,在生产、生活中有广泛应用。一种合成W的路线如图(部分反应试剂和条件已略去)。
请回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称是 ,B的名称是 。
(2)A→C的反应类型为 。
(3)已知E的分子式为C8H8O2,F的结构简式为 。
(4)G→W的化学方程式为 。
(5)M是G的同分异构体,同时满足下列条件的M的结构有 种(不考虑立体异构)。
①遇氯化铁溶液发生显色反应;②能发生银镜反应和水解反应。
其中核磁共振氢谱有5组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为 。
20.(14分)聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂。聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,聚维酮碘的一种合成路线如图所示(部分试剂及反应条件略去)。
已知:+R3NH2 +R2OH(R1、R2、R3为H或烃基)。
回答下列问题:
(1)L中官能团的名称为羟基、 ;I只有一种化学环境的氢原子,其结构简式为 。
(2)已知C中所有碳原子共线,B中碳原子的杂化方式为 。
(3)按系统命名法,D的名称为 。
(4)E与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为 。
(5)F→G为氧化反应,E→F的反应类型为 。
(6)G与J反应生成K的化学方程式为
。
(7)下列关于聚维酮和聚维酮碘的说法正确的是 (填字母)。
a.聚维酮在一定条件下能发生水解反应
b.聚维酮分子由m+n个单体聚合而成
c.M是聚维酮的单体,其结构简式为
d.聚维酮碘是一种水溶性的纯净物
答案全解全析
第五章 合成高分子
1.C 石墨烯是无机物,A项错误;有机硅橡胶是混合物,B项错误;聚氨酯是高分子材料,C项正确;二氧化碳属于非极性分子,D项错误。
2.A 该合成高分子属于加聚产物,根据加聚产物单体的推断方法,主链碳原子形成的全部为单键,以主链上两个C原子为基本单元,将两半键闭合得单体为,名称为苯乙烯。
3.A 黏胶纤维是将木材、秸秆等富含纤维素的物质经化学处理后制成的再生纤维。
4.C 1,3-丁二烯参与加聚反应,高分子的链节中存在碳碳双键,且不可能在链端,A、B错误;由题述三种有机物合成的高分子可能为,C正确;丙烯参与加聚反应,甲基作为支链,D错误。
5.C 既能吸水又能保留水的物质应含有亲水基。酯基不是亲水基,A错误;氟原子是憎水基,B错误;羟基是亲水基,C正确;氯原子是憎水基,D错误。
6.D 聚氯乙烯不能用于制作不粘锅耐热涂层,D错误。
7.A 天然橡胶中含有碳碳双键,具有还原性,化学性质活泼,容易被空气中的氧气氧化而变质;硅橡胶、聚硫橡胶属于合成橡胶,分子中没有碳碳双键,性质稳定;天然橡胶硫化后分子由线型结构变成网状结构,性质稳定,不容易被氧化。
8.B 分析维通橡胶链节可知,链节中主链有4个碳原子,无碳碳双键结构,其单体必为两种,按如图方式断键:,可得单体为CH2CF2和CF2CF—CF3;分析有机硅橡胶链节可知,其单体为;聚甲基丙烯酸甲酯链节中主链有2个碳原子,其单体必为一种,即。由上述分析可知,A错误、B正确;维通橡胶是加聚反应的产物,有机硅橡胶是缩聚反应的产物,C错误;聚甲基丙烯酸甲酯可通过加聚反应制得,D错误。
9.C 合成顺丁橡胶的单体是1,3-丁二烯,A错误;顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都是合成高分子,不属于天然有机高分子,B错误;对苯二甲酸和乙二醇在一定条件下发生缩聚反应生成涤纶和H2O,C正确;合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛,D错误。
10.C X是不饱和烃的加聚产物,难溶于水,A、B错误;X的单体有两种,分别是苯乙烯和,C正确;苯乙烯和都不存在顺反异构体,D错误。
