(共48张PPT)
第3章
第1节 第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
素养目标 1.理解卤代烃在不同的反应条件下可以发生取代反应和消去反应。认识卤代烃的应用对人类和环境产生的影响,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。
2.通过典型物质的化学反应,掌握有机化合物碳链上引入碳碳双键、羟基、卤素原子、醛基、羧基、酯基的方法。归纳碳骨架的构建和官能团引入与转化的方法,形成证据推理与模型认知的化学学科核心素养。
基础落实·必备知识全过关
必备知识
一、有机合成的流程
二、碳骨架的构建
包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上 或 碳链,
或 等。
1.碳链的增长
(1)溴乙烷转化为丙酸可表示为 ,
。
增长
缩短
成环
开环
CH3CH2Br+NaCN―→CH3CH2CN+NaBr
(2)乙醛制取丙烯酸的转化过程可表示为
,
,
。
(3)羟醛缩合反应(以乙醛为例)过程可表示为
。
2.常见的缩短碳链的方法
(1)丙烯被酸性KMnO4溶液氧化的过程可表示为
。
(2)无水醋酸钠与碱石灰反应的化学方程式为
。
三、官能团的引入与转化
1.官能团的引入
(1)引入碳碳双键。
由CH3CH2OH制取CH2=CH2的化学方程式:
。
(2)引入卤素原子。
CH2=CH2与HCl反应的化学方程式: 。
(3)引入羟基。
CH2=CH2与H2O反应的化学方程式: ;
CH3CH2Br在NaOH溶液中发生取代反应的化学方程式:
。
(4)引入羰基。
被酸性高锰酸钾溶液氧化的过程可表示为
。
(5)引入羧基。
RCH2CH=CH2被酸性KMnO4溶液氧化的过程可表示为
;
CH3CH2CN在酸性溶液中转化的过程可表示为
。
2.官能团的转化
包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
(1)种类变化:例如CH3CH2OH→CH3CHO的转化
。
(2)数目变化:例如CH3CH2Br→CH2BrCH2Br的转化
,
。
(3)位置变化:例如CH3CH2CH2OH→CH3CHOHCH3的转化
,
,
。
自我检测
1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入。
( )
(2)绿色合成思想只要求所有原料都转化为目标化合物。( )
(3)用乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br,可先与HBr加成,再与HCl加成。
( )
(4)化学反应CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br可引入溴原子。( )
(5)若以溴乙烷为主要原料制备乙二酸,则经过的最佳途径反应顺序为:消去—加成—取代—氧化。( )
√
×
×
√
√
A
重难探究·能力素养全提升
探究一 碳骨架的构建
问题探究
有机合成中,构建碳骨架时,应注意哪些问题
提示 构建碳骨架,一般是在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或缩短碳链,以及成环或开环等。
(1)选择改变碳链反应时,一方面要注意碳链变化的位置或结构,另一方面要注意分析需要变化位置的官能团,才能想到和利用相应的反应或方法。
(2)成环物质的分子特点是:在同一个分子中存在能够相互反应的两个官能团,一般是通过官能团间脱水而形成环状物。
开环可以看作成环的逆反应,一般可通过水解反应完成。
深化拓展
碳骨架的构建
(1)常见的碳链增长的方法
特别提醒 ①通过羟醛缩合增长碳链时,至少一种分子中含有α-H才能完成该反应。
②酯化反应虽然可以使主链上的碳原子数增加,但同时在主链上引入了氧原子。故一般情况下,不把酯化反应列为增长碳链的反应。
(2)碳链的缩短
(3)成环反应
①羟基酸分子内酯化,如:
②二元酸与二元醇分子间酯化成环,如:
应用体验
视角1碳链的增长与缩短
1.以乙烯为初始反应物可制得正丁醇:(CH3—CH2—CH2—CH2—OH)。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下列转化过程的中间产物(Ⅲ)可看成由(Ⅰ)中的碳氧双键中的一个键打开,分别跟(Ⅱ)中的2号位碳原子和一个2号位氢原子相连而得。(Ⅲ)是一种3-羟基醛,不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛):
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式。
2.烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液作用下,分子中的不饱和键完全断裂,此法可用于减短碳链。已知:
答案 D
视角2成环反应与开环反应
3.某有机化合物D的结构简式为 ,它是一种常见的有机溶剂,它可以通过下列方法制得:
A.1-丁烯
B.1,3-丁二烯
C.乙炔
D.乙烯
D
解析 根据题意用逆推法进行分析,最终产物D为 ,D是由
C经取代反应得到,则C为醇,B为卤代烃,而A与Br2反应生成B,则A为不饱和烃,则A可能为CH2=CH2。
4.亮菌甲素是黄色或橙黄色结晶粉末,几乎不溶于水,其结构简式为
。写出亮菌甲素与足量NaOH溶液在加热
条件下反应的化学方程式: 。
探究二 官能团的引入与转化
问题探究
对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的利用廉价、易得的化工原料制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:
以上转化过程中经过了官能团的转化、引入。官能团的转化有几种可能 常见有机化合物官能团之间的转化关系如何
提示 ①官能团种类的转化;②官能团数目的转化;③官能团位置的转化。
有机化合物官能团之间常见的转化关系:
深化拓展
官能团的消除与衍变
(1)官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键。
②通过消去反应、氧化反应、酯化反应等消除羟基。
③通过加成反应或氧化反应等消除醛基。
(2)官能团的衍变
根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)可进行有机化合物官能团的衍变。常见的有三种方式:
应用体验
视角1官能团的消除与引入
A.A的结构简式是CH2=CHCH2CH3
B.C在Cu或Ag作为催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛
C.B中含有的官能团有溴原子、碳碳三键
D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
B
解析 根据题意分析可得A为CH2=CHCH=CH2,B为BrCH2CH=CHCH2Br,C为HOCH2CH=CHCH2OH。A为CH2=CHCH=CH2,名称为1,3-丁二烯,选项A错误;C为HOCH2CH=CHCH2OH,在Cu或Ag作为催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛,选项B正确;B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键,选项C错误;由上述分析可知,①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、取代反应,选项D错误。
易错警示 在分子中引入多个不同的官能团时,必须考虑以下几点:①后一步反应对已有官能团的影响。例如,卤代烃和酯都会在碱性条件下发生取代(水解)反应,若分子中同时存在卤素原子和酯基,一般不考虑利用这一反应除掉酯基而保留卤素原子。有时为了得到理想的化合物,可以考虑对已有基团加以保护。②先引入官能团对后引入官能团的位置的影响作用,决定了多种官能团引入的先后顺序。
2.[2023辽宁锦州高二阶段练习]有机化合物F是有机合成的中间体,合成路线如图所示:
参照流程图补充完整下列合成路线中的内容。
试剂1的名称是 ,试剂2的分子式是 ,产物
1的结构简式是 。
酸性高锰酸钾溶液
SOCl2
视角2官能团的转化
某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。下列说法正确的是( )
答案 B
4.根据下述转化关系,回答问题:
②C物质苯环上一卤代物只有两种。
(1)写出B物质的名称: ;D物质的结构简式
为 。
(2)写出反应②的类型: ;反应⑤的条件是 。
(3)写出反应⑥的化学方程式:
。
1,2-二溴乙烷
取代反应
NaOH的乙醇溶液、加热
(4)写出D+E反应的化学方程式:
。
(5)反应②还有可能生成一种分子式为C16H18的有机化合物,其苯环上一卤代物也只有两种,写出它的结构简式:
。
解析 由C比甲苯多两个碳原子,结合反应①条件及信息可知,A为乙烯,B为1,2-二溴乙烷。因C的苯环上一卤代物只有两种,故C分子中两个取代基处
于对位,C的结构简式为 。C→D→E分别为卤代
