第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 分层作业（课件版+文档版）（18份打包）鲁科版（2019）高中化学选择性必修3

(共26张PPT)
第2章
第3节　第2课时　糖类和核酸
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A 级 必备知识基础练
1.饴糖的主要成分是一种二糖,1 mol该二糖完全水解可生成2 mol葡萄糖。饴糖的主要成分是(　　)
A.淀粉 B.纤维素
C.果糖 D.麦芽糖
D
解析 1 mol麦芽糖完全水解可生成2 mol葡萄糖,饴糖的主要成分是麦芽糖。
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2.化学与生产、生活密切相关,下列说法正确的有(　　)
①核酸的基本单位是核糖
②利用粮食酿酒经过了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程
③糖尿病患者不能吃任何糖类物质
④将地沟油回收加工成燃料,可提高资源的利用率
⑤糖类、纤维素和淀粉都属于天然高分子化合物
A.一个 B.两个
C.三个 D.四个
B
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3.用来证明棉花和淀粉都是多糖的实验方法是(　　)
A.放入氧气中燃烧,检验燃烧产物都是CO2和H2O
B.放入银氨溶液中微热,都不发生银镜反应
C.加入浓硫酸后微热,都脱水而变黑
D.分别放入稀酸后煮沸几分钟,用NaOH溶液中和反应后的溶液,再加入新制的Cu(OH)2悬浊液共热,都生成红色沉淀
D
解析 棉花和淀粉放入氧气中燃烧,检验燃烧产物都是CO2和H2O,不能证明棉花和淀粉都是多糖,A错误;棉花和淀粉中没有醛基,放入银氨溶液中微热,都不发生银镜反应,不能证明棉花和淀粉都是多糖,B错误;棉花和淀粉加入浓硫酸后微热,都脱水而变黑,不能证明棉花和淀粉都是多糖,C错误;多糖在H2SO4存在下水解生成单糖(葡萄糖),再加入新制的Cu(OH)2悬浊液共热时生成Cu2O沉淀,该操作可以证明棉花和淀粉都是多糖,D正确。
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4.《黄帝内经》中记载:“五谷为养,五果为助,五畜为益,五菜为充”。以上食物中富含糖类、蛋白质、油脂等营养物质。下列说法错误的是(　　)
A.淀粉水解的最终产物为葡萄糖
B.支链淀粉含量很高的一些谷物,食用时有比较黏的口感
C.甜味剂都属于糖类
D.与传统的以淀粉为原料生产燃料乙醇相比,以纤维素为原料具有原料成本低、来源广泛等优点
C
解析 淀粉水解生成一系列产物,最终生成葡萄糖,故A正确;支链淀粉含量很高的一些谷物,如糯米、糯玉米等,在食用时有比较黏的口感,故B正确;阿斯巴甜、糖精钠均是甜味剂,但前者含有C、H、O、N元素,后者含有C、H、O、N、S、Na元素,二者均不属于糖类,故C错误;利用秸秆生产燃料乙醇,主要包括原料预处理、纤维素水解、糖类发酵和蒸馏脱水等过程,与传统的以淀粉为原料生产燃料乙醇相比,以纤维素为原料具有原料成本低、来源广泛等优点,故D正确。
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5.检验淀粉水解程度的实验如下:
步骤1:向淀粉溶液中加入稀硫酸,加热几分钟,冷却后取少量水解液于一支试管中,向试管中加入碘水,溶液显蓝色。
步骤2:另取少量水解液于试管中,加入NaOH溶液至碱性,再加入新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾,有砖红色沉淀生成。
下列说法正确的是(　　)
A.步骤1如果不加入稀硫酸,淀粉就不会发生水解
B.步骤1中的实验现象说明淀粉没有发生水解
C.步骤2中的实验现象说明淀粉的水解产物具有氧化性
D.步骤1和步骤2的实验现象说明淀粉部分发生水解
D
解析 硫酸是淀粉溶液水解的催化剂,所以步骤1加入稀硫酸,目的是加快淀粉的水解速率,并不是不加入稀硫酸淀粉就不会发生水解,A错误;淀粉水解生成葡萄糖,加入碘水溶液变蓝,可能是因为淀粉部分发生水解,则步骤1中的实验现象不能说明淀粉没有发生水解,B错误;氢氧化铜变为砖红色氧化亚铜沉淀,即铜元素被还原,所以步骤2中的实验现象说明淀粉的水解产物具有还原性,C错误;淀粉水解生成葡萄糖,且葡萄糖能和氢氧化铜作用生成砖红色沉淀,淀粉遇碘变蓝,所以步骤1和步骤2的实验现象说明淀粉部分发生水解,D正确。
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6.随着现代工业的发展,能源问题已经越来越引起人们的重视。科学家预言,未来最理想的燃料是绿色植物,即将植物的秸秆(主要成分是纤维素)用适当的催化剂作用水解成葡萄糖,再将葡萄糖转化为乙醇用作燃料。
(1)写出绿色植物的秸秆转化为乙醇的化学方程式:
①　　　　　　　　　　　 　　　　　　　;
②　　　　　　　 　　。
C6H12O6 2C2H5OH+2CO2↑
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(2)乙醇除用作燃料外,还可以用它合成其他有机化合物。以乙醇为起始原料的转化关系图如下:
请在方框中填上相应物质的结构简式。A　　 　　;B　　　　　　;C　　　　　　　。
(3)写出上面转化关系图中由CH2OHCH2OH+物质C→C4H4O4的化学方程式(有机化合物用结构简式表示):
　　 　　　　　　　　　 　　。
CH2=CH2　
OHCCHO　
　HOOCCOOH
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解析 (1)纤维素在催化剂、加热条件下能水解生成葡萄糖,葡萄糖在催化剂条件下能分解生成乙醇和二氧化碳。
(2)乙醇在浓硫酸、加热条件下能发生消去反应生成乙烯和水;乙二醇在一定条件下能被氧化成乙二醛,乙二醛在一定条件下能被氧化成乙二酸。
(3)乙二醇和乙二酸反应生成乙二酸乙二酯和水。
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B 级 关键能力提升练
以下选择题有1~2个选项符合题意。
7.蔗糖是重要的甜味调味品。检验蔗糖在稀硫酸催化下得到的水解液中的葡萄糖,下列未涉及的操作是(　　)
A
解析 该图为蒸发装置,检验水解液中的葡萄糖无需蒸发,故A符合题意;滴加氢氧化钠溶液可提供碱性环境,检验水解液中的葡萄糖涉及该过程,故B不符合题意;滴加新制氢氧化铜悬浊液,使葡萄糖与其反应,进而检验水解液中的葡萄糖,故C不符合题意;蔗糖在水解过程中需要加热,加入新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖也需要加热,故D不符合题意。
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8.下列实验操作和结论错误的是(　　)
A.用新制Cu(OH)2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖
B.用银镜反应可证明淀粉是否转化为葡萄糖,但不能证明是否完全转化
C.浓硫酸可使蔗糖变黑,证明浓硫酸具有脱水性
D.向蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸,水浴加热几分钟,加入银氨溶液中,不能发生银镜反应,证明蔗糖没有水解
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9.[2022广东高考]我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是(　　)
A.淀粉是多糖,在一定条件下能水解成葡萄糖
B.葡萄糖与果糖互为同分异构体,都属于烃类
C.1 mol CO中含有6.02×1024个电子
D.22.4 L CO2被还原生成1 mol CO
A
解析 淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖,在一定条件下水解可得到葡萄糖,A正确;葡萄糖与果糖的分子式均为C6H12O6,结构不同,二者互为同分异构体,但含有O元素,不是烃类,属于烃的衍生物,B错误;一个CO分子含有14个电子,则1 mol CO中含有14×6.02×1023=8.428×1024个电子,C错误;未指明气体所处的条件,不能用标准状况下的气体摩尔体积计算其物质的量,D错误。
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10.某有机化合物在酸性条件下发生水解反应时,生成两种不同有机化合物,且这两种有机化合物相对分子质量相等。则水解前的这种有机化合物是
(　　)
A.甲酸甲酯 B.乙酸异丙酯
C.麦芽糖 D.蔗糖
BD
解析 甲酸甲酯水解生成甲酸和甲醇,相对分子质量不同,A错误;乙酸异丙酯水解生成乙酸和异丙醇,相对分子质量相等,B正确;麦芽糖水解生成2分子葡萄糖,C错误;蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,二者的分子式相同,相对分子质量相同,D正确。
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11.根据转化关系判断下列说法正确的是(　　)
A.(C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素,二者均属于多糖,互为同分异构体
B.可以利用银镜反应证明反应①的最终产物为葡萄糖
C.酸性高锰酸钾可将乙醇氧化为乙酸,将烧黑的铜丝趁热插入乙醇中也可得到乙酸
D.在反应②得到的混合物中倒入饱和氢氧化钠溶液并分液可得到纯净的乙酸乙酯
B
解析 淀粉和纤维素的分子式均为(C6H10O5)n,但二者分子中的n值不同,故它们不互为同分异构体,A项错误;葡萄糖中含有醛基,可以通过银镜反应来检验,B项正确;烧黑的铜丝趁热插入乙醇中得到的是乙醛,而不是乙酸,C项错误;乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中发生水解反应,D项错误。
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12.糖尿病是由人体内胰岛素分泌紊乱导致的代谢紊乱综合征,以高血糖为主要标志。长期摄入高热量的食品和缺乏运动都易导致糖尿病。请回答下列问题:
(1)血糖是指血液中的葡萄糖(C6H12O6)。下列有关说法正确的是
　　　　(填字母)。
A.葡萄糖属于碳水化合物,可表示为C6(H2O)6,每个葡萄糖分子中含6个H2O分子
B.糖尿病患者的尿中糖含量很高,可用新制氢氧化铜悬浊液来检测患者尿液中的葡萄糖
C.葡萄糖可用于制镜工业
D.淀粉水解的最终产物是果糖
BC
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(2)木糖醇[CH2OH(CHOH)3CH2OH]是一种甜味剂,糖尿病患者食用后血糖不会升高。
①木糖醇与葡萄糖　　　　(填“互为”或“不互为”)同系物。
②请预测木糖醇的一种化学性质:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　。
不互为　
与Na反应放出H2,与O2在Cu作催化剂、加热条件下反应,被酸性KMnO4
溶液氧化,与乙酸发生酯化反应(任写一种即可)
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解析 (1)葡萄糖属于碳水化合物,可表示为C6(H2O)6,但糖类中不含水,只是为了表达方便拆写成碳水化合物的形式,故A错误;糖尿病患者的尿中糖含量很高,葡萄糖在新制氢氧化铜悬浊液中加热时产生砖红色沉淀,因此可用新制氢氧化铜悬浊液来检测患者尿液中的葡萄糖,故B正确;葡萄糖可与银氨溶液发生银镜反应,因此葡萄糖可用于制镜工业,故C正确;淀粉水解的最终产物是葡萄糖,故D错误。
(2)①木糖醇中含有的官能团与葡萄糖不完全相同,故与葡萄糖不互为同系物;②由于木糖醇中含有羟基,可以与Na反应,也可以发生催化氧化,与酸性KMnO4溶液、K2Cr2O7溶液反应,与乙酸发生酯化反应等(任写一种即可)。
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C 级 学科素养创新练
13.某市拟投资建设一个酒精厂,目的是用酒精与汽油混合制成“乙醇汽油”,以节省石油资源。已知制酒精的方法有三种:
①在催化剂作用下乙烯与水反应;
(1)写出方法①的化学反应方程式: 　　　　　 　　　　　　　。
(2)方法②的化学反应类型是　　　　　　　　　　　　　。
CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
取代反应
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(3)为缓解石油短缺带来的能源危机,你认为该市应选用哪一种方法生产工业酒精 　　　　　　。请简述理由:
　 　　　 　　 。
(4)如果从绿色化学(“原子利用率”最大化)的角度看,制酒精最好的一组方法是　　　　　(填字母)。
A.仅有① B.仅有③ C.仅有①③ D.①②③
方法③
淀粉是可再生资源,而乙烯、溴乙烷都是以石油为原料制得的产品,是不可再生资源
A
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(5)乙醇分子中的氧原子被硫原子取代后的有机化合物叫乙硫醇,其性质与乙醇相似,但乙硫醇有酸性,它能与NaOH等强碱溶液反应生成无色溶液。石油中因含乙硫醇(无色液体,微溶于水)使汽油有臭味且其燃烧产生的二氧化硫会污染环境,因此要把它除去。
①用化学方法除去石油样品中的乙硫醇,请写出有关反应的化学方程式:
　 　　　　　　 　　　　　　。
②乙硫醇与乙酸在一定条件下可发生酯化反应,写出该反应的化学方程式:
　　　　　　 　　　　　　　。
CH3CH2SH+NaOH→CH3CH2SNa+H2O
CH3COOH+HSCH2CH3 CH3CO—SCH2CH3+H2O(共37张PPT)
第2章
第1节　第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备
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A 级 必备知识基础练
1.下列关于卤代烃的叙述正确的是(　　)
A.所有卤代烃都是难溶于水,密度比水大的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都含有卤素原子
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
C
解析 卤代烃不一定是液体,如一氯甲烷是气体,故A错误;卤素所在碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子的卤代烃才可发生消去反应,故B错误;卤代烃一定含有卤素原子,故C正确;烯烃通过发生加成反应也可得到卤代烃,故D错误。
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2.某同学设计了由乙醇合成乙二醇的路线如下。下列说法正确的是(　　)
A.反应①的反应类型是取代反应
B.X可以发生加成反应
C.反应②需要在氢氧化钠的乙醇溶液中进行
D.等物质的量的乙醇、X完全燃烧,消耗氧气的量不相同
B
解析 乙醇发生消去反应生成乙烯,乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷在NaOH水溶液中加热时发生取代反应生成乙二醇。反应①的反应类型为消去反应,故A错误;X为乙烯,可以发生加成反应,故B正确;反应②需要在氢氧化钠水溶液中进行,故C错误;乙醇的分子式为C2H6O,乙烯的分子式为C2H4,由反应的化学方程式可知等物质的量的乙醇和乙烯完全燃烧消耗氧气的量相同,故D错误。
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3.下列卤代烃在KOH的乙醇溶液中加热不发生消去反应的是(　　)
A.(CH3)3CCH2Cl
C.CH3CHBr2
D.(CH3)2CHCH2Cl
A
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4.[2023辽宁大连高二检测]证明溴乙烷中溴元素的存在,下列操作步骤正确的是(　　)
①加入硝酸银溶液　②加入氢氧化钠溶液　③加热　④加入蒸馏水　
⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性　⑥加入氢氧化钠的乙醇溶液
A.④③①⑤ B.②③①
C.④⑥③① D.⑥③⑤①
D
解析 因溴乙烷与硝酸银不反应,则先发生水解或消去反应后,然后加硝酸至酸性,再加硝酸银溶液观察是否生成浅黄色沉淀可检验,则操作顺序为②③⑤①或⑥③⑤①。
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5.某有机化合物的结构简式为 。下列关于该物质的说法正确的是(　　)
A.该物质在NaOH的乙醇溶液中加热时可转化为醇类
B.该物质能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀
C.该物质可以发生消去反应
D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
D
解析 该物质在NaOH的水溶液中加热时发生取代反应,其中—Br被—OH取代转化为醇类,A错误;该物质中的溴原子不能电离生成Br-,B错误;该有机化合物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子,不能发生消去反应,C错误;该物质的分子中含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,D正确。
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6.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物的说法正确的是(　　)
A.丁属于芳香烃
B.向四种物质中加入NaOH溶液并共热,反应后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
C.将四种物质分别加入NaOH的乙醇溶液中共热,反应后加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
D.乙发生消去反应可得到两种烯烃
B
解析 烃只含有C、H两种元素,丁不属于芳香烃,故A错误。向甲和丙分别加入NaOH溶液共热,反应生成氯化钠,加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,有白色沉淀生成;将乙和丁分别加入NaOH溶液共热,反应生成溴化钠,加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,有淡黄色沉淀生成,故B正确。甲中只含有1个碳原子,加入NaOH的乙醇溶液共热时不能发生消去反应,故加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液无沉淀生成;乙中加入NaOH的乙醇溶液共热时发生消去反应,生成溴化钠,故加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,有淡黄色沉淀生成;丙中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,故无沉淀生成;丁中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,无沉淀生成,故C错误。乙中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上只有1种氢原子,故乙发生消去反应,只能生成1种烯烃,故D错误。
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7.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。
CH2BrCH=CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCHClCH2COOH,发生反应的类型依次是(　　)
A.水解反应、加成反应、氧化反应
B.加成反应、水解反应、氧化反应
C.水解反应、氧化反应、加成反应
D.加成反应、氧化反应、水解反应
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解析 BrCH2CH=CHCH2Br可经三步反应制取
HOOCCHClCH2COOH,①BrCH2CH=CHCH2Br→HOCH2CH=CHCH2OH,为水解反应;
②HOCH2CH=CHCH2OH→HOCH2CHClCH2CH2OH,为加成反应,③HOCH2CHClCH2CH2OH→HOOCCHClCH2COOH,为氧化反应,所以发生反应的类型依次是水解反应、加成反应、氧化反应。
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8.为探究一溴环己烷( )与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设计如下三种实验方案,其中正确的是(　　)
甲:向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。
乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。
丙:向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。　　　　　　　　　　　　　　　　
A.甲 B.乙 C.丙 D.都不正确
D
解析 一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应,都能产生Br-,甲不正确;Br2不仅能与烯烃发生加成反应而使颜色褪去,也能与NaOH溶液反应而使颜色褪去,乙也不正确;一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液紫色变浅或褪去,发生水解反应生成的醇也会还原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色变浅或褪去,丙也不正确;可行的实验方案是先向混合液中加入足量的稀硝酸中和过量的碱,再滴入溴水,如果溴水颜色很快褪去,说明有烯烃生成,即可证明发生了消去反应。
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9.有机化合物E(C3H3Cl3)是一种播前除草剂的前体,其合成路线如图。已知D在反应⑤中所生成的E的结构只有一种,E分子中有3种不同类型的氯原子(不考虑立体异构)。试回答下列问题:
(1)利用题干中的信息推测有机化合物D的名称是　　　　　　　　　。
(2)写出下列反应的类型:反应①是　　　　　　,反应③是　　　　　　　。
(3)有机化合物E的同类同分异构体共有　　　　种(不考虑立体异构)。
(4)试写出反应③的化学方程式:
　。
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1,2,2,3-四氯丙烷
取代反应
消去反应
5
CH2ClCHClCH2Cl+NaOH NaCl+CH2=CCl—CH2Cl+H2O
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解析 有机化合物E分子式为C3H3Cl3,是D发生消去反应的产物,分子中应含有一个碳碳双键,且有3种不同类型的氯原子,由此可得E的结构简式CH2ClCCl=CHCl,D发生消去反应生成的E只有一种可能结构,所以D应该是一种对称结构,D的结构简式应为CH2ClCCl2CH2Cl;由第②步反应B通过加成反应生成CH2Cl—CHCl—CH2Cl,推出B的结构简式为CH2Cl—CH=CH2,进一步可推出A的结构简式为CH3CH=CH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通过反应③发生消去反应得到C,根据D的结构简式判断,C的结构简式应为CH2=CCl—CH2Cl。
(1)有机化合物D为CH2Cl—CCl2—CH2Cl,名称是1,2,2,3-四氯丙烷。
