第1章 微项目模拟和表征有机化合物分子结构(共18张PPT)-2023-2024学年高二化学鲁科版选择性必修第三册课件
文档属性
| 名称 | 第1章 微项目模拟和表征有机化合物分子结构(共18张PPT)-2023-2024学年高二化学鲁科版选择性必修第三册课件 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 2.3MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-10-20 13:00:13 | ||
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文档简介
(共18张PPT)
第1章有机化合物的结构与性质 烃
微项目模拟和表征有机化合物分子结构
1．通过模型搭建，图谱表表征深入体会有机化合物分子的结构特征。
2．知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用，能结合简单的图谱信息分析、判断有机化合物的结构。
3．形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法，进一步体会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想。
项目学习目标
项目活动1 利用模型模拟有机化合物的分子结构
1、观察部分有机化合物的分子结构模型，写出这些模型对应的结构简式和分子式，分别进行命名并指出属于哪类有机化合物。
结构简式：
分子式：
类别：
名称：
2、甲烷分子中的氢原子分别被1个氟原子、氯原子、溴原子逐一取代后，对应的空间结构是否相同。
①
②
③
H
F
Cl
Br
对映异构体
3、有机化合物分子中原子或原子团的连接顺序、成键方式和空间排布方式共同决定了有机化合物的分子结构，这些结构要素的多样性使得有机化合物普遍存在同分异构现象。
如何准确写出已知有机化合物分子式的同分异构体？
②然后考虑碳链异构
③再考虑官能团位置异构
①先考虑官能团类型异构(类别异构)
④最后考虑立体异构(顺反异构、对映异构)
练习：有机试剂X，其分子式为C4H10O，写出该物质所有可能的结构简式。
⑴官能团类型异构
醇（— OH）
醚（ ）
C—O—C
⑵碳骨架异构
C
C
C
C
C
C
C C
⑶官能团位置异构
C
C
C
C
C
C
C C
①
②
③
④
醇：
C
C
C
C
醚：
C
C
C C
①
②
③
思考：分子式为C4H10O的所有结构中，是否存在立体异构？
的球棍模型：
CH3
OH
CH
CH2CH3
存在对映异构体
*
分子式为C4H10O的有机化合物的结构有多种，那么，如何确定该有机试剂X的分子结构是哪一种呢？
项目活动2： 利用图谱表征有机化合物的分子结构
采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构。常用的测定分子结构的方法有红外光谱（IR）、核磁共振（NMR）、紫外和可见光谱（UV）、质谱（MS），其原理是通过样品对特殊电磁波等的作用产生相应的信号（图谱），提供分子结构的信息，用于表征有机化合物的分子结构。
1.红外光谱——获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
红外分光光度计
当用红外线照射有机化合物分子时，不同的化学键、官能团对红外光的吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。
O H
C H
有机化合物X的红外光谱图
该红外光谱中，在3363cm 1处有强而宽的吸收峰，由此可确定该分子结构含有官能团—OH。
资料：在红外光谱中，一般羟基吸收峰峰形较宽，出现在比碳氢吸收峰所在频率高的部位，即大于3000cm 1。
2.核磁共振氢谱——获得分子中有几种不同类型的氢原子及相对数目。处于不同化学环境的氢原子在图谱上对应信号峰的位置不同，而且峰的面积与氢原子数成正比。
核磁共振仪
X的核磁共振氢谱图
核磁共振氢谱图中有五种信号峰，说明该分子结构中有五种不同化学环境的氢原子。
根据不同位置的信号峰的面积比为1∶1∶2∶3∶3，说明不同化学环境的氢原子的数目之比为1∶1∶2∶3∶3。
该分子可能的结构简式为：
CH3
OH
CH
CH2CH3
(2-丁醇)
1
1
3
3
2
②
①
⑤
④
③
3.X射线衍射
X射线衍射仪
