2.4.2 羧酸衍生物-2023-2024学年高二化学鲁科版选择性必修第三册课件(共21张PPT)
文档属性
| 名称 | 2.4.2 羧酸衍生物-2023-2024学年高二化学鲁科版选择性必修第三册课件(共21张PPT) |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 1.9MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-10-20 12:54:44 | ||
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文档简介
(共21张PPT)
第四节 羧酸 氨基酸和蛋白质
第2课时 羧酸衍生物
知识回顾
1. 羧酸是指分子有 与 相连构成的有机化合物。官能团为 。
2. 酯化反应是指 和 反应生成 和 的反应。酯化反应的通式为
，
反应原理为 。
3. 乙酸乙酯的制备实验中饱和碳酸钠溶液的作用是：
。
烃基（或氢原子）
羧基
羧基
羧酸
醇
酯
水
酸脱羟基，醇脱氢
与挥发出来的乙酸发生反应；溶解挥发出来的乙醇；减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层
RCOOH＋R′OH RCOOR′＋H2O。
浓硫酸
△
3. 羧酸衍生物
概念：
羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。
酰基：
羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团
O
RC—
RCO—
RCO —X(Cl、Br等)
RCO —NH2
RCO —OR
酰卤
酰胺
酯
RCO —O—OCR
酸酐
联想质疑
水果和花草的香味是如何产生的？各种果味饮料以及果味食品一定是用鲜果做的吗？
酯类
(1)概念：分子由酰基和烃氧基相连构成的一种羧酸衍生物。
(2)官能团：酯基，结构简式：
(3)通式：饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n≥2)
(4)命名：依据水解后生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”
HCOOC2H5
甲酸乙酯
CH3COOC2H5
乙酸乙酯
(5)物理性质：
密度比水小、难溶于水、易溶于有机溶剂
低级酯具有香味
戊酸戊酯
CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3
丁酸乙酯
CH3(CH2)2COOCH2CH3
乙酸异戊酯
CH3
CH3COO(CH2)2CHCH3
药
物
分
子
中
的
酯
基
(6)酯的化学性质：
酯可以水解生成相应的酸和醇。
酯+水 酸+醇
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。
活动探究
乙酸乙酯的水解
实验目的
实验用品
完成乙酸乙酯在酸性和碱性条件下的水解。
乙酸乙酯，稀硫酸，NaOH 溶液，蒸馏水；
试管，烧杯，酒精灯，三脚架，石棉网。
实验操作 实验现象 实验结论
(1)向三支试管中分别加入等体积(约2 mL)的稀硫酸、NaOH溶液、蒸馏水 (2)向上述三支试管中分别缓慢加入等体积(约1 mL)的乙酸乙酯 (3)将三支试管放在70 ℃水浴中加热几分钟，观察实验现象
蒸馏水的试管中，酯层厚度几乎未改变，乙酸乙酯的气味很浓；
稀硫酸的试管中酯层厚度变薄，略有乙酸乙酯的气味；
NaOH溶液的试管中酯层消失，无乙酸乙酯的气味
蒸馏水的试管中，乙酸乙酯未水解；
稀硫酸的试管中乙酸乙酯部分水解；
NaOH溶液的试管中乙酸乙酯全部水解
知识支持
研究表明，温度、压强、浓度的改变通常会 使化学平衡发生移动。其他条件不变时，增大反应物浓度或减小生成物浓度，平衡正向移动；减 小反应物浓度或增大生成物浓度，平衡逆向移动。
浓度对化学平衡的影响
思考：
制备乙酸乙酯时，要提高酯的收率，可以采取哪些方法？
1.增加羧酸或醇的量。
2.不断地从反应体系中移走生成的酯和水。
1．乙酸乙酯的水解实验中，为什么用稀硫酸？
2．乙酸乙酯的水解实验中，为什么用70～80 ℃ 的水浴加热？
3．乙酸乙酯的水解实验中，酯的水解机理是什么？
交流研讨
