(共33张PPT)
第1章
微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
素养目标 1.通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征,培养证据推理与模型认知的化学学科核心素养。
2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用,能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构,形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
基础落实·必备知识全过关
必备知识
1.利用模型模拟有机化合物的分子结构
球棍
空间填充
正四面体形
2.利用图谱表征有机化合物的分子结构
(1)红外光谱:可以提供有机化合物分子结构中官能团种类的信息。
(2)核磁共振:核磁共振氢谱中,处于不同化学环境的氢原子在图谱上对应信号峰的位置不同,而且峰的面积与氢原子数成正比,由此可推断出有机化合物分子中不同化学环境的氢原子数目的比值。
(3)质谱:可获得有机化合物的相对分子质量。
【微思考1】分子式为C4H10O的有机化合物有多种,其中核磁共振氢谱中有两种信号峰,且峰面积之比为9∶1的是哪一种
提示 核磁共振氢谱中有两种信号峰,说明分子中只有两种氢原子;峰面积之比为9∶1,应该是有三个相同的甲基和一个羟基,因此结构简式为
【微思考2】有机化合物分子中的饱和碳原子连接4个不同的原子或原子团时,就可能存在对映异构现象。连有4个不同基团的碳原子称为不对称碳原子。分子式为C4H10O的有机化合物中存在对映异构体的是哪一种
自我检测
判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)核磁共振氢谱中,有几种信号峰就说明有几个氢原子。( )
(2)有机化合物中,连在同一个碳原子上的氢原子在核磁共振氢谱中是一种信号峰。( )
(3)对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团。( )
(4)分子式为C5H12的烃,核磁共振氢谱中有四种信号峰,则该烃的结构简式
为 。( )
×
√
√
√
重难探究·能力素养全提升
探究一 醇和醚的官能团类型异构
问题探究
已知乙醇和二甲醚两种有机化合物的分子式相同。
(1)请写出乙醇和二甲醚两种有机化合物的结构简式。
(2)请写出这两种有机化合物中官能团的名称。
提示 CH3CH2OH、CH3OCH3。
提示 羟基、醚键。
深化拓展
1.醇的同分异构体的书写方法
醇可看作烃分子中的氢原子被羟基取代的产物,因此醇的同分异构体书写可首先确定碳骨架,然后在此基础上根据等效氢确定—OH可连接的位置。
2.醚的同分异构体的书写方法
醚中含有官能团R—O—R',分子中碳骨架被分成两部分,因此可根据R、R'所含不同碳原子数并结合碳骨架异构的方法进行判断。
应用体验
视角醇和醚的官能团类型异构
分子式为C4H10O的有机化合物有多种同分异构体,试写出它们的结构简式。
因此属于醇的同分异构体有4种。若为醚,分子中有4个碳原子,分成两个烷基分别连接在氧原子的两侧,则两个烷基可以是—CH3和—C3H7(丙基,有两
种结构:—CH2CH2CH3和 )、—C2H5和—C2H5,因此属于醚的同分异构体有3种。
探究二 利用图谱表征有机化合物的分子结构
问题探究
已知某种有机化合物A的质谱图和红外光谱图如下:
图1 质谱图
图2 红外光谱图
已知在质谱图中质荷比(m/z)最大的峰对应的数值就等于该有机化合物的相对分子质量。
(1)有机化合物A的相对分子质量是多少 试写出A的分子式。
(2)有机化合物A的核磁共振氢谱图中有几种信号峰,峰面积之比为多少
(3)试写出有机化合物A的结构简式。
提示 相对分子质量为74,A的分子式为C3H6O2。
提示 有两种信号峰,峰面积比为1∶1。
提示 CH3COOCH3。
深化拓展
质谱法:质谱图中,质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。
红外光谱:可初步判断某有机化合物中含有哪些官能团。
核磁共振氢谱:信号峰数目=氢原子种类,信号峰面积之比=氢原子数之比。
应用体验
视角1利用红外光谱图表征有机化合物的分子结构
1.有机化合物A中C元素的质量分数为 72.0%、H元素的质量分数为 6.67%,其余为氧元素,利用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现在测出A的核磁共振氢谱有5种信号峰,其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。利用红外光谱仪可初步检测该有机化合物中的某些基团,现测得A分子的红外光谱如图所示。
已知:A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题:
(1)A的分子式为 。
(2)A的结构简式为______________________________________________
(写出一种即可)。
(3)A的含苯环的同分异构体有多种,其中含有苯环和羧基,但不含有甲基的同分异构体为 。
C9H10O2
2.某有机化合物A的分子式为C4H10O,红外光谱图如图所示,则A的结构简式为( )
A.CH3OCH2CH2CH3
B.CH3CH2OCH2CH3
C.CH3CH2CH2OCH3
D.(CH3)2CHOCH3
B
3.某有机化合物X由C、H、O三种元素组成,它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键、C—O键及烃基上C—H键的红外吸收峰。X的核磁共振氢谱有四种信号峰,峰面积之比是4∶1∶1∶2(其中羟基氢原子数为3),X的相对
分子质量为92,试写出X的结构简式: 。
解析 由红外吸收光谱判断X应属于含有羟基的化合物。由核磁共振氢谱判断X分子中有四种不同化学环境的氢原子,羟基氢原子数为3,则烃基氢原子数为5。由相对分子质量和已知原子的相对原子质量就可求出碳原子的个数为 =3,故X的分子式为C3H8O3。羟基氢原子有两种类型,由此可判断三个羟基应分别连在三个碳原子上,可推知其结构简式为
视角2利用质谱图表征有机化合物的分子结构
4.某有机化合物A用质谱仪测定质谱图如图1(m/z代表质荷比),核磁共振氢谱示意图如图2,则A的结构简式可能为( )
A.CH3CH2OH
B.CH3CHO
C.HCOOH
D.CH3CH2COOH
A
解析 由题图1可知此有机化合物的相对分子质量为46,由题图2可知有机化合物A中存在三种不同化学环境的H原子,且个数比为3∶2∶1,故A为乙醇,所以A选项是正确的。
视角3利用核磁共振氢谱表征有机化合物的分子结构
5.化合物A的相对分子质量为136,分子式为C8H8O2。A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示。下列关于化合物A的说法不正确的是( )
A.化合物A属于酯类化合物,在一定条件下能发生水解反应
B.化合物A在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C.符合题中化合物A分子结构特征的有机化合物有1种
D.化合物A的同分异构体中含苯环和羧基的只有3种
答案 D
解析 苯环上只有一个取代基,则苯环上有三种氢原子,苯基(C6H5—)的相对分子质量是77,则取代基的相对分子质量是59,对照核磁共振氢谱可知,取代基上的氢原子是等效的,对照红外光谱可判断,A的结构简式应是
共有4种,故D项错误。
6.核磁共振氢谱是指有机化合物分子中的氢原子所处的化学环境(即其附近的基团)不同,表现出的核磁性就不同,代表核磁性特征的信号峰在核磁共振氢谱图中坐标的位置(化学位移)也就不同。现有一种物质的核磁共振氢谱如图所示:
则可能是下列物质中的( )
A.CH3CH2CH3
B.CH3CH2CH2OH
C.CH3CH2CH2CH3
D.CH3CH2CHO
B
解析 由核磁共振氢谱图知该有机化合物分子中含有4种不同化学环境的氢原子。A项物质分子中有2种不同化学环境的氢原子,B项物质分子中有4种不同化学环境的氢原子,C项物质分子中有2种不同化学环境的氢原子,D项物质分子中有3种不同化学环境的氢原子,故选B。
7.[2023河北秦皇岛一中高二期末]某烃A经红外光谱分析,含有—CH3、—CH2—和 三种基团,质谱分析得出质荷比最大的数据为86。下列有关A的描述合理的是( )
A.若核磁共振氢谱的峰面积之比为6∶4∶3∶1,则A的一氯代物有4种
B.有机物中存在相对分子质量与A相同的苯的同系物
C.烃A可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.符合要求的烃A的可能结构有3种
A(共35张PPT)
第1章
本章专题整合
知识网络
有机化合物的结构与性质
—烃
重难突破
专题一 有机化合物的分类和烃的性质
1.有机化合物的主要类别、官能团
2.烃类的概述
分类 通式 结构特点 化学性质 物理性质 同分异构类型
烷烃 CnH2n+2 ①碳碳单键; ②链烃 ①与卤素单质发生取代反应(光照); ②燃烧 一般随分子中碳原子数的增多,沸点升高,液态时密度增大。分子中碳原子数为1~4的为气态。不溶于水,液态烃密度比水小 碳骨架异构
烯 烃 只含一个碳碳双键: CnH2n (n≥2) ①存在碳碳双键; ②链烃 ①与卤素单质、氢气、水等发生加成反应; ②氧化反应:燃烧,被酸性KMnO4溶液氧化; ③加聚反应 碳骨架异构、官能团位置异构和官能团类型异构
分类 通式 结构特点 化学性质 物理性质 同分异构类型
炔 烃 只含一个碳碳三键: CnH2n-2 (n≥2) ①存在碳碳三键; ②链烃 ①加成反应; ②氧化反应:燃烧,被酸性KMnO4溶液氧化; ③加聚反应 碳骨架异构、官能团位置异构和官能团类型异构
苯及其同系物 CnH2n-6 (n≥6) ①含一个 苯环; ②侧链为烷烃基 ①取代反应:卤代、硝化、磺化; ②与氢气的加成反应; ③氧化反应:燃烧,苯的某些同系物被酸性KMnO4溶液氧化 简单的同系物常温下为液态;不溶于水,密度比水小 侧链长短及相对位置产生的异构
典例1 [2021重庆化学]我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE)概念,HPS作为经典的AIE分子,可由如下路线合成。
下列叙述正确的是( )
A.X中苯环上的一溴代物有5种
B.1 mol X最多与7 mol H2发生加成反应
C.生成1 mol HPS的同时生成1 mol LiCl
D.HPS可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D
解析 X分子为对称结构,苯环上的一溴代物有3种,A项错误;1 mol X中,苯环能与6 mol H2发生加成反应,碳碳三键能与2 mol H2发生加成反应,则
1 mol X最多能与8 mol H2发生加成反应,B项错误;根据质量守恒,生成
1 mol HPS的同时,会生成2 mol LiCl,C项错误;HPS中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。
规律方法 推断陌生有机化合物的性质,首先应分析分子中所含有的官能团,根据所学官能团的性质,综合分子中官能团的性质,可得到陌生有机化合物的性质。
【变式训练1】
[2023辽宁卷]在光照下,螺吡喃发生开、闭环转换而变色,过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是( )
A.均有手性
B.互为同分异构体
C.N原子杂化方式相同
D.闭环螺吡喃亲水性更好
B
解析 本题考查有机物的结构与性质。
闭环螺吡喃中有一个手性碳原子,而开环螺吡喃中无手性碳原子,A项错误;螺吡喃开、闭环转换过程中无原子数目的变化,但结构不同,互为同分异构体,B项正确;闭环螺吡喃中N原子为sp3杂化,而开环螺吡喃中N原子为sp2杂化,C项错误;开环螺吡喃存在带电阴、阳离子基团,故开环螺吡喃亲水性更好,D项错误。
【变式训练2】
乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物,下列说法正确的是( )
A.1分子乙烯基乙炔由2分子乙炔发生加成反应制得
B.正四面体烷二氯取代产物只有2种
C.环辛四烯核磁共振氢谱有2组信号峰
D.环辛四烯与苯互为同系物
A
解析 乙炔转化成乙烯基乙炔的反应可看成一个乙炔分子中的碳氢键断裂后跟另一个乙炔分子中的碳碳三键发生加成反应的过程,故A正确;正四面体烷中只有1种H原子,任意1个H原子被取代后剩余的3个H原子完全相同,故其二氯代物有1种,故B错误;环辛四烯结构对称,含有1种H原子,则核磁共振氢谱有1组信号峰,故C错误;环辛四烯含有碳碳双键,与苯的结构不同,不是同系物,故D错误。
专题二 有机分子的共线、共面问题
了解甲烷、乙烯、乙炔及苯分子的结构。
1.甲烷分子为正四面体结构,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子位于正四面体的4个顶角。一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三个原子共面(称为三角形规则)。当甲烷分子中某个氢原子被其他原子取代时,该原子占据原来氢原子的位置,该原子和甲基也构成四面体结构。
2.乙烯分子为平面结构,乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角约为120°。当乙烯分子中某个氢原子被其他原子取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内,即含有碳碳双键结构的分子至少有6个原子共面。
3.乙炔分子为直线结构,乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上。键角为180°,结构式为 。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共线,即含有碳碳三键结构的分子中至少有4个原子共线。
4.苯分子为平面结构,苯分子的所有原子在同一平面内,键角为120°。当苯分子中的一个氢原子被其他原子取代时,代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内,即含有苯环结构的分子至少有12个原子共面。如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子)和苯环上的5个氢原子一定共面,此外甲基上的1个氢原子也可以转到这个平面上,甲基上其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有13个原子共面。
典例2 已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转。关于结构简式为
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
