第1节 认识有机化学
第1课时 有机化学的发展
[学习目标定位] 1.理解有机化学的含义及其研究范围。2.知道有机化学的发展历程及其应用前景。3.理解有机物的一般特点及与无机物的区别与联系。
1．有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。有机化学所研究范围包括有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用，以及有关理论和方法等。
(1)下列三种有机物都是重要的化工原料，请说明它们的主要来源：①甲烷天然气；②乙烯石油裂解；③苯煤的干馏。
(2)乙醇是酒类的主要成分。乙醇可由乙烯与水反应进行合成，反应的化学方程式是CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH，该反应类型是加成反应。
2．有下列有机物：①乙酸乙酯、②聚乙烯、③乙醇、④醋酸、⑤甲苯、⑥油脂、⑦淀粉、⑧蛋白质。回答下列问题：
(1)属于高分子化合物的是②⑦⑧；
(2)人类食物的主要营养物质是⑥⑦⑧；
(3)⑤的结构简式是其有机物类别是芳香烃；
(4)能够发生酯化反应的是③④；
(5)能够发生水解反应的是①⑥⑦⑧；
(6)既能与钠反应，又能与碳酸钠反应的是④。
探究点一 有机化学的发展
1．有机化学作为一门学科，萌发于17世纪，创立并成熟于18、19世纪。阅读教材，回答下列问题：
(1)到17世纪，人类已经学会了使用酒精、醋、染色植物和草药，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。
(2)18世纪，人们对天然化合物进行了广泛而具体的提取工作，得到了大量有机化合物。
(3)19世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机化学”和“有机化合物”的概念。
(4)1828年，德国化学家维勒首次在实验室里合成了有机化合物尿素[CO(NH2)2]，使人类从提取有机化合物进入了合成有机化合物的新时代。
(5)1830年，李比希创立了有机化合物的定量分析方法。
(6)1848年～1874年间，关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论逐渐趋于完善，之后建立了研究有机化合物的官能团体系，使有机化学成为一门较完整的学科。
2．进入20世纪，随着社会的发展和数学、物理学等相关学科一系列研究成果的出现，有机化学有了极大的发展。阅读教材，回答下列问题：
(1)关于有机化学结构理论的建立和有机反应机理的研究，使人们对有机反应有了新的掌控能力。
(2)红外光谱(IR)、核磁共振谱(NMR)、质谱(MS)和X射线衍射(XRD)等物理方法的引入，使有机分析达到了微量、高效、准确的程度。
(3)逆推法合成设计思想的诞生以及有机合成路线的设计实现程序化并进入计算机设计时代，大大提高了新化合物的合成速度。
(4)有机化学还能破译并合成蛋白质，认识并改造遗传分子，从分子水平上揭示生命的奥秘。1965年，我国科学家在实验室中成功利用无机物合成了具有生命活性的蛋白质——结晶牛胰岛素，使我国成为世界第一个人工合成蛋白质的国家。
3．有机化学的广泛应用
(1)人类衣食住行用到的天然有机化合物有糖类、油脂、蛋白质、石油、天然气、天然橡胶等。
(2)合成的有机物也广泛应用于生活中如合成纤维、塑料、合成橡胶、合成药物等。
(3)随着社会的进步和科学技术的发展，人类对具有特殊功能的有机物需求日益增多，如医用高分子材料、光功能材料、新型工程材料、黏合剂、新型涂料等。
(4)有机物是生命赖以存在的基础，有机物在维持生命活动过程中发挥着重要作用。
[归纳总结]
(1)有机化学发展中的重要科学家
①19世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念。
②打破无机物和有机物界限的化学家是维勒，他于1828年首次在实验室里合成了有机化合物尿素。
③世界上第一次人工合成的蛋白质是结晶牛胰岛素，它是由中国科学家于1965年合成的。
(2)有机化学的应用
[活学活用]
1．下列说法中，正确的是( )
A．有机物都是从有机体中分离出的物质
B．凡是含有碳元素的化合物都属于有机化合物
C．有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学
D．有机化学萌发于16世纪，创立并成熟于17、18世纪
答案 C
解析 有机物既可以从有机体中分离提取，也可由无机物人工合成，选项A错误；有机物中一定含有碳元素，但含有碳元素的化合物不一定是有机物，如CO、CO2、Na2CO3、CaC2等含有碳元素的化合物就属于无机物，选项B错误；有机化学就是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法和应用的科学，选项C正确；有机化学萌发于17世纪，创立并成熟于18、19世纪，选项D错误。
2．下列事件表明有机化学成为一门独立化学分支的是( )
A．1828年德国化学家维勒首次在实验室里合成了尿素
B．19世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯首次使用“有机”一词，并提出了“有机化学”和“有机化合物”的概念
C．1965年我国科学家人工合成了具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
D．1830年，德国化学家李比希创立了有机化合物的定量分析方法
答案 B
解析 有机化学作为一门独立的化学分支，开始进入科学研究领域是从瑞典化学家贝采里乌斯首先使用“有机”一词开始的。1806年贝采里乌斯首先把从生物有机体中取得一些物质同天然矿物质区别开来，提出“有机化合物”的概念。
理解感悟 (1)要掌握有关化学发展史中提到的重要科学家。如原子学说的奠基人道尔顿；推翻了错误的燃素学说的拉瓦锡；首次提出“有机化学”和“有机化合物”概念的贝采里乌斯；第一次用无机物合成有机物的维勒；创立有机化学元素分析法的李比希；将化学元素及其化合物纳入一个统一的理论体系的门捷列夫；分子学说的创立者阿伏加德罗等等；
(2)可通过查阅有关资料，了解化学发展史上的著名科学家对化学发展的重要贡献。
探究点二 有机物与无机物的比较
1．绝大多数的含碳化合物，在结构、性质上都与有机体中存在的糖类、油脂、蛋白质和染料等化合物相似。因此，常把这些含碳化合物叫做有机化合物(简称有机物)；除有机物外，其他的化合物叫做无机化合物(简称无机物)，通常把单质划归为无机物。
2．有机物与无机物在性质上也有明显区别：
性质
有机物
无机物
溶解性
多数不溶于水，而溶于有机溶剂
部分溶于水，而不溶于有机溶剂
耐热性
多数不耐热，熔点较低
多数耐热，难熔化，熔点比较高
可燃性
多数可燃
多数不可燃
电离性
多数是非电解质
多数是电解质
化学反应
比较复杂，副反应多，反应速率慢
比较简单，副反应少，反应速率快
3.在种类上，有机物远远超过无机物，目前已知的有机物已超过4 000万种，而且从1995年起每年新发现和新合成的有机物又超过百万种。
[归纳总结]
(1)以是否含有碳元素为标准来划分有机物和无机物的物质分类方法也有一定的局限性，如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、金属碳化物、氰化物、硫氰化物等物质，虽然含有碳元素，但它们的组成和性质跟无机物相似，一般将它们视为无机物。
(2)有机物与无机物无绝对界限，两者在一定条件下可以互相转化。
[活学活用]
3．下列物质中，不属于有机物的是( )
A．氰化钠(NaCN) B．醋酸(CH3COOH)
C．丙烷(CH3CH2CH3) D．乙醇(CH3CH2OH)
答案 A
解析 有机物是指世界上绝大多数的含碳化合物，组成有机物的元素除主要含碳外，通常还含有氢、氧、硫、磷、氮、卤素等。因此，有机物中一定含有碳元素，而其他元素则是不确定的，但对于碳的氧化物、碳酸及其盐、氰化物、硫氰化物、碳化物等少量含碳元素的化合物，由于其组成和性质都跟无机物相似，故仍属无机物。
4．下列选项中，正确的是( )
A．有机物都是共价化合物
B．易溶于酒精、汽油等的物质一定是有机物
C．有机物在一定条件下都能够相互转化
D．有机物与无机物在性质上的差别不是绝对的
答案 D
解析 有机物分子里各原子间大多以共价键结合为共价化合物，但也有形成离子键的离子化合物，如CH3COONa、HCOONH4等；易溶于酒精、汽油的物质既可能是有机物(如苯、乙酸乙酯等)，也可能是无机物(如Br2、I2等)；有机物之间的反应是很复杂的，有的有机物之间在一定条件下可以相互转化，有的有机物之间则不能相互转化；有机物与无机物之间没有绝对的界限，在性质上的差别很大，有的性质相似，有的性质不同。
1．首次提出了“有机化学”概念的化学家是( )
A．李比希 B．维勒
C．舍勒 D．贝采里乌斯
答案 D
解析 李比希创立了有机物定量分析法，提出了早期的“基团理论”，维勒首次合成尿素，舍勒主要从事有机物的提取。提出有机化合物和有机化学概念的是瑞典化学家贝采里乌斯，故D正确。
2．下列叙述：①我国科学家在世界上第一次人工合成结晶牛胰岛素；②最早发现电子的是英国科学家道尔顿；③创造联合制碱法的是我国著名科学家侯德榜；④首先制得氧气的是法国科学家拉瓦锡；⑤首次在实验室合成有机尿素的是维勒，其中正确的是( )
A．只有① B．①③⑤
C．①②③ D．①②③④
答案 B
3．下列说法中正确的是( )
A．有机物都是从有机体中分离出来的物质
B．有机物和无机物不能相互转化
C．有机物一般难溶于水，易溶于有机溶剂
D．有机物不具备无机物的性质
答案 C
解析 现代科技发展已经能制造出自然界中没有的物质，打破了无机物和有机物的界线，有机物和无机物可以相互转化。
4．1828年，填平无机物与有机物间鸿沟的科学巨匠维勒将一种无机盐直接转变为有机物尿素[CO(NH2)2]，维勒使用的无机盐是( )
A．NH4NO3 B．(NH4)2CO3
C．CH3COONH4 D．NH4CNO
答案 D
解析 无机盐直接转变为尿素[CO(NH2)2]，根据元素守恒，该无机盐的分子式为CH4N2O。符合该要求的只有D项。
5．回答下列问题：
(1)1830年，德国化学家________创立了有机化合物的________________________。
(2)有机化学还能破译并合成________，认识并改变____________，从分子水平上揭示生命的奥秘。
(3)举两例说明无机物转化为有机物
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________。
答案 (1)李比希 定量分析方法 (2)蛋白质 遗传分子
(3)①NH4CNOCO(NH2)2 ②CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑
[基础过关]
一、有机化学的发展历程
1．下列说法中，正确的是( )
A．有机物就是有生命的物质
B．有机物都是从有机体中分离出来的物质
C．有机化学就是以有机物为研究对象的学科
D．有机化学萌发于16世纪，创立并成熟于17、18世纪
答案 C
解析 有机物不一定是有生命的物质，选项A说法错误；有机物既可以从有机体中分离提取，也可以利用人工合成，选项B错误；有机化学就是以有机物为研究对象的学科，其研究范围包括有机物的来源、结构、性质、合成、应用，及有关理论和方法学等，选项C说法正确；有机化学萌发于17世纪，创立并成熟于18、19世纪，选项D说法错误。
2．下列关于著名化学家的名字、国籍及主要贡献的对应关系中，不正确的是( )
选项
科学家
国籍
主要贡献
A
贝采里乌斯
瑞典
首先提出“有机化学”和“有机化合物”的概念
B
维勒
德国
首次人工合成了有机物尿素
C
李比希
法国
创立了有机物的定量分析方法
D
门捷列夫
俄国
发现元素周期律
答案 C
解析 在有机化学的发展史上，瑞典化学家贝采里乌斯于19世纪初首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念；德国化学家维勒于1828年首次在实验室里人工合成了有机物尿素；德国化学家李比希创立了有机物的定量分析方法，基于他们的贡献，使有机化学成为一门较完整的学科。此外，俄国化学家门捷列夫于1869年发现元素周期律，把化学元素及其化合物纳入一个统一的理论体系，这些著名的科学家都是我们学习的榜样。
3．下列物质中，属于生物大分子的是( )
A．乙醇 B．葡萄糖 C．氨基酸 D．蛋白质
答案 D
解析 此处的生物大分子属于有机高分子，有机高分子的相对分子质量应在10 000以上，葡萄糖和氨基酸分子虽然较复杂，但仍达不到有机高分子的标准，因此应选择蛋白质。
二、有机物的组成和性质
4．下列关于有机物的说法中正确的是( )
A．凡是含碳元素的化合物都属于有机化合物
B．有机化合物只能从有机体中提取，不能利用矿物质来合成有机化合物
C．易溶于汽油、酒精等有机溶剂的物质一定是有机物
D．有机物和无机物之间无明显的界限，它们之间有可能相互转化
答案 D
解析 有机物一定含有碳元素，但含有碳元素的化合物不一定是有机物，如CO、CO2、Na2CO3就不是有机物；有机物既可以从有机体中提取，也可以利用矿物质合成有机物；易溶于汽油、酒精等有机溶剂的物质既可能是有机物，如CH4易溶于汽油，乙酸易溶于酒精，也可能是无机物，如Br2、I2易溶于汽油、酒精等有机溶剂；有机物与无机物之间无明显的界限划分，它们在一定条件下有可能相互转化。
5．下列说法中，正确的是( )
A．有机物只能从动植物的有机体中提取
B．有机物大多难溶于水，而易溶于有机溶剂
C．有机物受热不易分解，且不易燃烧
D．有机物都是非电解质，不易导电，且熔点较低
答案 B
解析 有机物既可以从动植物的有机体内提取，也可以用人工方法合成；大多数有机物不耐热，受热易分解，易燃烧；大多数有机物是非电解质，不易导电，且熔点较低。
6．下列说法中不正确的是( )
A．有机物都是共价化合物，它们都是非电解质
B．有机物中一定含有碳元素，含有碳元素的物质不一定是有机物
C．有机物参与的反应一般比较复杂，速率较慢，且伴有副反应发生
D．维勒用无机物合成尿素，突破了无机物与有机物的界限
答案 A
解析 有机物多数是非电解质，如苯、乙醇等；但有些有机物属于电解质或离子化合物，如乙酸为电解质，乙酸钠为离子化合物，属于强电解质。
7．尿素是第一种人工合成的有机物，下列关于尿素的叙述中不正确的是( )
A．尿素是一种氮肥
B．尿素是人体新陈代谢的一种产物
C．尿素属于共价化合物
D．尿素是一种酸性物质
答案 D
解析 尿素是氨基氮肥，是人体代谢的产物，通过共价键结合。
三、有机物在日常生活中的应用
8．现代建筑装饰材料日新月异，更新换代很快，但都有一个共同的特点就是易燃，易引发火灾。由此判断现代建筑装饰材料的主要成分是( )
A．硅酸盐 B．大理石
C．有机物 D．金属化合物
答案 C
解析 有机物多数易燃，而硅酸盐、大理石、金属化合物都难燃烧。
9．所谓“乙醇汽油”就是在汽油里加入适量的乙醇混合而成的一种燃料。下列有关叙述错误的是( )
A．乙醇汽油是一种新型的化合物
B．汽车使用乙醇汽油能减少有害气体的排放
C．工业上常用裂化的方法提高汽油的产量
D．用玉米、高粱发酵可以制得乙醇
答案 A
解析 乙醇汽油是混合物而不是化合物，乙醇属于清洁(绿色)能源，使用乙醇汽油可减少有害气体的排放。
10．下列叙述错误的是( )
A．合金材料中可能含有非金属元素
B．人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物
C．加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热变性
D．在汽车排气管上加装“催化转化器”是为了减少有害气体的排放
答案 B
解析 合金是两种或两种以上的金属或金属与非金属熔合而成的，A正确。光导纤维主要成分是SiO2，属于无机物，B错误。加热能使蛋白质变性，CO、NO能转化为CO2、N2，C、D均正确。
[能力提升]
11．据估计，地球上的绿色植物通过光合作用每年能结合来自CO2中的碳1 500亿吨和来自水中的氢250亿吨，并释放4 000 亿吨氧气。光合作用的过程一般可用下式表示：
CO2＋H2O＋微量元素(P、N等)(蛋白质、碳水化合物、脂肪等)＋O2
下列说法不正确的是( )
A．某些无机物通过光合作用可转化为有机物
B．碳水化合物就是碳和水组成的化合物
C．叶绿素是光合作用的催化剂
D．增加植被，保护环境是人类生存的需要
答案 B
解析 碳水化合物是指分子式符合Cn(H2O)m形式的化合物，并不是指由碳和水组成的化合物。
12．下列关于有机物的说法正确的是( )
A．将甲烷通入溴水中能发生取代反应
B．乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应
C．乙酸是一种重要的有机酸，是一种无色无味的液体
D．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
答案 B
解析 甲烷只能与卤素单质发生取代反应而不能与溶液反应；乙酸有刺激性气味；乙酸与水互溶不能用分液法分离，分液可用于互不相溶的液体混合物，而乙醇易溶于水，不能用分液法分离。
13．用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能，其主要成分的结构简式为
(1)从有机物的类别来看它应该属于________。
A．烃 B．烯烃
C．烷烃 D．烃的衍生物
(2)写出该物质的分子式：____________________。
(3)该化合物易发生反应的类型是____________________________________________。
答案 (1)D (2)C6H4S4 (3)加成反应
解析 (1)分子中除含C、H外，还含有S元素，应属于烃的衍生物。
(3)因分子中含，故易发生加成反应。
14．醋的食用在我国有悠久的历史，人们常说的“生活开门七件事，柴米油盐酱醋茶”中就有醋，说明醋在人类生活中的重要性。
(1)早在原始社会末期，我国人民就学会了用谷物酿酒，但是酒在空气中长期放置就会出现“坏酒”(酸酒)现象，写出产生“坏酒”现象的化学方程式______________________，
该反应的反应类型为____________。
(2)醋能溶解食品中含钙、磷、铁等元素的物质，增进人体对所需元素的吸收，写出醋酸的电离方程式____________________________。
(3)醋在日常生活中多有妙用，如用醋能洗去铝锅、铜器、铁制品表面的锈迹，清除水壶中的水垢(假设其主要成分是CaCO3)，洗涤尿迹、烟熏迹、果渍和汗渍等。写出醋酸除水垢的离子方程式_______________________________。
(4)做菜时既加醋又加酒可以增加菜的香味，其原因是生成了酯类物质，写出该反应的化学方程式______________________，该反应的类型是_____________________________________。
答案 (1)CH3CH2OH＋O2CH3COOH＋H2O 氧化反应
(2)CH3COOH??CH3COO—＋H＋
(3)CaCO3＋2CH3COOH===2CH3COO—＋Ca2＋＋CO2↑＋H2O
(4)CH3CH2OH＋CH3COOH
CH3COOCH2CH3＋H2O 酯化反应(或取代反应)
解析 (1)酒中的主要成分乙醇(C2H5OH)受微生物的作用，被空气中的氧气(O2)氧化而变成醋酸(CH3COOH)，就会出现“坏酒”现象。(2)醋酸呈弱酸性，可以使含钙、磷、铁等元素的物质溶解生成可溶性物质，增进人体对所需元素的吸收；(3)醋酸可以和CaCO3发生复分解反应生成可溶性醋酸盐而将水垢除去；(4)做菜时醋酸和酒精发生酯化反应生成少量的有香味的乙酸乙酯。
[拓展探究]
15．德国化学家柯尔贝(Kolbe,1818－1884)花了7年心血，用氯气、氢气等无机物，在1845年合成了醋酸，用事实支持了维勒的结论。他合成醋酸的方法如下：
①C＋2S△,CS2
②CS2＋3Cl2Fe,CCl4＋S2Cl2
⑤CCl3COOH＋3H2催化剂,CH3COOH＋3HCl
(1)从无机物合成有机物的角度看，第________个反应就实现了目标。
(2)五步反应是否都是氧化还原反应_________________________________________，
理由是_________________________________________。
(3)反应⑤的类型是__________________。
答案 (1)① (2)是 均有化合价的变化 (3)取代反应
解析 (1)CS2是一种常见的有机溶剂；(2)根据反应前后元素化合价是否发生变化判断反应是否为氧化还原反应。对本题来说，最直观就是看是否有单质参加反应或是否有单质生成；(3)反应⑤的反应过程可看作是—CCl3上的三个—Cl被三个—H代替后生成了—CH3。
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
第1节 认识有机化学
第1课时 有机化学的发展 有机化合物的分类
[学习目标] 1.了解有机化合物的发展，认识有机化合物在人类生活和经济发展中的作用。2.了解有机化合物的各种分类方法，认识有机化合物中常见的官能团，能根据官能团将有机化合物分类。
一、有机化学的发展
1．有机化学的研究对象
有机化学是以________________为研究对象，它的研究范围包括有机化合物的______、________、________、________、________，以及有关理论和方法学等。
2．有机化学的发展
(1)有机化学萌发于17世纪。19世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯首先提出了“有机化学”和“有机化合物”这两个概念。
(2)1828年，德国化学家维勒首次在实验室合成了有机化合物________。
(3)1830年，李比希创立了有机化合物的________________法。
(4)1848～1874年之间，关于________________、________________________________等理论逐渐趋于完善，之后建立了研究有机化合物的____________体系，使有机化学成为一门较完整的学科。
二、有机化合物的分类
1．基本概念
(1)烃：只由____和____两种元素组成的有机物。
(2)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他的__________或____________取代的产物。
(3)官能团：反映某类有机化合物________________的原子或原子团。
2．常见的分类方法
分类依据
类别名称
元素组成
____和________________
碳骨架形状
____状有机化合物、____状有机化合物
官能团
卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等
3.常见有机物的类别和官能团的关系
类别
官能团的结构及名称
烷烃
——
烯烃
炔烃
芳香烃
——
卤代烃
—X(X表示卤素原子)
醚
醇
酚
醛
酮
羧酸
酯
三、同系列、同系物
1．概念
________相似，组成上彼此相差一个________或其整数倍的一系列有机化合物，称为同系列。同系列中各有机化合物之间互称为同系物。
2．特点
(1)互为同系物的有机物含有相同的________________，且个数相同。
(2)具有相同的通式。如烷烃的通式为______________，只含有一个碳碳双键的烯烃的通式为________________。
知识点1 有机化学的发展
1．下列说法中，不正确的是( )
A．有机化学作为一门学科萌发于17世纪，创立并成熟于18、19世纪
B．凡是自然界存在的有机物，运用有机化学方法都可以合成出来；凡是自然界不存在的有机物，均不能运用有机化学方法来合成它们
C．有机化学能破译并合成蛋白质，认识并改变遗传分子，从分子水平上揭示生命的奥秘
D．1828年，德国科学家维勒首次在实验室里合成了有机物尿素，使人类从提取有机物进入合成有机物的新时代
知识点2 有机化合物的分类
2．下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是( )
A．烷烃 B．烯烃
C．芳香烃 D．卤代烃
3．下列关于官能团的判断中说法错误的是( )
A．醇的官能团是羟基(－OH)
B．羧酸的官能团是羟基(－OH)
C．酚的官能团是羟基(－OH)
D．烯烃的官能团是碳碳双键
4．四氯化碳按官能团分类应该属于( )
A．烷烃 B．烯烃 C．卤代烃 D．羧酸
5．下列分子中的官能团相同的是( )
A．①和② B．③和④ C．①和③ D．②和④
知识点3 同系物
6．下列各组内的物质互为同系物的是( )
练基础落实
1．首先提出了“有机化学”概念的化学家是( )
A．李比希 B．维勒
C．舍勒 D．贝采里乌斯
2．按碳的骨架分类，下列说法正确的是( )
A．CH3CH(CH3)2属于链状化合物
3．某有机物的结构简式为：CH2===CHCOOH，它含有的官能团正确的是( )
A．③④ B．②③④
C．①②④ D．①②③④
4．下列有机化合物的分类不正确的是( )
5.下列化合物中互为同系物的醇类是( )
练高考真题
6．(2009·安徽理综，8)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子的说法正确的是( )
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
练综合拓展
7．历史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式如图所示，下列关于靛蓝的叙述中错误的是( )
A．靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成
B．它的分子式是C16H10N2O2
C．它可以在一定条件下与氢气发生加成反应
D．它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
8.分析下列有机物的结构简式，指出它们分别含有哪些官能团？写出这些官能团的名称及结构简式：
(1)CH3CH===CHCCH3HCOOH
9．根据要求对下列物质进行分类
A．CH3CH===CHC(CH3)3
B．CH2ICH===CHCH2I
D．HOCH2CH===CHCH2COOH
(1)属于烃的是________________________；
(2)属于卤代烃的是____________________；
(3)既属于醛又属于酚的是______________；
(4)既属于醇又属于羧酸的是____________。
课时作业答案解析
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
第1节 认识有机化学
第1课时 有机化学的发展 有机化合物的分类
知识清单
一、1.有机化合物 来源 结构 性质 合成 应用
2．(2)尿素 (3)定量分析 (4)碳的价键 碳原子的空间结构 官能团
二、1.(1)碳 氢 (2)原子 原子团 (3)共同特性 2.烃
烃的衍生物 链 环 3.烯烃： 碳碳双键
炔烃：—C≡C— 碳碳叁键 醚：醚键 醇：—OH 羟基 酚：—OH 羟基
醛： 醛基 酮： 羰基
羧酸： 羧基 酯： 酯基
三、1.结构 CH2 2.(1)官能团 (2)CnH2n＋2 CnH2n
对点训练
1．B [有机化学作为一门学科萌发于17世纪，创立并成熟于18、19世纪，且在20、21世纪迅猛发展；凡是自然界存在的或不存在的有机物都可以运用有机化学方法合成出来；有机化学还能破译并合成蛋白质，认识并改变遗传分子，从分子水平上揭示生命的奥秘。]
2．C [有机物按照碳的骨架分为链状化合物和环状化合物，环状化合物又分为脂环化合物和芳香化合物，芳香烃是芳香化合物中的一类。而烷烃、烯烃、卤代烃是按照分子中含有的官能团来分类的。]
3．B 4.C
5．C [①中的官能团是羧基；②中的官能团是酯基；③中的官能团是羧基；④中的官能团是羟基。所以①和③中的官能团是相同的。]
6．C [互为同系物的物质分子式不同，具有相同的官能团且个数相同，故A、D不正确；B项中由于羟基连接位置不同，前者直接连在苯环上，从分类角度属于酚，后者连在苯环的侧链上，属于醇，故二者虽然在组成上符合同系物的要求，但不属于同系物。]
课后作业
1．D
2．A [有机物按照碳的骨架分为链状化合物和环状化合物，环状化合物又分为脂环化合物和芳香化合物，芳香化合物与脂环化合物的区别是前者含有苯环，后者则没有。]
3．A
4．A [A项不含苯环，不属于苯的同系物；B项含有苯环，属于芳香化合物；C项中的化合物只含有碳、氢两种元素，且分子中含有碳碳不饱和键，故属于不饱和烃；D项中的化合物含有羟基，且未与苯环直接相连，故属于醇类。]
5．C [互为同系物的醇类应满足下列要求：①含有相同数目的羟基，且羟基不能直接连在苯环上，②分子组成相差一个或若干个CH2原子团。符合要求的只有C项。]
6．A [从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基，A选项正确。]
7．D [根据有机化合物的结构简式可知，该分子中含有C、H、O、N四种元素，由各元素的成键个数可计算得其分子式。分子中含有碳碳双键和苯环，均可与氢气发生加成反应。]
8．(1)碳碳双键，；羧基，
(2)羰基，
9．(1)A (2)B (3)C (4)D
课件24张PPT。第1章 有机化合物的结构与性质 烃第1节 认识有机化学第1课时 有机化学的发展探究点一 有机化学的发展探究点二 有机物与无机物的比较 1.理解有机化学的含义及其研究范围。
2.知道有机化学的发展历程及其应用前景。
3.理解有机物的一般特点及与无机物的区别与联系。学习重难点：有机物的一般特点及与无机物的联系与区别。1．有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。有机化学所研究范围包括有机化合物的
等。(1)下列三种有机物都是重要的化工原料，请说明它们的主要来源：(2)乙醇是酒类的主要成分。乙醇可由乙烯与水反应进行合成，该反应类型是: 反应的化学方程式是 ①甲烷 ；②乙烯 ；③苯 。天燃气石油裂解煤的干馏加成反应来源、结构、性质、合成、应用，以及有 关理论和方法②⑦⑧ ⑥⑦⑧ 芳香烃 ③④ ①⑥⑦⑧ ④ 有机化学的发展 (4)1828年德国化学家维勒首次在实验室用无机物氰酸铵(NH4CNO)合成了 ，打破了早期科学家提出的“生命力论”。(6)1848年～1874年间，关于碳的 、碳原子的 等理论逐渐趋于完善，之后建立了研究有机化合物的 体系，使有机化学成为一门较完整的
学科。1．有机化学作为一门学科，萌发于17世纪，创立并成熟于18、19世纪。(1)到17世纪，人类已经学会了使用 ，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。(2)18世纪，人们对 工作，得到了大量有机化合物。(3)19世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯首先提出 的概念。(5)1830年，李比希创立了有机化合物的 方法。酒精、醋、染色植物和草药天然化合物进行了广泛而具体的提取“有机化学”和“有机化合物”有机物尿素[CO(NH2)2]定量分析价键空间结构官能团(2)红外光谱(IR)、核磁共振谱(NMR)、质谱(MS)和X射线衍射(XRD)等物理方法的引入，使有机分析达到了 的程度。2．进入20世纪，随着社会的发展和数学、物理学等相关学科一系列研究成果的出现，有机化学有了极大的发展。阅读教材，回答下列问题：(1)关于有机化学 的建立和有机 的研究，使人们对有机反应有了新的掌控能力。(4)有机化学还能破译并合成蛋白质，认识并改造遗传分子，第一次从 上揭示生命的奥秘。1965年，我国科学家在实验室中成功利用无机物合成了具有生命活性的蛋白质—— 。(3)逆推法合成设计思想的诞生以及有机合成路线的设计实现 时代，大大提高了新化合物的合成速度。结构理论反应机理微量、高效、准确程序化并进入计算机设计分子水平结晶牛胰岛素(3)随着社会的进步和科学技术的发展，人类对具有特殊功能的有机物需求日益增多，如 、 、 、 、
等。3．有机化学的广泛应用(1)人类衣食住行用到的天然有机化合物有 、 、 、 、
、 等。(2)合成的有机物也广泛应用于生活中如合成纤维、塑料、合成橡胶、合成药物等。(4)有机物是生命赖以存在的基础， 在维持生命活动过程中发挥着重要作用。糖类油脂蛋白质石油天然气天然橡胶医用高分子材料光功能材料新型工程材料黏合剂新型涂料有机物②打破无机物和有机物界限的化学家是 ，他于1828年首次在实验室里
合成了有机化合物 。(1)有机化学发展中的重要科学家①19世纪初，瑞典化学家 首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念。③世界上第一次人工合成的蛋白质是 ，它是由中国科学家于 年
合成的。贝采里乌斯维勒尿素结晶牛胰岛素1965(2)有机化学的应用I有机物既可以从有机体中分离提取，也可由无机物人工合成 有机物中一定含有碳元素，但含有碳元素的化合物不一定是有机物，如CO、CO2、Na2CO3、CaC2等含有碳元素的化合物就属于无机物，有机化学萌发于17世纪，创立并成熟于18、19世纪C 有机化学作为一门独立的化学分支，开始进入科学研究领域是从瑞典化学家贝采里乌斯首先使用“有机”一词开始的。1806年贝采里乌斯首先把从生物有机体中取得一些物质同天然矿物质区别开来，提出“有机化合物”的概念。B 理解感悟 (1)要掌握有关化学发展史中提到的重要科学家。如原子学说的奠基人道尔顿；推翻了错误的燃素学说的拉瓦锡；首次提出“有机化学”和“有机化合物”概念的贝采里乌斯；第一次用无机物合成有机物的维勒；创立有机化学元素分析法的李比希；将化学元素及其化合物纳入一个统一的理论体系的门捷列夫；分子学说的创立者阿伏加德罗等等；
(2)可通过查阅有关资料，了解化学发展史上的著名科学家对化学发展的重要贡献。有机物与无机物的比较 含碳化合物3.在种类上，有机物 无机物，目前已知的有机物已超过
4 000万种，而且从 1995 年起每年新发现和新合成的有机物又超过百
万种。远远超过(1)以是否含有碳元素为标准来划分有机物和无机物的物质分类方法也有一定的局限性，如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、金属碳化物、氰化物、硫氰化物等物质，虽然含有碳元素，但它们的组成和性质跟无机物相似，一般将它们视为无机物。(2)有机物与无机物无绝对界限，两者在一定条件下可以互相转化。有机物是指世界上绝大多数的含碳化合物，组成有机物的元素除主要含碳外，通常还含有氢、氧、硫、磷、氮、卤素等。因此，有机物中一定含有碳元素，而其他元素则是不确定的，但对于碳的氧化物、碳酸及其盐、氰化物、硫氰化物、碳化物等少量含碳元素的化合物，由于其组成和性质都跟无机物相似，故仍属无机物。A 易溶于酒精、汽油的物质既可能是有机物(如苯、乙酸乙酯等)，也可能是无机物(如Br2、I2等)；D 有机物分子里各原子间大多以共价键结合为共价化合物，但也有形成离子键的离子化合物，如CH3COONa、HCOONH4等；有机物与无机物之间没有绝对的界限，在性质上的差别很大，有的性质相似，有的性质不同。有机物之间的反应是很复杂的，有的有机物之间在一定条件下可以相互转化，有的有机物之间则不能相互转化；1234D 李比希创立了有机物定量分析法，提出了早期的“基团理论”，维勒首次合成尿素，舍勒主要从事有机物的提取。提出有机化合物和有机化学概念的是瑞典化学家贝采里乌斯，故D正确。512345B 1234C 现代科技发展已经能制造出自然界中没有的物质，打破了无机物和有机物的界线，有机物和无机物可以相互转化。51234无机盐直接转变为尿素[CO(NH2)2]，根据元素守恒，该无机盐的分子式为CH4N2O。符合该要求的只有D项。D 5遗传分子李比希定量分析方法蛋白质12345本讲内容结束
请完成课时作业第2课时 有机化合物的分类
[学习目标定位] 1.能够根据不同的分类标准对简单的有机物进行分类。2.能记住常见的官能团。3.会说出简单有机物所属的类别及分子的结构特点。
1．有下列十种物质：①CH3CH2CH3，②CH2===CH2，⑤CH3CH2CH2OH，
⑥H2SO4，⑦CuSO4·5H2O，⑧Fe，⑨CH3COOH，⑩Na2CO3。回答下列问题：
(1)属于无机化合物的是⑥⑦⑩，属于有机化合物的是①②③④⑤⑨。
(2)属于烃的是①②③，属于烃的衍生物的是④⑤⑨。
(3)属于烷烃的是①，属于酸的是⑥⑨。
2．根据已学知识填空：
(1)乙醇的分子式是C2H6O，结构简式是CH3CH2OH，官能团是—OH。
(2)乙酸的分子式是C2H4O2，结构简式是，官能团是—COOH。
(3)乙醛的分子式是C2H4O，结构简式是，官能团是—CHO。
3．碳原子的成键方式：碳原子最外层有4个电子，不易失去或得到电子，而易形成共价键，这些共价键可以是碳原子之间形成，也可以是碳原子与其他原子之间形成；可以形成单键，也可以形成双键或叁键，还可以形成链状或环状。碳原子的成键特点决定了有机物种类繁多。
探究点一 按碳的骨架对有机物进行分类
1．根据所学物质分类知识，回答下列问题：
(1)有机化合物按其组成元素不同，可分为烃和烃的衍生物。烃的组成元素有碳和氢，常见的烃的含氧衍生物的组成元素有碳、氢、氧。
(2)有机物按其碳的骨架不同，可分为链状有机物和环状有机物。分子结构中含有碳环的有机物称为环状有机物。
(3)环状有机物按其碳环不同，可分为脂环化合物和芳香化合物。分子结构中含有苯环的有机物叫做芳香化合物。
2．在下列六种有机物中，属于链状烃的是④⑤，脂环化合物的是①⑥，芳香化合物的是②③，芳香烃的是③。
3．有下列四种有机物，分析比较它们的分子结构特点：
回答下列问题：
(1)它们分子结构上的共同点是都含有苯环，有机物类别是芳香烃。
(2)与②相比较，③和④在分子结构上的共同点是都含有1个苯环，与①相比较，③和④在分子结构上的共同点是苯环上都连有烷烃基。
(3)苯的同系物是分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全为烷烃基的芳香烃。
[归纳总结]
按碳的骨架对有机物分类
[活学活用]
1．下列各物质中按碳的骨架进行分类，其中一种与其他三种属于不同类别的是( )
A．苯 B．苯乙烯
C．甲苯 D．CH3CH2CH(CH3)2
答案 D
解析 按碳的骨架分类，可将有机物分为链状和环状化合物，链状有机化合物又包含了烷烃、烯烃、炔烃及分子中不含有环状结构的有机化合物，而在苯、甲苯、苯乙烯中存在着苯环，都属于芳香烃。
