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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
1.1 认识有机化学
现在,人们不仅能认识和合成自然界里存在的有机化合物,还能合成大量自然界里不存在的有机化合物。有机化合物的提取与合成,极大地促进了化学科学的发展;有机新材料、新药物的不断涌现,有力地提高了人类的文明程度。可以说,有机化学已经成为化学科学最重要的分支之一。那么,你知道有机化学是怎样建立和发展起来的吗?有机化学发展的前景如何?有机化合物种类繁多、数量巨大,为了研究有机化合物,应怎样对它们分类和命名呢?
有机合成材料制成的人造心脏和隐形眼镜
有机化学 发展概况
目前,有机化合物已达上亿种。有机化学就是以有机化合物为研究对象的学科。它的研究范围包括有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用以及相关理论和方法等。当前,有机化学已经发展得比较成熟,但它仍然是一门充满挑战和机遇的、富有活力的学科。
有机化学作为一门学科,萌发于17世纪,创立并成熟于18、19世纪。20世纪这一学科已发展成一门内容丰富、涵盖面广、充满活力的学科,21世纪它又进入崭新的发展阶段。
1.萌发和形成阶段
我国人民对有机化合物的应用有着悠久的历史。周朝(公元前1066~前221年)已设“染人”和“酰人”等官职专门负责制造酒、醋、染料等。我国的蒸馏分离技术也早于欧洲100多年就出现了。
到17世纪,人类已经学会了使用酒、醋、染色植物和草药,了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。
神农尝百草
古代酿酒、制醋作坊
18世纪,人们对于天然有机化合物进行了广泛而具体的提取工作,得到了大量有机化合物。
例如,德国人舍勒曾提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等。一些重要的有机化合物如尿素、胆固醇、奎宁和马钱子碱等,也是在那个时期被提取的。
关于来自动植物体的天然化合物的知识积累,使人们愈来愈深刻地认识到这些化合物与从矿物中得到的另一
类化合物有着明显的不同,对它们应该有着不同
的研究方法,这也就预示着一门新学科的诞生。
舍勒
19世纪初,瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念。
他极有创意地用“有机”这个词表示来自动植物体的化合物,但他也错误地认为有机化合物得自天成,人类只能提取而不能合成。
贝
采
里
乌
斯
1828年,贝采里乌斯的学生维勒取得令科学界震惊的成果--首次在实验室里合成了有机化合物尿素[CO(NH2)2]。
这一创举使人类从提取有机化合物进入合成有机化合物的新时代。此后,醋酸、茜素、靛蓝甚至于脂肪等一系列天然有机化合物相继在实验室里被合成出来。
1830年,李比希创立了有机化合物定量分析方法;1848~1874年之间,关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论逐渐趋于完善,之后建立了研究有机化学的官能团体系,使有机化学成为一门较完整的学科。
李
比
希
2.发展和走向辉煌时期
进入20世纪,随着社会的发展和数学、物理学等相关学科一系列研究成果的出现,有机化学有了极大的进展,使人们对有机反应有了新的掌控能力。
红外光谱(IR)、核磁共振谱(NMR)、质谱(MS)和X射线衍射(XRD)等物理方法的引入,使有机分析达到了微量、高效、准确的程度。
随着逆推法合成设计思想的诞生,有机合成路线的设计实现了程序化并进入计算机设计时代,大大提高了新化合物的诞生速度。
凡是自然界里存在的有机化合物,运用有机化学方法都可以合成出来;就是那些自然界里并不存在但人类的生存和发展需要的有机化合物,如各种合成药物、合成纤维、涂料、黏合剂、防火和防水材料等,运用有机化学方法也能合成出来。
在人工合成的有机化合物中,有一大批是具有高生理活性、分子结构新颖而复杂的物质。随之而来的是,有机化学进入了生命科学的最高殿堂——破译并合成蛋白质、认识并改造遗传分子,从分子水平上揭示生命的奥秘。
在能源、材料、健康、环境、国防等领域里,在推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境的过程中,有机化学已经并将继续显现出它的高度开创性和解决重大问题的巨大能力。
有机化合物虽然只由少数元素组成,但其种类繁多、数量巨大。为了方便地认识和研究有机化合物,有必要对有机化合物进行科学的分类和命名。
下面列出了16种有机化合物的结构简式,请尝试从不同角度对它们所代表的物质进行分类。
1.有机化合物的分类
有机化合物通常有三种分类方法:
(1)根据组成中是否有碳、氢以外的元素,分为___和__________;
(2)根据分子中碳骨架的形状,分为_________________和________________;
(3)根据分子含有的特殊原子或原子团(官能团),分为_______________________
烃
烃的衍生物
链状有机化合物
环状有机化合物
卤代烃 醇 醛 羧酸 酯
(1)根据组成元素,可将有机物分为:
①烃:仅由碳氢两种元素组成的有机化合物;
②烃的衍生物:烃分子中的H原子被其他原子或原子团取代而形成的有机化合物。
⑵按碳的骨架分类
链状化合物
(碳原子相互连接成链状)
环状化合物
脂环化合物
(不含苯环)
芳香化合物
(含苯环)
树状分类法!