实验中所用的无机酸最好是稀硫酸，若用浓硫酸不利于乙酸乙酯的水解，而是有利于乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯，若用盐酸或硝酸，它们在加热的条件下很容易挥发。
乙酸乙酯的沸点为 77 ℃，为了便于控制温度以 防止乙酸乙酯的挥发。
在水解反应中，乙酸乙酯分子里断裂的化学键是 中的C—O单键，在酯化反应中，乙酸乙酯分子里新形成的化学键也是 中的C—O单键，即“形成的是哪个键，断开的就是哪个键”。
油脂
牛油
猪油
花生油
豆油
油脂
植物油（液态）
动物脂肪（固态）
（1）油脂的结构
R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基
天然油脂中R1、R2、R3一般不同
（2）油脂的分类
动物脂肪
植物油
油脂
饱和脂肪酸甘油酯，熔点高，常温呈固态
不饱和脂肪酸甘油酯，熔点低，常温呈液态
（3）油脂的性质
油脂属于酯类，可以发生水解反应，碱性条件下的水解称为皂化反应
肥皂的主要成分
油脂的水解：
油脂的氢化（硬化）：
不饱和程度较高的液态油含有碳碳双键，可以发生催化加氢反应，生成饱和程度较高 的半固态的脂肪。
人造脂肪（硬化油）
人造奶油
人造黄油
酰胺
（1）酰胺的结构
分子由酰基（ ）和氨基（-NH2）相连构成的羧酸衍生物
官能团：
（2）酰胺的物理性质
甲酰胺（ ）是液体外，其他酰胺多为无色晶体。
低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。
（3）酰胺的化学性质
酰胺在通常情况下较难水解，在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧酸(或羧酸盐)和氨(或胺)。
氨分子中的氢原子被烃基取代后的有机化合物称为胺，其通式一般写作 R—NH2，其官能团是氨基（-NH2）。
胺类具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应生成水溶性较强的铵盐，铵盐遇强碱重新生成胺，故此性质常用于胺的分离。以苯胺为例，苯胺是合成染料和农药的重要中间体，它能与盐酸反应生成可溶于水的盐酸苯胺。
知识支持
胺
酰卤
酸酐
分子由酰基与卤素原子（-X）相连构成的羧酸衍生物称为酰卤
乙酰氯
分子由酰基与酰氧基（ ）相连构成的羧酸衍生物称为酸酐
乙酸酐
课堂小结
羧酸衍生物
酯
酰胺
酰卤
酸酐
乙酸酐
结构
性质:
结构
性质：
水解
羧酸（或羧酸盐）+氨（或胺）
水解
羧酸（或羧酸盐）+醇
油脂
结构
分类
性质
水解、不饱和油脂的氢化
油、脂肪
高级脂肪酸甘油酯
第四节 羧酸 氨基酸和蛋白质
第2课时 羧酸衍生物
知识回顾
1. 羧酸是指分子有 与 相连构成的有机化合物。官能团为 。
2. 酯化反应是指 和 反应生成 和 的反应。酯化反应的通式为
，
反应原理为 。
3. 乙酸乙酯的制备实验中饱和碳酸钠溶液的作用是：
。
烃基（或氢原子）
羧基
羧基
羧酸
醇
酯
水
酸脱羟基，醇脱氢
与挥发出来的乙酸发生反应；溶解挥发出来的乙醇；减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层
RCOOH＋R′OH RCOOR′＋H2O。
浓硫酸
△
3. 羧酸衍生物
概念：
羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。
酰基：
羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团
O
RC—
RCO—
RCO —X(Cl、Br等)
RCO —NH2
RCO —OR
酰卤
酰胺
酯
RCO —O—OCR
酸酐
联想质疑
水果和花草的香味是如何产生的？各种果味饮料以及果味食品一定是用鲜果做的吗？
酯类
(1)概念：分子由酰基和烃氧基相连构成的一种羧酸衍生物。
(2)官能团：酯基，结构简式：
(3)通式：饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n≥2)
(4)命名：依据水解后生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”
HCOOC2H5
甲酸乙酯
CH3COOC2H5
乙酸乙酯
(5)物理性质：
密度比水小、难溶于水、易溶于有机溶剂
低级酯具有香味
戊酸戊酯
CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3
