2.4.1 羧酸-2023-2024学年高二化学鲁科版选择性必修第三册课件(共20张PPT)
文档属性
| 名称 | 2.4.1 羧酸-2023-2024学年高二化学鲁科版选择性必修第三册课件(共20张PPT) |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 2.0MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-10-20 12:53:57 | ||
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文档简介
(共20张PPT)
第四节 羧酸 氨基酸和蛋白质
第1课时 羧酸
知识回顾
1.糖类的分类 、 、 。常见的单糖为 、 ；
常见的双糖为 、 ；常见的多糖为 、 ；
其中 具有还原性能发生银镜反应的是 ，属于高分子化合物的是 。
单糖
低聚糖
多糖
葡萄糖
果糖
蔗糖
麦芽糖
淀粉
纤维素
葡萄糖和麦芽糖
淀粉和纤维素
2.葡萄糖的结构简式为 。
与银氨溶液反应的化学方程式
；
与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式
；
CH2OH(CHOH)4CHO
CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓＋3NH3＋CH2OH(CHOH)4COONH4＋H2O
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O
美味食物
离不开美味调味品
联想质疑
醋是人类最早认识和使用的具有酸味的有机化合物，其主要成分是乙酸。人体内的葡萄糖不完全氧化时，会生成乳酸存在于血液中。多肽和蛋白质是人体内重要的生命物质，组成它们的是氨基酸。乙酸、乳酸、氨基酸都属于羧酸或取代羧酸。那么，羧酸的组成是怎样的？决定羧酸性质的官能团是什么？
阅读探究
阅读教材P87-88页内容，归纳总结羧酸的的结构特点和分类，了解羧酸的物理性质，认识常见的羧酸。
乙酸球棍模型
乙酸比例模型
一、羧酸
1. 羧酸概述
概念：分子由烃基（或氢原子）与羧基相连构成的有机化合物称为羧酸
官能团：
O
—C—OH
—COOH
羧基
分类
根据烃基种类
根据羧基数目
根据烃基是否饱和
脂肪酸
芳香酸
一元酸
二元酸
乙酸 硬脂酸
苯甲酸
乙酸
乙二酸
对苯二甲酸
HOOC—COOH
CH3COOH
CH3COOH
C17H35COOH
饱和羧酸
不饱和羧酸
丙烯酸
丙酸
CH3CH2COOH
CH2=CHCOOH
饱和一元脂肪酸通式
CnH2n+1COOH
CnH2nO2
1. 选取分子中有羧基的最长碳链 作为主链，按主链碳原子数称为“某 酸”。
2.从羧基开始给主链碳原子编号。
3. 在“某酸”名称之前加上取代 基的位次号和名称。
知识支持
羧酸的命名
CH3—CH — CH2 — CH2 —COOH
CH3
|
4- 甲基戊酸
1
2
3
4
5
命名
4 甲基 3 乙基戊酸
羧酸的物理性质
(1)水溶性：分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小。
(2)熔、沸点：比相同碳原子数的醇的沸点高，原因是羧酸分子之间形成氢键的机会更多。
常见的羧酸
甲酸 苯甲酸 乙二酸
俗名
结构简式
色、态、味
溶解性
用途
蚁酸 安息香酸 草酸
HCOOH
无色液体、刺激性气味 白色针状晶体、易升华 无色透明晶体
易溶于水、有机溶剂 微溶于水、易溶于有机溶剂 能溶于水、乙醇
工业还原剂、医疗消毒剂 食品防腐剂 化工原料
羧酸分子中烃基上的氢原子被其他官能团取代的羧酸称为取代羧酸。常见的取代羧酸有卤代酸、氨基酸、羟基酸等。例如：
资料在线
取代羧酸
氯乙酸
α-氨基丙酸（丙氨酸）
α-羟基丙酸（乳酸）
交流研讨
下面是丙酸的结构式，请在式中标出可能发生化学反应的部位，并推测可能发生什么类型的化学反应。
分析结构 预测性质
断裂C-O键，羟基被取代
断裂O-H键，具有酸性
断裂C-H键，α-H被取代
羧基由羰基和羟基组成，基团之间的相互影响使得羧酸的化学性质并不是羟基和羰基具有的化学性质的简单加和。
2. 羧酸的化学性质
(1)弱酸性：羧酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的强，具有酸的通性。
CH3CH2COOH CH3CH2COO-＋H＋
(2)取代反应
①酯化反应 RCOOH＋R′OH RCOOR′＋H2O。
浓硫酸
△
②与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)：
RCOOH＋NH3 RCONH2＋H2O。
△
③α H的取代反应
RCH2COOH＋Cl2 RCHCOOH＋HCl
△
催化剂
Cl
|
通过羧酸 α-H 的取代反应，可以合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等
