第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物(A卷基础强化卷)
第I卷(选择题)
一、单选题(共20分)
1.(本题2分)中药葛根可合成药物M,其结构如图所示,下列叙述正确的是
A.M中含有三种官能团
B.M的分子式为C12H12O6
C.1molM最多与4mol金属Na反应
D.M能发生取代、加成、消去反应
2.(本题2分)有机物G是合成药物心律平的中间体,其结构简式如下。下列关于G的说法不正确的是
A.分子式是 B.存在顺反异构体
C.能发生还原反应和取代反应 D.最多能与发生反应
3.(本题2分)某金属有机多孔材料(MOFA)在常温常压下对CO2具有超高的吸附能力,并能高效催化CO2与环氧乙烷衍生物的反应,其工作原理如图所示。下列说法错误的是
A.该材料的吸附作用具有选择性 B.若R为H,分子不可能为平面形结构
C.在生成的过程中,有键形成 D.CO2可用于有机物碳骨架的增长与构建
4.(本题2分)下列说法正确的是
A.图可能是的核磁共振氢谱
B.乙烷与氯气在光照下发生的反应为自由基反应
C.所有的有机化合物都易燃烧
D.除去甲烷中的乙烯可以将气体通入盛有足量酸性溶液的洗气瓶
5.(本题2分)花椒毒素的一种中间体结构简式如:,下列有关该中间体的说法错误的是( )
A.分子式为C13H7O4 B.分子中所有原子不可能共平面
C.能发生水解反应 D.分子中含有4种官能团
6.(本题2分)卷心菜叶子表层含有一种蜡状物质,该物质的质谱图显示其相对分子质量为408,红外光谱显示分子中除碳碳单键外,只有一种化学键且分子中不含环状结构,则该物质的分子式为
A. B. C. D.
7.(本题2分)下列说法正确的是
A.淀粉和纤维素互为同分异构体
B.用热的纯碱溶液区别植物油和动物油
C.浓硝酸能使皮肤变成黄色是由于蛋白质与浓硝酸发生颜色反应
D.合成的单体为CH2=CH2和CH3CH=CH2
8.(本题2分)下列说法正确的是
A.蛋白质水解时中的C-N键断裂 B.糖类、油脂都是高分子化合物
C.石油分馏、煤的干馏都是物理变化 D.聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键
9.(本题2分)塑料PET的一种合成路线如下图所示,其中①和②均为可逆反应。
下列说法不正确的是
A.PET在一定条件下可降解成单体
B.①中可通过蒸馏分离出CH3OH提高反应物的转化率
C.依据①推测PET的结构简式为
D.该合成路线中乙二醇可循环使用
10.(本题2分)新型羽毛球拍质轻、硬度和弹性好,由多种新材料制成,下列相关说法正确的是
A.拍框中含有的中子数为14的铝原子符号为
B.拍杆中的碳纤维属于合成有机高分子材料
C.拍弦中的尼龙可通过缩聚反应制备
D.制拍用的环氧树脂单体中含有羟基
二、多选题(共20分)
11.(本题4分)有机化合物甲、乙、丙均为合成非甾体抗炎药洛那的底物或中间体。
下列关于甲、乙、丙的说法错误的是
A.甲分子中杂化方式为sp2和sp3的碳原子个数比为1:2
B.乙的所有含苯环羧酸类同分异构体中至少有5种不同化学环境的氢原子
C.丙能发生取代反应和加成反应
D.甲、乙和丙的分子中,均只含有1个手性碳原子
12.(本题4分)瑞德西韦是一种正在研发的广谱抗病毒药物,被初步证明在细胞水平上能有效抑制新型冠状病毒,其结构简式如下:
有关该化合物,下列叙述错误的是
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.能发生水解反应
C.不能发生消去反应生成碳碳双键 D.1个分子中含有26个碳原子
13.(本题4分)下列化合物分子中,在核磁共振氢谱图中能给出三种信号的是
A.CH3CH2CH3 B.CH3COCH2CH3 C.CH3OCH3 D.