烃发生取代反应得到醇、醇氧化得到酸。比较C、G的分子式可知,C→F→G分别为卤代烃的消去反应、烯烃的加聚反应,从而得到高分子化合物。
(5)根据题意可知,一分子1,2-二溴乙烷与两分子甲苯可发生所给信息的反应,且均为甲基对位的氢原子参与反应。(共37张PPT)
第3章
本章专题整合
知识网络
重难突破
专题一 有机合成的思路与技巧
典例1 化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)实验室制备A的化学反应方程式为
,
提高A产率的方法是 ;A的某同
分异构体只有一种化学环境的碳原子,其结构简式为 。
(2)C→D的反应类型为 ;E中含氧官能团的名称为 。
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O
及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)
取代反应
酮羰基、酰胺基
(3)C的结构简式为 ,
F的结构简式为 。
CH3COCH2COOH
解析 本题以合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体的合成路线为素材,题目在信息设计、问题设计等各方面都比较合理。根据题干信息Ⅰ很容易推出A。B→C的水解反应也是高中常见的反应。C→D→E的过程需要利用题目中的信息Ⅱ,虽然信息相对陌生,但均为非常明确的取代反应。
(4)合成路线设计根据题干信息进行迁移。
【变式训练1】
[2023江苏淮安高二联考期中]氟他胺是一种抗肿瘤药,在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示:
(1)E中官能团的名称是 、 。
(2)芳香烃A的结构简式是 ;反应①和④的反应类型分别是 、 。
(3)满足下列条件的D的同分异构体有 种。
①属于芳香族化合物 ②与D含有相同种类和数目的官能团 ③分子中含有甲基
氨基
碳氟键
取代反应
还原反应
10
(4)请写出反应⑤的化学方程式:
。
(5)吡啶是一种有机碱,请推测其在反应⑤中的作用:
。
吸收反应产生的氯化氢,提高反应转化率
解析 A经光照得到B,该反应为烷基的光照取代。C→D为苯环的氢被—NO2取代。D→E为—NO2的还原反应。E→F为—NH2和—COCl生成—
CONH—的取代反应,则F为 。反应⑥为苯环上H被硝基取代。
(1)E中含有—NH2(氨基),C—F(碳氟键)。
(2)A经光照取代得到B(C7H5Cl3),则A为 。由以上分析知反应①、④分别为取代反应、还原反应。
(3)D的分子式为C7H4O2NF3,其同分异构体与D含有相同官能团和数目,即含有—NO2、3个—F、—CH3,邻三氟苯二取代有3种
(5)反应中产生了HCl,吡啶呈碱性消耗HCl从而促使反应正向移动。
专题二 有机化合物结构推断的思路与技巧
典例2 [2023浙江杭州高二期中]某研究小组按下列路线合成抗帕金森病药物罗匹尼罗:
请回答:
(1)A中含氧官能团的名称是 。
(2)化合物M的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是 。
A.A→B的反应所需试剂为浓硝酸、浓硫酸
B.B→C、E→F的反应均为取代反应
C.罗匹尼罗的分子式是C16H22N2O
D.罗匹尼罗可制成盐酸盐,增强水溶性
羧基
BC
(4)写出F→G的化学方程式:
。
(5)写出有机化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式:
(任写一种)。
①含有苯环,且苯环上有2种不同化学环境的氢原子,分子中不含O—Cl键
②能发生银镜反应,遇FeCl3溶液不显色
(1)根据A的结构简式可知,A中含氧官能团的名称是羧基。
(3)A→B苯环上引入硝基,发生硝化反应,反应所需试剂为浓硝酸、浓硫酸,故A正确;B→C是B中羟基被Cl原子代替、E→F是E中的硝基被还原为氨基,B→C是取代反应、E→F是还原反应,故B错误;根据罗匹尼罗的结构简式,可知分子式是C16H24N2O,故C错误;罗匹尼罗中N原子可通过配位键与H+结合,可制成盐酸盐,增强水溶性,故D正确。
(5)A的分子式为C8H7O2Cl,①含有苯环,且苯环上有2种不同化学环境的氢原子,分子中不含O—Cl键,说明苯环上有两个取代基,且位于对位结构;
②能发生银镜反应,遇FeCl3溶液不显色,分子中含醛基,不含酚羟基,则该同
【变式训练2】
维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。
已知以下信息:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为 。
(4)反应⑤的反应类型为 。
(5)反应⑥的化学方程式为 。
3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
加成反应
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个
(不考虑立体异构体,填字母)。
(ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O);(ⅲ)不含有环状结构。
a.4 b.6
c.8 d.10
其中,含有不对称碳原子(注:连有四个不同的原子或基团的碳原子)的化合
物的结构简式为 。
c
解析 (1)根据有机物命名规则可知,—OH优先于—CH3。根据系统命名法,—OH所连碳为1号碳,故名称为3-甲基苯酚;或用习惯命名法命名为间甲基苯酚。
(2)利用信息a、B的分子式及反应②的产物,可推知B的结构简式为 。
(3)根据信息b,以及反应④的产物和C中含有三个甲基可知C的结构简式为
。
(4)根据信息c可知反应⑤为酮羰基的加成反应。
(5)根据反应条件可知反应⑥为加氢反应,从产物的结构分析可知D中的碳碳三键经与氢气加成后产生碳碳双键。
(6)根据碳原子的不饱和程度,结合题目条件可知,分子中应含有碳碳双键和酮羰基,则符合的结构有(编号为碳碳双键位置):
其中含有不对称碳原子的化合物的结构简式为 。(共61张PPT)
第3章
第3节 合成高分子化合物
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
素养目标 1.了解高分子化合物的分类、组成与结构特点,能根据加成聚合反应产物的分子式确定单体和链节,形成证据推理与模型认知的化学学科核心素养。
2.能说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点,能列举常见高分子化合物的聚合反应并写出其反应的化学方程式。
3.知道高分子化学反应是合成某些特殊聚合物的方法,并能够实现高分子化合物的改性。知道高分子材料与高分子化合物的关系,了解几种功能高分子材料的特殊性能,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。
基础落实·必备知识全过关
必备知识
一、高分子化合物
1.高分子化合物的相关概念
概念 内容 举例
高分子 化合物 由成千上万个原子以 连接形成的、相对分子质量很大(104~106甚至更大)的化合物,又称大分子化合物、高聚物、聚合物 CH2—CH2
共价键
概念 内容 举例
单体 能用来合成高分子化合物的 ___________
加聚产物的单体和链节一般组成相同 链节 高分子化合物中化学组成和结构均可以重复的 称为 ,又称 ____________
链节数 高分子链中重复结构单元数n又称为链节数 —
小分子化合物
CH2=CH2
最小单位
重复结构单元
链节
—CH2—CH2—
2.高分子化合物的分类
天然
合成
线型
支链型
体型
热塑性
热固性
二、高分子化合物的合成——聚合反应
1.定义及分类
(1)定义:由 物质合成 化合物的化学反应称为聚合反应。
(2)分类:通常分为 反应和 反应。
小分子
高分子
加成聚合
缩合聚合
2.加成聚合反应
(1)反应特点
单体通过 的方式生成高分子化合物的聚合反应,简称加聚反应。如聚异戊二烯的合成反应:
。
(2)单体的结构特点
含有 、 等不饱和键。
(3)加成产物的特点
单体和高分子的组成相同,即元素的 比、 个数比相同。
加成
—C≡C—
质量
原子
3.缩合聚合反应
(1)反应特点
单体通过分子间的 而生成高分子化合物的聚合反应。在缩聚反应过程中,还伴随有小分子化合物(如 、 等)生成。如己二酸与己二胺的缩合反应可表示为
。
相互缩合
H2O
HX
(2)单体的结构特点
单体分子中一般有两个能生成 的官能团,如羧基和 、
等。
(3)缩聚反应产物的特点
单体与高分子化合物的链节组成不同,相差 。
小分子
羟基
氨基
脱去的小分子
三、高分子化学反应
1.定义
有 参与的化学反应。
2.应用
(1)合成带有某种 全新的高分子化合物,如纤维素的改性可以制得黏胶纤维、硝化纤维和醋酸纤维。
(2)合成 而得到的高分子化合物,如可先制得聚醋酸乙烯酯,并使其与甲醇发生酯交换反应而间接制得聚乙烯醇。聚醋酸乙烯酯与甲醇发生反应的化学方程式为
。
高分子化合物
特定功能或性质,或者是得到一种
不能直接通过小分子物质聚合
(3)聚苯乙烯的磺化反应表示式如下:
3.降解
高分子化合物在力、热、光、化学物质、水或微生物等作用下降解,发生聚合度 的反应。
变小
四、合成高分子材料
以合成 为基本原料,加入适当 ,通常指 、