CH3CH2COOH＋NaHCO3→CH3CH2COONa＋H2O＋CO2↑。
追根寻源
羧酸的官能团是羧基。在羧基中，碳原子最外层的四个单电子分别占据四个原子轨道。这四个原子轨道中，有三个是杂化轨道，它们位于同一平面内，轨道间的夹角大约为 120°。碳原子通过其中两个杂化轨道与两个氧原子各形成一个 σ 键，通过余下的一个杂化轨道与氢原子或碳原子形成 σ 键。碳原子上还有一个未参与杂化的原子轨道，垂直于三个杂化轨道所在的平面，它与一个氧原子中的单电子所占据的原子轨道平行，二者经重叠形成 π 键而构成羰基。因此，羧基具有图 2-4-2 所示的结构。
羧酸分子中的羧基氢和α-H为什么有反应活性
一方面，由于羟基中氧原子的孤对电子所占据的原子轨道与羰基的 π 键会有一定的重叠，电子向羰基方向移动，形成一种“共轭”效应，致使羟基中的氢原子更易电离成 H+，表现为羧酸具有酸性。另一方面，由于羧基整体具有吸电子作用，使得 α-C 上的 C—H 键的极性增强，在一定条件下 α-H 也能表现出反应活性。
活动探究
酸和醇能够发生反应生成酯和水，酯化反应的原理是什么？如何设计实验方案才能更好地得到酯？
乙酸乙酯的制备
实验目的
设计合理方案完成乙酸乙酯的制备
实验用品
按一定体积比配好的污水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合物，饱和Na2CO3溶液；
PH试纸，试管，橡胶塞，玻璃导管，酒精灯，铁架台（带铁夹），沸石（碎瓷片）等。
物质 乙醇 乙酸 乙酸乙酯
沸点/℃ 78.5 117.9 77.1
几种有机化合物的沸点
实验方案设计及实施
(1)确定反应原理
(2)选择实验装置
酸去羟基、醇去氢
设计操作方案并实施
实验操作 操作原理解释
(1)按图连接实验装置，检查气密性 (2)在试管中加入无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合物，试剂总体积不超过试管容积的，并加入沸石 (3)在另一支试管中加入饱和Na2CO3溶液，准备承接导管中流出的产物，导管口不要伸入Na2CO3溶液中 (4)点燃酒精灯，加热反应物至微微沸腾后，改用小火加热 (5)观察饱和Na2CO3溶液上方形成的酯层，获得粗制乙酸乙酯
饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成，且能闻到香味
实验现象：
在试管中加入沸石的原因：防止暴沸
加入饱和Na2CO3溶液的目的：
(1)与挥发出来的乙酸发生反应，生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味。
(2)溶解挥发出来的乙醇。
(3)减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层，便于得到酯。
既要对反应物加热，又不能使温度过高的原因：
加快反应速率；使生成的乙酸乙酯及时蒸出，从而提高乙酸的转化率。但是温度不要过高，否则乙醇、乙酸等反应物会大量挥发。
交流研讨
1．制备乙酸乙酯的实验中，浓硫酸的作用是什么？
2．制备乙酸乙酯的实验中，导气管末端恰好和液面接触，不能插入液面下的原因是什么？
3. 制备乙酸乙酯的实验中，加入试剂的顺序是什么？
4. 制备乙酸乙酯的实验中，装置中的长导管的作用是什么？
装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。
浓硫酸的作用主要是作为催化剂、吸水剂。加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需的时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。
原因是防倒吸。
加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓H2SO4―→CH3COOH。
(3)羧基的还原反应
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OH
LiAlH4
羧基中的羰基较难发生加成反应，一般情况下，羧基很难通过加氢的方法被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧酸还原为相应的醇。
在有机合成中可用此反应实现羧酸向醇的转化
含羟基的质 比较内容 醇 酚 羧酸
羟基上氢原子活泼性
在水溶液中电离
酸碱性
与Na反应
与NaOH反应
与NaHCO3反应
极难电离 微弱电离 部分电离
中性 很弱的酸性 弱酸性
反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
不反应 反应 反应
不反应 不反应 反应放出CO2
归纳总结
逐渐增强
常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为：
RCOOH>H2CO3> >HCO3－>H2O>ROH
课堂小结
羧酸
概念
官能团
分类
性质