C.分子中至少有16个碳原子处于同一平面上
D.该烃属于苯的同系物
B
解析 根据苯分子的结构及与苯环相连的原子一定在苯环所在的平面上可确定共平面的碳原子数。审题时要注意“至少”“最多”“一定”“可能”“一定不”等的区别。
【变式训练3】
某烃的结构简式为 ,该分子中处于四面体
结构中心的碳原子数为a,一定在同一平面内的碳原子数为b,一定在同一直线上的碳原子数为c,则a、b、c依次为( )
A.4,5,3 B.4,6,3
C.2,4,5 D.4,4,6
B
解析 该烃的结构简式也可表示为 ,由此可知,
处于四面体结构中心的碳原子有5,6,7,8共4个碳原子,一定在同一平面内的碳原子有1,2,3,4,5,7共6个碳原子,一定在同一直线上的碳原子有1,2,3共3个碳原子,B项正确。
专题三 同分异构体数目的判断与同分异构体的书写
1.同分异构体数目的判断方法
(1)基元法
如丁基有4种同分异构体,则丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)都有4种同分异构体。
(2)换元法
如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体;CH4的一氯代物只有1种结构,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种结构。
(3)等效氢法
一种有机化合物分子中有多少种氢原子,就有多少种一元取代物。
①同一甲基上的氢原子是等效的;
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关
系)。如CH4、CH3CH3、 的一氯代物只有一种。
(4)定一动一法
2.同分异构体的书写规律
(1)判定类别
根据有机化合物的分子组成判断其可能的类别异构,常根据通式判定。再按照碳骨架异构→官能团位置异构→官能团类型异构的顺序书写同分异构体。
(2)确定碳链
常采用“减碳法”书写。可概括为“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边不到端,排列由对到邻间”。
(3)移动位置
一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各个碳链上依次移动官能团的位置。
(4)加氢饱和
碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,最后即得到所有同分异构体的结构简式。
典例3 [2022河北化学改编]在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是( )
A.M和N互为同系物
B.M分子中最多有12个
碳原子共平面
C.N的一溴代物有5种
D.萘的二溴代物有7种
C
解析 M和N具有相同的分子式,但结构不同,二者互为同分异构体,A错误;M分子中萘环上的10个碳原子和与萘环直接相连的碳原子一定共面,甲基碳原子通过碳碳单键的旋转,最多有2个在萘环平面内,最多有14个碳原子共面,B错误;N分子为中心对称,所以N分子中等效氢原子只考虑一侧即可,如
图所示: ,有5种氢原子,则一溴代物有5种,C正确;
【变式训练4】
下列芳香烃的一氯取代物的同分异构体数目最多的是( )
B
解析 A项,连二苯有3种不同化学环境的氢原子,一氯取代物有3种;B项,菲有5种不同化学环境的氢原子,一氯取代物有5种;C项,蒽有3种不同化学环境的氢原子,一氯取代物有3种;D项,连三苯有4种不同化学环境的氢原子,一氯取代物有4种。
【变式训练5】
一个苯环上连接一个烃基(—R)和3个—X的有机化合物,可能的结构简式共有( )
A.4种 B.5种
C.6种 D.7种
C
解析 先将三个—X连接到苯环上,有三种结构:
。然后逐一分析苯环上的等效H
原子,从而得出答案。①式中苯环上的等效氢原子只有1种;②式中苯环上有2种等效氢原子;③式中苯环上有3种等效氢原子。故可能的结构简式共有6种。(共43张PPT)
第1章
第2节 第1课时 碳原子的成键方式
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
素养目标 1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性,认识有机化合物种类繁多的原因,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
2.了解单键、双键和三键的特点,知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
3.理解极性键和非极性键的概念,知道共价键的极性对有机化合物性质有重要影响,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
基础落实·必备知识全过关
必备知识
一、碳原子的成键方式
1.碳原子的结构特点及成键方式
单键
双键
三键
环状
2.碳原子的成键方式与空间结构的关系
键型名称 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键
表示符号
成键方式 1个碳原子与周围4个原子成键 1个碳原子与周围3个原子成键 1个碳原子与周围2个原子成键
碳原子 的饱和性
饱和
不饱和
不饱和
键型名称 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键
空间结构 形 形 形
碳原子与其他4个原子形成 结构 形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于 上 形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于 上
四面体
平面
直线
四面体
同一平面
同一直线
二、极性键与非极性键
根据共用电子在形成共价键的原子间 ,可将共价键分为极性键与非极性键。
1.非极性共价键(简称非极性键)
A—A、A=A、A=A型键,成键的两个原子相同,吸引电子的能力 ,共用电子不偏向任何一方,因此参与成键的两个原子都不显电性。
2.极性共价键(简称极性键)
A—B、A=B、A=B型键,成键的两个原子不同,它们吸引电子的能力 ,共用电子将偏向 的一方。共用电子偏向的成键原子带部分负电荷,共用电子偏离的成键原子则带部分正电荷。
是否偏移
相同
不同
吸引电子能力较强
【微思考1】根据甲烷和乙烯的结构分析,
CH2=CH—CH3分子中所有原子是否在同一平面内 分子中在同一平面的原子最多有多少 分子中三个碳原子在同一直线上吗
提示 CH2=CH—CH3分子中所有原子不在同一平面内;同一平面的原子最多有7个;分子中三个碳原子不在同一直线上。
【微思考2】在CHCl3、CH2=CH2、CH≡CH和 中,只含有饱和键的有机化合物有哪些 既含有极性键又含有非极性键的有机化合物有哪些
提示 只含有饱和键的有机化合物是CHCl3;既含有极性键又含有非极性键
的有机化合物有CH2=CH2、CH≡CH和 。
自我检测
1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)烯烃分子中所有原子都在同一平面上。( )
(2)炔烃分子中所有原子都在同一直线上。( )
(3)烷烃分子中的碳链是一条直线。( )
(4)乙烷和乙烯分子中都既有极性键,又有非极性键。( )
×
×
×
√
2.下列有机化合物分子中的所有原子一定处于同一平面上的是( )
A
解析 甲基是四面体结构,所以B、D中所有原子一定不共面;由于单键可以旋转,所以C中所有原子不一定共面。
重难探究·能力素养全提升
探究一 有机化合物中碳原子的成键方式
问题探究
已知甲烷分子中的两个氢原子被两个氯原子取代后的结构只有一种,能否证明CH4的空间结构是正四面体结构,而不是平面结构
提示 CH2Cl2分子的空间结构只有一种能证明甲烷分子是正四面体结构,因为如果CH4的空间结构为平面形,CH2Cl2应存在两种结构:
深化拓展
碳原子的成键特点
碳原子最外层有4个电子,在有机化合物分子中,碳原子总是形成4个共价键,每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成4个共价键,而且碳原子之
以带有支链,还可以结合成碳环,碳链和碳环也可以相互结合。碳原子成键方式的多样性,是有机化合物种类繁多的原因之一。
应用体验
视角碳原子的成键方式
1.下列说法正确的是( )
A.有机化合物分子中每个碳原子最外层都有四对共用电子
B.所有的有机化合物中每个碳原子都形成四个单键
C.碳原子只能与碳原子之间形成碳碳双键或碳碳三键
D.由甲烷、乙烯、乙炔的结构可推知,有机化合物分子中不能同时存在单键、双键和三键
A
规律方法 在有机化合物分子中,每个碳原子都形成四个价键,这四个价键可以是四个单键,可以是一个双键和两个单键,也可以是一个三键和一个单键。一般不写两个双键连在同一个碳原子上的情况,因为这种结构不稳定,易发生分子内的重排转化成其他物质。
2.在有机化合物分子中,同一个碳原子与其他原子不能同时形成的化学键是( )
A.四个共价单键
B.一个双键和一个三键
C.两个单键和一个双键
D.一个单键和一个三键
B
3.下列关于有机物的叙述不正确的是( )
A.碳原子间能形成单键,也能形成双键或三键,进而形成碳链或碳环
B.易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂中的物质不一定是有机物
C.碳原子性质较活泼,除了碳原子之间可以成键外,与其他元素原子也可形成化学键
D.有机物所发生的反应,一般比较复杂,速率缓慢,并且还常伴有副反应发生
C
解析 碳原子能形成四个共价键,碳原子间能形成单键,也能形成双键或三键,进而形成碳链或碳环,故A正确;易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂中的物质不一定是有机物,如溴易溶于有机溶剂,故B正确;碳原子最外层4个电子,碳的非金属性较弱,碳原子不活泼,故C错误;有机物所发生的反应,一般比较复杂,不同条件下产物不同,速率缓慢,并且还常伴有副反应发生,故D正确。
探究二 共价键的极性
问题探究
1.通过对氢原子和氟原子的核外电子排布的了解,你知道F2和HF分子中形成的共价键有什么不同吗
提示 F2分子中的共价键由于两个成键原子吸引电子的能力相同,共用电子不偏移;HF分子中的共价键由于两个成键原子吸引电子的能力不同,共用电子发生偏移。
2.查阅有关元素的电负性数值,将C—H键、N—H键、O—H键和F—H键按键的极性由强到弱的顺序进行排列。
提示 F—H键>O—H键>N—H键>C—H键。
深化拓展
极性键与非极性键的比较
共价键类型 极性键 非极性键
定义 不同元素原子间形成的共价键 同种元素原子间形成的共价键
特点 共用电子偏向吸引电子能力较强的原子,该原子带部分负电荷,吸引电子能力较弱的原子带部分正电荷 成键原子相同,吸引共用电子的能力相同,共用电子不偏向成键原子的任何一方,故成键两原子均不显电性
说明:(1)共价键的极性强弱与两个成键原子所属元素的电负性差值大小有关,电负性差值越大,键的极性越强。
(2)共价键是否具有极性及极性的强弱程度对有机化合物的性质有着重要的影响。键的极性并不是一成不变的,受分子中邻近基团或外界环境的影响,键的极性及其强弱程度可能会发生变化。
应用体验
视角1共价键的类型
1.下列说法不正确的是( )
A.只有成键两原子为同种元素的原子,才有可能形成非极性键
B.极性键中吸引共用电子能力强的原子带部分正电荷
C.键的极性除受成键原子吸引共用电子能力的强弱影响,还受邻近原子团的影响
D.不同元素原子的核内质子数不同,核对外层电子吸引作用的强弱程度就不同
B
2.下列叙述正确的是( )
A.CO2分子内存在着非极性键
B.C2H4分子中一定存在双键
C.含有双键的有机化合物分子中所有原子共平面
D.烷烃分子中一定存在非极性键
B
3.下列分子中,既具有极性键又具有非极性键的分子是( )
A.CH2Cl2 B.HCHO
C.H2O D.CH2=CH—CH3
D
解析 CH2=CH—CH3中存在碳碳双键、碳碳单键及碳氢键,其中碳碳单键、碳碳双键都是非极性键,碳氢键为极性键。
视角2共价键的极性对有机反应的影响
4.下列说法错误的是( )
A.并不是所有的烷烃中都是既有极性键,又有非极性键
B.所有的烯烃中都是既有极性键,又有非极性键
C.因为碳元素的电负性为2.5,而氯元素的电负性为3.0,所以在CCl4中碳元素呈现+4价
D.有机化学反应只能发生在极性键上
D
5.下列说法正确的是( )
A.烷烃中只可能存在碳碳单键和碳氢单键
B.烯烃中的碳碳双键是完全相同的两个键
C.烯烃和炔烃中所有的碳原子都是共面的
D.烯烃和炔烃都能与氯气发生加成反应生成氯代烃和氯化氢
A
6.相同条件下金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇反应相比,前者较为剧烈的原因是( )
A.水是无机物,乙醇是有机物
B.水的相对分子质量小,乙醇的相对分子质量大
C.乙醇分子中羟基与乙基相连,受乙基影响,乙醇分子中的羟基不如水分子中的羟基活泼
D.水是电解质,乙醇是非电解质
C
解析 水分子及乙醇分子中均含有羟基,水分子中羟基与H相连,乙醇分子中羟基与乙基相连,受乙基影响,乙醇分子中O—H键的极性比水分子中O—H键的极性弱,导致乙醇分子中的羟基不如水分子中的羟基活泼。
探究三 分子的空间结构
问题探究
观察甲烷、乙烯、乙炔等有机化合物的球棍模型,思考问题:碳原子的成键方式与分子的空间结构的关系。
提示 若一个碳原子与4个原子成键,则四个键的夹角总是接近109°28',所以烷烃分子中的碳链是折线形碳链;若一个碳原子与3个原子成键,则三个键的夹角总是接近120°,所以烯烃分子中至少有6个原子共平面;若一个碳原子与2个原子成键,则两个键的夹角总是180°,所以炔烃分子中至少有4个原子共直线。
深化拓展
几种烃的典型代表物的空间结构和性质的比较
有机化合物 甲烷 乙烯 乙炔 苯
溴的CCl4 溶液 不反应 加成反应 加成反应 在铁的作用下与液溴发生取
代反应
酸性高锰酸钾 溶液 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应
主要反应类型 取代反应 加成反应、 聚合反应 加成反应、 聚合反应 加成反应、取代反应
特别提醒 (1)分子式、实验式、电子式、结构式、结构简式都不能反映分子的空间结构。
(2)由实验式(最简式)扩大整数倍,可以求分子式。
(3)等质量的具有相同实验式(最简式)的有机化合物完全燃烧时,消耗O2的质量相等,生成的CO2的质量相等,生成的H2O的质量也相等。
(4)乙烯分子中含有碳碳双键,碳碳双键中两个键的性质不同,其中一个键较另一个键容易断裂,易发生加成反应和氧化反应。
(5)乙炔分子中含有碳碳三键,碳碳三键中三个键的性质不完全相同,其中有两个键较另一个键容易断裂,与乙烯类似,易发生加成反应和氧化反应。
(6)苯和含有苯环的有机化合物中,虽然其结构中含有不饱和碳原子,却与烯烃、炔烃的性质大不相同。这是苯环上碳原子成键方式的特殊性造成的。
应用体验
视角碳原子的成键方式与分子的空间结构的关系