11.D Z和发生缩聚反应生成PA,由PA的结构简式和Z的分子式可知,Z为;Y和CH3OH反应生成Z,结合Y的分子式可确定Y为。由上述分析可知,Y分子中含有五元环,A正确;反应②为Y和CH3OH发生酯化反应生成Z,B正确;反应②消耗甲醇,Z和发生缩聚反应生成PA,同时还会生成甲醇,故甲醇可循环使用,C正确;PA在酸性条件下发生水解反应得到,不能直接得到Z,D错误。
12.C 聚苯乙炔的结构简式为,A错误;1 mol A中含有2 mol碳碳双键,因此
1 mol A与足量溴水反应,最多可消耗2 mol Br2,B错误;1 mol PPV含有n mol苯环和n mol
碳碳双键,因此最多可与4n mol H2加成,C正确;聚苯乙烯的最小结构单元为,因此PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成不相同,D错误。
13.C 分析该有机高聚物的结构片段可知,该有机高聚物是加聚反应的产物,其单体是,A、B正确;该有机高聚物中含有共价键和氢键,但氢键不是化学键,C错误;该有机高聚物含有,在一定条件下能发生水解反应,D正确。
14.A 有机物A中苯环和羧基直接相连,且单键可以旋转,故分子中所有原子可能共平面,A正确;该树脂中含有的羧基、酰胺基均可与NaOH反应,1 mol该树脂最多能与4n mol NaOH反应,B错误;A中有2种H,B中有3种H,B的核磁共振氢谱中有3组峰,C错误;A和B发生缩聚反应生成该聚酰胺树脂和水,D错误。
15.D 结合图示转化可知,在加热、酸性条件下水解生成的甲为;由高分子X的结构简式和乙的分子式可知,乙的结构简式为;甲与乙发生加聚反应生成高分子X。高分子X中存在酰胺基和羧基,可形成氢键,A正确;根据上述分析可知,甲的结构简式为,B正确;反应①为2分子与1分子HCHO反应生成和H2O,C正确;高分子X是甲和乙的加聚产物,高分子X水解无法得到乙,D错误。
16.答案 (除标注外,每空1分)(1)合成纤维
(2)1,2-二氯乙烷 氯乙烯
(3)
(4)①+3Br2 ↓+3HBr(2分)
②nHCHO+n +(n-1)H2O(2分)
解析 (1)“三大合成材料”指的是塑料、合成纤维和合成橡胶。
(2)由乙烯制聚氯乙烯时,应制备单体氯乙烯,结合制备流程可知,首先乙烯和Cl2加成制得CH2ClCH2Cl(1,2-二氯乙烷),然后CH2ClCH2Cl发生消去反应得到乙炔,乙炔再与HCl以等物质的量加成生成(氯乙烯),最后发生加聚反应生成聚氯乙烯。
(3)聚对苯二甲酸乙二酯的结构简式为,可由单体和发生缩聚反应制备。
(4)①苯酚稀溶液中加入浓溴水,发生取代反应生成2,4,6-三溴苯酚和HBr,化学方程式为+3Br2 ↓+3HBr。②甲醛与苯酚在催化剂作用下加热发生缩聚反应,生成酚醛树脂和水,化学方程式为nHCHO+n +(n-1)H2O。
17.答案 (除标注外,每空2分)(1)平衡压强,便于液体顺利滴下(1分) 吸收空气中的水,防止水进入三颈烧瓶中
(2)除去正己烷中的水
(3)乙
(4)③④②①
(5)50 000(1分)
解析 (1)恒压滴液漏斗中导管A的作用是平衡压强,便于液体顺利滴下;由题给信息可知,制备聚异丁烯的反应在无水条件下进行,故U形管中P4O10的作用是吸收空气中的水,防止水进入三颈烧瓶中。
(2)制备聚异丁烯的反应在无水条件下进行,为达到制备条件要求,正己烷在使用前,加入钠块,钠与正己烷中混有的水反应,可除去正己烷中的水。
(3)由反应原理可知,异丁烯在-60~-30 ℃和引发剂作用下发生加聚反应生成聚异丁烯,为达到实验所需反应温度,可选择的冷却剂为乙和丙,因为是敞口容器,液氨极易挥发,故实验时最佳的冷却剂为乙。
(4)利用图示实验装置制备聚异丁烯的流程:向三颈烧瓶中加入一定量正己烷作溶剂,待反应体系温度降至即定温度,将一定量的异丁烯气体通入三颈烧瓶中,搅拌下滴加引发剂,一定时间后加入反应终止剂停止反应,经后续处理得成品。故正确的操作顺序为③④②①。
(5)聚异丁烯的链节的相对质量为56,则平均聚合度为=50 000。
18.答案 (除标注外,每空2分)(1)取代反应(1分) 缩聚反应(1分)
(2)
(3)+6NaOH +2NaCl+4H2O
(4)
CH2CH2
