3.1.1 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入(共15张PPT)-2023-2024学年高二化学鲁科版选择性必修第三册课件

(共15张PPT)
第一节 有机化合物的形成
第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入
知识回顾
写出实现下列转化的化学方程式
CH2=CH2
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
2CH3CHO+O2
催化剂
2CH3COOH

CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3
浓H2SO4

自 1828 年德国化学家维勒人工合成尿素以来，人类运用有机化学手段合成出许许多多自然界中存在的物质，也创造性地合成出许许多多自然界中并不存在的物质。有机合成的产物被广泛地应用于工业、农业、国防、医药卫生等各个领域。正如著名的有机合成化学家伍德沃德（R.Woodward）所说，有机合成的威力体现为在“老的自然界”旁边再建立起一个“新的自然界”。
你可曾体会到有机合成的重要性？你思考过合成有机化合物需要解决哪些问题吗？
联想质疑
有机合成的应用
染料
炸药
农药
医药
塑料
合成纤维
天然橡胶
天然纤维
有机合成
有机合成
合成橡胶
有机合成路线设计的核心：
在于构建目标化合物分子的碳骨架，引入所必需的官能团；
一、 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入
1. 碳骨架的构建
(1)碳链的增长
(2)碳链的缩短
(3)成环
(4)开环
受羰基吸电子作用的影响，醛分子中的 α-H 活泼性增强。在一定条件下，分子中有 α-H 的醛会发生分子间加成反应。例如：
加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为羟醛缩合反应。羟醛缩合反应可以增
长碳链，在有机合成中有着重要用途。
拓展视野
利用羟醛缩合反应增长碳链
关于官能团相互转化的基本反应，你在前面的有关章节里已经学习过，请以乙烯为起始物列出实现下列转化的途径。
在碳链上引入卤素原子的途径：
在碳链上引入羟基的途径：
在碳链上引入羰基的途径：
在碳链上引入羧基的途径：
交流研讨
2. 官能团的引入与转化
练习：动手写出实现上述转化的有关化学方程式？
归纳总结
(1)烃与卤素单质的取代反应
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应
卤素原子的引入方法
(3)醇与氢卤酸的取代反应
归纳总结
(1)烯烃与水发生加成反应生成醇
(2)卤代烃在强碱性溶液中发生水解反应(或取代反应)生成醇
羟基的引入方法
(3)醛或酮与氢气发生加成反应生成醇
(4)酯发生水解反应生成醇
归纳总结
双键的引入方法
(1)碳碳双键的引入①醇的消去反应引入碳碳双键
②卤代烃的消去反应引入碳碳双键
③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质发生加成反应(限制物质的量)可得到碳碳双键
(2)碳氧双键的引入——醇的催化氧化
归纳总结
羧基的引入方法
(1)醛被弱氧化剂氧化
(2)醛被氧气氧化
(3)酯在酸性条件下水解
(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化
课堂小结
有机合成关键
碳骨架的增长
碳骨架的缩短
成环
开环