2024人教版高中化学选择性必修3同步练习题--第一节 卤代烃（含解析）
文档属性
| 名称 | 2024人教版高中化学选择性必修3同步练习题--第一节 卤代烃（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.6MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-10-21 18:54:01 | ||
图片预览
文档简介
中小学教育资源及组卷应用平台
2024人教版高中化学选择性必修3同步
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
基础过关练
题组一 卤代烃的概念与分类
1.(2022湖南长沙期中)下列卤代烃与CH3CH2Cl互为同系物的是( )
A.CH3Cl B.
C.CH2CHCl D.CH2ClCH2Cl
2.三氯甲烷(氯仿)是最早应用于外科手术的全身麻醉剂之一,但由于氯仿的毒性较大,人们一直在寻找它的替代物。20世纪50年代,科学家们终于发现乙烷的一种取代物氟烷()是一种理想的吸入性麻醉剂。氟烷具有良好的麻醉作用,起效快,3~5 min即可全身麻醉,而且苏醒快。目前氟烷已被广泛使用。阅读上述文字,判断下列说法错误的是( )
A.氯仿可由甲烷制取
B.氟烷属于多卤代烃
C.氟烷是易溶于水的良好麻醉剂
D.氟烷的毒性比氯仿小,麻醉效果比氯仿好
题组二 卤代烃的物理性质
3.常温下,下列物质为气体的是( )
A.四氯化碳 B.1-氯丙烷
C.溴乙烷 D.氯乙烷
4.(经典题)(2022云南弥勒月考)下列叙述正确的是 ( )
A.一氯代烷的密度随着碳原子数的增加而增大
B.碳原子数小于4的卤代烃在常温下都是气体
C.沸点:CH3CH2Br>CH3CH2Cl
D.卤代烃可溶于水
题组三 卤代烃的结构与化学性质
5.(2022广东珠海期末)下列关于溴乙烷的叙述中正确的是( )
A.溴乙烷的电子式为H······Br
B.溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯
C.将溴乙烷滴入AgNO3溶液中,立即有淡黄色沉淀生成
D.溴乙烷可以通过乙烯和HBr在一定条件下发生加成反应制得
6.(2023河北保定月考)卤代烃R—CH2—CH2—X中存在的化学键如图所示,则下列说法正确的是 ( )
A.发生水解反应时,被破坏的键是④
B.发生消去反应时,被破坏的键是①和②
C.发生水解反应时,被破坏的键是①和④
D.发生消去反应时,被破坏的键是①和③
7.(经典题)(2023河北唐县月考)下列化合物中,能发生消去反应生成两种烯烃(不考虑立体异构)的是( )
A.CH3Cl B.
C. D.
8.(2023江西赣州九校联盟月考)卤代烯烃(CH3)2CCHCl能发生的反应有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应
④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO4溶液褪色
⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀 ⑦加聚反应
A.①②③④⑤⑥⑦ B.①②④⑤⑦
C.②④⑤⑥⑦ D.①③④⑤⑦
9.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其中有机产物只含有一种官能团的反应是( )
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
10.(经典题)(2023江西重点中学期中联考)如图所示装置,可用于溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应的生成物乙烯的检验。下列说法不正确的是( )
A.该反应为消去反应
B.反应过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色
C.可用溴水代替酸性KMnO4溶液
D.乙烯难溶于水,故装置②可以省去
题组四 卤代烃中卤素原子的检验
11.(经典题)(2023河南南阳六校联考)为检验1-氯丁烷中的氯元素,进行如下操作,正确的操作顺序是( )
①滴入硝酸银溶液,观察现象 ②加热,使之充分反应 ③冷却 ④取少许1-氯丁烷于试管中 ⑤加入足量稀硝酸酸化 ⑥加入NaOH溶液
A.④⑥②③⑤① B.④⑤⑥③②①
C.④⑤②⑥③① D.④②⑥③⑤①
12.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物的说法正确的是( )
A.向乙、丁中分别加入氯水,均有红棕色液体生成
B.向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
C.向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
D.乙与氢氧化钠醇溶液共热反应得到两种烯烃
13.为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目,可按下列步骤进行实验:
回答下列问题:
(1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,则此卤代烃中的卤素原子是 。
(2)已知此卤代烃的密度是1.65 g·mL-1,其蒸气对甲烷的相对密度是11.75,则此卤代烃的每个分子中卤素原子的数目为 ;此卤代烃的结构简式为 。
能力提升练
题组一 卤代烃结构、性质的综合考查
1.(2022山东菏泽期中)某有机化合物的键线式为,下列关于该有机化合物的叙述错误的是( )
A.分子式为C12H16Cl
B.能发生水解反应和消去反应
C.1 mol该有机化合物最多能和4 mol H2反应
D.该分子与氢气完全加成后有2个手性碳原子
2.化合物X的分子式为C5H11Cl,在加热条件下用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X在加热条件下用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是( )
A.CH3CH2CH2CH2CH2OH
B.