、颜料、发泡剂等,经过一定加工过程制成的材料。
1.常见的合成高分子材料
(1)塑料
塑料通常是由 及各种 组成的。主要成分是 。
(2)涂料
涂料中最主要的成分是成膜物质,成膜物质一般是天然树脂或合成树脂。
(3)黏合剂
黏合剂是以各种树脂如 、 等为主要成分制成的。
高分子化合物
助剂
填料
增塑剂
树脂
助剂
树脂
酚醛树脂
脲醛树脂
2.功能高分子材料
除了具有一般高分子的力学性能外,还具有特殊 、 或
等功能的高分子。一般在高分子链的主链、侧链或交联网络的内部或表面含有某种功能性基团。
物理
化学
生物
(1)离子交换树脂
离子交换树脂是通过 化合物的化学反应制得的,最常用的树脂母体是苯乙烯与二乙烯基苯的交联聚合物。向聚合物中引入磺酸基(—SO3H)、羧基(—COOH)等基团,得到酸性的阳离子交换树脂,可与溶液中的阳离子进行交换反应。例如:
如果向聚合物中引入氨基(—NH2)等基团,则得到碱性的阴离子交换树脂,可与溶液中的 进行交换。
普通高分子
酸根离子
(2)医用高分子
医用高分子材料可用于制作医疗部件或装置,也可用于诊断治疗或代替人体的组织和器官。医用高分子材料按照性能分为 和
两类。生物可降解型的医用高分子材料有可吸收缝合线、黏合剂、缓释药物等,当它们降解成小分子后可被生物体吸收或通过代谢而排出体外。
例如,聚乳酸 就是一种可降解的医用高分子材料,它
对人体有高度安全性并可被组织吸收。
生物可降解型
非降解型
自我检测
1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃。( )
(3)氯乙烯制取聚氯乙烯的反应式为
(4)乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。( )
(5)加聚反应和缩聚反应都可以由一种或几种单体发生反应生成聚合物。
( )
×
×
√
×
√
2.下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是( )
C
解析 根据加聚反应规律,可以知道丙烯腈通过加聚反应生成 ,
故A错误;乙二酸与乙二醇发生缩聚反应得到聚乙二酸乙二酯,还应有小分子水生成,故B错误;两种单烯烃发生加聚反应,双键打开连接成高分子化合物,故C正确;苯酚与甲醛发生缩聚反应还应有小分子水生成,故D错误。
重难探究·能力素养全提升
探究一 常见聚合反应
问题探究
1.高聚物 由哪几种单体加聚得到
提示 高聚物 由苯乙烯和1,3-丁二烯两种单体加聚得到。
2.1 mol 在碱性条件下完全水解,消耗n mol NaOH,正确吗
提示 1 mol 在碱性条件下完全水解,1个链节消耗1个
NaOH,则1 mol高聚物消耗n mol NaOH,正确。
深化拓展
1.常见加聚反应的类型
(1)单烯烃的加聚
如乙烯的加聚:
氯乙烯的加聚:
丙烯的加聚:
(2)共轭二烯烃的加聚
共轭二烯烃单体加聚时,单体的两个双键中有一个键同时打开,单体之间直接连接形成含有一个新双键的链节而成为高分子化合物。
如1,3-丁二烯的加聚:
异戊二烯的加聚:
(3)单烯烃与共轭二烯烃共聚
单烯烃打开双键中的一个键,共轭二烯烃的两个双键中的一个键也同时打开,彼此相互连接,而共轭二烯烃又形成一个新双键。
如丙烯与1,3-丁二烯的加聚:
(4)炔烃的加聚
(5)环状化合物的加聚
2.常见缩聚反应的类型
能发生缩聚反应的物质含有多种官能团(如—OH、—COOH、—NH2等),缩聚反应主要有如下几种类型:
(1)羧酸与醇缩聚
(2)氨基酸缩聚
(3)羟基酸缩聚
(4)酚醛缩聚
应用体验
视角1加聚反应
A.全部 B.①②③⑤ C.②④ D.③⑥
答案 B
解析 题中所给两种不同的烯烃混合发生加聚反应时有如下几种情况:
2.[2023江苏扬州高二统考期中]有机玻璃是一种常见的高分子材料,由丙酮制备有机玻璃的流程如下:
(1)物质A的化学式为 ,分子中σ键与π键的个数比为 。
(2) 分子中核磁共振氢谱峰的比值为 ,反应③的反
应类型是 。
(3)反应④的化学方程式为
。
(4)反应⑤为加聚反应,有机玻璃的结构简式为 。
HCN
1∶1
6∶1
消去反应
视角2缩聚反应
3.[2023新课标卷,8]光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是( )
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有3个手性碳
C.反应式中化合物X为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
B
解析 该高分子化合物为聚酯类物质(聚碳酸酯),产物中含有酯基,能够发生水解反应,可降解,A正确;异山梨醇分子中有4个手性碳原子(见下图),B错误;根据反应物和生成物的结构差异可知X为甲醇,C正确;该反应生成高分子材料的同时,生成小分子的CH3OH,属于缩聚反应,D正确。
4.下列化合物中:
a.HO(CH2)3COOH b.HO(CH2)2OH c.CH3CH=CH—CN
e.HOOC(CH2)4COOH
(1)可发生加聚反应的化合物是 (填字母),生成的高聚物的结构简
式为 。
(2)同种分子间可发生缩聚反应生成含酯基的高聚物的是 (填字
母),生成的高聚物的结构简式为 。
c
a
(3)两种分子间可发生缩聚反应的化合物是 (填字母),生成的
高聚物的结构简式为 。
be
解析 c分子结构中含有碳碳双键,所以可发生加聚反应;a分子结构中含有两个不同的可以在一定条件下发生反应的官能团,所以同种分子间可发生缩聚反应;b、e分子中均含有两个相同的官能团,且这两种官能团在一定条件下可以发生酯化反应,所以两种分子间可发生缩聚反应。
易错警示 分子中含有碳碳双键或碳碳三键可发生加聚反应,碳氧双键不发生加聚反应。
探究二 推断高分子化合物的单体
问题探究
1.通过聚合物的链节可以写出聚合物的单体,你知道下面两种聚合物是由何种单体聚合成的吗 单体与链节有什么关系
(2)单体是合成高分子化合物的小分子,链节是高分子化合物中最小的重复结构单元;单体能独立存在,链节只能存在于高分子化合物中;单体发生聚合反应就生成链节。
2.含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩聚产物呈线型结构,含有三个官能团的单体缩聚后生成的缩聚产物可能呈现什么样的结构呢
提示 含有三个官能团的单体缩聚后产生的高分子链间产生交联,可能形成体型结构。
3.如果一种聚合物是由缩聚反应得到的,在寻找它的单体时不但要看它的链节结构,还要分析它是通过哪一类有机化学反应缩合的。你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成的吗
深化拓展
推断高分子化合物单体的一般步骤
(1)判断聚合物的类型。
①链节主链上全部是碳原子的聚合物,一般为加聚产物;
②链节主链上含有杂原子(如N、O等)的聚合物,一般为缩聚产物。
(2)推断聚合物的单体。
①加聚产物单体的推断方法:边键回合法。
a.凡链节的主链中只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为一种,将两个半键闭合即可。
b.凡链节的主链中有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在正中央画线断开,然后两个半键闭合即可。如
②缩聚产物单体的判断方法。
a.若链节中含有酚羟基的结构,单体一般为酚和醛。如
特别提醒 运用上述方法找单体时,一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物,然后运用逆向思维法逐步还原,准确判断单体的前提是熟练掌握加聚反应与缩聚反应的原理及方程式的书写。进行单体判断时,不要被书写方式迷惑,要注意到单键是可旋转的,同时要按照一般规律进行判断。
应用体验
视角1推断高分子化合物的单体
1.[2022山东卷,4]下列高分子材料制备方法正确的是( )
答案 B
2.A是烃的含氧衍生物,还原A可生成醇B,氧化A可生成酸C。其中,由B、C经过缩聚反应可生成高分子化合物D,D的结构简式为
(1)B的名称为 。
(2)A的结构简式为 ;C的结构简式为 。
(3)D水解的化学方程式为
。
乙二醇
OHC—CHO
HOOC—COOH
(4)B和C可合成环状有机化合物E,E的结构简式为 。
解析 由高分子化合物D的结构简式可知,形成D的单体为HOCH2CH2OH和HOOC—COOH,由于B为醇,C为酸,故B的结构简式为HOCH2CH2OH,名称为乙二醇,C的结构简式为HOOC—COOH。A是烃的含氧衍生物,还原A可生成醇B,氧化A可生成酸C,则A为乙二醛,结构简式为OHC—CHO。D的结构中含有酯基,能发生水解反应,该反应的化学方程式为
nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH。1分子的B和1分子的C脱去2分子的H2O能
形成1分子的环状有机化合物E,则E的结构简式为 。
视角2合成高分子材料的应用
3.下列有关功能高分子材料用途的叙述不正确的是( )
A.高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠
B.离子交换树脂主要用于物质的分离和提纯
C.医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官