14.(本题4分)下列操作能达到实验目的的是
目的 操作
A 除去乙酸乙酯中的乙酸 用饱和碳酸钠溶液洗涤后分液
B 证明乙醇脱水生成乙烯 将乙醇与浓硫酸混合加热170℃产生的混合气体通入高锰酸钾溶液
C 检验溶液中含Fe2+而不含Fe3+ 向溶液中先加入KSCN溶液,再滴加H2O2溶液
D 蔗糖水解产物的验证 在冷却后的水解液中直接加入银氨溶液,水浴加热,看是否有银镜产生
A.A B.B C.C D.D
15.(本题4分)已知聚乳酸可在乳酸菌作用下分解,下列有关聚乳酸的说法正确的是
A.聚乳酸是一种纯净物
B.聚乳酸的单体是
C.聚乳酸是由单体之间通过缩聚反应生成的
D.聚乳酸是一种高分子材料
第II卷(非选择题)
16.(本题8分)⑴有机化合物的性质与其所含官能团密切相关,按要求书写指定方程式。
①写出有机物发生消去反应的化学方程式:____。
②分子式为C4H10O的某有机物能发生催化氧化反应,但不能氧化为醛。写出该反应
的化学方程式:____。
③苯乙醛()与新制Cu(OH)2共热:____。
④苦杏仁酸()发生缩聚反应生成高分子化合物:____。
⑵借助于李比希法、现代科学仪器及化学实验可以测定有机物的组成和结构。实验兴趣小组用如下图所示的装置测定某有机物X(含元素C、H、O中的两种或三种)的组成。实验测得样品X消耗的质量为4.50g,高氯酸镁质量增加2.70g,碱石棉质量增加6.60g。
若红外光谱测得X中含有“C=O”、“O-H”和“C-O”的结构;由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有2种氢原子;由质谱图可知,该有机物相对分子质量为90;1mol X最多能与2mol Na发生反应。则X的结构简式为____。
17.(本题9分)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:
(1)A中含氧官能团的名称为___________和___________。
(2)A→B的反应类型为___________。
(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式:___________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:___________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应;
②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
18.(本题10分)下表是A、B、C、D四种有机物的有关信息:
A B C D
①分子模型:②相对分子质量为28 ①分子模型:②相对分子质量为108 ①分子模型:②相对分子质量为104 ①由、、三种元素组成②相对分子质量为141
(1)表中A的分子模型叫_______模型,B的分子模型叫_______模型。
(2)A使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式为_______。
(3)写出一种与A互为同系物,且核磁共振氢谱图中信号峰个数与A的信号峰个数相同的有机物的结构简式:_______。
(4)B的名称为_______;该分子中最多有_______个原子可能共面。
(5)B的同系物M(相对分子质量为122),可由C转化得到,写出该反应的化学方程式:_______。
(6)D的分子式为_______,若D分子中含有2个甲基,则D的结构(不考虑立体异构)有_______种。
19.(本题12分)实验室中用苯胺(,在空气中易被氧化)和冰醋酸等原料制备乙酰苯胺()。有关物质的物理常数如下表:
相对分子质量 熔点/ 沸点/ 密度() 溶解度/
水 乙醇 乙醚
苯胺 93 -6.2 184 1.022 3.6 混溶 混溶
冰醋酸 60 16.7 118 1.049 混溶 混溶 混溶
乙酰苯胺 135 115 305 1.212 溶于热水 溶 溶
试依据下列实验流程回答相关问题:
(1)加料:在上图仪器中加入苯胺、冰醋酸和锌粉。仪器的名称是___________,仪器的构造中具有支管,该构造的作用是___________,反应混合物中需加入一定量的锌粉的作用是___________。
(2)加热制备粗产品:仪器中加料后,加热至。适宜使用___________方式加热,加热温度选择(高于)的理由是___________,温度不宜更高的原因是___________,当观察到___________时可判断反应完成,停止加热。
(3)过滤:反应结束后,将中混合物趁热倒入冷水中,不断搅拌使之充分冷却,过滤,洗涤。洗涤液可选择___________(填“冷水”、“热水”、“乙醇”、“乙醚”)。
(4)重结晶:①将粗乙酰苯胺放入适量水中,若观察到水中有油珠存在,可补加适量水,使油珠消失。根据下表乙酰苯胺的溶解度,上述水的温度选择___________左右比较合理,水的用量不能过多,原因是___________。
温度/ 20 25 50 80 100
溶解度/ 0.46 0.56 0.84 3.50 5.50
②冷至室温加入适量活性炭,除去杂色,再次抽滤,得到乙酰苯胺纯产品。
(5)产率计算:得到乙酰苯胺产品,实验的产率是___________(保留3位有效数字)。
20.(本题14分)为了测定某有机物A的结构,做如下实验:
①将2.3 g该有机物完全燃烧,生成0.1 mol CO2和2.7 g水;
②用质谱仪测定其相对分子质量,得如图一所示的质谱图;
③用核磁共振仪处理该化合物,得到图二所示图谱,图中三个峰的面积之比是1:2:3。
④用红外光谱仪处理该化合物,得到如图三所示图谱。
试回答下列问题:
(1)有机物A的相对分子质量是___________。
(2)有机物A的实验式是___________。
(3)有机物A的分子式是___________。
(4)有机物A的结构简式是___________。
(5)某化合物的分子式为C4H9Cl,其核磁共振氢谱图中显示只有一组峰,则该物质的结构简式为___________。
(6)由该物质制取乙烯的方程式为:___________,向该物质中加入金属钠时的反应方程式为:___________。
21.(本题7分)1体积某烃的蒸气完全燃烧生成的CO2比H2O(g)少1体积(同温同压下测定),0.1mol该烃完全燃烧的产物被碱石灰吸收后,碱石灰增重39g。
(1)求该烃的分子式___。
(2)已知该烃的一氯代物有3种,请写出该烃的结构简式且命名___。
2第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物(A卷基础强化卷)
第I卷(选择题)
一、单选题(共20分)
1.(本题2分)中药葛根可合成药物M,其结构如图所示,下列叙述正确的是
A.M中含有三种官能团
B.M的分子式为C12H12O6
C.1molM最多与4mol金属Na反应
D.M能发生取代、加成、消去反应
【答案】C
A.由M的结构可知,含有羟基和羧基两种官能团,故A错误;
B.M的分子式为:C12H14O6,故B错误;
C.M中含有两个羟基和两个羧基,1molM最多与4mol金属Na反应,故C正确;
D.M不能发生消去反应,因为连羟基的C相邻的C上没有H原子,故D错误。
答案选C。
2.(本题2分)有机物G是合成药物心律平的中间体,其结构简式如下。下列关于G的说法不正确的是
A.分子式是 B.存在顺反异构体
C.能发生还原反应和取代反应 D.最多能与发生反应
【答案】D
A.由结构简式可知,有机物G的分子式为,故A正确;
B.顺反异构体产生的条件是分子不能自由旋转,双键或环状化合物的同一碳上不能有相同的基团,由结构简式可知,有机物G分子中两个双键碳原子上都连有不同的原子或原子团,存在顺反异构体,故B正确;
C.由结构简式可知,有机物G分子中含有苯环、羟基、羰基和碳碳双键,一定条件下能发生还原反应和取代反应,故C正确;
D.由结构简式可知,有机物G分子与溴水反应时,酚羟基的邻、对位上有2个氢原子能被溴原子取代,碳碳双键能与溴水发生加成反应,则1molG最多能与3mol溴发生反应,故D错误;
故选D。
3.(本题2分)某金属有机多孔材料(MOFA)在常温常压下对CO2具有超高的吸附能力,并能高效催化CO2与环氧乙烷衍生物的反应,其工作原理如图所示。下列说法错误的是
A.该材料的吸附作用具有选择性 B.若R为H,分子不可能为平面形结构
C.在生成的过程中,有键形成 D.CO2可用于有机物碳骨架的增长与构建
【答案】C
A.某金属有机多孔材料(MOFA)在常温常压下对CO2具有超高的吸附能力,该材料的吸附作用具有选择性,A正确;
B.该物质分子中含有的C原子为饱和C原子,具有甲烷的四面体结构,因此分子不可能是平面结构,B正确;
C.在由a生成b的过程中,需断裂CO2分子中的C=O中较活泼的键及a中的C-O键,同时形成新的C-O键,并没有键形成,C错误;
D.根据选项C分析可知:CO2在有机合成中,可用于有机物碳骨架的增长与构建,D正确;
故合理选项是C。
4.(本题2分)下列说法正确的是
A.图可能是的核磁共振氢谱
B.乙烷与氯气在光照下发生的反应为自由基反应
C.所有的有机化合物都易燃烧
D.除去甲烷中的乙烯可以将气体通入盛有足量酸性溶液的洗气瓶
【答案】B
A.乙醇中含有三种不同环境的氢原子,且为峰面积之比为3:2:1,所以该图不属于乙醇的核磁共振氢谱图,故A错;
B.先是链引发阶段Cl2先在光照或高温条件下均裂成两个氯自由基,就相当于氯原子;然后链增长阶段第一步,Cl*(氯自由基)+ CH3CH3= CH3CH2*(甲基自由基)+HCl接着再继续第二步CH3CH2*+ Cl2= CH3CH2Cl+Cl*,新生成的氯自由基再重复第一步,所以乙烷与氯气在光照下发生的反应为自由基反应,故B正确;
C.四氯化碳等有机物不易燃烧,故C错;
D.乙烯能与酸性高锰酸剂溶液反应生成二氧化碳和水,所以虽然乙烯被除去但由引入新的杂质二氧化碳,故D错;
答案选B。
5.(本题2分)花椒毒素的一种中间体结构简式如:,下列有关该中间体的说法错误的是( )
A.分子式为C13H7O4 B.分子中所有原子不可能共平面
C.能发生水解反应 D.分子中含有4种官能团
【答案】A
A.烃或烃的含氧衍生物的分子中氢原子数都是偶数,分子式为C13H8O4,据此可以快速判断,故A错误;
B.该分子中含有甲基,甲基中的四个原子不共平面,故B正确;
C.分子中含有酯基,在酸性溶液中或碱性溶液中都可以发生水解,故C正确;
D.分子中含有羰基、酯基、醚键和碳碳双键(左边六元环和右边五元环),故D正确;
故答案选A。
6.(本题2分)卷心菜叶子表层含有一种蜡状物质,该物质的质谱图显示其相对分子质量为408,红外光谱显示分子中除碳碳单键外,只有一种化学键且分子中不含环状结构,则该物质的分子式为