C.
D.
3.(原创题)卤代烃在一定条件下可发生消去反应生成烯烃,下图为2-溴丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消去反应的产物情况。下列说法不正确的是( )
A.此条件下的消去反应,生成的2-丁烯的量比1-丁烯多
B.产物A和B互为顺反异构体
C.产物A、B与Br2发生加成反应得到的产物相同
D.2-溴丙烷在相同条件下发生消去反应也会有不同结构的有机产物生成
题组二 卤代烃在有机合成中的应用
4.(2023河南洛阳月考)由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是 ( )
选项 反应类型 反应条件
A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH的醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH的醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH的醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
已知卤代烃可与金属钠反应,生成碳链较长的烃:R—X+2Na+
R'—X R—R'+2NaX。现有碘乙烷和1-碘丙烷的混合物,使其与金属钠反应,生成的烃不可能是( )
A.正戊烷 B.正丁烷
C.正己烷 D.2-甲基戊烷
6.(经典题)(2022安徽合肥期中)在一次有机化学课堂小组讨论中,某同学设计了下列合成路线,你认为不可行的是( )
A.用氯苯合成环己烯:
B.用甲苯合成苯甲醇:
C.用乙炔合成聚氯乙烯:C2H2 CH2CHCl CH2—CHCl
D.用乙烯合成乙二醇:CH2CH2 CH3CH3 CH2ClCH2Cl HOCH2CH2OH
7.(原创题)有机物A(甲苯)可发生以下反应生成有机物C(苯乙腈),反应过程(反应条件已略去)如下:
下列说法正确的是( )
A.反应①发生的条件是FeCl3作催化剂
B.反应②属于取代反应,可用分液的方法分离有机物B和C
C.有机物B与NaOH水溶液共热发生反应可生成苯甲醇
D.有机物B可以与NaOH醇溶液共热发生消去反应
8.(经典题)1,4-环己二醇可通过如图所示路线合成(某些反应的反应物和反应条件未标出):
回答下列问题:
(1)A的键线式是 。
(2)写出反应④、⑦的化学方程式。
反应④: ;
反应⑦: 。
(3)反应②的反应类型是 ,反应⑤的反应类型是 。
(4)环己烷的二氯取代物有 种(不考虑立体异构)。
题组三 以卤代烃为载体的综合实验
(2023山东滕州期中统考)探究小组为研究1-溴丁烷的水解反应和
消去反应,设计如下探究实验:
(1)实验ⅰ中的淡黄色沉淀是 (写化学式)。
(2)对比ⅰ、ⅱ的实验现象,可得出卤代烃水解的实验结论是
。
实验ⅲ中涉及的有机化学反应的化学方程式是
。
检测实验ⅱ中 (请用系统命名法命名,下同)、实验ⅲ中 的生成可分别判断发生水解反应和消去反应。
(5)为深入研究1-溴丁烷与NaOH溶液是否能发生消去反应,探究小组设计如图装置(加热和夹持装置略去):
加热圆底烧瓶一段时间后,试管中酸性KMnO4溶液褪色。
①甲同学认为不能依据酸性KMnO4溶液褪色判断圆底烧瓶中发生消去反应,理由是
。
②乙同学对实验进行了改进,依据实验现象可判断是否发生消去反应,改进的方案是 。
答案与分层梯度式解析
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
基础过关练
1.A 2.C 3.D 4.C 5.D 6.D 7.B 8.B
9.C 10.D 11.A 12.B
1.A 与CH3CH2Cl互为同系物的有机物应与其具有相同数目的相同官能团,且结构相似、碳原子数目不同,只有A项符合题意。
2.C 甲烷与Cl2发生取代反应可生成CHCl3,A正确;氟烷中含F、Cl、Br三种卤素原子,属于多卤代烃,B正确;卤代烃不溶于水,C错误;由题中信息可知,氟烷的毒性比氯仿小,麻醉效果比氯仿好,D正确。
3.D 常温下,卤代烃中除个别为气体外,大多数为液体或固体。四氯化碳、1-氯丙烷和溴乙烷在常温下均为液体,氯乙烷的沸点为12 ℃,在常温下为气体。
4.C 一般一氯代烷的密度随着碳原子数的增加而减小,A错误;一氯丙烷在常温下为液体,B错误;二者均为一卤代烃,烃基相同,所含卤素原子的相对原子质量越大,沸点越高,即沸点:CH3CH2Br>CH3CH2Cl,C正确;卤代烃不溶于水,可溶于有机溶剂,D错误。
5.D 溴乙烷的电子式为H········,A错误;溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙醇,溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙烯,B错误;溴乙烷是非电解质,将溴乙烷滴入AgNO3溶液中,不会产生淡黄色沉淀,C错误;乙烯与HBr发生加成反应可生成溴乙烷,D正确。
6.D 卤代烃R—CH2—CH2—X发生水解反应生成醇,只断裂C—X键;发生消去反应时,断裂C—X键和邻位C上的C—H键。