D.掺杂了碘的聚乙炔可用于制造绝缘体
D
解析 高吸水性树脂可作保水剂,A项正确;离子交换树脂是带有官能团(有交换离子的活性基团)、具有网状结构、不溶于水的高分子化合物,主要用于物质的分离和提纯,B项正确;医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官,C项正确;掺杂了碘的聚乙炔属于导电高分子材料,可用于制造电子元件,D项不正确。
4.PPV是一种导电高分子化合物,其合成反应为:
B.PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同
C.该反应为加聚反应
D.1 mol PPV最多可与4n mol H2发生反应
A
解析 属于芳香族化合物,A正确;PPV与聚苯乙烯的最小结构单元不相同,B不正确;该反应为缩聚反应,C不正确;1 mol PPV最多可与8n mol H2发生反应,D不正确。(共36张PPT)
第3章
微专题3 限定条件下有机物同分异构体的书写与判断
专题阐释
题型1 同分异构体结构简式的书写
例1 (1)[2022全国甲卷]化合物X是C( )的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结
构简式: 。
(2)[2022海南卷]X是F( )的同分异构体,符合下列条
件,X可能的结构简式为
(任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
题型2 同分异构体数目的判断
例2 [2023浙江台州高二校联考期中]有机物X的合成流程如图:
(1)化合物C中官能团的名称为 。
(2)化合物D的分子式为 ,D在一定条件下能与H2O发生加成反应,试写出所有可能产物的结构简式:
。
碳碳双键
C7H11Cl
(3)符合下列条件的X的同分异构体有 种。(不考虑立体异构)
a.含有六元环结构
b.六元环上有两个取代基,分别连接在不同碳上
c.能发生银镜反应
请写出其中一种同分异构体的结构简式:
。
(不考虑立体异构)
6
解析 丙烯和氯气发生取代反应生成B,根据已知信息结合D的结构简式可知C的结构简式为CH2=CHCH=CH2,D和氢气发生加成反应生成E,E和CH≡CNa发生取代反应生成F,F和氢气发生加成反应生成G,经过一系列反应G最终转化为X,据此解答。
(1)化合物C是CH2=CHCH=CH2,官能团的名称是碳碳双键。
(3)X的分子式为C9H16O,不饱和度是2。X的同分异构体含有六元环结构,能发生银镜反应,说明含有醛基,六元环上有两个取代基,取代基是醛基和乙基或甲基和—CH2CHO,取代基分别连接在不同碳上,均有邻、间、对三种不同结构,一共是6种,其中一种同分异构体的结构简式为
专题精练
1.分子式与苯丙氨酸( )相同,同时符合下列两个条件:①有两个取代基的苯环、②硝基直接连在苯环上,其同分异构体的数目是( )
A.4 B.5 C.6 D.7
C
解析 由题意得同分异构体的结构除—NO2外还有—C3H7基团,—C3H7有2种结构,—NO2和—C3H7在苯环上有邻、间、对三种不同的结构,所以其同分异构体的数目为6。
2.有机物A的结构简式是 ,有机物A的同分异构体B符合下列条件:
①能发生银镜反应和水解反应,②苯环上的一氯代物只有2种。B可能的结构有( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
B
3.[2023山东烟台高二期中]有机物M、N、P之间存在如图转化关系,下列说法错误的是( )
A.1 mol M与1 mol Br2加成,所得产物有2种
B.N可能的结构有2种
C.检验N中Cl原子所需试剂的先后顺序:NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液
D.P在一定条件下能与乙二酸缩聚形成高聚物
B
解析 1 mol M与1 mol Br2加成,有1,2-加成产物一种、1,4-加成产物一种,共2种,A正确;N在氢氧化钠醇溶液的作用下加热生成物质M,根据M的结构
此时要注意在加入硝酸银之前要用硝酸将溶液调到酸性,故所需试剂的先后顺序是:先加入NaOH溶液,然后加入硝酸酸化,最后加入AgNO3溶液,C正确;N在氢氧化钠水溶液中水解后,氯原子变为羟基,则P分子中有两个羟基,所以能与乙二酸发生缩聚反应形成高聚物,D正确。
4.下列物质在给定条件下的同分异构体(不考虑立体异构)数目正确的是
( )
A.C5H12属于烷烃的同分异构体有4种
B.分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有6种
C.分子组成是C4H10O属于醇的同分异构体有4种
D.C5H10属于烯烃的同分异构体有6种
C
解析 C5H12属于烷烃的同分异构体有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种,A错误;分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有
5.(1)[2023辽宁卷]F( )的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有 种。
(2)[2023全国乙卷]在D(苯乙酸)的同分异构体中,同时满足下列条件的共
有 种;
①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分
异构体的结构简式为 。
3
13
解析 (1)F的同分异构体,要求有酚羟基且无N—H键,说明还存在 ,因此苯环上有两种取代基,共有邻、间、对3种位置的同分异构体。
(2)D为苯乙酸,根据题目要求,能发生银镜反应则需含有醛基,能遇氯化铁显色则需含有酚羟基。若苯环上有—OH、—CHO、—CH3三种取代基,则有10种结构;若苯环有—OH、—CH2CHO两种取代基,则有3种结构,所以共有13种同分异构体。结合核磁共振氢谱可知,符合条件的同分异构体的结构简式为 。
6. 的同分异构体中能同时满足下列条件的有
种,写出其中任意一种的结构简式: 。
a.含苯环的醛或酮
b.不含过氧键(—O—O—)
c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1
4
解析 化合物 的同分异构体满足条件:a含苯环的醛
或酮;b.不含过氧键(—O—O—);c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1,说明含有羰基,而且含有甲基,根据要求可以写出
7.[2023山东济南莱芜一中高二阶段练习]按要求填空。
(1)烃A的密度是同温同压下H2密度的35倍,核磁共振氢谱显示只有一种化学环
境的氢,则A的结构简式为 。
(2)分子式为C6H14O且含有“—CH2OH”的同分异构体有 种(不考虑立体异构),其中氢原子种类最少的结构简式为 。
8
(CH3)3CCH2CH2OH
(3) 中的官能团名称是 、 。X是该有
机物的同分异构体,X能与NaHCO3溶液反应生成CO2,1 mol X最多与3 mol NaOH反应,X的核磁共振氢谱显示有四组峰,写出符合条件的X的结构简式: (任写一种)。
醚键
醛基
解析 (1)烃A的密度是同温同压下H2密度的35倍,该烃的相对分子质量为70,其分子式为C5H10,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,符合条件的结构简式为 。
(2)分子式为C6H14O且含有“—CH2OH”的同分异构体可视为
C5H11—CH2OH,C5H11—有8种不同的结构,则C5H11—CH2OH有8种结构,其中氢原子种类最少的结构简式为(CH3)3CCH2CH2OH。
(3)X能与NaHCO3溶液反应生成CO2,说明含有羧基;1 mol X最多与3 mol NaOH反应,说明X分子除羧基外含有2个酚羟基,X的核磁共振氢谱显示有四组峰,说明其结构具有对称性,综合以上结论得X的结构简式为
8.[2023辽宁葫芦岛绥中一中高二阶段练习]某研究人员以烃A为主要原料合成一种光敏材料H的流程如图所示。
已知部分信息如下:
请回答下列问题:
(1)C的名称是 ,E中含氧官能团的名称是 。
(2)F→H的反应类型是 ,B→C的试剂、条件是 。
(3)符合下列条件的D的同分异构体共有 种。其中核磁共振氢谱图
中有4组峰的结构简式为 。
①分子中有5个碳原子共直线;②遇FeCl3溶液显紫色。
苯甲醛
羧基
取代反应
NaOH/H2O(或NaOH水溶液)、加热
5(共48张PPT)
第3章
第1节 第2课时 有机合成路线的设计
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
素养目标 1.熟练逆推、正推的解题方法,掌握有机合成的分析方法。
2.知道有机合成路线设计的一般程序和方法,能对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价,了解原子经济性等绿色合成思想的重要性,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。
基础落实·必备知识全过关
必备知识
一、有机合成路线的设计
1.正推法