2．下列有机物中，(1)属于芳香化合物的是__________；
(2)属于芳香烃的是__________；
(3)属于苯的同系物的是__________。
答案 (1)①②⑤⑥⑦⑧ (2)②⑤⑦
(3)⑦
解析 芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系如右图所示。①②⑤⑥⑦⑧中都含有苯环，都属于芳香化合物，其中②⑤⑦为芳香烃，只有⑦为苯的同系物。
探究点二 按官能团对有机物进行分类
1．官能团是决定有机化合物特殊性质的原子或原子团，按官能团不同，有机物可分为不同的类别。试根据有机物的结构简式，填写下表：
有机物
官能团结构
官能团名称
有机物
类别
CH3CH2Br
—Br
溴原子
卤代烃
CH3CH2OH
—OH
羟基
醇
—OH
羟基
酚
CH3—O—CH3
醚键
醚
CH3CHO
—CHO
醛基
醛
羰基
酮
CH3COOH
—COOH
羧基
羧酸
酯基
酯
2.官能团、基、根(离子)的比较
(1)基与官能团的区别是什么？二者有何联系？
答案 区别：基是有机物分子里含有的原子或原子团；官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团。
联系：“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”。
(2)根与基(如OH－与—OH)有何不同？
答案 ①概念不同：根是电解质的组成部分，是电解质电离的产物；基是化合物分子中去掉某些原子或原子团后剩余的原子团。
②性质不同：根带有电荷，比较稳定，可独立存在于溶液或熔化状态；基呈电中性，不能独立存在。
[归纳总结]
(1)同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性。
(2)羟基与链烃基或与芳香烃侧链上的碳原子相连的化合物属于醇；羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物属于酚。芳香醇和酚官能团相同，但类别不同。
(3)碳碳双键和碳碳叁键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。烷基不是官能团。
[活学活用]
3．下列化合物中，有多个官能团：
(1)可以看作醇类的是________(填编号，下同)；
(2)可以看作酚类的是________；
(3)可以看作羧酸类的是________；
(4)可以看作酯类的是________。
答案 (1)BD (2)ABC (3)BC (4)D
解析 本题可根据有机物中所含官能团来确定有机物的类别。一般地，有机物含有哪种官能团即可归属于哪类化合物，并注意醇与酚结构上的区别：凡羟基直接与苯环相连的有机物均属于酚类，凡羟基与除苯环外的其他烃基相连的有机物才属醇类。
4．下列物质的类别与所含官能团都正确的是__________。
答案 ②④⑥
1．有机化合物有多种分类方法，常用到的分类依据有碳的骨架、碳键、官能团等。
2．有机化合物根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。如环己烯既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃；苯酚既属于环状化合物中的芳香化合物，又属于酚类。
1．下列含羟基(—OH)的有机物属于酚的是( )
答案 C
解析 —OH与苯环直接相连形成的有机物属于酚类。
2．按碳的骨架分类，下列说法正确的是( )
答案 A
解析 含有苯环的物质属于芳香化合物，B、D两项中物质是脂环化合物；C选项中物质是芳香化合物。
3．某有机化合物的结构简式如下：
此有机化合物属于( )
①烯烃 ②多官能团有机化合物 ③芳香烃 ④烃的衍生物
A．①②③④ B．②④ C．②③ D．①③
答案 B
解析 烃是碳氢化合物，故该物质不属于烃。
4．具有复合官能团的复杂有机物中官能团具有各自的独立性，在不同条件下所发生的化学反应可分别从各官能团讨论。
如具有三种官能团：__________、__________和__________(填化学式)，所以这个化合物可看作________类、________类和________类。
答案 —COOH —OH —CHO 羧酸 酚 醛
[基础过关]
一、官能团的概念与判断
1．下列关于官能团的叙述不正确的是( )
A．官能团就是原子团
B．官能团可以是原子，也可以是原子团
C．官能团决定有机物的特殊性质
D．若某化合物含有多种官能团，那么该化合物就有多种特殊性质
答案 A
解析 根据定义，官能团是一类特殊的原子或原子团，它决定有机物的特殊性质，故A错。
2．下列原子或原子团不属于官能团的是( )
A．—CH3 B．—F C．—OH D．
答案 A
3．下列式子能表示羟基的是( )
A．OH－ B．—OH
C.H D．
答案 B
解析 羟基的电子式为，也可用—OH表示，B选项正确。
4．下列关于官能团的判断中错误的是( )
A．醇的官能团是羟基(—OH)
B．羧酸的官能团是羟基(—OH)
C．酚的官能团是羟基(—OH)
D．烯烃的官能团是碳碳双键
答案 B
解析 羧酸的官能团是羧基(—COOH)。
二、有机物的分类方法
5．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是( )
①从组成元素分：烃、烃的衍生物 ②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物、环状有机化合物 ③从官能团分：烯烃、醇、羧酸、酯等
A．①③ B．①② C．①②③ D．②③
答案 C
6．下列物质中属于烃类的是( )
A．CH3OH B．CH3Cl
答案 C
解析 烃是碳氢化合物，只含C、H两种元素。
7．下列说法正确的是( )
A．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类
B．分子中含有羟基的化合物属于醇类
C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
D．分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类
答案 A
解析 根据有机化合物的分类方法，A项正确；分子中有羟基的可能是醇、酚或羧酸等，故B项错误；醇和酚分子中虽然都有羟基，但与羟基相连的基团一个是链烃基，另一个是苯环，醇和酚不是同类有机化合物，故C项错误；D项未强调苯环必须与羟基直接相连，故D项错误。
三、有机物的组成与结构
8．CH3CH2C≡CH的化学性质主要取决于( )
A．碳碳单键 B．碳碳双键
C．碳碳叁键 D．碳氢键
答案 C
解析 有机物的化学性质主要取决于官能团，该有机物中的官能团为碳碳叁键。
9．历史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式为，下列关于靛蓝的叙述中错误的是( )
A．靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成
B．它的分子式是C16H10N2O2
C．该物质属于芳香化合物
D．它含有碳碳双键和酯基
答案 D
解析 观察靛蓝的结构简式，可知它由碳、氢、氧、氮四种元素组成，其分子式为C16H10N2O2；其结构中含有碳碳双键、羰基、苯环等，但不含酯基，该有机物属于芳香化合物。
[能力提升]
10．有下列9种微粒：①NH、②—NH2、③Br－、④OH－、⑤—NO2、⑥—OH、⑦NO2、⑧CH、⑨—CH3
(1)上述9种微粒中，属于官能团的有________；
(2)能与—C2H5结合生成有机物分子的微粒有_________________________________；
(3)能与C2H结合生成有机物分子的微粒有_____________________________________。
答案 (1)②⑤⑥ (2)②⑤⑥⑨ (3)①③④
解析 (1)官能团属于基，而基不一定属于官能团，且官能团和基均为电中性，容易判断②⑤⑥是官能团，它们分别为氨基、硝基、羟基，而①③④⑧带有电荷，它们均为离子，⑦NO2为分子，⑨—CH3表示甲基，不属于官能团。
(2)基与基之间可以直接结合成有机物分子，—C2H5为乙基，能与其结合成有机物分子的有②⑤⑥⑨；结合成的有机物分别为C2H5—NH2(氨基乙烷)、C2H5—NO2(硝基乙烷)、C2H5OH(乙醇)、C2H5—CH3(丙烷)。
(3)C2H为阳离子(根)，能与其结合成分子的必须为阴离子，有①③④。结合成的有机物分子分别为C2H5NH2(氨基乙烷)、C2H5Br(溴乙烷)、C2H5OH(乙醇)。
11．(1)曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，经测定曲酸的分子式为C6H6O4，结构简式为其所含有的官能团有________(写结构简式)。
(2)L-多巴用于帕金森综合症的治疗，其结构简式为这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学和医学奖的研究成果。L-多巴分子中所含的官能团的名称是________。
答案 (1)—OH、
(2)酚羟基、氨基、羧基
解析 (1)
(2)
12．在下列有机化合物中
(1)属于烃的是________；(填相应代号，下同)
(2)属于卤代烃的是__________；
(3)既属于醛又属于酚的是__________；
(4)既属于醇又属于羧酸的是________。
答案 (1)① (2)② (3)③ (4)④
解析 按不同的分类方法，同一种有机物可能分属不同的类别。
[拓展探究]
13．酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构简式如图所示：
(1)酚酞的分子式为___________________________________________。
(2)从结构上看酚酞可看作____________________________________________。
A．烯烃 B．芳香化合物
C．醇类物质 D．酚类物质
E．醚类物质 F．酯类物质
(3)酚酞结构简式中画虚线的地方，组成的是醚键吗？
答案 (1)C20H14O4 (2)BDF (3)不是醚键
解析 (1)每个碳原子最多形成四条键，不是四条时，由氢原子补全。该有机物的分子式为C20H14O4。
(2)分子中含有苯环，—OH与苯环直接相连，还有酯基，故可以看作是芳香化合物、酚类、酯类物质。
(3)图中虚线部分不是醚键，醚键应是“”形式，而本结构中为“”，为酯基。
课件23张PPT。第1章 有机化合物的结构与性质 烃第1节 认识有机化学第2课时 有机化合物的分类探究点一 按碳的骨架对有机物进行分类 探究点二 按官能团对有机物进行分类 1.能够根据不同的分类标准对简单的有机物进行分类。
2.能记住常见的官能团。
3.会说出简单有机物所属的类别及分子的结构特点。 学习重难点：认识常见的有机化合物及其官能团。⑥⑦⑩ ①②③④⑤⑨ ①②③ ④⑤⑨ ① ⑥⑨ C2H6OCH3CH2OH—OH C2H4O2—COOH C2H4O—CHO 碳原子 碳原子与其他原子 单键 叁键 双键环状 链状按碳的骨架对有机物进行分类 (3)环状有机物按其碳环不同，可分为 和 。1．根据所学物质分类知识，回答下列问题：烃的组成元素有 和 ，常见的烃的含氧衍生物的组成元素有 。(2)有机物按其碳的骨架不同，可分为 和 。碳氢碳、氢、氧(1)有机化合物按其组成元素不同，可分为 和 。链状有机物环状有机物分子结构中含有碳环的有机物称为 。环状有机物烃的衍生物 烃脂环化合物芳香化合物分子结构中含有苯环的有机物叫做 。芳香化合物①⑥ ②③ ③ ④⑤ 都含有苯环 芳香烃 都含有1个苯环 苯环上都连有烷烃基 分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全为烷烃基的芳香烃 按碳的骨架对有机物分类按碳的骨架分类，可将有机物分为链状和环状化合物，链状有机化合物又包含了烷烃、烯烃、炔烃及分子中不含有环状结构的有机化合物，而在苯、甲苯、苯乙烯中存在着苯环，都属于芳香烃。D I①②⑤⑥⑦⑧ ②⑤⑦ ⑦ 芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系如图所示。①②⑤⑥⑦⑧中都含有苯环，都属于芳香化合物，其中②⑤⑦为芳香烃，只有⑦为苯的同系物。 、按官能团对有机物进行分类 1．官能团是决定有机化合物特殊性质的原子或原子团，按官能团不同，有机物可分为不同的类别。试根据有机物的结构简式，填写下表： 2．官能团、基、根(离子)的比较(1)基与官能团的区别是什么？二者有何联系？答案 区别：基是有机物分子里含有的原子或原子团；官能团是决定化合物特
殊性质的原子或原子团。
联系：“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”。(2)根与基(如OH－与—OH)有何不同？答案 ①概念不同：根是电解质的组成部分，是电解质电离的产物；基是化合物分子中去掉某些原子或原子团后剩余的原子团。
②性质不同：根带有电荷，比较稳定，可独立存在于溶液或熔化状态；基呈电中性，不能独立存在。(2)羟基与链烃基或与芳香烃侧链上的碳原子相连的化合物属于醇；羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物是酚。芳香醇和酚官能团相同，但类别不同。(1)同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性。(3)碳碳双键和碳碳叁键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。烷基不是官能团。本题可根据有机物中所含官能团来确定有机物的类别。一般地，有机物含有哪种官能团即可归属于哪类化合物，并注意醇与酚结构上的区别：凡羟基直接与苯环相连的有机物均属于酚类，凡羟基与除苯环外的其他烃基相连的有机物才属醇类。DBDABCBC②④⑥ (2)有机化合物根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。如环己烯既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃；苯酚既属于环状化合物中的芳香化合物，又属于酚类。(1)有机化合物有多种分类方法，常用到的分类依据有碳的骨架、碳键、官能团等。1234C —OH与苯环直接相连形成的有机物属于酚类。1234A 含有苯环的物质属于芳香化合物，B、D两项中物质是脂环化合物；
C选项中物质是芳香化合物。1234烃是碳氢化合物，故该物质不属于烃。B 1234醛—COOH—OH—CHO羧酸酚本讲内容结束
请完成课时作业第2课时 烷烃的命名
[学习目标] 1.了解烷烃的习惯命名法。2.掌握烷烃的系统命名法。
一、烷烃的习惯命名法
1．习惯命名法
(1)当碳原子数在10以内时
用天干：________________________________表示。
(2)当碳原子数大于10时
用中文数字表示：如CH3(CH2)10CH3称为________。
(3)同分异构体的区分
为了区分同分异构体，在名称的最前面加一些词头表示。
①“正”表示直链烃。
②“异”表示具有________________结构的异构体。
③“新”表示具有________________结构的异构体。
2．烃基
(1)概念
烃分子失去一个________后所剩余的原子团。烷基组成的通式为________。如甲基________，乙基________。
(2)特点
①烃基中短线表示________________。
②烃基是电中性的，不能独立存在。
二、烷烃的系统命名法
1．系统命名法命名的基本思路
先将有机物分为________和____________两部分，再将取代基全部假想为____________以命名母体，然后确定取代基的________和________。
2．命名步骤
(1)选母体。选择包含碳原子数________的碳链作为主链，将支链视为氢原子，所得烷烃即为母体。在系统命名法中，没有支链的烷烃仍采用天干或中文数字直接命名为某烷。
CH3CHCH3CHCH3CH2CH2CH3名称： 。
(2)编序号。以________支链的一端为起点，将主链中的碳原子用阿拉伯数字编号，以确定支链的位置。
(3)写名称。在写名称时，需要使用短横线“－”、逗号“，”等符号把支链的________、支链的________以及母体的名称等联系在一起。
知识点1 烷烃的习惯命名法
1．下列基团的表示方法正确的是( )
A．乙基：CH2CH3 B．硝基：—NO3
2．用习惯命名法给下列物质命名
知识点2 烷烃的系统命名法
3．下列烷烃的名称是否正确？若不正确请改正。
4．写出下列有机物的结构简式，若有违反系统命名者请予以纠正。
(1)3,5-二甲基己烷
________________________________________________________________________，
正确名称：________________；
(2)3,3,4,4-四甲基-2-乙基戊烷
________________________________________________________________________，
正确名称：________________；
(3)4,4,5,5-四甲基-3-丙基己烷
________________________________________________________________________，
正确名称：________________；
(4)2,3,4,5-四甲基-3-乙基-5-丙基庚烷
________________________________________________________________________，
正确名称：________________。
练基础落实
1．已知下列两个结构简式：CH3—CH3和CH3—，两式中均有短线“—”，这两条短线所表示的意义是( )
A．都表示一对共用电子对
B．都表示一个共价单键
C．前者表示一对共用电子对，后者表示一个未成对电子
D．前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键
2．现有一种烃，可以表示为：
根据中国化学会(CCS)有机化合物命名规则，命名该化合物时应认定它的主链上碳原子数目是( )
A．8 B．9 C．10 D．11
3．某烷烃的结构简式为
，它的正确命名应是( )
A．2-甲基-3-丙基戊烷 B．3-异丙基己烷
C．2-甲基-3-乙基己烷 D．5-甲基-4-乙基己烷
4．辛烷值常用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，一般将其辛烷值标定为100。如图是异辛烷分子的球棍模型，则异辛烷的系统命名为( )
A．1,1,3,3-四甲基丁烷
B．2,2,4-三甲基戊烷
C．2,4,4-三甲基戊烷
D．2,3,4-三甲基戊烷
练方法技巧
有机物命名的正误判断
5．下列有机物命名正确的是( )
①3,3-二甲基-4-乙基戊烷 ②3,3,4-三甲基己烷 ③3,4,4-三甲基己烷 ④2,3,3-三甲基己烷
A．①② B．①④ C．②④ D．①③
6．某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是( )
A．正壬烷 B．2,6-二甲基庚烷
C．2,2,4,4-四甲基戊烷 D．2,3,4-三甲基己烷
练综合拓展
7．按要求回答下列问题。
(1) 命名为“2-乙基丙烷”，错误原因是
____________________；将其命名为“3-甲基丁烷”，错误原因是__________________。正确的命名为______________。
(2)的名称是
________________________________________________________________________。
(3)2,6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式是
________________________________________________________________________，
1 mol该烷烃完全燃烧需消耗氧气__________mol。
8．烃A的结构简式为
(1)用系统命名法命名烃A：________；烃A的一氯代物具有不同沸点的产物有________种。
(2)已知烃A中伯、仲、叔、季碳原子各有6个、4个、2个和1个。试判断在烷烃C7H16中，具有3个伯碳原子的同分异构体有________种。
(3)烷烃B中含有4个伯碳原子、1个仲碳原子和2个叔碳原子，则烷烃B的分子式为________，写出烷烃B可能具有的结构简式和它们的系统名称：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
第2课时 烷烃的命名
知识清单
一、1.(1)甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 (2)十二烷 (3)② ③ 2.(1)氢原子 R— CH3— CH3CH2— (2)①未成对电子
二、1.母体 取代基 氢原子 名称 位置 2.(1)最多 2,3-二甲基己烷 (2)靠近 (3)位置 名称
对点训练
1．C [基团中有未成对的单电子存在，乙基应为CH3CH2—，硝基应为—NO2，羟基的电子式为。]
2．(1)正戊烷 (2)异戊烷 (3)新戊烷 (4)正丁烷 (5)异丁烷
3．(1)2,5-二甲基-4-乙基庚烷
(2)2,5-二甲基-3-乙基己烷
(3)2,4-二甲基-3-乙基己烷
(4)2,3,3,4-四甲基-4-乙基庚烷
解析 (1)主链选错，故不正确。应是2,5-二甲基-4-乙基庚烷。
(2)编号错，取代基编号之和应最小，故不正确。应是2,5-二甲基-3-乙基己烷。
(3)取代基顺序写错，应由简到繁，故不正确。应是2,4-二甲基-3-乙基己烷。
(4)主链选错，故不正确。这类结构简式很容易算错主链碳原子数和写错取代基位置，最好化为较直观的，然后命名，应是2,3,3,4-四甲基-4-乙基庚烷。
4．(1) 正确名称：2,4-二甲基己烷
(2)
正确名称：2,2,3,3,4-五甲基己烷
(3)
正确名称：2,2,3,3-四甲基-4-乙基庚烷
(4)
正确名称：2,3,4,5-四甲基-3,5-二乙基辛烷
解析 按照烷烃的名称写出结构简式，然后再结合烷烃的命名原则，判断其名称是否正确。
课后作业
1．C [CH3—CH3分子中的短线表示碳碳键，即表示一对共用电子对，而CH3—中的短线仅表示1个电子，所以A、B均错误，C正确；CH3—CH3和CH3—均含有C—H键，所以选项D错误。]
2．D [根据有机物命名规则，应选取最长链为主链，本题中该有机物的主链应有11个碳原子，如下所示：
3．C [该烃的主链及编号如下图：
其名称为2-甲基-3-乙基己烷。]
4．B [将辛烷的球棍模型转化为结构简式，再按烷烃的系统命名原则命名即可。,其名称为2,2,4-三甲基戊烷。]
5．C [解这种类型的题目，一般步骤是按题给名称写出相应的结构简式，然后按系统命名法重新进行命名，对照检查，选择正确选项。例如，3,3-二甲基-4-乙基戊烷的结构简式是，它选错了主链，应是3,3,4-三甲基己烷。3,4,4-三甲基己烷的结构简式是，它的编号方向错误，应是3,3,4-三甲基己烷。同理，进行重命名时可知②④是正确的。]
6．C [由题给条件可知，该烷烃分子中只能有两类氢原子，这样其一氯代物才只有两种，而其中一定会有—CH3结构，所以可得它们处于对称位置，从而可写出其结构简式：CCH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH3，该分子中只有两种氢原子，一种是处于对称位置的—CH3，另一种是—CH2—，即其一氯代物是两种，然后再给该有机物命名，可得该烷烃的名称为2,2,4,4-四甲基戊烷。也可先根据名称写出各选项中的结构简式，再判断其一氯代物的同分异构体。]
7．(1)主链选错 编号错误 2-甲基丁烷
(2)3,4-二甲基辛烷
(3) 18.5
8．(1)2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷 10 (2)3
(3)C7H16
(2,3-二甲基戊烷)和 (2,4-二甲基戊烷)
解析 根据编号可知此物质的名称为2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷，其中中氢原子种类有10种，所以烃A的一氯代物有10种。
(2)伯碳指—CH3中的碳原子，仲碳指—CH2—中的碳原子，叔碳指中的碳原子，季碳指中的碳原子。若C7H16中有3个伯碳原子即3个—CH3，且只有一个支链，其可能的结构简式有：
，共3种同分异构体。
(3)烷烃B中共有7个碳原子，所以分子式为C7H16，烷烃B可能的结构简式：
第3课时 同系物 烷烃的命名
[学习目标定位] 1.知道同系列及同系物的概念。2.知道有机化合物的习惯命名法。3.学会烷烃的系统命名法，并能根据该命名法对简单的烷烃进行命名。
1．下列有机物中
(1)属于烷烃的是________，名称为________；
(2)属于烯烃的是________，属于炔烃的是________；
(3)属于芳香烃的是________，属于苯的同系物的是______；
(4)互为同分异构体的是________。
答案 (1)② 异丁烷 (2)③ ⑥ (3)①④⑤ ①⑤
(4)①⑤
2．烷烃习惯命名法
(1)根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名。
(2)碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；当碳原子数相同时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等。
(3)分子式为C5H12的烷烃的同分异构体有3种，写出它们的名称和结构简式。
①正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3；
(4)含碳原子数较多，结构复杂的烷烃采用系统命名法。
3．烃基
(1)烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基。烃基中的短线表示一个电子，烃基是电中性的，不能独立存在。
(2)甲烷失去一个H，得到—CH3，叫甲基；—CH2CH3叫乙基。像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基，烷基的组成通式为—CnH2n＋1。
(3)丙烷分子失去一个氢原子后的烃基的结构简式是
探究点一 同系物
1．观察比较下列各组物质的组成和结构特点，回答问题。
(1)CH3—CH3、CH3—CH2—CH3、CH3—CH2—CH2—CH3
(2)CH2===CH2、CH2===CH—CH3、CH3—CH===CH—CH3
第(1)组各物质碳碳之间均以单键相连，分子组成依次相差一个CH2原子团。
第(2)组各物质均含碳碳双键，分子组成依次相差一个CH2原子团。
第(3)组各物质均含一个苯环，分子组成依次相差一个CH2原子团。
2．有机化学中将分子结构相似，组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列有机化合物称为同系列，同系列中的各化合物互称同系物。
3．同系物的组成可用通式表示，如烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1)，含一个双键的烯烃的通式为CnH2n(n≥2)，含一个叁键的炔烃的通式为CnH2n－2(n≥2)，苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥6)。
[归纳总结]
分子结构相似，组成相差一个CH2或其整数倍的一系列有机化合物互称同系物，同系物有共同的通式，但是通式相同的有机化合物不一定互为同系物。如：与CH2===CH2，通式均为CnH2n(n≥2)。
[活学活用]
1．下列各组物质属于同系列的是( )
答案 C
解析 同系列的要求有两条：①结构相似，要有相同种类和相同数目的官能团，②分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。A中虽然都有醇羟基，但是羟基数目不相同；B中两种物质官能团不相同；D中官能团的数目不相同；只有C同时满足同系列的两个条件。
2．下列说法错误的是( )
A．两个相邻同系物的相对分子质量之差为14
B．同系物具有相似的化学性质
C．官能团种类和数目相同而相对分子质量相差14n(n为正整数)的物质，互称为同系物
D．各种烷烃的物理性质随着相对分子质量的递增而无规律的变化
答案 D
解析 两个相邻的同系物之间相差一个CH2原子团，所以相对分子质量相差14；同系物由于结构相似，所以决定了化学性质也相似；官能团的种类和数目相同，说明结构是相似的，而相对分子质量相差14n，说明分子相差若干个CH2原子团，所以C是正确的。
探究点二 烷烃的命名
1．分析下列烷烃的分子结构与其名称的对应关系，并填空：
2．总结烷烃系统命名法的步骤
(1)选主链，称某烷。选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。
(2)编序号，定支链。选主链中离支链最近的一端开始编号；当两个相同支链离两端主链相同时，从离第三个支链最近的一端开始编号，等近时按支链最简。
(3)取代基写在前，注位置，短线连。先写取代基编号，再写取代基名称。
(4)不同基团，由简到繁，相同合并。简单在前、复杂在后、相同合并，最后写主链名称。
例如：
3-甲基-4-乙基己烷
[归纳总结]
(1)系统命名法书写顺序的规律
阿拉伯数字(用“，”隔开)-(汉字数字)支链名称、主链名称
↓ ↓
(取代基位置) (取代基总数，若只有一个，则不用写)
(2)烷烃命名的原则
①最长：含碳原子数最多的碳链作主链。
②最近：离支链最近的一端开始编号。
③最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号。
④最小：取代基编号位次之和最小。
[活学活用]
3．有机物
正确的命名是( )
A．3,4,4-三甲基己烷 B．3,3,4-三甲基己烷
C．3,3-二甲基-4-乙基戊烷 D．2,3,3-三甲基己烷
答案 B
解析 本题容易误选A或C，即编号位置错误或没有选取最长碳链为主链。
4．用系统命名法命名下列烷烃
答案 (1)2-甲基丁烷 (2)2,4-二甲基己烷
(3)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (4)3,5-二甲基庚烷
解析 烷烃命名必须按照三条原则进行：(1)选最长的碳链为主链，当最长的碳链不止一条时，应选取支链多的为主链。(2)给主链编号时，应从距离取代基最近的一端开始编号，若两端距离取代基一样近，应从使全部取代基序号之和最小的一端来编号。(3)命名要规范。
1．同系物因为结构相似，因此化学性质具有一定的相似性。同系物的判断依据：①结构相似。②分子组成相差一个或若干个CH2原子团。互为同系物的化合物有共同的通式。但通式相同的化合物不一定互为同系物。
2．烷烃命名时选好主链是命名的最关键的一步，然后是编序号，最近、最简、最小是编序号时遵循的三条原则。同时书写要注意规范，数字与汉字之间用“-”隔开，数字之间用“，”隔开。
1．有机物的主链上有几个碳原子( )
A．5 B．6 C．7 D．8
答案 B
解析 根据结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。
2．下列物质命名为“2-甲基丁烷”的是( )
答案 C
解析 A的名称为2,2-二甲基丁烷；B的名称是2-甲基丙烷；D的名称是2,2-二甲基丙烷。
3．下列属于系统命名法的是( )
A．正丁烷 B．2,2-二甲基丁烷
C．新戊烷 D．异戊烷
答案 B
解析 A、C、D三项中都是习惯命名法。
4．下列说法中错误的是( )
①化学性质相似的有机物是同系物 ②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物 ③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物 ④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似
A．①②③④ B．只有②③
C．只有③④ D．只有①②③
答案 A
解析 互为同系物的有机化合物具有相同的通式，也具有相似的分子结构，因此具有相似的化学性质，但化学性质相似的有机物不都是同系物。互为同分异构体的两种有机物化学性质不一定完全相同。
5．下列有机物的命名可能有错误，找出命名错误的有机物，并用系统命名法予以正确命名。
(1)2-甲基-3-乙基丁烷( )，正确命名：____________________________________；
(2)2,4,4-三甲基-3-乙基戊烷( )，正确命名：______________________________。
答案 (1)× 2,3-二甲基戊烷
(2)× 2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷
解析 有机物的命名必须保证“主链最长，支链最多，编号和最小，先简后繁”的原则。(1)的错误是未选对主链；(2)的错误是未使支链位置的编号和最小。
[基础过关]
一、同系物的概念及判断
1．下列各组物质，一定互为同系物的是( )
A．符合同一通式的物质
B．含有相同官能团的物质
C．相对分子质量相差14或者14的整倍数的物质
D．通式为CnH2n＋2，且C原子数不相等的物质
答案 D
解析 具有相同通式的物质，其结构不一定相同，如CnH2n，能表示单烯烃和环烷烃，所以“同系物有相同的通式”这一说法是正确的，反之则是错误的，故A错；含有相同的官能团，但官能团的数目不一定相等，如乙二醇和丙三醇、甲酸和乙二酸，因其通式不同，不是同系物，故B错；同系物之间相差一个或n个CH2原子团，它们的相对分子质量相差14或14n；反之，相差14或者14n则不一定相差1个或n个CH2原子团，如C2H5OH和CH3COOH，它们的分子相差1个氧和2个氢原子，相对分子质量差值恰好等于14，但不是同系物，故C也是错的；通式为CnH2n＋2的物质一定为烷烃，又因C原子数不相等，二者在分子组成上一定相差一个或若干个CH2原子团，一定互为同系物。
2．下列各组物质不属于同系物的是( )
A．1-丙醇和2-丁醇 B．乙二醇和丙三醇
C．乙醇和2-丁醇 D．乙二醇和1,3-丙二醇
答案 B
解析 同系物必须要符合三个条件，即：结构相似，符合同一个通式，有CH2的系差。乙二醇和丙三醇由于不符合同一个通式，所以不是同系物，答案是B。
3．下列说法中不正确的是( )
A．只有碳、氢两种元素组成的有机化合物称为烃
B．烯烃中的碳碳双键为烯烃的官能团
C．甲醛和丙醛互为同系物
D．乙醇和乙二醇互为同系物
答案 D
二、根据烷烃结构确定正确名称
4．有机物(CH3CH2)2CHCH3的名称是( )
A．3-甲基戊烷 B．2-甲基戊烷
C．2-乙基戊烷 D．3-乙基丁烷
答案 A
解析 将该物质的结构简式变形为。
5．下列有机物命名正确的是( )
A．3,3-二甲基丁烷 B．3-甲基-2-乙基戊烷
C．4,5-二甲基己烷 D．2,3-二甲基丁烷
答案 D
解析 根据所给名称写出相应的碳链，然后看命名是否正确。A项写出碳链骨架是 (H省略)，应从离支链近的一端命名，名称为2,2-二甲基丁烷，故A项错误；B项写出碳链骨架是，主链上应有6个碳原子，名称为3,4-二甲基己烷，B项错误；C项写出碳链骨架是，名称为2,3-二甲基己烷。
6．某烷烃的一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，该烷烃的名称是( )
A．正壬烷 B．2,6-二甲基庚烷
C．2,2,4,4-四甲基戊烷 D．2,3,4-三甲基己烷
答案 C
解析 由题给条件可知，该烷烃分子中只能有两类氢原子，这样其一氯代物才只有两种，而其中一定会有—CH3结构，所以可得它们处于对称位置，从而可写出其结构简式：。该分子中只有两种氢原子，一种是处于对称位置的—CH3，另一种是—CH2—，即其一氯代物只有两种，然后再给该有机物命名，可得该烷烃的名称为2,2,4,4-四甲基戊烷。
7．按系统命名法命名时，的主链碳原子数是( )
A．5 B．6 C．7 D．8
答案 D
解析 将化合物改写为
，可以找出最长碳链上有8个碳原子。
三、由烷烃的名称确定其结构
8．在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是( )
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3
B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH2CH3)2
D．(CH3)3CCH2CH3
答案 D
9．已知下列两个结构简式：CH3—CH3和—CH3，两式中均有短线“—”，这两条短线所表示的意义是( )
A．都表示一对共用电子对
B．都表示一个共价单键
C．前者表示一对共用电子对，后者表示一个未成对电子
D．前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键
答案 C
解析 CH3—CH3分子中的短线表示碳碳单键，即表示一对共用电子，而—CH3中的短线仅表示1个电子，所以A、B错误，C正确；CH3—CH3和—CH3中均含有C—H键，所以选项D错误。
10．写出下列有机物的结构简式：
(1)2,6-二甲基-4-乙基辛烷：_______________________________________________；
(2)2,3-二甲基己烷：____________________________________________________；
(3)2,3,3-三甲基戊烷：_________________________________________________。
答案
[能力提升]
11．某学生写了六种有机物的名称：
A．1-甲基乙烷 B．4-甲基戊烷
C．2,2-二甲基-2-乙基丙烷 D．3-甲基丁烷
E．2,2,3,3-四甲基戊烷 F．2,3,3-三甲基丁烷
