2.2.2 酚-2023-2024学年高二化学鲁科版选择性必修第三册课件(共22张PPT)
文档属性
| 名称 | 2.2.2 酚-2023-2024学年高二化学鲁科版选择性必修第三册课件(共22张PPT) |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 4.8MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-10-20 12:50:38 | ||
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文档简介
(共22张PPT)
第二节 醇和酚
第2课时 酚
知识回顾
醇： 中的氢原子或 上的氢原子被 取代后的有机化合物。
酚： 中 上的氢原子被 取代后的有机化合物。
脂肪烃分子
芳香烃分子
苯环
羟基
羟基
芳香烃侧链
自然界中的酚
三、酚
知识支持
酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。
酚的命名
邻甲基苯酚。
苯酚
苯酚结构
分子式：
结构简式：
C6H6O
俗名：
石炭酸
结构式：
C6H5OH
脂肪醇、芳香醇和酚的区别
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH C6H5—CH2CH2OH C6H5—OH
官能团 —OH —OH —OH
结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃基侧链相连 —OH与苯环直接相连
归纳总结
活动探究
1.取少量苯酚晶体于试管中，观察苯酚的颜色、状态，闻闻苯酚的气味。
2.在试管中加入2mL蒸馏水，震荡试管。
3.将上述试管加热。
4.用冷水冷却试管。
5.另取少量苯酚于试管，加入2mL乙醇，震荡试管。
苯酚的物理性质
苯酚的物理性质
(1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点为40.9℃。(2)常温下，苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65 ℃时，能与水互溶，易溶于有机溶剂。(3)苯酚有毒，具有一定的杀菌能力，可以用作杀菌消毒剂。
注意：①苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色，因此对苯酚要严格密封保存。
②苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心；如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。
从结构上看，苯酚分子是由一个苯环和一个羟基组成的。那么，苯酚是否具有与苯或醇相同的化学性质呢？请利用下列试剂探究苯酚的性质，并设计实验证明你的预测。
实验用品
苯酚，蒸馏水，乙醇，NaOH 溶液，Na2CO3 溶液，紫色石蕊溶液，溴水，FeCl3 溶液；试管，胶头滴管，药匙等
活动探究
苯酚的主要化学性质
实验方案设计及实施
1. 比较苯酚与苯、苯酚与醇的化学性质。
2. 从苯酚的结构特点出发，讨论分子中基团之间的相互影响。
3. 归纳总结苯酚的化学性质，尝试写出有关反应的化学方程式。
讨论
1.苯环对羟基的影响
（1）苯酚的弱酸性
向苯酚和乙醇溶液中加入紫色石蕊试液
苯酚悬浊液
滴加NaOH溶液
现象：溶液变澄清
OH
+ NaOH
ONa
+ H2O
现象：苯酚溶液使石蕊变红
OH
+ NaOH
ONa
+ H2O
苯酚钠溶液
加入稀盐酸
苯酚钠溶液
通入CO2
现象：溶液变浑浊
现象：溶液变浑浊
ONa
+ HCl
OH
+ NaCl
苯酚悬浊液
滴加Na2CO3溶液
现象：溶液变澄清
结论：
受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，因此苯酚能在水溶液中发生微弱电离产生 H+，具有弱酸性。
HCl>H2CO3>C6H5OH>HCO3—
酸性
C2H5OH C6H5OH
酸性
NaOH
Na
原因
乙醇和苯酚的化学性质
归纳总结
无
有
不反应
反应
反应温和
反应较剧烈
苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼
2. 羟基对苯环的影响
加入苯酚溶液
溴水
现象：有白色沉淀产生
2，4，6-三溴苯酚
结论：受羟基的影响，苯基上的邻、对位的H变得更活泼了，容易被取代。该反应可用作苯酚的检验和定量测定。
交流研讨