丁酸乙酯
CH3(CH2)2COOCH2CH3
乙酸异戊酯
CH3
CH3COO(CH2)2CHCH3
药
物
分
子
中
的
酯
基
(6)酯的化学性质：
酯可以水解生成相应的酸和醇。
酯+水 酸+醇
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。
活动探究
乙酸乙酯的水解
实验目的
实验用品
完成乙酸乙酯在酸性和碱性条件下的水解。
乙酸乙酯，稀硫酸，NaOH 溶液，蒸馏水；
试管，烧杯，酒精灯，三脚架，石棉网。
实验操作 实验现象 实验结论
(1)向三支试管中分别加入等体积(约2 mL)的稀硫酸、NaOH溶液、蒸馏水 (2)向上述三支试管中分别缓慢加入等体积(约1 mL)的乙酸乙酯 (3)将三支试管放在70 ℃水浴中加热几分钟，观察实验现象
蒸馏水的试管中，酯层厚度几乎未改变，乙酸乙酯的气味很浓；
稀硫酸的试管中酯层厚度变薄，略有乙酸乙酯的气味；
NaOH溶液的试管中酯层消失，无乙酸乙酯的气味
蒸馏水的试管中，乙酸乙酯未水解；
稀硫酸的试管中乙酸乙酯部分水解；
NaOH溶液的试管中乙酸乙酯全部水解
知识支持
研究表明，温度、压强、浓度的改变通常会 使化学平衡发生移动。其他条件不变时，增大反应物浓度或减小生成物浓度，平衡正向移动；减 小反应物浓度或增大生成物浓度，平衡逆向移动。
浓度对化学平衡的影响
思考：
制备乙酸乙酯时，要提高酯的收率，可以采取哪些方法？
1.增加羧酸或醇的量。
2.不断地从反应体系中移走生成的酯和水。
1．乙酸乙酯的水解实验中，为什么用稀硫酸？
2．乙酸乙酯的水解实验中，为什么用70～80 ℃ 的水浴加热？
3．乙酸乙酯的水解实验中，酯的水解机理是什么？
交流研讨
实验中所用的无机酸最好是稀硫酸，若用浓硫酸不利于乙酸乙酯的水解，而是有利于乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯，若用盐酸或硝酸，它们在加热的条件下很容易挥发。
乙酸乙酯的沸点为 77 ℃，为了便于控制温度以 防止乙酸乙酯的挥发。
在水解反应中，乙酸乙酯分子里断裂的化学键是 中的C—O单键，在酯化反应中，乙酸乙酯分子里新形成的化学键也是 中的C—O单键，即“形成的是哪个键，断开的就是哪个键”。
油脂
牛油
猪油
花生油
豆油
油脂
植物油（液态）
动物脂肪（固态）
（1）油脂的结构
R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基
天然油脂中R1、R2、R3一般不同
（2）油脂的分类
动物脂肪
植物油
油脂
饱和脂肪酸甘油酯，熔点高，常温呈固态
不饱和脂肪酸甘油酯，熔点低，常温呈液态
（3）油脂的性质
油脂属于酯类，可以发生水解反应，碱性条件下的水解称为皂化反应
肥皂的主要成分
油脂的水解：
油脂的氢化（硬化）：
不饱和程度较高的液态油含有碳碳双键，可以发生催化加氢反应，生成饱和程度较高 的半固态的脂肪。
人造脂肪（硬化油）
人造奶油
人造黄油
酰胺
（1）酰胺的结构
分子由酰基（ ）和氨基（-NH2）相连构成的羧酸衍生物
官能团：
（2）酰胺的物理性质
甲酰胺（ ）是液体外，其他酰胺多为无色晶体。
低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。
（3）酰胺的化学性质
酰胺在通常情况下较难水解，在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧酸(或羧酸盐)和氨(或胺)。
氨分子中的氢原子被烃基取代后的有机化合物称为胺，其通式一般写作 R—NH2，其官能团是氨基（-NH2）。
胺类具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应生成水溶性较强的铵盐，铵盐遇强碱重新生成胺，故此性质常用于胺的分离。以苯胺为例，苯胺是合成染料和农药的重要中间体，它能与盐酸反应生成可溶于水的盐酸苯胺。
知识支持
胺
酰卤
酸酐
分子由酰基与卤素原子（-X）相连构成的羧酸衍生物称为酰卤
乙酰氯
分子由酰基与酰氧基（ ）相连构成的羧酸衍生物称为酸酐
乙酸酐
课堂小结
羧酸衍生物
酯
酰胺
酰卤
酸酐
乙酸酐
结构
性质:
结构
性质：
水解
羧酸（或羧酸盐）+氨（或胺）
水解
羧酸（或羧酸盐）+醇
油脂
结构
分类
性质
水解、不饱和油脂的氢化
油、脂肪
高级脂肪酸甘油酯