X射线衍射可以确定原子间的距离和分子的三维结构，从而确定有机化合物分子的空间结构，区分有机化合物的对映异构体。
2-丁醇存在对映异构体，利用X射线衍射可以确定该物质的空间结构。
2-丁醇存在对映异构
CH3
OH
C
H
CH2CH3
*
从化学键的角度，可以分析和预测分子可能的断键部位。
分析角度 预测在反应中可能的断键部位
判断分子中是否有不饱和键：
寻找分子中有极性的化学键：
C
O H
C
C C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
①
②
③
④
⑤
⑥
总结：多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法。
模型和符号
认识
性质和反应
认识
名称和
类别
认识
烃
卤代烃
羧酸
…
仪器和图谱
认识
红外光谱
核磁共振氢谱
…
有机化合物分子结构
碳骨架
官能团
空间排布
化学键
1、某有机物A用质谱仪测定如图1，核磁共振氢谱示意图如图2，则A的结构简式可能为（ ）
A．CH3CH2OH B．CH3CHO
C．HCOOH D．CH3CH2COOH
随堂练习
A
2、下列有关叙述正确的是（ ）
A．质谱法通常用来确定有机物的分子结构 B．将有机物燃烧进行定量分析，可以直接确定该有机物的分子式 C． 在核磁共振氢谱中能出现三组峰，峰面积之比为3∶1∶4 D．二甲醚与乙醇不能利用红外光谱法进行鉴别
C
3、有机物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于A的下列说法中正确的是( )
A．有机物A可能有多种结构B．有机物A的结构简式可能为
C．有机物A能与H2发生反应D．有机物A的结构简式为
CD
AD
4、某化合物的结构（键线式）及球棍模型如下：
该有机物分子的核磁共振氢谱图如下（单位是ppm）。
下列关于该有机物的叙述正确的是（ ） A．该有机物分子中不同化学环境的氢原子有8种 B．该有机物属于芳香化合物 C．键线式中的Et代表的基团为－CH3 D．利用质谱图可确定该有机物的相对分子质量
5、某烷烃的质谱图如下：
（1）该烷烃的相对分子质量为______，分子式为____________。（2）该烷烃的某种同分异构体A的核磁共振氢谱显示只有一个峰，写出A的结构简式：__________________，用系统命名法命名为____________。（3）该烷烃的某种同分异构体B的核磁共振氢谱显示有四个峰，B一氯取代物中含有2个甲基的有_______种。
72
C5H12
2，2－二甲基丙烷
2
第1章有机化合物的结构与性质 烃
微项目模拟和表征有机化合物分子结构
1．通过模型搭建，图谱表表征深入体会有机化合物分子的结构特征。
2．知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用，能结合简单的图谱信息分析、判断有机化合物的结构。
3．形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法，进一步体会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想。
项目学习目标
项目活动1 利用模型模拟有机化合物的分子结构
1、观察部分有机化合物的分子结构模型，写出这些模型对应的结构简式和分子式，分别进行命名并指出属于哪类有机化合物。
结构简式：
分子式：
类别：
名称：
2、甲烷分子中的氢原子分别被1个氟原子、氯原子、溴原子逐一取代后，对应的空间结构是否相同。
①
②
③
H
F
Cl
Br
对映异构体
3、有机化合物分子中原子或原子团的连接顺序、成键方式和空间排布方式共同决定了有机化合物的分子结构，这些结构要素的多样性使得有机化合物普遍存在同分异构现象。
如何准确写出已知有机化合物分子式的同分异构体？
②然后考虑碳链异构
③再考虑官能团位置异构
①先考虑官能团类型异构(类别异构)
④最后考虑立体异构(顺反异构、对映异构)
练习：有机试剂X，其分子式为C4H10O，写出该物质所有可能的结构简式。
⑴官能团类型异构
醇（— OH）
醚（ ）
C—O—C
⑵碳骨架异构
C
C
C
C
C
C
C C
⑶官能团位置异构
C
C
C
C
C
C
C C
①
②
③
④
醇：
C
C
C
C
醚：
C
C
C C
①
②
③
思考：分子式为C4H10O的所有结构中，是否存在立体异构？
的球棍模型：
CH3
OH
CH
CH2CH3
存在对映异构体
*