7.B A项,该分子中只有一个碳原子,不能发生消去反应,不符合题意;B项,该分子中与氯原子相连的碳原子有2种邻位碳原子,且邻位碳原子上均有氢原子,故发生消去反应可生成两种烯烃,符合题意;C项,该分子中与氯原子相连的碳原子只有一种邻位碳原子上有氢原子,发生消去反应生成一种烯烃,不符合题意;D项,该分子中与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子,不能发生消去反应,不符合题意。
规律方法 卤代烃消去反应的规律
(1)与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。
(2)与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应,如。
(3)有两种或三种邻位碳原子,且邻位碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可得到不同产物。
(4)型卤代烃发生消去反应可生成炔烃。
8.B 该分子中存在碳碳双键,能发生加成反应、加聚反应,既能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色,②④⑤⑦正确;分子中含氯原子,能发生水解反应,属于取代反应,①正确;该物质为非电解质,不能电离出Cl-,与AgNO3溶液不反应,⑥错误;分子中与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,③错误;综上分析可知,B正确。
9.C ①为氧化反应,碳碳双键断裂生成羧基,有机产物中含有—COOH和碳溴键;②为水解反应,—Br被—OH取代,有机产物中含有—OH和碳碳双键;③为消去反应,有机产物中官能团只有碳碳双键;④为加成反应,有机产物中官能团只有碳溴键。
规律方法 巧记卤代烃发生取代反应和消去反应的条件和产物:无醇(水溶液)则有醇(生成醇),有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。
10.D 溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯,其反应类型为消去反应,A正确;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;乙烯能使溴水褪色,可用溴水代替酸性KMnO4溶液,C正确;装置②的目的是除去乙烯中混有的乙醇蒸气,乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色,故装置②不能省去,D错误。
思维升华 溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成的乙烯中混有乙醇蒸气,先通过装置②除杂,防止乙醇对乙烯的检验产生干扰,再通过酸性KMnO4溶液;由于乙醇与溴水不反应,若用溴水代替酸性KMnO4溶液检验乙烯,可将①、③装置直接相连,装置②可省去。
11.A 为检验1-氯丁烷中的氯元素,应先使1-氯丁烷发生水解反应,从而将氯原子变为Cl-,冷却后,加入足量稀硝酸酸化,再加入硝酸银溶液,观察是否产生白色沉淀,故正确的操作顺序是④⑥②③⑤①,A符合题意。
12.B 卤代烃与氯水不反应,则向乙、丁中分别加入氯水,均没有红棕色液体生成,故A错误;向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH溶液共热,均发生水解反应,生成对应的醇和NaCl或NaBr,然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成,故B正确;向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶液共热,只有乙可以发生消去反应,有NaBr生成,加入稀硝酸调至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,只有乙中有沉淀生成,故C错误;乙与NaOH的醇溶液共热发生消去反应只能得到一种烯烃,即丙烯,故D错误。
13.答案 (1)溴原子
(2)2 CH2BrCH2Br或CH3CHBr2
解析 (1)因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,故该卤代烃中卤素原子为溴原子。(2)该溴代烃的质量为11.40 mL×1.65 g·mL-1=
18.81 g,摩尔质量为16 g· mol-1×11.75=188 g· mol-1,则该溴代烃的物质的量为≈0.1 mol,n(AgBr)==0.2 mol,故此卤代烃的每个分子中溴原子数目为2;根据相对分子质量可判断出该溴代烃的分子式为C2H4Br2,其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。
能力提升练
1.A 2.B 3.D 4.B 5.D 6.D 7.C
A 由键线式可知该有机物的分子式为C12H15Cl,A错误;该物质属于卤代烃,和氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故该物质能发生水解反应和消去反应,B正确;1 mol该有机化合物中含有
1 mol苯环和1 mol碳碳双键,则1 mol该有机化合物最多能和
