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2024人教版高中化学选择性必修3同步
第五章 合成高分子
第一节 合成高分子的基本方法
基础过关练
题组一 认识有机高分子
1.下列关于高分子的组成、结构、性质的说法正确的是( )
A.高分子的单体中一定含有
B.聚合反应得到的产物是纯净物
C.发生缩聚反应得到的高分子的单体至少有两种
D.由实验测得的某种合成高分子的相对分子质量是平均值
2.(经典题)某合成高分子的结构简式为。下列有关叙述正确的是( )
A.其单体是CH2CH2和HCOOC2H5
B.它是缩聚反应的产物
C.其链节是CH3CH2—COOC2H5
D.其单体是CH2CH—COOC2H5
题组二 加成聚合反应
3.CH3—CHCH—CH3发生聚合反应生成的高聚物的结构简式为( )
A. B.
C. D. CH3CHCHCH3
4.(2023江苏苏州中学期中)某高聚物的结构简式为,其单体的结构简式为( )
A.
B.
C.和
D.和
5.某聚合物具有如下结构片段:
下列关于其单体的说法不正确的是( )
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.与NaOH溶液共热可生成一种钠盐
C.能催化加氢生成2-甲基丙酸甲酯
D.存在顺反异构体
6.(经典题)(2023河南洛阳一中月考)某高聚物的结构简式如图所示,下列有关叙述不正确的是( )
A.该高聚物是通过加聚反应生成的
B.合成该高聚物的单体有、、
C.1 mol该物质能与2 mol H2加成,生成不含的物质
D.该高聚物能被酸性KMnO4溶液氧化,也能使溴水褪色
题组三 缩合聚合反应
7.(教材习题改编)关于下列四种高聚物的说法中,不正确的是( )
① ②
③
④
A.①、②均可通过加聚反应制得
B.③、④均可通过缩聚反应制得
C.①、③的单体均能和NaOH溶液反应
D.①、②的单体均能和H2反应
8.(经典题)下列关于聚合物和的说法正确的是( )
A.两者的单体互为同分异构体
B.两者均由加聚反应生成
C.两者由相同的单体生成
D.两者的单体互为同系物
9.(2022河北邯郸月考)生物降解塑料能在微生物的作用下降解成CO2和水,从而消除废弃塑料对环境的污染。PHB塑料就属于这种塑料,其结构简式为。下列有关PHB的说法正确的是( )
A.PHB是一种聚酯,有固定的熔点
B.PHB的降解过程不需要氧气参加反应
C.合成PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH
D.通过加聚反应可以制得PHB
10.(经典题)某高分子的结构片段如下:
下列说法不正确的是( )
A.该高分子中含有羧基、氨基、酰胺基
B.该高分子完全水解所得产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有相同的化学环境
C.其结构简式为
D.通过质谱法可测定该高分子的平均相对分子质量
11.(2023北京交大附中期中)回答下列问题:
(1)某PC的结构简式为,合成该聚合物的单体为双酚A()和 (写结构简式)。合成PC时,通过蒸出 (写结构简式)来提高产率。
(2)链状合成高分子可由有机化工原料R和其他无机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到,则R是 (填字母)。
A.1-丁烯 B.2-丁烯
C.1,3-丁二烯 D.乙烯
能力提升练
题组一 新情境中合成高分子的综合分析
1.有一种高分子,结构片段如图所示:
下列有关说法正确的是( )
A.该高分子由4种单体缩聚而成
B.该高分子的几种羧酸单体互为同系物
C.该高分子的单体之一为乙二醇,乙二醇可被O2连续催化氧化生成草酸
D.该高分子有固定熔、沸点,1 mol上述结构片段在NaOH溶液中完全水解,最多消耗5 mol NaOH
2.(2023浙江杭州期中,)一种自修复材料在外力破坏后能够复原,其结构简式(图1)和修复原理(图2)如图所示。下列说法正确的是( )
图1
图2
A.自修复过程中“—COOCH2CH2CH2CH3”基团之间形成了化学键
B.该材料可以接触强酸或强碱
C.合成该高分子的两种单体在水中的溶解度较大
D.该高分子可通过加聚反应合成
3.(2023辽宁北票高级中学月考)PPV是一种导电高分子,其合成反应为+ +(2n-1)HI。下列说法正确的是( )