A. B. C. D.
【答案】C
红外光谱显示分子中除碳碳单键外,只有一种化学键,故该物质只有C-H键,并且分子中不含环状结构,故其分子通式应该是CnH2n+2,其相对分子质量为408,故其分子式为,C项正确;
答案选C。
7.(本题2分)下列说法正确的是
A.淀粉和纤维素互为同分异构体
B.用热的纯碱溶液区别植物油和动物油
C.浓硝酸能使皮肤变成黄色是由于蛋白质与浓硝酸发生颜色反应
D.合成的单体为CH2=CH2和CH3CH=CH2
【答案】C
A.淀粉和纤维素的分子通式都可表示为(C6H10O5)n,但二者聚合度n不同,因此分子式不同,不互为同分异构体,A错误;
B.纯碱溶液显碱性,植物油和动物油都属于高级脂肪酸甘油酯,二者都能在热的纯碱溶液作用下水解,因此不能区别,B错误;
C.含苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色,这是蛋白质的颜色反应,人体皮肤主要成分为蛋白质,因此浓硝酸能使皮肤变成黄色是由于蛋白质与浓硝酸发生颜色反应,C正确;
D.根据加聚反应的特点可知合成的单体为CH2=C(CH3)CH=CH2,D错误;
答案选C。
8.(本题2分)下列说法正确的是
A.蛋白质水解时中的C-N键断裂 B.糖类、油脂都是高分子化合物
C.石油分馏、煤的干馏都是物理变化 D.聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键
【答案】A
A.蛋白质水解时,中的C-N键断裂,A项正确;
B.单糖和双糖及油脂都不是高分子化合物,B项错误;
C.石油的分馏是物理变化,煤的干馏是化学变化,C项错误;
D.聚乙烯中没有碳碳双键,苯分子中含有介于碳碳双键和碳碳单键之间的独特的键,D项错误;
答案选A。
9.(本题2分)塑料PET的一种合成路线如下图所示,其中①和②均为可逆反应。
下列说法不正确的是
A.PET在一定条件下可降解成单体
B.①中可通过蒸馏分离出CH3OH提高反应物的转化率
C.依据①推测PET的结构简式为
D.该合成路线中乙二醇可循环使用
【答案】C
A.根据题目所给信息可知反应②为可逆反应,说明PET在一定条件下可以降解为单体,A正确;
B.根据流程可知中-OCH3被-OCH2CH2OH取代得到PET单体,则反应①产物中还有CH3OH,反应①为可逆反应,蒸馏分离出产物甲醇,可以使平衡正向移动,提高反应物的转化率,B正确;
C.参考反应①可知反应②中应是一个单体上的取代基上的-OH脱去氢原子后剩余然后原子团取代另一个单体上的取代基上的-OCH2CH2OH得到PET和乙二醇,所以PET的结构简式为,C错误;
D.根据C选项分析可知反应②中产物有乙二醇,可以在反应①中重复利用,D正确;
综上所述答案为C。
10.(本题2分)新型羽毛球拍质轻、硬度和弹性好,由多种新材料制成,下列相关说法正确的是
A.拍框中含有的中子数为14的铝原子符号为
B.拍杆中的碳纤维属于合成有机高分子材料
C.拍弦中的尼龙可通过缩聚反应制备
D.制拍用的环氧树脂单体中含有羟基
【答案】C
A.中子数为14的铝的质量数为13+14=27,所以该铝原子的原子符号为,A错误;
B.拍杆中的碳纤维不属于化合物,不属于有机物,即不属于合成有机高分子材料,B错误;
C.尼龙可由二胺和二酸缩聚而得的聚二酸二胺,也可由内酰胺缩聚得到,所以C正确;
D.制拍用的环氧树脂单体中不含有羟基,D错误;
答案选C
二、多选题(共20分)
11.(本题4分)有机化合物甲、乙、丙均为合成非甾体抗炎药洛那的底物或中间体。
下列关于甲、乙、丙的说法错误的是
A.甲分子中杂化方式为sp2和sp3的碳原子个数比为1:2
B.乙的所有含苯环羧酸类同分异构体中至少有5种不同化学环境的氢原子
C.丙能发生取代反应和加成反应
D.甲、乙和丙的分子中,均只含有1个手性碳原子
【答案】BD
A.由结构简式可知,甲分子中有4个单键碳原子和2个双键碳原子,单键碳原子的杂化方式为sp3杂化,双键碳原子的杂化方式为sp2杂化,则杂化方式为sp2和sp3的碳原子个数比为1:2,故A正确;
B.由结构简式可知,乙分子中含有6种不同化学环境的氢原子,则其含有苯环的羧酸类同分异构体中也应至少有6种不同化学环境的氢原子,故B错误;