4 mol H2反应,C正确;该分子与氢气完全加成后生成,标有“*”的碳原子是手性碳原子,共有2个手性碳原子,D正确。
2.B X与NaOH的醇溶液共热发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变;由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为,其连接Cl原子的碳原子有两种邻位碳原子且都有氢原子。从而推知有机物X的结构简式为或,则化合物X在加热的条件下用NaOH的水溶液处理,可得到或,故选B。
3.D 由三种产物量的关系可知顺-2-丁烯和反-2-丁烯的总量比1-丁烯的量多,A正确;由有机物A和B的结构可知,A和B互为顺反异构体,B正确;产物A和B与溴单质发生加成反应,得到的产物均为2,3-二溴丁烷,C正确;2-溴丙烷在相同条件下发生消去反应,只能生成丙烯一种有机产物,D错误。
4.B 由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH的合成路线可以是:CH3CH2CH2Br CH3CHCH2 CH3CHBrCH2Br CH3CH(OH)CH2OH,涉及反应的反应类型依次为消去反应、加成反应、取代反应。
5.D 根据反应原理可知,卤代烃与金属钠在一定条件下反应时,卤代烃中的烃基相连,从而生成碳链较长的烃。由C2H5I和CH3CH2CH2I的结构简式可知不可能生成2-甲基戊烷。C2H5I与钠反应可生成正丁烷,CH3CH2CH2I与钠反应可生成正己烷,C2H5I、CH3CH2CH2I与钠反应可生成正戊烷。
6.D 氯苯与H2加成生成1-氯环己烷,1-氯环己烷与NaOH的醇溶液共热时发生消去反应生成环己烯,该合成路线可行;甲苯和Cl2在光照时发生侧链上的取代反应可生成,与NaOH水溶液共热时发生水解反应生成苯甲醇,该合成路线可行;C2H2和HCl等物质的量加成生成CH2CHCl,CH2CHCl发生加聚反应生成聚氯乙烯,该合成路线可行;CH3CH3和Cl2在光照时生成多种氯代产物,不能用题给合成路线制备HOCH2CH2OH,可以使乙烯先和Br2加成生成CH2Br—CH2Br,CH2Br—CH2Br与NaOH水溶液共热发生水解反应生成HOCH2CH2OH,故选D。
7.C 甲苯转化为有机物B是烷基上的取代反应,A与Cl2在FeCl3催化作用下发生苯环上的取代反应,A错误;有机物B中的氯原子被
—CN取代,生成苯乙腈,两种有机物互溶,不能用分液法分离,B错误;有机物B与NaOH水溶液共热发生水解反应生成苯甲醇,C正确;有机物B中与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,D错误。
8.答案 (1) (2)+2NaOH+2NaCl+2H2O+2NaOH+2NaBr (3)消去反应 加成反应 (4)4
解析 和Cl2在光照条件下发生取代反应生成,经②、③、④反应生成,由此推测出A为,B为,反应②为消去反应,反应③为加成反应,反应④为消去反应;反应⑤是转化成,反应⑤是加成反应;反应⑥是和H2发生加成反应生成C,C为;反应⑦是发生水解反应生成。
(4)环己烷的二氯取代物有、、、,共4种。
9.答案 (1)AgBr (2)1-溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快 (3)BrCH2CH2CH2CH3+NaOH CH2CHCH2CH3↑+NaBr+H2O (4)1-丁醇 1-丁烯 (5)①1-溴丁烷与NaOH溶液共热发生水解反应生成的1-丁醇也可使酸性KMnO4溶液褪色 ②将试管中酸性KMnO4溶液换成溴的四氯化碳溶液(或溴水),若溶液褪色,则证明发生了消去反应,反之,则没有发生
解析 (1)实验ⅰ中生成的淡黄色沉淀为AgBr。(2)实验ⅰ中直接加入酸化的AgNO3溶液,振荡,几分钟后出现少量淡黄色沉淀,说明在酸性条件下1-溴丁烷可以水解,实验ⅱ中先加入NaOH溶液,再加入酸化的AgNO3溶液,立即出现淡黄色沉淀,说明1-溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快。(3)实验ⅲ中1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应,化学方程式是BrCH2CH2CH2CH3+NaOH CH2CHCH2CH3↑+
NaBr+H2O。
思维升华 证明1-溴丁烷与氢氧化钠水溶液共热发生的是取代反应,而不是消去反应,需证明产物不能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,不能用酸性高锰酸钾溶液。因为1-溴丁烷若发生消去反应,生成1-丁烯,若发生水解反应,生成1-丁醇,1-丁烯和1-丁醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
21世纪教育网(www.21cnjy.com)
2024人教版高中化学选择性必修3同步
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
基础过关练
题组一 卤代烃的概念与分类
1.(2022湖南长沙期中)下列卤代烃与CH3CH2Cl互为同系物的是( )
A.CH3Cl B.