(1)其中命名正确的是__________________________________________________；
(2)命名错误但有机物存在的是_____________________________________________；
(3)命名错误，且不存在的是________________________________________________。
答案 (1)E (2)A、B、D、F (3)C
解析 判断所写名称是否正确，首先按名称写出结构简式，然后再命名，比较判断正误，如
A结构简式为应为丙烷；
，应为2-甲基戊烷；
C中第2个碳原子上不可能连3个取代基，所以不存在这种物质；
应为2-甲基丁烷；
E正确；F应为2,2,3-三甲基丁烷。
12．按要求回答下列问题：
(1) 命名为“2-乙基丙烷”，错误的原因是_______________________；命名为“3-甲基丁烷”，错误的原因是_______________________；该有机物的正确命名是________________________________________________________________________。
(2)有机物的系统命名为___________。
答案 (1)主链未选对 编号不正确 2-甲基丁烷
(2)2,2,4,6-四甲基-5-乙基庚烷
解析 (1)有机物的主链碳原子有4个，且从距离支链较近一端给碳原子编号，其系统命名为2-甲基丁烷。
(2)对烷烃的命名，若主链的选取有多种可能时，应选择含支链较多的碳链作为主链，且碳原子编号应使总编号和为最小。即。
[拓展探究]
13．(1)按系统命名法命名：
有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是________。
(2)写出下列各种有机物的结构简式：
①2,3-二甲基-4-乙基己烷______________________________________________；
②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃____________________。
答案 (1)2,3-二甲基戊烷
解析 (1)根据烷烃的系统命名法的原则进行命名即可。
(2)①由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置画出碳骨架，最后根据碳满四价原则添氢即可。②烷烃中乙基不能位于1、2号碳原子上，故烷烃中含乙基，其主链碳原子数最少为5个，符合题意的烷烃为
课件24张PPT。第1章 有机化合物的结构与性质 烃第1节 认识有机化学第3课时 同系物 烷烃的命名 探究点一 同系物 探究点二 烷烃的命名 1.知道同系列及同系物的概念。
2.知道有机化合物的习惯命名法。
3.学会烷烃的系统命名法，并能根据该命名法对简单的烷烃进行命名。学习重难点：利用系统命名法对有机物命名的方法。①⑤②异丁烷③⑥①④⑤①⑤(2)碳原子数在十以内的，从一到十依次用 来表示；碳原子数在十以上的用 表示；当碳原子数相同时，在(碳原子数)烷名前面加 、 、 等。2．烷烃习惯命名法(1)根据烷烃分子里所含 数目来命名， 数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名。(3)分子式为C5H12的同分异构体有3 种，写出它们的名称和结构简式。① ；(4)含碳原子数较多，结构复杂的烷烃采用系统命名法。碳原子碳原子甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸汉字数字正异新正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3；③②。(2)甲烷失去一个H，得到 ，叫 ； 叫乙基。像这样由烷烃3．烃基烃基中的短线表示 ，烃基是电中性的，不能独立存在。(3)丙烷分子失去一个氢原子后的烃基的结构简式: (1)烃分子失去一个 所剩余的原子团叫烃基。失去一个 剩余的原子团叫烷基，烷基的组成通式为 。氢原子一个电子—CH3甲基—CH2CH3氢原子—CnH2n＋1。同系物 一个CH2碳碳双键 单键 一个CH2一个苯环 如烷烃的通式为 ，
含一个双键的烯烃的通式为 ，
含一个叁键的炔烃的通式为 ，
苯的同系物的通式为 。有机化学中将 ，组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列有机化合物称为同系列，同系列中的各化合物互称 。2．同系物3．同系物的组成可用通式表示:CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n－2(n≥2)CnH2n－6(n≥6)分子结构相似同系物②分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。同系列的要求有两条：①结构相似，要有相同种类和相同数目的官能团；虽然都有醇羟基，但是羟基数目不相同 两种物质官能团不相同 官能团的数目不相同 C 两个相邻的同系物之间相差一个CH2原子团，所以相对分子质量相差14；同系物由于结构相似，所以决定了化学性质也相似；官能团的种类和数目相同，说明结构是相似的，而相对分子质量相差14n，说明分子相差若干个CH2原子团，所以C是正确的。D 烷烃的命名 (4)不同基团，由简到繁，相同合并。简单在前、复杂在后、相同合并，最后
写主链名称。2．烷烃系统命名法的步骤(1)选主链，称某烷。选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。(2)编序号，定支链。选主链中离支链最近的一端开始编号；当两个相同支链离两端主链相同时，从离第三个支链最近的一端开始编号。(3)取代基写在前，注位置，短线连。先写取代基编号，再写取代基名称。123456等近时分支最简端6521433-甲基-4-乙基己烷(1)系统命名法书写顺序的规律取代基编号位次之和最小。(2)烷烃命名的原则①最长：含碳原子数最多的碳链作主链。②最近：离支链最近的一端开始编号。③最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号。④最小：B 1234564．用系统命名法命名下列烷烃2,5-二甲基-3-乙基己烷 2-甲基丁烷2,4-二甲基己烷 1234123456123456(2)给主链编号时，应从距离取代基最近的一端开始编号，若两端距离取代基一样近，应从使全部取代基序号之和最小的一端来编号。烷烃命名必须按照三条原则进行：(1)选最长的碳链为主链，当最长的碳链不止一条时，应选取支链多的为主链。(3)命名要规范。I3,5-二甲基庚烷 1234567。2.烷烃命名时选好主链是命名的最关键的一步，然后是编序号，最近、最简、最小
是编序号时遵循的三条原则。同时书写要注意规范，数字与汉字之间用“-”隔
开，数字之间用“，”隔开。②分子组成相差一个或若干个CH2原子团。互为同系物的化合物有共同的通式。但通式相同的化合物不一定互为同系物。1．同系物因为结构相似，因此化学性质具有一定的相似性。同系物的判断依据：①结构相似。12345B 12345C 2,2-二甲基丁烷2-甲基丙烷2,2-二甲基丙烷12345B 123454、下列说法中错误的是 （ ）
①化学性质相似的有机物是同系物
②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物
③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物
④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似
A．①②③④ B．只有②③
C．只有③④ D．只有①②③A 互为同系物的有机化合物具有相同的通式，也具有相似的分子结构，因此具有相似的化学性质，但化合性质相似的有机物不都是同系物。互为同分异构体的两种有机物化学性质不一定完全相同。123452,2,4-三甲基-3-乙基戊烷有机物的命名必须保证“主链最长，支链最多，编号和最小，先简后繁”的原则。(2)的错误是未使支链位置的编号和最小。(1)的错误是未选对主链；×2,3-二甲基戊烷×本讲内容结束
请完成课时作业第2节 有机化合物的结构与性质
第1课时 碳原子的成键方式
[学习目标定位] 1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此认识有机化合物种类繁多的现象。2.了解单键、双键、叁键的特点，理解极性键和非极性键的概念。3.学会有机物分子结构的表示方法，熟知几种典型分子构型。
1．下列有机化合物中，属于脂肪烃的有①③⑧，属于脂环烃的有②④，属于芳香烃的有⑤⑦(填序号)。
2．甲烷的分子结构中碳原子最外层的4个电子分别与4个氢原子的电子形成4个共价键。因此甲烷的分子式为CH4，电子式为，结构式为其空间构型为正四面体形。
探究点一 有机化合物中碳原子的成键特点
1．下列三种有机化合物①CH3—CH2—CH3 ②CH3—CH===CH2 ③CH3—C≡CH，它们共同的类别是链烃，分子结构(碳原子结合方式)上的相同点是碳原子间以共价键形成碳链，不同点是①中全部为碳碳单键，②中含有
2．下列三种有机物
(1)根据官能团的不同，判断它们的类别：①醇，②卤代烃，③羧酸。
(2)它们共同的类别是环状有机物，其中属于芳香化合物的是②③。
(3)三种有机物在分子结构上的相同点是都含有碳环。
(4)上述三种有机物分子中除碳碳键外，碳原子还能形成的共价键共有4种。
[归纳总结]
碳原子最外层有4个电子最多可形成4个共价键。
(1)碳碳之间的结合方式有单键双键双键中两个键的性质不同，叁键中三个键的性质其中一个键与另外两个不同，只有一个较为稳定，其余易断裂。
(2)多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状(且可带支链)。
(3)碳原子还可以和H、O、N、S、P、卤素等多种非金属原子形成共价键。也可以形成单键、双键或叁键。
(4)形成双键或叁键的碳原子所连接的其它原子数目会少于4个，这样的碳原子称为不饱和碳原子。不饱和碳原子的存在会使化合物性质变得活泼。
[活学活用]
1．目前已知化合物中数量、种类最多的是ⅣA族碳的化合物(有机化合物)，下列有关其原因的叙述中不正确的是( )
A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子等)形成4个共价键
B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键
C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和叁键
D．多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环，且链、环之间又可以相互结合
答案 B
解析 碳元素的原子最外层有4个电子，既不易失电子也不易得电子，故碳原子性质并不活泼，常温下比较稳定，B选项错误。
2．下列结构式从成键情况看不合理的是( )
答案 D
解析 碳原子和硅原子与其他原子都能形成4个共价键，而D分子中的碳原子和硅原子都只形成了3个共价键。
探究点二 有机物分子结构的表示方法
1．下图分别为乙烯、乙酸分子的球棍模型
回答下列问题：
(1)根据球棍模型，分别写出乙烯、乙酸的分子式、电子式、结构式、结构简式。
(2)根据乙烯、乙酸的分子结构，推测它们分别能发生的主要反应。
(2)①乙烯主要能发生加成反应、氧化反应等；
②乙酸主要能发生酯化反应、与碱反应等。
2．常见典型分子的空间构型
(1)甲烷()的空间构型是正四面体形结构，C原子位于正四面体的中心，分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面内，其中任意3个原子在同一平面内。
(2)乙烯()的空间构型是平面形结构，分子中的6个原子处于同一平面内。
(3)苯()的空间构型是正六边形结构，分子中的12个原子都处于同一平面内。
(4)乙炔(H—C≡C—H)的空间构型是直线形结构，分子中的4个原子处于同一直线上。
[归纳总结]
(1)在结构简式中，用短线表示共用电子对，用“—”(单键)、“===”(双键)或“≡”(叁键)将所有原子连接起来，有些官能团也存在结构简式，如“—COOH”、“—CHO”等。
(2)对于复杂的有机结构，可以用键线式表示，其表示方法如下：
①进一步省去碳、氢的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团(官能团上的氢原子必须标出)。
②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足。
例如：CH3CH===CHCH3可表示为；
可表示为。
(3)许多有机物分子构型问题，实际上是甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子构型的组合。组合原则是当某分子中的氢原子被其他原子代替时，该原子的空间位置不变。
[活学活用]
3．在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是( )
A．①② B．②③ C．③④ D．②④
答案 B
解析 本题主要考查有机物分子构型的判断方法。在①丙烯CH2===CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中—CH3是一个空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面内；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；③苯是十二个原子共面。
4．下列关于有机化合物的表示方法中不正确的是( )
答案 A
解析 A、C两项表示物质的结构简式，其中乙烯结构简式中的碳碳双键不可省略，应写成CH2===CH2；B项表示物质的键线式；D项表示物质的结构式。
1．大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是( )
A．形成四对共用电子对 B．通过非极性键
C．通过两个共价键 D．通过离子键和共价键
答案 A
2．下列五种物质：①CO2 ②CHCl3 ③CH4 ④CCl4
⑤P4其结构具有正四面体构型的是( )
A．①②③ B．③④⑤ C．②③④ D．①④⑤
答案 B
解析 甲烷和CCl4都是以碳原子为中心的正四面体构型；P4也是正四面体构型；CO2为直线形结构；CHCl3中由于四个原子分布不均匀，虽是四面体结构，但不是正四面体结构。
3．有一类组成最简单的有机硅化合物，它的分子组成与烷烃相似，下列说法错误的是( )
A．甲硅烷的分子式为SiH4
B．甲硅烷燃烧生成SiO2和H2O
C．甲硅烷的密度比甲烷小
D．甲硅烷的热稳定性比甲烷弱
答案 C
解析 SiH4比CH4相对分子质量大，因此密度比CH4大，故C说法错误。Si元素较C元素非金属性弱，因此SiH4的热稳定性比CH4弱，故D正确。
4.如图是立方烷的键线式结构，下列有关说法不正确的是( )
A．它和苯的最简式相同
B．它属于芳香烃
C．它只有两种化学键
D．它与苯乙烯(C6H5—CH===CH2)具有相同的分子式
答案 B
解析 立方烷的分子式与苯乙烯的分子式相同，都是C8H8，最简式为CH，与苯的最简式相同；立方烷分子中只含有C—H键和C—C键两种化学键。
5．有机物的结构简式可进一步简化，如：
(1)写出下列有机物的结构简式：
2,2,3,3-四甲基戊烷；
3,4-二甲基-4-乙基庚烷。
(2)写出下列物质的分子式：
[基础过关]
一、有机物的成键特点
1．大多数有机物分子里的碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合形成的化学键( )
A．只有极性共价键
B．只有非极性共价键
C．有极性共价键和非极性共价键
D．只有离子键
答案 C
解析 因碳原子有4个价电子，在有机物中，碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合形成的均是共价键，其中碳原子与碳原子之间以非极性共价键相结合，碳原子与其他原子之间以极性共价键相结合。
2．下列分子中，既具有极性键又具有非极性键的分子是( )
A．CH2Cl2 B．HCHO
C．H2O D．CH2===CH—CH3
答案 D
解析 CH2===CH—CH3中存在C===C、C—C非极性键和C—H极性键。
3．化合物CH3—CH===CH2中极性键数目为( )
A．6个 B．5个 C．9个 D．2个
答案 A
解析 在C—H、C—C、中C—H键是极性共价键。
二、有机物结构的表示方法
4．下列表示乙醇的结构中不正确的是( )
答案 D
解析 D项中键线式表示的结构简式为CH3CH2CH2OH。
5．键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，如表示CH3CH2CH2CH2CH3，则表示的物质是( )
A．丁烷 B．丙烷 C．丁烯 D．丙烯
答案 C
6.右图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是( )
A．分子中含有羟基
B．分子中含有羧基
C．分子中含有氨基
D．该物质的分子式为C3H6O3
答案 C
解析 该有机物的结构简式为HOCH2CH2COOH，没有氨基存在。
三、有机物分子的空间构型
7.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是( )
A．分子式为C25H20
B．该化合物为芳香烃
C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面
D．分子中所有原子一定处于同一平面
答案 D
解析 本题实际上是考查甲烷的正四面体结构。烃分子中氢原子被其他原子取代后，其空间位置不变，由于甲烷分子中的四个氢原子位于正四面体的四个顶点上，当四个氢原子全部被苯基取代后，苯基就排在正四面体的四个顶点上，故该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面。
8．下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是( )
答案 D
解析 据甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构可知A、B、C项中所有原子均可能在同一平面上，只有D项中含有—CH3，不可能所有原子共面。
9．某共价化合物含碳、氢、氮三种元素，已知其分子内的4个氮原子排列成内空的四面体结构()，且每两个氮原子之间都有一个碳原子，且无、则该共价化合物的分子式是( )
A．C6H12N4 B．C4H8N4
C．C6H10N4 D．C6H8N2
答案 A
解析 4个氮原子构成正四面体形结构，氮原子已达饱和，每两个氮原子之间有一个碳原子，由氮原子可形成三个共价键，碳原子可形成4个共价键可知每个碳原子结合两个氢原子，故分子式为C6H12N4。
[能力提升]
10．下列关于CH3—CH===CH—C≡C—CF3分子结构的叙述中正确的是( )
A．6个碳原子有可能都在一条直线上
B．有5个碳原子可能在一条直线上
C．6个碳原子一定都在同一平面上
D．6个碳原子不可能都在同一平面上
答案 C
解析 根据(1)乙烯分子中的6个原子共平面，键角120°；(2)乙炔分子中的4个原子共直线，键角180°，可推知题给有机物的碳链骨架结构如下：
由上面的碳链骨架结构很容易看出：题给有机物分子中的6个碳原子不可能都在一条直线上，而是一定都在同一平面上；最多4个碳原子在一条直线上。
11.降冰片烯分子的结构简式如右图：
(1)降冰片烯的分子式为_________________________________。
(2)降冰片烯分子中含有的官能团为________(写名称)。
(3)降冰片烯属于________(填序号)。
A．环状化合物 B．芳香化合物
C．链状化合物
答案 (1)C7H10 (2)碳碳双键 (3)A
解析 由降冰片烯分子的结构可知其分子式为C7H10，分子中含有的官能团为碳碳双键，分子结构中不存在苯环，不属于芳香化合物，降冰片烯属于环状化合物。
12．下列是一个化工产品生产过程设计框图。
根据要求回答下列问题：
(1)只含有一种官能团的物质是________。
(2)含有羧基的是______________。
(3)写出G物质的分子式______________。
答案 (1)ADEF (2)BCF (3)C16H10O5
解析 (1)A中含有卤素原子一种官能团；D中含有羟基一种官能团；E中含有醛基一种官能团；F中含有羧基一种官能团。(2)B、C、F中含有羧基官能团。(3)可直接查出分子中C、H、O原子的个数分别为16、10、5。
[拓展探究]
13．有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：
② ③CH4
⑤
⑥
⑧ ⑨
(1)上述表示方法中属于结构简式的为__________；
属于结构式的为________；
属于键线式的为________；
属于比例模型的为________；
属于球棍模型的为________。
(2)写出⑨的分子式：________。
(3)写出⑩中官能团的电子式：________、________。
(4)②的分子式为________，最简式为________。
答案 (1)①③④⑦ ⑩ ②⑥⑨ ⑤ ⑧
(2)C11H18O2
(4)C6H12 CH2
解析 ①③④⑦是结构简式；②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都表示一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补足；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，其官能团有—OH和COH；②的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。
第2节 有机化合物的结构与性质
第1课时 碳原子的成键方式
[学习目标] 1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性。2.理解极性键和非极性键的概念。
一、碳原子的成键特点
1．碳原子最外层有________电子，很难________电子，通常以共价键的形式与其他原子成键，达到最外层________电子的稳定结构。
2．有机物中碳碳之间的结合方式有______________________；多个碳原子之间可以彼此连接成____状也可以彼此连接成____状；碳链可长可短，可以是直链，也可以有1个或多个支链；碳原子还可以与其他元素的原子成键。
二、碳原子的成键方式及有机化合物的空间结构
1．根据共用电子对的数目
(1)单键：两个原子间共用________电子的共价键，如C—H、C—C。
(2)双键：两个原子间共用________电子的共价键，如。
(3)叁键：两个原子间共用________电子的共价键，如
2．依据共用电子对的偏离程度
(1)非极性键：两成键原子__________，吸引共用电子的能力________，这样的共价键是非极性共价键，简称非极性键。非极性键中，共用电子________________成键原子的任何一方，因此参与成键的两个原子都________电性。
(2)极性键：成键双方是________元素的原子，它们吸引共用电子的能力________，则共用电子将________吸引电子能力较强的一方，这样的共价键是极性共价键，简称极性键。
3．碳原子的成键方式和有机物的空间结构的关系
(1)单键：碳原子与其他4个原子形成____________结构，键角都接近109.5°。如________。
(2)双键：形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一________上，同一碳原子的碳碳双键和碳氢单键的夹角接近120°。如________。
(3)叁键：形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一________上 ，同一碳原子的碳碳叁键和碳氢单键的夹角接近180℃。如________。
4．碳原子的饱和性
(1)饱和碳原子：仅以________方式成键的碳原子。
(2)不饱和碳原子：以________或________方式成键的碳原子。
知识点1 碳原子的成键特点
1．工业上用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能，例如：在汽油中加入CH3OC(CH3)3来生产无铅汽油。CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子间连接形式是( )
2．下列结构简式一定错误的是( )
知识点2 碳原子的成键方式
3．下列说法正确的是( )
A．所有有机物分子中都含有碳碳单键
B．乙烷分子中含有一个碳碳单键、乙烯分子中含有两个碳碳单键
C．只有碳原子在形成化合物时可以形成单键、双键或叁键，其他元素的原子无此能力
D．在所有的有机物中碳原子都形成四个价键
4．大多数有机物分子里的碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的化学键是( )
A．只有极性键
B．只有非极性键
C．有极性键，也有非极性键
D．只有离子键
知识点3 有机化合物的空间结构
5．已知乙烯分子是平面结构，乙炔分子是直线形结构。由此推断：CH3－CH===CH－C≡C－CF3分子结构的下列叙述正确的是( )
①6个碳原子有可能都在一条直线上 ②6个碳原子不可能在一条直线上 ③6个碳原子有可能在同一平面上 ④6个碳原子不可能都在同一平面上
A．①③ B．②③
C．①④ D．②④
练基础落实
1．在有机化合物中，一个碳原子与其他原子不能同时形成的化学键是( )
A．四个共价单键 B．一个双键，一个叁键
C．两个单键，一个双键 D．一个单键，一个叁键
2．关于单键、双键、叁键的说法正确的是( )
A．单键的键长最短，键能最大
B．叁键的键长最短，键能最大
C．双键中两个键都活泼，加成时都断裂
D．只有碳原子间才能形成双键和叁键
3．下列物质的分子中所有原子不可能共面，且含有非极性键的是( )
A．CH3－CH===CH－CH3 B．乙烯
C．乙炔 D．甲烷
4．化合物CH3－CH===CH2中的极性共价键数目为( )
A．6个 B．5个
C．9个 D．2个
5．化合物CH3－CH===CH－COOH中，不饱和碳原子有( )
A．2个 B．3个
C．4个 D．以上都对
6．某烃分子中如果含有双键或叁键，那么，分子式中氢原子个数比相同碳原子数的烷烃中氢原子个数分别少( )
A．1、2 B．2、4
C．2、3 D．3、4
7．用部分正电荷(δ＋)和部分负电荷(δ－)的表示方法描述下列化合物中指定化学键的极性，不正确的是( )
练方法技巧
有机物分子中共面共线的判断
8．下列物质中，所有的原子不可能处于同一平面的是( )
9．分子中最多可能有多少个原子共处于同一平面( )
A．18 B．19
C．20 D．21
练综合拓展
10．下列关于乙烯和乙烷相比较的各说法中，不正确的是( )
A．乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃
B．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，乙烷则不能
C．乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定
D．乙烯分子为“平面形”结构，乙烷分子为立体结构
11.在烃的分子结构中，若每减少2个氢原子，则相当于碳碳间增加1对共用电子。试回答下列问题：
(1)分子式为CnH2n＋2的烃分子中碳碳间共用电子对数为
__________________________________；
(2)分子式为CnH2n－6的烃分子中碳碳间共用电子对数为
____________________________________；
(3)Cx可看作是烃减氢后的产物，若某物质分子中碳碳间的共用电子对数为160，则符合该条件的碳单质的化学式为________；符合该条件的单烯烃的分子式为________。
12．某有机化合物结构为
，分析其结构并回答下列问题：
(1)写出其分子式__________。
(2)其中含有________个不饱和碳原子，分子中有________种双键。
(3)分子中的极性键有________(写出两种即可)。
(4)分子中的饱和碳原子有________个。
第2节 有机化合物的结构与性质
第1课时 碳原子的成键方式
知识清单
一、1.4个 得失 8个 2.单键、双键和叁键 链 环
二、1.(1)一对 (2)两对 (3)三对 2.(1)相同 相同 不偏向于 不显 (2)不同 不同 偏向 3.(1)四面体
甲烷 (2)平面 乙烯 (3)直线 乙炔 4.(1)单键 (2)双键 叁键
对点训练
1．C [CH3OC(CH3)3分子的结构简式可表示为]
2．D [根据C、H、O、N、S、X的成键个数可知D项中N原子形成4个共价键，不正确。]
3．D [只含有一个碳原子的有机物分子中不含碳碳键，A错；乙烯分子中含有一个碳碳双键，不叫两个碳碳单键，B错；氮原子形成化合物时也可以形成单键、双键或叁键，C错。]
4．C [因碳原子有4个价电子，在有机物中，碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的均是共价键，其中碳原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他原子之间以极性键相结合。]
5．B [由乙烯、乙炔结构可推出该物质分子的空间构型为：
可见6个碳原子有可能在同一平面上但不在同一直线上。]
课后作业
1．B 2.B
3．A [乙烯是平面结构，乙炔是直线形结构，乙烯、乙炔中的所有原子共面；甲烷为正四面体结构，5个原子不可能共面，但其中没有非极性键；CH3－CH===CH－CH3中的每个甲基中的四个原子不可能共面，而其中的碳碳双键是非极性键，符合题意。]
4．A 5.B 6.B 7.A
8．D [本题主要考查乙烯(6原子共面)和苯(6个碳原子和6个氢原子共面)结构的相关知识。分子看成—CN取代了乙烯分子中的氢原子，而在同一直线上，所以所有原子在同一平面上。和分别可看作由和取代了乙烯分子中的氢原子，而它们各自组成中所有的原子都在同一平面上，而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面上，所以这两部分都可能在同一平面上。D中含—CH3，其中3个氢原子与碳原子一定不都在同一平面上。]
9．C [—CH3和—CF3为饱和结构，和CH4结构类似；苯环、上所有原子共平面；上原子共线，展开结构为：，因碳碳单键可以旋转，所以上最多各有2个原子和原平面共面。]
10．C
11．(1)n－1 (2)n＋3 (3)C80 C160H320
解析 (1)烷烃CnH2n＋2中两个C形成一对共用电子，分析：CH3—CH3、CH3—CH2—CH3等知，烷烃中共用电子对数为n－1。
(2)分子式为CnH2n－6比烷烃CnH2n＋2少了8个H，每减少2个H，需在C与C之间形成一对共用电子，则CnH2n－6共用电子对数为：(n－1)＋＝n＋3。
(3)Cx比烷烃CxH2x＋2少了(2x＋2)个H，则Cx中共用电子对数为：(x－1)＋＝2x。则共用电子对数为160时，x＝＝80，即C80。
CnH2n的共用电子对数为(n－1)＋＝n，则共用电子对数为160时，烯烃为C160H320。
12．(1)C16H16O5 (2)12 2 (3)碳氧键，氧氢键，碳氢键(任写两种即可) (4)4
解析 根据碳原子的成键特点，与4个原子形成共价键的碳原子称为饱和碳原子；成键的原子数目小于4的碳原子称为不饱和碳原子，此分子中有12个不饱和碳原子，有碳碳双键和碳氧双键两种，如结构简式中虚线框部分：
凡是不同种原子间形成的共价键称为极性键，此分子中有碳氧、碳氢、氧氢三种极性键；具有四面体结构的碳原子为饱和碳原子，共有4个。
课件25张PPT。第1章 有机化合物的结构与性质 烃第2节 有机化合物的结构与性质第1课时 碳原子的成键方式 探究点一 有机化合物中碳原子的成键特点 探究点二 有机物分子结构的表示方法 1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此认识有机化合物种类繁多的现象。
2.了解单键、双键、叁键的特点，理解极性键和非极性键的概念。
3.学会有机物分子结构的表示方法，熟知几种典型分子构型。学习重难点：有机化合物的成键特点。①③⑧ ②④ ⑤⑦ 4 4 4 共价 CH4 正四面体形 有机化合物中碳原子的成键特点链烃 碳原子间以共价键形成碳链碳碳单键 —C≡C— 醇 卤代烃 羧酸 环状有机物 ②③ 都含有碳环 4 碳原子最外层有4个电子最多可形成4个共价键。(4)形成双键或叁键的碳原子所连接的其它原子数目会少于4个，这样的碳原子称为不饱和碳原子。不饱和碳原子的存在会使化合物性质变得活泼。碳元素的原子最外层有4个电子，既不易失电子也不易得电子，故碳原子性质并不活泼，常温下比较稳定，B选项错误。B 碳原子和硅原子与其他原子都能形成4个共价键 D 有机物分子结构的表示方法 (2)根据乙烯、乙酸的分子结构，推测它们分别能发生的主要反应。 答案 ①乙烯主要发生加成反应、氧化反应等；②乙酸主要发生酯化反应、中和反应等。 分子式电子式结构式结构简式2．常见典型分子的空间构型(1)甲烷 空间构型是 结构，C原子位于 的中心，分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面内，其中任意3个原子在同一平面内。 正四面体正四面体(2)乙烯 空间构型是 结构，
分子中的6个原子处于 。平面形同一平面内(3)苯空间构型是 结构，
分子中的12个原子都处于 。 平面形同一平面内(4)乙炔 H—C≡C—H 空间构型是 结构，分子中的4个原子处于 。直线形同一直线上本题主要考查有机物分子构型的判断方法。在①丙烯CH2==CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中—CH3是一个空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；③苯是十二个原子共面。B I乙烯结构简式中的碳碳双键不可省略，应写成CH2==CH2 A 1234A 51234B 甲烷和CCl4都是以碳原子为中心的正四面体构型；5P4也是正四面体；CO2为直线结构；CHCl3中由于四个原子分布不均匀，虽是四面体结构，但不是正四面体结构。1234C SiH4比CH4相对分子质量大，因此密度大，故C说法错误。5Si元素较C元素非金属性弱，因此SiH4的热稳定性比CH4弱，故D正确。1234立方烷的分子式与苯乙烯的分子式相同，都是C8H8，最简式为CH，与苯的最简式相同；B 5立方烷分子中只含有C—H键和C—C键两种化学键。12345C6H14C5H10本讲内容结束
请完成课时作业第2课时 有机化合物的同分异构现象
[学习目标定位] 会说出有机化合物同分异构现象的内涵，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。
1．化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。它是有机化合物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的特点是分子式相同，结构不同。
2．判断下列说法的正误，正确的划“√”，错误的划“×”
(1)同位素的化学性质几乎相同(√)
(2)相对分子质量相同的几种化合物互称为同分异构体(×)
(3)同素异形体之间、同分异构体之间的转化均属于物理变化(×)
(4)同系物之间可以互为同分异构体(×)
(5)两个相邻同系物的相对分子质量相差14(√)
(6)化学式相同，各元素的质量分数也相同的物质是同种物质(×)
3．有下列五组微粒或物质：
A．O2和O3
(1)________组两种微粒互为同位素。
(2)________组两种物质互为同素异形体。
(3)________组两种物质属于同系物。
(4)________组两物质互为同分异构体。
(5)________组两物质是同一物质。
答案 (1)B (2)A (3)C (4)E (5)D
探究点一 有机化合物的同分异构现象
1．C5H12的同分异构体有三种，它们的结构简式分别是CH3CH2CH2CH2CH3、；这三种同分异构体在结构上的主要不同点是碳骨架结构不同。
2．两种有机物CH3CH2CH2OH与它们共同的类别是醇，结构上的相同点是官能团同为—OH，结构上的不同点是官能团位置不同，二者互为同分异构体。
3．有下列两种有机物：
①，回答问题：
(1)有机物①的分子式是C3H6O2，类别是羧酸，官能团是
(2)有机物②的分子式是C3H6O2，类别是酯，官能团是
(3)①与②是(填“是”或“不是”)同分异构体。
[归纳总结]
同分异构体的类别
(1)碳链异构
由于碳链骨架不同，产生的异构现象。
如：CH3CH2CH2CH3与。
(2)官能团异构
①位置异构
由于官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象，如CH3CH2CH===CH2与CH3—CH===CH—CH3。
②类型异构
分子式相同，但具有不同的官能团而产生的同分异构现象，如CH3CH2OH与CH3—O—CH3。
(3)立体异构。
[活学活用]
1．下列有机物中，互为同分异构体的是( )
A．①② B．②④ C．②⑥ D．⑤⑥
答案 D
解析 本题主要考查同分异构体的概念。⑤和⑥都符合C5H8的组成，但它们的官能团不同，属于类别异构，互为同分异构体。
2．下列选项属于碳骨架异构的是( )
答案 B
解析 碳骨架异构是碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而形成的异构。A、D选项属于官能团位置异构，C选项是官能团种类异构，选项B是碳骨架异构。
探究点二 同分异构体的书写方法和数目判断
1．烷烃的同分异构体的书写是其他种类有机物同分异构体书写的基础。由于烷烃只存在碳骨架异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，以C6H14为例说明：
(1)确定碳链
①先写直链C—C—C—C—C—C。