C.由结构简式可知,丙分子中含有苯环、羰基、羧基和酯基,一定条件下能发生取代反应和加成反应,故C正确;
D.手性碳原子为连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子,由结构简式可知,甲、乙分子中含有1个手性碳原子,丙分子中含有2个手性碳原子,故D错误;
故选BD。
12.(本题4分)瑞德西韦是一种正在研发的广谱抗病毒药物,被初步证明在细胞水平上能有效抑制新型冠状病毒,其结构简式如下:
有关该化合物,下列叙述错误的是
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.能发生水解反应
C.不能发生消去反应生成碳碳双键 D.1个分子中含有26个碳原子
【答案】CD
A.分子中含有碳碳双键、与羟基相连碳原子上有氢,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;
B.分子中存在酯基,酯基能发生水解反应,B正确;
C.分子中含有羟基且羟基所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子,可以发生消去反应形成碳碳双键,C错误;
D.由结构简式可知,1个该有机物分子中含有27个碳原子,D错误;
故选:CD。
13.(本题4分)下列化合物分子中,在核磁共振氢谱图中能给出三种信号的是
A.CH3CH2CH3 B.CH3COCH2CH3 C.CH3OCH3 D.
【答案】BD
A.CH3CH2CH3中有两种氢,A项错误;
B.CH3COCH2CH3中有三种氢,B项正确;
C.CH3OCH3中只有一种氢,C项错误;
D.中有三种氢,D项正确;
答案选BD。
14.(本题4分)下列操作能达到实验目的的是
目的 操作
A 除去乙酸乙酯中的乙酸 用饱和碳酸钠溶液洗涤后分液
B 证明乙醇脱水生成乙烯 将乙醇与浓硫酸混合加热170℃产生的混合气体通入高锰酸钾溶液
C 检验溶液中含Fe2+而不含Fe3+ 向溶液中先加入KSCN溶液,再滴加H2O2溶液
D 蔗糖水解产物的验证 在冷却后的水解液中直接加入银氨溶液,水浴加热,看是否有银镜产生
A.A B.B C.C D.D
【答案】AC
A.利用用饱和碳酸钠溶液洗涤后分液除去乙酸乙酯中的乙酸,A项正确;
B.乙醇会蒸发且反应中生成二氧化硫也会与高锰酸钾反应,B项错误;
C.KSCN溶液会与H2O2反应,所以应该在溶液中先加入KSCN溶液,再滴加H2O2溶液,C项正确;
D.应先中和后加入,并不是直接加入,D项错误;
答案选AC。
15.(本题4分)已知聚乳酸可在乳酸菌作用下分解,下列有关聚乳酸的说法正确的是
A.聚乳酸是一种纯净物
B.聚乳酸的单体是
C.聚乳酸是由单体之间通过缩聚反应生成的
D.聚乳酸是一种高分子材料
【答案】CD
A. 因聚乳酸分子的值不同,故聚乳酸为混合物,A错误;
B. 由聚乳酸的结构可知,该物质是由乳酸分子中的羧基和羟基发生酯化反应缩聚而形成的,属于缩聚反应,其单体为,B错误,
C. 由B分析知,聚乳酸是由单体之间通过缩聚反应生成的,C正确;
D. 聚乳酸属于高分子化合物,是一种高分子材料,D正确;
故选CD。
第II卷(非选择题)
16.(本题8分)⑴有机化合物的性质与其所含官能团密切相关,按要求书写指定方程式。
①写出有机物发生消去反应的化学方程式:____。
②分子式为C4H10O的某有机物能发生催化氧化反应,但不能氧化为醛。写出该反应
的化学方程式:____。
③苯乙醛()与新制Cu(OH)2共热:____。
④苦杏仁酸()发生缩聚反应生成高分子化合物:____。
⑵借助于李比希法、现代科学仪器及化学实验可以测定有机物的组成和结构。实验兴趣小组用如下图所示的装置测定某有机物X(含元素C、H、O中的两种或三种)的组成。实验测得样品X消耗的质量为4.50g,高氯酸镁质量增加2.70g,碱石棉质量增加6.60g。
若红外光谱测得X中含有“C=O”、“O-H”和“C-O”的结构;由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有2种氢原子;由质谱图可知,该有机物相对分子质量为90;1mol X最多能与2mol Na发生反应。则X的结构简式为____。