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(2)反应①是CH3CH=CH2与氯气发生反应生成CH2Cl—CH=CH2,该反应属于取代反应,反应③属于消去反应。
(3)有机化合物E(ClCH2CCl=CHCl)的同类同分异构体,可以是Cl2CHCH=CH2中的一个H原子被Cl原子取代,有3种,也可以是H3CCH=CCl2中的一个H原子被Cl原子取代,有2种,符合条件的共有5种。
(4)反应③为CH2ClCHClCH2Cl的消去反应,该反应的化学方程式为CH2ClCHClCH2Cl+NaOH NaCl+CH2=CCl—CH2Cl+H2O。
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以下选择题有1~2个选项符合题意。
10.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示,则下列说法正确的是(　　)
A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时,被破坏的键是①和③
C.发生水解反应时,被破坏的键是①
D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③
B 级 关键能力提升练
BC
解析 卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇,只断①键;消去反应是卤代烃中卤素原子和与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上的一个氢原子共同去掉,断①③键。
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11.有机化合物A与NaOH的乙醇溶液混合加热,得到有机产物C和溶液D。C与乙烯混合在催化剂作用下可反应生成高聚物
,而在溶液D中先加入稀硝酸酸化,后加AgNO3溶液有白色沉淀生成,则A的结构简式为(　　)
C
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12.二甲苯的苯环上有一个氢原子被溴取代后的一溴代物有六种同分异构体,它们的熔点分别如下表所示。下列叙述正确的是(　　)
二甲苯一溴代物的熔点/℃ 234 206 214 204 212 205
对应的二甲苯的熔点/℃ 13 -48 -25 -48 -25 -48
A.熔点为234 ℃的是一溴代间二甲苯
B.熔点为234 ℃的是一溴代邻二甲苯
C.熔点为-48 ℃的是间二甲苯
D.熔点为-25 ℃的是对二甲苯
C
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13.烯烃A在一定条件下可以按如图所示关系转化,图中属于加成反应的个数是(　　)
A.3
B.4
C.5
D.6
B
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(CH3)2CHCH(CH3)2,属于加成反应;反应②是烷烃和卤素单质在光照下的取代反应;反应③为A与HBr的加成反应,得到卤代烃;反应④为A与Br2的加成反应;反应⑤为卤代烃的消去反应得到2,3-二甲基-1,3-丁二烯;反应⑥为2,3-二甲基-1,3-丁二烯与Br2的加成反应;所以属于加成反应的有①③④⑥,共4个,B符合题意。
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14.用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点38.4 ℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。
实验Ⅰ.向圆底烧瓶中加入
15 mL NaOH水溶液;
实验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入
15 mL乙醇和2 g NaOH。
下列说法错误的是(　　)
A.应采用水浴加热进行实验
B.实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液,同时省去装置②
C.可用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物
D.分别向Ⅰ、Ⅱ反应后的溶液中加入AgNO3溶液,都会产生淡黄色沉淀
D
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解析 溴乙烷沸点为38.4 ℃,易挥发,为防止加热导致溴乙烷挥发,所以可以通过水浴加热方式进行,便于控制温度,故A正确;溴乙烷与乙醇和氢氧化钠混合溶液反应生成乙烯,乙醇与溴水不反应,乙烯能与溴水中的溴发生加成反应,所以实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液,同时省去装置②,故B正确;溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应生成乙醇,乙醇结构简式为CH3CH2OH,分子中含有3种不同化学环境的H原子,个数比为3∶2∶1,可以用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物,故C正确;氢氧化钠与硝酸银反应产生氢氧化银沉淀,对检验造成干扰,所以检验前应先加入硝酸酸化,再加入硝酸银溶液进行检验,故D错误。
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A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B.二者在NaOH的乙醇溶液中均不能发生消去反应
C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D.Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种
BC
解析 Q分子中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,则峰面积之比应为3∶1,A错误;Q分子中苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P分子中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,无法发生消去反应,B正确;在适当条件下,Q、P分子中的卤素原子均可被—OH取代,C正确;Q分子中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,故可得到2种一氯代物,P分子中有两种不同化学环境的氢原子,故P的一溴代物有2种,D错误。
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16.某同学在实验室进行1,2-二溴乙烷的消去反应实验,
按下列步骤进行,请按要求填空:
(1)按图连接好仪器装置并　 。
(2)在试管a中加入2 mL 1,2-二溴乙烷和5 mL 10%
NaOH的　　　溶液,再向试管中加入　 。
(3)在试管b中加少量溴水。
(4)用　　　　加热试管里的混合物,持续加热一段时间后,把生成的气体通入溴水中,观察到的现象是　　　　　　　　　。
检查装置的气密性　
乙醇
几片碎瓷片
水浴
溴水褪色
(5)写出所发生反应的化学方程式:
　 。
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(1)写出B、D的结构简式:B　　　 　、D　　　 　　。
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是　　　　　　(填序号)。
②④
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C 级 学科素养创新练
18.溴乙烷是一种重要的有机化工原料,其沸点为38.4 ℃。制备溴乙烷的一种方法是乙醇与氢溴酸反应,实际通常是用溴化钠与一定浓度的硫酸和乙醇反应。某课外小组在实验室制备溴乙烷的装置如图,实验操作步骤如下:
①检查装置的气密性;②在圆底烧瓶中加入
体积分数为95%的乙醇、质量分数为80%的硫酸溶液,然后加入研细的溴化钠粉末和几粒碎瓷片;③小心加热,使其充分反应。
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请回答下列问题。
(1)装置A的作用是　　　　　　　　　　。
(2)反应时若温度过高,则有SO2生成,同时观察到还有一种红棕色气体产生,该气体的分子式是　　　　　　　　　。
(3)反应结束后,得到的粗产品呈棕黄色。为了除去粗产品中的杂质,可选择下列试剂中的　　　　(填字母)。
a.亚硫酸钠溶液
b.乙醇
c.四氯化碳
该实验操作中所需的主要玻璃仪器是　　　　(填仪器名称)。
冷凝回流　
Br2　
a　
分液漏斗
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(4)要进一步制得纯净的溴乙烷,可继续用蒸馏水洗涤,分液后,再加入无水CaCl2,然后进行的实验操作是　　　　　　　(填字母)。
a.分液　　　b.蒸馏　　　c.萃取
(5)为了检验溴乙烷中含有溴元素,不能直接向溴乙烷中滴加硝酸银溶液来检验,其原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。通常采用的方法是取少量溴乙烷,然后　　　　　　　(按实验的操作顺序选填下列序号)。
①加热　②加入AgNO3溶液　③加入稀硝酸酸化　④加入NaOH溶液
b
溴乙烷不能与硝酸银溶液反应生成沉淀
④①③②
解析 (1)实验时,冷凝管的作用是冷凝回流,可以提高反应物的转化率。
(2)浓硫酸具有氧化性,可以将还原性的溴离子氧化为溴单质,得到的红棕色气体为溴蒸气,浓硫酸自身被还原为二氧化硫。
(3)溴单质溶解在有机化合物中显示棕黄色,溴单质具有强氧化性,为了除去粗产品中的杂质溴单质,可以用亚硫酸钠溶液与Br2发生反应,且生成的溶液和溴乙烷互不相溶;实现溴乙烷和溶液的分离可以采用分液法,用分液漏斗来分液。
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(4)用蒸馏水洗涤,分液后,再加入无水CaCl2,溴乙烷的沸点较低,可以采用蒸馏来分离。
(5)由于溴乙烷不能与硝酸银溶液反应生成沉淀,所以检验溴乙烷中含有溴元素一定要将溴乙烷中的溴元素转化为溴离子的存在形式,可以通过卤代烃在氢氧化钠溶液中加热时发生取代反应产生Br-,溴离子可以和银离子反应生成淡黄色不溶于硝酸的溴化银沉淀来检验,要加入硝酸酸化的硝酸银溶液进行检验,正确的操作顺序为④①③②。
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第2章
微专题2　有机综合推断
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A 级 必备知识基础练
1.某有机化合物有3种不同环境的氢原子,且不同环境中氢原子的原子个数比为1∶2∶3,该有机化合物可能是(　　)
C
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2.已知A、B、C、D、E有如下转化关系:
下列说法正确的是(　　)
A.A的结构中只有一种化学环境的氢
B.B分子中所有原子可能共平面
C.1 mol D和金属Na反应最多生成1 mol H2
D.D→E反应过程中官能团的数目并未发生变化
C
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解析 采用逆推法。E为 ,D在浓硫酸催化下生成E,则D为HOCH2CH2CH2CH2OH,C发生碱性水解生成D,则C为BrCH2CH2CH2CH2Br,B和氢气加成生成C,则B为BrCH2CH=CHCH2Br,A在一定条件下和溴加成生成B,则A为CH2=CH—CH=CH2。A的结构中有2种化学环境的氢,A错误;B为BrCH2CH=CHCH2Br,存在类似于甲基的结构,分子中所有原子不可能共平面,B错误;D为HOCH2CH2CH2CH2OH,含有2个羟基,则1 mol D和金属Na反应最多生成1 mol H2,C正确;D为HOCH2CH2CH2CH2OH,含有2个羟基,E为 ,含有醚键,D→E反应过程中官能团的种类、数目均发生变化,D错误。
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3.[2023湖北恩施高二校联考阶段练习]某有机物X的分子式为C3H6O3,且0.1 mol X能与足量的NaHCO3反应放出2.24 L(标准状况下)CO2,与足量的Na反应放出0.1 mol H2,已知X有4种不同环境的氢原子。下列说法不正确的是(　　)
A.X的分子中肯定含有羧基
B.不能确定X的分子中是否含有羟基
C.X能发生取代反应、酯化反应和氧化反应
B
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4.制备2-羟基丙酸甲酯的流程如下,下列说法正确的是(　　)
A.X没有甲基
B.反应条件a是:NaOH醇溶液、加热
C.2-羟基丙酸甲酯的某同分异构体含有两个醛基
D.试剂b是CH3OH
D
解析 2-羟基丙酸甲酯有甲基,逆推知X有甲基,A不正确;2-羟基丙酸甲酯中的羟基来自溴原子的水解反应,所以反应条件a是NaOH水溶液并加热,B不正确;2-羟基丙酸甲酯只有一个双键,其同分异构体不可能含有两个醛基,C不正确;由2-羟基丙酸甲酯的结构可知,试剂b是CH3OH,D正确。
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5.[2023北京海淀101中学高二期中]某有机化合物(C10H16O4)的合成路线如图所示:
下列说法不正确的是(　　)
A.反应①还可能生成
B.Y的分子式为C6H10Br2
C.反应③所得溶液中加入少量AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀生成
D.C10H16O4有3种不同环境的氢原子
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烃的水解反应,水解反应需要在NaOH的水溶液中进行,反应③所得溶液中加入少量AgNO3溶液,可能会生成AgOH白色沉淀,C错误;C10H16O4有3种不同环境的氢原子,D正确。
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6.[2023吉林长春外国语学校高二期中]有机化合物A~H的转换关系如下所示:
请回答下列问题:
(1)链烃A的分子式为C5H8,结构中有支链且只有一个官能团,则A的结构简式是　　　　 　。
(2)已知E是A与等物质的量的H2反应的产物。则反应②化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(CH3)2CHC≡CH
(CH3)2CHCH=CH2+Br2→(CH3)2CHCHBrCH2Br
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(3)写出反应③的化学方程式:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)写出反应④的化学方程式:
　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)C是A的同分异构体,不能使溴水褪色,其一氯代物只有一种,则C的结构
简式为　　 　　　。
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解析 (1)链烃A的分子式为C5H8,其不饱和度为2,结构中有支链且只有一个官能团,则含有碳碳三键,其结构简式为(CH3)2CHC≡CH。
(2)E是A与等物质的量的H2反应的产物,则E为(CH3)2CHCH=CH2,E与溴的四氯化碳溶液反应生成F,则F为(CH3)2CHCHBrCH2Br,反应②的化学方程式为(CH3)2CHCH=CH2+Br2→(CH3)2CHCHBrCH2Br。
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B 级 关键能力提升练
以下选择题有1~2个选项符合题意。
7.聚醋酸乙烯酯难溶于水,可用作白乳胶、塑料薄膜和涂料等,用它可得到聚乙烯醇,聚乙烯醇水溶液可用作医用滴眼液。合成路线如下:
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下列说法不正确的是(　　)
A.试剂a是乙酸
B.聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇可以增加亲水性能
C.聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中还会生成乙酸甲酯
D.由M转化为聚醋酸乙烯酯的过程中发生了缩聚反应
D
解析 合成路线中,M发生聚合反应生成聚醋酸乙烯酯,所以M为醋酸乙烯酯,进而逆推得试剂a是乙酸,A正确;聚乙烯醇含有大量的羟基,羟基是亲水基,所以聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇可以增加亲水性能,B正确;由题中已知信息得,聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中,还生成乙酸甲酯,C正确;由M转化为聚醋酸乙烯酯的过程中发生了加聚反应,D错误。
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8.下面是某有机化合物的合成路线,有关判断不正确的是(　　)
A.试剂X的结构简式是
B.第②反应的产物没有手性碳原子
C.反应③属于取代反应
D.反应④经历了加成反应、消去反应两个过程
BC
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解析 对比反应③中反应物与产物的结构简式可得,反应③属于加成反应,
X的结构简式是 ,A正确,C不正确;反应②的产物中,与甲基连接的
碳原子是手性碳原子,B不正确;反应④首先发生甲基与六元环中羰基的加成反应,生成的有机物发生消去反应得到含碳碳双键的有机物,D正确。
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9.有机化合物A~G之间存在的转换关系如图所示。
已知以下信息:
①B的分子式为C4H9Br。
②链烃A有2种不同环境的氢原子。
③F的分子式为C7H8O,且与FeCl3溶液作用不显紫色。
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请回答下列问题:
(1)A中官能团名称是　　　　　　,B的结构简式是　　　　　　　。
(2)写出C转化为D的化学方程式:
　　　　　　　　　 　　　　　　　　。
(3)写出E和F反应生成G的化学方程式:
　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　。
(4)①的反应类型是　　　　　　　,②的反应类型是　　　　　　。　
碳碳双键
(CH3)2CHCH2Br
2CH3CH(CH3)CH2OH+O2 2CH3CH(CH3)CHO+2H2O
CH3CH(CH3)COOH+C6H5CH2OH CH3CH(CH3)COOCH2C6H5+H2O
消去反应
取代反应
(5)H是A的同分异构体,H的一氯代物只有一种(不考虑立体异构),则H的结
构简式为　　　 　　。
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解析 (1)B的分子式为C4H9Br,在NaOH醇溶液中发生消去反应,产物A是烯烃,所以A中官能团名称是碳碳双键;A的分子式是C4H8,A有2种不同环境的氢原子,所以A的结构简式是 ;B在NaOH水溶液中发生取代
反应生成醇C,醇C能发生连续氧化反应,说明醇C具有—CH2OH结构,C的结构简式是(CH3)2CHCH2OH,由此得B的结构简式是(CH3)2CHCH2Br。
(2)C是(CH3)2CHCH2OH,C转化为D的化学方程式为2CH3CH(CH3)CH2OH+O2 2CH3CH(CH3)CHO+2H2O。
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(3)由C的结构可得E是CH3CH(CH3)COOH;F的分子式为C7H8O,且与FeCl3溶液作用不显紫色,说明F的结构简式是C6H5CH2OH。E和F反应生成G的化学方程式是
CH3CH(CH3)COOH+C6H5CH2OH CH3CH(CH3)COOCH2C6H5+H2O。
(4)由以上分析可知,反应①是消去反应,②的反应类型是取代反应。
(5)同碳原子数的烯烃(含一个碳碳双键)与环烷烃互为同分异构体,它的一氯代物只有一种,所以H应为环丁烷。
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C 级 学科素养创新练
10.[2023江西景德镇一中高二校考期中]“张-烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录,该反应可高效构筑五元环状化合物:
(R、R'、R″表示氢、烷基或芳基)。合成五元环有机化合物J的路线如下,已知A属于炔烃,B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30,M和N均可以与金属钠反应生成氢气,C与D均为B的同类物质。
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请回答下列问题:
(1)M→N的反应类型是　　　 　　　。
(2)用化学方程式表示检验E中含氧官能团的原理
　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　。
加成反应或还原反应
(3)试剂b为　　　　　　　。
(4)N与H反应生成I的化学方程式为
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
NaOH的醇溶液
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(5)F的同分异构体中,符合下列条件的有　　　种(不考虑立体异构)。
①可以与FeCl3溶液发生显色反应
②可以发生银镜反应
③除苯环外,不含有其他环状结构
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解析 A属于炔烃,则A为HC≡CCH3,B由碳、氢、氧三种元素组成相对分子质量是30,则B为HCHO。A和B发生加成反应生成M,M和N均可以与金属钠反应生成氢气,则M中含有醇羟基,所以M为CH3C≡CCH2OH,M和氢气发生加成反应生成N为CH3CH=CHCH2OH。C与D均为B的同类物质,则C、
D中都含有醛基,根据分子式知,C为 、D为CH3CHO,C与D发生信息中的反应生成E为 ,
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(1)由分析可知,M的结构简式为CH3C≡CCH2OH,M→N的反应类型是加成反应或还原反应。
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(3)由分析可知,试剂b为NaOH的醇溶液。
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(5)由分析可知,F为 ,F的同分异构体符合下列条件:①可以与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②可以发生银镜反应,说明含有醛基;③除苯环外,不含有其他环状结构,F的不饱和度是6,苯环的不饱和度是4、醛基的不饱和度是1,根据其不饱和度知,还存在一个碳碳双键,如果取代基为—CHO、—CH=CH2、—OH,有10种位置异构;如果取代基为—CH=CHCHO、—OH,两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构;如果取代基为—C(CHO)=CH2、—OH,两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构,所以符合条件的同分异构体有16种。第2章分层作业17　有机综合推断
A级必备知识基础练
1.某有机化合物有3种不同环境的氢原子,且不同环境中氢原子的原子个数比为1∶2∶3,该有机化合物可能是 (　　)
A.CH3CH2OCH2CH3 B.
C.C2H5OH D.