1.从成键情况看,下列结构式不合理的是( )
D
解析 A项分子中每个氢原子形成1个共价键,氮原子形成3个共价键,碳原子形成4个共价键,成键合理,故A正确;B项分子中碳原子形成4个共价键,氢原子形成1个共价键,氧原子形成2个共价键,成键情况合理,故B正确;C项分子中碳原子形成4个共价键,氧原子形成2个共价键,氢原子形成1个共价键,成键情况合理,故C正确;D项分子中C、Si原子理应各形成4个共价键,却只形成3个共价键,说明成键情况不合理,故D错误。
2.[2023山东曹县一中同步练习]
下列有关 分子结构的叙述中,正确的是( )
A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B.所有原子有可能都在同一平面上
C.12个碳原子不可能都在同一平面上
D.12个碳原子有可能都在同一平面上
D
解析 本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点,其空间结构可简单表示为如图所示:
,据此分析解题。
由图可以看到,要使苯环外的碳原子共直线,必须双键部分键角为180°,但烯烃中键角为120°,所以苯环外的碳原子不可能共直线,A错误。直线l一定在平面N中,甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内;—CHF2中的两个氟原子和一个氢原子,最多只有一个在碳碳双键决定的平面M中;平面M和平面N一定共用两个碳原子,可以通过旋转碳碳单键使两平面重合,此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内,B错误。由图可以看到,分子中的乙烯和苯是平面形结构,且两平面之间是单键连接,可以任意旋转,乙炔是直线形结构,故12个碳原子可能都在同一平面上,C错误。D正确。
3.试分析下图所示的分子结构:
(1)在同一条直线上的原子最多有 个。
(2)肯定在同一平面内的原子最多有 个。
(3)可能在同一平面内的原子最多有 个。
4
12
17(共47张PPT)
第1章
第2节 第2课时 有机化合物的同分异构现象
有机化合物结构与性质的关系
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
素养目标 1.通过对典型实例的分析,了解有机化合物存在的同分异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构现象的三种表现形式,培养证据推理与模型认知的化学学科核心素养。
2.理解官能团与有机化合物性质的关系,能列举事实说明有机化合物分子中不同基团间相互影响与有机化合物性质之间存在的相互关系,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
基础落实·必备知识全过关
必备知识
一、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象
(1)定义: 相同而 不同的现象。
(2)产生的原因:碳原子成键方式的多样性。
分子式
结构
2.同分异构体
(1)定义:分子式 而结构 的化合物互为同分异构体。
(2)分类
相同
不同
二、有机化合物结构与性质的关系
1.官能团与有机化合物性质的关系
(1)关系:一种官能团决定 有机化合物的 特性。
(2)官能团具有一定特性的原因
①一些官能团含有 。例如,烯烃分子中的 键、炔烃分子中的—C≡C—键,易发生相关的化学反应。
②一些官能团含有 。例如,醇的官能团是羟基(—OH),氢氧键有很强的极性,易发生相关的化学反应。
一类
化学
不饱和键
极性键
2.不同基团之间的相互影响与有机化合物性质的关系
有机化合物分子中相连接的基团间往往相互影响,从而导致键的极性发生改变,使有机化合物表现出一些性质上的差异。
(1)乙酸和乙醇分子中都有羟基(—OH),但在乙酸分子中羟基与_________ 相连,在乙醇分子中羟基与 相连,因此乙酸和乙醇的化学性质有所不同。
(2)醇和酚的分子中都有 ,但由于分子中与 相连的烃基不同,使得醇和酚的化学性质有所不同。
(3)醛和酮的分子中都有 ,但醛的 上只能连接一个烃基、酮的 上连接着两个烃基,使得醛和酮的化学性质有所不同。
CH3—CH2—
羟基
羟基
羰基
羰基
羰基
【微思考1】10个碳原子以内的烷烃,一氯代物只有一种的有4种,试写出它们的结构简式,并用系统命名法命名。
【微思考2】某烷烃分子中含有1个 ,2个—CH2—和3个—CH3,试写出满足条件的烷烃的结构简式。
1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)分子式为C3H8的烃一定是纯净物。( )
(2)两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体。( )
(3)同素异形体之间、同分异构体之间的转化均属于物理变化。( )
(4)同系物之间可以互为同分异构体。( )
自我检测
√
×
×
×
2.下列说法正确的是( )
A.含有羟基的有机化合物一定属于醇类
B.芳香烃侧链上含有羟基的物质具有醇的性质
C.醇类和酚类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质
D.分子内含有苯环和羟基的化合物一定是酚类
B
解析 醇与酚具有相同的官能团——羟基,但是由于羟基所连接的烃基不同,基团之间的相互影响表现出不同的性质,醇中羟基与脂肪烃基或芳香烃侧链直接相连,酚中羟基直接与苯环相连。
重难探究·能力素养全提升
探究一 有机化合物的同分异构现象
问题探究
苹果酸存在于山楂、苹果和葡萄果实的浆汁中,它是人体内部循环的重要中间产物,易被人体吸收,因此是一种性能优异的食品添加剂,广泛应用于食品、化妆品、医疗和保健品等领域。苹果酸的结构简式为
。
(1)HOOC—CH2—CH(OH)—COOH是不是苹果酸的同分异构体
提示 不是。二者是同种物质。
提示 羧基、酯基。
深化拓展
1.有机化合物的构造异构
2.同分异构体的书写方法
书写同分异构体要注意不重复,不遗漏,书写时要有一定的原则和顺序。
(1)碳骨架异构
碳骨架异构是由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象。烷烃只存在碳骨架异构现象,书写时应注意全面而不重复,一般采用“减碳法”,先写出所有碳原子在一条碳链上的结构简式,再减去一个碳作为一个甲基取代不同的氢原子,再减去两个碳作为一个乙基或两个甲基取代不同的氢原子,依次类推。
(2)官能团的位置异构
官能团的位置异构是由官能团(如碳碳双键、碳碳三键等)位置不同引起的异构现象。如 和 属于官能团的位置异构。
(3)官能团的类型异构
官能团的类型异构是由官能团的种类不同引起的异构现象。如CH3CH2OH(乙醇)和CH3—O—CH3(二甲醚)属于官能团类型异构,前者的官能团为羟基(—OH),后者的官能团为醚键( )。
常见互为官能团类型异构的同分异构体:
①含一个双键的烯烃和环烷烃,通式为CnH2n(n≥3);
②二烯烃、含一个三键的炔烃及含一个双键和一个环的烃类,通式为CnH2n-2(n≥4);
③饱和一元醇与饱和一元醚,通式为CnH2n+2O(n≥2);
④饱和一元醛、烯醇(含一个双键)、环氧烷与饱和一元酮,通式为CnH2nO(n≥3);
⑤饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯及饱和一元羟基醛,通式为CnH2nO2(n≥2);
⑥酚、芳香醇和芳香醚(除苯环外其他烃基均饱和),通式为CnH2n-6O(n≥7);
⑦葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11);
⑧氨基酸( )与硝基烷(R'—NO2)(R为氢原子或饱和烃
基,R'为饱和烃基),通式为CnH2n+1O2N(n≥2)。
(4)立体异构
①定义:有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序相同,但原子或原子团的空间排布情况不同的异构现象称为立体异构。
②分类:立体异构包括顺反异构和对映异构。
a.顺反异构:含有碳碳双键的有机化合物,当碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同时,就会产生顺反异构现象。例如,2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种顺反异构体。
顺-2-丁烯 反-2-丁烯
b.对映异构:当有机化合物分子中的饱和碳原子连接着四个不同的原子或原子团时,就可能存在对映异构现象。人们将连有四个不同基团的碳原子形象地称为不对称碳原子。
应用体验
视角1同分异构体的判断
1.[2023陕西西安高二校考阶段练习,改编]分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A.6种 B.7种
C.8种 D.9种
C
规律方法 判断有机化合物的一取代产物的数目时常用等效氢法
一种有机化合物分子中有几种等效氢原子,其一氯代物就有几种。
(1)同一碳原子上连接的氢原子互为等效氢原子,如CH4分子中的四个氢原子等效。
(2)同一碳原子上连接的甲基上的氢原子互为等效氢原子,如 分子中的12个氢原子等效。
(3)同一分子中处于对称位置上的氢原子等效,如CH3—CH3分子中的6个氢原子等效。
2.下列属于同分异构体的是( )
D
解析 甲烷的空间结构为正四面体形,二氯甲烷只有一种结构,因此题中所给两个结构简式均表示同一物质,A不符合题意;甲苯和丙苯互为同系物,B不符合题意;题给两个结构简式均表示甲酸乙酯,属于同一种物质,C不符合题意; 的分子式为C4H8,属于烯烃, 的分子式为C4H8,属于环烷烃,它们互为同分异构体,D符合题意。
3.[2023山东曹县一中同步练习]下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是( )
A. 的一溴代物有7种
B.分子式为C4H8且属于烯烃的有机物有4种
C.分子式为C4H8O2且属于羧酸的有机物有4种
D.分子式为C5H12的同分异构体有3种
D
解析 的六元环或甲基上的H都可被取代,则有5种一氯代物,故A错误;C4H8的碳骨架连接方式有①C—C—C—C和② ,其中
①中添加双键的方式有2种,②添加双键的方式有1种,所以C4H8中属于烯烃的同分异构体有3种,故B错误;C4H8O2属于羧酸的同分异构体,为饱和一元羧酸,其中含有1个—COOH,另外3个碳原子构成的碳骨架连接方式为C—C—C,添加—COOH的方式有2种,则分子式为C4H8O2且属于羧酸的有机物有2种,故C错误;戊烷(C5H12)有3种同分异构体,分别是正戊烷、异戊烷和新戊烷,故D正确。
4.下列选项属于碳骨架异构的是( )
A.CH3—C≡C—CH3和CH3—CH2—C≡CH
B
解析 A、D选项属于官能团位置异构,C选项是官能团类型异构,B选项是碳骨架异构。
5.[2023河南沁阳第一中学高一5月月考]分子式为C4HCl8Br的有机物的结构有(不考虑立体异构)( )种
A.12 B.11
C.10 D.9
A
视角2同分异构体的书写
6.写出C6H14的同分异构体(不考虑立体异构)。
规律方法 烷烃同分异构体的书写方法
7.分子式为C7H16的烷烃,主链上有5个碳原子的同分异构体有几种(不考虑立体异构) 试写出它们的结构简式。
探究二 有机化合物结构与性质的关系
问题探究
下列是乙醇和水分子的球棍模型:
在乙醇和水分子中都含有相同基团—OH,C2H5OH可看作H2O中的一个氢原子被—C2H5取代后的产物,因此乙醇具有类似于H2O的性质,可与Na反应放出H2,但钠与乙醇反应的速率比钠与水反应的速率慢,试分析其可能的原因。
提示 由于乙基对羟基的影响,使乙醇分子中羟基的反应活性降低,因此钠与乙醇反应的速率比钠与水反应的速率慢。
深化拓展
1.有机化合物结构与性质的关系
(1)官能团决定有机化合物的性质
①有些官能团含有极性较强的键,容易发生化学反应。例如乙酸分子中羧基上的氧氢键极性很强,因此在水中容易断裂,使乙酸呈现较强的酸性。
②有些官能团含有不饱和碳原子,容易发生加成反应。如烯烃中的碳碳双键、炔烃中的碳碳三键,虽然都是非极性键,但是由于碳原子不饱和,烯烃分子双键中的一个碳碳键、炔烃分子三键中的两个碳碳键键能较小,容易断裂,可在分子中加入其他的原子或原子团形成新产物,因此烯烃和炔烃的性质比较活泼。
(2)不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
有机化合物的性质并不是所含各基团性质的简单加和,各个基团之间相互影响,使有机化合物表现出一些特征性质。例如,甲苯中的甲基会影响苯环,使苯环上的氢原子更容易被取代:
2.预测有机化合物性质的一般步骤
(1)找出官能团;
(2)分析键的极性、碳原子的饱和程度;
(3)进一步分析不同基团之间的相互影响;
(4)预测有机化合物的性质。
应用体验
视角1官能团与有机化合物性质的关系
1.莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是( )
A.分子式为C7H6O5
B.分子中含有2种官能团
C.可发生加成和取代反应
D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+
C
2.[2023山西长治高二校考期末]已知某有机物只含C、H、O三种元素,分子模型如图所示(球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。下列关于该有机物的说法正确的是( )
A.分子中既有σ键又有π键
B.只含有一种官能团——羧基
C.结构简式为CH2—C(CH3)COOH
D.与CH3CH2CH(CH3)COOH互为同系物
A
解析 根据结构简式CH2=C(CH3)COOH,可知分子中既有σ键又有π键,A正确;含碳碳双键、羧基两种官能团,B错误;有机物的结构简式为CH2=C(CH3)COOH,C错误;与CH3CH2CH(CH3)COOH的官能团不完全相同,结构不相似,二者不互为同系物,D错误。
视角2不同基团之间的相互影响与有机化合物性质的关系
3.化合物分子中原子(或原子团)之间的相互影响会导致其化学性质的不同,下面所列实验事实不能证明这一点的是( )
A.钠与水反应比钠与C2H5OH反应剧烈
B.甲酸的酸性比乙酸强
C.丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤素原子取代
D.相等质量的甲醇和乙醇分别与足量金属钠反应,甲醇产生的H2更多
D
易错警示 由于许多有机化合物含有不止一种基团,这就需要我们熟悉各基团之间的相互影响,通过相互影响理解有机化合物的性质。
4.[2023天津和平区高二检测]下列有关甲苯的实验中能说明苯环对侧链性质有影响的是( )
A.甲苯与硝酸发生取代反应生成2,4,6-三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色
C.甲苯燃烧产生带浓烈的黑烟的火焰
D.1 mol甲苯最多能与3 mol H2发生加成反应