【答案】+2NaOH+NaBr+ 2H2O 2 +O22+2H2O + 2Cu(OH)2 + NaOH+ Cu2O↓+ 3H2O n + (n-1) H2O
⑴①在NaOH的醇溶液中能发生卤代烃的消去反应,同时-COOH也能和NaOH发生中和反应,因此有机物发生消去反应的化学方程式为+2NaOH+NaBr+2H2O;
②分子式为C4H10O,则该有机物为饱和一元醇,能发生催化氧化反应,但不能氧化为醛,则该有机物中与-OH相连的C上有1个氢,应为,该反应的化学方程式为2+O22+2H2O;
③苯乙醛()中含-CHO,与新制Cu(OH)2共热产生砖红色的Cu2O,化学方程式为+ 2Cu(OH)2 + NaOH+ Cu2O↓+ 3H2O;
④苦杏仁酸()含-OH和-COOH,能发生缩聚反应生成聚酯,发生缩聚反应生成高分子化合物的化学方程式为n + (n-1) H2O;
⑵高氯酸镁质量增加2.70g,则李比希法产生的H2O的质量为2.70g,X中H的质量为2.70g×=0.3g,碱石棉质量增加6.60g,则产生的CO2的质量为6.60g,X中C的质量为6.60g×=1.8g,则X中含O的质量为4.50g-0.3g-1.8g=2.4g,因此X中C、H、O的物质的量之比==1:2:1,X的最简式为CH2O;由质谱图可知,该有机物相对分子质量为90,则X的分子式为C3H6O3;红外光谱测得X中含有“C=O”、“O-H”和“C-O”的结构,则X分子含-OH,C=O;1mol X最多能与2mol Na发生反应,则X含2个醇-OH或1个醇-OH和1个-COOH;核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有2种氢原子,则X的结构只能为。
17.(本题9分)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:
(1)A中含氧官能团的名称为___________和___________。
(2)A→B的反应类型为___________。
(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式:___________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:___________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应;
②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
【答案】羟基 羧基 取代反应
(1) 中含氧官能团的名称为羟基和羧基;
(2) →是羧基中的OH被氯原子代替,反应类型为取代反应;
(3)由→可知,中2个羟基上的H原子都可能被-CH2OCH3取代,所以副产物X(分子式为C12H15O6Br)的结构简式为;
(4)①能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1,说明结构对称,水解产物是,则符合条件的的同分异构体结构简式是。
18.(本题10分)下表是A、B、C、D四种有机物的有关信息:
A B C D
①分子模型:②相对分子质量为28 ①分子模型:②相对分子质量为108 ①分子模型:②相对分子质量为104 ①由、、三种元素组成②相对分子质量为141
(1)表中A的分子模型叫_______模型,B的分子模型叫_______模型。
(2)A使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式为_______。
(3)写出一种与A互为同系物,且核磁共振氢谱图中信号峰个数与A的信号峰个数相同的有机物的结构简式:_______。
(4)B的名称为_______;该分子中最多有_______个原子可能共面。
(5)B的同系物M(相对分子质量为122),可由C转化得到,写出该反应的化学方程式:_______。
(6)D的分子式为_______,若D分子中含有2个甲基,则D的结构(不考虑立体异构)有_______种。
【答案】比例 球棍 苯甲醇 14 +H2O 11
(1)表中A的分子模型是比例模型;B的分子模型是球棍模型;