A.属于芳香族化合物
B.PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同
C.该反应为加聚反应
D.1 mol PPV最多可与4n mol H2发生反应
PET(,M链节=192 g·
mol-1)可用来生产合成纤维或塑料。测某PET样品的端基中羧基的物质的量,计算其平均聚合度:以酚酞溶液作指示剂,用c mol·L-1NaOH醇溶液滴定m g PET端基中的羧基至终点(现象与水溶液相同),消耗NaOH醇溶液V mL。下列说法不正确的是 ( )
A.PET可在碱性条件下水解
B.滴定终点时,溶液变为浅红色
C.合成PET的一种单体与乙醇互为同系物
D.PET的平均聚合度n为(忽略端基的摩尔质量)
题组二 合成高分子的路线设计与综合分析
5.(2023山西太原期末)有机小分子X通过选择性催化聚合可分别得到聚合物Y和Z,如图所示:
下列说法不正确的是( )
A.X的结构简式是
B.Y和Z中均含有酯基
C.Y和Z均通过加聚反应制得
D.Y和Z的链节中C、H、O的原子个数比相同
6.(2022黑龙江大庆实验中学期中)聚乳酸(PLA)是最具潜力的可降解高分子材料之一,对其进行基团修饰可进行材料的改性,从而拓展PLA的应用范围。PLA和某改性的PLA的合成路线如图。
注:Bn是苯甲基()
下列说法正确的有( )
①反应①是缩聚反应
②在合成中Bn的作用是保护羟基,防止羟基参与聚合反应
③改性的PLA中,越大,其在水中的溶解性越好
④反应②中,参与聚合的F和E的物质的量之比是m∶n
A.4个 B.3个
C.2个 D.1个
7.PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原料经如图所示路线合成。
已知:+(R、R1、R2代表H或烃基)
回答下列问题:
A→B的反应类型是 ;B的结构简式是
。
(2)C中含有的官能团名称是 ;D的名称(系统命名)是 。
(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,每个分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基,但不含O—O键。半方酸的结构简式是
。
由B和D合成PBS的化学方程式是
。
答案与分层梯度式解析
第五章 合成高分子
第一节 合成高分子的基本方法
基础过关练
1.D 2.D 3.B 4.D 5.D 6.C 7.C 8.D
9.C 10.C
1.D 高分子的单体中不一定含有,A错误;聚合反应得到的产物是混合物,B错误;发生缩聚反应得到的高分子的单体可能是一种,C错误;高分子为混合物,实验测得的某种高分子的相对分子质量是平均值,D正确。
2.D 合成高分子的链节是,单体是CH2CH—COOC2H5,它是加聚反应的产物。
3.B 2-丁烯发生加聚反应时,碳碳双键打开,相互连接形成碳链,双键碳原子上所连接的基团(—CH3)并不在主链上,而是作为支链。
4.D 由高聚物的结构可知,主链含有6个C原子且存在1个碳碳双键,其应为二烯烃和烯烃的加聚反应产物,判断单体的规律是“见双键,四个碳;无双键,两个碳”,划线断开,然后将半键闭合,将单、双键互换,故其单体为和,D正确。
5.D 由该聚合物的结构片段可知其单体为。该聚合物的单体中含有碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色,可与H2发生加成反应生成(2-甲基丙酸甲酯),A、C项正确;该聚合物的单体中含有酯基,可在NaOH溶液中发生水解生成甲基丙烯酸钠和甲醇,B项正确;由于该聚合物的单体中一个双键碳原子上有两个氢原子,故不存在顺反异构体,D项错误。
6.C 该高聚物是通过加聚反应生成的,A正确;由该高聚物的结构简式可知其单体为、、,B正确;1 mol该物质含2n mol碳碳双键,最多能和2n mol H2加成,生成不含的物质,C错误;该高聚物中含碳碳双键,能发生氧化反应使酸性KMnO4溶液褪色,能发生加成反应使溴水褪色,D正确。
7.C ①的单体为,③的单体为对苯二甲酸和乙二醇,和对苯二甲酸均能与NaOH溶液反应,乙二醇不能与NaOH反应,C错误。
8.D 两种高分子的主链中均含肽键,均由缩聚反应生成,B不正确;两者的单体分别为甘氨酸和丙氨酸,甘氨酸和丙氨酸互为同系物,A、C不正确,D正确。