根据实验探究的结构，小组进行讨论，从反应物、反应条件、被取代氢原子数、反应速率等方面对比苯酚和苯溴代反应区别，并分析原因。
苯酚 苯
反应物
反应条件
取代氢原子数
结论
原因
浓溴水
液溴
不需要催化剂
FeBr3作催化剂
三个
一个
苯酚与溴的取代反应比苯容易
－OH对苯环的影响：使苯环
羟基邻、对位上的氢原子更活泼
如何除去混在苯中的苯酚？能不能采用先加入溴水再过滤的方法？
思考
不能用溴水。
（1）虽然苯酚会和溴水反应生成的三溴苯酚难溶于水，但易溶于苯中而不易分离。
（2）从除杂彻底的角度来说，加溴水要过量，而过量的溴又混入了苯中。
方法：先加入足量的烧碱溶液，然后再分液（上层即为苯）。
苯酚溶液
加入FeCl3溶液
现象：溶液显紫色
结论：大多数的酚都能与 FeCl3 溶液反应显出颜色，因而这一反应也常用于酚的检验，也可用于三价铁离子检验。
苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，还表现为苯酚能与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂。
酚醛树脂不易燃烧，具有良好的电绝缘性，俗称“电木”，被广泛用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，
（1）甲酚常用于制造有消毒作用的酚皂；
（2）从葡萄中提取的酚具有延缓衰老的功效，可用于制造化妆品；
（3）茶叶中的酚具有抗癌、防腐作用，可用于制备抗癌药物和食品防腐剂；
（4）多农药的主要成分也含有酚类物质。
酚类化合物的用途
身边的化学
树漆与蚕丝、蜂蜜在我国素有“三大宝”的美名。生漆是从漆树树干上取得的天然树漆，又称大漆或土漆，具有防腐蚀、耐强酸、耐强碱、防潮绝缘、耐高温等优良性质。生漆是世界公认的“涂料之王”，是车船、电缆、军工、建筑、家具和工艺品常用的高级涂料。它的主要成分之一是漆酚，其结构简式为 （R 为长链烃基）。
生漆与酚
天然树漆
涂有生漆家具
身边的化学
多酚氧化酶在有氧的情况下可催化酚的氧化反应，使其变成深色物质。在果蔬加工过程中常常因此而出现不受欢迎的褐色或黑色，影响果蔬的感观质量。
新鲜的香蕉、苹果、梨、茄子、马铃薯等果蔬被碰伤、切开或遭遇病害时，其组织中的酚暴露在空气中，容易在多酚氧化酶的催化下被氧化而发生褐变。
果蔬变色与酚的氧化
课堂小结
酚
结构特点
苯酚的结构
芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物
苯酚的物理性质
苯酚的化学性质
有特殊气味的无色晶体
常温水中的溶解度不大，温度高于 65 ℃时则能与水互溶
有毒，具有腐蚀性
弱酸性
与浓溴水反应
与FeCl3反应
聚合反应
显紫色
第二节 醇和酚
第2课时 酚
知识回顾
醇： 中的氢原子或 上的氢原子被 取代后的有机化合物。
酚： 中 上的氢原子被 取代后的有机化合物。
脂肪烃分子
芳香烃分子
苯环
羟基
羟基
芳香烃侧链
自然界中的酚
三、酚
知识支持
酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。
酚的命名
邻甲基苯酚。
苯酚
苯酚结构
分子式：
结构简式：
C6H6O
俗名：
石炭酸
结构式：
C6H5OH
脂肪醇、芳香醇和酚的区别
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH C6H5—CH2CH2OH C6H5—OH
官能团 —OH —OH —OH
结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃基侧链相连 —OH与苯环直接相连
归纳总结
活动探究
1.取少量苯酚晶体于试管中，观察苯酚的颜色、状态，闻闻苯酚的气味。
2.在试管中加入2mL蒸馏水，震荡试管。
3.将上述试管加热。
4.用冷水冷却试管。
5.另取少量苯酚于试管，加入2mL乙醇，震荡试管。
苯酚的物理性质
苯酚的物理性质
(1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点为40.9℃。(2)常温下，苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65 ℃时，能与水互溶，易溶于有机溶剂。(3)苯酚有毒，具有一定的杀菌能力，可以用作杀菌消毒剂。
注意：①苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色，因此对苯酚要严格密封保存。
②苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心；如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。