从确定的某种原料分子开始,逐步经过 的构建和 的引入或转化来完成。在这样的有机合成路线设计中,首先要比较__________ 和 在结构上的异同,包括 和 两个方面的异同;然后设计由原料分子转化为目标化合物分子的合成路线。
碳骨架
官能团
原料分子
目标化合物分子
官能团
碳骨架
2.逆推法
从 逆推 、设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的 ,直至选出合适的起始原料。如下图所示:
产物
原料
中间有机化合物
(1)用逆推方式确定原料分子示意图:
(2)绿色合成的出发点是:有机合成中的 , ,
。
化学原理
安全可靠
绿色合成思想
原子经济性
原料绿色化
试剂与催化剂的无公害性
(3)逆推法设计有机合成路线的一般程序:
二、利用逆合成法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线
1.合成路线的设计
2.合成方法的设计(设计四种不同的合成方法)
自我检测
1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物,然后逐步推出原料分子。( )
(2)取代反应、加成反应、加聚反应的原子利用率都为100%。( )
(3)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。( )
√
×
√
2.按如图路线制聚氯乙烯,未发生的反应类型是( )
A.取代反应 B.消去反应 C.加成反应 D.加聚反应
A
重难探究·能力素养全提升
探究一 有机合成路线的设计
问题探究
1.某药物H的合成路线如下:
从碳骨架的构建和官能团的引入两个角度分析,每一步分别完成了什么任务 各步变化的设计目的是什么
提示 设计有机合成路线的基本思路:
对比 原料分子 目标分子 实现变化的措施及目的
碳骨架 变化 苯环上无侧链 侧链上5个 碳原子 先引入乙烯基,再通过加成反应引入溴原子,通过取代反应引入羟基,通过氧化反应转化为羧基,再发生取代反应引入酯基。再通过取代反应引入醛基,醛基与H2加成引入羟基,最后通过消去反应得到碳碳双键
官能团 变化 无官能团 、 2.有机合成遵循的原则是什么
提示 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤,应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少,最后产率越高。
(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子,使之结合到目标化合物中,达到零排放。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息,掌握正确的思维方法。
深化拓展
1.有机合成设计的整体思路
(1)设计的关键
分析和设计有机合成路线时,考虑的关键是碳骨架变化和官能团的引入及转化。
(2)两个思路
一方面我们可以用考虑反应物性质的转化思路,另一方面可以用分析目标化合物结构逆推的转化思路,最佳的思路是二者融合在一起,效果更好。要熟练运用这两种思路的关键是熟练掌握常见官能团的结构、性质及转化关系。
2.有机合成设计的分段思路
当难以直接引入官能团或使碳链变化时,应当考虑中间物质的设计,而选择中间物质时首先考虑卤代烃,它是有机化合物合成的“桥梁”、媒介物,但由于卤代烃的污染问题,则要尽可能采取无污染的物质代替。思考时可以将原料分子与目标化合物分子之间分解成几个片段,设计为几个有衍变关系的片段,即几种中间物质。
特别提醒 常见有机物的合成路线
应用体验
视角1有机合成路线的设计
1.化合物M是合成抗菌药物的一种中间体。实验室由芳香烃A制备M的一种合
成路线如图所示。
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为 。B的化学名称为
。
(2)C→D所用试剂和反应条件为 。
(3)D→E的反应类型为 ;M中所含官能团的名称为 。
(4)F→G的第一步反应的化学方程式为
。
邻甲基苯甲醛(或2-甲基苯甲醛)
Cl2、光照
酯化反应(或取代反应)
碘原子、酯基
(5)Q是F的同分异构体,同时满足下列条件的Q的结构有 种(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②1 mol Q最多消耗2 mol NaOH
③含有碳碳三键,苯环上连有3个取代基
其中核磁共振氢谱中有5组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为
_________________________________________________________________
(任写一种)。
24
(6)参照上述合成路线和信息,以苯为原料(无机试剂任选),设计制备苯甲酸苯甲酯的合成路线: 。
其中核磁共振氢谱中有5组峰,说明该结构中存在5种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1,该结构中氢原子总数为10,因此不同化学环境的氢原子个数之比为3∶2∶2∶2∶1,满足条件的结构简式为
2.有机物M可由A(C2H4)按如图路线合成:
②同一个碳原子上连有两个羟基的有机物不稳定,易脱水形成羰基。
③C、F均能发生银镜反应。
回答下列问题:
(1)A的名称是 ,F中含有的官能团名称是 。
(2)①的反应类型是 ,⑥的反应类型是 。
(3)H的结构简式是 。
(4)反应④的化学方程式是
。
乙烯
醛基
加成反应
加成反应
(5)参照上述合成路线,设计以C为原料制备高吸水性树脂 的合成路线(无机试剂任选)。
解析 A(C2H4)是CH2=CH2;反应①中,A和水在催化剂的作用下反应生成B,B为CH3CH2OH;反应②中,B被氧化为C,C为CH3CHO;D(C7H8)为
视角2有机合成路线的优化
3.乙酰水杨酸,又名邻乙酰氧基苯甲酸,是阿司匹林的主要成分,为白色晶体或粉末,略有酸味,易溶于乙醇等有机溶剂,微溶于水,是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程。
(1)查阅资料:
通过查阅资料得知,以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为
(2)实际合成路线的设计:
①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构。
乙酰水杨酸分子中有两种典型的官能团,即 、__________ (填名称)。
②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。
首先考虑酯基的引入,由水杨酸与乙酸酐反应引入酯基;然后分别考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中,以乙烯为原料,乙酸酐的合成路线为
。
羧基
酯基
(3)根据题给信息和所学知识,水杨酸可以有以下两种不同的合成路线:
优选水杨酸的合成路线:分析以上两种合成路线中较合理的是 ,理由是 。
途径1
途径1原料易得,工艺相对简单,途径2过程复杂
探究二 有机合成的应用
问题探究
防治禽流感病毒是目前人类面临的一个重大课题。八角茴香属于草本植物,是我国民间常用的烹调香料。医学研究成果显示,从八角茴香中可提取到莽草酸,莽草酸有抗炎、镇痛作用,也是合成对禽流感病毒有一定抑制作
用的一种药物“达菲”的前体。莽草酸的结构简式为 。
莽草酸分子中含有哪些官能团 可发生哪些类型的反应
提示 莽草酸分子中含—COOH、—OH和碳碳双键。可发生氧化反应、还原反应、取代反应、加成反应及消去反应等。
深化拓展
有机合成的应用
(1)化工合成方面
人类已知的物质中绝大多数为有机化合物,其中大多数是由人工合成的。有机合成的许多药物、材料、催化剂,广泛地应用于农业、轻工业、重工业、国防工业等众多领域。
(2)化学基础研究方面
①研制新的、具有特定性能的物质;
②系统认识有机化合物的物理性质和化学性质;
③证实和检验有机化学的基本理论以及新反应、新方法。
应用体验
视角1合成有实用性的有机化合物
1.[2023江西赣州唐江中学高二期中]
下图为合成药物M工艺过程中的某
一步转化关系(反应条件已省略)。
下列说法正确的是( )
A.上述反应为取代反应,生成物有化合物丙和乙酸
B.化合物甲分子中含有4个手性碳原子
C.化合物甲和化合物丙均含有的官能团为氨基、酰胺基和羧基
D.化合物丙在一定条件下可发生水解反应,水解产物中有化合物乙
B
解析 该反应为取代反应,生成物是丙和乙醇,A不正确;化合物甲分子中含
有4个手性碳原子,如图中*号所示 ,B正确;化合物丙不含氨
基,C不正确;化合物丙在酸性条件下水解反应的产物含三氟乙酸,不含化合物乙,D不正确。
2.甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。旧法合成的反应是:
下列说法不正确的是( )
A.甲基丙烯酸甲酯有两种官能团
B.反应③符合绿色化学思想
C.反应②中CH3OH是CH2OHCH2OH(乙二醇)的同系物
D.反应①是加成反应
C
解析 根据甲基丙烯酸甲酯的结构简式可知,该结构中有碳碳双键和酯基两种官能团,故A正确;反应③只有一种产物,所以符合绿色化学思想,故B正确;甲醇中含有1个—OH,乙二醇含有2个—OH,二者结构不相似,所以不互为同系物,故C错误;反应①属于加成反应,故D正确。