(2)乙烯和溴水发生加成反应使溴水褪色,化学方程式为:;
(3)与A互为同系物,且核磁共振氢谱图中信号峰个数与A的信号峰个数相同,即含有1种环境的H原子,则该有机物的结构简式为;
(4)B为,其名称为苯甲醇;苯环上所有的原子共面,-CH2OH中的C取代了苯环上的H原子,有12个原子一定共面,-CH2OH中最多有2个原子和C原子共面,所以该分子中最多有14个原子可能共面;
(5)B的同系物M(相对分子质量为122),M的相对分子质量比B的相对分子质量大14,所以M比B多了一个-CH2,且可由C转化得到M,和水发生加成反应得到含有羟基的物质,则M为,和水发生加成反应生成的化学方程式为:+H2O;
(6)D由C、H、Cl三种元素组成,且相对分子质量为141,Cl元素的相对原子质量为35.5,可推测该有机物中含有2个Cl,根据烷烃分子式通式,假设D的分子式为CnH2nCl2,则有12n+2n+35.5×2=141,解得n=5,所以D的分子式为;若D分子中含有2个甲基,则D的结构有:、、、、、、、、、、,共11种。
19.(本题12分)实验室中用苯胺(,在空气中易被氧化)和冰醋酸等原料制备乙酰苯胺()。有关物质的物理常数如下表:
相对分子质量 熔点/ 沸点/ 密度() 溶解度/
水 乙醇 乙醚
苯胺 93 -6.2 184 1.022 3.6 混溶 混溶
冰醋酸 60 16.7 118 1.049 混溶 混溶 混溶
乙酰苯胺 135 115 305 1.212 溶于热水 溶 溶
试依据下列实验流程回答相关问题:
(1)加料:在上图仪器中加入苯胺、冰醋酸和锌粉。仪器的名称是___________,仪器的构造中具有支管,该构造的作用是___________,反应混合物中需加入一定量的锌粉的作用是___________。
(2)加热制备粗产品:仪器中加料后,加热至。适宜使用___________方式加热,加热温度选择(高于)的理由是___________,温度不宜更高的原因是___________,当观察到___________时可判断反应完成,停止加热。
(3)过滤:反应结束后,将中混合物趁热倒入冷水中,不断搅拌使之充分冷却,过滤,洗涤。洗涤液可选择___________(填“冷水”、“热水”、“乙醇”、“乙醚”)。
(4)重结晶:①将粗乙酰苯胺放入适量水中,若观察到水中有油珠存在,可补加适量水,使油珠消失。根据下表乙酰苯胺的溶解度,上述水的温度选择___________左右比较合理,水的用量不能过多,原因是___________。
温度/ 20 25 50 80 100
溶解度/ 0.46 0.56 0.84 3.50 5.50
②冷至室温加入适量活性炭,除去杂色,再次抽滤,得到乙酰苯胺纯产品。
(5)产率计算:得到乙酰苯胺产品,实验的产率是___________(保留3位有效数字)。
【答案】圆底烧瓶 平衡气压,便于冷凝液顺利流下 防止苯胺被氧化 油浴 使生成的水充分气化逸出,促进反应正向进行,提高产率 防止醋酸大量挥发,导致产率降低 牛角管尾端没有水滴下 冷水 残存于母液中的产品增加,产率降低
(1)根据题图,烧瓶圆底无支管,所以本问第一空填“圆底烧瓶”;仪器B是弯管(又称牛角管),带支管目的是沟通内外空间,平衡压强,所以本问第二空填“平衡气压,便于冷凝液顺利流下”;反应物苯胺容易被氧化,该反应又是在加热情况下进行,放置更易被氧化的活泼金属,能保护苯胺不被氧化,所以本问第三空填“防止苯胺被氧化”;
(2)长时间稳定温度加热,一般采取水浴方案,但本题加热温度超过100℃,所以选择相同原理的油浴,故本问第一空填“油浴”;根据反应原理,苯胺制备乙酰苯胺是取代反应,生成物之一是H2O,故选择高于水的沸点温度为加热温度,目的就是使水加速变成气态,挥发出反应体系,从而使反应进一步的向正向进行,提高反应物转化率,所以本问第二空填“使生成的水充分气化逸出,促进反应正向进行,提高产率”;反应温度过高,会使沸点最低的反应物醋酸大量挥发,从而降低了产物产率,所以本问第三空填“防止醋酸大量挥发,导致产率降低”;反应完全,将不再生成乙酰苯胺和水,故当弯管口不再有水滴滴落,说明反应完全,所以本问第四空填“弯管(牛角管)尾端没有水滴下”
(3)不溶晶体过滤后,洗涤液应选用晶体在其中溶解度较小的液体,故本问填“冷水”;