B(共40张PPT)
第1章
第1节 第2课时 有机化合物的命名
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
素养目标 知道简单烷烃的习惯命名法。学会烷烃的系统命名法,并能根据该命名法对简单的烷烃进行命名,培养证据推理与模型认知的化学学科核心素养。
基础落实·必备知识全过关
必备知识
1.分子中没有支链的烷烃的命名法
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、
辛、壬、癸
中文数字
2.烷烃的系统命名法
(1)系统命名法命名有机化合物的基本思路:将有机化合物分为 和
两部分,再将取代基全部假想为氢原子对母体进行命名,然后确定取代基的名称和位置。
(2)用系统命名法命名烷烃的基本方法:以含碳原子数目最多的碳链作为主链,将连在主链上的原子团看作取代基,并按规定注明 的数目和位次,得到有机化合物的名称。采用系统命名法命名时要经过选 、定 、写 等步骤。例如,烷烃
母体
取代基
取代基
主链
编号
名称
3,3,4-三甲基己烷
3.习惯命名法
除系统命名法外,人们也用习惯命名法来命名分子结构相对简单的烷烃。如C5H12的同分异构体有3种,分别是CH3(CH2)3CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4,用习惯命名法分别命名为 、 、
。
正戊烷
异戊烷
新戊烷
【微思考1】给C(CH3)4按照系统命名法命名,其名称是什么
提示 系统命名法为2,2-二甲基丙烷。
提示 相同。名称为2,3-二甲基戊烷。
自我检测
1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)失去一个氢原子的烷基的通式为—CnH2n+1。( )
(2)—CH3是甲烷失去一个氢离子形成的,所以带一个单位的负电荷。( )
(3)给烷烃命名时,1号碳原子上不可能连甲基、2号碳原子上不可能连乙基。
( )
(4) 的名称为2-乙基丙烷。( )
(5)戊烷有三种同分异构体,其中一氯代物只有一种的是2,2-二甲基丙烷。
( )
√
×
√
×
√
2.按系统命名法,有机化合物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是( )
A.1,3-二甲基戊烷
B.2-甲基-3-乙基丁烷
C.3,4-二甲基戊烷
D.2,3-二甲基戊烷
D
解析 烷烃CH3CH(C2H5)CH(CH3)2可写成 的形式,因此其名称为2,3-二甲基戊烷,D项正确。
重难探究·能力素养全提升
探究一 烃基和烷基
问题探究
丙烷的球棍模型如下图:
根据图片分析,丙烷分子中有几种氢原子
提示 丙烷分子中有2种氢原子。
深化拓展
1.烃基和烷基
相关 定义 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团称为烃基。烷烃失去一个氢原子所剩余的原子团叫烷基
实例 —CH3叫甲基,—CH2CH3叫乙基
特点 不带正负电荷,不能独立存在
【微点拨】烷基属于烃基的一种,一般用“R—”表示烷基。
2.常见烷基的结构
甲基:—CH3。
乙基:—CH2CH3。
丙基:—C3H7(结构有2种),结构简式分别为CH3CH2CH2—和(CH3)2CH—。
丁基:—C4H9(结构有4种),结构简式分别为
应用体验
视角1烃基
1.分子式为C4H10的烷烃有两种结构,试写出它们的结构简式。分子式为C4H9Cl的卤代烃有几种 写出它们的结构简式。
规律方法 一种烃分子中有几类氢原子,则该烃去掉一个氢原子所形成的烃基就有几种,该烃的一取代产物就有几种。
2.已知戊基—C5H11有8种,则分子式为C5H12O的有机化合物中能与金属钠反应放出H2的有( )
A.4种 B.6种
C.8种 D.10种
C
解析 分子式为C5H12O的有机化合物能与金属钠反应放出H2,则满足条件的有机化合物为醇类,其结构可表示为C5H11—OH,由于—C5H11有8种,则C5H11—OH有8种。
视角2烷基
3.[2023上海静安二模统考] 的名称为( )
A.己烷
B.2,2-二甲基丁烷
C.新己烷
D.3,3-二甲基丁烷
B
解析 根据系统命名法,主链上有4个碳,支链位于2号碳上,命名为2,2-二甲基丁烷,故答案为B。
探究二 烷烃的系统命名法
问题探究
辛烷值是衡量汽油在汽缸内抗爆震能力的一种数字指标,列于车用汽油规格的首项。汽油的辛烷值越高,抗爆性就越好,发动机就可以用更高的压缩比。不同化学结构的烃类,具有不同的抗爆震能力。异辛烷的抗爆性较好,辛烷值给定为100。异辛烷的球棍模型如图所示,用系统命名法如何对该物质进行命名
提示 2,2,4-三甲基戊烷。
深化拓展
1.用系统命名法给烷烃命名的步骤
如给有机化合物
命名时:
(1)主链碳原子数为6,称为己烷。
(2)取代基的名称为甲基。
(3)取代基的数目为2。
(4)取代基的位置为2号碳原子和3号碳原子,则该有机化合物的名称为2,3-二甲基己烷。
2.用系统命名法给烷烃命名的原则
(1)最长——含碳原子数最多的碳链为主链。
(2)最多——当有几条碳原子数相等的最长碳链时,选择含取代基最多的一条为主链。
(3)最近——从离取代基最近的一端开始给主链碳原子编号。
(4)最简——若有两个不同的取代基且分别处于主链两端同等距离时,则从简单的一端开始编号。
(5)最小——若有相同的取代基分别位于离主链两端等距离的位置,且中间还有其他取代基,从主链两个方向编号时可得两组不同的序列,依次比较两种序列中各取代基的位次和,位次和最小的为正确编号。例如有机化合物
的名称为2,5-二甲基-3-乙基己烷,而不是2,5-二甲基-4-乙基己烷。
应用体验
视角1烷烃的系统命名法
1.结合下面烷烃的结构简式,回答下列问题:
(1)请标出主链上碳原子的编号顺序(从起点到终点)。该烷烃分子中的最长碳链上的碳原子有几个
(2)用系统命名法给上述烷烃命名。
答案 (1)
该烷烃的最长碳链上有9个碳原子。
(2)该烷烃的系统命名法的名称为3,4,6-三甲基-5-丙基壬烷。
规律方法 烷烃命名时需要注意的地方
(1)取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示。
(2)相同取代基合并,取代基位置编号之间必须用“,”相隔(不能用“、”)。
(3)相同取代基合并,取代基数目必须用汉字数字“二,三,四……”表示。
(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开。
(5)若有多种取代基,不管其位置编号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
2.用系统命名法命名下列烷烃:
答案 (1)2-甲基丁烷
(2)2,4-二甲基己烷
(3)2,2,5,5-四甲基-3-乙基己烷
(4)3,5-二甲基庚烷
解析 给烷烃命名必须把握三条原则:(1)选最长的碳链为主链,当最长的碳链不止一条时,应选取支链最多的为主链。(2)给主链碳原子编号时,应从距离取代基最近的一端开始编号,若两端距离取代基一样近,应从全部取代基位置编号之和最小的一端来编号。(3)命名要规范。
3.对有机化合物 的正确命名为( )
A.2-乙基-3,3-二甲基戊烷 B.3,3-二甲基-4-乙基戊烷
C.3,3,4-三甲基己烷 D.2,3,3-三甲基己烷
C
解析 根据烷烃的系统命名方法可知,有机化合物
的名称是3,3,4-三甲基己烷,C正确。
4.有关烷烃的命名正确的是( )
D.如图所示烷烃的名称为异戊烷
A
5.[2023新疆乌鲁木齐第八中学高二期中考试]在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是( )
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH2CH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3
D
解析 (CH3)2CHCH2CH2CH3系统命名法命名为2-甲基戊烷,A不符合题意;(CH3CH2)2CHCH3系统命名法命名为3-甲基戊烷,B不符合题意;(CH3)2CHCH2CH(CH3)2系统命名法命名为2,4-二甲基戊烷,C不符合题意;(CH3)3CCH2CH3系统命名法命名为2,2-二甲基丁烷,D符合题意。
6.根据系统命名法给下列有机化合物命名:
3,4-二甲基-4-乙基庚烷
3,3-二甲基-6-乙基辛烷
2,5-二甲基-3-乙基己烷
2,4,4,5-四甲基庚烷
视角2根据有机化合物的系统命名法书写相应结构简式
7.[2023上海高三复旦附中校考阶段练习]下列有机物命名正确的是( )
A.3,4,5-三甲基己烷
B.3-甲基-2-乙基戊烷
C.2,3-二甲基戊烯
D.3-甲基-1-戊烯
D
解析 编号时必须满足取代基的编号之和最小,正确命名为2,3,4-三甲基己烷,A错误;3-甲基-2-乙基戊烷,有机物的命名中不能出现2-乙基,说明选取的主链不是最长的,正确命名为3,4-二甲基己烷,B错误;2,3-二甲基戊烯,没有写出官能团双键的位置,正确命名为2,3-二甲基-1-戊烯,C错误;3-甲基-1-戊烯,烯烃命名,编号从碳碳双键一端开始,找出双键的位置,该命名符合要求,D正确。
易错警示 判断有机化合物的命名正误的关键是根据题目给出的名称写出结构简式或碳骨架,再按照有机化合物的命名方法写出正确命名,然后进行对比。注意烷烃分子命名时若支链是甲基则不能放在1号碳原子上,若支链是乙基则不能放在1号和2号碳原子上。
8.下列烷烃的命名是否正确 若有错误,请加以改正,并把正确的名称填写在横线上。
3-甲基戊烷
2,3-二甲基戊烷
3-甲基己烷
正确
9.根据下列有机化合物的系统命名写出相应的结构简式。
(1)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷 。
(2)2,2,3,3-四甲基庚烷 。 (共30张PPT)
第1章
第3节 第1课时 烷烃及其性质
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
素养目标 1.能根据甲烷的性质推理烷烃的化学性质,如取代反应、氧化反应等,培养证据推理与模型认知的化学学科核心素养。
2.由烷烃的通式能写其燃烧的化学方程式,会分析有关的燃烧规律,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
基础落实·必备知识全过关
必备知识
一、烷烃
烷烃是一种饱和链烃,属于脂肪烃,通式为 (n≥1)。
二、烷烃的性质
1.物理性质
(1)颜色:均为无色物质。
相同碳原子数时,支链越多,熔、沸点越低
(2)熔、沸点:烷烃的熔、沸点一般随碳原子数的增加而 。
CnH2n+2
升高
新戊烷常温下为气态
(3)状态:常温、常压下烷烃的状态随碳原子数的增加逐渐由 、
变到 。
(4)密度:随着碳原子数增多,密度逐渐 ,但都比水的密度 。
(5)溶解性:烷烃都 溶于水,易溶于苯、乙醚等有机溶剂。
气态
液态
固态
增大
小
不
2.化学性质
(1)常温下烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂等都不发生
反应。
(2)氧化反应:
烷烃燃烧的通式为 。
(3)取代反应:可以与卤素单质在一定条件下发生取代反应。
①反应条件:纯净的卤素单质、 。
②反应举例:CH3CH3+Cl2 。
光照
CH3CH2Cl+HCl
【微思考1】戊烷有三种同分异构体,这三种同分异构体的沸点有什么规律
【微思考2】丙烷的一氯代物有几种 试写出它们的结构简式。丙烷的二氯代物有几种
提示 戊烷有三种同分异构体,它们的沸点从高到低的顺序是:正戊烷>异戊烷>新戊烷,新戊烷在常温下是气态。一般来说,碳原子数相同的烷烃,支链越多,沸点越低。
提示 丙烷的一氯代物有2种,分别为CH3CH2CH2Cl和 。丙烷的二氯代物有4种。
自我检测
1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)甲烷与氯气发生取代反应生成的产物是纯净物。( )
(2)1 mol CH3CH3与氯气发生反应生成CCl3CCl3最多消耗3 mol Cl2。( )
(3)甲烷跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4,都属于取代反应。( )
(4)含有多个碳原子的直链烷烃中碳链是直线形的。( )
(5)甲烷跟氯气反应生成的CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4的空间结构均为正四面体形。( )
×
×
√
×
×
2.在光照条件下,等物质的量的CH3CH3与Cl2充分反应后,得到产物中物质的量最大的是( )
A.CH3CH2Cl B.CH2ClCH2Cl
C.CCl3CH3 D.HCl
D
解析 在光照条件下,等物质的量的CH3CH3与Cl2充分反应后,有多种有机取代产物,它们的物质的量不确定,但各有机取代产物的物质的量之和与生成的HCl的物质的量相等,则产物中物质的量最大的是HCl,D项正确。
重难探究·能力素养全提升
探究一 烷烃的取代反应
问题探究
为了探究甲烷与氯气的反应,某同学设计了如图所示装置,在U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为1∶4)的混合气体,假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气的混合气体的装置放置在有光亮的地方,让混合气体缓慢地反应一段时间。
请思考并回答下列问题:
(1)反应结束后能否只得到一种有机取代产物
(2)经过几个小时的反应后,U形管左端的气柱体积怎样变化
(3)若水中含有Na2SiO3,在U形管的左端会观察到什么现象
提示 (1)不能。因为甲烷与氯气的取代反应不能只停留在某一步,最终得到四种有机取代产物的混合物,同时还生成HCl。
(2)体积减小。
(3)有白色沉淀生成。
应用体验
视角1烃类的物理性质
1.已知有一种烃的结构类似自行车,简称“自行车烃”,其键线式如下图。
下列关于该烃的叙述正确的是( )
A.易溶于水 B.可用于灭火
C.密度大于水 D.沸点高于环己烷
D
解析 烃类物质都难溶于水,故“自行车烃”难溶于水,A错误;烃类物质都易燃烧,“自行车烃”不能用于灭火,B错误;烃的密度比水的密度小,C错误;“自行车烃”的相对分子质量大于环己烷,其沸点高于环己烷,D正确。
应用体验
视角2烃类的取代反应
2.丙烷(C3H8)是一种环保型燃料。下列有关丙烷的说法正确的是( )
A.丙烷既能发生取代反应,又能发生加成反应
B.丙烷完全燃烧,其产物对空气没有污染
C.丙烷燃料电池中,丙烷在正极发生反应
D.丙烷的一氯代物有三种同分异构体
B
解析 烷烃能发生取代反应,但不能发生加成反应,A错误;丙烷完全燃烧生成CO2和H2O,不会对空气造成污染,B正确;丙烷燃料电池中,丙烷发生氧化反应,应在负极上发生反应,C错误;丙烷中存在对称碳原子,只有两种氢原子,故其一氯代物只有两种,D错误。
3.分子式为C4H8Cl2的有机化合物(不考虑立体异构)有( )
A.7种
B.8种