视角2应用于基础有机化学研究
3.[2023安徽芜湖一中高二期中]据报道,人类已经注册了第1.5亿个独特的化学物质2-氨基嘧啶甲腈衍生物,其结构如下图所示。
下列有关该物质的说法错误的是( )
A.一个分子中含有三个苯环
B.分子中存在手性碳原子
C.可使酸性KMnO4溶液褪色
D.可以发生消去反应
A
解析 该物质的一个分子含有一个苯环,A错误;该物质的一个分子含有三个手性碳原子,B正确;该物质的分子含有羟基,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,可发生消去反应,C正确、D正确。(共33张PPT)
第3章
微项目 改进手机电池中的离子导体材料
——有机合成在新型材料研发中的应用
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
素养目标 1.通过设计手机新型电池中的离子导体材料,将研究材料性能问题转化为研究有机化合物的性质问题,聚焦有机化合物的功能基团,设计高分子化合物的分子结构,建立从化学视角分析、解决材料问题的思路和方法,培养科学探究与创新意识的化学学科核心素养。
2.合理应用逆推法和正推法设计有机材料的合成路线,并通过合成路线的选择和评价活动,体会官能团保护、“绿色化学”等思想,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。
基础落实·必备知识全过关
必备知识
1.锂离子电池工作电压高、体积小、质量轻、能量高、无污染、循环寿命长。
2.电池放电时,外电路中电子由负极移动到正极,内电路中锂离子通过有机溶剂的传导从负极移动到正极,形成闭合回路;电池充电时,内电路中锂离子同样通过有机溶剂的传导从正极移动到负极。
3.酯基的存在能够很好地提高有机溶剂对锂盐的溶解性,醚键的存在对锂离子传导具有很好的效果。
4.有机溶剂应该性能稳定且为固态,具有交联结构的高分子能够满足这一要求。
5.通常利用与卤化氢加成再消去的方法进行碳碳双键的保护。
【微思考】 写出苯乙烯与丙烯酸甲酯共聚的化学反应方程式。
重难探究·能力素养全提升
探究一 设计手机新型电池中离子导体材料的结构
问题探究
某种锂离子电池的工作原理示意图
电池充电时负极与外电源的哪一极连接 电池充电时锂离子向哪移动
提示 电池充电时,负极与外电源的负极连接,正极与外电源的正极相连;充电时为电解池,内电路中锂离子通过有机溶剂的传导从正极(阳极)移动到负极(阴极)。
深化拓展
离子导体中有机溶剂需同时具备溶解并传导锂离子两种性能。酯基的存在能够很好地提高有机溶剂对锂盐的溶解性,醚键的存在对锂离子传导具有很好的效果。因此新型的有机溶剂应该是结构单元中有酯基和醚键的高分子。二缩三乙二醇二丙烯酸酯与丙烯酸丁酯的共聚物做有机溶剂的基体,与锂盐复合形成良好的聚合物离子导体材料,推进了固态新型聚合物锂离子电池的发展。
应用体验
视角手机电池中离子导体材料的结构及优化
1.[2023云南大理高二统考期末] LiPON薄膜锂离子电池是目前研究最广泛的全固态薄膜锂离子电池。如图为其工作示意图,LiPON薄膜只允许Li+通过,放电时Li+移动方向如图中所示,电池反应为
LixSi+Li1-xCoO2 Si+LiCoO2。下列有
关说法正确的是( )
A.a极电极电势高于b极
B.LiPON薄膜在充放电过程中质量发生变化
C.放电时b极发生的反应为Li1-xCoO2+xe-+xLi+ ══ LiCoO2
D.导电介质c可以是Li2SO4溶液
C
解析 电池放电时Li+向正极移动,由图示得a极是负极、b极是正极,A不正确;LiPONB薄膜的作用是只允许Li+通过,在充放电过程中质量不变,B不正确;放电时b极反应为Li1-xCoO2+xe-+xLi+ ══ LiCoO2,C正确;Li能与水反应,导电介质c不能是水溶液,D不正确。
2.2019年诺贝尔化学奖颁给了三位对锂离子电池发展有着巨大贡献的科学家。锂离子电池已广泛应用于手机、笔记本电脑、电动汽车等较多
领域。
(1)锂元素在元素周期表中的位置为 。
(2)氧化锂(Li2O)是制备锂离子电池的重要原料,氧化锂的电子式为 。
第2周期ⅠA族
(3)近日华为宣布,利用锂离子能在石墨烯表面和电极之间快速大量穿梭运动的特性,开发出了石墨烯电池,电池反应式为
LixC6+Li1-xCoO2 C6+LiCoO2,其工作原理如图。
①石墨烯的优点是可提高电池的能量密度,石墨烯为层状结构,层与层之间存在的作用力是
。
②锂离子电池不能用水溶液作离子导体的原因是
_______________________________ (用离子方程式表示)。
范德华力(分子间作用力)
2Li+2H2O ══ 2Li++2OH-+H2↑
③锂离子电池放电时正极的电极反应式为 。
④请指出使用锂离子电池应该注意的问题:
(回答一条即可)。
Li1-xCoO2+xLi++xe- ══ LiCoO2
避免过充、过放、过电流、短路及热冲击,同时可使用保护元件等
解析 (1)Li是3号元素,其原子结构示意图为 ,所以Li在元素周期表的位置为第2周期ⅠA族。
(2)Li2O是离子化合物,Li+与O2-之间通过离子键相结合,其电子式为
(3)①石墨烯的优点是可提高电池的能量密度,石墨烯为层状结构,在层内碳原子之间以共价键结合,在层与层之间存在的作用力是分子间作用力,也叫范德华力;②Li 是碱金属元素,单质比较活泼,易与水反应产生氢气,反应的离子方程式为2Li+2H2O ══ 2Li++2OH-+H2↑,所以锂离子电池不能用水溶液作离子导体;③根据锂离子电池总反应方程式可知,锂离子电池在放电时,正极电极反应式为Li1-xCoO2+xLi++xe- ══ LiCoO2;④锂离子电池在使用时应该注意避免过充、过放、过电流、短路及热冲击,同时可使用保护元件等。
探究二 合成离子导体材料中有机溶剂的单体
问题探究
1.二缩三乙二醇二丙烯酸酯单体是如何获得的
提示 二缩三乙二醇二丙烯酸酯的合成:可以先合成二缩三乙二醇,然后与丙烯酸酯化。
2.丙烯酸丁酯单体是如何获得的
提示 合成路线:
(1)通过丙烯酸和正丁醇合成丙烯酸丁酯。
(2)通过1-溴丁烷和丙烯酸钠在一定条件下合成丙烯酸丁酯:
深化拓展
1.常见碳链成环的方法
(1)烯、炔烃的成环
①烯烃的氧化
②炔烃的成环
③双烯的成环
(2)烃的衍生物的缩合成环
①羟基和羟基成环
②羟基和羧基酯化成环
③羧基和羧基成环
④羧基和氨基成环
2.常见碳链开环的方法
(1)某些氧化反应,如某些含有碳碳双键的环状有机化合物被氧化可以生成链状有机化合物。
(2)某些水解反应,如环状的酯可以水解生成链状有机化合物。
3.官能团的保护
有机合成时,往往向有机化合物分子中引入多个官能团,但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团造成破坏,导致不能实现目标化合物的合成。因此,在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来,在适当的时候再将其转变回来,从而达到有机合成的目的。
(1)酚羟基的保护
因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH(酚羟基)变为—ONa将—OH(酚羟基)保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH(酚羟基)。
(2)碳碳双键的保护
碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
例如,已知烯烃中 在某些强氧化剂的作用下易发生断裂,因而在有机合成中有时需要对其进行保护,过程可简单表示如下:
(3)氨基(—NH2)的保护
如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH,再把—NO2还原为—NH2。防止KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化。
在检验碳碳双键时,当有机化合物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时,可以先用弱氧化剂,如银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基,再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验。
(4)醛基的保护
醛基可被弱氧化剂氧化,为避免在反应过程中受到影响,对其保护和恢复过程为:
应用体验
视角合成离子导体材料中有机溶剂单体的选择
写出以乙烯为起始原料制备化合物二缩三乙二醇的合成路线(无机试剂任选)。
请写出A、B、C、D的结构简式:
A ,B , C ,
D 。
(CH3)2COHCH2OH
CH2=C(CH3)COOH
CH2=C(CH3)COOCH3(共61张PPT)
第3章
第2节 有机化合物结构的测定
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
素养目标 1.了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序,能进行确定有机化合物分子式的简单计算,形成宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
