2.1.1 有机化学反应的主要类型(共25张PPT)-2023-2024学年高二化学鲁科版选择性必修第三册课件

(共29张PPT)
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
2.1.1 有机化学反应的主要类型
有机物CH3—CH＝CH—Cl能发生的反应有（ ）
①取代反应 ②加成反应
③聚合反应 ④使溴水退色
⑤使高锰酸钾溶液退色 ⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀
A.以上反应均可发生 B.只有⑤不能发生
C.只有⑥不能发生 D.只有②不能发生
C
【温故知新】
【思考】
1.应当从哪些方面认识一个有机化学反应？
2.有机化合物的官能团与有机化学反应之间有何关系？
3.有机化学反应有哪些主要类型？
有机化学反应的分析框架：
反应条件
反应试剂
反应产物
反应类型
反应物
主要包括： ； ； ； 以及 ； 等。
HC≡CH+HCN 催化剂 H2C=CHCN
H2C=CHC≡N+3H2→CH3CH2CH2-NH2
O
CH3CH+H2 CH3CH2OH
催化剂
【思考】下列反应属于何种反应？具有何种结构才能发生此类反应？
加成反应 取代反应 消去反应
氧化反应 还原反应
1、加成反应：
（1）定义：
（2）常见成键结构：
有机物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合,生成新化合物的反应.
含不饱和键的有机化合物：碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、
碳氮三键，苯环。
想一想？　
H2
X2
HX
H2SO4
H2O
HCN
NH3
H--H
X--X
H--X
H--OSO3H
H--OH
H--CN
H -- NH2
（3）常见加成试剂：
（4）加成反应规律：
不饱和键打开，结合原子或原子团形成新的化学键，可以总结为：有上无下。
生成物只有一种，原子利用率100%。
？
解析
δ-
δ+ δ-
δ+
CH3CH + HCN
O
催化剂
α-羟基丙腈
【追根寻源】不对称烯烃的加成反应
A1 = B1 + A2—B2 A1 — B1
B2
δ+ δ-
δ+ δ-
A2
CH3—C—H + H—CN CH3—C—H
催化剂
OH
CN
O
CH3CH=CH2
+ HBr
(次要)
(主要)
Br
CH3-CH2-CH2
CH3-CH-CH3
Br
【名师提醒】
不对称烯烃发生加成反应时，一般情况下，氢原子或正电性基团加到烯烃中连氢原子较多的双键碳原子上，其他负电性基团加到连氢原子较少的双键碳原子上。
δ
+
δ
-
以乙炔为原料，合成聚丙烯腈——腈纶，试写出相关反应方程式。
HC≡CH +HCN
CH2=CHCN
nCH2=CHCN
一定条件
[ CH2─CH ]n
CN
【学以致用】
催化剂
【归纳小结】
发生加成反应的结构要求：有碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮三键，苯环，如烯烃，炔烃，醛，酮，腈，芳香烃。
能与有机物发生加成反应的试剂：氢气，卤素单质，氢卤酸，氢氰酸，水等。
发生加成反应的条件：①卤素单质:不需要条件；
②氢气，氢卤酸，水：需要催化剂。
结构变化：不饱和键减少或消失，反应产物的不饱和度比反应物的低。
加
成
反
应
小
结
光照
①
浓硫酸
②
Δ
③
想一想？　
【思考】上述反应属于什么反应类型？
有什么共同特点？
2、取代反应：
（1）定义：
有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团代替的反应
有机物或官能团 试剂 取代位置
饱和烃 X2 C—H上
苯环
—X（卤代烃）
—OH
—COOH
—COO—（酯）
烯、炔（ α—H ）
（2）成键结构（或官能团）与试剂：
H2O、NH3、NaCN等
HX、RCOOH 等
—OH 等
H2O 等
X2 等
X2、HNO3、H2SO4等
C—H上
X原子上
-OH
羟基H上或-OH
C—O
α—H
请判断上述反应是否属于取代反应？试从断键，成键角度概括取代反应的规律。
有机化合物与极性试剂发生取代反应的结果可以用下面的通式表示：
以乙醇和氢溴酸的取代反应为例，进行分析：
典型的取代反应：
①烷烃或芳香烃的取代反应：
②卤代烃或醇的取代反应：
③烯烃 炔烃 醛 酮 羧酸的α-C上的碳氢键易断裂发生取代反应：
【归纳小结】常见的取代反应类型有哪些？
①烷烃：与气态卤素单质在光照条件下