2.已知A、B、C、D、E有如下转化关系:
下列说法正确的是(　　)
A.A的结构中只有一种化学环境的氢
B.B分子中所有原子可能共平面
C.1 mol D和金属Na反应最多生成1 mol H2
D.D→E反应过程中官能团的数目并未发生变化
3.[2023湖北恩施高二校联考阶段练习]某有机物X的分子式为C3H6O3,且0.1 mol X能与足量的NaHCO3反应放出2.24 L(标准状况下)CO2,与足量的Na反应放出0.1 mol H2,已知X有4种不同环境的氢原子。下列说法不正确的是(　　)
A.X的分子中肯定含有羧基
B.不能确定X的分子中是否含有羟基
C.X能发生取代反应、酯化反应和氧化反应
D.X的结构简式为或CH2OHCH2COOH
4.制备2-羟基丙酸甲酯的流程如下,下列说法正确的是 (　　)
A.X没有甲基
B.反应条件a是:NaOH醇溶液、加热
C.2-羟基丙酸甲酯的某同分异构体含有两个醛基
D.试剂b是CH3OH
5.[2023北京海淀101中学高二期中]某有机化合物(C10H16O4)的合成路线如图所示:
XYC10H16O4
下列说法不正确的是(　　)
A.反应①还可能生成
B.Y的分子式为C6H10Br2
C.反应③所得溶液中加入少量AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀生成
D.C10H16O4有3种不同环境的氢原子
6.[2023吉林长春外国语学校高二期中]有机化合物A~H的转换关系如下所示:
AEFG
请回答下列问题:
(1)链烃A的分子式为C5H8,结构中有支链且只有一个官能团,则A的结构简式是　　　　　。
(2)已知E是A与等物质的量的H2反应的产物。则反应②化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)写出反应③的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)写出反应④的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)C是A的同分异构体,不能使溴水褪色,其一氯代物只有一种,则C的结构简式为　　　　　。
B级关键能力提升练
以下选择题有1~2个选项符合题意。
7.聚醋酸乙烯酯难溶于水,可用作白乳胶、塑料薄膜和涂料等,用它可得到聚乙烯醇,聚乙烯醇水溶液可用作医用滴眼液。合成路线如下:
已知:RCOOR'+R″OHRCOOR″+R'OH(R'、R″是不同的烃基)
下列说法不正确的是(　　)
A.试剂a是乙酸
B.聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇可以增加亲水性能
C.聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中还会生成乙酸甲酯
D.由M转化为聚醋酸乙烯酯的过程中发生了缩聚反应
8.下面是某有机化合物的合成路线,有关判断不正确的是 (　　)
A.试剂X的结构简式是
B.第②反应的产物没有手性碳原子
C.反应③属于取代反应
D.反应④经历了加成反应、消去反应两个过程
9.有机化合物A~G之间存在的转换关系如图所示。
已知以下信息:
①B的分子式为C4H9Br。
②链烃A有2种不同环境的氢原子。
③F的分子式为C7H8O,且与FeCl3溶液作用不显紫色。
请回答下列问题:
(1)A中官能团名称是　　　　　　,B的结构简式是　　　　　　　。
(2)写出C转化为D的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)写出E和F反应生成G的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)①的反应类型是　　　　　　　,②的反应类型是　　　　　　。　
(5)H是A的同分异构体,H的一氯代物只有一种(不考虑立体异构),则H的结构简式为　　　　　。
C级学科素养创新练
10.[2023江西景德镇一中高二校考期中]“张-烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录,该反应可高效构筑五元环状化合物:
(R、R'、R″表示氢、烷基或芳基)。合成五元环有机化合物J的路线如下,已知A属于炔烃,B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30,M和N均可以与金属钠反应生成氢气,C与D均为B的同类物质。
可用反应信息:++H2O
请回答下列问题:
(1)M→N的反应类型是　　　　　　。
(2)用化学方程式表示检验E中含氧官能团的原理　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)试剂b为　　　　　　　。
(4)N与H反应生成I的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)F的同分异构体中,符合下列条件的有　　　种(不考虑立体异构)。
①可以与FeCl3溶液发生显色反应
②可以发生银镜反应
③除苯环外,不含有其他环状结构
参考答案
分层作业17　有机综合推断
1.C　解析 CH3CH2OCH2CH3有2种不同环境的氢原子,A不符合题意;有2种不同环境的氢原子,B不符合题意;C2H5OH即CH3CH2OH,有3种不同环境的氢原子,且不同环境中氢原子的原子个数比为1∶2∶3,C符合题意;有3种不同环境的氢原子,不同环境中氢原子的原子个数比为3∶2∶3,D不符合题意。
2.C　解析 采用逆推法。E为,D在浓硫酸催化下生成E,则D为HOCH2CH2CH2CH2OH,C发生碱性水解生成D,则C为BrCH2CH2CH2CH2Br,B和氢气加成生成C,则B为BrCH2CHCHCH2Br,A在一定条件下和溴加成生成B,则A为CH2CH—CHCH2。A的结构中有2种化学环境的氢,A错误;B为BrCH2CHCHCH2Br,存在类似于甲基的结构,分子中所有原子不可能共平面,B错误;D为HOCH2CH2CH2CH2OH,含有2个羟基,则1molD和金属Na反应最多生成1molH2,C正确;D为HOCH2CH2CH2CH2OH,含有2个羟基,E为,含有醚键,D→E反应过程中官能团的种类、数目均发生变化,D错误。
3.B　解析 X的分子式为C3H6O3,且0.1molX能与足量的NaHCO3反应放出CO2为=0.1mol,与足量的Na反应放出0.1molH2,可知X含1个—COOH、1个—OH,A正确,B不正确;X有4种不同环境的氢原子,综合以上信息可得X的结构简式为或CH2OHCH2COOH,X能发生取代反应、酯化反应和氧化反应,C正确,D正确。
4.D　解析 2-羟基丙酸甲酯有甲基,逆推知X有甲基,A不正确;2-羟基丙酸甲酯中的羟基来自溴原子的水解反应,所以反应条件a是NaOH水溶液并加热,B不正确;2-羟基丙酸甲酯只有一个双键,其同分异构体不可能含有两个醛基,C不正确;由2-羟基丙酸甲酯的结构可知,试剂b是CH3OH,D正确。
5.C　解析 由反应③的产物逆推得X的结构简式为,与H2发生加成反应生成Y(),Y通过水解反应生成,经过酯化反应生成。反应①可以使Br2加在同一个碳碳双键上,生成,A正确;Y()的分子式为C6H10Br2,B正确;反应③是卤代烃的水解反应,水解反应需要在NaOH的水溶液中进行,反应③所得溶液中加入少量AgNO3溶液,可能会生成AgOH白色沉淀,C错误;C10H16O4有3种不同环境的氢原子,D正确。
6.答案 (1)(CH3)2CHC≡CH
(2)(CH3)2CHCHCH2+Br2(CH3)2CHCHBrCH2Br
(3)(CH3)2CHCHBrCH2Br+2NaOH+2NaBr
(4)+2CH3COOH+2H2O
(5)
解析 (1)链烃A的分子式为C5H8,其不饱和度为2,结构中有支链且只有一个官能团,则含有碳碳三键,其结构简式为(CH3)2CHC≡CH。
(2)E是A与等物质的量的H2反应的产物,则E为(CH3)2CHCHCH2,E与溴的四氯化碳溶液反应生成F,则F为(CH3)2CHCHBrCH2Br,反应②的化学方程式为
(CH3)2CHCHCH2+Br2(CH3)2CHCHBrCH2Br。
(3)F为(CH3)2CHCHBrCH2Br,F在NaOH水溶液中水解生成G[],则反应③的化学方程式为(CH3)2CHCHBrCH2Br+2NaOH+2NaBr。
(4)G为,G与乙酸发生酯化反应生成H[],则反应④的化学方程式为+2CH3COOH+2H2O。
(5)C是A的同分异构体,其一氯代物只有一种,则C分子中只含有1种环境的氢原子,其结构简式为。
7.D　解析 合成路线中,M发生聚合反应生成聚醋酸乙烯酯,所以M为醋酸乙烯酯,进而逆推得试剂a是乙酸,A正确;聚乙烯醇含有大量的羟基,羟基是亲水基,所以聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇可以增加亲水性能,B正确;由题中已知信息得,聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中,还生成乙酸甲酯,C正确;由M转化为聚醋酸乙烯酯的过程中发生了加聚反应,D错误。
8.BC　解析 对比反应③中反应物与产物的结构简式可得,反应③属于加成反应,X的结构简式是,A正确,C不正确;反应②的产物中,与甲基连接的碳原子是手性碳原子,B不正确;反应④首先发生甲基与六元环中羰基的加成反应,生成的有机物发生消去反应得到含碳碳双键的有机物,D正确。
9.答案 (1)碳碳双键　(CH3)2CHCH2Br
(2)2CH3CH(CH3)CH2OH+O22CH3CH(CH3)CHO+2H2O
(3)CH3CH(CH3)COOH+C6H5CH2OHCH3CH(CH3)COOCH2C6H5+H2O
(4)消去反应　取代反应
(5)
解析 (1)B的分子式为C4H9Br,在NaOH醇溶液中发生消去反应,产物A是烯烃,所以A中官能团名称是碳碳双键;A的分子式是C4H8,A有2种不同环境的氢原子,所以A的结构简式是;B在NaOH水溶液中发生取代反应生成醇C,醇C能发生连续氧化反应,说明醇C具有—CH2OH结构,C的结构简式是(CH3)2CHCH2OH,由此得B的结构简式是(CH3)2CHCH2Br。
(2)C是(CH3)2CHCH2OH,C转化为D的化学方程式为2CH3CH(CH3)CH2OH+O22CH3CH(CH3)CHO+2H2O。
(3)由C的结构可得E是CH3CH(CH3)COOH;F的分子式为C7H8O,且与FeCl3溶液作用不显紫色,说明F的结构简式是C6H5CH2OH。E和F反应生成G的化学方程式是
CH3CH(CH3)COOH+C6H5CH2OHCH3CH(CH3)COOCH2C6H5+H2O。
(4)由以上分析可知,反应①是消去反应,②的反应类型是取代反应。
(5)同碳原子数的烯烃(含一个碳碳双键)与环烷烃互为同分异构体,它的一氯代物只有一种,所以H应为环丁烷。
10.答案 (1)加成反应或还原反应
(2)+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
(3)NaOH的醇溶液
(4)++H2O
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解析 A属于炔烃,则A为HC≡CCH3,B由碳、氢、氧三种元素组成相对分子质量是30,则B为HCHO。A和B发生加成反应生成M,M和N均可以与金属钠反应生成氢气,则M中含有醇羟基,所以M为CH3C≡CCH2OH,M和氢气发生加成反应生成N为CH3CHCHCH2OH。C与D均为B的同类物质,则C、D中都含有醛基,根据分子式知,C为、D为CH3CHO,C与D发生信息中的反应生成E为,E氧化生成F为
。I发生张-烯炔环异构化反应生成J,根据J的结构简式,逆推得I为
。N和H发生酯化反应生成I,则H为。对比F与H的结构,碳碳双键变为碳碳三键,推知F到G是F与卤素单质的加成反应,G到H是消去反应,试剂b为NaOH的醇溶液。
(1)由分析可知,M的结构简式为CH3C≡CCH2OH,M→N的反应类型是加成反应或还原反应。
(2)由分析可知,E为,醛基能和银氨溶液发生银镜反应,能和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成砖红色沉淀,所以用化学方程式表示检验E中含氧官能团的原理为+2[Ag(NH3)2]OH
+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O。
(3)由分析可知,试剂b为NaOH的醇溶液。
(4)由分析可知,N与H反应生成I的化学方程式为++H2O。
(5)由分析可知,F为,F的同分异构体符合下列条件:①可以与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②可以发生银镜反应,说明含有醛基;③除苯环外,不含有其他环状结构,F的不饱和度是6,苯环的不饱和度是4、醛基的不饱和度是1,根据其不饱和度知,还存在一个碳碳双键,如果取代基为—CHO、—CHCH2、—OH,有10种位置异构;如果取代基为—CHCHCHO、—OH,两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构;如果取代基为—C(CHO)CH2、—OH,两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构,所以符合条件的同分异构体有16种。第2章分层作业10　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备
A级必备知识基础练
1.下列关于卤代烃的叙述正确的是(　　)
A.所有卤代烃都是难溶于水,密度比水大的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都含有卤素原子
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
2.某同学设计了由乙醇合成乙二醇的路线如下。下列说法正确的是(　　)
乙醇XY乙二醇
A.反应①的反应类型是取代反应
B.X可以发生加成反应
C.反应②需要在氢氧化钠的乙醇溶液中进行
D.等物质的量的乙醇、X完全燃烧,消耗氧气的量不相同
3.下列卤代烃在KOH的乙醇溶液中加热不发生消去反应的是(　　)
A.(CH3)3CCH2Cl
B.
C.CH3CHBr2
D.(CH3)2CHCH2Cl
4.[2023辽宁大连高二检测]证明溴乙烷中溴元素的存在,下列操作步骤正确的是(　　)
①加入硝酸银溶液　②加入氢氧化钠溶液　③加热　④加入蒸馏水　⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性　⑥加入氢氧化钠的乙醇溶液
A.④③①⑤
B.②③①
C.④⑥③①
D.⑥③⑤①
5.某有机化合物的结构简式为。下列关于该物质的说法正确的是(　　)
A.该物质在NaOH的乙醇溶液中加热时可转化为醇类
B.该物质能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀
C.该物质可以发生消去反应
D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
6.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物的说法正确的是 (　　)
　　　
A.丁属于芳香烃
B.向四种物质中加入NaOH溶液并共热,反应后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
C.将四种物质分别加入NaOH的乙醇溶液中共热,反应后加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
D.乙发生消去反应可得到两种烯烃
7.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。
CH2BrCHCHCH2Br可经三步反应制取
HOOCCHClCH2COOH,发生反应的类型依次是 (　　)
A.水解反应、加成反应、氧化反应
B.加成反应、水解反应、氧化反应
C.水解反应、氧化反应、加成反应
D.加成反应、氧化反应、水解反应
8.为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设计如下三种实验方案,其中正确的是(　　)
甲:向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。
乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。
丙:向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。
A.甲 B.乙
C.丙 D.都不正确
9.有机化合物E(C3H3Cl3)是一种播前除草剂的前体,其合成路线如图。已知D在反应⑤中所生成的E的结构只有一种,E分子中有3种不同类型的氯原子(不考虑立体异构)。试回答下列问题:
(1)利用题干中的信息推测有机化合物D的名称是　　　　　　　　　。
(2)写出下列反应的类型:反应①是　　　　　　,反应③是　　　　　　　。
(3)有机化合物E的同类同分异构体共有　　　　　　种(不考虑立体异构)。
(4)试写出反应③的化学方程式: 　　　　　　　　 　　　　　　　　　。
B级关键能力提升练
以下选择题有1~2个选项符合题意。
10.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示,则下列说法正确的是(　　)
A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时,被破坏的键是①和③
C.发生水解反应时,被破坏的键是①
D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③
11.有机化合物A与NaOH的乙醇溶液混合加热,得到有机产物C和溶液D。C与乙烯混合在催化剂作用下可反应生成高聚物,而在溶液D中先加入稀硝酸酸化,后加AgNO3溶液有白色沉淀生成,则A的结构简式为(　　)
A.
B.
C.CH3CH2CH2Cl
D.
12.二甲苯的苯环上有一个氢原子被溴取代后的一溴代物有六种同分异构体,它们的熔点分别如下表所示。下列叙述正确的是(　　)
二甲苯一溴代物的熔点/℃ 234 206 214 204 212 205
对应的二甲苯的熔点/℃ 13 -48 -25 -48 -25 -48
A.熔点为234 ℃的是一溴代间二甲苯
B.熔点为234 ℃的是一溴代邻二甲苯
C.熔点为-48 ℃的是间二甲苯
D.熔点为-25 ℃的是对二甲苯
13.烯烃A在一定条件下可以按如图所示关系转化,图中属于加成反应的个数是(　　)
A.3 B.4
C.5 D.6
14.用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点38.4 ℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。
实验Ⅰ.向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH水溶液;
实验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入15 mL乙醇和2 g NaOH。
下列说法错误的是(　　)
A.应采用水浴加热进行实验
B.实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液,同时省去装置②
C.可用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物
D.分别向Ⅰ、Ⅱ反应后的溶液中加入AgNO3溶液,都会产生淡黄色沉淀
15.有两组有机化合物Q()和
P(),下列关于它们的说法正确的是(　　)
A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B.二者在NaOH的乙醇溶液中均不能发生消去反应
C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D.Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种
16.某同学在实验室进行1,2-二溴乙烷的消去反应实验,按下列步骤进行,请按要求填空:
(1)按图连接好仪器装置并　　　　　　　　　。
(2)在试管a中加入2 mL 1,2-二溴乙烷和5 mL 10% NaOH的　　　　溶液,再向试管中加入　　　　　　　　　。
(3)在试管b中加少量溴水。
(4)用　　　　加热试管里的混合物,持续加热一段时间后,把生成的气体通入溴水中,观察到的现象是　　　　　　　　　。
(5)写出所发生反应的化学方程式: 　　　　　　　　　。
17.按下图所示步骤可由经过一系列变化合成(部分试剂和反应条件已略去)。
(1)写出B、D的结构简式:B　　　 　、D　　　　　。
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是　　　　　　(填序号)。
(3)根据反应+Br2,写出在同样条件下CH2CH—CHCH2与等物质的量的Br2发生加成反应的化学方程式: 　　　　　　　　　。
(4)写出C→的化学方程式(有机化合物写结构简式,注明反应条件):　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
C级学科素养创新练
18.溴乙烷是一种重要的有机化工原料,其沸点为38.4 ℃。制备溴乙烷的一种方法是乙醇与氢溴酸反应,实际通常是用溴化钠与一定浓度的硫酸和乙醇反应。某课外小组在实验室制备溴乙烷的装置如图,实验操作步骤如下:
①检查装置的气密性;②在圆底烧瓶中加入体积分数为95%的乙醇、质量分数为80%的硫酸溶液,然后加入研细的溴化钠粉末和几粒碎瓷片;③小心加热,使其充分反应。
请回答下列问题。
(1)装置A的作用是　　　　　　　　　。
(2)反应时若温度过高,则有SO2生成,同时观察到还有一种红棕色气体产生,该气体的分子式是　　　　　　　　　。
(3)反应结束后,得到的粗产品呈棕黄色。为了除去粗产品中的杂质,可选择下列试剂中的　　　　(填字母)。
a.亚硫酸钠溶液
b.乙醇
c.四氯化碳
该实验操作中所需的主要玻璃仪器是　　　　(填仪器名称)。
(4)要进一步制得纯净的溴乙烷,可继续用蒸馏水洗涤,分液后,再加入无水CaCl2,然后进行的实验操作是　　　　　　　(填字母)。
a.分液　　　b.蒸馏　　　c.萃取
(5)为了检验溴乙烷中含有溴元素,不能直接向溴乙烷中滴加硝酸银溶液来检验,其原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。通常采用的方法是取少量溴乙烷,然后　　　　　　　(按实验的操作顺序选填下列序号)。
①加热　②加入AgNO3溶液　③加入稀硝酸酸化　④加入NaOH溶液
参考答案
分层作业10　有机化学反应类型的
应用——卤代烃的性质和制备
1.C　解析 卤代烃不一定是液体,如一氯甲烷是气体,故A错误;卤素所在碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子的卤代烃才可发生消去反应,故B错误;卤代烃一定含有卤素原子,故C正确;烯烃通过发生加成反应也可得到卤代烃,故D错误。
2.B　解析 乙醇发生消去反应生成乙烯,乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷在NaOH水溶液中加热时发生取代反应生成乙二醇。反应①的反应类型为消去反应,故A错误;X为乙烯,可以发生加成反应,故B正确;反应②需要在氢氧化钠水溶液中进行,故C错误;乙醇的分子式为C2H6O,乙烯的分子式为C2H4,由反应的化学方程式可知等物质的量的乙醇和乙烯完全燃烧消耗氧气的量相同,故D错误。
3.A
4.D　解析 因溴乙烷与硝酸银不反应,则先发生水解或消去反应后,然后加硝酸至酸性,再加硝酸银溶液观察是否生成浅黄色沉淀可检验,则操作顺序为②③⑤①或⑥③⑤①。
5.D　解析 该物质在NaOH的水溶液中加热时发生取代反应,其中—Br被—OH取代转化为醇类,A错误;该物质中的溴原子不能电离生成Br-,B错误;该有机化合物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子,不能发生消去反应,C错误;该物质的分子中含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,D正确。
6.B　解析 烃只含有C、H两种元素,丁不属于芳香烃,故A错误。向甲和丙分别加入NaOH溶液共热,反应生成氯化钠,加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,有白色沉淀生成;将乙和丁分别加入NaOH溶液共热,反应生成溴化钠,加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,有淡黄色沉淀生成,故B正确。甲中只含有1个碳原子,加入NaOH的乙醇溶液共热时不能发生消去反应,故加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液无沉淀生成;乙中加入NaOH的乙醇溶液共热时发生消去反应,生成溴化钠,故加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,有淡黄色沉淀生成;丙中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,故无沉淀生成;丁中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,无沉淀生成,故C错误。乙中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上只有1种氢原子,故乙发生消去反应,只能生成1种烯烃,故D错误。
7.A　解析 BrCH2CHCHCH2Br可经三步反应制取
HOOCCHClCH2COOH,①BrCH2CHCHCH2BrHOCH2CHCHCH2OH,为水解反应;
②HOCH2CHCHCH2OHHOCH2CHClCH2CH2OH,为加成反应,③HOCH2CHClCH2CH2OHHOOCCHClCH2COOH,为氧化反应,所以发生反应的类型依次是水解反应、加成反应、氧化反应。
8.D　解析 一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应,都能产生Br-,甲不正确;Br2不仅能与烯烃发生加成反应而使颜色褪去,也能与NaOH溶液反应而使颜色褪去,乙也不正确;一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液紫色变浅或褪去,发生水解反应生成的醇也会还原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色变浅或褪去,丙也不正确;可行的实验方案是先向混合液中加入足量的稀硝酸中和过量的碱,再滴入溴水,如果溴水颜色很快褪去,说明有烯烃生成,即可证明发生了消去反应。
9.答案 (1)1,2,2,3-四氯丙烷
(2)取代反应　消去反应　(3)5
(4)CH2ClCHClCH2Cl+NaOHNaCl+CH2CCl—CH2Cl+H2O