分子由烃基（或氢原子）与羧基相连构成的有机化合物称为羧酸
羧基 —COOH
一元酸、二元酸
脂肪酸、芳香酸
物理性质
碳原子4以下与水互溶，碳原子越多，溶解性越低
熔沸点比相同碳原子数的醇高，形成氢键机会多
化学性质
弱酸性
取代反应：酯化反应；羟基被—NH2取代；
还原反应
α H的取代反应
酸性比碳酸强
第四节 羧酸 氨基酸和蛋白质
第1课时 羧酸
知识回顾
1.糖类的分类 、 、 。常见的单糖为 、 ；
常见的双糖为 、 ；常见的多糖为 、 ；
其中 具有还原性能发生银镜反应的是 ，属于高分子化合物的是 。
单糖
低聚糖
多糖
葡萄糖
果糖
蔗糖
麦芽糖
淀粉
纤维素
葡萄糖和麦芽糖
淀粉和纤维素
2.葡萄糖的结构简式为 。
与银氨溶液反应的化学方程式
；
与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式
；
CH2OH(CHOH)4CHO
CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓＋3NH3＋CH2OH(CHOH)4COONH4＋H2O
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O
美味食物
离不开美味调味品
联想质疑
醋是人类最早认识和使用的具有酸味的有机化合物，其主要成分是乙酸。人体内的葡萄糖不完全氧化时，会生成乳酸存在于血液中。多肽和蛋白质是人体内重要的生命物质，组成它们的是氨基酸。乙酸、乳酸、氨基酸都属于羧酸或取代羧酸。那么，羧酸的组成是怎样的？决定羧酸性质的官能团是什么？
阅读探究
阅读教材P87-88页内容，归纳总结羧酸的的结构特点和分类，了解羧酸的物理性质，认识常见的羧酸。
乙酸球棍模型
乙酸比例模型
一、羧酸
1. 羧酸概述
概念：分子由烃基（或氢原子）与羧基相连构成的有机化合物称为羧酸
官能团：
O
—C—OH
—COOH
羧基
分类
根据烃基种类
根据羧基数目
根据烃基是否饱和
脂肪酸
芳香酸
一元酸
二元酸
乙酸 硬脂酸
苯甲酸
乙酸
乙二酸
对苯二甲酸
HOOC—COOH
CH3COOH
CH3COOH
C17H35COOH
饱和羧酸
不饱和羧酸
丙烯酸
丙酸
CH3CH2COOH
CH2=CHCOOH
饱和一元脂肪酸通式
CnH2n+1COOH
CnH2nO2
1. 选取分子中有羧基的最长碳链 作为主链，按主链碳原子数称为“某 酸”。
2.从羧基开始给主链碳原子编号。
3. 在“某酸”名称之前加上取代 基的位次号和名称。
知识支持
羧酸的命名
CH3—CH — CH2 — CH2 —COOH
CH3
|
4- 甲基戊酸
1
2
3
4
5
命名
4 甲基 3 乙基戊酸
羧酸的物理性质
(1)水溶性：分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小。
(2)熔、沸点：比相同碳原子数的醇的沸点高，原因是羧酸分子之间形成氢键的机会更多。
常见的羧酸
甲酸 苯甲酸 乙二酸
俗名
结构简式
色、态、味
溶解性
用途
蚁酸 安息香酸 草酸
HCOOH
无色液体、刺激性气味 白色针状晶体、易升华 无色透明晶体
易溶于水、有机溶剂 微溶于水、易溶于有机溶剂 能溶于水、乙醇
工业还原剂、医疗消毒剂 食品防腐剂 化工原料
羧酸分子中烃基上的氢原子被其他官能团取代的羧酸称为取代羧酸。常见的取代羧酸有卤代酸、氨基酸、羟基酸等。例如：
资料在线
取代羧酸
氯乙酸
α-氨基丙酸（丙氨酸）
α-羟基丙酸（乳酸）
交流研讨
下面是丙酸的结构式，请在式中标出可能发生化学反应的部位，并推测可能发生什么类型的化学反应。
分析结构 预测性质
断裂C-O键，羟基被取代
断裂O-H键，具有酸性
断裂C-H键，α-H被取代
羧基由羰基和羟基组成，基团之间的相互影响使得羧酸的化学性质并不是羟基和羰基具有的化学性质的简单加和。
2. 羧酸的化学性质
(1)弱酸性：羧酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的强，具有酸的通性。
CH3CH2COOH CH3CH2COO-＋H＋
(2)取代反应
①酯化反应 RCOOH＋R′OH RCOOR′＋H2O。
浓硫酸
△
②与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)：
RCOOH＋NH3 RCONH2＋H2O。
△
③α H的取代反应
RCH2COOH＋Cl2 RCHCOOH＋HCl
△
催化剂
Cl
|
通过羧酸 α-H 的取代反应，可以合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等
CH3CH2COOH＋NaHCO3→CH3CH2COONa＋H2O＋CO2↑。
追根寻源
羧酸的官能团是羧基。在羧基中，碳原子最外层的四个单电子分别占据四个原子轨道。这四个原子轨道中，有三个是杂化轨道，它们位于同一平面内，轨道间的夹角大约为 120°。碳原子通过其中两个杂化轨道与两个氧原子各形成一个 σ 键，通过余下的一个杂化轨道与氢原子或碳原子形成 σ 键。碳原子上还有一个未参与杂化的原子轨道，垂直于三个杂化轨道所在的平面，它与一个氧原子中的单电子所占据的原子轨道平行，二者经重叠形成 π 键而构成羰基。因此，羧基具有图 2-4-2 所示的结构。