②再减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置。
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：
从主链上取下来的碳原子数，不能多于或等于主链所剩部分。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
2．分子式为C5H10的烯烃同分异构体中：
(1)可能的碳链结构有2种。
(2)具有直链结构的同分异构体有2种。
(3)含有支链结构的同分异构体有3种。
3．分子式为C5H12O的醇的同分异构体中：
(1)可能的碳链结构有3种。
(2)具有直链结构的同分异构体有3种。
(3)含有一个支链结构的同分异构体有4种。
(4)含有两个支链结构的同分异构体有1种。
[归纳总结]
(1)有机物同分异构体的书写方法
①烷烃(降碳对称法)
②烯烃(插入法)
③醇(取代法)
(2)同分异构体的书写顺序
①首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。
②在确定某一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳骨架异构。
③在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。
[活学活用]
3．分子式为C4H9Cl的有机物同分异构体的数目有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
答案 D
解析
4．在欧洲一些国家曾发现饲料被污染，导致畜禽类制品及乳制品不能食用，经测定饲料中含有剧毒物质二口恶英，其结构为，已知它的二氯代物有10种，则其六氯代物有( )
A．15种 B．11种
C．10种 D．5种
答案 C
解析 解答本题可用替代法：二口恶英的分子式为C12H8O2，其二氯代物有10种，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，可知C12H2Cl6O2也有10种同分异构体。
1．下列不属于有机化合物种类繁多的原因是( )
A．同分异构现象
B．碳原子的结合方式种类多
C．多个碳原子结合时碳链长
D．碳原子的空间排列方式多样
答案 C
2．互为同分异构体的物质不可能( )
A．具有相同的相对分子质量
B．具有相同的熔、沸点和密度
C．具有相同的分子式
D．组成元素相同
答案 B
解析 互为同分异构体的物质，其分子式相同(相对分子质量也相同)，但结构不同，因此其物理性质不同。
3．下列各对物质中属于同分异构体的是( )
A.H和H
B．O2和O3
答案 D
解析 A项中两种微粒互为同位素；B项中为同素异形体；C项中为同一物质；D项中两物质分子式都是C5H12，但结构不同，互为同分异构体。
4．已知丙烷的二氯代物有四种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目为( )
A．两种 B．三种 C．四种 D．五种
答案 C
解析 采用替代法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，因二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。
5．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机产物的烷烃是( )
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3
B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2
D．(CH3)3CCH2CH3
答案 D
解析 本题考查同分异构体的种类，生成三种沸点不同的有机产物说明此烷烃进行一氯取代后生成三种同分异构体。
[基础过关]
一、同分异构体、同系物的判断
1．下列叙述中正确的是( )
A．分子式相同，各元素百分含量也相同的物质是同种物质
B．化学性质相似的不同物质一定属于同系物
C．分子式相同而结构不同的物质一定是同分异构体
D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体
答案 C
解析 A项，分子式相同，各元素百分含量也相同的物质可能属于同分异构体，也可能是同种物质；D项，相对分子质量相同的不同物质不一定是同分异构体，如C2H4和CO。
2．下列各组有机物中，互为同分异构体的是( )
答案 B
解析 苯分子中的碳碳键都是相同的独特的键，因此A中两结构表达式表示的是同一物质；同样对于选项D，由于甲烷分子是正四面体形结构，因此两结构表达式同样表示的是同一种物质；对于选项C易判断是同一物质。
二、同分异构体数目的判断
3．主链含有5个碳原子，同时含有甲基和乙基2个支链的烷烃有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案 A
4．用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子，所得芳香烃产物的数目为( )
A．3 B．4 C．5 D．6
答案 D
解析 相对分子质量为43的烷基为丙基，丙基有正丙基(—CH2CH2CH3)和异丙基()两种，而甲苯苯环上的氢原子有邻、间、对三种，故由丙基取代甲苯苯环上的一个氢原子，可得6种芳香烃产物。
5．某烯烃与氢气加成后得到的饱和烃是，该烯烃可能的结构有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
答案 B
解析 采用逆推法，以该饱和烃的碳链为基础，在不同的相邻碳原子之间去掉2个氢原子得烯烃，只能得两种：
三、卤代产物数目的确定
6．分子里碳原子数不超过10的所有烷烃中，一卤代物只有一种的烷烃共有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案 C
7．3-甲基戊烷的一氯代物有(不考虑立体异构)( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案 B
解析 我们可以根据3-甲基戊烷的碳架进行分析，可知1和5位碳、2和4位碳上的H分别是对称的，加上3位碳上的H和3位碳甲基上的H，不难得到3-甲基戊烷的一氯代物有4种。
8．菲与蒽互为同分异构体，菲分子的结构简式为，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物有( )
A．4种 B．5种 C．10种 D．14种
答案 B
解析 菲分子中有5种化学环境不同的氢原子，因而有5种不同结构的一氯代物。
[能力提升]
9．化学家们合成了如图所示的一系列星烷，如三星烷、四星烷、五星烷等。下列说法正确的是( )
A．它们之间互为同系物
B．六星烷的分子式为C18H24
C．四星烷与互为同分异构体
D．它们的一氯代物均只有两种，而三星烷的二氯代物有四种
答案 B
解析 三星烷、四星烷、五星烷的分子式分别为C9H12、C12H16、C15H20，它们不符合同系物的概念。对于选项D，它们的一氯代物均只有两种是正确的，而三星烷的二氯代物应该有7种。
10．有机物M(只含C、H、O)的球棍模型图如图所示。不同大小、颜色的小球代表不同的原子，小球之间的“棍”表示共价键，既可以表示叁键，也可以表示双键，还可以表示单键。下列有关M的推断正确的是( )
A．M的分子式为C12H12O2
B．M与足量氢气在一定条件下反应的产物的环上一氯代物有7种
C．M能发生中和反应、取代反应
D．一个M分子最多有11个原子共面
答案 C
解析 题目已限制有机物M含碳、氢、氧三种元素，碳、氢、氧原子最外层电子数分别为4、1、6，每个原子形成共价键数目依次为4、1、2，由原子最外层电子数与形成共价键数目关系知，小黑球代表氢原子，白球代表氧原子，大黑球代表碳原子。A项，分种类数清M分子中原子个数知，一个M分子含有12个碳原子、2个氧原子、10个氢原子，M的分子式为C12H10O2，A项错误；B项，M与足量氢气加成生成N，如下所示：
M N
M的苯环上有7种氢原子，而N的环上有10种氢原子，所以，N分子的环上能形成10种一氯代物，B项错误；C项，M分子中含有苯环、羧基，具有羧酸的性质，它能发生中和反应、酯化反应，苯环上的氢能与溴、浓硝酸等在一定条件下发生取代反应，酯化反应也属于取代反应，C项正确；D项，苯环上所有原子共面，则两个苯环连接形成的萘环上所有原子共面，即M分子中至少有18个原子共面，—COOH中原子可能共面，故最多有22个原子共面，D项错误。
11．“立方烷”是合成的一种烃，其分子为正方体结构，其碳骨架结构如右图所示，则：
(1)写出立方烷的分子式__________。
(2)立方烷的二氯代物有____________种同分异构体。
(3)已知化合物A(C4Si4H8)与立方烷的分子结构相似，如下图所示，则C4Si4H8的二氯代物的同分异构体数目为________。
A．3 B．4 C．5 D．6
答案 (1)C8H8 (2)3 (3)B
解析 立方烷的8个顶点上各有一个“CH”，故其分子式为C8H8；立方烷的二氯代物有3种，分别为，，；化合物A的二氯代物在面对角线上有2种同分异构体。
[拓展探究]
12．苯环上原有取代基对苯环上再导入另外取代基的位置有一定的影响。其规律是
(1)苯环上新导入的取代基的位置主要决定于原有取代基的性质；
(2)可以把原有取代基分为两类：
①原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位，如—OH、—CH3(或烃基)、—Cl、—Br、—O—COR等；
②原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位，如—NO2、—SO3H、—CHO等。
现有如下图变化：(反应过程中每步只能引进一个新的取代基)
—
请写出其中一些物质的结构简式：
A______________；B______________；C____________；
D______________；E______________。
解析 官能团间相互影响，有些基团对其他基团的引入产生作用，因此要认真读懂此题的信息。如先引入—NO2，再引入—Br，则—Br进入—NO2的间位；若先引入—Br，再引入—NO2，则—NO2进入—Br的邻位或对位，依此类推，不难得出答案。
第2课时 有机化合物的同分异构现象
有机化合物结构与性质的关系
[学习目标] 1.了解有机化合物存在同分异构现象，能书写和判断简单有机化合物的同分异构体。2.知道有机化合物的结构对有机化合物性质的重要影响。
一、有机化合物的同分异构现象
1．同分异构体的概念
具有相同的____________和不同________的有机物互为同分异构体。
2．同分异构体的分类
—
3．同分异构体的书写方法
二、有机化合物结构与性质的关系
1．官能团与有机化合物性质的关系
(1)关系
一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。如双键的________反应。
(2)原因
①一些官能团含有________________的键，易发生相关的化学反应。如醇中的________。
②一些官能团含有____________碳原子，容易发生相关的化学反应。如烯烃、炔烃中的________________________，易与其他原子或原子团相结合生成新的原子团。
2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
(1)由于甲基的影响，甲苯比苯更容易发生取代反应。
(2)酸和醇、醇和酚之所以化学性质不同，主要是因为______连接的________不同引起的；醛和酮化学性质不同，主要是因为________所连的________不同引起的。
知识点1 同分异构体、同分异构现象
1．互称为同分异构体的物质不可能( )
A．具有相同的相对分子质量
B．具有相同的结构
C．具有相同的通式
D．具有相同的分子式
知识点2 同分异构体的书写和判断
2．有下列几种有机化合物的结构简式：
(1)属于同分异构体的是__________。
(2)官能团位置不同的同分异构体是__________。
(3)官能团类型不同的同分异构体是__________。
3．写出C4H8所有的同分异构体。
知识点3 有机物的结构与性质的关系
4．下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是( )
A．乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃
B．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，乙烷则不能
C．乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定
D．乙烯分子为“平面形”结构，乙烷分子为立体结构
5．甲苯的下列性质是由于基团间的相互影响而产生的是( )
A．甲苯能与H2发生加成反应
B．甲苯能萃取溴水中的溴
C．甲苯能在铁粉作用下与液溴发生取代反应
D．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色
练基础落实
1．下列叙述正确的是( )
A．分子式相同，元素百分含量也相同的物质是同种物质
B．通式相同的不同物质一定属于同系物
C．分子式相同的不同物质一定是同分异构体
D．相对分子质量相同的不同物质不一定是同分异构体
2．下列说法中正确的是( )
A．含有羟基的化合物一定属于醇类
B．代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基
C．醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
D．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类
3．能够证明甲烷构型是正四面体的事实是( )
A．甲烷的四个键键能相同
B．甲烷的四个键键长相等
C．甲烷的所有C—H键键角相等
D．二氯甲烷没有同分异构体
4．下列各对物质中属于同分异构体的是( )
5．分子中有3个—CH3的C5H12，其可能的烷烃结构有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
练方法技巧
等效氢法确定同分异构体的种类
6．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( )
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3
B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2
D．(CH3)3CCH2CH3
残基法确定同分异构体的种类
7．分子式为C4H9Cl的有机物同分异构体的数目是( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
换元法确定同分异构体的种类
8．已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则六氯丙烷的同分异构体数目为( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
9.同学们已经学习了同位素、同系物、同素异形体、同分异构体，你能区别这些概念吗？下面列出了几组物质，请将物质的合适组号填写在下表中。
类别
同位素
同系物
同素异形体
同分异构体
组号
练综合拓展
10．如图都是简化的碳架结构：
(1)其分子式分别是________、________。
(2)降冰片烷发生一氯取代时，取代位置有________种。
(3)篮烷发生一氯取代时，其一氯代物有________种。
11．烷烃分子可看成是由—CH3、—CH2—、CH和C等结构组成的。如果某烷烃分子中同时存在这4种结构，所含碳原子数又最少，这种烷烃分子应含______个碳原子，其结构简式可能为________________________或__________________或______________。
第2课时 有机化合物的同分异构现象 有机
化合物结构与性质的关系
知识清单
一、1.分子式 结构 2.碳链异构 官能团异构 官能团位置异构 官能团类型异构 碳链 官能团位置 官能团类型
二、1.(1)加成 (2)①极性较强 羟基 ②不饱和 碳碳双键、碳碳叁键 2.(2)羰基 烃基 羰基 基团
对点训练
1．B
2．(1)①⑩、②⑧、③⑥⑦、④⑤⑨
(2)①⑩、③⑥、④⑤ (3)③⑦、④⑨、⑤⑨、⑥⑦、②⑧
3．、、
、
解析 书写C4H8的同分异构体时应按下列顺序进行书写：首先写可能的碳架结构，再改变碳碳双键的位置，最后再考虑可能存在的官能团异构。
4．C [碳碳双键的键能不是碳碳单键的两倍，而是比其两倍略小，因此只需要较少的能量，即可使碳碳双键中的一个键断裂，故乙烯不如乙烷稳定。]
5．D [A、B、C三项均是与苯相同的性质，是由苯环本身的结构特点决定的，与甲基存在与否无关。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色而甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，是由于苯环对甲基的影响使甲基变得比甲烷活泼，能被酸性KMnO4溶液氧化为－COOH，同时将MnO还原为Mn2＋所致。]
课后作业
1．B 2.B
3．D [CH4分子中有四个等同的C—H键，可能有两种对称的空间排布——正四面体结构和平面正方形结构。甲烷无论是正四面体还是平面正方形，一氯代物均不存在同分异构体。而平面正方形中，四个氯原子的位置虽然也相同，但是相互间存在相邻和相间的关系，其二氯代物有两种异构体：和 (相邻、相间)。若是正四面体，则只有一种，因为正四面体的两上顶点总是相邻关系。由此，由“CH2Cl2没有同分异构体”，可以判断甲烷分子是空间正四面体结构，而不是平面正方形结构。]
4．D [同分异构体的研究对象是化合物，可排除A；它们的分子式相同，但结构不同，可知B项错误；C项中两种物质可认为是CH4分子中的两个氢原子被—CH3取代，甲烷的二取代物只有一种结构，故C项中两种结构表示同一种物质；D项中两物质分子式相同，但碳架结构不同，互为同分异构体。]
5．A
6．D [一氯取代后，生成三种同分异构体，则烷烃中有三种不同类型的氢原子。各分子中氢原子类型如下：
7．C [C4H9Cl可视为由—C4H9和—Cl两部分构成，而—C4H9有4种同分异构体：CH3CH2CH2CH2—、故C4H9Cl也有4种同分异构体。]
8．C [二氯代丙烷的分子式为C3H6Cl2，它有4种结构，故C3H2Cl6可看作C3Cl8的二氢代物，也应有4种同分异构体。]
9．⑤⑥ ①③ ④⑧ ②⑦
10．(1)C7H12 C10H12 (2)3 (3)4
解析 根据键线式的规定，每个拐点及终点均有碳原子，再根据每个碳满四价的原则查找C、H个数，可得到分子式。降冰片烷左右对称，前后也对称，因此观察此烷的部分即可，共有3种类型的氢原子。同理，篮烷上有4种类型的氢原子，从而得到一氯取代物种数。
11．8
解析 存在—CH2—时，两边键只能连碳原子，不能连氢原子；的四个共价键只能连碳原子，不能连氢原子；的三个共价键只能连碳原子，不能连氢原子，所以有：
三种结构简式。
课件26张PPT。第1章 有机化合物的结构与性质 烃第2节 有机化合物的结构与性质第2课时 有机化合物的同分异构现象探究点一 有机化合物的同分异构现象 探究点二 同分异构体的书写方法和数目判断 会说出有机化合物同分异构现象的内涵，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。学习重难点：判断有机物的同分异构体。同分异构体的特点是分子式相同，结构不同。1．同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。它是有机化合物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。√ × × × √ × DBACE66有机化合物的同分异构现象CH3CH2CH2CH2CH3碳骨架结构不同 2．两种有机物CH3CH2CH2OH与CH3CHCH3，它们共同的类别是 ，
结构上的相同点是 ，结构上的不同点是 ，二者互为 。醇官能团同为—OH官能团位置不同同分异构体C3H6O2羧酸 C3H6O2酯 是 同分异构体的类别由于碳链骨架不同，产生的异构现象。(1)碳链异构如:CH3CH2OH与CH3—O—CH3。①位置异构如:CH3CH2CH==CH2与CH3—CH==CH—CH3。由于官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象，(2)官能团异构分子式相同，但具有不同的官能团而产生的同分异构现象，②类型异构(3)立体异构。ID 本题主要考查同分异构体的概念。⑤和⑥都符合C5H8的组成，但它们的官能团不同，属于类别异构，互为同分异构体。B 碳骨架异构是碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而形成的异构位置异构 位置异构 官能团异构 碳链异构 同分异构体的书写方法和数目判断 (1)确定碳链①先写直链。C—C—C—C—C—C②再减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置。③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置： 从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分。根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。(2)补写氢原子：口诀记忆：画直链一线串，
从头摘挂中间。
往边排不到边，
多重复直到完。(1)可能的碳链结构有 种。
(2)具有直链结构的同分异构体有 种。
(3)含有支链结构的同分异构体有 种。2．分子式为C5H10的烯烃同分异构体中：232(1)可能的碳链结构有 种。
(2)具有直链结构的同分异构体有 种。
(3)含有一个支链结构的同分异构体有 种。
(4)含有两个支链结构的同分异构体有 种。3．分子式为C5H12O的醇的同分异构体中：3341(1)有机物同分异构体的书写方法②在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳骨架异构。(2)同分异构体的书写顺序①首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。③在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。D 解析 I解答本题可用替代法：二
恶英的分子式为C12H8O2，其二氯代物有10种，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，可知C12H2Cl6O2也有10种同分异构体。C 口口12345C 12345互为同分异构体的物质，其分子式相同(相对分子质量也相同)，但结构不同，因此其物理性质不同。B 12345互为同位素 互为同素异形体 为同一物质 分子式都是C5H12，但结构不同，互为同分异构体 D 1234C 5采用替代法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，因二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。12345解析 本题考查同分异构体的种类，生成三种沸点不同的有机产物说明此烷烃进行一氯取代后生成三种同分异构体。D
本讲内容结束
请完成课时作业第3课时 有机化合物结构与性质的关系
[学习目标定位] 1.认识官能团对有机化合物性质的影响。2.了解共价键的极性以及不同基团对有机化合物性质的影响。3.理解“结构决定性质，性质反映结构”的关系。
1．CH3—CH3与CH4的性质相似。试写出下列反应方程式：
(1)CH3—CH3＋Cl2CH3—CH2Cl＋HCl。
(2)CH2===CH2＋Cl2―→。
CH3—CH3与Cl2在光照条件下发生取代反应，CH2===CH2与Cl2发生的是加成反应(填反应名称)。两种有机物与Cl2单质发生反应类型不同是因为有机化合物的结构不同。
2．有机化合物分子中，比较活泼容易发生反应，并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团，如卤代烃中的卤素原子，醇中的羟基(或—OH)，羧酸中的羧基(或—COOH)，烯烃中的碳碳双键(或)等。
探究点一 官能团与有机化合物性质的关系
1．用小刀切一块绿豆粒大小的钠擦净煤油，放进盛有无水乙醇的试管中，可观察到钠块沉到试管底部，钠块周围有气泡生成，钠逐渐减小最后消失。生成的气体经检验为氢气。与乙醇(C2H5OH)互为同分异构体的还有一种有机物甲醚(CH3—O—CH3)，经验证，甲醚不与钠反应。以上事实说明有机化合物的性质与其所具有的官能团有关。
2．官能团之所以能决定有机化合物的特性，主要有两个方面原因，一方面一些官能团含有极性较强的键，易发生相关的化学反应。如羟基中的O—H，卤代烃中的C—X；另一方面一些官能团含有不饱和碳原子，易发生相关反应。如烯烃中的炔烃中的—C≡C—，醛中的等。
[归纳总结]
(1)有机化合物性质是由结构决定的；我们可以根据有机化合物的官能团中各键的极性强弱、碳原子饱和程度推测物质可能发生的化学反应。
(2)如果有机物具有相同的官能团，则它们可能具有相似的化学性质。
[活学活用]
1．下列说法正确的是( )
A．甲醇与乙醇的官能团都是羟基，它们具有完全相同的性质
B．甲苯与苯互为同分异构体，它们具有相似的性质
C．烯烃的官能团是碳碳双键，任何烯烃在一定条件下都能发生加成反应
D．乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基，因此它们具有相似的化学性质
答案 C
解析 官能团决定有机化合物的性质，烯烃中必定含有碳碳双键，因而能发生加成反应，C正确；甲醇与乙醇都含有羟基，具有相似的性质，但是与羟基所连的基团不同，性质会有差异，不是绝对相同的；甲苯与苯的关系是互为同系物而不是同分异构体，因都含有苯环具有某些相似的性质；乙醛、丙酮、乙酸虽都含有羰基，但羰基所连基团不同，三者性质有很大差别。
2．下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是( )
A．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2
B．蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解
C．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同
D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键
答案 B
解析 A项，乙酸的酸性强于碳酸，可以与NaHCO3溶液反应生成CO2，故A正确；B项，蛋白质和油脂一定条件下都能水解，蛋白质属于高分子化合物，而油脂不属于高分子化合物，故B错误；C选项中的两个反应均是取代反应，故C正确；D项，根据苯分子的结构特点和性质，可知D正确。
探究点二 不同基团间的相互影响
1．判断下列反应能否进行，若能进行写出下列化学方程式(不反应的可不填)，并分析相同官能团在反应中的性质差异。
2．从以上反应分析可以得出：相同的官能团，由于所连接的基团不同，性质会受到影响。如：苯环连有甲基后变得更容易发生取代反应。羟基与乙基相连时，不显酸性不能与NaOH反应，而与相连时受影响，羟基中的O—H易断裂而显酸性，能与NaOH发生中和反应。
[归纳总结]
(1)有机化合物分子中的邻近基团间往往存在着相互影响，这种影响会使有机物表现出一些特性。
(2)有机化合物的结构与性质密切相关，结构决定着性质，性质能反映结构。
[活学活用]
3．下列有机物的性质差异是由于相同官能团受不同邻近基团影响而产生的是( )
A．己烷不能使Br2的四氯化碳溶液褪色而己烯能使其褪色
B．葡萄糖与新制的Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀而果糖不能
C．苯酚()与溴的水溶液反应生成白色沉淀而甲苯不能
D．乙烷与Cl2单质发生取代反应而乙烯与Cl2单质易发生加成反应
答案 C
解析 A、D中性质差异主要是由于烯烃中含碳碳双键造成的，而己烷和乙烷为饱和烃；B中是因为葡萄糖中含醛基而果糖中无醛基；C选项中，苯酚和甲苯均含苯环结构，苯酚中苯环与羟基相连受羟基影响可以与水中的溴发生取代反应，而甲苯中苯环因与甲基相连不能与水中的溴发生取代反应。
4．相同条件下金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇反应相比较为剧烈的原因是( )
A．水是无机物乙醇是有机物
B．水的分子量小，乙醇的分子量大
C．乙醇分子中羟基与乙基相连受乙基影响不如水分子中的羟基活泼
D．水是电解质，乙醇是非电解质
答案 C
解析 水分子及乙醇分子均可认为含有羟基，其中水分子中羟基与H相连，乙醇分子中羟基与乙基相连，其中乙醇分子中羟基由于受乙基推电子作用影响不如水分子中羟基活泼，故答案为C。
1．下列说法中正确的是( )
A．含有羟基的有机化合物一定属于醇类
B．代表醇类的官能团是跟链烃基相连的羟基
C．醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
D．分子内含有苯环和羟基的化合物一定是酚类
答案 B
解析 本题考查醇和酚的概念，醇与酚具有相同的官能团——羟基，但是由于羟基所连接的烃基不同，由于基团之间的相互影响因而表现出不同的性质，醇中羟基与链烃基直接相连，酚中羟基直接与苯环相连。
2．CH4中混有C2H4，欲除去C2H4得到纯净的CH4最好依次通过下列哪组试剂( )
A．澄清石灰水 浓H2SO4
B．酸性KMnO4溶液 浓H2SO4
C．浓溴水 浓H2SO4
D．浓H2SO4 酸性KMnO4溶液
答案 C
解析 本题考查C2H4与CH4的性质差异，C2H4含，可以与酸性KMnO4溶液反应，也可以与浓溴水反应，而CH4不能，但是C2H4与酸性KMnO4反应会有CO2生成，故选C项。
3．下列叙述正确的是( )
A．苯分子是环状结构，其性质跟环状烷烃相似
B．表示苯的分子结构，其中含有碳碳单键、双键，因此苯的性质跟烯烃相同
C．苯的分子式为C6H6，分子中碳原子远远没有饱和，因此能和溴水中的溴发生加成反应
D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
答案 D
解析 苯分子中的化学键是介于单双键之间的特殊的化学键，因此具有与单键和双键不同的性质，也不能与溴水中的溴发生加成反应，故A、B、C错。
4．下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是( )
A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体
D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同
答案 C
解析 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色而油脂中的不饱和高级脂肪酸甘油酯可使酸性KMnO4溶液褪色；甲烷和Cl2的反应为取代反应而乙烯与Br2的反应属于加成反应；C项正确；乙醇与乙酸中的官能团分别为—OH和—COOH。
5．(1)含铅汽油会对环境造成铅污染，人们可以加入CH3OC(CH3)3来生产“无铅汽油”同时改善汽油的燃烧性能。CH3OC(CH3)3分子中，必存在的原子间连接形式有______(填编号)。
(2)天然气的燃烧产物无毒、热值高，而且管道输送方便。天然气常和石油伴生，其主要成分是________________________(填名称)。能说明它是正四面体而非平面结构的理由是__________(填编号)。
①其一氯代物不存在同分异构体。
②其二氯代物不存在同分异构体。
③其三氯代物不存在同分异构体。
答案 (1)③ (2)甲烷 ②
解析 (1)CH3OC(CH3)3中—CH3的结构为，后面—C(CH3)3的结构必为，故其分子结构为。
(2)天然气主要成分是甲烷；若甲烷为平面结构则二氯代物存在两种结构，若为正四面体结构，则二氯代物无同分异构体。
[基础过关]
一、有机物的分子结构
1．分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是( )
A．只含有一个双键的直链有机物
B．含有两个双键的直链有机物
C．含有一个双键的环状化合物
D．含有一个叁键的直链化合物
答案 A
二、有机物的官能团与其性质的关系
2．下列说法正确的是( )
A．含有相同官能团的物质其化学性质全部相同
B．含有的物质不是醛就是酮
C．某两种物质具有相同的化学性质则一定含有相同的官能团
D．含有的物质一定能与H2在一定条件下发生加成反应
答案 D
解析 A由于邻近基团的相互影响，含有相同的官能团的物质化学性质不一定完全相同；B含有的结构除醛、酮外还有羧酸、酯等，故错误；C具有相同的化学性质不一定具有相同的官能团，如烯烃、炔烃均与H2、X2等加成，但官能团不同。
3．苏丹红是国家禁止用于食品的色素，结构简式如下图，关于苏丹红的说法错误的是( )
A．分子中含一个苯环和一个酚羟基
B．属于芳香烃
C．能被酸性KMnO4氧化
D．能溶于苯
答案 B
解析 由图示结构可以看出苏丹红分子结构中含有苯环、萘环、酚羟基、甲基，还含N===N，由于含氧和氮元素，所以不可能为烃类，苏丹红作为有机物，根据相似相溶原理，可溶于苯，故答案为B。
4．对有机物的化学性质，叙述错误的是( )
A．1 mol该物质能与2 mol Br2发生加成反应
B．能与乙醇发生酯化反应
C．能发生加聚反应，生成高聚物
D．能与Na2CO3反应放出CO2气体
答案 A
解析 本题考查结构与性质的关系，该物质中含和—COOH两种官能团，—COOH不能与Br2发生加成反应，故A错，B、C、D正确。
三、有机物分子中基团间的相互影响
5．已知与在Fe粉的催化下反应生成Br，下列能说明苯酚分子中由于羟基影响使苯酚中的苯环比苯活泼的事实是( )
A．①③ B．只有② C．②和③ D．全部
答案 B
解析 分析问题时应紧扣苯环上发生的反应，证明苯环活泼而不是证明—OH活泼。
6．甲苯的下列性质是由基团间的相互影响而产生的是( )
A．甲苯能与H2发生加成反应
B．甲苯能萃取溴水中的溴
C．甲苯能在Fe粉催化下与液溴发生取代反应
D．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色
答案 D
解析 A、B、C三项，均是与苯相同的性质，与甲基存在与否无关，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，甲苯能使其褪色说明是由于甲基与苯环间相互影响而产生的。
7．可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应，这主要是由于( )
A．中的羟基与苯环相连，受苯环影响羟基上的氢较为活泼
B．苯酚显酸性，乙醇不显酸性
C．苯酚的分子结构中含氢离子
D．与结构没有关系，是因为两类物质性质不同
答案 A
解析 与乙醇均含羟基，与NaOH反应表现出不同性质，主要由于苯酚中的羟基受苯环影响更容易使羟基中的O—H键断裂而发生反应，而乙醇中的羟基上的氢则不易断裂。
[能力提升]
8．CH3COOH是一种弱酸，而氯乙酸ClCH2COOH的基团—Cl，能使—OH上的H原子具有更大的活性，有的基团属于斥电子基团能减弱—OH上H原子的活性。这种作用称为“诱导效应”，根据上述规律填空。
(1)HCOOH显酸性，而H2O显中性。这是由于HCOOH分子中存在________(填“吸”或“斥”)电子基团，这种基团是________________(填名称)。
(2)CH3COOH的酸性弱于HCOOH，这是由于CH3COOH分子中存在________(填“吸”或“斥”)电子基团，这种基团是________________(填名称)。
(3)C6H5也属于吸电子基团，故C6H5COOH的酸性比CH3COOH的酸性________(填“强”或“弱”)。
(4)下列酸中：CF3COOH、CCl3COOH、CHCl2COOH、CH2ClCOOH，酸性最强的是__________。
答案 (1)吸 醛基(或羰基) (2)斥 甲基 (3)强
(4)CF3COOH
解析 解本题的关键是理解题中所给的信息。即吸电子基团可使—OH上的H原子活性增强。斥电子基团可使—OH上的H原子活性减弱。其中、—F、—Cl和—C6H5均为吸电子基团。—CH3为斥电子基团。
9．有机化合物中的同分异构现象，除了碳骨架异构、官能团异构和官能团的位置异构之外还有顺反异构等，例如2-丁烯，有如下A、B两种顺反异构的形式：
A中两个—CH3在双键同一侧，为顺式，称顺-2-丁烯；B中两个—CH3在双键的两侧，为反式，称反-2-丁烯。若两个甲基换为—CH3和—CH2—CH3，只要是在同侧，便是顺式，在两侧便为反式。
现有分子式为C9H10的有机物可写成苯丙烯形式，即C6H5—C3H5。试写出由于双键的位置不同而形成的C、D两种直链同分异构体，然后再写出其顺式E和反式F两种异构体。
C________________________________________________________________________；
D________________________________________________________________________；
E________________________________________________________________________；
F________________________________________________________________________。
解析 首先写出双键位置不同的直链同分异构体C、D，C可能出现顺反异构，两个氢在双键同侧或异侧，而D式无顺反异构，因有一个双键碳上全部为氢原子。
[拓展探究]