解析 有机化合物E分子式为C3H3Cl3,是D发生消去反应的产物,分子中应含有一个碳碳双键,且有3种不同类型的氯原子,由此可得E的结构简式CH2ClCClCHCl,D发生消去反应生成的E只有一种可能结构,所以D应该是一种对称结构,D的结构简式应为CH2ClCCl2CH2Cl;由第②步反应B通过加成反应生成CH2Cl—CHCl—CH2Cl,推出B的结构简式为CH2Cl—CHCH2,进一步可推出A的结构简式为CH3CHCH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通过反应③发生消去反应得到C,根据D的结构简式判断,C的结构简式应为CH2CCl—CH2Cl。
(1)有机化合物D为CH2Cl—CCl2—CH2Cl,名称是1,2,2,3-四氯丙烷。
(2)反应①是CH3CHCH2与氯气发生反应生成CH2Cl—CHCH2,该反应属于取代反应,反应③属于消去反应。
(3)有机化合物E(ClCH2CClCHCl)的同类同分异构体,可以是Cl2CHCHCH2中的一个H原子被Cl原子取代,有3种,也可以是H3CCHCCl2中的一个H原子被Cl原子取代,有2种,符合条件的共有5种。
(4)反应③为CH2ClCHClCH2Cl的消去反应,该反应的化学方程式为CH2ClCHClCH2Cl+NaOHNaCl+
CH2CCl—CH2Cl+H2O。
10.BC　解析 卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇,只断①键;消去反应是卤代烃中卤素原子和与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上的一个氢原子共同去掉,断①③键。
11.C　12.C
13.B　解析 由框图和反应条件可知:反应①为+H2(CH3)2CHCH(CH3)2,属于加成反应;反应②是烷烃和卤素单质在光照下的取代反应;反应③为A与HBr的加成反应,得到卤代烃;反应④为A与Br2的加成反应;反应⑤为卤代烃的消去反应得到2,3-二甲基-1,3-丁二烯;反应⑥为2,3-二甲基-1,3-丁二烯与Br2的加成反应;所以属于加成反应的有①③④⑥,共4个,B符合题意。
14.D　解析 溴乙烷沸点为38.4℃,易挥发,为防止加热导致溴乙烷挥发,所以可以通过水浴加热方式进行,便于控制温度,故A正确;溴乙烷与乙醇和氢氧化钠混合溶液反应生成乙烯,乙醇与溴水不反应,乙烯能与溴水中的溴发生加成反应,所以实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液,同时省去装置②,故B正确;溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应生成乙醇,乙醇结构简式为CH3CH2OH,分子中含有3种不同化学环境的H原子,个数比为3∶2∶1,可以用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物,故C正确;氢氧化钠与硝酸银反应产生氢氧化银沉淀,对检验造成干扰,所以检验前应先加入硝酸酸化,再加入硝酸银溶液进行检验,故D错误。
15.BC　解析 Q分子中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,则峰面积之比应为3∶1,A错误;Q分子中苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P分子中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,无法发生消去反应,B正确;在适当条件下,Q、P分子中的卤素原子均可被—OH取代,C正确;Q分子中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,故可得到2种一氯代物,P分子中有两种不同化学环境的氢原子,故P的一溴代物有2种,D错误。
16.答案 (1)检查装置的气密性　(2)乙醇　几片碎瓷片
(4)水浴　溴水褪色
(5)CH2BrCH2Br+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O;CH≡CH+Br2BrCHCHBr或CH≡CH+2Br2
17.答案 (1)　　(2)②④
(3)CH2CH—CHCH2+Br2CH2BrCHCHCH2Br
(4)+2NaOH+2NaBr+2H2O
解析 根据题中反应过程分析可知,苯酚发生加成反应变为A(),A发生消去反应得到B(),B发生加成反应得到C(),C发生消去反应生成,在一定条件下与Br2发生加成反应生成,与氢气发生加成反应得到
D(),D发生取代反应即得到
。
18.答案 (1)冷凝回流　(2)Br2　(3)a　分液漏斗　(4)b　(5)溴乙烷不能与硝酸银溶液反应生成沉淀　④①③②
解析 (1)实验时,冷凝管的作用是冷凝回流,可以提高反应物的转化率。
(2)浓硫酸具有氧化性,可以将还原性的溴离子氧化为溴单质,得到的红棕色气体为溴蒸气,浓硫酸自身被还原为二氧化硫。
(3)溴单质溶解在有机化合物中显示棕黄色,溴单质具有强氧化性,为了除去粗产品中的杂质溴单质,可以用亚硫酸钠溶液与Br2发生反应,且生成的溶液和溴乙烷互不相溶;实现溴乙烷和溶液的分离可以采用分液法,用分液漏斗来分液。
(4)用蒸馏水洗涤,分液后,再加入无水CaCl2,溴乙烷的沸点较低,可以采用蒸馏来分离。
(5)由于溴乙烷不能与硝酸银溶液反应生成沉淀,所以检验溴乙烷中含有溴元素一定要将溴乙烷中的溴元素转化为溴离子的存在形式,可以通过卤代烃在氢氧化钠溶液中加热时发生取代反应产生Br-,溴离子可以和银离子反应生成淡黄色不溶于硝酸的溴化银沉淀来检验,要加入硝酸酸化的硝酸银溶液进行检验,正确的操作顺序为④①③②。(共36张PPT)
第2章
第1节　第1课时　有机化学反应的主要类型
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A 级 必备知识基础练
1.下列反应类型属于还原反应的是(　　)
D
解析 A项反应为加成反应,B项反应为氧化反应,C项反应为取代反应,D项反应为还原反应。
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2.取代反应是有机合成中获取中间产物的重要方法,已知某有机化合物的合成中需用到以下几种中间产物,请判断其中只能通过取代反应制得的是
(　　)
A.CH3CH2Cl B.C6H5Cl
C.CH2ClCH2Cl D.CH2BrCH=CHCH2Br
B
解析 CH3CH2Cl可以通过乙烯和HCl发生加成反应得到,故A不符合题意;C6H5Cl只能通过苯和氯气在催化剂作用下发生取代反应,故B符合题意;CH2ClCH2Cl可以通过乙烯和氯气发生加成反应得到,故C不符合题意;
CH2BrCH=CHCH2Br可以通过CH2=CHCH=CH2和溴单质发生1,4-加成反应得到,故D不符合题意。
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3.氧氟沙星是常用的抗菌药,其结构简式如下图所示,下列对其叙述错误的是(　　)
A.能发生加成、取代反应
B.能发生还原、酯化反应
C.分子内共有19个氢原子
D.分子内共平面的碳原子多于6个
C
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4.下列关于加成反应的说法不正确的是(　　)
A.有机化合物分子中的不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合,生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应是加成反应
B.含有碳碳双键、碳碳三键官能团的有机化合物能发生加成反应
C.加成反应可以实现官能团的转化
D.发生加成反应时有机化合物的不饱和度增大
D
解析 有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团相结合,生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应是加成反应,A正确;根据加成反应的概念可知含有碳碳双键、碳碳三键官能团的有机化合物能发生加成反应,故B正确;碳碳双键与水加成可以形成羟基,实现官能团的转化,故C正确;发生加成反应,不饱和键变为较饱和的键,不饱和度减小,故D错误。
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6.某有机化合物,当它具有下列的一种官能团时,可能会发生取代反应、氧化反应、酯化反应及消去反应的是(　　)
C
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生成这三种有机化合物的反应类型依次为(　　)
A.酯化、取代、氧化
B.酯化、消去、取代
C.取代、消去、加聚
D.取代、消去、酯化
B
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8.实验室制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的C、CO2和SO2。某同学设计下列实验以确定产生的气体中含有C2H4和SO2。
(1)试解释装置Ⅰ中反应液变黑的原因:　　　　　　　　　。并写出装置Ⅰ中发生反应的化学方程式:
　。
反应有碳单质生成
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(2)Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ装置可盛放的试剂是:
Ⅱ　　　　　　、Ⅲ　　　　　　　、Ⅳ　　　　、Ⅴ　　　　(请将下列有关试剂的字母填入空格内)。
A.品红溶液 B.NaOH溶液
C.浓硫酸 D.酸性KMnO4溶液
(3)能说明SO2气体存在的现象是 　　 　　　　。
(4)使用装置Ⅲ的目的是 　　　 　　　　　。
(5)使用装置Ⅳ的目的是　　　　　　　　　　　　。
(6)确定含有乙烯的现象是
　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
A
B
A
D
装置Ⅱ中品红溶液褪色
除去SO2气体,以免干扰乙烯的检验
检验SO2是否除尽
装置Ⅳ中的品红溶液不褪色,装置Ⅴ中酸性KMnO4溶液褪色
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解析 因为在装置Ⅰ中还伴随有乙醇与浓硫酸发生的氧化还原反应,装置Ⅰ中发生反应的化学方程式有:
C2H4和SO2都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,但乙烯不能与NaOH溶液反应,也不与品红溶液反应,利用NaOH溶液来除去SO2,用品红溶液是否褪色来检验SO2是否除尽。除尽SO2后,才能用酸性KMnO4溶液来验证乙烯的存在。
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B 级 关键能力提升练
以下选择题有1~2个选项符合题意。
9.有人认为CH2=CH2与Br2的加成反应实质是Br2先断裂为Br+和Br-,然后Br+首先与CH2=CH2一端的碳原子结合,第二步才是Br-与另一端的碳原子结合。根据该观点如果让CH2=CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应,则得到的有机物不可能是(　　)
A.BrCH2CH2Br B.ClCH2CH2Cl
C.BrCH2CH2I D.BrCH2CH2Cl
B
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解析 根据信息可知CH2=CH2先与阳离子结合,再与阴离子结合。而阳离子只有Br+,阴离子有Br-、Cl-、I-。A项,CH2=CH2先结合Br+,再结合Br-,正确;B项,溶液中无Cl+,错误;C项,CH2=CH2先结合Br+,再结合I-,正确;D项,CH2=CH2先结合Br+,再结合Cl-,正确。
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10.下列反应不属于取代反应的是(　　)
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解析 乙烯分子中碳碳双键转化为碳碳单键,属于加成反应,故A符合题意;苯环上H原子被Br原子取代,属于取代反应,故B不符合题意;一分子乙醇中—OH上的氢原于被另一分子乙醇中的乙基取代,属于取代反应,故C不符合题意;苯环上的H原子被硝基取代,属于取代反应,故D不符合题意。
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11.甲醛是一种无色有刺激性气味的气体,三聚甲醛( )是一种
特殊商品。在酸的作用下,三聚甲醛可以分解生成甲醛,由甲醛制取三聚甲醛的反应类型是(　　)
A.加成反应 B.消去反应
C.氧化反应 D.取代反应
A
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A.若丙为CH3CH2CHBrCH2Br,则甲可能为
CH3CH2CH2CH2OH
B.丙的结构简式可能为CH3CH(CH2Br)2
C.满足题意的甲和乙的同分异构体均有4种(不考虑立体异构)
D.若丙为(CH3)2CBrCH2Br,则甲可能为(CH3)3COH
AD
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解析 若丙为CH3CH2CHBrCH2Br,则乙应为CH3CH2CH=CH2,则甲可能为CH3CH2CH2CH2OH,A正确。丙是烯烃与Br2的加成产物,两个Br原子应在相邻的两个碳原子上,B错误。甲为丁醇(C4H9—OH),根据丁基有4种结构可确定甲有4种同分异构体,乙为烯烃,结构可能为CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3、(CH3)2C=CH2,同分异构体有3种,C错误。若丙为(CH3)2CBrCH2Br,则乙为(CH3)2C=CH2,则甲可能为(CH3)3COH或
(CH3)2CHCH2OH,D正确。
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13.某有机化合物的分子式为C7H15OH,若它的消去反应产物有3种,则此有机化合物的结构简式为(　　)
D
解析 醇消去时去掉了羟基以及一个β-H,即消去了一个H2O。A消去后生成两种产物:
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14.下列各组物质能够发生反应,而且甲为取代反应,乙为加成反应的是
(　　)
选项 甲 乙
A 甲烷与氯水(光照) 乙烯与溴的四氯化碳溶液
B 苯与液溴(催化剂) 苯与氢气(加热、催化剂)
C 乙醇与乙酸的酯化反应(加热,催化剂) 乙酸乙酯的水解反应(催化剂)
D 葡萄糖与银氨溶液(水浴加热) 氯乙烯与氢气反应(催化剂)
B
解析 A中甲烷与氯水不能发生取代反应,乙烯与溴的四氯化碳溶液反应属于加成反应,不符合题意;B中苯与液溴在催化剂作用下生成溴苯和溴化氢,属于取代反应,苯与氢气在催化剂作用下的反应属于加成反应,符合题意;C中乙醇与乙酸的酯化反应属于取代反应,乙酸乙酯的水解反应属于取代反应,不符合题意;D中葡萄糖与银氨溶液的反应属于氧化反应,氯乙烯与氢气在催化剂作用下的反应属于加成反应,不符合题意。
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15.回答下列有关有机化学的问题:
(1) 的分子式为　　　　　　,该物质所含官能团名称
是　　　　　 　　　　。
(2)苯与浓硫酸和浓硝酸混合加热产生硝基苯的化学方程式
为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,反应类型
是　　　　　　　　　。
(3)下列能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是　　　　　(填字母)。
A.乙醇　B.聚乙烯　C.苯　D.甲苯 E.戊烷　F.苯乙烯
C10H18O
碳碳双键、(醇)羟基
取代反应
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(3)乙醇有醇羟基,具有还原性,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A正确;聚乙烯没有碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B错误;苯与酸性高锰酸钾溶液不反应,不能使其褪色,故C错误;甲苯能与酸性高锰酸钾溶液反应,可以使其褪色,故D正确;戊烷是烷烃,与酸性高锰酸钾溶液不反应,故E错误;苯乙烯有碳碳双键,能与酸性高锰酸钾溶液反应,使其褪色,故F正确。
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16.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是　　　　　,名称是　　　　　。
(2)②的反应类型是　　　　　　,③的反应类型是　　　　　　。
(3)写出反应④的化学方程式:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
环己烷
消去反应
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17.卤代烃在生产、生活中具有广泛的应用,回答下列问题:
(1)氯代甲烷可作为溶剂,其中分子结构为正四面体的有机化合物名称为　　　　　　　　　,工业上分离不同氯代甲烷的方法是　 。
(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂,写出其所有同分异构体的结构简式:
　　　　　　　　　　 　　　　　　　　(不考虑立体异构)。
(3)聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下:
反应①的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,反应类型为　　　　　　;反应②的反应类型为　　　　　　　　　　　。
四氯化碳
分馏
CF2BrCHFCl、CF2ClCHFBr、CHF2CFClBr
加成反应
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解析 (1)分子结构为正四面体的氯代甲烷为四氯化碳;工业上分离不同氯代甲烷时根据各物质的沸点不同,常用分馏的方法分离。
(2)CF3CHClBr对应的同分异构体中,可根据卤素原子的位置不同判断,如F不在同一个C原子上,存在的同分异构体有CF2BrCHFCl、CF2ClCHFBr、CHF2CFClBr三种。
(3)乙烯与氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷,该反应的化学方程式为H2C=CH2+Cl2 CH2ClCH2Cl;1,2-二氯乙烷加热到480~530 ℃时发生消去反应生成氯乙烯。
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C 级 学科素养创新练
18.1,2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂。实验室制备1,2-二溴乙烷的反应原理是先用乙醇制备出乙烯,再将乙烯通入溴水中可制得1,2-二溴乙烷。已知制取乙烯的过程中还可能有少量乙醚、SO2等产物。现用少量的溴和足量的乙醇制备1,2-二溴乙烷的装置如图所示(夹持及加热装置省略),有关数据列表如下。
物质 乙醇 1,2-二溴乙烷 乙醚 溴
状态 无色液体 无色液体 无色液体 红棕色液体
0.79 2.2 0.71 3.1
沸点/℃ 78.5 132 34.6 59
熔点/℃ -130 9 -116 -7.2
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请回答下列问题:
(1)写出装置A中制备乙烯的化学方程式:
　　　　　　 　　。
(2)用两个化学方程式表示该实验中可能存在的副反应:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)将1,2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物应在
　　　　(填“上”或“下”)层。
(4)若产物中有少量副产物乙醚,可采用　　　　　　　　　(填操作名称)的方法除去;若产物中有少量未反应的Br2,最好用　　　　　(填字母)洗涤除去。
A.水 B.NaHSO3溶液 C.碘化钠溶液 D.乙醇
(5)反应过程中应用冷水冷却装置D,其主要目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
下
蒸馏
B
防止液溴的挥发
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解析 (1)乙醇在浓硫酸做催化剂、脱水剂的条件下加热到170 ℃发生消去反应生成乙烯,A中制备乙烯的化学方程式为CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O。
(2)乙醇在浓硫酸做催化剂、脱水剂条件下加热到140 ℃发生副反应生成乙醚,2C2H5OH C2H5—O—C2H5+H2O;浓硫酸具有脱水性、强氧化性,能够与乙醇发生氧化还原反应生成二氧化硫、二氧化碳气体,该反应的化学方程式为C2H5OH+6H2SO4(浓) 2CO2↑+6SO2↑+9H2O。
(3)1,2-二溴乙烷的密度大于水,也不溶于水,所以将1,2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物应在下层。
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(4)溴更易溶于1,2-二溴乙烷,用水无法除去溴,故不选A;常温下Br2和NaHSO3溶液发生反应,Br2+H2O+NaHSO3 ══ 2HBr+NaHSO4,再分液除去,故选B;NaI溶液与溴反应生成碘,碘与1,2-二溴乙烷互溶,难分离,故不选C;酒精与1,2-二溴乙烷互溶,不能除去混有的溴,故不选D。
(5)反应过程中应用冷水冷却装置D,其主要目的是防止液溴的挥发。第2章分层作业16　酰胺　氨基酸和蛋白质
A级必备知识基础练
1.关于氨基酸的下列叙述不正确的是(　　)
A.氨基酸是羧酸衍生物
B.氨基酸都不能发生水解反应
C.氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐
D.天然蛋白质水解最终可以得到α-氨基酸、β-氨基酸等多种氨基酸
2.在下列物质的浓溶液:①K2SO4　②HCHO　③Na2SO4
④Hg(NO3)2　⑤NH4Cl　⑥KOH,能使蛋白质盐析的是(　　)
A.②④⑥ B.①③⑤
C.①②③ D.④⑤⑥
3.以下表示温度t与反应速率v的关系曲线中,有属于蛋白质的酶参加的是(　　)
4.世界卫生组织(WHO)和世界粮农组织(FAO)联合发出警告,油煎和烘烤的食品中含有浓度严重超标的丙烯酰胺(CH2CHCONH2,简称丙毒),它是一种致癌物质。下列有关丙烯酰胺的说法不正确的是(　　)
A.丙烯酰胺能使溴水褪色
B.丙烯酰胺分子内的所有原子不可能在同一平面内
C.丙烯酰胺是一种氨基酸
D.丙烯酰胺在一定条件下能水解生成CH2CHCOOH和NH3
5.下列物质中既能与NaOH溶液反应,又能与盐酸反应的一组是(　　)
①　②
③　④　⑤
A.只有②③⑤ B.只有①④⑤
C.只有①②③④ D.①②③④⑤
6.半胱氨酸的结构简式为,则下列说法不正确的是(　　)
A.半胱氨酸属于α-氨基酸
B.半胱氨酸具有两性
C.两分子半胱氨酸脱水形成二肽的结构简式为
D.该分子具有对映异构体
7.营养品和药品都是保障人类健康不可缺少的物质,其性质和制法是化学研究的主要内容。已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,它的结构简式是
。
(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有　　　(填字母)。
A.取代反应 B.加成反应
C.酯化反应 D.中和反应
(2)在酪氨酸的同分异构体中,同时满足下列三个条件的,除酪氨酸外还有　　　　　种。
①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同;②羟基直接连在苯环上;③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。
(3)已知氨基酸能与碱反应,写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式: 　。
B级关键能力提升练
以下选择题有1~2个选项符合题意。
8.下列关于蛋白质的叙述不正确的是(　　)
A.蚕丝、病毒、大多数酶的主要成分都是蛋白质
B.蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液,蛋白质会析出,再加水也不溶解
C.重金属盐会使蛋白质变性,所以吞服“钡餐”会使人中毒
D.浓硝酸溅在皮肤上能使皮肤呈黄色,这是由于蛋白质和浓硝酸发生了显色反应
9.某含氮有机化合物C4H9NO2有多种同分异构体,其中属于氨基酸的同分异构体数目有(　　)
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
10.[2023山东烟台高二统考]下列说法正确的是(　　)
A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B.苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性
C.在分子筛固体酸催化下,苯与乙烯发生取代反应获得苯乙烷
D.甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合,在一定条件下生成的链状二肽有9种
11.谷氨酸有生发防脱、治疗皱纹等功效。下列有关说法正确的是(　　)
(谷氨酸)
A.谷氨酸分子式为C5H8NO4
B.谷氨酸分子中有1个不对称碳原子
C.谷氨酸能与NaOH、NaHCO3溶液反应,不能与盐酸反应
D.谷氨酸溶于热水不可能存在
12.缬氨霉素是一种脂溶性的抗生素,由12个分子形成的环状化合物,它的结构如下图所示,有关说法正确的是 (　　)
A.缬氨霉素是一种蛋白质
B.缬氨霉素完全水解可得四种氨基酸
C.缬氨霉素完全水解后的产物中有两种产物互为同系物
D.缬氨霉素完全水解,其中一种产物与甘油醛
()互为同分异构体
13.(1)α-氨基酸能与HNO2反应得到α-羟基酸。如:
+HNO2+N2↑+H2O
试写出下列变化中A、B、C、D四种有机化合物的结构简式:
A　　　　　　　　　　　　　　　　,
B　　　　　　　　　　　　　　　　,
C　　　　　　　　　　　　　　　　,
D　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)下列物质中,既能与NaOH反应,又能与硝酸反应,还能水解的是　　　　　(填字母)。
