2.1.2 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(共15张PPT)-2023-2024学年高二化学鲁科版选择性必修第三册课件

(共15张PPT)
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
2.1.2有机化学反应类型的应用
——卤代烃的性质和制备
【学习新知】
预测有机化合物可能发生的化学反应类型的一般程序：
消去
反应
加成
反应
氧化
反应
还原
反应
一、卤代烃概述
1．定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，官能团是卤素原子（或碳卤键）。
1）按卤素原子种类分：
2）按卤素原子数目分：
3）根据烃基是否饱和分：
F、Cl、Br、I代烃
一卤、多卤代烃
饱和、不饱和卤代烃
2．分类
3 ．案例——卤代烃的性质和制备（以1-溴丙烷为例）
颜色 状态 沸点 密度 溶解性
无色 71℃ 比水 。 难溶于水，易溶于有机溶剂
液体
大
⑴1-溴丙烷的物理性质：
⑵1-溴丙烷的分子结构：
【思考】请分析1―溴丙烷的分子结构，从其成键特点和基团相互影响的角度预测1―溴丙烷能发生的反应的类型、判断与其作用的反应试剂等，并将预测结果填入框图中。
连接溴原子的碳原子带部分正电荷就，溴原
子带部分负电荷。
1-溴丙烷中的C-Br键为极性键，容易被极性
试剂攻击，而发生取代反应。
NaOH溶液，稀硝酸，硝酸银溶液。
1―溴丙烷的取代反应
【实验操作】取一支盛有少量1―溴丙烷的试管，加入 1 mL5% NaOH溶液，充分振荡，并稍加热一段时间后，冷却、静置，待液体分层后，用滴管小心吸取少量上层液体，移入另一支盛有1 mL 2 mol·L-1硝酸的试管中，然后加入2~3滴2% AgNO3溶液，观察现象。
【实验用品】1-溴丙烷，5%NaOH溶液，2 mol·L-1硝酸，2% AgNO3溶液;
试管，试管夹，酒精灯，胶头滴管。
【实验现象】
出现淡黄色沉淀。
CH3CH2CH2Br + NaOH CH3CH2CH2OH + NaBr
H2O
【实验结论】官能团由溴原子转化成羟基。
（2）消去反应
CH3CH2Br + NaOH CH2＝CH2↑+ NaBr + H2O
醇
△
（1）取代反应(水解)
CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr
H2O
二、卤代烃的化学性质
（3）体会卤代烃在有机合成中的桥梁作用。
卤代烃
醇
烷烃
烯烃
实验 ②
反应类型
反应条件
化学键的变化
卤代烃的 结构特点
主要生成物
归纳卤代烃的化学性质，完成下表：
NaOH水溶液（常温或加热）
NaOH醇溶液，加热
C－X与H－OH断裂
C－OH与H－X生成
C—X与C—H断裂
双键或三键与H—X生成
β位碳原子上必须有氢原子
含C—X
醇
烯烃或炔烃
取代（水解）反应
消去反应
与NaOH的水溶液
发生取代反应
烷烃
醇
烯烃
卤代烃
RX
与Cl2、Br2
发生取代反应
与X2、HX
发生加成反应
与NaOH的醇溶液
发生消去反应
醛
酮
体会卤代烃在有机合成中的桥梁作用
【课堂小结】
【挑战自我】卤代烃在一定条件下既可发生水解，又可发生消去反应，现由2-溴丙烷为主要原料，制取1,2-丙二醇。书写相关反应及反应类型：
CH3CHCH3 + NaOH
∣ Br
CH3CH=CH2 ↑ + NaBr +H2O
乙醇
△
CH3CH=CH2 + Br2 CH3 CHCH2
∣ Br
∣ Br
CH3CHCH2 + 2NaOH CH3CH－CH2 +２NaBr
H2O
∣ Br
∣ Br
∣ OH
∣ OH
消去反应
加成反应
取代反应
1.要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是(　)
A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现
B．滴入AgNO3溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
C
【学以致用】
2.下列过程最终能得到白色沉淀的是( )
A．C2H5Cl中加入AgNO3溶液
B．NH4Cl中加入AgNO3溶液
C．CCl4中加入AgNO3溶液
D．CH3Cl与过量的NaOH溶液共热后，直接加入AgNO3溶液
B
3.卤代烃RCH2CH2X中化学键如下，则下列说法中正确的是(　　)
A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①
C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④
D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②
B