(4)重结晶,主成分在处理过程中应溶于水中,且溶解能力应比较大,所以用较高温度的水,可以使乙酰苯胺全部溶解,但水温过高,会使有机物少量挥发,使得产率降低,所以本问第一空填“”;溶剂越多,溶质留在溶液中的质量越多,使产率降低,所以本文第二空填“残存于母液中的产品增加,产率降低”;
(5)由题目数据可知,,,两种反应物醋酸过量,所以按苯胺的物质的量计算,理论上生成乙酰苯胺的物质的量也为0.0549mol,但实际获得的乙酰苯胺的物质的量是,所以乙酰苯胺的产率是,本问填“67.4%”。
20.(本题14分)为了测定某有机物A的结构,做如下实验:
①将2.3 g该有机物完全燃烧,生成0.1 mol CO2和2.7 g水;
②用质谱仪测定其相对分子质量,得如图一所示的质谱图;
③用核磁共振仪处理该化合物,得到图二所示图谱,图中三个峰的面积之比是1:2:3。
④用红外光谱仪处理该化合物,得到如图三所示图谱。
试回答下列问题:
(1)有机物A的相对分子质量是___________。
(2)有机物A的实验式是___________。
(3)有机物A的分子式是___________。
(4)有机物A的结构简式是___________。
(5)某化合物的分子式为C4H9Cl,其核磁共振氢谱图中显示只有一组峰,则该物质的结构简式为___________。
(6)由该物质制取乙烯的方程式为:___________,向该物质中加入金属钠时的反应方程式为:___________。
【答案】46 C2H6O C2H6O CH3CH2OH CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
(1)在A的质谱图中,最大质荷比为46,所以其相对分子质量也是46;
(2)2.3 g有机物完全燃烧产生0.1 mol CO2、2.7 g H2O, n(C)=n(CO2)=0.1 mol,n(H)=2n(H2O)=2×=0.3 mol,则该有机物中含有O m(O)=2.3 g-1.2 g-0.3 g=0.8 g,n(O)==0.05 mol,则n(C):n(H):n(O)=0.1 mol:0.3 mol:0.05 mol=2:6:1,所以A的实验式是C2H6O;
(3)由M=(最简式式量)n,46=46n,解得n=1,所以该物质实验式就是分子式,其分子式是C2H6O;
(4)由核磁共振氢谱可知:该有机物分子中有3中化学环境不同的H原子,三种H原子数目之比为1:2:3,故该有机物结构式为:CH3CH2OH;
(5)某化合物的分子式为C4H9Cl,其核磁共振氢谱图中显示只有一组峰,说明该分子中只有一种位置的H原子,则该物质的结构简式为;
(6)乙醇与浓硫酸混合加热170℃,发生消去反应产生乙烯和水,则由该物质制取乙烯的方程式为:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O;
乙醇与Na反应产生乙醇钠和氢气,该反应的化学方程式为:2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑。
21.(本题7分)1体积某烃的蒸气完全燃烧生成的CO2比H2O(g)少1体积(同温同压下测定),0.1mol该烃完全燃烧的产物被碱石灰吸收后,碱石灰增重39g。
(1)求该烃的分子式___。
(2)已知该烃的一氯代物有3种,请写出该烃的结构简式且命名___。
【答案】C6H14 CH3CH2C(CH3)3;2,2—二甲基丁烷
(1)体积某烃的蒸气完全燃烧生成的CO2比生成的水蒸气少1体积(在同温同压下测定),说明H原子个数的一半比C原子个数多1,所以可设烃的分子式为CxH2x+2,0.1mol该烃完全燃烧生成0.1xmolCO2、(x+1)0.1mol水,碱石灰吸收二氧化碳和水,则二氧化碳和水的质量0.1xmol44g/mol+(x+1)0.1mol18g/mol=39g,解得x=6,据此判断该烃的分子式C6H14;
(2)若该烃的一氯代物有3种,说明该烃分子中含有3种氢原子,则其结构简式为CH3CH2C(CH3)3,最长碳链有4个碳,2号碳上有两个甲基,所以命名为2,2—二甲基丁烷。
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