C.CH2CHCl D.CH2ClCH2Cl
2.三氯甲烷(氯仿)是最早应用于外科手术的全身麻醉剂之一,但由于氯仿的毒性较大,人们一直在寻找它的替代物。20世纪50年代,科学家们终于发现乙烷的一种取代物氟烷()是一种理想的吸入性麻醉剂。氟烷具有良好的麻醉作用,起效快,3~5 min即可全身麻醉,而且苏醒快。目前氟烷已被广泛使用。阅读上述文字,判断下列说法错误的是( )
A.氯仿可由甲烷制取
B.氟烷属于多卤代烃
C.氟烷是易溶于水的良好麻醉剂
D.氟烷的毒性比氯仿小,麻醉效果比氯仿好
题组二 卤代烃的物理性质
3.常温下,下列物质为气体的是( )
A.四氯化碳 B.1-氯丙烷
C.溴乙烷 D.氯乙烷
4.(经典题)(2022云南弥勒月考)下列叙述正确的是 ( )
A.一氯代烷的密度随着碳原子数的增加而增大
B.碳原子数小于4的卤代烃在常温下都是气体
C.沸点:CH3CH2Br>CH3CH2Cl
D.卤代烃可溶于水
题组三 卤代烃的结构与化学性质
5.(2022广东珠海期末)下列关于溴乙烷的叙述中正确的是( )
A.溴乙烷的电子式为H······Br
B.溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯
C.将溴乙烷滴入AgNO3溶液中,立即有淡黄色沉淀生成
D.溴乙烷可以通过乙烯和HBr在一定条件下发生加成反应制得
6.(2023河北保定月考)卤代烃R—CH2—CH2—X中存在的化学键如图所示,则下列说法正确的是 ( )
A.发生水解反应时,被破坏的键是④
B.发生消去反应时,被破坏的键是①和②
C.发生水解反应时,被破坏的键是①和④
D.发生消去反应时,被破坏的键是①和③
7.(经典题)(2023河北唐县月考)下列化合物中,能发生消去反应生成两种烯烃(不考虑立体异构)的是( )
A.CH3Cl B.
C. D.
8.(2023江西赣州九校联盟月考)卤代烯烃(CH3)2CCHCl能发生的反应有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应
④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO4溶液褪色
⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀 ⑦加聚反应
A.①②③④⑤⑥⑦ B.①②④⑤⑦
C.②④⑤⑥⑦ D.①③④⑤⑦
9.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其中有机产物只含有一种官能团的反应是( )
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
10.(经典题)(2023江西重点中学期中联考)如图所示装置,可用于溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应的生成物乙烯的检验。下列说法不正确的是( )
A.该反应为消去反应
B.反应过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色
C.可用溴水代替酸性KMnO4溶液
D.乙烯难溶于水,故装置②可以省去
题组四 卤代烃中卤素原子的检验
11.(经典题)(2023河南南阳六校联考)为检验1-氯丁烷中的氯元素,进行如下操作,正确的操作顺序是( )
①滴入硝酸银溶液,观察现象 ②加热,使之充分反应 ③冷却 ④取少许1-氯丁烷于试管中 ⑤加入足量稀硝酸酸化 ⑥加入NaOH溶液
A.④⑥②③⑤① B.④⑤⑥③②①
C.④⑤②⑥③① D.④②⑥③⑤①
12.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物的说法正确的是( )
A.向乙、丁中分别加入氯水,均有红棕色液体生成
B.向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
C.向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
D.乙与氢氧化钠醇溶液共热反应得到两种烯烃
13.为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目,可按下列步骤进行实验:
回答下列问题:
(1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,则此卤代烃中的卤素原子是 。
(2)已知此卤代烃的密度是1.65 g·mL-1,其蒸气对甲烷的相对密度是11.75,则此卤代烃的每个分子中卤素原子的数目为 ;此卤代烃的结构简式为 。
能力提升练
题组一 卤代烃结构、性质的综合考查
1.(2022山东菏泽期中)某有机化合物的键线式为,下列关于该有机化合物的叙述错误的是( )
A.分子式为C12H16Cl
B.能发生水解反应和消去反应
C.1 mol该有机化合物最多能和4 mol H2反应
D.该分子与氢气完全加成后有2个手性碳原子
2.化合物X的分子式为C5H11Cl,在加热条件下用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X在加热条件下用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是( )
A.CH3CH2CH2CH2CH2OH
B.