C.9种
D.10种
C
解析 C4H8Cl2可以看作C4H10中的2个H原子被2个Cl原子取代,C4H10有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2两种同分异构体,这两种同分异构体中均含有2种氢原子。因此第一个氯原子(用①表示)连接的位置有4种:
规律方法 判断有机化合物二元取代产物的同分异构体数目时可用定一动一法。首先确定有机化合物中可被取代的氢原子有几种,据此确定第一个取代基可连接的位置;判断有机化合物连接第一个取代基后有几类氢原子,确定第二个取代基可连接的位置。注意如果两个取代基相同,还应注意不要出现重复。
4.[2023浙江宁波高一校考阶段练习]下列有关烷烃性质的叙述不正确的是
( )
A.烷烃不会发生分解
B.在通常情况下,烷烃与酸、碱、强氧化剂不反应
C.烷烃和卤素单质在光照条件下能发生取代反应
D.烷烃均为难溶于水的无色物质
A
解析 甲烷在大于1 000 ℃下就能够分解为氢气和炭黑,高级烷烃在加热或者分子筛催化下也可以发生裂化反应,生成碳原子数较少的烷烃和烯烃,A错误;烷烃性质稳定,在通常情况下不与强酸、强碱和强氧化剂反应,烷烃不与酸性高锰酸钾溶液反应,但在点燃条件下能与氧气反应,B正确;烷烃和卤素单质在光照条件下能发生取代反应,例如甲烷与氯气,C正确;烷烃均为难溶于水的无色物质,易溶于有机溶剂,其熔点、沸点和密度一般随着分子中碳原子数的增加而增加,D正确。
5.实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
D
6.如图所示,一端封闭的U形管,封闭的一端有一段CH4和Cl2的混合气体,在水平部分有一段气柱,其他两段为液体,已知液体与气体不反应,使CH4和Cl2在稍暗的光线下缓慢反应,则中间气柱的长度的变化情况是(假设中间气柱未移出U形管的水平部分)( )
A.变大
B.变小
C.不变
D.难以确定
A
探究二 烃的燃烧规律
问题探究
把某纯净气体点燃,在火焰上方罩一烧杯,观察到烧杯内壁有水珠生成,迅速倒转烧杯,倒入少量澄清石灰水并振荡,石灰水变浑浊。
(1)若该气体为甲烷,请写出上述过程中发生反应的化学方程式。
(2)上面实验能否证明该气体一定属于烃类化合物
提示 不能。可证明该气体中含有C、H两种元素,不能确定是否含有氧元素或其他元素。
深化拓展
烃完全燃烧的规律
(1)对于气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O,可表示为
①当H2O为液态时,1体积气态烃燃烧后气体总体积减小,减小量ΔV= +1。
②当H2O为气态时,1体积气态烃燃烧后气体总体积与燃烧前气体总体积的差为 -1,根据y值不同有三种情况:
a.当y=4时,ΔV=0,即反应前后气体总体积相等。
b.当y<4时,ΔV=( -1)<0,即反应后气体总体积减小。
c.当y>4时,ΔV=( -1)>0,即反应后气体总体积增大。
(2)当等物质的量的烃完全燃烧时,消耗氧气的量取决于(x+ )的值,此值越大,耗氧量越多。
(3)等质量的烃完全燃烧时,消耗氧气的量取决于CxHy中 的比值,此值越大,耗氧量越大。
(4)若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2,则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。
(5)等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时,其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
应用体验
视角烃的燃烧
1.现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物:
(1)等质量的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是 。
(2)相同状况、相同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是 。
(3)等质量的以上三种物质完全燃烧时,生成二氧化碳最多的是 ,生成水最多的是 。
(4)在120 ℃、1.01×105 Pa时,上述其中两种气态烃和足量的氧气混合点燃,相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化,这两种气体是 。
CH4
C2H6
C2H4
CH4
CH4和C2H4
2.一般来说,分子中碳原子数小于5的烷烃在常温下为气态,现有甲烷、乙烷、丙烷、丁烷四种烷烃,请用它们的分子式填空。
(1)相同状况下,等体积的上述气态烃充分燃烧后,消耗氧气的量最多的是
(写出分子式,下同)。
(2)等质量的上述气态烃充分燃烧后,消耗氧气的量最多的是 。
(3)10 mL上述某气态烃在50 mL O2中完全燃烧后,得到液态水及体积为
35 mL的混合气体(所有气体的体积均在相同条件下测定),则该气态烃是 。
C4H10
CH4
C2H6
B.二者属于同系物
D
解析 (CH3)2CHCH2CH3分子内有四种氢原子,则其一氯代物有四种,A正确;二者结构相似、通式相同、相差3个CH2原子团,互为同系物,B正确;C2H6、(CH3)2CHCH2CH3都属于烷烃,C2H6的相对分子质量比(CH3)2CHCH2CH3小,则C2H6的沸点比(CH3)2CHCH2CH3的沸点低,C正确;等质量的烃中含氢量越高耗氧量越大,C2H6的含氢量大于(CH3)2CHCH2CH3,则等质量的C2H6完全燃烧消耗氧气的量大于(CH3)2CHCH2CH3,D不正确。(共24张PPT)
第1章
微专题1 判断同分异构体数目的常用方法
专题阐释
1.烷烃同分异构体的书写技巧
2.烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)——插入法
书写方法:先链后位,即先写出可能的碳链方式,再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。
3.同分异构体数目的确定
(1)由烃基数确定一取代产物的数目
①记住常见烃基的结构
—CH3、—C2H5各1种;—C3H7:2种;—C4H9:4种;—C5H11:8种。
②将有机化合物分子拆分为烃基和官能团两部分,根据烃基同分异构体的数目,确定目标分子的数目。
(2)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(用H替代Cl)。
(3)等效氢法
①同一甲基上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷( )
的四个甲基是等效的,所有的氢原子都是等效的,故新戊烷的一氯代物只有一种。
③处于对称位置碳原子上的氢原子是等效的。如 的
六个甲基是等效的,18个氢原子都是等效的,因此该物质的一氯代物也只有一种。
(4)定一移二法
对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目,如CH3CH2CH3的二氯代物数目:先固
定1个Cl原子有2种① ,② ;再固定第2个氯原子①有3种,②有2种,其中①b和②d重复,故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。
应用体验
视角1烷烃同分异构体的数目
1.主链上含有4个碳原子,分子中共有6个碳原子的烷烃,其结构有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
A
解析 主链上含有4个碳原子,分子中共有6个碳原子的烷烃,不可能含有1个支链,只能含有2个—CH3。2个—CH3可以连在同一个碳原子上(CH3)3CCH2CH3,也可以连在不同碳原子上(CH3)2CHCH(CH3)2,所以有2种不同的结构,故选A。
视角2烯烃同分异构体的数目
2.分子式为C5H10,能使溴的四氯化碳溶液褪色的有(不含立体异构)( )
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
A
解析 分子式为C5H10,能使溴的四氯化碳溶液褪色的化合物属于烯烃,主链有5个碳时,碳碳双键有2种位置;主链有4个碳时,碳碳双键有3种位置,符合条件的结构共有5种,故选A。
视角3一元取代物同分异构体的数目
3.(1)分子式为C5H10O的醛有 种,写出其键线式:
。
(2)分子式为C4H9OH的物质,有4种同分异构体,请写出这4种同分异构体的结构简式: , ,
, 。
4
CH3CH2CHOHCH3
CH3CH2CH2CH2OH
CH3COH(CH3)CH3
CH3CH(CH3)CH2OH
(2)C4H10的同分异构体有两种:CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3;
CH3CH2CH2CH3分子中有2种不同化学环境的H原子, C4H9OH的结构简式分别为CH3CH2CHOHCH3、CH3CH2CH2CH2OH;CH3CH(CH3)CH3分子中有2种不同化学环境的H原子,C4H9OH的结构简式分别为CH3COH(CH3)CH3、CH3CH(CH3)CH2OH。
视角4二元取代物同分异构体的数目
4.分子式为C5H9ClO2的有机化合物属于氯代羧酸的同分异构体共有(不含立体异构)( )
A.8种 B.10种
C.12种 D.14种
C
解析 首先分析出C5H9ClO2且属于氯代羧酸的有机化合物含有—Cl、
—COOH两个取代基,其同分异构体可认为是C4H8二取代物,然后利用“定一移一”的方法进行判断,即
5.二口恶英是一类物质的统称,这类物质的母体是 ,其中苯环上的氢原子如果被氯原子取代,所得物质的毒性是KCN的100倍,当两个氯原子取代苯环上的氢原子时,所得同分异构体的数目是( )
A.7种 B.8种
C.9种 D.10种
D
解析 ,一个氯原子固定在①,另一个氯原子
可以在②③④⑤⑥⑦⑧位置;一个氯原子固定在②,另一个氯原子可以在③⑥⑦位置,共有10种,D符合题意。
专题精练
1.下列物质在指定条件下的同分异构体数目(不考虑立体异构)正确的是
( )
A.C4H9COOH属于羧酸的同分异构体有5种
B.C4H10属于烷烃的同分异构体有3种
C.C4H8O属于醛类的同分异构体有4种
D
解析 含有羧基,同分异构体取决于—C4H9,—C4H9有4种,则C4H9COOH的同分异构体有4种,故A错误;C4H10属于烷烃的同分异构体有正丁烷、异丁烷,有2种同分异构体,故B错误;C4H8O属于醛类,则含有—CHO,同分异构体取决于—C3H7,有2种同分异构体,故C错误; 有5种H原子,则一氯代物有5种,故D正确。
A.15种 B.16种 C.18种 D.21种
B
3.C6H14的各种同分异构体中,所含甲基数和它的一氯代物的数目与下列叙述不相符的是( )
A.4个甲基,能生成4种一氯代物
B.3个甲基,能生成4种一氯代物
C.3个甲基,能生成5种一氯代物
D.2个甲基,能生成3种一氯代物
A
4.(双选)下列物质在指定条件下的同分异构体数目(不考虑立体异构)正确的是( )
A.C4H10的同分异构体有3种
B.C5H8属于炔烃的同分异构体有3种
C.C8H9Cl属于芳香族的同分异构体有13种
D.C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种
BD
解析 C4H10的同分异构体有正丁烷、异丁烷2种,A错误;C5H8属于炔烃,则含有碳碳三键,同分异构体有3种,B正确;C8H9Cl属于芳香族的结构有:侧链为1个,—CH2CH2Cl或—CHCl—CH3;侧链为2个,—CH2Cl和—CH3或—CH2CH3和—Cl,各有邻、间、对3种;侧链为3个,—CH3、—CH3和—Cl,有6种,共14种,C错误;C5H10O2属于羧酸,则含有—COOH,同分异构体取决于—C4H9,有4种,D正确。
5.下列化合物的同分异构体数目与C3H8O的同分异构体数目相同的是(不考虑立体异构)( )
A.C3H6 B.C4H8
C.C6H4Cl2 D.C5H12
D
解析 C3H8分子中有2种等效氢原子,其一羟基取代物有2种,分别为CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3,C3H8O只有一种醚的结构,即CH3OCH2CH3,故C3H8O的同分异构体数目为3。C3H6可以为丙烯和环丙烷,有2种同分异构体,故A不选;C4H8可以为CH2=CH—CH2CH3、
CH3—CH=CH—CH3、 、环丁烷以及甲基环丙烷,有5种同
分异构体,故B不选;C6H4Cl2可看作由苯环经过二氯取代生成的产物,有邻、间、对3种同分异构体,另外还可以是含有碳碳双键以及碳碳三键的物质,故同分异构体数目多于3种,故C不选;C5H12有3种同分异构体,分别为正戊烷、异戊烷和新戊烷,故D选。(共40张PPT)
第1章
第3节 第2课时 烯烃和炔烃及其性质
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
素养目标 1.熟知烯烃、炔烃的化学性质,会写烯烃、炔烃发生加成反应、加聚反应的化学方程式。能够根据加成产物判断烯烃、炔烃的结构,学会鉴别烯烃、炔烃的方法,培养证据推理与模型认知的化学学科核心素养。
2.能从结构的角度分析烷烃、烯烃和炔烃的化学性质的不同及烯烃和炔烃化学性质相似的原因,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
基础落实·必备知识全过关
必备知识
1.烯烃和炔烃的命名
3,4,5-三甲基-2-乙基-1-庚烯
4-甲基-1-戊炔
2,3-二甲基-2,4-己二烯
2.烯烃和炔烃的物理性质
(1)烯烃和炔烃的熔点、沸点一般随分子中碳原子数的增加而升高。
(2)难溶于水,易溶于有机溶剂。
(3)密度比水小。
3.烯烃和炔烃的化学性质
(1)烯烃的化学性质
(以乙烯为例)
紫红
(2)炔烃的化学性质(以乙炔为例)
紫红
【微思考】丙炔(CH3—C≡CH)在一定条件下与HBr发生加成反应,可能得到哪些卤代烃 试写出它们的结构简式。
自我检测
1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)C4H8的同分异构体中属于烯烃的顺反异构体有2种。( )
(2)甲烷和乙烯可用酸性高锰酸钾溶液区别,也可用酸性KMnO4溶液除去甲烷中混有的乙烯。( )
(3)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。( )
(4)CH2=C(CH2CH3)2的名称为2-乙基-1-丁烯。( )
(5)聚丙烯分子中含有碳碳双键,可使溴的四氯化碳溶液褪色。( )
√
×
×
√
×
2.下列有关乙烷、乙烯、乙炔的说法中,正确的是( )
A.它们分子中所有的原子均在同一平面上
B.它们都容易发生取代反应,也容易发生加成反应
C.它们都能在空气中燃烧生成CO2和H2O
D.它们都能使酸性KMnO4溶液褪色
C