10．“立方烷”是一种新合成的烃，其空间结构为正方体结构，其碳架结构如图所示：
(1)“立方烷”的分子式为________。
(2)碳碳键键角是__________(填度数)。
(3)下列结构的有机物属于立方烷的同分异构体的是____________(填字母代号)。
A. B.
C. D.
答案 (1)C8H8 (2)90° (3)BCD
解析 (1)立方体为一对称结构，有8个顶点，每个顶点为1个碳原子，这个碳原子和相邻的3个顶点上的碳原子以共价键结合，碳原子有4个价电子，所以每个碳原子还能再和1个氢原子相结合，故立方烷的分子式为C8H8。
(2)在立方烷中每个面上都是正方形结构，每2个碳碳共价键构成一个直角，所以键角(碳碳共价键的夹角)是90°。
(3)各物质的分子式依次是C4H4、C8H8、C8H8和C8H8，所以B、C、D项中的物质都属于立方烷的同分异构体。
课件22张PPT。第1章 有机化合物的结构与性质 烃第2节 有机化合物的结构与性质第 3 课时 有机化合物结构与性质的关系探究点一 官能团与有机化合物性质的关系 探究点二 不同基团间的相互影响 1.认识官能团对有机化合物性质的影响。
2.了解共价键的极性以及不同基团对有机化合物性质的影响。
3.理解“结构决定性质，性质反映结构”的关系。学习重难点：有机化合物的性质与官能团的关系。1．CH3—CH3与CH4的性质相似。试写出下列反应方程式：CH3—CH3与Cl2在光照条件下发生 ，
CH2==CH2与Cl2发生的是 (填反应类型)。
两种有机物与Cl2单质发生反应类型不同是因为有机化合物的结构 。取代反应加成反应不同由上可知：如：卤代烃中的 ，醇中的 ，
羧酸中的 ，烯烃中的 等。有机化合物分子中，比较活泼容易发生反应，并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团2．官能团卤素原子羟基(或—OH)羧基(或—COOH)碳碳双键（或 ）官能团与有机化合物性质的关系 1．用小刀切一块绿豆粒大小的钠擦净煤油，放进盛有无水乙醇的试管中，
可观察到 。
与乙醇(C2H5OH)互为同分异构体的还有一种有机物甲醚(CH3—O—CH3)，经验证，甲醚不与钠反应。钠块沉到试管底部，钠块周围有气泡生成，钠逐渐减小最后消失以上事实说明有机化合物的性质与其所具有的官能团有关。生成的气体经检验为氢气。2．官能团之所以能决定有机化合物的特性，主要有两个方面原因，一方面一些官能
团含有极性较强的键，易发生相关的化学反应。如羟基中的O—H，卤代烃中的
C—X；另一方面一些官能团含有不饱和碳原子，易发生相关反应。 如烯烃中的 。炔烃中的 ，醛中的 。—C≡C—(1)有机化合物性质是由结构决定的；我们可以根据有机化合物的官能团中各键的极性强弱、碳原子饱和程度推测物质可能发生的化学反应。(2)如果有机物具有相同的官能团，则它们可能具有相似的化学性质。I官能团决定有机化合物的性质，烯烃中必定含有碳碳双键，因而能发生加成反应，C正确；C 甲醇与乙醇都含有羟基，具有相似的性质，但是与羟基所连的基团不同，性质会有差异，不是绝对相同的；甲苯与苯的关系是互为同系物而不是同分异构体，因都含有苯环具有某些相似的性质；乙醛、丙酮、乙酸虽都含有羰基，但羰基所连基团不同，三者性质有很大差别。乙酸的酸性强于碳酸，可以与NaHCO3溶液反应生成CO2，故A正确蛋白质和油脂一定条件下都能水解，蛋白质属于高分子化合物，而油脂不属于高分子化合物，故B错误两个反应均是取代反应，故C正确根据苯分子的结构特点和性质，可知D正确 B 不同基团间的相互影响 1．判断下列反应能否进行，若能进行写出下列化学方程式(不反应的可不填)，并分
析相同官能团在反应中的性质差异。2．从以上反应分析可以得出：相同的官能团，由于所连接的基团不同，性质会受到影响。(1)有机化合物分子中的邻近基团间往往存在着相互影响，这种影响会使有机物表现出一些特性。
(2)有机化合物的结构与性质密切相关，结构决定着性质，性质能反映结构。
A、D中性质差异主要是由于烯烃中含碳碳双键造成的，而己烷和乙烷为饱和烃；C B中是因为葡萄糖中含醛基而果糖中无醛基；C选项中，苯酚和甲苯均含苯环结构，苯酚中苯环与羟基相连受羟基影响可以与水中的溴发生取代反应，而甲苯中苯环因与甲基相连不能与水中的溴发生取代反应。I水分子及乙醇分子均可认为含有羟基，其中水分子中羟基与H相连，乙醇分子中羟基与乙基相连，其中乙醇分子中羟基由于受乙基推电子作用影响不如水分子中羟基活泼，故答案为C。C 2.官能团决定有机化合物特性，邻近基团间往往存在着相互影响，表现出一些特性。 1.12345本题考查醇和酚的概念，醇与酚具有相同的官能团——羟基，但是由于羟基所连接的烃基不同，由于基团之间的相互影响因而表现出不同的性质，醇中羟基与链烃基直接相连，酚中羟基直接与苯环相连。B 12345C 12345苯分子中的化学键是介于单双键之间的特殊的化学键，因此具有与单键和双键不同的性质，也不能与溴水中的溴发生加成反应，故A、B、C错。D 12345苯不能使酸性KMnO4溶液褪色而油脂中的不饱和高级脂肪酸甘油酯可使酸性KMnO4溶液褪色； C 甲烷和Cl2的反应为取代反应而乙烯与Br2的反应属于加成反应；C项正确；乙醇与乙酸中的官能团分别为—OH和—COOH。12345②③甲烷本讲内容结束
请完成课时作业第3节 烃
第1课时 烃的概述
[学习目标定位] 1.知道烷烃、烯烃、炔烃的结构特点及组成通式。2.认识烷烃、烯烃、炔烃的物理性质及其变化规律。3.学会烯烃、炔烃和苯的同系物的命名方法。
1．烃是仅由C、H两种元素组成的有机化合物，又叫碳氢化合物。下列有机化合物中属于链烃的是①⑤⑥，属于环烃的是②③，属于芳香烃的是②。
2．写出下列有机物的系统名称：
3．将烷烃的物理性质及其变化规律，填入下表：
物理性质
变化规律
状态
当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态，其他的烷烃常温下呈固态或液态(新戊烷常温下为气态)
溶解性
烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂
沸点
随碳原子数的增加，烷烃沸点逐渐升高；碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低
相对
密度
随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大；烷烃的密度小于水的密度
探究点一 链烃(脂肪烃)
1．填写下表：
链烃
烷烃
烯烃
炔烃
概念
分子中碳原子之间以单键结合，碳原子剩余的价键被氢原子饱和的链烃
分子中含有碳碳双键的链烃
分子中含有碳碳叁键的链烃
官能团
不具有典型官能团
—C≡C—
通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n－2
(n≥2)
(1)根据烃分子中是否含有不饱和碳原子，链烃可分为饱和烃和不饱和烃。烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃属于不饱和烃。
(2)单烯烃与环烷烃通式相同，二者分子中碳原子数相同时互为同分异构体；二烯烃与炔烃通式相同，二者分子中碳原子数相同时互为同分异构体。
2．烯烃、炔烃的物理性质与烷烃相似。试根据烷烃的物理性质及其变化规律推测烯烃的物理性质：
(1)分子里碳原子数≤4的烯烃在常温常压下都是气体，其他烯烃在常温常压下则是液体或固体。
(2)烯烃的熔、沸点一般较低。密度比相同条件下水的密度小。烯烃都不溶于水易溶于有机溶剂。
(3)随着分子中碳原子数的增加，烯烃的物理性质呈现规律性变化，如熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大，常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态等。
3．烯烃、炔烃的命名
(1)写出下列较为简单的烯烃、炔烃的名称
①CH2===CH2乙烯，CH2===CH—CH3丙烯；
②CH≡CH乙炔，CH≡C—CH3丙炔。
(2)分析下列二烯烃的分子结构与其名称的对应关系，并填空：
(3)给下列有机化合物命名
①CH3—C≡C—CH2—CH3 2-戊炔；
②CH3CCH3CHCHCHCH3 2-甲基-2,4-己二烯；
③CH3CH2CHCH2CH2CH3CC2H5CH2 2,3-二乙基-1-己烯。
[归纳总结]
烯烃、炔烃和其他衍生物的命名步骤
(1)选主链，定名称：将含官能团的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”或“某醇”或“某醛”等。
(2)近官能团，定号位：从距离官能团最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)官能团，合并算：用阿拉伯数字标明官能团的位置(如是双键或叁键，只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示官能团的个数。
[活学活用]
1．下列说法正确的是( )
A．含有双键的物质是烯烃
B．能使溴水褪色的物质是烯烃
C．分子式为C4H8的链烃一定是烯烃
D．分子中所有原子在同一平面的烃是烯烃
答案 C
解析 分子式为C4H8的链烃中含有一个碳碳双键，所以一定是烯烃。
2．下列说法正确的是( )
A．丙炔分子中三个碳原子不可能位于同一直线上
B．乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同
C．分子组成符合CnH2n－2的链烃一定是炔烃
D．在所有炔烃中，乙炔所含碳的质量分数最高
答案 D
解析 丙炔可看作是乙炔分子中的一个氢原子被甲基取代的产物，因此，丙炔分子中三个碳原子位于同一直线上。对于炔烃，随着相对分子质量的增大，所含碳的质量分数逐渐减小。
3．下列有机物命名中不正确的是( )
A．3,3-二甲基-1-丁烯 B．2-甲基-1-丁炔
C．4-甲基-2-戊烯 D．2-甲基-1-丙烯
答案 B
解析 本题考查烯、炔的命名，B中丁炔第2个碳原子上不可能再连甲基。
探究点二 芳香烃
1．工业上煤干馏得到的煤焦油中，含有下列有机物：
(1)它们共同的类别是芳香烃，其依据是分子中都含有苯环。
(2)互为同系物的是①②③，通式为CnH2n－6(n≥6)。
(3)写出③的各芳香烃同分异构体的结构简式
2．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法：以苯环作为命名的母体，若氢原子被甲基取代叫甲苯；若氢原子被乙基取代叫乙苯；若两个氢原子被甲基取代叫二甲苯，二甲苯有邻、间、对三种不同的结构。
(2)系统命名法(以二甲苯为例)
若将苯环上的6个碳原子编号，可以以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。
[归纳总结]
苯的同系物的命名方法
(1)以苯作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。
(2)若有多个取代基，可对苯环编号或用邻、间、对来表示。
[活学活用]
4．萘环上碳原子编号如图(Ⅰ)式，根据系统命名法，化合物(Ⅱ)可称为2-硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是( )
A．2,6-二甲基萘 B．1,4-二甲基萘
C．4,7-二甲基萘 D．1,6-二甲基萘
答案 D
解析 常见错误为编序时没有按顺时针或逆时针将一个苯环编号完，就编另一个苯环，只考虑编号和最小，不按正确方法编号。对苯的同系物进行命名时，应从苯环上的与较小侧链相连接的碳原子起，顺时针或逆时针地对苯环上的其他碳原子编号，并使序号之和最小。化合物(Ⅲ)可写成3，对照(Ⅰ)式对环平面上的碳原子进行顺时针方向编号不难得出正确命名。
1．比较下列化合物沸点错误的是( )
A．丙烷>乙烷>甲烷
B．正戊烷>异戊烷>新戊烷
C．邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯
D．对二甲苯>邻二甲苯>间二甲苯
答案 D
2．某有机物的键线式为，它的名称是( )
A．丁烯 B．2-丁烯
C．1-戊烯 D．2-戊烯
答案 D
3．根据系统命名法，下列烯烃的命名正确的是( )
答案 D
解析 根据系统命名法A、B、C应分别命名为2-丁烯，2-甲基-1-丙烯，2-甲基-2-丁烯。
4．(1)有机物的系统命名是____________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是____________。
(2)有机物的系统命名是________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是________。
答案 (1)3-甲基-1-丁烯 2-甲基丁烷
(2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔 2,3-二甲基-5-乙基庚烷
解析 根据烯烃、炔烃的命名原则，选主链，编位号，具体编号如下：，
，然后再确定支链的位置，正确书写名称；当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时，要注意主链及编号的变化。
5．有5种烃：甲烷、乙炔、苯、丙烯、甲苯，分别取一定量的这些烃，完全燃烧后生成m mol CO2和n mol H2O。则
(1)当m＝n时，该烃是________；(填名称，下同)
(2)当m＝2n时，该烃是________；
(3)当2m＝n时，该烃是________；
(4)当4m＝7n时，该烃是________。
答案 (1)丙烯 (2)乙炔、苯 (3)甲烷 (4)甲苯
解析 本题考查烃的通式。烃仅含C、H两种元素，可设其通式为CxHy，燃烧通式为CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O，则当m＝n时：即x＝，则该烃的最简式为CH2，符合的是丙烯；当m＝2n时：即x＝y，则该烃的最简式为CH，符合的是乙炔、苯；当2m＝n时：即x＝，则该烃的最简式为CH4，符合的是甲烷；当4m＝7n时：即 ＝，则该烃的最简式为C7H8，符合的是甲苯。
[基础过关]
一、烃的类别
1．下列说法不正确的是( )
A．分子式符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃
B．分子式符合CnH2n的烃不一定是烯烃
C．烷烃、烯烃和炔烃都属于脂肪烃
D．芳香烃均带有芳香的气味
答案 D
解析 分子式符合CnH2n＋2的形式，其中碳原子均为饱和碳原子，故一定是烷烃，但是CnH2n形式的烃可能是环烷烃，故B对，最早发现的一些芳香化合物具有芳香气味，后来发现的许多芳香族化合物并不具备芳香气味，用“芳香”一词称呼此类化合物并不表示其一定具有芳香气味。
2．下列有机化合物的分类正确的是( )
答案 C
解析 A应属脂环烃；B为烃的衍生物；C中含苯环，含故为不饱和烃；D中羟基与链烃基相连，故为醇类，所以正确的选项为C。
3．关于芳香烃的说法正确的是( )
A．其组成的通式符合CnH2n－6(n≥6)
B．分子里含有苯环的烃
C．分子里含有苯环的有机物
D．具有芳香气味的烃
答案 B
解析 A应注意区分芳香烃与苯及苯的同系物的区别，苯及苯的同系物是芳香烃中的一个小类别其通式为CnH2n－6(n≥6)，芳香烃包含的物质应更广泛；C中有些烃的衍生物中也含苯环，如 等；D芳香一词适用于早期发现的一些有机物，后来发现的许多化合物具有苯环结构，但并无芳香气味，不能从字面意思理解芳香烃的概念。
二、烯烃、炔烃的命名
4．下列物质在催化剂作用下和氢气加成不能得到2-甲基戊烷的是( )
A．CH3CH===C(CH3)CH2CH3
B．CH3CH===CHCH(CH3)2
C．(CH3)2C===CHCH2CH3
D．HC≡CCH2CH(CH3)2
答案 A
解析 先写出2-甲基戊烷的结构简式： (H省略，下同)。A选项中加成产物是，为3-甲基戊烷；B选项中加成产物是；C选项中加成产物是；D选项中加成产物是。
5．下列名称的有机物实际上不可能存在的是( )
A．2,2-二甲基丁烷 B．2-甲基-4-乙基-1-己烯
C．3-甲基-2-戊烯 D．3,3-二甲基-2-戊烯
答案 D
解析 依据D项名称可以写出其结构简式为，3号位置上的碳原子形成5个共价键，违背碳原子的成键特点。
6．下列有机物主链上的碳原子数为( )
A．5个 B．6个 C．7个 D．8个
答案 B
解析 本题考查烯烃命名，其中选主链时应选择包含的最长碳链作主链。主链为6个碳原子。
三、苯的同系物的命名
7．下列有机物命名正确的是( )
答案 B
解析 A项中最长碳链未选对，名称应是2-甲基丁烷；C项的名称是对二甲苯；D项的名称是2-甲基-1-丙烯。
8．用系统命名法给下列苯的同系物命名。
(1) 的名称为______________________________________________________。
(2) 的名称为_________________________________________。
答案 (1)1-甲基-3-乙基苯 (2)1-甲基-2-乙基-3-丙基苯
[能力提升]
9．某化合物分子结构为
(1)对其判断不正确的是________(填字母，下同)。
A．属于环烃 B．属于不饱和烃
C．属于芳香烃 D．属于脂环烃
(2)该物质具有的性质有________。
A．能溶于水
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生加成反应
D．常温常压下为气体
(3)该物质有多种同分异构体，试写出一种含2个六元环不含双键的同分异构体的结构简式__________________。
答案 (1)C (2)BC
(3)或或(答案合理即可)
解析 (1)该化合物分子式为C10H10，分子中含有5个碳碳双键，10个碳原子构成一个十元环，不含苯环，所以C不正确；(2)有机物一般不溶于水且C原子数为10个，故常温常压下不可能为气体；(3)其分子式为C10H10，而10个碳原子的饱和烃分子式应为C10H22。10个碳原子构成2个六元环后()，其分子式为C10H18，故还应形成4个双键或2个叁键，才能使分子式符合C10H10，题目中要求不含双键故应为2个叁键结构。
10．二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是
一溴代
二甲苯
234 ℃
206 ℃
231.8 ℃
204 ℃
205 ℃
214.5 ℃
对应的
二甲苯
13 ℃
－54 ℃
－27 ℃
－54 ℃
－54 ℃
－27 ℃
由上述数据可推断，熔点为234 ℃的一溴代二甲苯的结构简式是____________________，熔点为－54 ℃的二甲苯的名称是________。
答案 间二甲苯
解析 邻二甲苯苯环上的一溴代物有两种，间二甲苯苯环上的一溴代物有三种，对二甲苯苯环上的一溴代物只有一种。结合题目数据可以判断，熔点为13 ℃的为对二甲苯，熔点为－54 ℃的为间二甲苯，熔点为－27 ℃的为邻二甲苯。
[拓展探究]
11．按要求回答下列问题：
(1) 的名称为________________。
(2)A、B、C三种烃的化学式均为C6H10，它们的分子中均无支链或侧链。
①若A为环状，则其结构简式为________________。
②若B为含有双键的链状结构，且分子中不存在“”基团，则其可能的结构简式为________________________________(任写一种)。
③若C为含有叁键的链状结构，则其可能的结构简式及名称为________________________。
答案 (1)2,5-二甲基-4-乙基庚烷
(2)①
②CH2===CH—CH===CH—CH2—CH3(其他合理答案也可)
③CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH3、1-己炔，
CH3—C≡C—CH2—CH2—CH3、2-己炔，
CH3—CH2—C≡C—CH2—CH3、3-己炔
解析 (2)由题干知属于链烃或环烃，分子中碳原子饱和时氢原子为14，缺4个氢可能为含一个叁键的链烃，也可能为含两个双键的链烃，也可能为环烯烃。
课件24张PPT。第1章 有机化合物的结构与性质 烃第3节 烃第1课时 烃的概述探究点一 链烃(脂肪烃) 探究点二 芳香烃 1.知道烷烃、烯烃、炔烃的结构特点及组成通式。
2.认识烷烃、烯烃、炔烃的物理性质及其变化规律。
3.学会烯烃、炔烃和苯的同系物的命名方法。学习重难点：有机物的结构特点、物理性质及命名。C、H 碳氢化合物 ①⑤⑥ ②③ ② 戊烷 2,3-二甲基戊烷 2-甲基丁烷
3．将烷烃的物理性质及其变化规律，填入下表：链烃(脂肪烃) (2)单烯烃与环烷烃通式相同，二者分子中碳原子数相同时互为同分异构体；二烯烃与炔烃通式相同，二者分子中碳原子数相同时互为同分异构体。(1)根据烃分子中是否含有不饱和碳原子，链烃可分为饱和烃和不饱和烃。烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃属于不饱和烃。(1)分子里碳原子数≤4的烯烃在常温常压下都是气体，其他烯烃在常温常压下则是液体或固体。2．烯烃、炔烃的物理性质与烷烃相似。试根据烷烃的物理性质及其变化规律推 测
烯烃的物理性质：(3)随着分子中碳原子数的增加，烯烃的物理性质呈现规律性变化，如熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大，常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态等。(2)烯烃的熔、沸点一般较低。密度比相同条件下水的密度小。烯烃都不溶于水易溶于有机溶剂。① CH2==CH2 ， CH2==CH—CH3 ；
② CH≡CH ， CH≡C—CH3 。(1)写出下列较为简单烯烃、炔烃的名称乙烯丙烯乙炔丙炔(2)分析下列二烯烃的分子结构与其名称的对应关系，并填空：3．烯烃、炔烃的命名烯烃、炔烃和其他衍生物的命名步骤用阿拉伯数字标明官能团的位置(如是双键或叁键，只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字 )。用“二”、“三”等表示官能团的个数。将含官能团最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”或“某醛”等 。从距离官能团最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(1)选主链，定名称：(2)近官能团 ，定号位：(3)官能团 ，合并算：I分子式为C4H8的链烃中含有一个碳碳双键，所以一定是烯烃。C 丙炔可看作是乙炔分子中的一个氢原子被甲基取代的产物，因此，丙炔分子中三个碳原子位于同一直线上。对于炔烃，随着相对分子质量的增大，所含碳的质量分数逐渐减小。D 本题考查烯、炔的命名，B中丁炔第2个碳原子上不可能再连甲基B 芳香烃 芳香烃 分子中都含有苯环 ①②③ CnH2n－6(n≥6)以苯作为命名的母体，若氢原子被甲基取代叫甲苯；若氢原子被乙基取代叫乙苯；若两个氢原子被甲基取代叫二甲苯，二甲苯有邻、间、对三种不同的结构。若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。(1)习惯命名法：(2)系统命名法(以二甲苯为例)1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯2．苯的同系物的命名(2)若有多个取代基，可对苯环编号或用邻、间、对来表示。苯的同系物的命名方法(1)以苯作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。常见错误为编序时没有按顺时针或逆时针将一个苯环编号完，就编另一个苯环，只考虑编号和最小，不按正确方法编号。对苯的同系物进行命名时，应从苯环上的与较小侧链相连接的碳原子起，顺时针或逆时针地对苯环上的其他碳原子编号，并使序号之和最小。化合物(Ⅲ)可写成
，对照(Ⅰ)式对环平面上的碳原子进行顺时针方向编号不难得出正确命名。D 2．烯烃、炔烃(或烃的衍生物)中都含有官能团，在命名时要注意到官能团
对命名的影响，选择主链时要选择含有官能团的碳链为主链。12345D 1．比较下列化合物沸点错误的是 （ ）
A．丙烷＞乙烷＞甲烷
B．正戊烷＞异戊烷＞新戊烷
C．邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯
D．对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯12345D 123452-甲基-2-丁烯2-丁烯2-甲基-1-丙烯D 12345 2,3-二甲基-5-乙基庚烷3-甲基-1-丁烯2-甲基丁烷5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔12341234567123455．有5种烃：甲烷、乙炔、苯、丙烯、甲苯，分别取一定量的这些烃，完全燃烧后生成 m mol CO2和 n mol H2O。则
?1? 当m＝n时，该烃是 （填名称下同）；
?2? 当m＝2n时，该烃是 ；
?3? 当2m＝n时，该烃是 ；
?4? 当4m＝7n时，该烃是 。 甲苯 丙烯乙炔、苯甲烷本讲内容结束
请完成课时作业
第3节 烃
第1课时 烷 烃
[学习目标] 1.了解烷烃的结构，知道烷烃的物理性质及递变规律。2.掌握烷烃的化学性质，能举例说明烷烃与氧气、卤素单质的反应。
一、烃的概述
1．概念：只有________两种元素组成的化合物。
2．分类：
烃—
二、烷烃和卤代烃
1．物理性质
(1)颜色：均为____色物质。
(2)溶解性：________于水、________于苯、乙醚等有机溶剂。
(3)密度：随着碳原子数增多，密度逐渐________，但都比水的____。
(4)状态：分子中有__________个碳的开链脂肪烃，常温下呈气态。
(5)沸点：随着碳原子数增多，沸点逐渐________。
2．化学性质
(1)稳定性
因烷烃分子中________________和____________的键能较高，所以常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂等都不反应。
(2)与卤素的取代反应
①条件：________，__________。
②特点：不同的碳氢单键断裂可得到不同的取代产物。
③实例
丙烷与Cl2反应分别生成1-氯丙烷、2-氯丙烷的化学方程式为：
________________________________________________________________________；
________________________________________________________________________。
(3)与氧气的反应
燃烧的通式为
________________________________________________________________________。
3．卤代烃
(1)概念：烃分子中的氢原子被__________________取代的产物。
(2)存在：大多数是人工合成产物，其中比较重要的有碘甲烷(______)，氯甲基苯(______________)等。
(3)用途：可作麻醉剂、有机溶剂等。
知识点1 烃的概述
1．下列物质属于开环脂肪烃的是( )
知识点2 烷烃的物理性质
2．下列烷烃沸点由高到低顺序正确的是( )
①CH4 ②C3H8 ③C5H12 ④C8H18 ⑤C12H26
A．①②③④⑤ B．⑤④③②①
C．⑤③④②① D．③④⑤②①
知识点3 烷烃的化学性质
3．下列化学性质中，烷烃不具备的是( )
A．不能使溴水褪色
B．可以在空气中燃烧
C．与Cl2发生取代反应
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
4．有关简单的饱和链烃的叙述正确的是( )
①都是易燃物 ②特征反应是取代反应 ③相邻两个烷烃在分子组成上相差1个甲基
A．①③ B．②③
C．只有① D．①②
5．在光照条件下，相等物质的量的CH3CH3与Cl2反应，生成物中物质的量最多的是( )
A．CH3CH2Cl B．CH2ClCHCl2
C．CCl3CCl3 D．HCl
知识点4 卤代烃
6．下列物质中，不属于卤代烃的是( )
A．氯乙烯 B．溴苯
C．四氯化碳 D．硝基苯
练基础落实
1．下列类别的有机物中，不属于脂肪烃的是( )
A．烷烃 B．烯烃
C．炔烃 D．脂肪
2．城市居民所用的石油液化气的主要成分是丁烷，在使用过程中，常有一些杂质以液态沉积于钢瓶内，这些杂质可能是( )
A．丙烷和丁烷 B．乙烷和丙烷
C．乙烷和甲烷 D．戊烷和己烷
3．下列有关烷烃的叙述中不正确的是( )
A．在烷烃分子中，所有的化学键都是单键
B．烷烃中除甲烷外，很多都能使紫色的酸性KMnO4溶液褪色
C．分子通式为CnH2n＋2的烃一定是烷烃
D．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
4．氟利昂会破坏大气臭氧层，下列关于CCl2F2(商品名为氟利昂-12)的叙述正确的是( )
A．有2种同分异构体
B．只有一种结构
C．是平面型分子
D．有4种同分异构体
5．下列烷烃分子中的1个氢原子被溴原子取代后，不可能产生同分异构体的是( )
练方法技巧
烃熔沸点的高低比较
6．有下列4种烷烃，它们的沸点由高到低的顺序是( )
①3,3-二甲基戊烷 ②正庚烷 ③2-甲基己烷 ④正丁烷
A．②＞③＞①＞④
B. ③＞①＞②＞④
C．②＞③＞④＞①
D．②＞①＞③＞④
守恒法确定原子数关系
7．A、B两种有机化合物，当混合物的质量一定时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧时产生的CO2的量均相等，则符合上述条件的是( )
①同分异构体 ②同系物 ③具有相同的最简式 ④含碳的质量分数相等
A．①③ B．②④
C．①③④ D．①②③④
比较耗氧量的多少
8．物质的量相等的下列烃，在相同条件下完全燃烧，耗氧量最多的是( )
A．C2H6 B．C3H6
C．C4H6 D．C7H16
9．质量相等的下列烃，在相同条件下完全燃烧，耗氧量最多的是( )
A．CH4 B．C2H6
C．C2H4 D．C2H2
练综合拓展
10．写出下列各种烷烃的分子式。
(1)通常状况下，相对分子质量最大的呈气态的烷烃________。
(2)对氢气的相对密度为22的烷烃________。
(3)分子中有76个H原子的烷烃________。
(4)碳、氢的质量比为5∶1的烷烃________。
11．在有机物的结构式中，四价的碳原子以1个、2个、3个或4个单键分别连接1个、2个、3个或4个其他碳原子时，被分别称为伯、仲、叔或季碳原子，某化合物A的结构简式为：
，其中含有5个伯碳原子，仲、叔、季碳原子各1个。完成下列问题：
(1)化合物A是汽油燃烧品质抗震性能的参照物，它的系统命名是______________，它的沸点比正辛烷的________。
(2)A在适当条件下可以与Cl2发生取代反应生成一氯代物，生成的一氯代物可能有________种，其结构简式分别是___________________________
________________________________________________________________________。
(3)只用8个叔碳原子(其余为氢原子)建筑一个不含的饱和烃，其结构简式为______，它的二氯代物有________种。
第3节 烃
第1课时 烷 烃
知识清单
一、1.碳、氢 2.CnH2n＋2 CnH2n CnH2n－2 苯环
二、1.(1)无 (2)难溶 易溶 (3)增大 小 (4)1～4 (5)升高 2.(1)碳碳单键 碳氢键 (2)①光照 纯卤素 ③CH3CH2CH3＋Cl2CH3CH2CH2Cl＋HCl CH3CH2CH3＋Cl2CH3CHCH3Cl＋HCl
(3)CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O
3．(1)卤素原子 (2)CH3I
对点训练
1．C [烃只由碳、氢两种元素组成，A、D项中的物质不属于烃类，乙苯分子中含有苯环，属于芳香烃，不是脂肪烃。]
2．B [一般情况下，烷烃分子中碳原子数越多，熔沸点越高。]
3．D
4．D [简单的饱和链烃即为烷烃，烃类物质只由碳、氢两种元素组成，易燃烧；其特征反应为取代反应；相邻的两个烷烃在分子组成上相差1个CH2原子团。]
5．D [本题是对乙烷分子结构及取代反应机理的考查。由于乙烷分子中氢原子的性质完全相同，所以下列反应应同时进行，而非只发生一元取代反应。
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl
CH3CH2Cl＋Cl2CH2ClCH2Cl＋HCl
CH3CH2Cl＋Cl2CH3CHCl2＋HCl
……
CHCl2CCl3＋Cl2CCl3CCl3＋HCl
由此可见，生成的产物中HCl的物质的量最多。]
6．D
课后作业
1．D 2.D
3．B [烷烃分子中碳原子之间全部以碳碳单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部与氢原子相结合而达饱和，无论是碳碳键还是碳氢键，都是单键，故A说法正确；烷烃属饱和链烃，其化学性质一般比较稳定，通常不与酸、碱、氧化剂(如酸性KMnO4溶液，浓H2SO4)反应，故B选项不正确；因分子通式CnH2n＋2中氢原子已达饱和，因此符合此通式的有机物一定是烷烃，故选项C说法正确；烷烃在光照下都能与Cl2发生取代反应，这是烷烃的主要特性之一，选项D说法正确。]
4．B
5．B [利用对称轴法和等效氢原子法均可得到答案：A项CH3CH2—┊H2H3，有两类氢原子，其一溴代物有两种；B项中四个甲基连在同一个碳原子上，所有氢原子相同，其一溴代物只有一种；C项，有两种氢原子，其一溴代物有两种；D项中分子不对称，有四类氢原子，其一溴代物有四种。]
6．A [烷烃分子中碳原子数越多，熔沸点越高，当碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低，④中碳原子数最少，熔沸点最低，①②③三种物质碳原子数相同，但①中有两个支链，②中无支链，③中有一个支链，故沸点由高到低为②＞③＞①。]
7．C [由题意知，两种有机物中碳的质量分数相等，则二者可能具有相同的最简式，也可能是互为同分异构体。]
8．D [解答此题易错选A，原因是错误的认为题目要求为“等质量”。等物质的量的烃完全燃烧耗氧量的多少取决于x＋(设烃的化学式CxHy)值的大小，值越大，则耗氧量越多。]
9．A [12 g C完全燃烧消耗1 mol O2,12 g H完全燃烧消耗3 mol O2，故当比较等质量烃完全燃烧的耗氧量时，应比较烃中氢的质量分数，氢的质量分数越大，耗氧量越大，故A正确。]
10．(1)C5H12 (2)C3H8 (3)C37H76 (4)C5H12
解析 (1)通常状况下，碳原子数目小于或等于4的烷烃呈气态，但新戊烷沸点5.5℃，常温下为气态；(2)用相对密度法求出烷烃的相对分子质量，然后结合CnH2n＋2通式直接求出n值；(3)利用CnH2n＋2通式求出n值；(4)烷烃CnH2n＋2中C、H质量比＝12n∶(2n＋2)＝5∶1，可解得n＝5。
11．(1)2,2,4-三甲基戊烷 低
(3) 3
解析 (1)A中主链上有5个碳原子，有3个取代基(全是－CH3)，该有机物的名称为：2,2,4-三甲基戊烷。因该有机物与正辛烷碳原子数相同，根据支链越多，沸点越低，所以A的沸点低于正辛烷。
(2)A有4种不同位置的氢原子，其一氯代物有4种。
(3)8个叔碳原子构成的饱和烃的结构简式为，其二氯代物有如下3种：，，。
第2课时 烯烃和炔烃
[学习目标] 1.了解烯烃、炔烃的命名原则，会用系统命名法命名含有一个双键或叁键的烯烃和炔烃。2.能从分子结构的角度掌握烯、炔烃的化学性质。
一、烯烃、炔烃的命名
烯烃和炔烃的命名规则与烷烃相似，只是在选链、编号、命名时要注意到碳碳双键和叁键。
1．选主链：将含有____________________________的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
2．定编位：从距离__________________________最近的一端对主链碳原子编号。
3．写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用________________标明碳碳双键或碳碳叁键的位置。例如：
的名称为： ___________________________________。
的名称为： ______________________________________。
二、烯烃、炔烃的物理性质
烯烃和炔烃的物理性质及递变规律相似。
1．颜色：均为________。
2．溶解性：不溶于____，易溶于________________。
3．密度：均小于1，且随着碳原子增多而________。
4．状态：碳原子数小于(或等于4)的为气态，大于4的为液态或固态。
5．沸点：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。
三、烯烃的化学性质
烯烃(以丙烯为例)—
四、炔烃的化学性质
炔烃(以乙炔为例)—
知识点1 烯烃、炔烃的命名
1．有两种烃，甲为
，乙为
。下列有关它们命名的说法正确的是( )
A．甲、乙的主链碳原子数都是6个
B．甲、乙的主链碳原子数都是5个
C．甲的名称为2-丙基-1-丁烯
D．乙的名称为3-甲基己烷
2．(1)有机物的系统名称是
________________________________________________________________________，
将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是______________。
(2)有机物的系统名称是
________________________________________________________________________，
将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是
________________________________________________________________________。
知识点2 烯烃的化学性质
3．下列各反应中属于加成反应的是( )
A．C2H4＋3O22CO2＋2H2O
B．H2＋Cl22HCl
C．CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
D．CH3—CH3＋2Cl2CH2Cl－CH2Cl＋2HCl
4．丙烯在一定条件下发生加聚反应的产物是( )
知识点3 炔烃的性质
5．关于炔烃的叙述不正确的是( )
A．分子里含有碳碳叁键的脂肪烃叫做炔烃
B．分子里所有碳原子都处在一条直线上
C．易发生加成反应和氧化反应
D．能使高锰酸钾酸性溶液或溴水褪色
6．区别CH4、CH2===CH2、CH≡CH的最简易方法是( )
A．分别通入溴水
B．分别通入酸性高锰酸钾溶液
C．分别在空气中点燃
D．分别通入盛碱石灰的干燥管
练基础落实
1．下列关于乙烯和乙烷的说法中，不正确的是( )
A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃
B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上
C．乙烯分子中的双键和乙烷分子中的C—C单键相比较，双键的键能大，键长长
D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能
2．由乙烯推测丙烯与溴水反应时，对反应产物的叙述正确的是( )
A．CH2Br—CH2—CH2Br
B．CH3—CHBr—CH3
C．CH3—CH2—CHBr2
D．CH3—CHBr—CH2Br
3．下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是( )
A．烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应
B．烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃能被KMnO4氧化
C．在一定条件下，烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应
D．在一定条件下，丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯
4．可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是( )
A．将混合气体通过盛有KMnO4酸性溶液的洗气瓶
B．将混合气体通过盛有适量溴水的洗气瓶
C．将混合气体通过盛有水的洗气瓶
D．将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶
5．当1 mol某气态烃与2 mol Cl2发生加成反应时，分子中的不饱和碳原子全部转化为饱和碳原子。所得产物再与2 mol Cl2进行取代反应后，此时原气态烃分子中的H原子全部被Cl原子所替换，生成只含C、Cl两种元素的化合物。该气态烃是( )
A．乙烯 B．乙炔 C．丙烯 D．丙炔
练方法技巧
类比法确定有机物的性质
6．始祖鸟烯(Pterodactyladiene)形状宛如一只展翅飞翔的鸟，其键线式结构表示如图，其中R1、R2为烷烃基。
则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是( )
A．始祖鸟烯与乙烯互为同系物
B．若R1＝R2＝甲基，则其化学式为C12H16
C．若R1＝R2＝甲基，则始祖鸟烯的一氯代物有3种
D．始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，且两反应的反应类型是相同的
不饱和烃结构的确定
7．分子式为C5H10的烯烃共有(要考虑顺反异构体)( )
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
8．只含一个叁键的炔烃A加氢后的产物的结构简式为
，炔烃A可能的结构简式有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
练综合拓展
9．0.2 mol某烃A在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1.2 mol。试回答：
(1)烃A的分子式为______________。
(2)若取一定量的烃A完全燃烧后，生成B、C各3 mol，则有______g烃A参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的氧气______L。
(3)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃A的结构简式为______________。
(4)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，烃A可能有的结构简式为__________________________
________________________________________________________________________；
比烃A少2个碳原子的同系物有________种同分异构体，其中能和H2发生加成反应生成2-甲基丙烷的烯烃的名称是__________。
10．现有A、B、C三种烷烃，它们的分子式都是C8H18。
(1)A不能由任何分子式为C8H16的异构体加H2得到，A的结构简式为
________________________________________________________________________。
(2)B可以而且只能由一种分子式为C8H16的物质加H2得到，B的结构简式为__________。
(3)C可以而且只能由两种分子式为C8H16的物质D或E加H2得到，C的结构简式为______________________，D和E的结构简式分别为____________________和
____________________。
第2课时 烯烃和炔烃
知识清单
一、1.碳碳双键或叁键 2.碳碳双键或叁键 3.阿拉伯数字 2,4-二甲基-1-戊烯 4-甲基-2-戊炔
二、1.无色 2.水 有机溶剂 3.增大
三、CnH2n＋nO2nCO2＋nH2O 酸性KMnO4溶液褪色
四、CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O 酸性KMnO4溶液褪色 加成反应
?