①Al2O3　②Al(OH)3　③氨基酸　④二肽　
⑤　⑥(NH4)2CO3　
⑦NaHCO3　⑧纤维素　⑨蛋白质　⑩NH4I
A.仅有①②③④
B.仅有④⑤⑥⑦⑨⑩
C.仅有③⑤⑥⑧⑨
D.全部
C级学科素养创新练
14.有机化合物X是天然蛋白质的水解产物,由C、H、O、N四种元素组成。其相对分子质量为165,分子中N与C的原子个数比为1∶9,回答下列问题:
(1)X的分子式为　　　　　。
(2)X中所含官能团的名称为　　　　。
(3)X分子中苯环上仅有一个侧链,且含有一个—CH2—、一个,则X的结构简式为　　　　　　　　　　,X可以发生的反应类型是　　　　　(填字母)。
A.酯化反应 B.加成反应
C.消去反应 D.水解反应
(4)写出X在一定条件下反应生成含三个六元环的化合物(分子式为C18H18O2N2)的化学方程式(有机化合物写结构简式): 　　　　　　。
(5)X的同分异构体Y,可看作是芳香烃苯环上的一硝基取代物,核磁共振氢谱只有三组峰。Y的结构简式是　　　　　　　　(任写一种)。
参考答案
分层作业16　酰胺　氨基酸和蛋白质
1.D
2.B　解析 向蛋白质中加入某些浓的无机盐溶液,可使蛋白质盐析,如K2SO4、Na2SO4、NH4Cl等。而向蛋白质中加入HCHO、重金属盐[如Hg(NO3)2]、强酸、强碱时能使蛋白质变性。
3.D　4.C
5.D　解析 ①是氨基酸,③是二肽,氨基酸和二肽都具有两性,既能与NaOH溶液反应,又能与盐酸反应;②的结构中含有酚羟基和羧酸根离子,酚羟基能与NaOH溶液反应,羧酸根离子能与盐酸反应;④酰胺在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨);⑤中的铵根离子能与NaOH溶液反应,醋酸根离子能与盐酸反应。
6.C　解析 氨基酸脱水生成的二肽含有肽键,所以C不正确。
7.答案 (1)ABCD　(2)5
(3)+2NaOH+2H2O
解析 (2)符合条件的同分异构体包括:
、、、、,共5种。
8.BC　9.C
10.D　解析 糖类是多羟基醛或酮及其缩合产物,A不正确;硫酸铵不能使蛋白质变性,B不正确;苯与乙烯发生加成反应获得苯乙烷,C不正确;甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合,在一定条件下反应,生成的链状二肽有9种,D正确。
11.B　解析 谷氨酸分子式为C5H9NO4故A错误;谷氨酸分子中与氨基相连的碳原子为不对称碳原子,有1个不对称碳原子,故B正确;谷氨酸含有羧基、氨基,羧基能与NaOH、NaHCO3溶液反应,氨基能与盐酸反应,故C错误;羧基能发生部分电离,氨基具有碱性,能与氢离子结合,所以谷氨酸溶于热水可能存在,故D错误。
12.CD　解析 蛋白质是高分子化合物,分子中含有氨基、羧基和肽键,而缬氨霉素是由12个分子形成的环状化合物,不是蛋白质,选项A错误;缬氨霉素发生水解反应的产物有、和三种,且只有是氨基酸,选项B错误;水解产物中和互为同系物,选项C正确;与甘油醛()的分子式相同,均是C3H6O3,结构不同,二者互为同分异构体,选项D正确。
13.答案 (1)
(2)B
解析 (1)生成A的反应显然是中和反应;生成B的反应是题给信息的应用;生成C的反应从题目容易知道是氨基酸的缩合反应;生成D的反应从B的结构容易推得是普通的酯化反应。
(2)Al2O3、Al(OH)3、氨基酸与NaOH、HNO3均能发生反应,但三者均不能发生水解反应;二肽和蛋白质分子结构中均含有—NH2、—COOH及,因此与NaOH、HNO3均能发生反应,且均能发生水解反应;中含有酚羟基和—COONa,酚羟基能与NaOH反应,—COONa能与HNO3反应,且—COONa能水解;(NH4)2CO3、NaHCO3既能与NaOH反应,也能与HNO3反应,且N、C、HC均能水解;纤维素与NaOH不反应;NH4I与NaOH发生反应N+OH-NH3·H2O,与HNO3发生氧化还原反应,且N能水解。故选B。
14.答案 (1)C9H11O2N(或C9H11NO2)　(2)羧基、氨基　(3)　AB
(4)2+2H2O
(5)(或)
解析 (1)由题意可知X是α-氨基酸,X分子中N与C的原子个数比为1∶9,且相对分子质量为165,则1个X分子中含9个碳原子,1个氮原子,从而确定X的分子式为C9H11NO2或C9H11O2N。
(2)X中所含官能团的名称为羧基、氨基。
(3)X是α-氨基酸,—NH2与—COOH连在同一个碳原子上,有一个侧链,且含有一个—CH2—、一个,则X的结构简式为,X分子结构中含有一个苯环能发生加成反应,含有羧基能发生酯化反应。(共43张PPT)
第2章
第4节　第1课时　羧酸　酯和油脂
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A 级 必备知识基础练
1.一位厨师不小心把刚熬好的羊油碰翻在灶坑旁,与草木灰混在了一起。当他将羊油和草木灰的混合物用手捧出去后,洗手时发现洗得特别干净。下列解释正确的是(　　)
A.羊油是一种有机溶剂,溶解了厨师手上的油污
B.草木灰呈碱性,与羊油发生中和反应
C.羊油与草木灰中的物质发生了加成反应
D.羊油在碱性的草木灰(K2CO3)的作用下发生了皂化反应,生成物具有去油污能力
D
解析 草木灰的主要成分是K2CO3,其水溶液呈碱性,羊油属于油脂,在碱性条件下可发生水解反应生成高级脂肪酸盐和甘油,高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分,具有去油污能力。
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2.下列说法正确的是(　　)
A.只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸
B.饱和一元脂肪酸的组成符合CnH2nO2
C.羧酸在常温下都呈液态
D.羧酸的官能团是COOH
B
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A.2-甲基-3-乙基丁酸
B.2,3-二甲基戊酸
C.3,4-二甲基戊酸
D.3,4-二甲基丁酸
3.有机化合物 的名称是(　　)
B
解析 选含有—COOH的最长碳链为主链,从—COOH上的碳原子开始编号。
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4.某有机化合物的结构简式为 ,这种有机化合物不可能具有的性质是(　　)
A.能发生水解反应
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能与NaOH溶液反应
D.自身能发生酯化反应
A
解析 分子中含有碳碳双键、—COOH和—OH,能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,可与NaOH反应,在一定条件下可发生酯化反应。故A项符合题意。
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5.物质的量相同的下列四种有机物,与NaOH溶液混合并加热,有机物完全反应消耗NaOH的物质的量最多的是(　　)
A.邻羟基苯甲酸 B.乙二酸二乙酯
C.硬脂酸甘油酯 D.对苯二甲酸
C
解析 1 mol邻羟基苯甲酸、乙二酸二乙酯、对苯二甲酸完全反应消耗
2 mol NaOH,1 mol硬脂酸甘油酯完全反应消耗3 mol NaOH,所以本题选C。
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6.下列实验设计合理的是(　　)
A.用NaOH溶液鉴别乙醇溶液和乙酸溶液
B.用NaOH溶液除去乙酸中的乙酸乙酯
C.用新制氢氧化铜悬浊液(必要时可加热)鉴别甲酸与乙酸
D.油脂在稀硫酸中水解制备肥皂
C
解析 乙醇溶液和乙酸溶液中加入NaOH溶液均无现象,A不合理;NaOH溶液与乙酸、乙酸乙酯均反应,B不合理;加入过量的新制氢氧化铜悬浊液并加热,盛有甲酸溶液的试管中出现砖红色沉淀,另一试管无此现象,C合理;肥皂是油脂在碱性条件下水解反应生成的,D不合理。
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7.1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况),则X的分子式是(　　)
A.C5H10O4 B.C4H8O4
C.C3H6O4 D.C2H2O4
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8.分子式为C8H16O2的有机化合物A能在酸性条件下水解生成有机化合物C和D,且C最终氧化成D,则A的可能结构有(　　)
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
A
解析 由于A在酸性条件下水解能生成两种有机化合物C和D,结合A的分子式可知A为酯。A水解得到的两种产物中,C最终能氧化成D,说明C是RCH2—OH型的醇,D是羧酸,且二者的分子中所含有的碳原子数相同均为4,碳骨架也相同。符合条件的醇只有两种,即CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH(CH3)CH2OH,所以对应的符合题意的酯也有两种,即A可能的结构
为CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3或
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9.[2023山东菏泽明德学校高二月考]已知有机物a、b、c的结构如图所示,下列说法正确的是(　　)
A.a、b、c均能与金属钠反应放出H2
B.含有相同官能团的c的同分异构体有7种(不考虑空间异构)
C.1 mol a与1 mol CH3OH在一定条件下反应可生成1 mol b
D.除去b中少量的a时,可加入NaOH溶液,振荡、静置、分液
B
解析 b不能与金属钠反应,A不正确;分子式为C5H12O的醇有8种不同的结构,所以含有相同官能团的c的同分异构体有7种,B正确;酯化反应是可逆反应,C不正确;b能与NaOH溶液反应,所以不能用NaOH溶液除去b中的a,D不正确。
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10.苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为 。
(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是　　　　　　、　　　　　　。
(2)苹果酸不可能发生的反应有　　 (填序号)。
①加成反应　②酯化反应　③加聚反应　④氧化反应　⑤消去反应　
⑥取代反应
(3)物质A(C4H5O4Br)在一定条件下可发生水解反应,得到苹果酸和溴化氢。由A制取苹果酸的化学方程式是
　　　　　　 　　　　　。
羟基
羧基
①③
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解析 根据苹果酸的结构简式可知,苹果酸分子中含有羟基和羧基两种官能团;羧基和羟基都能发生酯化反应,一定条件下发生缩聚反应生成聚酯,羟基还能发生氧化反应、消去反应和取代反应;由苹果酸的结构简式可反
推出C4H5O4Br的结构简式为 ,即可写出其水解反应的化学方程式。
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11.不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
(1)某不饱和酯的结构如图所示,关于该化合物的说法不正确的是　　　　　。
A.遇FeCl3溶液可能显紫色
B.易被空气中的氧气所氧化
C.能与溴发生取代和加成反应
D.1 mol化合物Ⅰ最多能与2 mol NaOH反应
D
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(2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:
化合物Ⅱ的分子式为　　　　　,1 mol化合物Ⅱ能与　　　　 mol H2恰好完全反应生成饱和烃。
C9H10
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(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得,但只有Ⅲ能与Na反应产生H2,Ⅲ的结构简式为
　　　　　　　　 　　(写1种);由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为　　　　　　　　　　　　。
NaOH醇溶液、加热
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(4)聚合物 可用于制备涂料,其单体结构简式
为　　　　　 　　　。利用类似反应①的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的反应方程式为
　　　　　　　　　 　　　、
　　　　　　　　　　 　。
CH2=CHCOOCH2CH3　
2CH2=CH2+2CH3CH2OH+2CO+O2 2CH2=CHCOOCH2CH3+2H2O
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解析 (1)该不饱和酯含有酚羟基、碳碳双键,所以遇FeCl3溶液显紫色、易被空气中的氧气所氧化、能与溴发生取代和加成反应,A、B、C正确;1 mol化合物含有2 mol酚羟基和1 mol酯基,所以1 mol化合物Ⅰ最多能与3 mol NaOH反应,D不正确。
(2)化合物Ⅱ的分子式为C9H10,1分子化合物Ⅱ含有1个苯环和1个碳碳双键,所以1 mol化合物Ⅱ能与4 mol H2恰好完全反应生成饱和烃。
(3)能通过消去反应生成碳碳双键的有机物是卤代烃和醇,其中醇能与Na反应产生H2,所以化合物Ⅲ属于醇类,结构简式为
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B 级 关键能力提升练
以下选择题有1~2个选项符合题意。
12.我国中草药文化源远流长,从某中草药中提取的有机化合物具有较好的治疗癌症的作用,该有机化合物的结构如图所示。下列说法错误的是(　　)
A.分子式为C13H12O6
B.该有机化合物结构中含有4种官能团
C.该有机化合物可以使酸性KMnO4溶液褪色
D.该有机化合物能与NaOH溶液发生反应
B
解析 有机化合物的结构中含有碳碳双键、羟基、羧基、酯基、醚键共5种官能团,碳碳双键可使酸性KMnO4溶液褪色,酚羟基和羧基可与NaOH溶液反应。
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13.[2023天津耀华中学高二期中]食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:
下列叙述错误的是(　　)
A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
D.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
C
解析 步骤(1)中,只有苯酚遇FeCl3溶液显色,A正确;苯酚和菠萝酯均可被酸性KMnO4溶液氧化,B正确;步骤(2)产物中残留的烯丙醇与产物菠萝酯都含有碳碳双键,都能使溴水褪色,C错误;苯氧乙酸有酸性,能与NaOH溶液反应,菠萝酯含有酯基,也能与NaOH溶液反应,D正确。
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14.阿魏酸化学名称为3-甲氧基-4-羟基肉桂酸,可以做医药、保健品、化妆
品原料和食品添加剂,其结构简式为 。在
阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热),检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是(　　)
选项 试剂 现象 结论
A 氯化铁溶液 溶液变紫色 它含有酚羟基
B 银氨溶液 产生银镜 它含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 它含有羧基
D 溴水 溶液褪色 它含有碳碳双键
AC
解析 根据阿魏酸的结构简式可知,它含有酚羟基,与氯化铁溶液反应显紫色,A项正确;它不含醛基,B项错误;它含羧基,与碳酸氢钠溶液反应产生气泡,C项正确;酚羟基所连碳原子邻位碳原子上的氢原子与Br2可发生取代反应,溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键,D项错误。
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15.有机化合物丙具有镇痉、抗肿瘤等生物活性,其部分合成路线如下。下列说法正确的是(　　)
A.1 mol甲、乙、丙完全反应,均消耗3 mol H2
B.乙和丙相比,乙的沸点更高,水溶性更好
C.乙与丙互为同分异构体
D.可用酸性高锰酸钾溶液验证甲中含有碳碳双键
A
解析 1个甲分子含有2个碳碳双键和1个酮羰基,1 mol甲完全反应消耗3 mol H2,1个乙分子含有2个碳碳双键、1个酮羰基和1个酯基,1 mol乙完全反应消耗3 mol H2,1个丙分子含有1个苯环、1个羟基和1个酯基,1 mol丙完全反应消耗3 mol H2,A正确;丙分子含有羟基,分子间可形成氢键,乙分子没有羟基,分子间不存在氢键,所以乙和丙相比,丙的沸点更高,水溶性更好,B不正确;乙与丙分子所含碳原子数不相等,不是同分异构体的关系,C不正确;甲中的碳碳双键、羟基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能用酸性高锰酸钾溶液验证甲中含有碳碳双键,D不正确。
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16.我国成功研制出第一个具有自主知识产权的抗艾滋病新药——二咖啡酰奎尼酸(简称IBE-5)。IBE-5的结构简式如图所示,下列有关IBE-5的说法正确的是(　　)
A.该物质的分子式为C25H20O12
B.该物质一个分子含有4个手性碳原子
C.1 mol IBE-5最多消耗9 mol NaOH
D.该物质苯环上的一氯代物有3种
B
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解析 该物质的分子式为C25H24O12,A不正确;该物质的六元脂肪环中,与羟基、氧原子相连的碳原子是手性碳原子,共4个手性碳原子,B正确;1 mol IBE-5含有4 mol酚羟基、1 mol羧基和2 mol酯基,所以1 mol IBE-5最多消耗7 mol NaOH,C不正确;该物质苯环上的一氯代物有6种,D不正确。
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17.[2023江西赣州立德高中高二月考]CPAE是蜂胶的主要活性成分,由咖啡酸合成CPAE路线如下,下列说法正确的是(　　)
A.1 mol咖啡酸最多可与含3 mol NaOH的溶液发生反应
B.苯乙醇与邻甲基苯酚不是同系物
C.咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能发生取代、加成和消去反应
D.用FeCl3溶液可以检测上述反应中是否有CPAE生成
AB
解析 由题干可知,1 mol咖啡酸中含有2 mol酚羟基和1 mol羧基,故1 mol咖啡酸最多可与含3 mol NaOH的溶液发生反应,A正确;苯乙醇与邻甲基苯酚由于前者为醇羟基,后者为酚羟基,故官能团种类不同即结构不相似,故二者不是同系物,B正确;咖啡酸中含有酚羟基、碳碳双键和羧基,故可以发生取代和加成反应,但不能发生消去反应;苯乙醇中含有醇羟基且羟基邻碳有氢,故可以发生取代、加成和消去反应,而CPAE含有酚羟基、碳碳双键和酯基,故能发生取代、加成反应,但不能发生消去反应,C错误;由于咖啡酸和CPAE中均含有酚羟基,故不管是否生成CPAE,加入FeCl3溶液均得到紫色溶液,故用FeCl3溶液不能检测上述反应中是否有CPAE生成,D错误。
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18.尼泊金甲酯是苯的含氧衍生物,在化妆品中可作防腐剂。回答下列问题:
(1)尼泊金甲酯的结构简式为 ,尼泊金甲酯的一种
同分异构体A满足以下条件:①含有苯环,②含有碳碳双键,③苯环上一氯取代物只有一种。写出A的可能的结构简式:
　 　。
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(2)尼泊金甲酯的另一种同分异构体B,其苯环上的取代基彼此相间,有如下转化关系:
已知C的分子式为C8H7O3Na,F的分子式为C8H6O3。
填写下列空白:
①B中的官能团名称是　　　　　 　　　　　　　,
E→F的反应类型为　　　　 　 　;
②F的结构简式为　　 　　　　;
醛基、羟基(醇羟基和酚羟基)　
酯化反应(取代反应)
③写出E与乙醇反应的化学方程式(有机化合物写结构简式,并注明反应条件):
　　　　　　。
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解析 (1)由题意可知,A分子中含有1个苯环、1个碳碳双键和3个羟基,由于羟基与碳碳双键直接相连很不稳定,易转化为醛基或羰基,故3个羟基均连在苯环上,又知苯环上一氯取代物只有一种,故苯环上的2个氢原子应对称。符合要求的A的结构简式有2种:
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(2)B能与[Ag(NH3)2]OH反应,可知B含—CHO,再由B能与NaOH溶液反应生成分子式为C8H7O3Na的物质C,可知B含1个酚羟基,结合B苯环上的取代基彼此相间,可列举出B的可能结构有
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由B→D→E→F的转化关系可推知,B→D→E是分子中的醛基变为羧基,由E→F(C8H6O3)可知,F是环酯,由于F中含有酚羟基,故B中含有醇羟基,即B
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C 级 学科素养创新练
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(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是　　　　　 　　。
(2)B→C的反应类型是　　　　　　　　　　　。

(3)E的结构简式是　　　　　　　　　　　。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:
　　　　　　　 　　　　。
CH3CHO　
取代反应
(5)下列关于G的说法正确的是　　　　　(填字母)。
a.能与溴单质反应 b.能与金属钠反应
c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应 d.分子式是C9H6O3
abd
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解析 (1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A中存在醛基,由流程可知,A与氧气反应可以生成乙酸,则A为CH3CHO。
(2)由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应。
(3)D与甲醇在浓硫酸并加热的条件下发生酯化反应生成E,E的结构简式
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(4)由F的结构简式可知,F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基,在碱性溶液中发生水解反应时,1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH,1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH,故1 mol F最多可消耗3 mol NaOH,F与过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式为
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(5)G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应,能够与金属钠反应产生氢气,a和b选项正确;
1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环,所以最多能与4 mol氢气反应,c选项错误;G的分子式为C9H6O3,d选项正确。第2章分层作业13　醛和酮
A级必备知识基础练
1.不能由醛或酮加氢还原制得的醇是(　　)
A.CH3CH2OH
B.CH3CH2CH(OH)CH3
C.(CH3)3CCH2OH
D.(CH3)3COH
2.下列试剂可用于鉴别1-己烯、甲苯和丙醛的是(　　)
A.银氨溶液和酸性高锰酸钾溶液
B.酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液
C.氯化铁溶液
D.银氨溶液和溴的四氯化碳溶液
3.有机化合物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　)
A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热
B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加银氨溶液,微热,再加入溴水
D.先加入新制氢氧化铜悬浊液,微热,酸化后再加溴水
4.在一定条件下,能把醛基(—CHO)氧化的物质有(　　)
①新制Cu(OH)2悬浊液　②银氨溶液　③氧气　④溴水　⑤酸性KMnO4溶液
A.仅①②③ B.仅②④⑤
C.仅①③⑤ D.①②③④⑤
5.下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是(　　)
A.
B.
C.
D.
6.[2023河北保定高二校考]下列有关银镜反应的说法中,正确的是(　　)
A.实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量
B.1 mol乙醛发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C.可采用水浴加热,也能直接加热
D.银镜反应后的试管一般采用稀盐酸洗涤
7.某有机化合物的结构简式为,回答下列问题:
(1)该有机化合物不能发生的化学反应类型是　　　　(填字母,下同)。
A.加成反应 B.还原反应
C.消去反应 D.氧化反应
(2)该有机化合物有多种同分异构体,下列有机化合物不是它的同分异构体的是　　　　。
A.
B.
C.
D.