解析 乙烷分子中含有甲基,所有原子不可能处于同一平面上,而乙烯是平面形分子,乙炔为直线形分子,则乙烯和乙炔分子中所有原子均可以处于同一平面上,选项A错误;乙烷不能发生加成反应,选项B错误;乙烷、乙烯、乙炔均是碳氢化合物,都能在空气中燃烧生成CO2和H2O,选项C正确;乙烷不与酸性KMnO4溶液反应,而乙烯、乙炔均能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色,选项D错误。
重难探究·能力素养全提升
探究一 烯烃和炔烃的命名
问题探究
某烯烃的键线式为 ,应如何命名 该烯烃与H2发生加成反应后的产物如何命名
提示 2-乙基-1-戊烯;与H2发生加成反应的产物为3-甲基己烷。
深化拓展
烯烃和炔烃的命名与烷烃相似,由于烷烃中不含官能团,而烯烃和炔烃中含有官能团碳碳双键和碳碳三键,因此要选择含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链为主链,定编号要从离碳碳双键或碳碳三键最近的一端开始。
应用体验
视角1烯烃的命名
1.某烯烃的结构简式为 。
(1)该烯烃的分子式为 ,主链上含有 个碳原子,请标出
主链碳原子的编号: 。
(2)该烯烃的名称为 。
C13H26
7
3,4,5,5-四甲基-2-乙基-1-庚烯
解析 (1)该烯烃含有13个碳原子,根据烯烃的通式,可以确定分子式为C13H26。选主链时,应选择包含碳碳双键在内的最长的碳链为主链;定编号时,应从离碳碳双键最近的一段开始编号。
易错警示 在给烯烃命名时,第二个碳原子上可以出现乙基,这点与烷烃
不同。
2.根据烯烃的命名原则,回答下列问题:
(1) 的名称是 。
(2)写出2-甲基-2-戊烯的结构简式: 。
(3)某烯烃的错误命名是2-甲基-4-乙基-2-戊烯,那么它的正确命名应是 。
2-甲基-1-丁烯
2,4-二甲基-2-己烯
视角2炔烃的命名
3.根据炔烃的命名原则,回答下列问题:
(1) 的名称是 。
(2)写出与H2加成生成2,5-二甲基己烷的炔烃的结构简式:
。
3,3-二甲基-1-丁炔
探究二 烷烃、烯烃和炔烃结构和性质的比较
问题探究
分析乙烯和乙炔分子的结构有何异同。碳碳双键、碳碳三键有何化学特性 预测丙炔的主要化学性质。
提示 乙烯和乙炔都有不饱和键;乙烯是平面形分子,乙炔是直线形分子。碳碳双键、碳碳三键分别有一个、两个键容易断裂,易发生化学反应。丙炔能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色。
深化拓展
1.烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质的比较
有机化合物 烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n+2(n≥1) 只含一个碳碳双键: CnH2n(n≥2) 只含一个碳碳三键:
CnH2n-2(n≥2)
结构特点 碳碳单键,碳原子饱和,锯齿状分子 碳碳双键,双键碳原子不饱和 碳碳三键,三键碳原子不饱和
代表物结构 甲烷:正四面体 乙烯:平面结构 乙炔:直线结构
化学活泼性 不活泼 活泼 活泼
取代反应 卤代 — —
有机化合物 烷烃 烯烃 炔烃
加成反应 不能发生加成反应 能够与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 能够与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
加聚反应 不能发生 能够发生 能够发生
酸性KMnO4 溶液 不褪色 褪色 褪色
鉴别 溴水不褪色或酸性 KMnO4溶液不褪色 溴水褪色或酸性 KMnO4溶液褪色 溴水褪色或酸性KMnO4溶液褪色
2.取代反应和加成反应的比较
类型 取代反应 加成反应
定义 有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 有机化合物分子中的双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
类型 取代反应 加成反应
键的 变化 一般是C—H键、O—H键或C—O键断裂,结合1个原子或原子团,另一个原子或原子团与替代下来的基团结合成另一种物质 不饱和键中不稳定的键断裂,不饱和碳原子直接和其他原子或原子团结合
产物 两种或多种物质 一般是一种物质
应用体验
视角1烷烃、烯烃和炔烃结构的比较
1.[2023湖南师大附中高二期末]下列关于丙烯(CH3CH=CH2)分子的说法中,错误的是( )
A.有8个σ键、1个π键 B.有2个碳原子是sp2杂化
C.3个碳原子在同一平面上 D.所有原子都在同一平面上
D
解析 已知单键均为σ键,双键为1个σ键和1个π键,丙烯(CH3CH=CH2)有8个σ键、1个π键,A正确;分子中甲基上的C原子周围有4个σ键,为sp3杂化,双键所在的两个C原子为sp2杂化,故有2个碳原子是sp2杂化,B正确;双键所在的平面上有6个原子共平面,故分子中3个碳原子在同一平面上,C正确;由于分子中存在甲基,故不可能所有原子都在同一平面上,D错误。
2.乙炔燃烧时产生氧炔焰的温度可以达到3 200 ℃,用于切割和焊接金属。下列关于乙炔分子结构的叙述正确的是( )
A.乙炔分子中的四个原子不是共一条直线
B.乙炔分子中碳碳之间的三个价键牢固程度相同
C.乙炔分子中的H—C≡C—H的键角为180°
D.乙炔分子中碳碳三键键能是乙烷分子中碳碳单键键能的三倍
C
解析 乙炔属于直线形分子,分子中四个原子共一条直线,键角为180°,乙炔的碳碳三键中既有π键,又有σ键,键能不同,牢固程度也不同。
视角2烷烃、烯烃和炔烃性质的比较
3.1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应生成1 mol氯代烷烃,该氯代烷烃能和6 mol Cl2发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烃。该链烃可能是( )
A.丙烯 B.丙炔
C.1-丁炔 D.1,3-丁二烯
B
方法规律 通过加成反应能够使分子中的不饱和结构变为饱和结构,一般可通过加成时的定量配比,确定分子中的不饱和键的数目,从而确定其分子组成和分子结构。
4.某气态烃0.5 mol能与1 mol Cl2完全加成,加成后产物分子上的氢原子又可被1 mol Cl2完全取代,则此气态烃可能是( )
A.HC≡CH B.CH2=CH2
C.CH3—C≡CH D.
A
解析 某气态烃与Cl2能按物质的量之比1∶2完全加成,表明该烃分子中含有一个碳碳三键或两个碳碳双键。而0.5 mol该烃与Cl2的加成产物又能与1 mol Cl2发生完全取代,表明1 mol加成产物中含有2 mol氢原子,即原气态烃的1个分子中含有2个氢原子,只有CH≡CH符合题意。
5.乙烷、乙烯、乙炔都是重要的化工原料。乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是( )
A.都易溶于有机溶剂,密度比水小
B.能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C.分子中各原子都处在同一平面内
D.都能发生聚合反应生成高分子化合物
A
解析 乙烷分子中各原子不能处于同一平面上;乙烷不能发生聚合反应;乙烷不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
6.区别CH4、CH2=CH2、CH≡CH的最简易方法是( )
A.分别通入溴水
B.分别通入酸性高锰酸钾溶液
C.分别在空气中点燃
D.分别通入盛有碱石灰的干燥管
C
解析 CH2=CH2和CH≡CH都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,三种气体通过盛有碱石灰的干燥管均无现象。最简易的方法是点燃,因为燃烧时火焰的明亮程度和有无浓烟这两个方面的现象是非常明显的。
探究三 酸性KMnO4溶液氧化烯烃的规律和烃类的检验
问题探究
乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可生成二氧化碳,其他烯烃也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,试举例说明反应后会得到什么产物
乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
深化拓展
烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物
应用体验
视角1酸性KMnO4溶液氧化烯烃的规律
1.自然科学史中很多发现和发明都是通过类比推理法提出来的。化合物A
的结构简式为 ,它与过量的酸
性高锰酸钾溶液作用得到下列三种化合物:
若化合物B与A互为同分异构体,且A、B分别与酸性高锰酸钾溶液反应得到的产物相同,则化合物B的结构简式正确的是( )
答案 A
2.请根据有关规律判断下列烯烃被酸性KMnO4溶液氧化后的产物可能有CH3COOH的是( )
A
3.某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2;用热的酸性KMnO4溶液氧化,得到下列三种有机化合物:
由此推断该烃可能的结构简式是
。
视角2烃类的检验
4.[2023江苏苏州高一校考期中]有7种物质:①乙烷 ②环己烷 ③丙炔 ④2-丁烯 ⑤环己烯 ⑥二氧化硫 ⑦聚乙烯,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是( )
A.①②④ B.③⑤⑦ C.③④⑤⑥ D.④⑥⑦
C
解析 在有机物中,含有不饱和碳碳双键或碳碳三键的物质具有还原性,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水发生加成反应使之褪色;此外,二氧化硫具有还原性,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色,所以③④⑤⑥符合题意,故答案选C。(共56张PPT)
第1章
第1节 第1课时 有机化学的发展 有机化合物的分类
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
素养目标 1.知道有机化学的研究对象和范围,了解有机化学的发展历程及其所面临的挑战,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。
2.了解有机化合物常见的分类方法及类别,认识常见官能团及其结构,了解有机化合物的类别与官能团的关系及其代表物质,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
3.体会科学分类法在认识事物和科学研究中的作用,培养证据推理与模型认知的化学学科核心素养。
基础落实·必备知识全过关
必备知识
一、有机化学的发展
1.有机化学的研究对象
有机化学就是以 为研究对象的学科。它的研究范围包括有机化合物的 、 、 、 、 以及有关理论和方法等。
有机化合物
来源
结构
性质
合成
应用
2.有机化学的发展
(1)萌发和形成阶段
①有机化学萌发于17世纪。19世纪初,瑞典化学家贝采里乌斯首先提出了“ ”和“ ”这两个概念。
②1828年,贝采里乌斯的学生维勒首次在实验室里用无机物合成了
这种有机化合物。
③1830年,李比希创立了有机化合物的 方法。
④1848~1874年,关于 、 等理论相继被提出,之后研究有机化合物的 体系又被建立起来,使有机化学成为一门较为完整的学科。
有机化合物
有机化学
尿素[CO(NH2)2]
定量分析
碳的价键
碳原子的空间结构
官能团
(2)发展和走向辉煌时期
①有机结构理论的建立和有机反应机理的研究,使人们对有机化学反应有了新的掌控能力。
②红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、质谱(MS)和X射线衍射(XRD)等物理方法的引入,使有机分析达到了微量、高效、准确的程度。
③随着 设计思想的诞生以及有机合成路线设计实现程序化并进入计算机设计时代,新的有机化合物的合成速度大大提高。
逆合成分析法
二、有机化合物的分类
1.按组成元素分
(1)烃:只由 、 两种元素组成的有机化合物。
分子中的碳原子连接成链状(可以带有支链,但不可以有环状结构)
分子中的碳原子连接成环状(可以带有支链),可以是一个环,也可以是多个环
碳
氢
单键
碳碳双键
碳碳三键
苯环
苯环
(2)烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他 或 取代而形成的产物。烃的衍生物种类很多, 、 、 、 、 、
、 、 、 和 等都是烃的衍生物。
原子
原子团
卤代烃
醇
醚
酚
醛
酮
羧酸
酯
胺
酰胺
2.按分子中碳骨架的形状分
(1) 有机化合物:不含环状结构的有机化合物。
(2) 有机化合物:含有环状结构的有机化合物。
3.按分子中是否含有特殊的原子或原子团分
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、 、醚、酚、 、酮、
、 、 和 等。
链状
环状
醇
醛
羧酸
酯
胺
酰胺
4.有机化合物的主要类别、官能团及典型代表物
(1)烃类物质
类别 官能团 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式
烷烃 — — 甲烷
烯烃 碳碳双键 乙烯 CH2=CH2
炔烃 碳碳三键 乙炔
芳香烃 — — 苯
CH4
苯环不属于官能团
—C≡C—
HC≡CH
(2)烃的衍生物
CH3CH2Br
(醇)羟基
CH3CH2OH
(酚)羟基
醛基
酮羰基
羧基
酯基
氨基
5.同系列、同系物
(1)同系列: 相似,组成上彼此相差一个或若干个 的一系列有机化合物。
(2)同系物: 中的各化合物互称同系物。
(3)同系物的结构特点
①分子结构相似;
②具有相同的通式,如烷烃的通式为 (n≥1),烯烃(分子中只含一个碳碳双键)的通式为 (n≥2)。
分子结构
CH2
同系列
CnH2n+2
CnH2n
【微思考1】甲基、羟基、醛基是否都是官能团
提示 “基”是有机化合物分子里含有的原子或原子团,“官能团”是决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团,“官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”。如—OH、—CHO是“基”也是“官能团”,但—CH3是“基”不是“官能团”。
【微思考2】羟基与氢氧根离子有何区别
自我检测
1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)所有的有机化合物都有官能团,甲苯的官能团是苯环。( )
(2)丙烯分子中存在的官能团名称是双键。( )
(3)乙醛的官能团是—COH。( )
(4) 属于环状化合物而且含有苯环。( )
(5)含相同官能团的有机化合物一定是同类有机化合物。( )
×
×
×
×
×
2.下列物质中含有两种官能团的烃的衍生物为( )
A.CH3CH2NO2
B.CH2=CHBr
C.CH2Cl2
D.