对点训练
1．D [甲分子中含有碳碳双键为烯烃，其主链应为含双键的最长碳链，如图：，其主链上有5个碳原子，其名称为2-乙基-1-戊烯；乙为烷烃，主链上有6个碳原子，其名称为3-甲基己烷。]
2．(1)3-甲基-1-丁烯 2-甲基丁烷
(2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔 2,3-二甲基-5-乙基庚烷
解析 由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号，则该有机物的系统名称为3-甲基-1-丁烯，其完全氢化后的烷烃的系统名称为2-甲基丁烷。
(2)该炔烃的系统名称为5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔，其完全加氢后的烷烃的系统名称为2,3-二甲基-5-乙基庚烷。
3．C [加成反应的主要特征是有机物分子中的不饱和键变为饱和键或不饱和程度减小，符合此特征的只有C项。]
4．A
5．B [炔烃分子中含有碳碳叁键，为不饱和烃，具有不饱和烃的典型性质；碳链较长的炔烃分子中，碳原子不在一条直线上，而呈折线型。]
6．C [CH2===CH2和CH≡CH都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，3种气体通过盛碱石灰的干燥管均无现象。最简便的方法是点燃，因为燃烧时火焰的明亮程度和有无浓烟这两个方面的区别是非常明显的。]
课后作业
1．C [因为双键键能比C—C单键键能大，从而决定键长要短一些，故答案C是错误的。]
2．D
3．A [因烯烃分子中含有碳碳双键，则烯烃能与X2(卤素)、H2、H2O、HX(卤化氢)等发生加成反应(烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了加成反应)，能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，能发生加聚反应等，则只有A叙述不正确。]
4．B [KMnO4酸性溶液可用于鉴别甲烷和乙烯，但不能用于除去甲烷中的乙烯，因为KMnO4将乙烯氧化生成CO2，仍为杂质；水和澄清石灰水既不能鉴别，也不能除去甲烷中的乙烯；只有溴水，与甲烷不反应，与乙烯可发生加成反应而褪色，既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯。]
5．B [1 mol气态烃可与2 mol Cl2发生加成反应，使不饱和碳原子全部变为饱和碳原子，说明该气态烃含有两个碳碳双键或一个碳碳叁键。当加成后的产物与2 mol Cl2发生取代反应时，Cl原子替换所有的H原子，说明原气态烃分子中含有两个H原子，所以该气态烃是乙炔。]
6．C [始祖鸟烯与乙烯结构不相似，故两者不是同系物；若R1＝R2＝甲基，则其化学式应为C12H14；始祖鸟烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应，能使溴水褪色是加成反应。]
7．B [根据其分子式可以写出其同分异构体分别为
其中①有顺反异构体，故共有6种。]
8．B [叁键加成后每一个碳原子上至少有两个氢原子，因此原炔烃的结构简式可能为
9．(1)C6H12 (2)42 100.8
(3)
解析 (1)烃A中n(A)∶n(C)∶n(H)＝0.2∶1.2∶(1.2×2)＝1∶6∶12，则分子式为C6H12。(2)生成CO2、H2O各3 mol，则消耗A为0.5 mol，0.5 mol×84 g·mol－1＝42 g，消耗O2体积4.5 mol×22.4 L·mol－1＝100.8 L。(3)不能使溴水褪色，则不含碳碳双键，只能是环状结构，又因一氯代物只有一种，说明结构对称且不含侧链；(4)能使溴水褪色且加成产物有四个甲基，说明含有且有两个侧链，则主链只能有四个碳原子，侧链是两个甲基。
10．
解析 本题事实上考查C8H18同分异构体的书写及分子中碳原子的成键情况。A分子中成键的任意两个碳原子中必须有一个碳原子没有氢原子，符合此条件的只有，B分子中只有一种两个成键的碳原子上同时有氢原子，符合此条件的只有。C分子中有两种成键的碳原子上同时有氢原子，符合此条件的烃为
第2课时 烷烃的化学性质
[学习目标定位] 1.能根据甲烷的性质理解烷烃的化学性质，如取代反应、氧化反应等。2.由烷烃的通式会写其燃烧的化学方程式，会分析有关的燃烧规律。
1．烷烃又叫饱和链烃。烷烃分子中碳原子之间的共价键全部为碳碳单键，其中碳原子皆为饱和碳原子，也就是说，烷烃分子中碳原子之间全部以碳碳单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合而达到饱和。简言之，烷烃具有“单”“链”“饱”的结构特点。
2．甲烷的分子式是CH4，结构式是，空间构型是正四面体。
(1)通常状况下，甲烷性质稳定，与强酸、强碱、强氧化剂都不反应，但在特定条件下，甲烷也能发生某些反应。
(2)甲烷在空气中安静的燃烧，火焰呈淡蓝色，反应的化学方程式：CH4＋2O2CO2＋2H2O。
(3)甲烷与Cl2在光照条件下发生反应的化学方程式：
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(只写第一步)，该反应为取代反应。甲烷与Cl2发生反应的产物有5种，其中常温下为气态的有2种，具有正四面体形结构的物质是CCl4，产物中量最多的是HCl。
探究点一 烷烃与卤素单质的反应
1．实验探究：
C2H6与Cl2的反应，现把C2H6与Cl2按照1∶2的体积比充入大试管中，再将此试管倒立在水槽中放于光亮处。
(1)观察到的现象是
①气体颜色逐渐变浅；
②试管内液面上升；
③试管壁上有油状液滴生成。
(2)试写出可能发生的反应方程式(写一个即可)
CH3—CH3＋Cl2CH3—CH2Cl＋HCl。
2．问题讨论：
(1)有同学认为试管内液面上升是由于Cl2溶于水使试管内压强减小造成的，你能根据所学的知识证明该同学的判断是否正确吗？
答案 取试管内液体，向其中滴加石蕊试液，若变红后又褪色，说明是由于Cl2溶于水，使液面上升，若变红后不褪色，则说明不是由于Cl2溶于水而使液面上升，因Cl2溶于水与水反应会生成具有漂白作用的HClO。
(2)烷烃与卤素发生反应需要怎样的条件？
答案 烷烃与卤素反应是发生在光照条件下的，如在黑暗处则反应不能发生。
(3)上述反应的产物是否唯一？为什么？
答案 上述反应的产物不是唯一的，该方程式写出的是生成的一氯代物，事实上无论如何控制实验条件，产物中还有二氯代物、三氯代物、四氯代物、五氯代物、六氯代物共存。
[归纳总结]
(1)烷烃与卤素在光照条件下发生取代反应，产物常为混合物，不适于制取卤代烃。
(2)如果碳链比较长的烷烃和氯气发生取代反应时，不同的碳氢键断裂，可能会生成不同的取代产物。例如：
CH3CH2CH3＋Cl2CH3CHCH3Cl＋HCl
2-氯丙烷
CH3CH2CH3＋Cl2CH3CH2CH2Cl＋HCl
1-氯丙烷
[活学活用]
1．下列有关烷烃的叙述中，不正确的是( )
A．在烷烃分子中，所有的化学键都是单键
B．烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
C．分子通式为CnH2n＋2(n≥1)的烃一定是烷烃
D．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
答案 B
解析 烷烃分子中碳原子之间全部以碳碳单键结合成链状，碳原子的剩余价键全部跟氢原子相结合而达饱和，无论是碳碳键还是碳氢键，都是单键，选项A说法正确；烷烃属饱和链烃，其化学性质一般比较稳定，通常烷烃不与酸、碱、氧化剂(如酸性KMnO4溶液)反应，选项B说法不正确；因分子通式CnH2n＋2(n≥1)中的氢原子已达完全饱和，因此符合通式CnH2n＋2(n≥1)的有机物一定是烷烃，选项C说法正确；烷烃在光照下都能与氯气发生取代反应，这是烷烃的主要特征反应之一，选项D说法正确。
2．在光照条件下，将1 mol甲烷和1 mol氯气混合充分反应后，得到的产物为( )
A．CH3Cl、HCl
B．HCl、CCl4
C．CH3Cl、CH2Cl2
D．CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl
答案 D
解析 本题主要考查CH4与Cl2的取代反应。如果忽视了有机反应的复杂性、多步性、多副反应的特点，最易错选为A。虽然甲烷和氯气按等物质的量混合，但实际上反应不会只停留在生成CH3Cl的第一步取代，而是四步取代反应几乎同时都发生，所以生成物就是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl。
探究点二 烷烃与氧气的反应
1．烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
(1)在氧气充足的条件下，烃能够完全燃烧生成二氧化碳和水，同时放出大量的热，因此烃是非常重要的能源物质。
(2)烷烃中的甲烷含氢量最高。相同质量的烷烃完全燃烧，甲烷放出的热量最多，甲烷是最常使用的燃料。
(3)液化石油气中的主要成分是丙烷和丁烷，也是含氢量较高的小分子烷烃。
2．写出气态烃(CxHy)燃烧的化学方程式
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O，
试分析讨论烃类完全燃烧前后气体体积变化。
(1)燃烧后温度高于100 ℃时，水为气态
反应前后气体
体积变化
V前＝V后
V前＞V后
V前＜V后
x、y满足的条件
y＝4
y＜4
y＞4
(2)燃烧后温度低于100 ℃时，水为液态，反应后气体体积变化是1＋。
[归纳总结]
(1)烃类完全燃烧的产物都是CO2和H2O，且都放出大量的热量。分子中含氢量越高的烃在质量相同时完全燃烧放出的热量越多。
(2)烃类完全燃烧后气体体积的变化都只与烃分子中氢原子数目有关，而与烃分子中碳原子数目无关。
[活学活用]
3．在1大气压120 ℃时，1体积某气态烃与4体积氧气混合，完全燃烧后，恢复到原来温度和压强，体积不变，该烃分子式中碳原子数不可能是( )
A．1 B．2 C．3 D．4
答案 D
解析 设烃分子式为CxHy，据燃烧方程式CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g)，前后体积不变则有x＋＝1＋x＋
解得y＝4，又因为该烃完全燃烧
所以有x＋≤4，解得x≤3。
4．在同温同压下，相等质量的下列各烃在氧气中完全燃烧时，耗氧量由多到少的顺序是( )
A．乙炔、乙烯、甲烷、乙烷
B．乙烯、乙烷、甲烷、乙炔
C．甲烷、乙烯、乙炔、乙烷
D．甲烷、乙烷、乙烯、乙炔
答案 D
解析 设烃的分子式为CxHy。烃在氧气中完全反应生成CO2和H2O。由C～O2、4H～O2可知氢的质量分数越大，耗氧量越多。因此当质量相等时，将CxHy转化成CHy/x形式可以快速地比较出耗氧量的多少，即越大，耗氧量越多。CH4→CH4、C2H4→CH2、C2H6→CH3、C2H2→CH，故D正确。
烷烃的化学性质很稳定，与强酸、强碱、强氧化剂不发生反应，能燃烧发生氧化反应，与卤素能发生取代反应，高温下发生裂化(或裂解)反应。
1．下列有关烷烃性质的叙述正确的是( )
A．烷烃分子结构稳定，不发生任何化学反应
B．烷烃中碳元素表现负价，易被酸性KMnO4溶液氧化
C．在光照条件下，烷烃可与溴水中的溴发生取代反应
D．烷烃的卤代反应很难得到纯净的产物
答案 D
解析 烷烃性质的稳定性是相对的，一定条件下可发生取代、燃烧等反应。烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色，烷烃发生的自由基取代反应并不能在水溶液中进行，故不能与溴水中的溴取代。D正确。
2．液化石油气作为燃料，已普遍进入城市家庭，它是含有下列物质的混合物。在常压下，这些物质的沸点如下表所示：
物质名称
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
沸点/℃
－88.6
－42.2
－0.5
36.1
69.2
在常温下使用至无气体放出时，钢瓶中常剩余一些液态物质，这些物质有可能是( )
A．乙烷、丙烷和丁烷 B．乙烷和丙烷
C．只有乙烷 D．戊烷和己烷
答案 D
3．下列有关简单的烷烃的叙述中正确的是( )
①都是易燃物 ②特征反应是取代反应 ③相邻两个烷烃在分子组成上相差一个甲基
A．①和③ B．②和③ C．只有① D．①和②
答案 D
解析 烷烃含有碳和氢两种元素，都能燃烧生成二氧化碳和水，①正确；烷烃都易发生取代反应，②正确；相邻两个烷烃在分子组成上相差一个CH2，③不正确。
4．两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后得到CO2和H2O的物质的量随混合烃的总物质的量的变化如图所示，则下列对混合烃的判断正确的是( )
①一定有乙烯；②一定有甲烷；③一定有丙烷；④一定无乙烷；⑤可能有乙烷；⑥可能有丙炔
A．②③⑤ B．⑤⑥
C．②④⑥ D．①④
答案 C
解析 由图可知两种气态烃的平均组成为C1.6H4，根据碳原子平均数可知，混合气体一定含有CH4，由氢原子平均数可知，另一气态烃中氢原子数目为4，碳原子数目大于1.6，不超过4。
5．烃A的结构简式为
(1)用系统命名法命名烃A：____________；
烃A的一氯代物具有不同沸点的产物有________种。
(2)已知烃A中伯、仲、叔、季碳原子各有6个、4个、2个和 1个。试判断在烷烃C7H16中，具有3个伯碳原子的同分异构体有________种。
(3)烷烃B中含有4个伯碳原子、1个仲碳原子和2个叔碳原子，则烷烃B的分子式为________，写出烷烃B可能具有的结构简式和它们的系统名称________________。
(4)1 mol 烷烃B完全燃烧需消耗氧气________ mol。
答案 (1)2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷 10 (2)3
(3)C7H16
(4)11
解析 (1) ，
根据编号可知此物质的名称为2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷，其中
中氢原子种类有10种，所以烃A的一氯代物有10种。
(2)伯碳指—CH3中的碳原子，仲碳指—CH2—中的碳原子，叔碳指中的碳原子，季碳指中的碳原子。若C7H16中有3个伯碳原子即3个—CH3，且只有一个支链，其可能的结构简式有：
，共3种同分异构体。
(3)烷烃B中共有7个碳原子，所以分子式为C7H16，烷烃B可能的结构简式：
(2,3-二甲基戊烷)和 (2,4-二甲基戊烷)。
(4)C7H16＋11O27CO2＋8H2O。
[基础过关]
一、烷烃的物理性质
1．下列烷烃沸点由高到低顺序正确的是( )
①CH4 ②C3H8 ③C5H12 ④C8H18 ⑤C12H26
A．①②③④⑤ B．⑤④③②①
C．⑤③④②① D．③④⑤②①
答案 B
解析 规律总结：一般来说组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，熔、沸点越高。
2．下列烷烃的沸点：甲烷－164 ℃，乙烷－89 ℃，丁烷－1 ℃，戊烷＋36 ℃，根据上述数据推断，丙烷的沸点可能是( )
A．低于－89 ℃ B．约为－42 ℃
C．高于－1 ℃ D．高于＋36 ℃
答案 B
解析 由烷烃的熔、沸点变化规律可知，随着碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点升高，故丙烷的沸点介于乙烷和丁烷之间，根据题目提供的数据，丙烷的沸点可能约为－42 ℃。
二、烷烃的取代反应
3．光照对下列反应几乎没有影响的是( )
A．氯气与氢气反应 B．氯气与甲烷反应
C．甲烷与氧气反应 D．次氯酸分解
答案 C
解析 甲烷与氧气点燃时才反应。
4．下列化学性质中，烷烃不具备的是( )
A．一定条件下发生分解反应
B．可以在空气中燃烧
C．与氯气发生取代反应
D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 D
解析 烷烃可以在一定条件下发生分解反应，也可以燃烧、发生取代反应，但烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
5．下列实验能获得成功的是( )
①甲烷气体通入空气中点燃获得热量 ②甲烷气体通入氯水中制取一氯甲烷 ③甲烷通入酸性高锰酸钾溶液中，可使紫色褪去 ④甲烷通入浓硝酸中分解得到碳单质和氢气
A．只有①② B．只有①
C．只有④ D．①②③④
答案 B
解析 甲烷分子结构稳定，通常不与强酸、强碱或强氧化剂反应，不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。但是在一定条件下，甲烷也会发生某些反应，如燃烧、与氯气的取代反应。
三、烷烃的燃烧
6．某运动会火炬所用燃料为65%的丁烷(C4H10)和35%的丙烷。下列说法不正确的是( )
A．火炬燃烧主要是将化学能转变为热能和光能
B．正丁烷的沸点比丙烷高
C．丁烷和丙烷都不溶于水
D．丁烷和丙烷的燃烧产物对环境无影响
答案 D
7．等质量的下列烷烃，完全燃烧消耗氧气最多的是( )
A．CH4 B．C2H6 C．C3H8 D．C6H14
答案 A
解析 判断等质量的不同烃燃烧时的耗氧量，可先简化其分子式为CHx，x越大，氢的质量分数就越大，耗氧量就越多。本题中A为CH4；B为CH3；C为CH2.7；D为CH2.3。故答案为A。
8．将1 mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后得到1.5 mol CO2和2 mol H2O。下列说法正确的是( )
A．一定有乙烷 B．一定有甲烷
C．一定没有甲烷 D．不一定有甲烷
答案 B
[能力提升]
9．下列烷烃在光照下与Cl2反应只生成一种一氯代物的是( )
A．CH3CH2CH2CH3
B．CH3CHCH3CH3
C．CH3CCH3CH3CH3
D．CH3CHCH3CH2CH3
答案 C
解析 A选项中有2种等效氢；B选项中有2种等效氢；C选项中有1种等效氢；D选项中有4种等效氢。
10．化学家们合成了一种新物质——五星烷，其键线式如图所示。下列有关五星烷的说法正确的是( )
A．五星烷与乙烷互为同系物
B．五星烷的化学式为C15H20
C．五星烷的分子中含有7个五元环
D．五星烷的一氯代物有3种
答案 B
解析 乙烷的分子式为C2H6，五星烷的分子式为C15H20，显然两者不是同系物，A错；五星烷分子中含有2个五元环，其余的为六元环，C错；五星烷的一氯代物有2种，D错。
11．CH4分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是( )
A．CH3Cl不存在同分异构体
B．CH2Cl2不存在同分异构体
C．CHCl3不存在同分异构体
D．CH4是气体分子
答案 B
[拓展探究]
12．北极海洋中存在大量由天然气水合物——“可燃冰”释放出的气泡，这种气体会加剧全球变暖。
(1)这种“可燃冰”样品是一种夹杂着白色颗粒状的沉积物，放入水中可以观察到有大量气泡涌出，该白色气泡内的气体主要成分是________。
(2)有科学家预测，从边缘海释放的甲烷，在大气中就占了相当大的比重。有研究表明，地质历史时期有若干全球变化事件(如地球生命灭绝)是由天然气水合物分解甲烷释放造成的，所以海底甲烷如同高悬人类头顶的达摩克利斯之剑。甲烷释放到大气中的危害有________。
A．导致温室效应 B．导致局部大气爆炸
C．使地球生物缺氧而死 D．甲烷有毒，毒死地球生命
(3)已知每1立方米这种晶体能释放出164立方米的甲烷气体，假设甲烷气体体积是标准状况下的数据，且甲烷水合物固体的密度与冰密度相同，若冰密度取水的密度 1 g·cm－3。试计算“可燃冰”晶体中水与甲烷的分子个数比为____________，用化学式表示“可燃冰”晶体：______________。
答案 (1)甲烷 (2)AB
(3)1∶6.7 7CH4·47H2O
课件26张PPT。第1章 有机化合物的结构与性质 烃第3节 烃第2课时 烷烃的化学性质探究点一 烷烃与卤素单质的反应 探究点二 烷烃与氧气的反应 1.能根据甲烷的性质理解烷烃的化学性质，如取代反应、氧化反应等。
2.由烷烃的通式会写其燃烧的化学方程式，会分析有关的燃烧规律。 学习重难点：烷烃的化学性质。烷烃分子中碳原子之间的共价键全部为碳碳单键，其中碳原子皆为饱和碳原子，也就是说，烷烃分子中碳原子之间全部以碳碳单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合而达到饱和。1．烷烃又叫饱和链烃。烷烃具有“单”“链”“饱”的结构特点。结构特点：2．甲烷的分子式是 ，
结构式是 ,CH4空间构型是 。正四面体形(1)通常状况下，甲烷性质稳定，与强酸、强碱、强氧化剂都不反应，但在特定条件下，甲烷也能发生某些反应。(2)甲烷在空气中安静的燃烧，火焰呈淡蓝色，5 CCl4 HCl 烷烃与卤素单质的反应(2)试写出可能发生的反应方程式(写一个即可)试管壁上有油状液滴生成 气体颜色逐渐变浅试管内液面上升答案 上述反应的产物不是唯一的，该方程式写出的是生成的一氯代物，事实上无论如何控制实验条件，产物中还有二氯代物、三氯代物、四氯代物、五氯代物、六氯代物共存。2．问题讨论：(1)有同学认为试管内液面上升是由于Cl2溶于水使试管内压强减小造成的，你能根据所学的知识证明该同学的判断是否正确吗？答案 取试管内液体，向其中滴加石蕊试液，若变红后又褪色，说明是由于Cl2溶于水，使液面上升，若变红后不褪色，则说明不是由于Cl2溶于水而使液面上升，因Cl2溶于水与水反应会生成具有漂白作用的HClO。(2)烷烃与卤素发生反应需要怎样的条件？答案 烷烃与卤素反应是发生在光照条件下的，如在黑暗处则反应不能发生。(3)上述反应的产物是否唯一？为什么？烷烃分子中碳原子之间全部以碳碳单键结合成链状，碳原子的剩余价键全部跟氢原子相结合而达饱和，无论是碳碳键还是碳氢键，都是单键 IB 烷烃属饱和链烃，其化学性质一般比较稳定，通常烷烃不与酸、碱、氧化剂(如酸性KMnO4溶液)反应因分子通式CnH2n＋2(n≥1)中的氢原子已达完全饱和，因此符合通式CnH2n＋2(n≥1)的有机物一定是烷烃烷烃在光照下都能与氯气发生取代反应，这是烷烃的主要特征之一本题主要考查CH4与Cl2的取代反应。如果忽视了有机反应的复杂性、多步性、多副反应的特点，最易错选为A。虽然甲烷和氯气按等物质的量混合，但实际上反应不会只停留在生成CH3Cl的第一步取代，而是四步取代反应几乎同时都发生，所以生成物就是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl。D 烷烃与氧气的反应 1．烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，燃烧的通式为(2)烷烃中的甲烷含氢量最高。相同质量的烷烃完全燃烧，甲烷放出的热量最
多，甲烷是最常使用的燃料。(1)在氧气充足的条件下，烃能够完全燃烧生成二氧化碳和水，同时放出大量的热，因此烃是非常重要的能源物质。(3)液化石油气中的主要成分是丙烷和丁烷，也是含氢量较高的小分子烷烃。2．写出气态烃(CxHy)燃烧的化学方程式D D 烷烃的化学性质很稳定，与强酸、强碱、强氧化剂不发生反应，能燃烧发生氧化反应，与卤素能发生取代反应，高温下发生裂化(或裂解)反应。12345烷烃性质的稳定性是相对的，一定条件下可发生取代、燃烧等反应。烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色，烷烃发生的自由基取代反应并不能在水溶液中进行，故不能与溴水中的溴取代。D正确。D 12345D 12345D 烷烃含有碳和氢两种元素，都能燃烧生成二氧化碳和水，①正确；烷烃都易发生取代反应，②正确；相邻两个烷烃在分子组成上相差一个CH2，③不正确。12345由图可知两种气态烃的平均组成为C1.6H4，根据碳原子平均数可知，混合气体一定含有CH4，由氢原子平均数可知，另一气态烃中氢原子数目为4，碳原子数目大于1.6，不超过4．C 12345C7H162,2,6-三甲基-4-乙基辛烷103(2,3-二甲基戊烷) (2,4-二甲基戊烷) 11 1234512345本讲内容结束
请完成课时作业第3课时 烯烃和炔烃的化学性质
[学习目标定位] 1.熟知烯烃、炔烃的化学性质，会写烯烃、炔烃发生加成反应、加聚反应的化学方程式。2.根据加成产物会判断烯烃、炔烃的结构，学会鉴别烯烃、炔烃的方法。
1．判断下列说法正误，正确的划“√”，错误的划“×”
(1)烯烃是分子中含有碳碳双键的链烃(√)
(2)炔烃的官能团是碳碳叁键(√)
(3)符合通式CnH2n(n≥2)的烃一定为烯烃(×)
(4)炔烃与同碳原子数的二烯烃、环单烯烃互为同分异构体(√)
(5)分子中碳原子数≤4的烃在常温常压下为气体(√)
(6)工业上常用乙烷与氯气反应制取氯乙烷(×)
(7)分子通式为CnH2n＋2的烃一定是烷烃(√)
(8)乙烯分子中的所有原子都在同一平面内(√)
2．(1)乙烯的结构简式是CH2===CH2，官能团是，空间构型是平面形结构，分子中6个原子在同一平面上。
(2)写出乙烯与下列物质反应的化学方程式：
①溴水：CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br；
②H2：CH2===CH2＋H2催化剂,CH3—CH3；
③HCl：CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl；
④H2O：CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH；
⑤制聚乙烯：nCH2===CH2?CH2—CH2?。
探究点一 烯烃、炔烃与卤素单质、氢气、氢卤酸的反应
1．烯烃分子结构与CH2===CH2的分子结构相似，都含有一个，所以烯烃的化学性质与乙烯的化学性质相似。
(1)将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失；反应方程式CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br。
(2)写出丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷的化学方程式：
(3)写出丙烯聚合反应生成聚丙烯的化学方程式：
2．乙炔和乙烯都属于不饱和脂肪烃，都含有碳碳不饱和键，其化学性质极其相似，结合上述乙烯性质分析推测乙炔的化学性质有
(1)能燃烧，化学方程式是2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O。
燃烧现象是火焰明亮，并冒出浓烈黑烟。
(2)加成反应
①乙炔与溴的四氯化碳溶液
②乙炔与氢气发生完全加成反应
CH≡CH＋2H2CH3—CH3。
③乙炔与氯化氢等物质的量发生加成反应
CH≡CH＋HClCH2===CHCl。
[归纳总结]
(1)烯烃、炔烃因都含有不饱和碳原子，所以具有一些共同的化学性质。和—C≡C—的化学性质比较活泼，一定条件下都可以发生加成反应。
①烯烃和炔烃都能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应。
②可以利用烯烃、炔烃与溴水的反应来鉴别烷烃和烯烃或炔烃。
(2)烯烃、炔烃在一定条件下分子间可以彼此加成聚合得到高分子化合物，在一定条件下，乙炔可以发生加成聚合反应，生成一种制备有机导体材料的聚乙炔。
[活学活用]
1．既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，从而得到纯净乙烷的方法是( )
A．与足量溴反应 B．通入足量溴水中
C．在一定条件下通入氢气 D．分别进行燃烧
答案 B
解析 乙烷和乙烯均是无色气体，但前者易发生取代反应，后者易发生加成反应，若与足量溴作用，乙烷可以发生取代反应而生成溴乙烷，乙烯发生加成反应生成二溴乙烷，不仅不易鉴别，还会损失大量的乙烷且混入大量的溴蒸气等杂质，显然不合理；若在一定条件下通入氢气，虽可将乙烯转变为乙烷，但通入氢气的量不易控制，很难得到纯净的乙烷，且用氢气无法鉴别它们；若分别进行燃烧，显然无法再得到乙烷；因此只能选B，因为乙烷不和溴水反应，而乙烯能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，且生成的CH2BrCH2Br为液态，便于分离。
2．炔烃与烯烃的特征反应均为加成反应，不同的是烯烃只有一步加成，而炔烃可以分两步加成，并且可以通过条件控制使加成反应发生一步或两步。请你用乙炔和氯化氢为原料，制取聚氯乙烯树脂，写出其化学反应方程式。
答案 CH≡CH＋HClCH2===CHCl
探究点二 与酸性KMnO4溶液的反应
1．将乙烯或乙炔通入盛有酸性KMnO4溶液的试管中，都可以观察到酸性KMnO4溶液褪色，乙烯或乙炔均被氧化为CO2，反应方程式：
CH2===CH2CO2＋H2O
CH≡CHCO2＋H2O
2．烯烃或炔烃在酸性KMnO4溶液作用下分子中的不饱和键完全断裂，生成羧酸、二氧化碳或酮。
烯烃发生氧化反应时，结构与氧化产物对应关系如下：
[归纳总结]
(1)烯烃、炔烃均含有不饱和键(或—C≡C—)都能被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液褪色，可利用这一性质，鉴别饱和烃和不饱和烃。结构不同氧化的产物不同。
(2)烯烃、炔烃除可被一些强氧化剂氧化外，都可以与空气中的氧气发生燃烧反应，发出明亮的火焰，根据分子中的含碳量不同常伴有黑烟或浓烟。
[活学活用]
3．关于炔烃的下列描述正确的是( )
A．分子里含有碳碳叁键的不饱和链烃叫炔烃
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 A
解析 B中，例如1-丁炔中碳原子就不在同一直线上，是折线形；C中，炔烃易发生加成反应难发生取代反应；D中，炔烃既能使溴水褪色，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
4．由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )
A．分子中3个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子在同一平面内
C．与HCl加成只生成一种产物
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
答案 D
解析
1．烯烃和炔烃分子中都有不饱和键，因此它们有相似的化学性质：除具备烃共有的性质燃烧反应外，烯烃、炔烃易于发生加成反应，在一定条件下可以与H2、X2、HX、H2O等物质发生加成反应。也容易被一些强氧化剂氧化发生氧化反应。
2．含有不饱和键(如、—C≡C—)的烃均能被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液褪色， 也可与溴水或溴的CCl4溶液发生加成反应而使之褪色，可利用这一性质鉴别饱和烃与不饱和烃。
1．如图所示的3种有机物中，表示一个碳原子，氢原子未画出，则它们互为( )
A．同位素 B．同系物
C．同分异构体 D．同素异形体
答案 C
解析 ①、②、③三种物质具有相同的分子式C4H8，而结构不同，故它们互为同分异构体。
2．有关烯烃的下列说法中正确的是( )
A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面内
B．烯烃只能发生加成反应不能发生取代反应
C．分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键
D．烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色
答案 D
解析 烯烃中所有原子不一定共面，如丙烯，A选项错误；烯烃易发生加成反应，但不是不能发生取代反应，B选项错误；C4H8的烃可能是烯烃，也可能是环烷烃，C选项错误。
3．区别CH4、CH2===CH2、CH≡CH的最简易方法是( )
A．分别通入溴水
B．分别通入酸性高锰酸钾溶液
C．分别在空气中点燃
D．分别通入盛有碱石灰的干燥管
答案 C
解析 本题考查CH4、CH2===CH2、CH≡CH三者的鉴别方法。CH2===CH2和CH≡CH都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，三种气体通过盛有碱石灰的干燥管均无现象。最简易的方法是点燃，因为燃烧时火焰的明亮程度和有无浓烟这两个方面的现象是非常明显的。
4．丙烯在一定条件下发生加聚反应的产物是( )
答案 A
5．某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成，加成后的产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2完全取代。则此气态烃可能是( )
A．HC≡CH B．CH2===CH2
C．HC≡C—CH3 D．CH2===C(CH3)CH3
答案 C
6．已知烯烃被酸性KMnO4溶液氧化
某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到下列三种有机物：；HOOC—CH2CH2—COOH。
由此推断该烃可能的结构简式为_____________________。
答案
[基础过关]
一、烯烃的分子结构与性质
1．下列关于乙烯和乙烷的说法中，不正确的是( )
A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃
B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上
C．乙烯分子中的和乙烷分子中的C—C单键相比较，双键的键能大，键长长
D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能
答案 C
解析 因为键能比C—C单键键能大，从而决定键长要短一些，故选项C是错误的。
2．由乙烯推测丙烯与溴水反应时，对反应产物的判断正确的是( )
A．CH2Br—CH2—CH2Br B．CH3—CHBr—CH3
C．CH3—CH2—CHBr2 D．CH3—CHBr—CH2Br
答案 D
3．下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是( )
A．烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应
B．烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃能被KMnO4氧化
C．在一定条件下，烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应
D．在一定条件下，丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯
答案 A
解析 因烯烃分子中含有碳碳双键，则烯烃能与X2(卤素)、H2、H2O、HX(卤化氢)等发生加成反应(烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了加成反应)，能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，能发生加聚反应等，则只有A叙述不正确。
二、炔烃的分子结构与性质
4．乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是( )
A．都不溶于水，且密度比水小
B．能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C．分子中各原子都处在同一平面内
D．都能发生聚合反应生成高分子化合物
答案 A
解析 乙烷分子中各原子不能处于同一平面上；乙烷也不能发生聚合反应；乙烷不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
5．用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是( )
A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2
答案 D
6．据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构简式为HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N。下列对该物质的判断正确的是( )
A．属于不饱和烃
B．不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．所有原子都在同一条直线上
D．可由乙炔和含氮化合物加聚制得
答案 C
解析 此物质组成中含有氮元素，不属于烃；分子中存在碳碳叁键，能使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加成反应；该化合物不是高分子化合物，不能通过加聚反应制得。
三、加成反应及应用
7．下列物质，不可能是乙烯的加成产物的是( )
A．CH3CH3 B．CH3CHCl2
C．CH3CH2OH D．CH3CH2Br
答案 B
解析 乙烯加成是断开一个不饱和键，分别在双键两端的不饱和碳原子上连接一个原子或原子团，如果去掉加上去的成分应能恢复为乙烯的结构。选项中只有B项不符合这一要求。
8．某烯烃与H2加成后的产物是，则该烯烃的结构式可能有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
答案 C
9．某炔烃含有一个叁键，与H2发生加成后的产物为。该炔烃可能具有的结构有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
答案 B
解析 加成产物的结构中可以放入叁键的位置为乙基的碳碳之间，但右侧的两个乙基是等效的。
[能力提升]
10．一种形状像布袋结构的烯烃分子Bowtiediene，其形状和结构如下图所示，有关该分子的说法不正确的是( )
A．该烯烃的分子式为C5H4
B．该分子所有碳原子在同一平面
C．1 mol该有机物最多可与2 mol Br2发生加成反应
D．与其互为同分异构体且只含三键的链烃不止一种
答案 B
解析 由图可知该烃的分子式为C5H4，中心碳原子连有4个键，空间构型类似于甲烷，是四面体结构，所有碳原子不可能共平面；由于有2个双键的存在，1 mol该烃最多可与2 mol Br2发生加成反应；与其互为同分异构体且只含三键的烃分子有CH≡C—C≡C—CH3以及CH≡C—CH2—C≡CH两种。
11．某不饱和烃与氢气加成后的生成物为，请按要求回答下列问题：
(1)请用系统命名法对该物质进行命名：______________________________________。
(2)若该不饱和烃为一单烯烃，则可能有________种结构，结构简式分别为____________。(有几种写几种)
答案 (1)2,2,5-三甲基己烷
解析 (2)从该物质相邻的两个碳原子上各去掉1个氢原子，然后通过双键相连接即得到烯烃的结构简式。
12．0.2 mol某烃A在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1.2 mol。试回答：
(1)烃A的分子式为______________。
(2)若取一定量的烃A完全燃烧后，生成B、C各3 mol，则有______g烃A参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的氧气______L。
(3)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃A的结构简式为______________。
(4)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，烃A可能有的结构简式为____________________________；
比烃A少2个碳原子的同系物有________种同分异构体，其中能和H2发生加成反应生成2-甲基丙烷的烯烃的名称是__________。
答案 (1)C6H12 (2)42 100.8
解析 (1)烃A中n(A)∶n(C)∶n(H)＝0.2∶1.2∶(1.2×2)＝1∶6∶12，则分子式为C6H12。(2)生成CO2、H2O各3 mol，则消耗A为0.5 mol，0.5 mol×84 g·mol－1＝42 g，消耗O2体积为4.5 mol×22.4 L·mol－1＝100.8 L。(3)不能使溴水褪色，则不含碳碳双键，只能是环状结构，又因其一氯代物只有一种，说明结构对称且不含侧链；(4)能使溴水褪色且加成产物有四个甲基，说明含有且有两个侧链，则主链只能有四个碳原子，侧链是两个甲基。
13．已知碳原子数小于或等于8的某单烯烃与HBr反应，其加成产物只有一种结构。
(1)符合此条件的单烯烃有________种，判断的依据是________________________。