(3)(2)中选项B分子中共面的原子最多有　　　个。
A.12 B.14
C.16 D.18
8.[2023高二课时练习]分别写出乙二醛(OHC—CHO)与下列物质反应的化学方程式。
(1)与银氨溶液反应　　　　　　　　　　　　　　　　 　。
(2)与新制的氢氧化铜反应 　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)与氢气反应　　　　　　　　　　　　　　　　 　。
(4)与氧气反应(催化氧化) 　　　　　　　　 　　　　　　　　　。
(5)与溴水反应 　　　　　　　　　　　　　　　　　。
B级关键能力提升练
以下选择题有1~2个选项符合题意。
9.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中的一种,其结构如下图所示。下列关于A的说法正确的是(　　)
A.化合物A的分子式为C15H24O3
B.与FeCl3溶液发生反应后溶液不显紫色
C.1 mol A最多可以与4 mol Cu(OH)2反应
D.1 mol A最多可以与1 mol H2加成
10.某饱和一元醇和一元醛的混合物共3 g,和足量银氨溶液反应后,还原得到16.2 g 银,下列说法正确的是(　　)
A.该一元醇能与银氨溶液反应生成银
B.混合物中一定含有甲醛
C.混合物中醇与醛的物质的量之比为5∶3
D.混合物中的一元醛是乙醛
11.某药物的合成中间体结构如图所示,有关该有机物的说法错误的是(　　)
A.该物质分子中含有四种官能团
B.该物质中的碳原子有sp3和sp2两种杂化方式
C.1 mol该有机物和氢气加成最多消耗5 mol H2
D.该物质能发生银镜反应,还能使酸性高锰酸钾溶液褪色
12.我国盛产山茶籽精油,其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β-紫罗兰酮。
(1)柠檬醛的分子式是　　　　　　,所含官能团的结构简式为　。
(2)β-紫罗兰酮的核磁共振氢谱共有　　种吸收峰,等物质的量的假性紫罗兰酮与β-紫罗兰酮分别与足量的溴水反应时,最多消耗的Br2质量之比为　　　　。
(3)柠檬醛有多种同分异构体,能满足下列条件的同分异构体有　　　　种。
A.含有一个六元环,六元环上只有一个取代基;B.能发生银镜反应。
(4)反应①是柠檬醛和丙酮在一定条件下发生的羟醛缩合反应,该反应除生成假性紫罗兰酮外还生成一种小分子化合物,请写出该反应的化学方程式(不用写反应条件,可写作R—CHO): 　　　　　　　　 　　　　　　　　　。
C级学科素养创新练
13.以下两种物质是常用香精的主要成分,请回答下列问题:
　
(1)写出风信子醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式: 　　　　　　　　。
(2)已知:RCH2CHO+R'CH2CHO;
兔耳草醛是重要的合成香料,它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛合成兔耳草醛的路线如下:
枯茗醛ABC兔耳草醛(C13H18O)
①写出A的结构简式:　 　　　　　　　　。
②检验有机化合物B中无氧官能团的试剂是　　　　　　　(按先后顺序)。
a.溴的CCl4溶液
b.酸性KMnO4溶液
c.银氨溶液
③写出C→兔耳草醛的化学方程式: 　　　　　　　　　。
④A的同分异构体中符合下列条件的有　　种。
ⅰ.苯环上有两个取代基,其中一个取代基为—CH(CH3)2
ⅱ.能发生水解反应,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
参考答案
分层作业13　醛和酮
1.D
2.D　解析 分析题给三种物质,1-己烯中含碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液加成,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,但不能被银氨溶液氧化;甲苯只能被酸性高锰酸钾溶液氧化;丙醛可被银氨溶液等弱氧化剂或酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化。A项,银氨溶液可检验出丙醛,但另两种物质均可使酸性高锰酸钾溶液褪色;B项,1-己烯和丙醛两种物质都可使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色;C项,三种物质均不与氯化铁反应;D项,用银氨溶液可鉴别出丙醛,用溴的四氯化碳溶液可鉴别出1-己烯,剩下的是甲苯。
3.D
4.D　解析 醛基可以催化氧化为羧基,可被银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化,溴水、酸性KMnO4溶液氧化性更强,都能将—CHO氧化。
5.A　解析 A、B、D中物质均含有—OH,均可发生酯化反应,C不能发生酯化反应;A、C、D中含的醛基,均可与H2发生加成反应,也是还原反应,只有B不能发生还原反应和加成反应;A、B、D中均含有羟基,但D中连接羟基的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,则C、D均不能发生消去反应。
6.B　解析 配制银氨溶液的方法是向稀硝酸银溶液中逐滴加入稀氨水,A不正确;1mol乙醛发生银镜反应,最多生成2molAg,B正确;银镜反应不能直接加热,C不正确;Ag与稀盐酸不反应,应该用稀硝酸洗涤,D不正确。
7.答案 (1)C　(2)A　(3)C
解析 (1)题给有机化合物分子中含有醛基、醇羟基和苯环,醛基和苯环能与氢气发生加成反应,该反应也属于还原反应。醛基易被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等氧化,即易发生氧化反应。由于醇羟基所连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,故其不能发生消去反应。
(2)A中的物质含有的氧原子数目与题给有机化合物分子含有的氧原子数目不同,它们不属于同分异构体。其他选项中的物质都与题给有机化合物互为同分异构体。
(3)分子中,与苯环直接相连的原子和苯环共面,羧基()中的碳氧双键所决定的平面可以通过碳碳单键的旋转与苯环所决定平面重合,而羧基中的羟基通过碳氧单键的旋转也能在碳氧双键所决定的平面上,甲基上的原子最多有2个和苯环共面,故共面的原子最多有16个。
8.答案 (1)OHC—CHO+4[Ag(NH3)2]OHNH4OOC—COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O
(2)OHC—CHO+4Cu(OH)2+2NaOHNaOOC—COONa+2Cu2O↓+6H2O
(3)OHC—CHO+2H2HOCH2—CH2OH
(4)OHC—CHO+O2HOOC—COOH
(5)OHC—CHO+2Br2+2H2OHOOC—COOH+4HBr
9.BC　解析 化合物A的分子式为C15H22O3,A不正确;A分子中无苯环,没有酚羟基,B正确;1molA中含2mol—CHO和1mol,则最多可与4molCu(OH)2反应,可与3molH2发生加成反应,C正确、D不正确。
10.B　解析 n(Ag)==0.15mol,由1mol一元醛~2molAg的比例式可知n(醛)=0.075mol。混合物中一元醛的质量小于3g。因此Mr(醛)<=40g·mol-1,所以一元醛一定是甲醛。由于1molHCHO~4molAg,故n(HCHO)=0.0375mol。m(甲醛)=1.125g,m(醇)=1.875g,,由于一元醇与甲醛的相对分子质量不相等,因此。
11.C　解析 该物质分子中含有酮羰基、醛基、碳碳双键和羧基四种官能团,A正确;甲基中碳原子采取sp3杂化,酮羰基、醛基中碳原子均采取sp2杂化,B正确;苯环、酮羰基、醛基、碳碳双键均能与H2发生加成反应,1mol该有机物与H2反应最多消耗6molH2,C错误;该物质含有醛基,能发生银镜反应,含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D正确。
12.答案 (1)C10H16O　—CHO、
(2)8　3∶2　(3)15
(4)R—CHO++H2O
解析 (1)根据题给信息可知柠檬醛的分子式为C10H16O,所含官能团为—CHO和。
(2)有机化合物结构中的等效氢原子在核磁共振氢谱中给出了相应的峰(信号),β-紫罗兰酮中有几种等效氢,就有几种吸收峰,分析β-紫罗兰酮的分子结构,可知有8种等效氢,故β-紫罗兰酮的核磁共振氢谱共有8种吸收峰;两种物质中均只有碳碳双键能与溴发生加成反应,假性紫罗兰酮分子中含有三个碳碳双键,β-紫罗兰酮分子中含有两个碳碳双键,故等物质的量的假性紫罗兰酮与β-紫罗兰酮分别与足量的溴水反应时,最多消耗的Br2质量之比为3∶2。
(3)要满足能发生银镜反应,则分子必有醛基;当六元环上只有一个取代基时,取代基的组成可表示为—C3H6CHO,则相应的取代基为—CH2CH2CH2CHO、—CH2CH(CH3)CHO、
—CH(CH3)CH2CHO、—C(CH3)2CHO、。对于六元环,环上有三种不同的取代位置,故同分异构体的数量共有3×5=15种。
(4)根据题意,柠檬醛和丙酮在一定条件下发生羟醛缩合反应生成假性紫罗兰酮和一种小分子化合物,分析柠檬醛、丙酮和假性紫罗兰酮的分子结构可知,另一种小分子化合物为H2O,故该反应的化学方程式为R—CHO++H2O。
13.答案 (1)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
(2)①
(或)　②c、a　③2+O22+2H2O　④6
解析 (2)枯茗醛()与丙醛()发生加成反应生成羟基醛A(),A在加热时发生消去反应生成烯醛B(),B与H2在催化剂和加热条件下发生加成反应生成醇
C(),C在Cu的催化作用下生成兔耳草醛()。B中的无氧官能团为碳碳双键,可在消除醛基影响的情况下用Br2的CCl4溶液或溴水检验碳碳双键。A的同分异构体能发生水解反应且产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明水解后生成酚羟基,结构可能为或,两个取代基在苯环上还可位于邻、间位,所以共6种。第2章分层作业12　酚及其性质
A级必备知识基础练
1.苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是(　　)
A.常温下状态不同
B.官能团不同
C.官能团所连的烃基不同
D.相对分子质量不同
2.与互为同分异构体的芳香族化合物中,与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有 (　　)
A.2种和1种
B.2种和3种
C.3种和2种
D.3种和1种
3.[2023云南东川明月中学高二期末]苯酚具有杀菌消炎的作用,可由以下路线合成,下列说法正确的是(　　)
A.物质a中苯环上的一溴代物有四种
B.反应①属于消去反应
C.物质b与物质c均可与氢氧化钠溶液反应
D.物质c与苯甲醇互为同系物
4.下列反应,既不能说明苯酚分子中羟基受苯环的影响而使它比乙醇分子中的羟基更活泼,也不能说明羟基对苯环的影响而使苯酚分子中苯环比苯更活泼的是(　　)
A.2+2Na2+H2↑
B.+3Br2+3HBr
C.n+n HCHO　+(n-1)H2O
D.+NaOH+H2O
5.[2023西南大学附中高二期中]酚醛树脂是性能优良、用途广泛的高分子材料。用苯酚和甲醛可合成线型结构的酚醛树脂,发生的反应如下,下列说法正确的是(　　)
+HCHO
A.反应①的原子利用率为100%
B.A分子中最多有14个原子共平面
C.A分子中的两个羟基性质完全相同
D.1 mol酚醛树脂(B)中含有2n mol —OH
6.关于、、的下列说法不正确的是(　　)
A.都能与金属钠反应放出氢气
B.都能与FeCl3溶液发生显色反应
C.都能使酸性KMnO4溶液褪色
D.都能在一定条件下发生取代反应
7.丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂,结构简式如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A.丁子香酚分子中的含氧官能团是羟基和醚键
B.1 mol丁子香酚与足量氢气加成时,最多能消耗 4 mol H2
C.1 mol丁子香酚和溴水反应,最多消耗2 mol Br2
D.丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色,可证明其分子中含有碳碳双键
8.A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色。若投入金属钠,只有B没有变化。
(1)写出A、B的结构简式:A　　　　　　　、B　　　　　　　　。
(2)C有多种同分异构体,请写出苯环上一溴代物最少的结构简式:　　　　　　　　　　　　。
B级关键能力提升练
以下选择题有1~2个选项符合题意。
9.下列说法正确的是(　　)
A.含有羟基的有机化合物都是醇类,都能与钠反应产生氢气
B.与有机化合物互为同分异构体的芳香族化合物共有4种
C.除去苯中所含的苯酚的方法是加适量浓溴水,过滤
D.乙醇的沸点比乙烷的高,其原因是乙醇分子间易形成氢键
10.己烷雌酚的一种合成路线如下,下列叙述不正确的是 (　　)
A.在氢氧化钠水溶液中加热,化合物X可发生消去反应
B.Y的苯环上的二氯取代物有7种同分异构体
C.用FeCl3溶液可以鉴别化合物X和Y
D.X转化为Y的反应类型为加成反应
11.[2023山东莱芜一中期中]苯甲醇微溶于水,苯酚微溶于冷水,易溶于热水。一种分离苯甲醇、苯酚、甲苯的简易流程如下:
下列说法正确的是(　　)
A.操作1为分液,需要使用长颈漏斗
B.通入CO2量多少不会影响主要反应产物
C.固体M主要是Na2CO3·10H2O
D.F为苯甲醇
12.酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色,根据酚的性质回答下列问题。
(1)300多年前,著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应,并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式为,用没食子酸制造墨水主要利用了　　　　(填字母)类化合物的性质。
A.醇 B.酚
C.油脂 D.羧酸
(2)尼泊金甲酯()是国际上公认的广谱性高效食品防腐剂,是国家允许使用的食品添加剂。
①下列对尼泊金甲酯的判断不正确的是　　　　(填字母)。
a.能发生水解反应
b.能与FeCl3溶液发生显色反应
c.分子中所有原子都在同一平面上
d.与浓溴水反应时,1 mol尼泊金甲酯消耗1 mol Br2
②尼泊金甲酯与NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　。
C级学科素养创新练
13.(1)为了防止水源污染,用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,此方法是 　　　　　　　　　　　　　。
从废水中回收苯酚的方法是:①用有机溶剂萃取废液中的苯酚;②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离;③通入某物质又析出苯酚。试写出第②步反应的化学方程式: 　　　　　　　　　　　　　。
(2)处理含苯酚的工业废水流程如下:
①上述流程,设备Ⅰ中进行的是　　　　　　(填写操作名称)操作。实验室里这一步操作可用　　　　　(填写仪器名称)进行。
②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是　　　　　　　　。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是　　　　　　　　。
③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　。
④在设备Ⅳ中,物质B的水溶液和CaO反应后,产物是NaOH、H2O和　　　　　。通过　　　　　　　(填写操作名称)操作,可以使产物相互分离。
参考答案
分层作业12　酚及其性质
1.C　解析 苯酚和乙醇都含有羟基,官能团相同,但羟基连接的烃基不同,原子团的相互影响导致二者的性质不同,苯酚可与氢氧化钠反应,具有弱酸性,而乙醇不能,物质状态和相对分子质量不能决定其化学性质。
2.C　解析 由结构简式可知分子式为C7H8O,芳香族同分异构体有甲基苯酚(、、)、苯甲醇()和苯甲醚(),前三者与FeCl3溶液混合后发生显色反应,后两者与FeCl3溶液混合后无颜色变化。
3.C　解析 物质a中苯环上的一溴代物有三种,A不正确;反应①属于氧化反应,B不正确;物质b与c均有酸性,均可与氢氧化钠溶液反应,C正确;物质c属于酚类,苯甲醇属于醇类,D不正确。
4.A　解析 醇和酚都能与钠反应生成氢气,不能说明羟基与苯环之间的相互影响,故A符合题意;B项说明羟基对苯环上的氢原子造成影响,故B不符合题意;C项说明羟基对苯环上的氢原子有影响,故C不符合题意;D项说明酚羟基上的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼,羟基受苯环的影响,故D不符合题意。
5.A　解析 反应①的原子利用率为100%,A正确;A分子中最多有15个原子共平面,B不正确;A分子中一个是醇羟基、一个是酚羟基,性质不完全相同,C不正确;1mol酚醛树脂(B)中含有(n+1)mol—OH,D不正确。
6.B　解析 属于酚类,、
属于醇类,只有酚能与FeCl3溶液发生显色反应,选项B不正确;三种物质都含有—OH,能与钠反应产生氢气;苯酚和含或—CH2OH结构的醇都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色;含—OH或苯环,在一定条件下能发生取代反应。
7.D　解析 根据结构简式,分子中的含氧官能团是羟基和醚键,故A正确;该化合物中苯环、碳碳双键都能与氢气发生加成反应,1mol苯环可与3molH2加成,1mol碳碳双键可与1molH2加成,所以1mol丁子香酚与足量氢气加成时,最多能消耗4molH2,故B正确;酚羟基邻位和对位上的氢原子可与溴水发生取代反应,碳碳双键可与溴发生加成反应,所以1mol丁子香酚与溴水反应,最多消耗 2molBr2,故C正确;该化合物中含有酚羟基,也可与酸性高锰酸钾溶液反应使之褪色,故D项错误。
8.答案 　(1)　
(2)
解析 根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断,C应属酚类;A不与FeCl3溶液发生显色反应,但能和金属钠反应,且分子中只含一个氧原子,应属醇类;同理可分析得出B中不含羟基。结合三种物质的分子式,可推得三种物质的结构简式:A为、B为,分子式为C7H8O且属于酚类的同分异构体有、和,苯环上一溴代物最少的结构简式为。
9.D　解析 含有羟基的有机化合物可能是醇类(如CH3OH),也可能是酚类(如);有机化合物的分子式为C7H8O,而分子式为C7H8O的芳香族化合物有、、、、,共5种;除去苯中所含的苯酚的方法应是先加NaOH溶液充分反应后分液,而加浓溴水尽管能使苯酚转化为2,4,6-三溴苯酚沉淀,但溴和2,4,6-三溴苯酚又都能溶于苯中,又会形成新的杂质。
10.AD　解析 X可发生消去反应,消去反应的条件是氢氧化钠的醇溶液,A不正确;Y的结构具有对称性,苯环上的二氯取代物有7种,B正确;X遇FeCl3溶液不显色,Y遇FeCl3溶液出现紫色,C正确;该反应为取代反应,D不正确。
11.B　解析 操作1为分液,分液操作使用分液漏斗,A不正确;苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚和碳酸氢钠,B正确;固体M是NaHCO3,C不正确;苯甲醇分子间存在氢键,沸点明显高于甲苯,E为苯甲醇,D不正确。
12.答案 (1)B
(2)①cd
②+2NaOH+CH3OH+H2O
解析 (1)根据题意分析可知,用没食子酸制造墨水主要利用酚的性质。
(2)尼泊金甲酯分子中含有酚羟基、酯基,能发生水解反应,能与FeCl3溶液发生显色反应。与浓溴水反应时,1mol 尼泊金甲酯消耗2molBr2。含有一个甲基,分子中所有原子不可能都在同一平面上。尼泊金甲酯在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇,而酚羟基具有酸性,也会与NaOH反应,所以与NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式是+2NaOH+CH3OH+H2O。
13.答案 (1)向废水中加入浓溴水(或FeCl3溶液),若有白色沉淀(或溶液变为紫色)即说明废水中含有苯酚　
+NaOH+H2O
(2)①萃取(或萃取分液)　分液漏斗
②　NaHCO3　③+CO2+H2O+NaHCO3　④CaCO3　过滤(共29张PPT)
第2章
第2节　第2课时　酚及其性质
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A 级 必备知识基础练
1.苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是(　　)
A.常温下状态不同
B.官能团不同
C.官能团所连的烃基不同
D.相对分子质量不同
C
解析 苯酚和乙醇都含有羟基,官能团相同,但羟基连接的烃基不同,原子团的相互影响导致二者的性质不同,苯酚可与氢氧化钠反应,具有弱酸性,而乙醇不能,物质状态和相对分子质量不能决定其化学性质。
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2.与 互为同分异构体的芳香族化合物中,与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有(　　)
A.2种和1种
B.2种和3种
C.3种和2种
D.3种和1种
C
解析 由结构简式可知分子式为C7H8O,芳香族同分异构体有甲基苯酚
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3.[2023云南东川明月中学高二期末]苯酚具有杀菌消炎的作用,可由以下路线合成,下列说法正确的是(　　)
A.物质a中苯环上的一溴代物有四种
B.反应①属于消去反应
C.物质b与物质c均可与氢氧化钠溶液反应
D.物质c与苯甲醇互为同系物
C
解析 物质a中苯环上的一溴代物有三种,A不正确;反应①属于氧化反应,B不正确;物质b与c均有酸性,均可与氢氧化钠溶液反应,C正确;物质c属于酚类,苯甲醇属于醇类,D不正确。
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4.下列反应,既不能说明苯酚分子中羟基受苯环的影响而使它比乙醇分子中的羟基更活泼,也不能说明羟基对苯环的影响而使苯酚分子中苯环比苯更活泼的是
(　　)
A
解析 醇和酚都能与钠反应生成氢气,不能说明羟基与苯环之间的相互影响,故A符合题意;B项说明羟基对苯环上的氢原子造成影响,故B不符合题意;C项说明羟基对苯环上的氢原子有影响,故C不符合题意;D项说明酚羟基上的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼,羟基受苯环的影响,故D不符合题意。
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5.[2023西南大学附中高二期中]酚醛树脂是性能优良、用途广泛的高分子材料。用苯酚和甲醛可合成线型结构的酚醛树脂,发生的反应如下,下列说法正确的是(　　)
A.反应①的原子利用率为100%
B.A分子中最多有14个原子共平面
C.A分子中的两个羟基性质完全相同
D.1 mol酚醛树脂(B)中含有2n mol —OH
A
解析 反应①的原子利用率为100%,A正确;A分子中最多有15个原子共平面,B不正确;A分子中一个是醇羟基、一个是酚羟基,性质不完全相同,C不正确;1 mol酚醛树脂(B)中含有(n+1) mol —OH,D不正确。
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A.都能与金属钠反应放出氢气
B.都能与FeCl3溶液发生显色反应
C.都能使酸性KMnO4溶液褪色
D.都能在一定条件下发生取代反应
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7.丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂,结构简式如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A.丁子香酚分子中的含氧官能团是羟基和醚键
B.1 mol丁子香酚与足量氢气加成时,最多能消耗 4 mol H2
C.1 mol丁子香酚和溴水反应,最多消耗2 mol Br2
D.丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色,可证明其分子中含有碳碳双键
D
解析 根据结构简式,分子中的含氧官能团是羟基和醚键,故A正确;该化合物中苯环、碳碳双键都能与氢气发生加成反应,1 mol苯环可与3 mol H2加成,1 mol碳碳双键可与1 mol H2加成,所以1 mol丁子香酚与足量氢气加成时,最多能消耗4 mol H2,故B正确;酚羟基邻位和对位上的氢原子可与溴水发生取代反应,碳碳双键可与溴发生加成反应,所以1 mol丁子香酚与溴水反应,最多消耗 2 mol Br2,故C正确;该化合物中含有酚羟基,也可与酸性高锰酸钾溶液反应使之褪色,故D项错误。
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8.A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色。若投入金属钠,只有B没有变化。
(1)写出A、B的结构简式:A　　　　　　　、B　　　　　　　　。
(2)C有多种同分异构体,请写出苯环上一溴代物最少的结构简式:
　　　　　　　　　　　　。
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解析 根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断,C应属酚类;A不与FeCl3溶液发生显色反应,但能和金属钠反应,且分子中只含一个氧原子,应属醇类;同理可分析得出B中不含羟基。结合三种物质的分子式,可推得三种物
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B 级 关键能力提升练
以下选择题有1~2个选项符合题意。
9.下列说法正确的是(　　)
A.含有羟基的有机化合物都是醇类,都能与钠反应产生氢气
C.除去苯中所含的苯酚的方法是加适量浓溴水,过滤
D.乙醇的沸点比乙烷的高,其原因是乙醇分子间易形成氢键
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除去苯中所含的苯酚的方法应是先加NaOH溶液充分反应后分液,而加浓溴水尽管能使苯酚转化为2,4,6-三溴苯酚沉淀,但溴和2,4,6-三溴苯酚又都能溶于苯中,又会形成新的杂质。
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10.己烷雌酚的一种合成路线如下,下列叙述不正确的是(　　)