2.能利用官能团的化学检验方法鉴定官能团,培养证据推理与模型认知的化学学科核心素养。
3.初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段,懂得有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。
基础落实·必备知识全过关
必备知识
一、有机化合物分子式的确定
1.测定有机化合物结构的流程
测定有机化合物结构的核心步骤是 以及检测分子中所含的
及其在碳骨架上的位置。
确定其分子式
官能团
元素组成
分子式
官能团及碳骨架状况
2.元素组成的测定方法及步骤
CO2
H2O
N2
卤化银
3.测定有机化合物的摩尔质量
(1)可根据具体情况选择下面三个公式中的一个来确定。
M= ,M=22.4ρ标,M(A)=DM(B)(D为A对B的相对密度)
(2)质谱法。
质谱法是一种仅用几微克的样品就可以准确测出有机化合物的相对分子质量的方法,是目前常用的测定有机化合物相对分子质量的方法之一。
4.有机化合物分子式的确定
有机化合物的分子式=(实验式)n,
二、有机化合物结构式的确定
1.有机化合物分子不饱和度的计算
(1)公式:不饱和度= 。
若有卤素原子,则视为 ;若有氧原子,则 ;若有氮原子,则在氢原子总数中减去氮原子数。
(2)常见几种官能团或基团的不饱和度:
化学键 不饱和度 化学键 不饱和度
一个碳碳双键 一个碳碳三键
一个羰基 一个苯环
一个脂环 一个氰基
氢原子
不予考虑
1
2
1
4
1
2
2.确定有机化合物的官能团
(1)常见官能团的实验推断方法。
试剂 判断依据 可能的官能团
溴的四氯化碳溶液 褪色 碳碳双键或碳碳三键
酸性KMnO4溶液 褪色 (加热)、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀产生 卤素原子
钠 ____________ 醇羟基
橙红色溶液
紫色溶液
NaOH溶液
有氢气放出
试剂 判断依据 可能的官能团
FeCl3溶液 ______________ 酚羟基
溴水 有 产生 银氨溶液(水浴) 有银镜生成 醛基
新制氢氧化铜悬浊液(加热) 有 产生 溶液 有二氧化碳气体放出 羧基
(2)物理方法:通过红外光谱(IR)及核磁共振(NMR)等方法能快速准确地确定有机化合物分子的结构。
显色
白色沉淀
砖红色沉淀
NaHCO3
3.案例:某种医用胶的结构确定
(1)确定分子式。
①计算原子的物质的量:已知某种医用胶单体(含C、H、O、N四种元素)的样品质量为30.6 g,燃烧后实验测得生成70.4 g CO2、19.8 g H2O及2.24 L N2(已换算为标准状况)。
m(O)=30.6 g-m(C)-m(H)-m(N)=6.4 g,
n(O)=0.4 mol。
②确定实验式:N(C)∶N(H)∶N(N)∶N(O)= ,则实验式为 。
③确定分子式:由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0,结合该物质的相对分子质量,可知其实验式就是化学式。
8∶11∶1∶2
C8H11NO2
(2)推导结构式。
①用化学方法推断官能团的种类。
加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液,无现象,说明样品分子中无硝基。
加入溴的四氯化碳溶液,橙红色溶液褪色。
加入强碱水溶液并加热,有氨气放出,说明样品分子中含有氰基。
②推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。
结合样品分子的核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图,可推测样品分子的官能团在碳链上的位置。
③确定结构简式。
自我检测
1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)红外光谱可以测量出化学键或官能团的种类,但不能测出化学键或官能团的个数。( )
(2)核磁共振氢谱图中信号峰的数目代表的是氢原子的种类而非氢原子的个数。( )
(3)有机化合物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物,研究有机化合物,一般要采取的几个步骤是:分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式。( )
(4)某有机化合物在氧气中充分燃烧,生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶2,分子中一定含有氧原子。( )
(5)鉴别二甲醚和乙醇可采用质谱法。( )
√
√
√
×
×
2.某气态有机化合物X含C、H、O三种元素,已知下列条件,现欲确定X的分子式,所需的最少条件是( )
①X中含碳质量分数 ②X中含氢质量分数
③X在标准状况下的体积 ④质谱图确定X的相对分子质量 ⑤X的质量
A.①② B.①②④
C.①②⑤ D.③④⑤
B
解析 由C、H元素的质量分数可推知O元素的质量分数,由各元素的质量分数可确定X的实验式,由相对分子质量和实验式可确定X的分子式。
重难探究·能力素养全提升
探究一 确定有机化合物的元素组成及分子式
问题探究
1.
(1)如何判断有机化合物是否含有C、H、O等元素 如何通过实验进行检测
提示 有机化合物 测定H2O和CO2等的生成
将产物通过无水硫酸铜、澄清石灰水等检测水、二氧化碳等物质的生成,再结合有机化合物总质量,确定是否含有氧等其他元素。
(2)如何进一步确定该有机化合物中各元素的质量分数及其实验式
提示 利用氧化产物吸收法确定有机化合物实验式:
C、H等元素质量分数的测定 测定H2O、CO2等物质的质量
测定浓硫酸(吸收水)、碱石灰(吸收二氧化碳)等物质质量的变化。
2.如何计算有机化合物的相对分子质量
3.实验式和分子式有何异同
提示 相对分子质量在数值上与其摩尔质量相等,所以可用计算摩尔质量的方法计算相对分子质量。
提示 实验式(最简式)只是说明了物质中元素原子的物质的量之比,分子式说明了物质分子的具体组成;二者中各元素的质量百分比一定相同,可能不同的是原子的个数,但有些物质的实验式和分子式相同,如CH4。
深化拓展
确定有机化合物分子式的一般途径
(1)由分子中各元素质量分数及相对分子质量确定分子式。
解法1:分子中各元素原子个数为:
(2)由燃烧前后反应物和反应产物的质量及相对分子质量确定分子式。
设有机化合物分子式为CxHyOz,写出燃烧通式:
列比例式后求出x、y,再结合相对分子质量求出z。
(3)根据有机化合物的相对分子质量和通式确定分子式。
首先确定有机化合物的类别,写出其分子通式,如烷烃的通式为CnH2n+2,饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH……然后结合相对分子质量求出n值。
(4)根据分子的平均组成及分子组成的通式确定分子式。
此法适用于混合物组成成分的推导。先求得混合物的平均组成CaHbOc(a、b、c不一定是正整数),若由两种物质组成,则该两种物质中C、H、O原子个数与平均组成中的a、b、c相比,应满足一大一小或均相等的条件。
(5)根据有机化合物的相对分子质量,利用商余法确定烃的分子式(商余法只适用于求烃的分子式)。
=商x(碳原子数)……余数y(氢原子数) CxHy。
应用体验
视角1确定有机化合物的元素组成
1.某有机化合物6.4 g在氧气中完全燃烧,只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是( )
A.该有机化合物仅含碳、氢两种元素
B.该有机化合物中碳、氢原子个数比为1∶8
C.无法确定该有机化合物是否含有氧元素
D.该有机化合物中一定含有氧元素
D
视角2确定有机化合物的分子式
2.[2023天津三中高二期中]某有机化合物完全燃烧,生成CO2和H2O。将
12 g该有机化合物完全燃烧的产物通过浓硫酸,浓硫酸增重14.4 g,再通过碱石灰,碱石灰增重26.4 g。则该有机化合物的分子式为( )
A.C4H10 B.C2H6O
C.C3H8O D.C2H4O2
C
3.有机化合物A的相对分子质量大于110,小于150。经分析得知,其中C和H的质量分数之和为52.24%,其余为O。请回答:
(1)该化合物一个分子中含有 个氧原子。
(2)该化合物的摩尔质量是 。
(3)该化合物的分子式为 。
4
134 g·mol-1
C5H10O4
探究二 确定有机化合物的结构式
问题探究
某有机化合物中含碳元素的质量分数为54.5%、含氢元素的质量分数为9.1%,其余为氧元素。用质谱法分析得知该有机化合物的相对分子质量为88。
1.写出该有机化合物的分子式。
2.若该有机化合物在水溶液中呈酸性,且结构中不含支链,求其核磁共振氢谱峰面积之比。
提示 若该有机化合物在水溶液中呈酸性,根据分子式C4H8O2可知,该有机化合物为饱和一元羧酸,且结构中不含支链,则为CH3CH2CH2COOH,其核磁共振氢谱峰面积之比为3∶2∶2∶1。
3.若实验测得该物质不能发生银镜反应,该有机化合物分子的红外光谱图(省略了相关数据)如下:
试推断该有机化合物的结构简式。