(4分)
解析 (1)结合对苯二甲酸(D)的结构简式和合成路线可推知,A为,光照条件下,Cl2与甲基上的H发生取代反应;G+H→M,M是高分子,结合M的结构简式可知,该反应为缩聚反应。
(2)A→B中Cl2有可能与同一个甲基上的H发生二氯取代,故可能生成的B的同分异构体的结构简式为。
(3)由合成路线及M的结构简式可知,E为,E与NaOH溶液在一定条件下反应生成F()。
(4)由聚酯纤维P的结构简式可知,它是由乙二醇和对苯二甲酸两种单体发生缩聚反应得到的,结合提示,可利用对二甲苯(原料A)被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对苯二甲酸,利用乙烯与卤素单质发生加成反应生成卤代烃,然后水解生成乙二醇,最后对苯二甲酸与乙二醇缩聚得到聚酯纤维P。
19.答案 (除标注外,每空2分)(1)醛基(1分) 2-甲基-1,3-丁二烯(1分)
(2)加成反应
(3)
(4) +(n-1)H2O
(5)13
解析 A是丙烯醛,与B在催化剂作用下生成具有六元环结构的C,C在一定条件下可生成D,结合G的结构和E生成F、F生成G的反应条件可知,E中应含有羧基,即D中的醛基被氧化后得到E,E的结构简式是;E的甲基上的H原子在光照条件下被Cl2取代生成F,F的结构简式为;F在NaOH水溶液中发生水解反应,经酸化后得到G;G分子中具有羧基和羟基,在一定条件下发生分子间缩聚反应制得功能高分子材料W。
(1)由A的结构简式可知,A中含氧官能团的名称是醛基;根据系统命名法,B的名称是2-甲基-1,3-丁二烯。
(2)由A、B、C的结构分析,C由A和B加成得到,A→C的反应类型为加成反应。
(4)W是功能高分子材料,G→W是G的分子间缩聚反应。
(5)G的分子式为C8H8O3,M满足条件:①遇氯化铁溶液发生显色反应,说明具有酚羟基;②能发生银镜反应和水解反应,说明具有—CHO和酯基或HCOO—,分子中只有3个O原子,则具有HCOO—;故满足条件的结构有:①苯环上连接—OH、—CH3和HCOO—三种基团,有10种;②苯环上连接—OH和—CH2OOCH两种基团,有3种,共有13种。核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶2∶1,则分子中无甲基,所以符合条件的结构简式为。
20.答案 (除标注外,每空2分)(1)酰胺基(1分)
(2)sp2
(3)1,4-丁二醇(1分)
(4)OHC—CH2—CH2—CH2OH+NaOH+2Cu(OH)2 NaOOC—CH2—CH2—CH2OH+Cu2O↓+3H2O
(5)加成反应
(6)+HOCH2CH2NH2
(7)a
解析 结合A的分子式可知A为;由C的分子式和D的结构简式,以及C中所有碳原子共线,可确定C的结构简式应为;由A、C的结构简式,可确定B为HCHO;由E的分子式和D的结构简式,可知D经催化氧化生成的E为OHC—CH2—CH2—CH2OH;由G的结构简式和F的分子式,可知F为;由H→I、I的分子式及I只有一种化学环境的氢原子,可知I的结构简式为;由已知信息可知,G和J反应生成的K为;L经脱水得到的M为。
(1)由L的结构简式可知,其含有的官能团为羟基、酰胺基;I为。
(2)由分析可知,B为HCHO,其中C原子的杂化方式为sp2。
(3)由D的结构简式可知,其名称为1,4-丁二醇。
(4)E与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为OHC—CH2—CH2—CH2OH+NaOH+2Cu(OH)2 NaOOC—CH2—CH2—CH2OH+Cu2O↓+3H2O。
(5)由分析可知,E→F为加成反应。
(6)G与J反应的化学方程式为+HOCH2CH2NH2 。
(7)聚维酮分子中含酰胺基,能在一定条件下发生水解反应,a正确;由聚维酮碘的结构可知,聚维酮分子由2m+n个单体加聚而成,b错误;由聚维酮碘的结构可知,聚维酮的单体是,c错误;聚维酮碘是混合物,不是纯净物,d错误。
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