C.
D.
3.(原创题)卤代烃在一定条件下可发生消去反应生成烯烃,下图为2-溴丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消去反应的产物情况。下列说法不正确的是( )
A.此条件下的消去反应,生成的2-丁烯的量比1-丁烯多
B.产物A和B互为顺反异构体
C.产物A、B与Br2发生加成反应得到的产物相同
D.2-溴丙烷在相同条件下发生消去反应也会有不同结构的有机产物生成
题组二 卤代烃在有机合成中的应用
4.(2023河南洛阳月考)由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是 ( )
选项 反应类型 反应条件
A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH的醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH的醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH的醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
已知卤代烃可与金属钠反应,生成碳链较长的烃:R—X+2Na+
R'—X R—R'+2NaX。现有碘乙烷和1-碘丙烷的混合物,使其与金属钠反应,生成的烃不可能是( )
A.正戊烷 B.正丁烷
C.正己烷 D.2-甲基戊烷
6.(经典题)(2022安徽合肥期中)在一次有机化学课堂小组讨论中,某同学设计了下列合成路线,你认为不可行的是( )
A.用氯苯合成环己烯:
B.用甲苯合成苯甲醇:
C.用乙炔合成聚氯乙烯:C2H2 CH2CHCl CH2—CHCl
D.用乙烯合成乙二醇:CH2CH2 CH3CH3 CH2ClCH2Cl HOCH2CH2OH
7.(原创题)有机物A(甲苯)可发生以下反应生成有机物C(苯乙腈),反应过程(反应条件已略去)如下:
下列说法正确的是( )
A.反应①发生的条件是FeCl3作催化剂
B.反应②属于取代反应,可用分液的方法分离有机物B和C
C.有机物B与NaOH水溶液共热发生反应可生成苯甲醇
D.有机物B可以与NaOH醇溶液共热发生消去反应
8.(经典题)1,4-环己二醇可通过如图所示路线合成(某些反应的反应物和反应条件未标出):
回答下列问题:
(1)A的键线式是 。
(2)写出反应④、⑦的化学方程式。
反应④: ;
反应⑦: 。
(3)反应②的反应类型是 ,反应⑤的反应类型是 。
(4)环己烷的二氯取代物有 种(不考虑立体异构)。
题组三 以卤代烃为载体的综合实验
(2023山东滕州期中统考)探究小组为研究1-溴丁烷的水解反应和
消去反应,设计如下探究实验:
(1)实验ⅰ中的淡黄色沉淀是 (写化学式)。
(2)对比ⅰ、ⅱ的实验现象,可得出卤代烃水解的实验结论是
。
实验ⅲ中涉及的有机化学反应的化学方程式是
。
检测实验ⅱ中 (请用系统命名法命名,下同)、实验ⅲ中 的生成可分别判断发生水解反应和消去反应。
(5)为深入研究1-溴丁烷与NaOH溶液是否能发生消去反应,探究小组设计如图装置(加热和夹持装置略去):
加热圆底烧瓶一段时间后,试管中酸性KMnO4溶液褪色。
①甲同学认为不能依据酸性KMnO4溶液褪色判断圆底烧瓶中发生消去反应,理由是
。
②乙同学对实验进行了改进,依据实验现象可判断是否发生消去反应,改进的方案是 。
答案与分层梯度式解析
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
基础过关练
1.A 2.C 3.D 4.C 5.D 6.D 7.B 8.B
9.C 10.D 11.A 12.B
1.A 与CH3CH2Cl互为同系物的有机物应与其具有相同数目的相同官能团,且结构相似、碳原子数目不同,只有A项符合题意。
2.C 甲烷与Cl2发生取代反应可生成CHCl3,A正确;氟烷中含F、Cl、Br三种卤素原子,属于多卤代烃,B正确;卤代烃不溶于水,C错误;由题中信息可知,氟烷的毒性比氯仿小,麻醉效果比氯仿好,D正确。
3.D 常温下,卤代烃中除个别为气体外,大多数为液体或固体。四氯化碳、1-氯丙烷和溴乙烷在常温下均为液体,氯乙烷的沸点为12 ℃,在常温下为气体。
4.C 一般一氯代烷的密度随着碳原子数的增加而减小,A错误;一氯丙烷在常温下为液体,B错误;二者均为一卤代烃,烃基相同,所含卤素原子的相对原子质量越大,沸点越高,即沸点:CH3CH2Br>CH3CH2Cl,C正确;卤代烃不溶于水,可溶于有机溶剂,D错误。
5.D 溴乙烷的电子式为H········,A错误;溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙醇,溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙烯,B错误;溴乙烷是非电解质,将溴乙烷滴入AgNO3溶液中,不会产生淡黄色沉淀,C错误;乙烯与HBr发生加成反应可生成溴乙烷,D正确。
6.D 卤代烃R—CH2—CH2—X发生水解反应生成醇,只断裂C—X键;发生消去反应时,断裂C—X键和邻位C上的C—H键。