羧酸分子中的羧基氢和α-H为什么有反应活性
一方面，由于羟基中氧原子的孤对电子所占据的原子轨道与羰基的 π 键会有一定的重叠，电子向羰基方向移动，形成一种“共轭”效应，致使羟基中的氢原子更易电离成 H+，表现为羧酸具有酸性。另一方面，由于羧基整体具有吸电子作用，使得 α-C 上的 C—H 键的极性增强，在一定条件下 α-H 也能表现出反应活性。
活动探究
酸和醇能够发生反应生成酯和水，酯化反应的原理是什么？如何设计实验方案才能更好地得到酯？
乙酸乙酯的制备
实验目的
设计合理方案完成乙酸乙酯的制备
实验用品
按一定体积比配好的污水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合物，饱和Na2CO3溶液；
PH试纸，试管，橡胶塞，玻璃导管，酒精灯，铁架台（带铁夹），沸石（碎瓷片）等。
物质 乙醇 乙酸 乙酸乙酯
沸点/℃ 78.5 117.9 77.1
几种有机化合物的沸点
实验方案设计及实施
(1)确定反应原理
(2)选择实验装置
酸去羟基、醇去氢
设计操作方案并实施
实验操作 操作原理解释
(1)按图连接实验装置，检查气密性 (2)在试管中加入无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合物，试剂总体积不超过试管容积的，并加入沸石 (3)在另一支试管中加入饱和Na2CO3溶液，准备承接导管中流出的产物，导管口不要伸入Na2CO3溶液中 (4)点燃酒精灯，加热反应物至微微沸腾后，改用小火加热 (5)观察饱和Na2CO3溶液上方形成的酯层，获得粗制乙酸乙酯
饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成，且能闻到香味
实验现象：
在试管中加入沸石的原因：防止暴沸
加入饱和Na2CO3溶液的目的：
(1)与挥发出来的乙酸发生反应，生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味。
(2)溶解挥发出来的乙醇。
(3)减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层，便于得到酯。
既要对反应物加热，又不能使温度过高的原因：
加快反应速率；使生成的乙酸乙酯及时蒸出，从而提高乙酸的转化率。但是温度不要过高，否则乙醇、乙酸等反应物会大量挥发。
交流研讨
1．制备乙酸乙酯的实验中，浓硫酸的作用是什么？
2．制备乙酸乙酯的实验中，导气管末端恰好和液面接触，不能插入液面下的原因是什么？
3. 制备乙酸乙酯的实验中，加入试剂的顺序是什么？
4. 制备乙酸乙酯的实验中，装置中的长导管的作用是什么？
装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。
浓硫酸的作用主要是作为催化剂、吸水剂。加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需的时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。
原因是防倒吸。
加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓H2SO4―→CH3COOH。
(3)羧基的还原反应
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OH
LiAlH4
羧基中的羰基较难发生加成反应，一般情况下，羧基很难通过加氢的方法被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧酸还原为相应的醇。
在有机合成中可用此反应实现羧酸向醇的转化
含羟基的质 比较内容 醇 酚 羧酸
羟基上氢原子活泼性
在水溶液中电离
酸碱性
与Na反应
与NaOH反应
与NaHCO3反应
极难电离 微弱电离 部分电离
中性 很弱的酸性 弱酸性
反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
不反应 反应 反应
不反应 不反应 反应放出CO2
归纳总结
逐渐增强
常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为：
RCOOH>H2CO3> >HCO3－>H2O>ROH
课堂小结
羧酸
概念
官能团
分类
性质
分子由烃基（或氢原子）与羧基相连构成的有机化合物称为羧酸
羧基 —COOH
一元酸、二元酸
脂肪酸、芳香酸
物理性质
碳原子4以下与水互溶，碳原子越多，溶解性越低
熔沸点比相同碳原子数的醇高，形成氢键机会多
化学性质
弱酸性
取代反应：酯化反应；羟基被—NH2取代；
还原反应
α H的取代反应
酸性比碳酸强