A.在氢氧化钠水溶液中加热,化合物X可发生消去反应
B.Y的苯环上的二氯取代物有7种同分异构体
C.用FeCl3溶液可以鉴别化合物X和Y
D.X转化为Y的反应类型为加成反应
AD
解析 X可发生消去反应,消去反应的条件是氢氧化钠的醇溶液,A不正确;Y的结构具有对称性,苯环上的二氯取代物有7种,B正确;X遇FeCl3溶液不显色,Y遇FeCl3溶液出现紫色,C正确;该反应为取代反应,D不正确。
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11.[2023山东莱芜一中期中]苯甲醇微溶于水,苯酚微溶于冷水,易溶于热水。一种分离苯甲醇、苯酚、甲苯的简易流程如下:
下列说法正确的是(　　)
A.操作1为分液,需要使用长颈漏斗
B.通入CO2量多少不会影响主要反应产物
C.固体M主要是Na2CO3·10H2O
D.F为苯甲醇
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解析 操作1为分液,分液操作使用分液漏斗,A不正确;苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚和碳酸氢钠,B正确;固体M是NaHCO3,C不正确;苯甲醇分子间存在氢键,沸点明显高于甲苯,E为苯甲醇,D不正确。
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12.酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色,根据酚的性质回答下列问题。
(1)300多年前,著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应,并由
此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式为 ,用没食
子酸制造墨水主要利用了　　　　(填字母)类化合物的性质。 　　 　　　　 　　　　
A.醇 B.酚 C.油脂 D.羧酸
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(2)尼泊金甲酯( )是国际上公认的广谱性高效食品防腐剂,是国家允许使用的食品添加剂。
①下列对尼泊金甲酯的判断不正确的是　　　　(填字母)。
a.能发生水解反应
b.能与FeCl3溶液发生显色反应
c.分子中所有原子都在同一平面上
d.与浓溴水反应时,1 mol尼泊金甲酯消耗1 mol Br2
②尼泊金甲酯与NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式为
　。
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解析 (1)根据题意分析可知,用没食子酸制造墨水主要利用酚的性质。
(2)尼泊金甲酯分子中含有酚羟基、酯基,能发生水解反应,能与FeCl3溶液发生显色反应。与浓溴水反应时,1 mol 尼泊金甲酯消耗2 mol Br2。含有一个甲基,分子中所有原子不可能都在同一平面上。尼泊金甲酯在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇,而酚羟基具有酸性,也会与NaOH反应,所以与NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式是
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C 级 学科素养创新练
13.(1)为了防止水源污染,用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,此方法是_______________________________________
　。
从废水中回收苯酚的方法是:①用有机溶剂萃取废液中的苯酚;②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离;③通入某物质又析出苯酚。试写出
第②步反应的化学方程式: 　 。
向废水中加入浓溴水(或FeCl3溶液),若有白色
沉淀(或溶液变为紫色)即说明废水中含有苯酚　
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(2)处理含苯酚的工业废水流程如下:
①上述流程,设备Ⅰ中进行的是　　　 　　　(填写操作名称)操作。实验室里这一步操作可用　　　　　(填写仪器名称)进行。
②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是　　　　　　　　。由设备Ⅲ进入设
备Ⅳ的物质B是　　　　　　　　。
萃取(或萃取分液)　
分液漏斗
NaHCO3
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③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为
　　　　　　　 　。
④在设备Ⅳ中,物质B的水溶液和CaO反应后,产物是NaOH、H2O和　　　　　。通过　　　　　　　 (填写操作名称)操作,可以使产物相互分离。
CaCO3
过滤第2章分层作业14　糖类和核酸
A级必备知识基础练
1.饴糖的主要成分是一种二糖,1 mol该二糖完全水解可生成2 mol葡萄糖。饴糖的主要成分是
A.淀粉 B.纤维素
C.果糖 D.麦芽糖
2.化学与生产、生活密切相关,下列说法正确的有(　　)
①核酸的基本单位是核糖
②利用粮食酿酒经过了淀粉葡萄糖乙醇的化学变化过程
③糖尿病患者不能吃任何糖类物质
④将地沟油回收加工成燃料,可提高资源的利用率
⑤糖类、纤维素和淀粉都属于天然高分子化合物
A.一个 B.两个
C.三个 D.四个
3.用来证明棉花和淀粉都是多糖的实验方法是(　　)
A.放入氧气中燃烧,检验燃烧产物都是CO2和H2O
B.放入银氨溶液中微热,都不发生银镜反应
C.加入浓硫酸后微热,都脱水而变黑
D.分别放入稀酸后煮沸几分钟,用NaOH溶液中和反应后的溶液,再加入新制的Cu(OH)2悬浊液共热,都生成红色沉淀
4.《黄帝内经》中记载:“五谷为养,五果为助,五畜为益,五菜为充”。以上食物中富含糖类、蛋白质、油脂等营养物质。下列说法错误的是(　　)
A.淀粉水解的最终产物为葡萄糖
B.支链淀粉含量很高的一些谷物,食用时有比较黏的口感
C.甜味剂都属于糖类
D.与传统的以淀粉为原料生产燃料乙醇相比,以纤维素为原料具有原料成本低、来源广泛等优点
5.检验淀粉水解程度的实验如下:
步骤1:向淀粉溶液中加入稀硫酸,加热几分钟,冷却后取少量水解液于一支试管中,向试管中加入碘水,溶液显蓝色。
步骤2:另取少量水解液于试管中,加入NaOH溶液至碱性,再加入新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾,有砖红色沉淀生成。
下列说法正确的是(　　)
A.步骤1如果不加入稀硫酸,淀粉就不会发生水解
B.步骤1中的实验现象说明淀粉没有发生水解
C.步骤2中的实验现象说明淀粉的水解产物具有氧化性
D.步骤1和步骤2的实验现象说明淀粉部分发生水解
6.随着现代工业的发展,能源问题已经越来越引起人们的重视。科学家预言,未来最理想的燃料是绿色植物,即将植物的秸秆(主要成分是纤维素)用适当的催化剂作用水解成葡萄糖,再将葡萄糖转化为乙醇用作燃料。
(1)写出绿色植物的秸秆转化为乙醇的化学方程式:
①　　　　　　　　　　　　　　　　;
②　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)乙醇除用作燃料外,还可以用它合成其他有机化合物。以乙醇为起始原料的转化关系图如下:
CH3CH2OHABC分子式为C4H4O4的环状酯
请在方框中填上相应物质的结构简式。A　　　　;B　　　　　　;C　　　　　　　。
(3)写出上面转化关系图中由CH2OHCH2OH+物质CC4H4O4的化学方程式(有机化合物用结构简式表示):　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
B级关键能力提升练
以下选择题有1~2个选项符合题意。
7.蔗糖是重要的甜味调味品。检验蔗糖在稀硫酸催化下得到的水解液中的葡萄糖,下列未涉及的操作是(　　)
8.下列实验操作和结论错误的是(　　)
A.用新制Cu(OH)2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖
B.用银镜反应可证明淀粉是否转化为葡萄糖,但不能证明是否完全转化
C.浓硫酸可使蔗糖变黑,证明浓硫酸具有脱水性
D.向蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸,水浴加热几分钟,加入银氨溶液中,不能发生银镜反应,证明蔗糖没有水解
9.[2022广东高考]我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是(　　)
A.淀粉是多糖,在一定条件下能水解成葡萄糖
B.葡萄糖与果糖互为同分异构体,都属于烃类
C.1 mol CO中含有6.02×1024个电子
D.22.4 L CO2被还原生成1 mol CO
10.某有机化合物在酸性条件下发生水解反应时,生成两种不同有机化合物,且这两种有机化合物相对分子质量相等。则水解前的这种有机化合物是(　　)
A.甲酸甲酯 B.乙酸异丙酯
C.麦芽糖 D.蔗糖
11.根据转化关系判断下列说法正确的是(　　)
(C6H10O5)n葡萄糖乙醇乙酸乙酯
A.(C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素,二者均属于多糖,互为同分异构体
B.可以利用银镜反应证明反应①的最终产物为葡萄糖
C.酸性高锰酸钾可将乙醇氧化为乙酸,将烧黑的铜丝趁热插入乙醇中也可得到乙酸
D.在反应②得到的混合物中倒入饱和氢氧化钠溶液并分液可得到纯净的乙酸乙酯
12.糖尿病是由人体内胰岛素分泌紊乱导致的代谢紊乱综合征,以高血糖为主要标志。长期摄入高热量的食品和缺乏运动都易导致糖尿病。请回答下列问题:
(1)血糖是指血液中的葡萄糖(C6H12O6)。下列有关说法正确的是　　　　(填字母)。
A.葡萄糖属于碳水化合物,可表示为C6(H2O)6,每个葡萄糖分子中含6个H2O分子
B.糖尿病患者的尿中糖含量很高,可用新制氢氧化铜悬浊液来检测患者尿液中的葡萄糖
C.葡萄糖可用于制镜工业
D.淀粉水解的最终产物是果糖
(2)木糖醇[CH2OH(CHOH)3CH2OH]是一种甜味剂,糖尿病患者食用后血糖不会升高。
①木糖醇与葡萄糖　　　　(填“互为”或“不互为”)同系物。
②请预测木糖醇的一种化学性质:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
C级学科素养创新练
13.某市拟投资建设一个酒精厂,目的是用酒精与汽油混合制成“乙醇汽油”,以节省石油资源。已知制酒精的方法有三种:
①在催化剂作用下乙烯与水反应;
②CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr;
③(C6H10O5)n(淀粉)+nH2OnC6H12O6(葡萄糖),C6H12O62C2H5OH+2CO2↑。
(1)写出方法①的化学反应方程式: 　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)方法②的化学反应类型是　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)为缓解石油短缺带来的能源危机,你认为该市应选用哪一种方法生产工业酒精 　　　　　　。请简述理由:　 　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)如果从绿色化学(“原子利用率”最大化)的角度看,制酒精最好的一组方法是　　　　　(填字母)。
A.仅有① B.仅有③
C.仅有①③ D.①②③
(5)乙醇分子中的氧原子被硫原子取代后的有机化合物叫乙硫醇,其性质与乙醇相似,但乙硫醇有酸性,它能与NaOH等强碱溶液反应生成无色溶液。石油中因含乙硫醇(无色液体,微溶于水)使汽油有臭味且其燃烧产生的二氧化硫会污染环境,因此要把它除去。
①用化学方法除去石油样品中的乙硫醇,请写出有关反应的化学方程式: 　 　　　　　　　　　　　　　　　。
②乙硫醇与乙酸在一定条件下可发生酯化反应,写出该反应的化学方程式: 　　　　　　　　　　　　　　　　。
参考答案
分层作业14　糖类和核酸
1.D　解析 1mol麦芽糖完全水解可生成2mol葡萄糖,饴糖的主要成分是麦芽糖。
2.B
3.D　解析 棉花和淀粉放入氧气中燃烧,检验燃烧产物都是CO2和H2O,不能证明棉花和淀粉都是多糖,A错误;棉花和淀粉中没有醛基,放入银氨溶液中微热,都不发生银镜反应,不能证明棉花和淀粉都是多糖,B错误;棉花和淀粉加入浓硫酸后微热,都脱水而变黑,不能证明棉花和淀粉都是多糖,C错误;多糖在H2SO4存在下水解生成单糖(葡萄糖),再加入新制的Cu(OH)2悬浊液共热时生成Cu2O沉淀,该操作可以证明棉花和淀粉都是多糖,D正确。
4.C　解析 淀粉水解生成一系列产物,最终生成葡萄糖,故A正确;支链淀粉含量很高的一些谷物,如糯米、糯玉米等,在食用时有比较黏的口感,故B正确;阿斯巴甜、糖精钠均是甜味剂,但前者含有C、H、O、N元素,后者含有C、H、O、N、S、Na元素,二者均不属于糖类,故C错误;利用秸秆生产燃料乙醇,主要包括原料预处理、纤维素水解、糖类发酵和蒸馏脱水等过程,与传统的以淀粉为原料生产燃料乙醇相比,以纤维素为原料具有原料成本低、来源广泛等优点,故D正确。
5.D　解析 硫酸是淀粉溶液水解的催化剂,所以步骤1加入稀硫酸,目的是加快淀粉的水解速率,并不是不加入稀硫酸淀粉就不会发生水解,A错误;淀粉水解生成葡萄糖,加入碘水溶液变蓝,可能是因为淀粉部分发生水解,则步骤1中的实验现象不能说明淀粉没有发生水解,B错误;氢氧化铜变为砖红色氧化亚铜沉淀,即铜元素被还原,所以步骤2中的实验现象说明淀粉的水解产物具有还原性,C错误;淀粉水解生成葡萄糖,且葡萄糖能和氢氧化铜作用生成砖红色沉淀,淀粉遇碘变蓝,所以步骤1和步骤2的实验现象说明淀粉部分发生水解,D正确。
6.答案 (1)①+nH2O　　②C6H12O62C2H5OH+2CO2↑
(2)CH2CH2　OHCCHO　HOOCCOOH
(3)++2H2O
解析 (1)纤维素在催化剂、加热条件下能水解生成葡萄糖,葡萄糖在催化剂条件下能分解生成乙醇和二氧化碳。
(2)乙醇在浓硫酸、加热条件下能发生消去反应生成乙烯和水;乙二醇在一定条件下能被氧化成乙二醛,乙二醛在一定条件下能被氧化成乙二酸。
(3)乙二醇和乙二酸反应生成乙二酸乙二酯和水。
7.A　解析 该图为蒸发装置,检验水解液中的葡萄糖无需蒸发,故A符合题意;滴加氢氧化钠溶液可提供碱性环境,检验水解液中的葡萄糖涉及该过程,故B不符合题意;滴加新制氢氧化铜悬浊液,使葡萄糖与其反应,进而检验水解液中的葡萄糖,故C不符合题意;蔗糖在水解过程中需要加热,加入新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖也需要加热,故D不符合题意。
8.D
9.A　解析 淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖,在一定条件下水解可得到葡萄糖,A正确;葡萄糖与果糖的分子式均为C6H12O6,结构不同,二者互为同分异构体,但含有O元素,不是烃类,属于烃的衍生物,B错误;一个CO分子含有14个电子,则1molCO中含有14×6.02×1023=8.428×1024个电子,C错误;未指明气体所处的条件,不能用标准状况下的气体摩尔体积计算其物质的量,D错误。
10.BD　解析 甲酸甲酯水解生成甲酸和甲醇,相对分子质量不同,A错误;乙酸异丙酯水解生成乙酸和异丙醇,相对分子质量相等,B正确;麦芽糖水解生成2分子葡萄糖,C错误;蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,二者的分子式相同,相对分子质量相同,D正确。
11.B　解析 淀粉和纤维素的分子式均为(C6H10O5)n,但二者分子中的n值不同,故它们不互为同分异构体,A项错误;葡萄糖中含有醛基,可以通过银镜反应来检验,B项正确;烧黑的铜丝趁热插入乙醇中得到的是乙醛,而不是乙酸,C项错误;乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中发生水解反应,D项错误。
12.答案 (1)BC　(2)①不互为　②与Na反应放出H2,与O2在Cu作催化剂、加热条件下反应,被酸性KMnO4溶液氧化,与乙酸发生酯化反应(任写一种即可)
解析 (1)葡萄糖属于碳水化合物,可表示为C6(H2O)6,但糖类中不含水,只是为了表达方便拆写成碳水化合物的形式,故A错误;糖尿病患者的尿中糖含量很高,葡萄糖在新制氢氧化铜悬浊液中加热时产生砖红色沉淀,因此可用新制氢氧化铜悬浊液来检测患者尿液中的葡萄糖,故B正确;葡萄糖可与银氨溶液发生银镜反应,因此葡萄糖可用于制镜工业,故C正确;淀粉水解的最终产物是葡萄糖,故D错误。(2)①木糖醇中含有的官能团与葡萄糖不完全相同,故与葡萄糖不互为同系物;②由于木糖醇中含有羟基,可以与Na反应,也可以发生催化氧化,与酸性KMnO4溶液、K2Cr2O7溶液反应,与乙酸发生酯化反应等(任写一种即可)。
13.答案 (1)CH2CH2+H2OCH3CH2OH
(2)取代反应　(3)方法③　淀粉是可再生资源,而乙烯、溴乙烷都是以石油为原料制得的产品,是不可再生资源
(4)A
(5)①CH3CH2SH+NaOHCH3CH2SNa+H2O
②CH3COOH+HSCH2CH3CH3CO—SCH2CH3+H2O(共28张PPT)
第2章
第4节　第2课时　酰胺　氨基酸和蛋白质
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A 级 必备知识基础练
1.关于氨基酸的下列叙述不正确的是(　　)
A.氨基酸是羧酸衍生物
B.氨基酸都不能发生水解反应
C.氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐
D.天然蛋白质水解最终可以得到α-氨基酸、β-氨基酸等多种氨基酸
D
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2.在下列物质的浓溶液:①K2SO4　②HCHO　③Na2SO4 ④Hg(NO3)2　⑤NH4Cl　⑥KOH,能使蛋白质盐析的是(　　)
A.②④⑥ B.①③⑤
C.①②③ D.④⑤⑥
B
解析 向蛋白质中加入某些浓的无机盐溶液,可使蛋白质盐析,如K2SO4、Na2SO4、NH4Cl等。而向蛋白质中加入HCHO、重金属盐[如Hg(NO3)2]、强酸、强碱时能使蛋白质变性。
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3.以下表示温度t与反应速率v的关系曲线中,有属于蛋白质的酶参加的是
(　　)
D
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4.世界卫生组织(WHO)和世界粮农组织(FAO)联合发出警告,油煎和烘烤的食品中含有浓度严重超标的丙烯酰胺(CH2=CHCONH2,简称丙毒),它是一种致癌物质。下列有关丙烯酰胺的说法不正确的是(　　)
A.丙烯酰胺能使溴水褪色
B.丙烯酰胺分子内的所有原子不可能在同一平面内
C.丙烯酰胺是一种氨基酸
D.丙烯酰胺在一定条件下能水解生成CH2=CHCOOH和NH3
C
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5.下列物质中既能与NaOH溶液反应,又能与盐酸反应的一组是(　　)
A.只有②③⑤ B.只有①④⑤ C.只有①②③④ D.①②③④⑤
D
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解析 ①是氨基酸,③是二肽,氨基酸和二肽都具有两性,既能与NaOH溶液反应,又能与盐酸反应;②的结构中含有酚羟基和羧酸根离子,酚羟基能与NaOH溶液反应,羧酸根离子能与盐酸反应;④酰胺在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨);⑤中的铵根离子能与NaOH溶液反应,醋酸根离子能与盐酸反应。
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6.半胱氨酸的结构简式为 ,则下列说法不正确的是(　　)
A.半胱氨酸属于α-氨基酸
B.半胱氨酸具有两性
C.两分子半胱氨酸脱水形成二肽的结构简式为
D.该分子具有对映异构体
C
解析 氨基酸脱水生成的二肽含有肽键,所以C不正确。
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7.营养品和药品都是保障人类健康不可缺少的物质,其性质和制法是化学研究的主要内容。已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,它的结构简式是 。
(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有　　 　(填字母)。
A.取代反应 B.加成反应 C.酯化反应 D.中和反应
(2)在酪氨酸的同分异构体中,同时满足下列三个条件的,除酪氨酸外还有
　　　　　种。
①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同;②羟基直接连在苯环上;③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。
ABCD
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(3)已知氨基酸能与碱反应,写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式:
　。
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B 级 关键能力提升练
以下选择题有1~2个选项符合题意。
8.下列关于蛋白质的叙述不正确的是(　　)
A.蚕丝、病毒、大多数酶的主要成分都是蛋白质
B.蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液,蛋白质会析出,再加水也不溶解
C.重金属盐会使蛋白质变性,所以吞服“钡餐”会使人中毒
D.浓硝酸溅在皮肤上能使皮肤呈黄色,这是由于蛋白质和浓硝酸发生了显色反应
BC
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9.某含氮有机化合物C4H9NO2有多种同分异构体,其中属于氨基酸的同分异构体数目有(　　)
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
C
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10.[2023山东烟台高二统考]下列说法正确的是(　　)
A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B.苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性
C.在分子筛固体酸催化下,苯与乙烯发生取代反应获得苯乙烷
D.甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合,在一定条件下生成的链状二肽有9种
D
解析 糖类是多羟基醛或酮及其缩合产物,A不正确;硫酸铵不能使蛋白质变性,B不正确;苯与乙烯发生加成反应获得苯乙烷,C不正确;甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合,在一定条件下反应,生成的链状二肽有9种,D正确。
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11.谷氨酸有生发防脱、治疗皱纹等功效。下列有关说法正确的是(　　)
A.谷氨酸分子式为C5H8NO4
B.谷氨酸分子中有1个不对称碳原子
C.谷氨酸能与NaOH、NaHCO3溶液反应,不能与盐酸反应
B
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解析 谷氨酸分子式为C5H9NO4故A错误;谷氨酸分子中与氨基相连的碳原子为不对称碳原子,有1个不对称碳原子,故B正确;谷氨酸含有羧基、氨基,羧基能与NaOH、NaHCO3溶液反应,氨基能与盐酸反应,故C错误;羧基能发生部分电离,氨基具有碱性,能与氢离子结合,所以谷氨酸溶于热水可能
存在 ,故D错误。
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12.缬氨霉素是一种脂溶性的抗生素,由12个分子形成的环状化合物,它的结构如下图所示,有关说法正确的是(　　)
A.缬氨霉素是一种蛋白质
B.缬氨霉素完全水解可得四种氨基酸
C.缬氨霉素完全水解后的产物中有两种产物互为同系物
D.缬氨霉素完全水解,其中一种产物与甘油醛
CD
解析 蛋白质是高分子化合物,分子中含有氨基、羧基和肽键,而缬氨霉素是由12个分子形成的环状化合物,不是蛋白质,选项A错误;缬氨霉素发生水
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13.(1)α-氨基酸能与HNO2反应得到α-羟基酸。如:
试写出下列变化中A、B、C、D四种有机化合物的结构简式:
A　　　　　　　　　　,
B　　　　　　　　　　,
C　　 　　　　　　　　,
D　 　　　　　　　　　。
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(2)下列物质中,既能与NaOH反应,又能与硝酸反应,还能水解的是
　　　　　(填字母)。
①Al2O3　②Al(OH)3　③氨基酸　④二肽　⑤　
⑥(NH4)2CO3　⑦NaHCO3　⑧纤维素　⑨蛋白质　⑩NH4I
A.仅有①②③④
B.仅有④⑤⑥⑦⑨⑩
C.仅有③⑤⑥⑧⑨
D.全部
B
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解析 (1)生成A的反应显然是中和反应;生成B的反应是题给信息的应用;生成C的反应从题目容易知道是氨基酸的缩合反应;生成D的反应从B的结构容易推得是普通的酯化反应。
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(2)Al2O3、Al(OH)3、氨基酸与NaOH、HNO3均能发生反应,但三者均不能发生水解反应;二肽和蛋白质分子结构中均含有—NH2、—COOH及
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C 级 学科素养创新练
14.有机化合物X是天然蛋白质的水解产物,由C、H、O、N四种元素组成。其相对分子质量为165,分子中N与C的原子个数比为1∶9,回答下列问题:
(1)X的分子式为　　　　 　。
(2)X中所含官能团的名称为　　 　　。
(3)X分子中苯环上仅有一个侧链,且含有一个—CH2—、一个 ,则
X的结构简式为　　　　　　　 　　　,X可以发生的反应类型是
　　　　　(填字母)。
A.酯化反应 B.加成反应 C.消去反应 D.水解反应
C9H11O2N(或C9H11NO2)　