②苯环上的取代：与液溴(Fe)、浓硫酸、浓硝酸等
③α—H的取代：烯烃、炔烃、醛、酮等的烷基部分
④酯化反应：羧酸与醇在浓硫酸催化下
⑤酯的水解反应：酸性或碱性条件
⑥醇与氢卤酸的取代：酸性条件
⑦卤代烃的水解：碱性条件
3.消去反应
（1）定义
一定条件下，有机化合物脱去小分子物质生成分子中有双键或三键的化合物的反应。
实验室制取乙烯的化学方程式为：
CH2 -CH2
H
OH
浓硫酸
170℃
CH2 = CH2
+H2O
醇消去反应的实验条件：加热 浓硫酸
结构条件：有β-H原子
（2）卤代烃也可发生消去反应
CH3-CH-CH3
Cl
+ KOH
乙醇
△
+KCl+H2O
CH2=CH-CH3
消去反应的用途：利用醇或者卤代烃的消去反应可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键
消去反应的特点：分子内脱去小分子，有机物的不饱和度增大。
醇和卤代烃消去反应的结构条件：有邻位碳原子，有β-H原子
实验条件：醇——加热 浓硫酸
卤代烃——强碱的醇溶液，加热
4.氧化反应和还原反应
为了研究方便，从有机物中氧原子和氢原子数目的增加或减少的视角，对有机化学反应进行分类。
氧化反应 还原反应
定义
举例
常见的氧化剂和还原剂
将有机物中增加氧原子或减少氢原子的反应，称为氧化反应。
将有机物中增加氢原子或减少氧原子的反应，称为还原反应。
氧化剂：氧气，酸性高锰酸钾，O3,银氨溶液，新制氢氧化铜悬浊液。
还原剂：氢气，氢化铝锂，硼氢化钠等。
【实验专题】利用乙醇的消去反应制备乙烯
实验步骤：见教材p52
实验现象：
烧瓶中有气泡产生，溶液由无色变为亮棕色，最后变为黑色。
实验原理：
可能的副反应：
【思考题】
①在圆底烧瓶中加少量碎瓷片、沸石，目的是______________。
②温度计水银球位置是________________，
③加热方式：使温度迅速提高到___________
④浓硫酸是_________和__________；
⑤制得的乙烯可能含有哪些气体杂质？
CO2、SO2、乙醇和乙醚等。
防止暴沸
插入液面以下
170℃
催化剂
脱水剂
【学以致用】 1.实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫。有人设计实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。试回答下面问题。
(1)下图中①、②、③、④装置可盛放的试剂是：①_________；②_________；③_________；④_________(将下列有关试剂的序号填入空格内)。
A.品红溶液 B.NaOH溶液
C.浓H2SO4 D.酸性KMnO4溶液
(2)能说明二氧化硫气体存在的现象是_________________。
(3)使用装置②的目的是____________________________。
(4)使用装置③的目的是____________________________。
(5)确认含有乙烯的现象是__________________________________。
A
A
B
D
除去二氧化硫气体
①中品红溶液褪色
验证二氧化硫气体已经完全除去
③中品红不褪色，酸性KMnO4溶液褪色
2.“绿色化学”对化学反应提出了“原子经济性”（原子节约）的新概念及要求，理想原子经济性反应是原料分子中的原子全部转化成所需要的产物，不产生副产物，实现零排放。下列反应类型一定符合这一要求的是( )
①取代反应　②加成反应　③酯化反应 ④加聚反应
A．② B．①③ C．③④ D．②④
D
【解析】取代反应的特点是有上有下，取而代之，即除了需要的有机产物，必定会产生其他分子作为副产物，不可能实现零排放。酯化反应的本质是取代反应。加成反应和加聚反应的特点是只上不下，产物只有一种，可实现零排放，达到原子利用率为100%。因此，本题选D选项。
3. 有机物C7H15OH，若它的消去反应产物有3种，则此物质的结构简式为（ ）
D
【名师点拨】醇或卤代烃的β-C上有多少种氢原子，就有多少种消去产物。
4.由2-氯丙烷制备少量的1，2-丙二醇（HOCH2CHOHCH3）时需经过下列哪几步反应（ ）
A.加成、消去、取代 B.消去、加成、水解
C.取代、消去、加成 D.消去、加成、消去
B
5. 下列有机物中，既能发生消去反应，又能发生取代反应和酯化反应的是（ ）
C
【课堂小结】
取代反应：有上有下，取而代之。
加成反应：只上不下。
消去反应：大多数卤代烃或醇能发生消去反应。
氧化反应和还原反应：有机物中只有氢或氧原子数目变化。
有机反应类型