B
解析 CH3CH2NO2中含有—NO2一种官能团,故A不符合题意;CH2=CHBr中存在碳碳双键、溴原子两种官能团,故B符合题意;CH2Cl2中存在氯原子一种官能团,故C不符合题意;甲苯分子中不存在官能团且不是烃的衍生物,故D不符合题意。
重难探究·能力素养全提升
探究一 有机化合物的分类
问题探究
汽车所加的汽油中含有多种烃,如戊烷、癸烷、环己烷、己烷、1-己烯、环己烯、甲苯等。如何对下列有机化合物进行分类
CH3CH2CH2CH2CH3 戊烷
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 癸烷
提示 可用树状分类法分类如下:
深化拓展
1.有机化合物的分类
分类依据 类别名称
组成元素 烃、烃的衍生物
分子中碳骨架形状 链状有机化合物、环状有机化合物
2.键线式
省略有机化合物分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子,保留氮原子、氯原子等杂原子及与杂原子相连的氢原子,用短线表示分子中的碳碳键,每个端点或拐角处代表一个碳原子,用这种方式表示的结构简式称为键线式。
应用体验
视角1链状化合物和环状化合物的辨识
1.下列有机化合物按碳骨架进行分类,其中与其他三种有机化合物属于不同类别的是( )
C
视角2脂环化合物和芳香族化合物的辨识
2.下列有机化合物按碳骨架分类,结果正确的是( )
D
解析 烃是只含C、H两种元素的有机化合物,按照碳骨架可将有机化合物分为链状化合物和环状化合物,链状化合物可分为脂肪烃和脂肪烃衍生物,根据是否含有苯环又可将环状化合物分为脂环化合物和芳香族化合物。乙烯属于脂肪烃,苯属于芳香烃,环己烷属于脂环烃,苯和环己烷不属于脂肪烃,故A错误;环戊烷、环己烷属于脂环烃,不属于芳香烃,故B错误;萘属于芳香族化合物,不属于脂环化合物,故C错误;环戊烷、环丁烷和乙基环己烷均属于环烷烃,故D正确。
视角3分子中含有特殊的原子或原子团
3.[2023陕西咸阳高二期中质量调研]化合物M( )是合成药物盐
酸沙格雷酯的中间体,M中含有的官能团为( )
A.酯基、羟基、碳碳双键 B.苯环、羟基、酯基
C.醛基、羟基、碳碳双键 D.苯环、羟基、碳碳双键
C
解析 化合物M中含有酚羟基、醛基和碳碳双键这三种官能团,苯环不是官能团,故答案选C。
4.下列有机化合物中,都含有多个官能团。
(1)可以看作醇类的是 (填字母,下同)。
(2)可以看作酚类的是 。
(3)可以看作羧酸类的是 。
(4)可以看作酯类的是 。
BD
ABC
BCD
E
规律方法 (1)一种有机化合物根据不同的分类方法,可以属于不同的类别,如 (苯酚)既属于环状化合物又属于酚类。
(2)根据有机化合物中所含官能团来确定有机化合物的类别时,若一种有机化合物只含一种官能团,则该有机化合物含有哪种官能团即可归属于哪类有机化合物。若一种有机化合物含有多种官能团,在按官能团分类时也可认为属于不同的类别,如有机化合物HO—CH2—COOH中含有两种官能团(—OH和—COOH),则该有机化合物既可以看作醇类化合物,又可以看作羧酸类化合物。
(3)具有相同官能团的有机化合物不一定是同类物质,如 属于酚
类,CH3CH2—OH属于醇类。注意醇与酚在结构上的区别:凡羟基直接与苯环相连的有机化合物属于酚类,凡羟基与除苯环之外的其他烃基相连的有机化合物属于醇类。
5.请指出下列有机化合物的类别,并将其填在横线上。
(1)CH3CH2CH2OH ;
醇
酚
芳香烃
酯
卤代烃
烯烃
羧酸
醛
6.下列物质不属于卤代烃的是( )
A.CH2=CHBr B.CH3COCl
C.CH2Cl2 D.C6H5Br
B
解析 卤代烃分子中与卤素原子直接相连的是烃基,即烃分子中氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物是卤代烃,故A、C、D选项中的有机化合物均属于卤代烃。
探究二 同系物的判断
问题探究
1.(1)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质一定是同系物吗
(2)官能团相同的物质一定是同系物吗
提示 (1)不一定。例如,C6H5OH、C6H5CH2OH分子组成上相差一个CH2原子团,但它们的结构不相似,前者苯环与羟基直接相连,属于酚类,后者苯环与羟基不直接相连,属于醇类(芳香醇)。再例如, 的分子式为C2H4、环丙烷(△)的分子式为C3H6,二者分子组成上相差一个CH2原子团,但它们的结构不相似,不互为同系物。
(2)CH3OH、HOCH2CH2OH、C6H5OH分子中的官能团均是羟基,由于它们的结构不相似,且组成上不是相差一个或多个CH2原子团,所以它们不互为同系物。
2.同系物必须符合同一通式吗 符合同一通式的一定是同系物吗
提示 同系物一定符合同一通式,但符合同一通式的不一定是同系物。如乙烯(C2H4)与环丙烷(C3H6)均符合通式CnH2n,但乙烯和环丙烷结构不相似,不互为同系物。
深化拓展
1.同系物的判断
2.同系物具有相同的通式
如烷烃的组成通式为CnH2n+2(n≥1),烯烃(只含一个碳碳双键)的组成通式为CnH2n(n≥2)等。
3.判断同系物时应注意的问题
(3)同系物中官能团的种类和数目一定相同,否则不属于同系物。例如,CH3CH2OH(乙醇)和HOCH2CH2OH(乙二醇),二者的官能团种类相同,但数目不同,不互为同系物。
(4)同系物分子组成上相差n个CH2原子团,其相对分子质量相差14n。
应用体验
视角同系物的判断
1.下列各组中的物质不属于同系物的是( )
D
易错警示 (1)羟基与脂肪烃基或与芳香烃侧链上的碳原子相连的有机化合物属于醇;羟基与苯环上的碳原子直接相连的有机化合物是酚。芳香醇和酚的官能团相同,但类别不同,二者分子构成上相差一个或若干个CH2原子团时,并不互为同系物。
(2)符合通式CnH2n+2且n值不同的烃一定互为同系物,因为符合通式为CnH2n+2的烃一定是链状烷烃;但是符合通式CnH2n、CnH2n-2等且n值不同的烃则不一定互为同系物,因为符合通式CnH2n的烃可能是烯烃或环烷烃,符合通式CnH2n-2的烃可能是炔烃、二烯烃或环烯烃等。
2.下列各组物质,互为同系物的是( )
C.CH3COOCH3与CH3CH2COOCH3
D.CH3CH2Cl与CH3CHClCH2Cl
C
探究三 官能团的识别、结构和名称的书写
问题探究
下图所示的分子酷似企鹅,因此化学家将该物质取名为Penguinone。
试写出Penguinone的分子式及Penguinone分子中含有的官能团名称。
提示 分子式为C10H14O,Penguinone分子中含有酮羰基和碳碳双键。
深化拓展
1.官能团的理解:官能团是决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。但是通常情况下,烷基和苯环不是官能团。
2.书写官能团的结构简式时,应注意不能漏掉短线,如“—C≡C—”不能写成“C≡C”;书写官能团的名称时,注意名称书写要规范、准确,如“碳碳双键”不能只写成“双键”。
3.烃基中的 、—C≡C—属于官能团。
4.分子中官能团不同,其化学性质也不同;分子中官能团相同,但若其连接方式和位置不同,化学性质也可能不同。如当羟基直接连在苯环上时属于酚类,当羟基连在脂肪烃基上时则属于醇类。
5.硝基(—NO2)和氨基(—NH2)也属于官能团。
应用体验
视角1官能团的识别与有机化合物的分类
1.[2023山东邹城高二检测]化合物 是一种除草剂,所含官能团有( )
A.5种 B.4种
C.3种 D.2种
B
2.下列有机化合物中,含有两种官能团的是( )
A.CH3—CH2—COOH
C
3.下列属于烷烃的是( )
B
4.下列有12种有机化合物,将它们所属的类别填入下表(填序号)。
物质 类别 烷烃 烯烃 炔烃 环烷烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚
有机 化合物
①⑩
②⑦
③
⑥⑨
④
⑧
⑤
视角2复杂有机物分子中官能团的识别与判断
5.维生素C的结构简式为 ,丁香油酚的结构
简式为 。下列关于这两种有机化合物所含
官能团的说法正确的是( )
A.均含酯基 B.均含醇羟基和酚羟基
C.均含碳碳双键 D.均为含苯环的有机化合物
C
解析 维生素C中含有的官能团为碳碳双键、(醇)羟基、酯基,分子中没有苯环;丁香油酚中含有的官能团为碳碳双键、醚键、(酚)羟基,分子结构中含有苯环。
6.某种具有解热镇痛作用的药物的主要成分的结构简式如图所示,它属于
( )
①芳香族化合物 ②脂肪族化合物 ③羧酸 ④有机高分子 ⑤芳香烃
A.③⑤ B.②③ C.①③ D.①④
C
解析 从主要成分的结构简式知,该物质含有C、H、O三种元素,不属于烃,而属于烃的衍生物,⑤错误;结构中含有苯环,属于芳香族化合物,不属于脂肪族化合物,①正确,②错误;含有官能团羧基(—COOH),属于羧酸,③正确;相对分子质量较小,不属于有机高分子,④错误。故选C。(共47张PPT)
第1章
第3节 第3课时 苯、苯的同系物及其性质
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
素养目标 1.学会苯的同系物的命名方法。了解苯的结构特点,通过对比,找出苯与乙烯、乙炔性质上差异的原因;了解各基团之间的相互影响,会分析比较苯与苯的同系物在性质上的差异,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
2.能举例说明苯及其同系物与卤素单质、硝酸、浓硫酸、酸性KMnO4溶液等物质的反应,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
3.了解某些特殊的芳香族化合物,记住它们的主要性质和用途,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。
基础落实·必备知识全过关
必备知识
1.苯及其同系物的组成和结构
(1)分子中只含 个苯环,且苯环上的取代基是 的烃才是苯的同系物。
(2)苯及苯的同系物通式: (n≥6,n为正整数)。
2.苯的同系物的命名
(1)苯的同系物以苯为母体来命名。
(2)苯分子中一个氢原子被取代时根据取代基的名称命名,如
1
烷基
CnH2n-6
甲苯
乙苯
(3)苯分子中多个氢原子被取代时:
①取代基的位置可用“邻”“间”或“对”表示。
②也可以给苯环上的碳原子编号(从连有取代基的碳原子开始)来区分多个取代基的相对位置。
邻二甲苯
1,2-二甲苯
间二甲苯
1,3-二甲苯
对二甲苯
1,4-二甲苯
3.苯及其同系物的物理性质
苯是无色的液体,密度比水小;沸点为80 ℃,熔点为5.5 ℃,不溶于水;能溶解许多物质,是良好的有机溶剂。甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似。
4.苯及其同系物的化学性质(以苯和甲苯为例)
不褪色
2
15
12CO2+6H2O
9
7CO2+4H2O
3
3
【微思考1】甲苯在光照和Fe作催化剂条件下均可与Cl2发生反应,试写出可得到的一氯代物的结构简式。
提示 甲苯可看作CH4分子中的一个氢原子被苯基取代的产物,因此—CH3仍具有甲烷的性质,在光照条件下,甲基上的氢原子可被氯原子取代,得到
的一氯代物为 。甲苯也可看作苯分子中的一个氢原子被甲基取
代的产物,因此苯环仍具有苯的性质,在铁作催化剂的条件下苯环上的氢原
子可被氯原子取代,得到的一氯代物可能为 (以邻氯甲苯和对氯甲苯为主)。
【微思考2】如何鉴别三种无色液体苯、甲苯和环己烯
提示 可利用酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液进行鉴别。取少量三种无色液体,分别滴加酸性KMnO4溶液并振荡,不能使酸性KMnO4溶液褪色的是苯,使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯和环己烯。再取少量甲苯和环己烯,分别滴加溴的四氯化碳溶液振荡,使溴的四氯化碳溶液褪色的是环己烯,不褪色的是甲苯。
自我检测
1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)符合CnH2n-6(n≥6)通式的有机化合物一定是苯及其同系物。( )
(2)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种,均能证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替结构。( )
(3)甲苯在一定条件下与浓硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯,说明苯环对甲基的性质有影响。( )
(4)分子式为C8H10且属于芳香烃的同分异构体只有三种。( )
(5) 分子中所有原子可在同一平面上。( )
×
×
×
×
√
2.苯的结构简式可用 表示,下列关于苯的叙述正确的是( )
A.苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料
B.苯分子中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃
C.苯分子中6个碳碳键完全相同
D.苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
C
解析 苯主要是通过煤的干馏而获得的一种液态化工原料,故A错误;苯是平面结构,苯分子中的所有原子都在同一平面上,但苯分子中不含碳碳双键和碳碳单键,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊键,所以苯不属于烯烃,故B错误;苯分子中六个碳原子之间的化学键完全相同,故C正确;苯不能与溴水发生反应,也不能与酸性高锰酸钾溶液发生反应,D错误。
重难探究·能力素养全提升
探究一 苯的结构和性质
问题探究
凯库勒能够从梦中得到启发,成功地提出重要的结构学说并不是偶然的。这是由于他善于独立思考,平时总是冥思苦想有关原子、分子、结构的问题,才会梦其所思;更重要的是,他懂得化合价的真正意义,善于捕捉直觉形象,以事实为依据,用科学的态度进行多方面的分析和探讨,这一切都为他取得成功奠定了基础。
苯是一种不饱和烃,为什么不能使溴水或酸性KMnO4溶液因发生化学反应而褪色
提示 苯虽然是不饱和烃,但其分子结构中并不存在典型的碳碳单键和碳碳双键,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键,苯分子中这种比较稳定的碳碳键不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。
深化拓展
1.苯分子的结构
(1)苯分子的结构简式一般用 表示,苯的这一结构式被称为凯库勒式。凯库勒式不符合苯分子结构的实际情况。但是,以凯库勒式表示苯分子结构的方法仍被沿用。
(2)在用凯库勒式表示苯的分子结构时,绝不应认为苯环是碳碳间以单、双键交替构成的环状结构。实际上,苯分子里任意两个直接相邻的碳原子之间的化学键都是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,这可以从以下事实中得到证明。
①苯分子中的碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间。
③苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。
2.苯的化学性质
(1)取代反应
①苯与溴的反应
反应物:苯和液溴(不能用溴水)在铁粉的作用下发生取代反应。
溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体,溴苯中溶解了溴时显褐色。除去溴苯中溶解的溴的方法是用NaOH溶液洗涤,然后用分液漏斗分液得到溴苯。
注意:溴水和苯混合后苯层变为橙色是苯将溴从溴水中萃取出来的结果,该过程为物理变化。
②苯的硝化反应
反应条件:催化剂浓硫酸,加热。
苯与硝酸反应的温度是50~60 ℃,用水浴加热的方法控制。在向反应容器中添加反应物和催化剂时,添加的顺序依次是浓硝酸、浓硫酸、苯。苯应等到浓硝酸与浓硫酸混合液冷却后再逐滴加入,以防浓硫酸溅出,且可以防止副反应发生。
③苯的磺化反应
反应条件是加热,主要生成物是苯磺酸( )。
(2)加成反应
苯及其同系物在一定条件下可与H2发生加成反应,注意反应中1 mol苯环与3 mol H2加成生成的六元环中不再含有不饱和键。
应用体验
视角1苯分子的结构
1.下列关于苯的说法正确的是( )
A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃
B.从苯的凯库勒式( )看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃
C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应
D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同
D
解析 苯的分子式是C6H6,不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于不饱和烃,故A错误;苯分子中不含有碳碳双键与碳碳单键,不属于烯烃,故B错误;在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生取代反应,故C错误;苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键,故D正确。
视角2苯的性质
2.下列反应中,属于取代反应的是( )
A.苯在氯化铁存在时与氯气的反应
B.苯在镍作催化剂时与氢气的反应
C.苯在空气中燃烧
D.苯与碘水混合振荡
A
解析 A项是取代反应,以苯跟液溴反应推出;B项是加成反应;C项是氧化反应;D项是物理过程:萃取。
【变式设问】
(1)将苯加入碘水中,充分振荡,有什么现象
(2)将苯加入碘水中,充分振荡后出现的现象是发生化学变化产生的吗
提示 液体分层,上层呈紫红色。
提示 不是。是苯萃取了碘水中的碘单质,发生了物理变化。
3.某同学为探究苯与液溴发生反应的原理,用如下图所示装置进行了实验。根据相关知识回答下列问题:
(1)实验开始时,关闭止水夹K2,开启止水夹K1和分液漏斗活塞,滴加苯和液溴的混合溶液,反应开始。过一会儿,在装置Ⅲ中可能观察到的现象是
。
小试管中有气泡产生,液体变棕黄色;有白雾出现;广口瓶内溶液中有浅黄色沉淀生成
(2)整套实验装置中能防止倒吸的装置有 (填装置序号)。
(3)你认为通过该实验,在苯与液溴反应的原理方面能得出的结论是 。
(4)本实验能不能用溴水代替液溴 。
(5)采用冷凝装置,其作用是 。
(6)装置Ⅲ中小试管内苯的作用是 。
(7)若实验时没有液溴,但实验室有溴水,该实验 (填“能”或“不能”)成功。
Ⅲ和Ⅳ
苯与液溴可以发生取代反应
不能
冷凝挥发的溴和苯,减少苯和溴的损失
除去HBr中的Br2,防止干扰HBr的检验
能
4.[2023湖北鄂东南三校联考高二期中考试]芳香族化合物是重要的化工原料。下列有关叙述正确的是( )
A.苯是一种油状物质,会浮在水面上
B.苯与溴水发生取代反应而使之褪色
C.实验室制硝基苯需要用酒精灯直接加热
D.2,4,6-三硝基甲苯是一种淡黄色的晶体,易溶于水
A
解析 苯是一种油状物质,密度比水小会浮在水面上,A正确;苯与液溴在溴化铁作催化剂情况下发生取代反应而使之褪色,苯与溴水发生萃取,B错误;实验室制硝基苯需要用水浴加热控温在50~60 ℃,C错误;2,4,6-三硝基甲苯是一种淡黄色的晶体,不溶于水,D错误。
探究二 苯的同系物的化学性质
问题探究
向两份酸性KMnO4溶液中分别滴加苯和甲苯,振荡,可观察到苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,而甲苯可使酸性KMnO4溶液褪色。
甲苯使酸性KMnO4溶液褪色发生了怎样的反应 可说明什么问题
提示 甲苯与酸性KMnO4溶液反应生成 ;说明甲苯中苯环上的侧链烃基可被酸性KMnO4溶液氧化,这是苯环对烃基影响的结果。
深化拓展
1.苯与其同系物化学性质的区别
(1)侧链对苯环的影响
①苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应,苯主要发生一元取代,而苯的同系物能发生邻、对位取代。如苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50~60 ℃时反应生成硝基苯( ),而甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在约30 ℃时反应生成邻硝基甲苯或对硝基甲苯,继续升高温度可生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT)。
②苯的同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂条件下,卤素原子取代氢原子的位置不同。
(2)苯环对侧链的影响
烷烃不易被强氧化剂氧化,但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物中,如果与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子,该苯的同系物就能使酸性高锰酸钾溶液褪色,侧链烃基通常被氧化为羧基;而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。如
2.判断芳香烃同分异构体的方法及技巧
(1)等效氢法
分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”,其中引入一个新的原子或原子团时只形成一种物质。
(2)定一(或二)动一法
在苯环上连有2个新原子或原子团时,可固定一个,移动另一个,从而写出邻、间、对三种同分异构体;在苯环上连有3个新原子或原子团时,可先固定2个原子或原子团,得到3种结构,再逐一插入第3个原子或原子团,从而确定出同分异构体的数目。在移动原子、原子团时要按照一定的顺序,避免重复。
(3)常见的苯的同系物的同分异构体
①分子式为C8H10的苯的同系物的同分异构体(4种):
②分子式为C9H12的苯的同系物的同分异构体(8种):
应用体验
视角1苯的同系物的判断
1.下列有机物中,属于苯的同系物的是( )
D
解析 同系物是指结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。A项,该结构是苯,不符合题意;B项,除了苯环,还含有碳碳双键,不饱和度与苯不同,不符合题意;C项,没有苯环,与苯结构不相似,不符合题意;D项,符合同系物的定义,符合题意。
2.[2023江西南昌高二检测]某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有两个不相同烷基,符合条件的烃有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
D
解析 该烃不能使溴水褪色,可使酸性KMnO4溶液褪色,可判断该烃为苯的同系物;分子结构中含有两个不相同的烷基,则一个为甲基,另一个为丙基(—CH2—CH2—CH3、 ),而两个烷基在苯环上有邻、间、对三
种位置,故符合条件的烃共有6种。
【变式设问】
(1)C10H14的一种同系物C9H12,含有苯环,核磁共振氢谱只有两种氢原子,且所有碳原子共平面,写出其结构简式。
(2)若题中苯的同系物有一个取代基,则符合条件的烃有几种结构
提示 3种。若C10H14的苯的同系物有一个支链,则支链为丁基,丁基有四种
结构,其中 取代苯环上的一个氢原子后所得取代物不能使酸
性高锰酸钾溶液褪色,故符合条件的烃共有3种。
视角2苯的同系物的同分异构体的判断
3.下列苯的同系物分别与液溴在铁粉的作用下发生反应,苯环上的氢原子被取代,所得一溴代物有一种同分异构体的是( )
A.邻二甲苯 B.间二甲苯
C.对二甲苯 D.乙苯
C
解析 苯的同系物在苯环上有一个氢原子被其他原子或原子团取代后,可通过画对称轴来判断同分异构体的种类,对称位置上的取代产物是同一种
取代产物。例如,邻二甲苯的对称轴及对称位置为 ,其中3
和6、4和5是对称位置,则苯环上的一元取代产物只有两种,用同样的方法可判断出乙苯苯环上的一元取代物有三种同分异构体,对二甲苯苯环上的一元取代物有一种,间二甲苯苯环上的一元取代物有三种同分异构体。
规律方法 书写苯的同系物的同分异构体时,可以采用“侧链先整后散,位置邻、间到对”的方法。
视角3苯和苯的同系物性质的比较
4.[2021河北卷,8]苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是( )
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
B
5.在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡后褪色,正确的解释是
( )
A.苯的同系物分子中碳原子数比苯多
B.苯环受侧链影响,易被氧化
C.侧链受苯环影响,易被氧化
D.由于侧链与苯环相互影响,使侧链和苯环均易被氧化
C
6.[2023上海高二期中测试]工业上可由乙苯生产苯乙烯。下列说法中正确的是( )
A.乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯环受到乙基的影响
B.乙苯分子中所有原子可能都处于同一平面
C.苯乙烯在一定条件下与氢气完全加成,加成产物的一溴取代物有5种
D.可用溴水鉴别乙苯和苯乙烯
D
解析 烷烃不易被氧化,乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明乙基受到苯环的影响变得活泼,故A错误;乙苯含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特点,则所有原子不可能共平面,故B错误;苯乙烯与氢气完全加成的产物为乙基环己烷 , 中氢原子的种类有6种,则一溴取代物有6种,故C错误;苯乙烯可与溴发生加成反应,溶液褪色,而乙苯不反应,可用溴水鉴别乙苯和苯乙烯,故D正确。