(2)在这些单烯烃中，若与H2加成后，所得烷烃的一卤代物的同分异构体有3种，这样的单烯烃的结构简式为________。
答案 (1)7 单烯烃结构以为中心对称
(2)CH3CH2CH===CHCH2CH3、
(CH3)2CHCH===CHCH(CH3)2
[拓展探究]
14．环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。下表是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式(其中Pt、Ni是催化剂)。
回答下列问题：
(1)环烷烃与________是同分异构体。
(2)从反应①～③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是________(填名称)，判断依据为________________________。
(3)环烷烃还可与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为________________________(不需注明反应条件)。
(4)写出鉴别环丙烷与丙烯的一种方法，试剂________；现象与结论_______。
答案 (1)同碳原子数的单烯烃
(2)环丙烷 反应所需条件(温度)要求最低
(4)酸性KMnO4溶液 能使酸性KMnO4溶液褪色的是丙烯，不褪色的是环丙烷
课件24张PPT。第1章 有机化合物的结构与性质 烃第3节 烃第3课时 烯烃和炔烃的化学性质探究点一 烯烃、炔烃与卤素单质、氢气、
氢卤酸的反应 探究点二 与酸性KMnO4溶液的反应1.熟知烯烃、炔烃的化学性质，会写烯烃、炔烃发生加成反应、加聚反应的
化学方程式。
2.根据加成产物会判断烯烃、炔烃的结构，学会鉴别烯烃、炔烃的方法。学习重难点：烯烃、炔烃的化学性质。√ × × √ √ √ √ √ 2．(1)乙烯的结构简式是 ，
官能团是 ,
空间构型是 ，分子中6个原子在 。 CH2==CH2平面形结构同一平面内烯烃、炔烃与卤素单质、氢气、氢卤酸的反应1．烯烃分子结构与CH2==CH2的分子结构相似，都含有一个__________________，
所以烯烃的化学性质与乙烯的化学性质相似。(1)将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失；
(2)写出丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷的化学方程式：反应方程式CH2==CH2＋Br2 CH2Br—CH2Br。(3)写出丙烯聚合反应生成聚丙烯的化学方程式：2．乙炔和乙烯都属于不饱和脂肪烃，都含有碳碳不饱和键，其化学性质极其相似，
结合上述乙烯性质分析推测乙炔的化学性质(1)燃烧:燃烧现象是火焰明亮，并冒出浓烈黑烟 ①乙炔与溴的四氯化碳溶液(2)加成反应②乙炔与氢气发生完全加成反应③乙炔与氯化氢等物质的量发生加成反应乙烷和乙烯均是无色气体，但前者易发生取代反应，后者易发生加成反应，若与足量溴作用，乙烷可以发生取代反应而生成溴乙烷，乙烯发生加成反应生成二溴乙烷，不仅不易鉴别，还会损失大量的乙烷且混入大量的溴蒸气等杂质，显然不合理；若在一定条件下通入氢气，虽可将乙烯转变乙烷，但通入氢气的量不易控制，很难得到纯净的乙烷，且用氢气无法鉴别它们；若分别进行燃烧，显然无法再得到乙烷；因此只能选B，因为乙烷不和溴水反应，而乙烯能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，且生成的CH2BrCH2Br为液态，便于分离。B 与酸性KMnO4溶液的反应 1．将乙烯或乙炔通入盛有酸性KMnO4溶液的
试管中，都可以观察到酸性KMnO4溶液褪
色，乙烯或乙炔均被氧化为CO2。反应方程式：2．烯烃或炔烃在酸性KMnO4溶液作用下分子中的不饱和键完全断裂，生成羧酸、二氧化碳或酮。烯烃发生氧化反应时，结构与氧化产物对应关系如下：例如1-丁炔中碳原子就不在同一直线上，是折线形炔烃易发生加成反应难发生取代反应炔烃既能使溴水褪色，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色A II解析D
123456①、②、③三种物质具有相同的分子式C4H8，而结构不同，故它们互为同分异构体。C 12345D 6烯烃中所有原子不一定共面 烯烃易发生加成反应，但不是不能发生取代反应C4H8的烃可能是烯烃，也可能是环烷烃123456C 本题考查CH4、CH2==CH2、CH≡CH三者的鉴别方法。CH2==CH2和CH≡CH都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，三种气体通过盛有碱石灰的干燥管均无现象。最简易的方法是点燃，因为燃烧时火焰的明亮程度和有无浓烟这两个方面的现象是非常明显的。123456A 123456C 123456本讲内容结束
请完成课时作业
第3课时 苯及其同系物
[学习目标] 1.知道苯及其同系物的结构特点及命名。2.理解苯及其同系物性质的区别和联系。
一、苯的结构与性质
1．苯的结构
(1)分子式：________；
(2)结构简式：____________________________；
(3)空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共____，形成________________，键角为120°，碳碳键是介于________键和________键之间的__________________。
2．物理性质
苯是____色，带有特殊气味的____毒(填“有”或“无”)液体，密度比水____，____挥发，____溶于水。
3．化学性质
(1)取代反应
①苯与溴的反应：苯与溴发生反应的化学方程式为：
________________________________________________________________________；
②苯的硝化反应：苯与____________和____________的混合物共热至50℃～60℃，反应的化学方程式为：
________________________________________________________________________。
(2)加成反应
在Ni作催化剂并加热条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为：________________________________________________________________________。
(3)苯的氧化反应
①可燃性：苯在空气中燃烧产生______，说明苯的含碳量很高。
②苯________(填“能”或“不能”)使KMnO4酸性溶液褪色。
二、苯的同系物的结构与性质
1．苯的同系物的概念
苯的同系物是指苯环上的____________被______________的产物。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式为________________________。
2．命名
取代基的位置可用“________________________来表示，也可以给苯环上的碳原子标号来区分多个取代基的相对位置，标号时由____________________的碳原子开始。
物质
习惯
命名
系统
命名
3.苯的同系物的化学性质
苯的同系物
知识点1 苯的结构与性质
1．能说明苯分子的平面正六边形的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实是( )
A．苯的一元取代物无同分异构体
B．苯的邻位二元取代物只有一种
C．苯的间位二元取代物只有一种
D．苯的对位二元取代物只有一种
2．下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是( )
A．分别点燃，无黑烟生成的是苯
B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯
C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色消失的是己烯
D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层且紫色消失的是己烯
知识点2 苯的同系物
3．下列物质中属于苯的同系物的是( )
4．在苯的同系物中加入少量的酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为( )
A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B．苯环受侧链影响易被氧化
C．侧链受苯环影响易被氧化
D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
5．给下列苯的同系物命名
(1)CH3CH2CH3的系统名称为__________________________。
(2)H3CCH3CH3的系统名称为_____________________________。
练基础落实
1．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为( )
A．难氧化、难取代、难加成 B．易氧化、易取代、易加成
C．难氧化、易取代、难加成 D．易氧化、易取代、难加成
2．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是( )
①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色 ②苯分子中碳原子之间的距离均相等 ③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷 ④苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色
A．②③④ B．①③④ C．①②④ D．①②③
3．甲苯是由苯环和甲基结合而成的，甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色是因为( )
A．烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色
B．苯环能使KMnO4酸性溶液褪色
C．苯环使甲基的活性增强而导致的
D．甲基使苯环的活性增强而导致的
4．下列物质中，能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是( )
A. B．C6H14 C． D．
5．下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是( )
A．苯和甲苯 B．1-己烯和二甲苯
C．苯和1-己烯 D．己烷和苯
练方法技巧
有机物分子共面、共线问题
6．关于的分子结构说法正确的是( )
A．分子中12个碳原子一定在同一平面
B．分子中有7个碳原子可能在同一直线上
C．分子中最多有6个碳原子能在同一直线上
D．分子中最多有8个碳原子能在同一直线上
苯的同系物、同分异构体的判断
7．有机物A的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有一个侧链，符合此条件的烃的结构有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．7种
8．用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得的化合物可能有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
9．某烃的分子式为C8H10，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，则此烃的结构共有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
等效氢法确定苯的同系物的一取代物种类数
10．下列化合物中，苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是( )
A．①③ B．①④ C．②③ D．③④
练综合拓展
11．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题。
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个叁键且无支链的链烃的结构简式______________________________。
(2)已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为：
(Ⅰ) (Ⅱ)
①这两种结构的区别表现在以下两方面：
定性方面(即化学性质方面)：(Ⅱ)能__________(填字母)，而(Ⅰ)不能。
a．被高锰酸钾酸性溶液氧化
b．与溴水发生加成反应
c．与溴发生取代反应
d．与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6与H2加成时：(Ⅰ)需要H2________mol，而(Ⅱ)需要H2________mol。
②
今发现C6H6还可能有另一种如右图所示的立体结构，该结构的二氯代物有________种。
12．请认真阅读下列三个反应：
利用这些反应，按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。(试剂和条件已略去)
ABC―→D―→
请写出A、B、C、D的结构简式。
第3课时 苯及其同系物
知识清单
一、1.(1)C6H6 (2)(3)面 正六边形 单 双 特殊化学键 2.无 有 小 易 不
3．(1) ②浓硝酸 浓硫酸
(2) (3)①浓烟 ②不能
二、氢原子 烷基取代 CnH2n－6(n≥6) 2.“邻”、“间”、“对” 连有取代基 习惯命名：邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 系统命名：1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4二甲苯
3．CnH2n－6＋O2 nCO2＋(n－3)H2O 酸性KMnO4溶液褪色
对点训练
1．B [单、双键交替的结构简式(凯库勒式)为，而实验的结构简式为，无论是凯库勒式，还是实验式，其一元取代物、间位二元取代物、对位二元取代物都只有一种。而邻位二元取代物，对于实验式而言，只有一种，对于凯库勒式而言，则有两种，即，而事实上苯的邻位二元取代物只有一种，这一点说明苯不是单、双键的交替结构，而是6个键完全等同的结构。]
2．C [苯、己烯均不溶于水，且密度均比水小，但己烯可与溴水、酸性KMnO4溶液反应，而使之褪色，而苯只能萃取溴水中的溴而使之褪色，故C正确。]
3．D [苯的同系物是指在分子结构中只存在一个苯环，同时存在的侧链都是烷基，所以在上述物质中只有D的分子结构符合条件。]
4．C [苯的同系物使KMnO4酸性溶液褪色是由于连在苯环上的侧链“—CH2—”被氧化成“—COOH”，是侧链受苯环的影响而被KMnO4酸性溶液氧化。]
5．(1)3-甲基乙苯 (2)1,3,5-三甲苯
课后作业
1．C
2．C [如果苯环是单、双键交替的结构，即，则分子中的“”应能与KMnO4酸性溶液、溴水反应而使之褪色，所以①、②、④均符合题意。]
3．C [苯的同系物中苯环和侧链之间可以相互影响。苯环使侧链更活泼，而侧链则使苯环上的侧链邻、对位的氢原子更活泼，更易取代，甲苯使酸性KMnO4溶液褪色是苯环对侧链影响的结果。]
4．D [苯及苯的同系物不能使溴水褪色，A、C项错误；C6H14从分子组成看应含有不饱和键，但不饱和烃和环烷烃之间存在异类异构现象，若为环烷烃，则不具备上述性质；中含有碳碳双键和苯环，可以发生上述反应。]
5．C [若区别两种物质，它们与酸性KMnO4溶液或溴水混合后现象应各不相同。A、D项中它们与溴水混合后现象相同，B项中物质与酸性KMnO4溶液混合后现象相同。]
6．C [因CH2===CH2和为平面形分子，为直线形分子，将该分子展开为结构式：，由于乙烯与苯平面共用的单键可以旋转，故乙烯所在的平面与苯所在的平面可能交叉，也可能重合，故12个碳原子可能处于同一平面；在分子结构中：，上述6个碳原子一定共面。]
7．A [由该有机物性质知，其为苯的同系物，由于只有一个侧链，则侧链为—C4H9，—C4H9有四种结构，故该烃也有四种结构，但不能被酸性高锰酸钾氧化。]
8．D [若苯环上有两个取代基时，有邻、间、对三种结构，而相对分子质量为43的烃基，其结构简式为—C3H7，有如下两种结构—CH2CH2CH3和，则甲苯苯环上的取代物有2×3＝6种。]
9．C [由烃的分子组成和性质可知，该烃为苯的同系物，若苯环上有一个侧链，其结构为，若有两个侧链，即有两个甲基，有邻、间、对三种结构，所以该烃共有4种结构。]
10．A [中苯环上的一溴代物有3种，即乙基的邻、间、对位取代。有①、②两种一溴代物；有①、②、③三种一溴代物；由于分子的对称性，仅有一种一溴代物。]
11．(1)
(2)①ab 3 2 ②3
解析 本题考查的是有机物结构的书写及结构对性质的影响。(1)按题中要求写出一种即可。(2)由于(Ⅱ)中存在双键，故Ⅱ可被KMnO4酸性溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，而苯中存在特殊的键不能发生上述反应，故应选ab；由于苯环上加氢后得到环己烷(C6H12)，比苯多出6个氢原子，故需耗3 mol H2，而Ⅱ中有2 mol双键，故需2 mol H2。②根据对称性即可写出，故二氯代物有3种。(3)根据分子式可推断出其结构简式。(4)萘中的碳碳键应与苯中的碳碳键相同。
12．
解析 本题主要考查苯和苯的同系物的取代反应(磺化反应和硝化反应)，同时考查学生对知识的迁移能力和题给新知识的运用能力。如苯胺具有弱碱性，易被氧化，所以必须在磺化反应后在NaClO的条件下合成1,2-二苯乙烯后才能将还原成，否则易与磺酸基(—SO3H)反应或被NaClO氧化。根据DSD酸的结构写出A、B、C、D的结构简式，利用逆推法：
由反应②可知—NH2易被氧化，故该反应应在最后进行。由此推知D为
，由转化关系可知A→B应为硝化反应，由B→C应为反应①，故由C→D应为反应③。从而再确定C的结构为。再进一步确定B为，A为
第4课时 苯及其同系物的化学性质
[学习目标定位] 1.熟知苯及其同系物与X2、浓H2SO4、浓HNO3、酸性KMnO4溶液的反应。2.认识苯及其同系物之间性质的差异及原因。
1．苯是无色、有特殊气味的液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡，静置，发现液体分层，上层呈紫红色，下层呈无色，说明苯的密度比水小，而且不溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现植物油溶于苯，说明苯是很好的有机溶剂。将盛有苯的两个试管分别插入沸水和冰水中，将会发现前者沸腾，后者凝结成无色晶体。
2．苯的分子式是C6H6，结构简式是，其分子结构特点：
(1)苯分子为平面正六边形结构；
(2)分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内；
(3)6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。
3．苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃。
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中能够燃烧，燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。
探究点一 苯与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应
1．溴苯的实验室制取
(1)实验装置如上图所示。装置中的导管的作用是导气、冷凝回流。
(2)将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。观察实验现象：
①常温下，整个烧瓶内充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)。
②反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有淡黄色的AgBr沉淀生成。
③把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。
(3)反应方程式为
2.苯与浓硝酸的反应：实验室制备硝基苯的实验装置如右图所示，主要步骤如下：
①配制一定比例浓硫酸与浓硝酸形成的混合酸，加入反应器中。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。
③在55～60 ℃下发生反应，直至反应结束。
④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5% NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
填写下列空白：(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸形成的混合酸时，操作注意事项是___________________________。
(2)步骤③中，为了使反应在55～60 ℃下进行，常用的方法是______________。
(3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是____________。
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是___________________________________。
(5)纯硝基苯是无色、密度比水________(填“小”或“大”)的油状液体。
(6)苯与浓硝酸反应的化学方程式为________________________________________。
答案 (1)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却 (2)将反应器放在55～60 ℃的水浴中加热 (3)分液漏斗 (4)除去粗产品中残留的酸 (5)大
解析 浓硫酸与浓硝酸混合时，应先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。如果先注入浓硫酸，再注入浓硝酸，会造成浓硝酸受热迸溅、挥发。反应温度是55～60 ℃，为方便控制，所以用水浴加热。
3．苯与浓硫酸的反应，苯与浓硫酸常温下不反应，加热时苯环上的氢原子可被磺酸基(—SO3H)取代，方程式为
4．已知，当苯环上有烃基支链时，由于受支链影响，苯环上与支链相邻的氢及与支链相对的氢都变得更为活泼，试写出：
(1)甲苯与液溴在一定条件下的反应方程式：
(2)当苯环上连有—NO2或—SO3H时可以使苯环上其间位氢原子变得较为活泼，试写出硝基苯与液溴在一定条件下的反应式
[归纳总结]
(1)通过有HBr生成可判断苯与溴单质发生的是取代反应而不是加成反应。苯及其同系物都存在一个较稳定的苯环结构，因此具有相似的化学性质，苯及其同系物都能发生苯环上的取代反应。
(2)由于苯的同系物的分子中有与苯环相连的支链，使得苯的同系物表现与苯不同的性质，如甲苯与浓HNO3反应可生成三硝基甲苯。
[活学活用]
1．下列关于苯的说法中，正确的是( )
A．苯的分子式是C6H6，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式()看，分子中含有双键，所以属于烯烃
C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同
答案 D
解析 饱和烃的通式为CnH2n＋2(n≥1)，苯的分子式为C6H6，从苯分子中的碳氢比来看，苯是一种远没有达到饱和的烃，故A不正确；苯的凯库勒式并不能代表苯分子的真实结构，用凯库勒式表示苯的结构只是一种习惯用法，苯分子中的碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键，故B不正确；在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，是一种取代反应，而不是加成反应，故C不正确。
2．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏 ②水洗 ③用干燥剂干燥 ④10% NaOH溶液洗 ⑤水洗，正确的操作顺序为( )
A．①②③④⑤ B．②④⑤③①
C．④②③①⑤ D．②④①⑤③
答案 B
解析 本题的关键是弄清精制溴苯的最后两步，用水洗，则需干燥剂干燥，分离出干燥剂则只能用蒸馏的方法，所以最后两步应为③①。
探究点二 苯与氢气的反应
1．苯环上碳原子之间形成的是一种介于单双键之间特殊的化学键，一般情况下较为稳定，所以苯及其同系物不易发生加成反应，而易发生取代反应。但是从组成上看苯环是不饱和的结构，所以在合适的催化剂和一定条件下可以与某些物质发生加成反应。
2．试写出在催化剂、加热、加压条件下苯、甲苯分别与H2发生加成反应的化学方程式。
[归纳总结]
(1)苯及其同系物较难发生加成反应进一步说明苯环上并不含与烯烃中相同的碳碳双键。
(2)苯及其同系物均不能使溴的四氯化碳溶液褪色。但因为发生萃取作用可以使溴水褪色，并不是因发生加成反应而褪色。
[活学活用]
3．下列不是因为发生化学反应而使溶液褪色的是( )
A．将SO2通入酸性KMnO4溶液使其褪色
B．将乙烯通入酸性KMnO4溶液使其褪色
C．将己烯加入溴水使其褪色
D．将甲苯加入溴水使其褪色
答案 D
解析 SO2、乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，均是因为发生了氧化还原反应，从而使MnO消耗褪色；己烯含有可以与溴水中的溴发生加成反应，而使溴水褪色；甲苯使溴水褪色是由于溴易溶于有机溶剂，而发生了萃取现象，溴水中的溴溶解在甲苯中，而使水层变无色，故答案为D。
探究点三 苯的同系物与KMnO4(H＋)溶液反应
1．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。但是苯的某些同系物可以使酸性KMnO4溶液褪色，如甲苯由于可以与酸性KMnO4溶液反应生成苯甲酸从而使酸性KMnO4溶液褪色，反应式为
2．分子式为C10H14的苯的同系物，苯环上只有一个支链的同分异构体有四种，请在表中空格内写出第四种同分异构体的结构简式：
(1)上述四种物质中分别加入酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是①②③中酸性KMnO4溶液褪色，④中不褪色。
(2)通过上述实验得出的结论是与苯环直接相连的碳原子上如果没有氢原子，则不能使酸性KMnO4溶液褪色。
[归纳总结]
(1)苯的同系物由于出现了支链，支链与苯环相互影响，所以苯的同系物与苯比较，性质并不完全相同，苯环受支链影响，苯环上的氢变得较为活泼，支链上的烃基由于受苯环影响变得也较为活泼。
(2)在苯的同系物中如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基。苯及苯的同系物均可燃烧。
[活学活用]
4．下列说法中，正确的是( )
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6)
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质
C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
答案 D
解析 芳香烃是分子中含有一个或多个苯环的烃类物质，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环且侧链全部为烷基的芳香烃，其通式为CnH2n－6(n≥6)；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯可以，这是由于苯环和侧链相互影响所致。
5．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A．甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．甲苯燃烧时产生很浓的黑烟
D．1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应
答案 A
解析 侧链对苯环的影响，应是原来无侧链时没有的性质，现在因为有侧链而有了相应的性质。A选项中甲苯硝化反应生成三硝基甲苯，和没有支链时苯的硝化反应不一样，所以A正确；B选项中是苯环对甲基的影响，造成甲基被氧化；C选项中产生黑烟是苯中碳的含量高造成的；D选项中无论是苯还是苯的同系物均能与H2发生加成反应并且比例为1∶3。
1．下列物质中属于苯的同系物的是( )
答案 D
解析 同系物概念：结构相似，分子组成相差1个或若干个CH2原子团，只有D符合。
2．下列有关芳香烃的说法中，正确的是( )
A．苯是结构最简单的芳香烃
B．芳香烃的通式是CnH2n－6(n≥6)
C．含有苯环的有机化合物一定属于芳香烃
D．芳香烃就是苯和苯的同系物
答案 A
3．下列分子中所有碳原子不在同一平面上的是( )
A．2-丁烯 B．甲苯
C．1-丁烯 D．
答案 C
4．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是( )
A．难氧化、难取代、难加成 B．易氧化、易取代、易加成
C．难氧化、易取代、能加成 D．易氧化、易取代、难加成
答案 C
解析 苯中的碳碳键比较特殊，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，难氧化能加成，但是在一定条件下易发生取代反应。
5．下列说法不正确的是( )
A．在有机物中碳原子与其他原子最多形成4个共价键
B．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯
C．煤中含有大量的苯、甲苯、二甲苯等有机物，可以通过干馏的方法将其提纯出来
D．用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别己烷和甲苯
答案 C
解析 碳原子最外层有4个电子，最多与其他原子形成4个共价键；乙烯可以使溴水褪色并被溴水吸收，而甲烷不能使溴水褪色也不能被溴水吸收；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
6．目前，化学家们已合成了一系列有机物：
(1)写出联m苯的化学式(用m表示)____________。
(2)该系列有机物中，其中含碳量最高的化合物碳含量百分率约为 ________(保留三位有效数字)。
(3)若联苯中C—C能自由旋转，那么联苯的二氯取代物有________种。
答案 (1)C6mH4m＋2 (m≥2) (2)94.7% (3)12
[基础过关]
一、苯的分子结构与性质
1．苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有( )
①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应 ⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色
A．①②③④ B．②③④⑥ C．③④⑤⑥ D．全部
答案 B
解析 苯不能因化学变化使溴水褪色、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典型的双键。若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二氯代物应该有两种，而间位二氯代物只有一种。
2．下列有关苯的叙述中错误的是( )
A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应
B．在一定条件下苯能与氯气发生加成反应
C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色
D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色
答案 D
解析 苯能萃取溴水中的溴，由于苯的密度比水小，所以振荡并静置后上层液体为橙红色。
3．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( )
A．苯是无色带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应
答案 D
解析 苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，熔点为5.5 ℃，沸点为80.1 ℃。苯在铁粉作催化剂的条件下和液溴发生取代反应；在一定条件下，苯还可以和氢气发生加成反应生成环己烷。
4．除去溴苯中少量溴的方法是( )
A．加入苯使之反应
B．加入KI
C．加NaOH溶液后静置分液
D．加CCl4萃取后静置分液
答案 C
二、苯的同系物的性质
5．下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是( )
A．苯和甲苯 B．1-己烯和二甲苯
C．苯和1-己烯 D．己烷和苯
答案 C
解析 若区别两种物质，它们与酸性KMnO4溶液或溴水混合后现象应各不相同。A、D项中它们与溴水混合后现象相同；B项中物质与酸性KMnO4溶液混合后现象相同。
6．甲苯是由苯环和甲基结合而成的，甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色是因为( )
A．烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色
B．苯环能使KMnO4酸性溶液褪色
C．苯环使甲基的活性增强而导致的
D．甲基使苯环的活性增强而导致的
答案 C
解析 苯的同系物中苯环和侧链之间可以相互影响。苯环使侧链更活泼，而侧链则使苯环上的侧链邻、对位的氢原子更活泼，更易取代，甲苯使酸性KMnO4溶液褪色是苯环对侧链影响的结果。
7．下列变化属于取代反应的是( )
A．苯与溴水混合，水层褪色
B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
C．甲苯制三硝基甲苯
D．苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷
答案 C
三、苯的同系物的同分异构体
8．间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代后其一元取代产物的同分异构体有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
答案 C
解析 判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法。即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如下(虚线表示)：
邻二甲苯(小圆圈表示能被取代的位置)，间二甲苯，对二甲苯H3C。因此，邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。
9．已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体，将甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有( )
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
答案 B
解析 将甲苯完全氢化得到甲基环己烷：，在—CH3上、—CH3邻、间、对位及与—CH3相连的碳原子上的氢原子可以被氯原子取代而得到5种一氯代物，图示为。
10．下列烃中苯环上的一氯代物的同分异构体数目最少的是( )
A．邻二甲苯 B．间二甲苯
C．对二甲苯 D．乙苯
答案 C
解析 四种物质苯环上的一氯代物的同分异构体数分别为2、3、1、3。分子的对称性越强，其一氯代物的同分异构体数目越少。
[能力提升]
11．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
表示烷基或氢原子)
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式
________________________________________________________________________。
解析 (1)本题以分子式为C10H14的苯的同系物可能具有的结构展开讨论。题中信息没有说明什么样的结构不能被酸性KMnO4溶液氧化为芳香酸，但仔细分析可以发现，能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点——侧链与苯环直接相连的碳原子上都有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目；若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种可能的结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或有3个相同的侧链且彼此不相邻，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。
12．某液态烃的分子式为C8H10，实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。
(1)试判断该有机物属于哪类烃，并写出其可能的同分异构体的结构简式。
(2)若苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有3种同分异构体，则该烃的结构简式为________________________________________________________________________。
答案 (1)该有机物属于苯的同系物。支链为乙基时，为，支链是2个甲基时，为、
解析 有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，显然有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法，叫等效氢法。
[拓展探究]
13．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题。
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个叁键且无支链的链烃的结构简式________。
(2)已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为
(Ⅰ) (Ⅱ)
①这两种结构的区别表现在以下两方面：
定性方面(即化学性质方面)：(Ⅱ)能__________(填字母)，而(Ⅰ)不能。
a．被高锰酸钾酸性溶液氧化
b．与溴水发生加成反应
c．与溴发生取代反应
d．与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6与H2加成时：(Ⅰ)需要H2________mol，而(Ⅱ)需要H2________mol。
②今发现C6H6还可能有另一种如右图所示的立体结构，该结构的二氯代物有________种。
答案 (1)CHCCCCH2CH3(答案合理即可) (2)①ab 3 2 ②3
解析 本题考查的是有机物结构的书写及结构对性质的影响。(1)按题中要求写出一种即可。(2)由于(Ⅱ)中存在双键，故Ⅱ可被酸性KMnO4溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，而苯中存在特殊的键不能发生上述反应，故应选ab；由于苯环上加氢后得到环己烷(C6H12)，比苯多出6个氢原子，故需耗3 mol H2，而Ⅱ中有2 mol双键，故需2 mol H2。②根据对称性即可写出，故其二氯代物有3种。
课件30张PPT。第1章 有机化合物的结构与性质 烃第3节 烃第4课时 苯及其同系物的化学性质探究点一 苯与卤素单质、硝酸、
浓硫酸的取代反应 探究点二 苯与氢气的反应 探究点三 苯的同系物与KMnO4(H＋)溶液反应1.熟知苯及其同系物与X2、浓H2SO4、浓HNO3、酸性KMnO4溶液的反应。