分子式为C4H10O的有机化合物的结构有多种，那么，如何确定该有机试剂X的分子结构是哪一种呢？
项目活动2： 利用图谱表征有机化合物的分子结构
采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构。常用的测定分子结构的方法有红外光谱（IR）、核磁共振（NMR）、紫外和可见光谱（UV）、质谱（MS），其原理是通过样品对特殊电磁波等的作用产生相应的信号（图谱），提供分子结构的信息，用于表征有机化合物的分子结构。
1.红外光谱——获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
红外分光光度计
当用红外线照射有机化合物分子时，不同的化学键、官能团对红外光的吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。
O H
C H
有机化合物X的红外光谱图
该红外光谱中，在3363cm 1处有强而宽的吸收峰，由此可确定该分子结构含有官能团—OH。
资料：在红外光谱中，一般羟基吸收峰峰形较宽，出现在比碳氢吸收峰所在频率高的部位，即大于3000cm 1。
2.核磁共振氢谱——获得分子中有几种不同类型的氢原子及相对数目。处于不同化学环境的氢原子在图谱上对应信号峰的位置不同，而且峰的面积与氢原子数成正比。
核磁共振仪
X的核磁共振氢谱图
核磁共振氢谱图中有五种信号峰，说明该分子结构中有五种不同化学环境的氢原子。
根据不同位置的信号峰的面积比为1∶1∶2∶3∶3，说明不同化学环境的氢原子的数目之比为1∶1∶2∶3∶3。
该分子可能的结构简式为：
CH3
OH
CH
CH2CH3
(2-丁醇)
1
1
3
3
2
②
①
⑤
④
③
3.X射线衍射
X射线衍射仪
X射线衍射可以确定原子间的距离和分子的三维结构，从而确定有机化合物分子的空间结构，区分有机化合物的对映异构体。
2-丁醇存在对映异构体，利用X射线衍射可以确定该物质的空间结构。
2-丁醇存在对映异构
CH3
OH
C
H
CH2CH3
*
从化学键的角度，可以分析和预测分子可能的断键部位。
分析角度 预测在反应中可能的断键部位
判断分子中是否有不饱和键：
寻找分子中有极性的化学键：
C
O H
C
C C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
①
②
③
④
⑤
⑥
总结：多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法。
模型和符号
认识
性质和反应
认识
名称和
类别
认识
烃
卤代烃
羧酸
…
仪器和图谱
认识
红外光谱
核磁共振氢谱
…
有机化合物分子结构
碳骨架
官能团
空间排布
化学键
1、某有机物A用质谱仪测定如图1，核磁共振氢谱示意图如图2，则A的结构简式可能为（ ）
A．CH3CH2OH B．CH3CHO
C．HCOOH D．CH3CH2COOH
随堂练习
A
2、下列有关叙述正确的是（ ）
A．质谱法通常用来确定有机物的分子结构 B．将有机物燃烧进行定量分析，可以直接确定该有机物的分子式 C． 在核磁共振氢谱中能出现三组峰，峰面积之比为3∶1∶4 D．二甲醚与乙醇不能利用红外光谱法进行鉴别
C
3、有机物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于A的下列说法中正确的是( )
A．有机物A可能有多种结构B．有机物A的结构简式可能为
C．有机物A能与H2发生反应D．有机物A的结构简式为
CD
AD
4、某化合物的结构（键线式）及球棍模型如下：
该有机物分子的核磁共振氢谱图如下（单位是ppm）。
下列关于该有机物的叙述正确的是（ ） A．该有机物分子中不同化学环境的氢原子有8种 B．该有机物属于芳香化合物 C．键线式中的Et代表的基团为－CH3 D．利用质谱图可确定该有机物的相对分子质量
5、某烷烃的质谱图如下：
（1）该烷烃的相对分子质量为______，分子式为____________。（2）该烷烃的某种同分异构体A的核磁共振氢谱显示只有一个峰，写出A的结构简式：__________________，用系统命名法命名为____________。（3）该烷烃的某种同分异构体B的核磁共振氢谱显示有四个峰，B一氯取代物中含有2个甲基的有_______种。
72
C5H12
2，2－二甲基丙烷
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