7.B A项,该分子中只有一个碳原子,不能发生消去反应,不符合题意;B项,该分子中与氯原子相连的碳原子有2种邻位碳原子,且邻位碳原子上均有氢原子,故发生消去反应可生成两种烯烃,符合题意;C项,该分子中与氯原子相连的碳原子只有一种邻位碳原子上有氢原子,发生消去反应生成一种烯烃,不符合题意;D项,该分子中与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子,不能发生消去反应,不符合题意。
规律方法 卤代烃消去反应的规律
(1)与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。
(2)与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应,如。
(3)有两种或三种邻位碳原子,且邻位碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可得到不同产物。
(4)型卤代烃发生消去反应可生成炔烃。
8.B 该分子中存在碳碳双键,能发生加成反应、加聚反应,既能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色,②④⑤⑦正确;分子中含氯原子,能发生水解反应,属于取代反应,①正确;该物质为非电解质,不能电离出Cl-,与AgNO3溶液不反应,⑥错误;分子中与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,③错误;综上分析可知,B正确。
9.C ①为氧化反应,碳碳双键断裂生成羧基,有机产物中含有—COOH和碳溴键;②为水解反应,—Br被—OH取代,有机产物中含有—OH和碳碳双键;③为消去反应,有机产物中官能团只有碳碳双键;④为加成反应,有机产物中官能团只有碳溴键。
规律方法 巧记卤代烃发生取代反应和消去反应的条件和产物:无醇(水溶液)则有醇(生成醇),有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。
10.D 溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯,其反应类型为消去反应,A正确;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;乙烯能使溴水褪色,可用溴水代替酸性KMnO4溶液,C正确;装置②的目的是除去乙烯中混有的乙醇蒸气,乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色,故装置②不能省去,D错误。
思维升华 溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成的乙烯中混有乙醇蒸气,先通过装置②除杂,防止乙醇对乙烯的检验产生干扰,再通过酸性KMnO4溶液;由于乙醇与溴水不反应,若用溴水代替酸性KMnO4溶液检验乙烯,可将①、③装置直接相连,装置②可省去。
11.A 为检验1-氯丁烷中的氯元素,应先使1-氯丁烷发生水解反应,从而将氯原子变为Cl-,冷却后,加入足量稀硝酸酸化,再加入硝酸银溶液,观察是否产生白色沉淀,故正确的操作顺序是④⑥②③⑤①,A符合题意。
12.B 卤代烃与氯水不反应,则向乙、丁中分别加入氯水,均没有红棕色液体生成,故A错误;向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH溶液共热,均发生水解反应,生成对应的醇和NaCl或NaBr,然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成,故B正确;向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶液共热,只有乙可以发生消去反应,有NaBr生成,加入稀硝酸调至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,只有乙中有沉淀生成,故C错误;乙与NaOH的醇溶液共热发生消去反应只能得到一种烯烃,即丙烯,故D错误。
13.答案 (1)溴原子
(2)2 CH2BrCH2Br或CH3CHBr2
解析 (1)因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,故该卤代烃中卤素原子为溴原子。(2)该溴代烃的质量为11.40 mL×1.65 g·mL-1=
18.81 g,摩尔质量为16 g· mol-1×11.75=188 g· mol-1,则该溴代烃的物质的量为≈0.1 mol,n(AgBr)==0.2 mol,故此卤代烃的每个分子中溴原子数目为2;根据相对分子质量可判断出该溴代烃的分子式为C2H4Br2,其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。
能力提升练
1.A 2.B 3.D 4.B 5.D 6.D 7.C
A 由键线式可知该有机物的分子式为C12H15Cl,A错误;该物质属于卤代烃,和氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故该物质能发生水解反应和消去反应,B正确;1 mol该有机化合物中含有