2.认识苯及其同系物之间性质的差异及原因。学习重难点：苯及其同系物分子结构和化学性质。1．苯是 色、有 气味的液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡，静置，发现 ，说明苯的密度比水 ，而且溶 于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现 ，说明苯是很好的 。将盛有苯的两个试管分别插入沸水和冰水中，将会发现前者 ，后者 。无特殊液体分层，上层呈紫红色，下层呈无色小不植物油溶于苯有机溶剂沸腾凝结成无色晶体2．苯的分子式是 ，
结构简式是 ，
其分子结构特点：C6H6(3)6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。(1)苯分子为平面正六边形结构；(2)分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内；3．苯易发生取代反应，能发生加成反
应，难被氧化，其化学性质不同于烷
烃和烯烃。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中能够燃烧，燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为 (2)将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。观察实验现象：苯与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应(1)实验装置如下图所示。装置中的导管
的作用是导气、冷凝回流。1．溴苯的实验室制取③把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。②反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有淡黄色的AgBr沉淀生成；①常温下，整个烧瓶内充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)；(3)反应方程式为 苯与浓硝酸反应的机理： 除去粗产品中残留的酸 先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，将反应器放在55～60 ℃的水浴中加热并及时搅拌和冷却大分液漏斗3．苯与浓硫酸的反应，苯与浓硫酸常温下不反应，加热时苯环上的氢原子可被磺酸
基(—SO3H)取代。方程式为4．已知，当苯环上有烃基支链时，由于受支链影响，苯环上与支链相邻的氢及与支链相对的氢都变得更为活泼。(1)甲苯与液溴在一定条件下的反应方程式：(2)当苯环上连有—NO2或—SO3H时可以使苯环上其间位氢原子变得较为活泼，试写出硝基苯与液溴在一定条件下的反应式I饱和烃的通式为CnH2n＋2(n≥1) ，苯的分子式为C6H6，从苯分子中的碳氢比来看，苯是一种远没有达到饱和的烃，故A不正确；苯的凯库勒式并不能代表苯分子的真实结构，用凯库勒式表示苯的结构只是一种习惯用法，苯分子中的碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键，故B不正确；在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，是一种取代反应，而不是加成反应，故C不正确。D 本题的关键是弄清精制溴苯的最后两步，用水洗，则需干燥剂干燥，分离出干燥剂则只能用蒸馏的方法，所以最后两步应为③①。B 苯与氢气的反应 1．苯环上碳原子之间形成的是一种介于单双键之间
特殊的化学键，一般情况下较为稳定，所以苯及
其同系物不易发生加成反应，而易发生取代反应。
但是从组成上看苯环是不饱和的结构，所以在合
适的催化剂和一定条件下可以与某些物质发生加
成反应。2．试写出在催化剂、加热、加压条件下苯、
甲苯分别与H2发生加成反应的化学方程式。ID 苯的同系物与KMnO4(H＋)溶液反应1．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。但是苯的某些
同系物可以使酸性KMnO4溶液褪色，如甲苯由于可以与酸性KMnO4溶液反应生
成苯甲酸从而使酸性KMnO4溶液褪色，反应式为2．分子式为C10H14的苯的同系物，苯环上只有一个支链的同分异构体有四种，请在表中空格内写出第四种同分异构体的结构简式：(1)上述四种物质中分别加入酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是_______
________________________________________。(2)通过上述实验得出的结论是_______________________________________
______________________________。与苯环直接相连的碳原子上如果没有氢原子，中酸性KMnO4溶液褪色，④中不褪色①②③则不能使酸性KMnO4溶液褪色芳香烃是分子中含有一个或多个苯环的烃类物质，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环且侧链全部为烷基的芳香烃，其通式为CnH2n－6(n≥6)；D 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯可以，这是由于苯环和侧链相互影响所致。IA 甲苯硝化反应生成三硝基甲苯，和没有支链时苯的硝化反应不一样，所以A正确苯环对甲基的影响，造成甲基被氧化产生黑烟是苯中碳的含量高造成的无论是苯还是苯的同系物均能与H2发生加成反应并且比例为1∶3。
12345D 同系物概念：结构相似，分子组成相差1个或若干个CH2原子团，只有D符合。6123452．下列有关芳香烃的说法中，正确的是 ( )
A．苯是结构最简单的芳香烃
B．芳香烃的通式是CnH2n－6(n≥6)
C．含有苯环的有机化合物一定属于芳香烃
D．芳香烃就是苯和苯的同系物苯的同系物的通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数)，而芳香烃没有固定的通式A 612345C 与双键相连的6个原子一定在同一平面内；苯环上的12个原子是共面的；与叁键相连的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上。612345苯中的碳碳键比较特殊，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，难氧化能加成，但是在一定条件下易发生取代反应。C 612345
碳原子最外层有4个电子，最多与其他原子形成4个共价键；C 6煤中并非含有大量的苯、甲苯、二甲苯，而是其干馏产物煤焦油中含有大量以上三种物质，通过分馏得到它们；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。12345
C6mH4m＋2 （m≥2）1294.7%6本讲内容结束
请完成课时作业有机化合物的结构与性质 烃专项训练
一、有机物的类别与命名
1．下面各项有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是( )
答案 A
解析 B选项中—OH没有和苯环直接相连，故应属于醇类；C选项中应为酯类；D选项中应为酯类。
2．下列各组物质不属于同系物的是( )
①CH2===CH—COOH和C17H33COOH
④正丁烷和2,2-二甲基丙烷
A．①③ B．①④ C．②③ D．②④
答案 C
解析 同系物必须含有相同种类的官能团，且每种官能团的个数必须相同，②中前者含2个—OH，而后者含3个—OH，二者不是同系物，③中二者官能团不同，不是同系物。
3．用系统命名法给下列有机物命名。
答案 (1)3-甲基-3-戊醇 (2)4-甲基-2-戊烯
(3)4-甲基-1-戊炔 (4)1-甲基-3-乙苯(间甲乙苯)
解析 含有官能团的有机化合物的命名，选主链时必须包含官能团在内，编序号时应当让官能团和取代基位次和最小，并且指明官能团所在位置和数目。
二、有机物的结构与性质
4．某烃的结构简式为，它可能具有的性质是( )
A．易溶于水，也易溶于有机溶剂
B．既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生聚合反应，其产物可表示为
D．能使溴水褪色，但不能使酸性KMnO4溶液褪色
答案 B
解析 该烃含有键，应既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，还能发生聚合反应，但产物的结构简式应为，此外烃类都难溶于水。
5．维生素C的结构简式为，丁香油酚的结构简式为，下列关于两者所含官能团的说法正确的是( )
A．均含酯基 B．均含醇羟基和酚羟基
C．均含碳碳双键 D．均为芳香化合物
答案 C
6.科罗拉多大学的克利斯托(S.Cristol)等人合成了一种有机分子，这种分子让他想起罗马的两面神Janus——罗马的守门神，克利斯托的同事迈金泰(Macintyre)就建议将该分子叫做Janusene。该有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是( )
A．该有机物属于苯的同系物
B．该有机物完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为15∶11
C．该有机物的一氯代物只有4种
D．该有机物只能发生取代反应而不能发生加成反应
答案 C
解析 该有机物的分子式为C30H22，分子内有4个苯环，不属于苯的同系物，可知选项A、B均不正确；该有机物中的苯环是不饱和的，能与氢气发生加成反应，所以选项D也不正确。
三、同分异构体的书写与判断
7．一个苯环上连接一个烃基(—R)和3个—X的有机物，可能的结构式共有( )
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
答案 C
解析 若将—R先排上苯环，再用三个—X基取代，则思维混乱易错选B或D。可将多个—X先排到苯环上，得三种结构形式：
然后逐一分析苯环上的等同位置，得出答案。①式中苯环上的三个空位均等同，只有一种位置；②式中苯环上有2种不同位置；③式中苯环上有3种不同位置。故—R取代后共有6种结构式，选C。
8．下列烃中，一卤代物的同分异构体的数目最多的是( )
A．乙烷 B．2-甲基丙烷
C．2,2-二甲基丙烷 D．2,2-二甲基丁烷
答案 D
解析 通过分析分子中氢原子的化学环境可知，乙烷有1种一氯代物，2-甲基丙烷的一氯代物有2种，2,2-二甲基丙烷的一氯代物有1种，2,2-二甲基丁烷的一氯代物有3种。
9．含有一个叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为
，此炔烃可能的结构简式有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
答案 B
解析 在处于不同化学环境的相邻的两个碳原子上各脱2个氢原子可得。
四、综合应用
10．下列是八种环状的烃类物质：
(1)互为同系物的有________和________(填名称)。
互为同分异构体的有__________和__________、________和________……(填写名称，可以不填满，也可以再补充)。
(2)正四面体烷的二氯取代产物有____________种；金刚烷的一氯取代产物有________种。
答案 (1)环己烷 环辛烷 苯 棱晶烷 环辛四烯
立方烷 (2)1 2
解析 (1)根据同系物和同分异构体的概念即可作出判断。同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，因此判断出环己烷与环辛烷(均为环烷烃)互为同系物；同分异构体：分子式相同，结构不同的化合物，因此苯与棱晶烷(分子式均为C6H6)，环辛四烯与立方烷(分子式均为C8H8)互为同分异构体。
(2)正四面体烷完全对称，只有一种氢原子，故二氯代物只有一种；金刚烷分子中有两种氢原子，其一氯代物有2种。
11．填空：
(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为__________；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的可能的结构简式为_______________________。
(2)有机物A的结构简式为
若A是单烯烃与氢气加成后的产物。则该单烯烃可能有________种结构。
(2)5
解析 (1)由M(CnH2n)＝70可求出烯烃的分子式为C5H10；该烯烃加成后所得的产物(烷烃)中含有3个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个支链。当主链为4个碳原子时，支链为1个—CH3，此时烯烃的碳骨架结构为，其双键可在①、②、③三个位置，有三种可能的结构。
(2)有机物A的碳骨架结构为其双键可处于①、②、③、④、⑤五个位置。
12．某有机化合物结构为，分析其结构并回答下列问题：
(1)写出其分子式__________。
(2)其中含有______个不饱和碳原子，分子中有______种双键。
(3)分子中的极性键有________(写出两种即可)。
(4)分子中的饱和碳原子有________个。
答案 (1)C16H16O5 (2)12 2 (3)碳氧键，氧氢键，碳氢键(任写两种即可) (4)4
解析 根据碳原子的成键特点，与4个原子形成共价键的碳原子称为饱和碳原子；成键的原子数目小于4的碳原子称为不饱和碳原子，此分子中有12个不饱和碳原子，有碳碳双键和碳氧双键两种，如结构简式中虚线框部分：
凡是不同种原子间形成的共价键称为极性键，此分子中有碳氧、碳氢、氧氢三种极性键；具有四面体结构的碳原子为饱和碳原子，共有4个。
13．某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。
(1)写出A中反应的化学方程式：_____________________________。
(2)观察到A中的现象是_____________________________________。
(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是________，写出有关反应的化学方程式：____________________________________。
(4)C中盛放CCl4的作用是______________________________________。
(5)要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入________，现象是________________________________________________________________________。
答案
(2)反应液微沸，有红棕色气体充满反应器A
(3)除去溶于溴苯中的溴 Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O
(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气
(5)石蕊试液 溶液变红色(其他合理答案也可)
解析 本题主要考查溴苯制备过程中的细节问题。由于苯、液溴的沸点较低，且反应＋Br2＋HBr为放热反应，故A中观察到的现象为反应液微沸，有红棕色气体充满反应器A。HBr中混有的Br2在经过CCl4时被吸收；在制备的溴苯中常混有Br2，一般加入NaOH溶液中，Br2因发生反应Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O而被除去。若该反应为取代反应则必有HBr生成，若为加成反应则没有HBr生成，故只需检验D中是否含有大量H＋或Br－即可。
章末检测
(时间：100分钟 满分：100分)
第Ⅰ卷 选择题(共48分)
一、选择题(本题包括16小题，每小题3分，共48分；每小题只有一个选项符合题意。)
1．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是( )
①从组成元素分：烃，烃的衍生物 ②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物，环状有机化合物 ③从官能团分：烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等
A．①③ B．①②
C．①②③ D．②③
2.
2009年国庆庆典期间，在北京长安街等主要街道上，出现了一座座拔地而起的立体花坛，4 000万盆、上百种鲜花扮靓了北京街头。大量盆栽鲜花因施用了S-诱抗素制剂，得以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子的说法正确的是( )
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
3．下列说法中正确的是( )
A．分子组成相差1个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物
B．相对分子质量相同的有机物是同分异构体
C．碳原子之间只以单键相结合的链烃为烷烃
D．分子式相同有机物一定是同一种物质
4．下列通式只表示一类物质的是( )
A．CnH2n＋2 B．CnH2n
C．CnH2n－2 D．CnH2n－6
5．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )
A．③④ B．②⑤
C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥
6．某有机化合物的结构如图
关于该化合物的下列说法正确的是( )
A．由于含有氧元素不是有机物
B．完全燃烧时只有二氧化碳和水两种产物
C．分子中含有羟基属于醇
D．不能使溴水褪色
7．以下物质：(1)甲烷 (2)苯 (3)聚乙烯 (4)聚乙炔 (5)2-丁炔 (6)环己烷 (7)邻二甲苯 (8)苯乙烯，既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是( )
A．甲烷和氯气混合后光照发生反应
B．乙烯与氯化氢的加成反应
C．甲苯与等物质的量的Br2发生反应
D．乙炔与氯气的加成反应
8．下列4种烯烃分别经催化加氢后不能得到2-甲基戊烷的是( )
9．苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为
有关苯丙酸诺龙的说法不正确的是( )
A．含有两种官能团 B．含有脂环
C．是一种芳香化合物 D．含有酯基
10．下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使KMnO4酸性溶液褪色的是( )
A．乙烷 B．乙醇
C．甲苯 D．苯
11．分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
12．下列各组物质中，不属于同分异构体的是( )
A．乙苯和二甲苯
B．CH3CH===CHCH===CH2和CH3C≡CCH2CH3
C．CH3CH2CH3和CH3(CH2)3CH3
D．CH3CH2OH和CH3OCH3
13．下列有机物命名正确的是( )
14．2008年北京残奥会吉祥物是以牛为形象设计的“福牛乐乐”(Funiulele)。有一种有机物的键线式也酷似牛，故称为牛式二烯炔醇(cowenynenynol)。下列有关说法不正确的是( )
A．牛式二烯炔醇分子内含有两种官能团
B．牛式二烯炔醇能够发生加聚反应得到高分子化合物
C．牛式二烯炔醇在一定条件下能与乙酸发生酯化反应
D．牛式二烯炔醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色
15．某烃结构式用键线表示为，该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有( )
A．3种 B．6种 C．5种 D．4种
16．1 mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2 L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是( )
第Ⅱ卷 非选择题(共52分)
二、填空题(本题包括5小题，共44分)
17．(10分)(1)写出下列化合物的名称或结构简式：
②C(CH3)CHCH2CH2______________，
③CH2===CHCOOH______________，
④2,5-二甲基 -2,4-己二烯的结构简式： ______________________________
________________________________________________________________________。
(2)麻黄素又称黄碱，是我国特定的中药材麻黄中所含有的一种生物碱，经我国科学家研究发现其结构如下：
①麻黄素中含氧官能团的名称是________，属于________类(填“醇”或“酚”)。
②下列各物质：
与麻黄素互为同分异构体的是________(填字母，下同)，互为同系物的是________
18．(10分)A～G是几种烃的分子球棍模型(如图)，据此回答下列问题：
(1)常温下含碳量最高的气态烃是
________________________________________________________________________
(填字母)。
(2)能够发生加成反应的烃有________种。
(3)一卤代物种类最多的是________(填写字母)。
(4)写出实验室制取D的化学方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)写出F发生硝化反应的化学方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
19．(7分)分子的性质是由分子的结构决定的，通过对下列分子结构的观察并推测它的性质：
(1)苯基部分可发生________反应和__________反应。
(2)CHCH2部分可发生__________反应和________反应。
(3)写出此有机物形成的高分子化合物的结构简式。
(4)试判断此有机物的—C(CH2Cl)3部分______(填“能”或“不能”)发生消去反应。
20．(9分)1 mol某烃A和1 mol苯完全燃烧，烃A比苯多消耗1 mol O2，若A分子结构中无支链或侧链，则：
(1)若A为环状化合物，它能与等物质的量的Br2发生加成反应，则A的结构简式为________________________________________________________________________；
(2)若A为链状烯烃，1 mol A最多可和2 mol Br2发生加成反应且A与等物质的量的Br2加成后的可能产物只有2种，则A的结构简式为_____________________________
________________________________________________________________________。
21.
(8分)某物质只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。
(1)该物质的结构简式为_____________________________________。
(2)该物质中所含官能团的名称为_______________________________________。
(3)下列物质中，与该产品互为同系物的是(填序号)____________，互为同分异构体的是________________________________________________________________________。
三、计算题(8分)
22．(8分)1.06 g某有机化合物A完全燃烧后，得到1.79 L CO2气体(标准状况)和0.90 g H2O，该有机化合物对空气的相对密度是3.66。
(1)求该有机物的相对分子质量(保留三位有效数字)；
(2)求该有机物的分子式；
(3)根据下列实验现象及结论，确定该有机物的结构。
①它不能与溴发生反应，②它能使KMnO4酸性溶液褪色，③它能发生硝化反应，当引入1个硝基时，只能得到1种硝基化合物。
单元检测卷答案解析
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
1．C [有机化合物从碳骨架分类，可分为链状化合物和环状化合物；若从官能团分类，可分为烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。]
2．A
3．C [结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物，A错误；相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体，B错误；分子式相同，有机物可能是同一种物质，也可能互为同分异构体，D错误。]
4．A [符合CnH2n＋2的只有烷烃，符合CnH2n的有烯烃和环烷烃，符合CnH2n－2的有炔烃和环烷烃，符合CnH2n－6的烃类种类更多。]
5．B [苯的同系物有2个特点：分子里含有一个苯环结构，苯环的侧链一定是烷烃基；芳香烃只由C、H两种元素组成，且一定含有苯环。]
6．B [是不是有机物与是不是含有氧元素没有关系；由于只含有碳、氢、氧三种元素，所以燃烧产物只有二氧化碳和水；分子中的羟基与苯环直接相连，所以是酚类；分子中含有碳碳双键，所以可以使溴水褪色。]
7．B [甲烷与Cl2在光照条件下发生取代反应可得到各种氯代产物；甲苯与Br2反应时，甲苯苯环和甲基上的氢原子均可被取代；乙炔与Cl2加成反应可以得到或CHCl2CHCl2。]
8．D [烯烃与氢气加成时，不改变烃的碳架结构，其碳架结构为，不符合其结构的是D项。]
9．A [从结构简式中可以看出含有酯基、羰基和碳碳双键三种官能团；含有4个脂环和1个苯环，含有苯环属于芳香化合物。]
10．C [乙烷属于烷烃主要发生取代反应；乙醇属于饱和一元醇不能发生加成反应；苯、甲苯属于芳香烃可以发生取代反应和加成反应，但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。所以选项C正确。]
11．B [依据同分异构体的书写原则分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有4种，分别为：CH3CHClCH2Cl、CH2ClCH2CH2Cl、CH3CCl2CH3、CH3CH2CHCl2。]
12．C [A、B、D三项中物质的分子式相同但结构不同，同组物质互为同分异构体；C项中两种物质互为同系物。]
13．B [有机物命名时，应遵循数值和最小原则，故应命名为：1,2,4-三甲苯，A错；有机物命名时，编号的只有C原子，故应命名为：1-甲基-1-丙醇，C错；炔类物质命名时，应从离叁键近的一端编号，故应命名为：3-甲基-1-丁炔，D错。]
14．A [此分子中含有碳碳叁键、碳碳双键和羟基三种官能团；分子中含有碳碳双键和碳碳叁键是不饱和键，能够发生加聚反应，B正确；分子中含有羟基所以可以和乙酸在一定条件下发生酯化反应，C正确；双键和叁键可以被酸性KMnO4氧化，D正确。]
15．C [该烃的分子结构中含有两个共轭结构，如图：。发生加成反应时有1,2加成，有3种不同产物；1,4加成有2种不同产物。]
16．C [由题意可知1 mol烃需要消耗氧气8 mol，A、D选项均不符合此要求；B项其一氯代物有四种，故只有C项符合题意。]
17．(1)①2,4,5,7,7-五甲基-3,3,4-三乙基辛烷
②2-甲基-1,3-丁二烯 ③丙烯酸
④
(2)①羟基 醇 ②D、E C
18．(1)D (2)4 (3)G
(4)CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑
(5)
解析 由球棍模型可知A为CH4，B为C2H6，C为，D为，E为CH3CH2CH3，F为，G为。
19．(1)取代 加成 (2)加成 氧化
(3)
? (4)不能
解析 苯基部分有氢原子，可发生取代反应，同时苯基是不饱和的，可以发生加成反应；而可以发生加成反应和氧化反应；—C(CH2Cl)3部分中心碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应。
20．(1)
(2)CH2===CH—CH2—CH===CH—CH3或
CH3—CH===CH—CH===CH—CH3
解析 1 mol苯完全燃烧消耗7.5 mol氧气，则烃A消耗8.5 mol氧气，设烃A为CxHy，则x＋y/4＝8.5，若A为环状化合物，它能与等物质的量的Br2发生加成反应，则A为含一碳碳双键的环状烃，y＝2x－2，可求得A的分子式为C6H10。若A为链状烯烃，1 mol A最多可和2 mol Br2发生加成反应，则A为二烯烃，根据A与等物质的量的Br2加成后的可能产物只有2种，所以A要么含有异戊二烯的结构，要么两碳碳双键是连接不同结构的。
21．(1) (2)碳碳双键、羧基
(3)③ ①②
解析 由C、O、H的价键规则及球棍模型可知其结构简式为，它与互为同系物(相差一个“CH2”基团)与
的分子式相同，但结构不同，它们互为同分异构体。
22．(1)106 (2)C8H10 (3)
解析 (1)该有机化合物的相对分子质量为29×3.66＝106。
(2)1.06 g该有机物中含有碳1.79÷22.4×12＝0.96 g，含有氢0.90÷18×2＝0.1 g，所以该有机物中不含氧元素，则0.01 mol有机物中含碳原子的物质的量为0.96÷12＝0.08 mol，含有氢原子的物质的量为0.1÷1＝0.1 mol，故分子式为C8H10。
(3)由于它不能与溴发生反应，但能使KMnO4酸性溶液褪色，故应为苯的同系物。又因为能发生硝化反应，引入1个硝基时，只能得到1种硝基化合物，故应为对二甲苯。
章末检测卷（一）
(时间：90分钟 满分：100分)
一、选择题(本题包括15小题，每小题3分，共45分)
1．下列化学用语正确的是( )
A．乙酸根离子的结构式：
B．CO2分子的球棍模型：
C．3-甲基-1-丁烯的结构简式：(CH3)2CHCH===CH2
D．醛基的电子式为
答案 C
解析 A选项中乙酸根离子没有带电荷；B选项中CO2为直线形分子；D选项中O周围应为8个e－。
2．下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是( )
A．烷烃 B．烯烃
C．芳香烃 D．卤代烃
答案 C
解析 有机物按照碳的骨架分为链状化合物和环状化合物，环状化合物又分为脂环化合物和芳香化合物，芳香烃是芳香化合物中的一类。而烷烃、烯烃、卤代烃是按照分子中含有的官能团来分类的。
3．下列有机物命名正确的是( )
答案 B
解析 选项A中有机物名称应为2-甲基丁烷；选项C中有机物名称应为对二甲苯；选项D中有机物名称应为2-甲基-1-丙烯。
4．下列各对物质，互为同系物的是( )
C．CH3COOCH3与CH3CH2COOCH3
D．CH3CH2Cl与CH3CHCl—CH2Cl
答案 C
解析 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列有机物互为同系物。同系物首先必须具有相同的分子通式，且分子组成上相差若干个CH2原子团，其次必须结构相似，即应是同类别物质，据此易知选项A、B、D各组物质的组成与结构都不同，不互为同系物。
5．甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构而不是正方形的平面结构，其理由是( )
A．CHCl3只有一种结构
B．CH2Cl2只有一种结构
C．CH4是非极性分子
D．CH4的四个价键的键长和键能都相等
答案 B
解析 CH4无论是正四面体形结构还是平面正方形结构时，都符合选项A、C、D的说法，故不能用选项A、C、D来确定CH4是何种结构；若CH4是平面正方形结构，则CH2Cl2有如下两种结构：。
6．下列关于同系物的说法中，错误的是( )
A．同系物具有相同的最简式
B．同系物之间相对分子质量相差14或14的整数倍
C．同系物符合同一通式
D．同系物的化学性质基本相似，物理性质随碳原子数的增加呈规律性变化
答案 A
7．某炔烃经催化加氢后，得到2-甲基丁烷，该炔烃是( )
A．2-甲基-1-丁炔 B．2-甲基-3-丁炔
C．3-甲基-1-丁炔 D．3-甲基-2-丁炔
答案 C
解析 先写出2-甲基丁烷的结构简式为 (H省略)，再补上叁键，补叁键时注意每个C原子只能形成4个共价键，故该炔烃是 (H省略)，名称为3-甲基-1-丁炔。
8．下列各物质中，最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是( )
A．丙烯和环己烷 B．乙烯和己烯
C．乙烷和苯 D．正丁烷和异丁烷
答案 A
解析 丙烯与环己烷最简式相同，都为CH2，但不是同系物，也不是同分异构体。乙烯和己烯为同系物，正丁烷和异丁烷是同分异构体，乙烷和苯最简式不同，选项A正确。
9．已知化学式为C12H12的物质其结构简式为，该环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目有( )
A．4种 B．9种 C．12种 D．6种
答案 B
解析 该烃的分子中苯环上的氢原子有6个可被取代，四溴代物的同分异构体数目与二溴代物的同分异构体数目是相同的。
10．近年来科学家利用合成的方法制备了多种与苯组成相同、具有特殊结构的物质，例如盆烯和棱晶烷。
对这两种物质的叙述中正确的是( )
A．均为烃的衍生物 B．均属于芳香化合物
C．互为同分异构体 D．均为高分子化合物
答案 C
解析 盆烯和棱晶烷都只含有C和H元素，不是烃的衍生物，A错；两者都没有苯环，都不属于芳香化合物，B错；由于结构不同、分子式都为C6H6，知二者互为同分异构体，C正确；二者都是小分子化合物，D错。
11．“瘦肉精”的结构简式可表示为
下列关于“瘦肉精”的说法中正确的是( )
A．摩尔质量为313.5 g
B．属于芳香烃
C．分子式为C12H19Cl3N2O
D．不能发生加成反应
答案 C
解析 A项摩尔质量的单位应是g·mol－1；B项因为此物质中含有N、Cl元素，因此不是烃；D项此分子中有苯环，所以能发生加成反应。
12．下列物质中，能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是( )
答案 D
解析 苯及苯的同系物不能使溴水褪色，A、C项错误；C6H14从分子组成看应为饱和烃，不具备上述性质；CHCH2中含有碳碳双键和苯环，可以发生上述反应。
13．某烃室温时为气态，完全燃烧后，生成的H2O和CO2的物质的量之比为3∶4。该不饱和烃的链状同分异构体的数目是( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案 B
解析 按题设可知分子式中C、H个数比为2∶3或4∶6，C2H3不是合理的分子式，C4H6合理。C4H6分子的不饱和度为2，如果限定链状，则只能是二烯烃或炔烃，可写出其同分异构体：
CH2===CHCH===CH2、HC≡C—CH2CH3、
CH3—C≡C—CH3，共3种。
14．少量的茚用于有机溶剂和杀虫剂的中间体，它主要用于生产古马隆-茚树脂。茚是一种碳氢化合物，其结构简式为。下列关于茚的说法中不正确的是( )
A．茚能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
B．茚能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应
C．1 mol茚含有4 mol碳碳双键
D．茚中所有的碳原子可能均处在同一平面上
答案 C
15．下列有水参与或生成的反应不属于取代反应的是( )
A．CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
B．
C．CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
D．CH3CH2Cl＋H2OCH3CH2OH＋HCl
答案 A
解析 A项中的反应为加成反应。
二、非选择题(本题包括5小题，共55分)
16．(8分)异丙苯[]是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空：
(1)由苯与2-丙醇反应制备异丙苯属于__________反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为
________________________________________________________________________。
(2)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是__________。
答案 (1)取代 Br2/FeBr3(或Br2/Fe)
(2)1,3,5-三甲苯
解析 (1)由苯与2-丙醇()制备异丙苯属于取代反应，由异丙苯制备对溴异丙苯需要在苯环上的对位引入—Br，所以与苯的卤代反应条件相同，需用液溴在铁(或溴化铁)作催化剂条件下反应。
(2)异丙苯的同分异构体中，结构对称的1,3,5-三甲苯中等效氢原子最少，故其一溴代物最少(共2种)。
17．(10分)根据要求回答下列问题：
(3)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷的分子中含有______个甲基。
(4)2-甲基-4-苯基-1-丁烯的结构简式为____________。
答案 (1)羟基、醛基、碳碳双键
(2)5,5,7,7-四甲基-2-壬炔
(3)6
解析 (1)烃基中，烷基、苯基不是官能团，而碳碳双键、碳碳叁键是官能团。
(2)炔烃的命名应选取含叁键的最长碳链为主链。
(3)烷烃中主链两端含有两个甲基，支链乙基也含有1个甲基，故共含6个甲基。
(4)依命名可写出有机物的结构简式。
18．(13分)现有A、B、C三种烷烃，它们的分子式都是C8H18。
(1)A不能由任何分子式为C8H16的异构体加H2得到，A的结构简式为__________。
(2)B可以而且只能由一种分子式为C8H16的物质加H2得到，B的结构简式为__________。
(3)C可以而且只能由两种分子式为C8H16的物质D或E加H2得到，C的结构简式为____________，D和E的结构简式分别为__________和__________。
解析 本题事实上考查C8H18同分异构体的书写及分子中碳原子的成键情况。A分子中成键的任意两个碳原子中必须有一个碳原子没有氢原子，符合此条件的只有，B分子中只有一种两个成键的碳原子上同时有氢原子，符合此条件的只有。C分子中有两种两个成键的碳原子上同时有氢原子，符合此条件的烃为，而D、E为
(D、E可互换)。
19．(14分)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
请回答下列问题：
(1)环戊二烯分子中最多有________个原子共平面；
(2)金刚烷的分子式为__________，其分子中的CH2基团有________个；
(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
其中，反应①的产物名称是__________，反应③的反应类型是_____________________；
(4)已知烯烃能发生如下反应：
请写出下列反应产物的结构简式：
______________________________________。
答案 (1)9 (2)C10H16 6 (3)氯代环戊烷 加成反应
(4)
解析 (1)乙烯分子中6个原子一定在同一平面内，在中两个所构成的平面为同一平面时，最多可有9个原子共平面。
(2)碳原子达到稳定结构时需形成4个共价键，金刚烷分子中碳原子之间以单键相连，其余价键均与氢原子结合，可得分子式为C10H16，共有6个CH2基团。
(3)发生①反应时，Cl原子取代了中的氢原子，所以产物为氯代烃，名称为氯代环戊烷；发生反应③时，打开双键，两个碳原子上各引入1个溴原子，属于加成反应。
(4)根据题目所给信息在一定条件下，碳碳双键打开，各引入1个醛基，结合信息即可写出。
20．(10分)2.3 g某有机物A完全燃烧后，生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，测得该化合物的蒸气对空气的相对密度是1.6，求该化合物的分子式。
答案 C2H6O
解析 有机物燃烧产物是CO2和H2O，证实必含C、H两种元素，氧元素是否存在需通过计算来确定。设该有机物分子式为CxHyOz，燃烧时符合下式，其中该有机物的M(A)＝D·M(空气)＝1.6×29 g·mol－1≈46 g·mol－1。
CxHyOz＋O2xCO2 ＋ H2O
1 x
0.1 mol
x＝2，y＝6
依摩尔质量M(A)＝46，算得z＝1，则A的分子式为C2H6O。