从结构上看，苯酚分子是由一个苯环和一个羟基组成的。那么，苯酚是否具有与苯或醇相同的化学性质呢？请利用下列试剂探究苯酚的性质，并设计实验证明你的预测。
实验用品
苯酚，蒸馏水，乙醇，NaOH 溶液，Na2CO3 溶液，紫色石蕊溶液，溴水，FeCl3 溶液；试管，胶头滴管，药匙等
活动探究
苯酚的主要化学性质
实验方案设计及实施
1. 比较苯酚与苯、苯酚与醇的化学性质。
2. 从苯酚的结构特点出发，讨论分子中基团之间的相互影响。
3. 归纳总结苯酚的化学性质，尝试写出有关反应的化学方程式。
讨论
1.苯环对羟基的影响
（1）苯酚的弱酸性
向苯酚和乙醇溶液中加入紫色石蕊试液
苯酚悬浊液
滴加NaOH溶液
现象：溶液变澄清
OH
+ NaOH
ONa
+ H2O
现象：苯酚溶液使石蕊变红
OH
+ NaOH
ONa
+ H2O
苯酚钠溶液
加入稀盐酸
苯酚钠溶液
通入CO2
现象：溶液变浑浊
现象：溶液变浑浊
ONa
+ HCl
OH
+ NaCl
苯酚悬浊液
滴加Na2CO3溶液
现象：溶液变澄清
结论：
受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，因此苯酚能在水溶液中发生微弱电离产生 H+，具有弱酸性。
HCl>H2CO3>C6H5OH>HCO3—
酸性
C2H5OH C6H5OH
酸性
NaOH
Na
原因
乙醇和苯酚的化学性质
归纳总结
无
有
不反应
反应
反应温和
反应较剧烈
苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼
2. 羟基对苯环的影响
加入苯酚溶液
溴水
现象：有白色沉淀产生
2，4，6-三溴苯酚
结论：受羟基的影响，苯基上的邻、对位的H变得更活泼了，容易被取代。该反应可用作苯酚的检验和定量测定。
交流研讨
根据实验探究的结构，小组进行讨论，从反应物、反应条件、被取代氢原子数、反应速率等方面对比苯酚和苯溴代反应区别，并分析原因。
苯酚 苯
反应物
反应条件
取代氢原子数
结论
原因
浓溴水
液溴
不需要催化剂
FeBr3作催化剂
三个
一个
苯酚与溴的取代反应比苯容易
－OH对苯环的影响：使苯环
羟基邻、对位上的氢原子更活泼
如何除去混在苯中的苯酚？能不能采用先加入溴水再过滤的方法？
思考
不能用溴水。
（1）虽然苯酚会和溴水反应生成的三溴苯酚难溶于水，但易溶于苯中而不易分离。
（2）从除杂彻底的角度来说，加溴水要过量，而过量的溴又混入了苯中。
方法：先加入足量的烧碱溶液，然后再分液（上层即为苯）。
苯酚溶液
加入FeCl3溶液
现象：溶液显紫色
结论：大多数的酚都能与 FeCl3 溶液反应显出颜色，因而这一反应也常用于酚的检验，也可用于三价铁离子检验。
苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，还表现为苯酚能与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂。
酚醛树脂不易燃烧，具有良好的电绝缘性，俗称“电木”，被广泛用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，
（1）甲酚常用于制造有消毒作用的酚皂；
（2）从葡萄中提取的酚具有延缓衰老的功效，可用于制造化妆品；
（3）茶叶中的酚具有抗癌、防腐作用，可用于制备抗癌药物和食品防腐剂；
（4）多农药的主要成分也含有酚类物质。
酚类化合物的用途
身边的化学
树漆与蚕丝、蜂蜜在我国素有“三大宝”的美名。生漆是从漆树树干上取得的天然树漆，又称大漆或土漆，具有防腐蚀、耐强酸、耐强碱、防潮绝缘、耐高温等优良性质。生漆是世界公认的“涂料之王”，是车船、电缆、军工、建筑、家具和工艺品常用的高级涂料。它的主要成分之一是漆酚，其结构简式为 （R 为长链烃基）。
生漆与酚
天然树漆
涂有生漆家具
身边的化学
多酚氧化酶在有氧的情况下可催化酚的氧化反应，使其变成深色物质。在果蔬加工过程中常常因此而出现不受欢迎的褐色或黑色，影响果蔬的感观质量。
新鲜的香蕉、苹果、梨、茄子、马铃薯等果蔬被碰伤、切开或遭遇病害时，其组织中的酚暴露在空气中，容易在多酚氧化酶的催化下被氧化而发生褐变。
果蔬变色与酚的氧化
课堂小结
酚
结构特点
苯酚的结构
芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物
苯酚的物理性质
苯酚的化学性质
有特殊气味的无色晶体
常温水中的溶解度不大，温度高于 65 ℃时则能与水互溶
有毒，具有腐蚀性
弱酸性
与浓溴水反应
与FeCl3反应
聚合反应
显紫色