9.C PHB中含有酯基,是一种聚酯,PHB是高分子化合物,属于混合物,没有固定的熔点,A错误;PHB的降解过程为先水解生成2-羟基丁酸,再被O2氧化为CO2和H2O,B错误;合成PHB的单体为CH3CH2CH(OH)COOH,C正确;PHB是聚酯类高分子化合物,通过缩聚反应制得,D错误。
10.C 该高分子的结构简式为,分子中含有羧基、氨基、酰胺基,A正确,C错误;该高分子完全水解生成的单体分别为对苯二甲酸、对苯二胺,二者分子中苯环上均只含1种H,B正确;可通过质谱法测定该高分子的平均相对分子质量,D正确。
11.答案 (1) CH3OH (2)D
解析 (1)由PC的结构简式可知,合成该聚合物的单体为双酚A和。双酚A和发生缩聚反应生成PC和甲醇,所以合成PC时,通过蒸出CH3OH能促使反应正向进行,从而提高产率。
(2)该合成高分子是由乙二醇和乙二酸发生缩聚反应得到的。根据题意可知,R为乙烯,乙烯可与Br2加成生成CH2BrCH2Br,CH2BrCH2Br发生水解反应生成乙二醇,乙二醇可被酸性KMnO4溶液氧化为乙二酸。
能力提升练
1.C 2.D 3.A 4.C 5.C 6.B
1.C 由该高分子的结构片段可知,该高分子的单体有HOCH2CH2OH、HOOC—COOH、、、HOOCCH2COOH,共五种,故A错误;互为同系物的是HOOC—COOH与HOOCCH2COOH,对苯二甲酸和它们不是同系物,故B错误;乙二醇催化氧化生成乙二醛,乙二醛催化氧化生成乙二酸,乙二酸即草酸,故C正确;高分子为混合物,无固定熔、沸点,1 mol题述结构片段在NaOH溶液中完全水解,最多消耗6 mol NaOH,故D错误。
2.D 由图2可知,自修复过程中“—COOCH2CH2CH2CH3”基团之间没有形成化学键,A错误;该高分子化合物中含酯基,遇强酸、强碱均能发生水解,故使用时应避免接触强酸或强碱,B错误;由该高分子的结构简式可知,该高分子的单体为和,两种单体均为酯类,在水中的溶解度较小,C错误;该高分子可通过加聚反应合成,D正确。
3.A 中含苯环,属于芳香族化合物,A正确;聚苯乙烯的最小结构单元和PPV的最小结构单元组成不相同,B错误;该反应除生成高分子PPV外,还生成小分子HI,属于缩聚反应,C错误;碳碳双键和苯环都能与H2加成,则1 mol PPV最多能与8n mol H2发生反应,D错误。
4.C PET是由乙二醇、对苯二甲酸发生缩聚反应生成的高分子,可在碱性条件下水解,A正确;达到滴定终点时,溶液呈碱性,溶液变成浅红色,B正确;PET由对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应生成,乙二醇是二元醇,与乙醇不互为同系物,C错误;m g PET的物质的量n(PET)= mol,达到滴定终点时消耗NaOH的物质的量n(NaOH)=
0.001cV mol,n(PET)=n(NaOH),即=0.001cV,所以PET的平均聚合度n为,D正确。
5.C 由Y的结构简式可逆推出X为,A正确;由Y和Z的结构简式可知,二者分子中都含酯基,B正确;Y是由发生加聚反应生成的,Z是由中的酯基断裂开环后缩聚生成的,不属于加聚反应,C错误;Y、Z的链节中C、H、O原子个数之比均为5∶6∶2,D正确。
6.B 由题图可知,反应①为缩聚反应,①正确;反应②发生时要先引入Bn,以防止羟基参与聚合反应,②正确;改性的PLA中,越大,羟基数目越多,其在水中的溶解性越好,③正确;根据物质的结构可知,参与聚合的F和E的物质的量之比是2m∶n,④错误。
7.答案 (1)加成反应 HOOCCH2CH2COOH
(2)碳碳三键、羟基 1,4-丁二醇
(3)
(4)nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH
+(2n-1)H2O
解析 (1)A→B是与氢气发生的加成反应,故B的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。(2)利用已知信息和合成路线可知,C的结构简式为,其中所含官能团的名称为碳碳三键、羟基;D为HOCH2CH2CH2CH2OH,其名称为1,4-丁二醇。(3)根据马来酸酐的分子式(C4H2O3)和半方酸的结构特点可写出半方酸的结构简式。
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