有机物
21
烃分子中碳和碳之间的连接呈链状
链烃(脂肪烃)
环状烃
分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物
脂肪烃
烃
分子中含有碳环的烃
脂环烃
芳香烃
如何用树状分类法,按碳的骨架给烃分类?
22
烷 烯 炔
⑶根据官能团分类:
官能团:有机化合物分子中,决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。
【注意】含相同官能团的化合物,化学性质相似。
碳碳双键
碳碳叁键
苯环
卤素原子
(醇或酚)羟基
醛(羰)基
酮(羰)基
羧基
酯基
识记
\
/
C
C
C C
X
OH
C H
O
C
O
(R)
(R’)
C OH
O
C OR
O
常见官能团的结构和名称
羟基直接与脂肪烃基相连的含氧衍生物
羟基直接连在苯环上。
P7表1-1-1
区别下列物质及其官能团
醇:
酚:
26
类别 代表物 官能团
名称 结构简式
烃 的 衍 生 物 一氯甲烷 CH3Cl
乙醇 C2H5OH
乙醛 CH3CHO
乙酸 CH3COOH
乙酸乙酯 CH3COOC2H5
甲醚 CH3OCH3
丙酮
苯酚
27
—X 卤原子
—OH 羟基
—CHO 醛基
—COOH 羧基
—COOR 酯基
醚键
羰基
—OH 酚羟基
卤代烃
醇
醛
羧酸
酯
醚
酮
酚
同系物
分子结构相似,组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列有机化合物称为同系列。同系列中的各化合物互称同系物。
例如,烷烃同系列:甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)、丁烷(C4H10)… 通式是什么呢?
单烯烃同系列:乙烯(C2H4)、丙烯(C3H6)、丁烯(C4H8)、戊烯(C5H10)… 通式是什么呢?
【小结】:判断依据:
两同:类别相同,组成通式相同;
一差:组成相差一个或若干个CH2
一相似:分子结构相似(官能团的种类和数目相同)
1.习惯命名法:
分子中碳原子数在10以下的,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;
分子中碳原子数在10以上的,用汉字数字来表示。
例:CH3(CH2)3CH3称为戊烷,CH3(CH2)14CH3称为十六烷。
再如,戊烷的三种异构体,可用“正”“异”“新”来区别。
2.有机化合物的命名
为例,学
现以
CH3-CH-CH-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
习烷烃的系统命名法。
1.选主链 选碳原子数目最多的碳链为主链,将连在主链上的原子团看做取代基。按照主链碳原子的个数称为“某烷”。
CH3-CH-CH-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
主链
(含七个碳原子)
2.编号定位 从距离取代基最近的一端开始,用阿拉伯数字给主链的碳原子依次编号以确定取代基的位置。
CH3-CH-CH-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
1
2
3
4
5
6
7
3.定名称 将取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置,并用短线“-”将数字与取代基名称隔开。若主链上有相同的取代基,可以将取代基合并,用汉字数字表示取代基的个数,用“,”将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开,主链上有不同的取代基,要把简单的写在前面、复杂的写在后面。
关于该烷烃的命名可图解为:
CH3-CH-CH-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
1
2
3
4
5
6
7
2,4-二甲基-3-乙基庚烷
主链名称
取代基的名称和数量
取代基的位置
下列关于有机物的说法正确的是( )
①同系物的化学性质相似
②组成可以用相同通式表示的有机物一定是同系物。
③各元素的质量分数相同的物质一定是同系物
A.①②③ B.①② C.②③ D.只有①
【跟踪训练1】
D
下列各组中的物质不属于同系物的是( )
【跟踪训练2】
D
注意:C均只有一个脂环,碳原子数不同,是同系物
有
机
物
烃
烃的衍生物
链烃
环烃
烷烃
烯烃
脂环烃
芳香烃
卤代烃
醇
醛
羧酸
CH3-CH3
CH3–Br
–Cl
CH3–OH
–OH
CH3-O-CH3
CH3–CHO
CH3–COOH
CH3-C-CH3
O
CH2=CH2
CH ≡CH
酮
酚
醚
酯
CH3–COOCH2CH3
【课堂小结】
36
炔烃
胺、酰胺等