提示 该物质不能发生银镜反应,则不含醛基,根据红外光谱可知,该有机化合物含有不对称的—CH3、C=O、C—O—C,该有机化合物的结构简式可能是CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3COCH2OCH3。
深化拓展
确定有机化合物结构式的方法
(1)由分子式确定有机化合物结构式的一般步骤
其结构式的确定过程可表示如下:
(2)由分子式确定结构式的方法
有机化合物结构的测定,过去常通过利用有机化合物的化学性质,确定分子中所含的官能团,再确定其所在的位置,现代化学测定有机化合物的结构可用现代化的物理方法。
①化学法确定有机化合物的官能团或基团。
官能团决定有机化合物的特殊化学性质,通过一些特殊的化学反应和反应的实验现象,我们可以确定有机化合物中含有何种官能团。
d.能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机化合物必含有“—CHO”。
e.能与钠反应放出H2的有机化合物必含有“—OH”或“—COOH”。
f.能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊溶液变红的有机化合物中必含有—COOH。
g.能发生消去反应的有机化合物有醇、卤代烃。
h.能发生水解反应的有机化合物有卤代烃、酯、糖或蛋白质等。
i.遇FeCl3溶液显紫色的有机化合物必含有酚羟基。
j.能发生连续氧化的有机化合物是伯醇,即含有“—CH2OH”的醇。比如,
②仪器法测定有机化合物的碳骨架和官能团。
现代化学测定有机化合物结构的方法比较多,经常采用红外光谱和核磁共振氢谱来确定碳骨架的结构和官能团。
a.红外光谱(CH3CH2OH)(省略相关数据)
b.核磁共振氢谱
下图是分子式为C2H6O的两种同分异构体的核磁共振氢谱。
CH3CH2OH
CH3OCH3
应用体验
视角1根据化学性质确定有机化合物的结构式
1.从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分:
(1)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):
其中反应Ⅰ的反应类型为 ,反应Ⅱ的化学方程式为
(注明反应条件)。
加成反应
(2)乙经过氢化、氧化得到丙( );丁是丙的同分异构体,丁能发生银镜反应、能与FeCl3溶液发生显色反应、分子中有四种不同化学环境的H原子。
丁的结构简式为 。
(2)符合条件的丁应含有酚羟基、苯环、醛基;分子中有四种不同化学环境的H原子,说明该异构体空间结构具有对称性,除醛基外的两个碳原子在苯环上应处于对称位置(间位),而—OH与—CHO处于对位,由此写出
视角2根据谱图确定有机化合物的结构式
2.[2023重庆西南大学附中高二检测]对某有机化合物进行结构分析,其质谱图和红外光谱图分别如下所示。则该有机化合物可能是( )
未知物的质谱图
未知物的红外光谱
A.CH3CH2COOH
B.CH3COOCH3
C.HOCH2COOH
D.CH3CH2CHO
答案 A
解析 质谱图说明该有机化合物的相对分子质量为74,红外光谱图说明该有机化合物含有的化学键是C—H、O—H和C=O,A符合题意。
3.用现代化学方法测定某有机化合物结构:质谱图表明其相对分子质量为60;红外光谱图中出现C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收峰;核磁共振氢谱图如图所示(峰面积之比为3∶2∶1∶2)。下列说法错误的是( )
A.该有机化合物分子式为C3H8O,分子中共有4种不同化学环境的氢原子
B.该有机化合物与HBr发生取代反应时断裂的是O—H键
C.该有机化合物的结构简式为
CH3CH2CH2OH,能发生消去反应生成丙烯
D.该有机化合物与CH3CH(CH3)OH、CH3CH2OCH3互为同分异构体
B
解析 核磁共振氢谱图如图所示(峰面积之比为3∶2∶1∶2),有4种不同化学环境的氢原子,且个数比为3∶2∶1∶2,质谱图表明其相对分子质量为60;红外光谱图中出现C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收峰;可知为醇类,分子式为C3H8O,结构简式为CH3CH2CH2OH,据此分析解题。由分析可知,该有机化合物分子式为C3H8O,分子中共有4种不同化学环境的氢原子,故A正确;根据分子结构简式可知,该有机化合物与HBr发生取代反应生成溴丙烷和水,断开C—O键,故B错误;该有机化合物的结构简式为CH3CH2CH2OH,能发生消去反应生成丙烯,故C正确;该有机化合物与CH3CH(CH3)OH、CH3CH2OCH3互为同分异构体,故D正确。
探究三 有机化合物中常见官能团的检验
问题探究
乙醇、乙醛、乙酸、苯酚分别含有哪些官能团 如何通过官能团性质来鉴别乙醇、乙醛、乙酸、苯酚
提示 乙醇、乙醛、乙酸、苯酚含有的官能团分别为醇羟基、—CHO、
—COOH、酚羟基。通过官能团检验这四种物质的方法和操作步骤如下:
步骤Ⅰ:向盛这4种溶液的试管中分别加入新制氢氧化铜悬浊液,其中试管中溶液变澄清且为蓝色,则对应的物质为乙酸;
步骤Ⅱ:对剩余的3支试管进行加热,试管中产生砖红色沉淀的对应的物质是乙醛;
步骤Ⅲ:向另外两支试管中分别加入FeCl3溶液,其中溶液显紫色的对应的物质是苯酚;则剩余的是乙醇。
深化拓展
有机化合物的检验与鉴别的常用方法
(1)利用有机化合物的溶解性
通常是加水检验,观察其是否能溶于水。例如,用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。
(2)利用液态有机化合物的密度
观察不溶于水的有机化合物在水中浮沉情况可知其密度相对于水的密度的大小。例如,用此法可鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1-氯丁烷等。
(3)利用有机化合物的燃烧情况
如观察是否可燃(大部分有机化合物可燃,四氯化碳和多数无机物不可燃);燃烧时黑烟的多少(可区分乙烷、乙烯和苯)。
(4)利用有机化合物中官能团的性质
思维方式:官能团→性质→检验方法的选择。
常见有机化合物的鉴别或检验:
物质 试剂或方法 现象与结论
饱和烃与 不饱和烃 加入溴水或酸性KMnO4溶液 使溶液褪色的是不饱和烃
苯与苯的 同系物 加酸性KMnO4溶液 使酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)
物质 试剂或方法 现象与结论
醛 加银氨溶液(加热);加新制Cu(OH)2悬浊液(煮沸) 有银镜生成;煮沸后有砖红色沉淀生成
醇 加入活泼金属钠 有气体放出
羧酸 加紫色石蕊溶液;加Na2CO3溶液 溶液显红色;有气体逸出
酯 闻气味;加稀氢氧化钠溶液 有水果香味(低级酯);检验水解产物
酚 加FeCl3溶液;加溴水 溶液显紫色;有白色沉淀生成
应用体验
视角1有机化合物的鉴别
1.下列鉴别方法不可行的是( )
A.用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳
B.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、己烯和己烷
C.用水鉴别乙醇、溴苯和甲苯
D.用碳酸钠溶液鉴别乙酸、乙醇和乙酸乙酯
B
解析 乙醇燃烧有淡蓝色火焰,苯燃烧冒浓烟,四氯化碳不燃烧,现象不同,可鉴别,故A可行;苯、己烷均与高锰酸钾溶液不反应,分层现象相同,不能检验,故B不可行;乙醇与水互溶,甲苯与水混合后有机层在上层,溴苯与水混合后有机层在下层,则现象不同,可鉴别,故C可行;乙醇与碳酸钠溶液互溶,乙酸与碳酸钠溶液反应生成气体,乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层,现象不同,可鉴别,故D可行。
视角2有机化合物官能团的检验
2.下列实验操作能达到预期实验目的的是( )
A.为检验卤代烃中的卤原子,先加入NaOH溶液加热,再加入AgNO3溶液观察颜色变化
B.为制取乙酸乙酯,将稀硫酸和乙醇、乙酸混合加热,放出的蒸气通入盛有NaOH溶液的试管中
C.为检验醛基的存在,先向试管中加入2 mL 2%的NaOH溶液和数滴CuSO4溶液,再加乙醛,煮沸
D.为制取乙烯,将稀硫酸和乙醇混合加热
C
解析 检验卤素原子,必须在硝酸酸性溶液中,A不正确;制备乙酸乙酯需要浓硫酸做催化剂,用饱和碳酸钠溶液吸收乙醇和乙酸,不能用NaOH溶液,B不正确;检验醛基需要在碱性溶液中进行,C正确;用浓硫酸和乙醇反应制备乙烯,D不正确。
3.[2023江西赣州高二期中]下列实验操作、实验现象和结论均正确的是
( )
选项 操作 现象 结论
A 在苯酚溶液中滴加FeCl3溶液 溶液变紫色 羟基使苯环上的H变活泼
B 在酸性KMnO4溶液中加入苯样品 溶液褪色 苯样品中一定含有甲苯
C 在2-溴丁烷中加入AgNO3溶液 产生浅 黄色沉淀 2-溴丁烷含溴元素
D 在某种油中加入NaOH溶液,加热 油层消失 该油可能是植物油
D
解析 苯酚的显色反应是苯环对羟基影响的结果,A不正确;乙苯也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B不正确;2-溴丁烷中加入AgNO3溶液,不会产生浅黄色沉淀,C不正确;油中加入NaOH溶液并加热,油层消失,说明该油属于酯类物质,可能是植物油,D正确。