1 mol苯环和1 mol碳碳双键,则1 mol该有机化合物最多能和
4 mol H2反应,C正确;该分子与氢气完全加成后生成,标有“*”的碳原子是手性碳原子,共有2个手性碳原子,D正确。
2.B X与NaOH的醇溶液共热发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变;由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为,其连接Cl原子的碳原子有两种邻位碳原子且都有氢原子。从而推知有机物X的结构简式为或,则化合物X在加热的条件下用NaOH的水溶液处理,可得到或,故选B。
3.D 由三种产物量的关系可知顺-2-丁烯和反-2-丁烯的总量比1-丁烯的量多,A正确;由有机物A和B的结构可知,A和B互为顺反异构体,B正确;产物A和B与溴单质发生加成反应,得到的产物均为2,3-二溴丁烷,C正确;2-溴丙烷在相同条件下发生消去反应,只能生成丙烯一种有机产物,D错误。
4.B 由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH的合成路线可以是:CH3CH2CH2Br CH3CHCH2 CH3CHBrCH2Br CH3CH(OH)CH2OH,涉及反应的反应类型依次为消去反应、加成反应、取代反应。
5.D 根据反应原理可知,卤代烃与金属钠在一定条件下反应时,卤代烃中的烃基相连,从而生成碳链较长的烃。由C2H5I和CH3CH2CH2I的结构简式可知不可能生成2-甲基戊烷。C2H5I与钠反应可生成正丁烷,CH3CH2CH2I与钠反应可生成正己烷,C2H5I、CH3CH2CH2I与钠反应可生成正戊烷。
6.D 氯苯与H2加成生成1-氯环己烷,1-氯环己烷与NaOH的醇溶液共热时发生消去反应生成环己烯,该合成路线可行;甲苯和Cl2在光照时发生侧链上的取代反应可生成,与NaOH水溶液共热时发生水解反应生成苯甲醇,该合成路线可行;C2H2和HCl等物质的量加成生成CH2CHCl,CH2CHCl发生加聚反应生成聚氯乙烯,该合成路线可行;CH3CH3和Cl2在光照时生成多种氯代产物,不能用题给合成路线制备HOCH2CH2OH,可以使乙烯先和Br2加成生成CH2Br—CH2Br,CH2Br—CH2Br与NaOH水溶液共热发生水解反应生成HOCH2CH2OH,故选D。
7.C 甲苯转化为有机物B是烷基上的取代反应,A与Cl2在FeCl3催化作用下发生苯环上的取代反应,A错误;有机物B中的氯原子被
—CN取代,生成苯乙腈,两种有机物互溶,不能用分液法分离,B错误;有机物B与NaOH水溶液共热发生水解反应生成苯甲醇,C正确;有机物B中与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,D错误。
8.答案 (1) (2)+2NaOH+2NaCl+2H2O+2NaOH+2NaBr (3)消去反应 加成反应 (4)4
解析 和Cl2在光照条件下发生取代反应生成,经②、③、④反应生成,由此推测出A为,B为,反应②为消去反应,反应③为加成反应,反应④为消去反应;反应⑤是转化成,反应⑤是加成反应;反应⑥是和H2发生加成反应生成C,C为;反应⑦是发生水解反应生成。
(4)环己烷的二氯取代物有、、、,共4种。
9.答案 (1)AgBr (2)1-溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快 (3)BrCH2CH2CH2CH3+NaOH CH2CHCH2CH3↑+NaBr+H2O (4)1-丁醇 1-丁烯 (5)①1-溴丁烷与NaOH溶液共热发生水解反应生成的1-丁醇也可使酸性KMnO4溶液褪色 ②将试管中酸性KMnO4溶液换成溴的四氯化碳溶液(或溴水),若溶液褪色,则证明发生了消去反应,反之,则没有发生
解析 (1)实验ⅰ中生成的淡黄色沉淀为AgBr。(2)实验ⅰ中直接加入酸化的AgNO3溶液,振荡,几分钟后出现少量淡黄色沉淀,说明在酸性条件下1-溴丁烷可以水解,实验ⅱ中先加入NaOH溶液,再加入酸化的AgNO3溶液,立即出现淡黄色沉淀,说明1-溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快。(3)实验ⅲ中1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应,化学方程式是BrCH2CH2CH2CH3+NaOH CH2CHCH2CH3↑+
NaBr+H2O。
思维升华 证明1-溴丁烷与氢氧化钠水溶液共热发生的是取代反应,而不是消去反应,需证明产物不能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,不能用酸性高锰酸钾溶液。因为1-溴丁烷若发生消去反应,生成1-丁烯,若发生水解反应,生成1-丁醇,1-丁烯和1-丁醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
21世纪教育网(www.21cnjy.com)