羧基、氨基
AB
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(4)写出X在一定条件下反应生成含三个六元环的化合物(分子式为C18H18O2N2)的化学方程式(有机化合物写结构简式):
　 　 。
(5)X的同分异构体Y,可看作是芳香烃苯环上的一硝基取代物,核磁共振氢
谱只有三组峰。Y的结构简式是___________________________________　　　　　　　　
(任写一种)。
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解析 (1)由题意可知X是α-氨基酸,X分子中N与C的原子个数比为1∶9,且相对分子质量为165,则1个X分子中含9个碳原子,1个氮原子,从而确定X的分子式为C9H11NO2或C9H11O2N。
(2)X中所含官能团的名称为羧基、氨基。(共30张PPT)
第2章
第3节　第1课时　醛和酮
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A 级 必备知识基础练
1.不能由醛或酮加氢还原制得的醇是(　　)
A.CH3CH2OH
B.CH3CH2CH(OH)CH3
C.(CH3)3CCH2OH
D.(CH3)3COH
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2.下列试剂可用于鉴别1-己烯、甲苯和丙醛的是(　　)
A.银氨溶液和酸性高锰酸钾溶液
B.酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液
C.氯化铁溶液
D.银氨溶液和溴的四氯化碳溶液
D
解析 分析题给三种物质,1-己烯中含碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液加成,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,但不能被银氨溶液氧化;甲苯只能被酸性高锰酸钾溶液氧化;丙醛可被银氨溶液等弱氧化剂或酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化。A项,银氨溶液可检验出丙醛,但另两种物质均可使酸性高锰酸钾溶液褪色;B项,1-己烯和丙醛两种物质都可使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色;C项,三种物质均不与氯化铁反应;D项,用银氨溶液可鉴别出丙醛,用溴的四氯化碳溶液可鉴别出1-己烯,剩下的是甲苯。
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3.有机化合物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为 ,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　)
A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热
B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加银氨溶液,微热,再加入溴水
D.先加入新制氢氧化铜悬浊液,微热,酸化后再加溴水
D
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4.在一定条件下,能把醛基(—CHO)氧化的物质有(　　)
①新制Cu(OH)2悬浊液　②银氨溶液　③氧气　④溴水　⑤酸性KMnO4溶液
A.仅①②③ B.仅②④⑤
C.仅①③⑤ D.①②③④⑤
D
解析 醛基可以催化氧化为羧基,可被银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化,溴水、酸性KMnO4溶液氧化性更强,都能将—CHO氧化。
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5.下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是(　　)
A
解析 A、B、D中物质均含有—OH,均可发生酯化反应,C不能发生酯化反应;A、C、D中含的醛基,均可与H2发生加成反应,也是还原反应,只有B不能发生还原反应和加成反应;A、B、D中均含有羟基,但D中连接羟基的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,则C、D均不能发生消去反应。
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6.[2023河北保定高二校考]下列有关银镜反应的说法中,正确的是(　　)
A.实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至
过量
B.1 mol乙醛发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C.可采用水浴加热,也能直接加热
D.银镜反应后的试管一般采用稀盐酸洗涤
B
解析 配制银氨溶液的方法是向稀硝酸银溶液中逐滴加入稀氨水,A不正确;1 mol乙醛发生银镜反应,最多生成2 mol Ag,B正确;银镜反应不能直接加热,C不正确;Ag与稀盐酸不反应,应该用稀硝酸洗涤,D不正确。
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7.某有机化合物的结构简式为 ,回答下列问题:
(1)该有机化合物不能发生的化学反应类型是　　　　(填字母,下同)。
A.加成反应 B.还原反应
C.消去反应 D.氧化反应
C
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(2)该有机化合物有多种同分异构体,下列有机化合物不是它的同分异构体的是　　　　。
(3)(2)中选项B分子中共面的原子最多有　　　个。
A.12 B.14 C.16 D.18
A
C
解析 (1)题给有机化合物分子中含有醛基、醇羟基和苯环,醛基和苯环能与氢气发生加成反应,该反应也属于还原反应。醛基易被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等氧化,即易发生氧化反应。由于醇羟基所连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,故其不能发生消去反应。
(2)A中的物质含有的氧原子数目与题给有机化合物分子含有的氧原子数目不同,它们不属于同分异构体。其他选项中的物质都与题给有机化合物互为同分异构体。
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环所决定平面重合,而羧基中的羟基通过碳氧单键的旋转也能在碳氧双键所决定的平面上,甲基上的原子最多有2个和苯环共面,故共面的原子最多有16个。
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8.[2023高二课时练习]分别写出乙二醛(OHC—CHO)与下列物质反应的化学方程式。
(1)与银氨溶液反应
　　　　　　 　　　　　　　　　　。
(2)与新制的氢氧化铜反应
　　　　　　 　　　　　　　　　。
(3)与氢气反应 　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)与氧气反应(催化氧化) 　　　　　　　　　　　　 　　　　。
(5)与溴水反应 　　　　　　　　　　　　　　　　。
OHC—CHO+4[Ag(NH3)2]OH NH4OOC—COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O
OHC—CHO+4Cu(OH)2+2NaOH NaOOC—COONa+2Cu2O↓+6H2O
OHC—CHO+2H2 HOCH2—CH2OH
OHC—CHO+O2 HOOC—COOH
OHC—CHO+2Br2+2H2O→HOOC—COOH+4HBr
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B 级 关键能力提升练
以下选择题有1~2个选项符合题意。
9.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中的一种,其结构如下图所示。下列关于A的说法正确的是(　　)
A.化合物A的分子式为C15H24O3
B.与FeCl3溶液发生反应后溶液不显紫色
C.1 mol A最多可以与4 mol Cu(OH)2反应
D.1 mol A最多可以与1 mol H2加成
BC
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解析 化合物A的分子式为C15H22O3,A不正确;A分子中无苯环,没有酚羟基,B正确;1 mol A中含2 mol—CHO和1 mol ,则最多可与4 mol Cu(OH)2反应,可与3 mol H2发生加成反应,C正确、D不正确。
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10.某饱和一元醇和一元醛的混合物共3 g,和足量银氨溶液反应后,还原得到16.2 g 银,下列说法正确的是(　　)
A.该一元醇能与银氨溶液反应生成银
B.混合物中一定含有甲醛
C.混合物中醇与醛的物质的量之比为5∶3
D.混合物中的一元醛是乙醛
B
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11.某药物的合成中间体结构如图所示,有关该有机物的说法错误的是
(　　)
A.该物质分子中含有四种官能团
B.该物质中的碳原子有sp3和sp2两种杂化方式
C.1 mol该有机物和氢气加成最多消耗5 mol H2
D.该物质能发生银镜反应,还能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C
解析 该物质分子中含有酮羰基、醛基、碳碳双键和羧基四种官能团,A正确;甲基中碳原子采取sp3杂化,酮羰基、醛基中碳原子均采取sp2杂化,B正确;苯环、酮羰基、醛基、碳碳双键均能与H2发生加成反应,1 mol该有机物与H2反应最多消耗6 mol H2,C错误;该物质含有醛基,能发生银镜反应,含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D正确。
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12.我国盛产山茶籽精油,其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β-紫罗兰酮。
(1)柠檬醛的分子式是　　　　　　,所含官能团的结构简式为
　 。
(2)β-紫罗兰酮的核磁共振氢谱共有　　种吸收峰,等物质的量的假性紫罗兰酮与β-紫罗兰酮分别与足量的溴水反应时,最多消耗的Br2质量之比为　　　　。
C10H16O
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3∶2
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(3)柠檬醛有多种同分异构体,能满足下列条件的同分异构体有　 种。
A.含有一个六元环 ,六元环上只有一个取代基;B.能发生银镜反应。
(4)反应①是柠檬醛和丙酮在一定条件下发生的羟醛缩合反应,该反应除生成假性紫罗兰酮外还生成一种小分子化合物,请写出该反应的化学方程式
(不用写反应条件, 可写作R—CHO):
　。
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解析 (1)根据题给信息可知柠檬醛的分子式为C10H16O,所含官能团为—CHO和 。
(2)有机化合物结构中的等效氢原子在核磁共振氢谱中给出了相应的峰(信号),β-紫罗兰酮中有几种等效氢,就有几种吸收峰,分析β-紫罗兰酮的分子结构,可知有8种等效氢,故β-紫罗兰酮的核磁共振氢谱共有8种吸收峰;两种物质中均只有碳碳双键能与溴发生加成反应,假性紫罗兰酮分子中含有三个碳碳双键,β-紫罗兰酮分子中含有两个碳碳双键,故等物质的量的假性紫罗兰酮与β-紫罗兰酮分别与足量的溴水反应时,最多消耗的Br2质量之比为3∶2。
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(3)要满足能发生银镜反应,则分子必有醛基;当六元环上只有一个取代基时,取代基的组成可表示为—C3H6CHO,则相应的取代基为—CH2CH2CH2CHO、—CH2CH(CH3)CHO、—CH(CH3)CH2CHO、—
C(CH3)2CHO、 。对于六元环 ,环上有三种不同的取
代位置,故同分异构体的数量共有3×5=15种。
(4)根据题意,柠檬醛和丙酮在一定条件下发生羟醛缩合反应生成假性紫罗兰酮和一种小分子化合物,分析柠檬醛、丙酮和假性紫罗兰酮的分子结构可知,另一种小分子化合物为H2O,故该反应的化学方程式为
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C 级 学科素养创新练
13.以下两种物质是常用香精的主要成分,请回答下列问题:
(1)写出风信子醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式:
　 。
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兔耳草醛是重要的合成香料,它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛合成兔耳草醛的路线如下:
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①写出A的结构简式:　 　　　　　　　 。
②检验有机化合物B中无氧官能团的试剂是　　　　　　(按先后顺序)。
a.溴的CCl4溶液
b.酸性KMnO4溶液
c.银氨溶液
③写出C→兔耳草醛的化学方程式:
　　　　　　 　　。
c、a　
④A的同分异构体中符合下列条件的有　　种。
ⅰ.苯环上有两个取代基,其中一个取代基为—CH(CH3)2
ⅱ.能发生水解反应,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
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的情况下用Br2的CCl4溶液或溴水检验碳碳双键。A的同分异构体能发生水解反应且产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明水解后生成酚羟基,
邻、间位,所以共6种。第2章分层作业15　羧酸　酯和油脂
A级必备知识基础练
1.一位厨师不小心把刚熬好的羊油碰翻在灶坑旁,与草木灰混在了一起。当他将羊油和草木灰的混合物用手捧出去后,洗手时发现洗得特别干净。下列解释正确的是 (　　)
A.羊油是一种有机溶剂,溶解了厨师手上的油污
B.草木灰呈碱性,与羊油发生中和反应
C.羊油与草木灰中的物质发生了加成反应
D.羊油在碱性的草木灰(K2CO3)的作用下发生了皂化反应,生成物具有去油污能力
2.下列说法正确的是(　　)
A.只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸
B.饱和一元脂肪酸的组成符合CnH2nO2
C.羧酸在常温下都呈液态
D.羧酸的官能团是COOH
3.有机化合物的名称是 (　　)
A.2-甲基-3-乙基丁酸
B.2,3-二甲基戊酸
C.3,4-二甲基戊酸
D.3,4-二甲基丁酸
4.某有机化合物的结构简式为,这种有机化合物不可能具有的性质是(　　)
A.能发生水解反应
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能与NaOH溶液反应
D.自身能发生酯化反应
5.物质的量相同的下列四种有机物,与NaOH溶液混合并加热,有机物完全反应消耗NaOH的物质的量最多的是 (　　)
A.邻羟基苯甲酸 B.乙二酸二乙酯
C.硬脂酸甘油酯 D.对苯二甲酸
6.下列实验设计合理的是(　　)
A.用NaOH溶液鉴别乙醇溶液和乙酸溶液
B.用NaOH溶液除去乙酸中的乙酸乙酯
C.用新制氢氧化铜悬浊液(必要时可加热)鉴别甲酸与乙酸
D.油脂在稀硫酸中水解制备肥皂
7.1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况),则X的分子式是(　　)
A.C5H10O4 B.C4H8O4
C.C3H6O4 D.C2H2O4
8.分子式为C8H16O2的有机化合物A能在酸性条件下水解生成有机化合物C和D,且C最终氧化成D,则A的可能结构有(　　)
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
9.[2023山东菏泽明德学校高二月考]已知有机物a、b、c的结构如图所示,下列说法正确的是(　　)
　　
A.a、b、c均能与金属钠反应放出H2
B.含有相同官能团的c的同分异构体有7种(不考虑空间异构)
C.1 mol a与1 mol CH3OH在一定条件下反应可生成1 mol b
D.除去b中少量的a时,可加入NaOH溶液,振荡、静置、分液
10.苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为。
(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是　　　　　　、　　　　　　。
(2)苹果酸不可能发生的反应有　　(填序号)。
①加成反应　②酯化反应　③加聚反应　④氧化反应　⑤消去反应　⑥取代反应
(3)物质A(C4H5O4Br)在一定条件下可发生水解反应,得到苹果酸和溴化氢。由A制取苹果酸的化学方程式是 　　　　　　。
11.不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
(1)某不饱和酯的结构如图所示,关于该化合物的说法不正确的是　　　　　。
A.遇FeCl3溶液可能显紫色
B.易被空气中的氧气所氧化
C.能与溴发生取代和加成反应
D.1 mol化合物Ⅰ最多能与2 mol NaOH反应
(2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:
①+2ROH+2CO+O2+2H2O
化合物Ⅱ的分子式为　　　　　,1 mol化合物Ⅱ能与　　　　 mol H2恰好完全反应生成饱和烃。
(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得,但只有Ⅲ能与Na反应产生H2,Ⅲ的结构简式为　　　　　　　　　　(写1种);由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为　　　　　　　　　　　　。
(4)聚合物可用于制备涂料,其单体结构简式为　　　　　　　　。利用类似反应①的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　、　 　　　　　　。
B级关键能力提升练
以下选择题有1~2个选项符合题意。
12.我国中草药文化源远流长,从某中草药中提取的有机化合物具有较好的治疗癌症的作用,该有机化合物的结构如图所示。下列说法错误的是(　　)
A.分子式为C13H12O6
B.该有机化合物结构中含有4种官能团
C.该有机化合物可以使酸性KMnO4溶液褪色
D.该有机化合物能与NaOH溶液发生反应
13.[2023天津耀华中学高二期中]食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:
下列叙述错误的是(　　)
A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
D.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
14.阿魏酸化学名称为3-甲氧基-4-羟基肉桂酸,可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂,其结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热),检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是(　　)
选项 试剂 现象 结论
A 氯化铁 溶液 溶液变紫色 它含有酚羟基
B 银氨溶液 产生银镜 它含有醛基
C 碳酸氢钠 溶液 产生气泡 它含有羧基
D 溴水 溶液褪色 它含有碳碳双键
15.有机化合物丙具有镇痉、抗肿瘤等生物活性,其部分合成路线如下。下列说法正确的是(　　)
A.1 mol甲、乙、丙完全反应,均消耗3 mol H2
B.乙和丙相比,乙的沸点更高,水溶性更好
C.乙与丙互为同分异构体
D.可用酸性高锰酸钾溶液验证甲中含有碳碳双键
16.我国成功研制出第一个具有自主知识产权的抗艾滋病新药——二咖啡酰奎尼酸(简称IBE-5)。IBE-5的结构简式如图所示,下列有关IBE-5的说法正确的是(　　)
A.该物质的分子式为C25H20O12
B.该物质一个分子含有4个手性碳原子
C.1 mol IBE-5最多消耗9 mol NaOH
D.该物质苯环上的一氯代物有3种
17.[2023江西赣州立德高中高二月考]CPAE是蜂胶的主要活性成分,由咖啡酸合成CPAE路线如下,下列说法正确的是(　　)
+
A.1 mol咖啡酸最多可与含3 mol NaOH的溶液发生反应
B.苯乙醇与邻甲基苯酚不是同系物
C.咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能发生取代、加成和消去反应
D.用FeCl3溶液可以检测上述反应中是否有CPAE生成
18.尼泊金甲酯是苯的含氧衍生物,在化妆品中可作防腐剂。回答下列问题:
(1)尼泊金甲酯的结构简式为
,尼泊金甲酯的一种同分异构体A满足以下条件:①含有苯环,②含有碳碳双键,③苯环上一氯取代物只有一种。写出A的可能的结构简式: 　　　　　。
(2)尼泊金甲酯的另一种同分异构体B,其苯环上的取代基彼此相间,有如下转化关系:
CBDEF紫色
已知C的分子式为C8H7O3Na,F的分子式为C8H6O3。
填写下列空白:
①B中的官能团名称是　　　　　　　　　　　,
E→F的反应类型为　　　　　　　　　　　;
②F的结构简式为　　　　　　　　　　　;
③写出E与乙醇反应的化学方程式(有机化合物写结构简式,并注明反应条件): 　　　　　 　　　　　　。
C级学科素养创新练
19.酚酯的合成方法之一是由酚与酰卤()反应制得。是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是　　　　　　　　　　。
(2)BC的反应类型是　　　　　　　　　　　。
(3)E的结构简式是　　　　　　　　　　　。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式: 　　　　　 　　　　　　。
(5)下列关于G的说法正确的是　　　　　(填字母)。
a.能与溴单质反应
b.能与金属钠反应
c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d.分子式是C9H6O3
参考答案
分层作业15　羧酸　酯和油脂
1.D　解析 草木灰的主要成分是K2CO3,其水溶液呈碱性,羊油属于油脂,在碱性条件下可发生水解反应生成高级脂肪酸盐和甘油,高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分,具有去油污能力。
2.B
3.B　解析 选含有—COOH的最长碳链为主链,从—COOH上的碳原子开始编号。
4.A　解析 分子中含有碳碳双键、—COOH和—OH,能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,可与NaOH反应,在一定条件下可发生酯化反应。故A项符合题意。
5.C　解析 1mol邻羟基苯甲酸、乙二酸二乙酯、对苯二甲酸完全反应消耗2molNaOH,1mol硬脂酸甘油酯完全反应消耗3molNaOH,所以本题选C。
6.C　解析 乙醇溶液和乙酸溶液中加入NaOH溶液均无现象,A不合理;NaOH溶液与乙酸、乙酸乙酯均反应,B不合理;加入过量的新制氢氧化铜悬浊液并加热,盛有甲酸溶液的试管中出现砖红色沉淀,另一试管无此现象,C合理;肥皂是油脂在碱性条件下水解反应生成的,D不合理。
7.D
8.A　解析 由于A在酸性条件下水解能生成两种有机化合物C和D,结合A的分子式可知A为酯。A水解得到的两种产物中,C最终能氧化成D,说明C是RCH2—OH型的醇,D是羧酸,且二者的分子中所含有的碳原子数相同均为4,碳骨架也相同。符合条件的醇只有两种,即CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH(CH3)CH2OH,所以对应的符合题意的酯也有两种,即A可能的结构为CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3或
。
9.B　解析 b不能与金属钠反应,A不正确;分子式为C5H12O的醇有8种不同的结构,所以含有相同官能团的c的同分异构体有7种,B正确;酯化反应是可逆反应,C不正确;b能与NaOH溶液反应,所以不能用NaOH溶液除去b中的a,D不正确。
10.答案 (1)羟基　羧基　(2)①③
(3)+H2O+HBr
解析 根据苹果酸的结构简式可知,苹果酸分子中含有羟基和羧基两种官能团;羧基和羟基都能发生酯化反应,一定条件下发生缩聚反应生成聚酯,羟基还能发生氧化反应、消去反应和取代反应;由苹果酸的结构简式可反推出C4H5O4Br的结构简式为,即可写出其水解反应的化学方程式。
11.答案 (1)D　(2)C9H10　4
(3)或
　NaOH醇溶液、加热
(4)CH2CHCOOCH2CH3　CH2CH2+H2OCH3CH2OH　2CH2CH2+2CH3CH2OH+2CO+O22CH2CHCOOCH2CH3+2H2O
解析 (1)该不饱和酯含有酚羟基、碳碳双键,所以遇FeCl3溶液显紫色、易被空气中的氧气所氧化、能与溴发生取代和加成反应,A、B、C正确;1mol化合物含有2mol酚羟基和1mol酯基,所以1mol化合物Ⅰ最多能与3molNaOH反应,D不正确。
(2)化合物Ⅱ的分子式为C9H10,1分子化合物Ⅱ含有1个苯环和1个碳碳双键,所以1mol化合物Ⅱ能与4molH2恰好完全反应生成饱和烃。
(3)能通过消去反应生成碳碳双键的有机物是卤代烃和醇,其中醇能与Na反应产生H2,所以化合物Ⅲ属于醇类,结构简式为或
。化合物Ⅳ属于卤代烃,消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热。
(4)聚合物单体的结构简式为CH2CHCOOCH2CH3。以乙烯为原料合成CH2CHCOOCH2CH3,根据反应①的原理,需要先得到CH3CH2OH,第一步反应为CH2CH2+H2OCH3CH2OH,然后是反应
2CH2CH2+2CH3CH2OH+2CO+O22CH2CHCOOCH2CH3+2H2O。
12.B　解析 有机化合物的结构中含有碳碳双键、羟基、羧基、酯基、醚键共5种官能团,碳碳双键可使酸性KMnO4溶液褪色,酚羟基和羧基可与NaOH溶液反应。
13.C　解析 步骤(1)中,只有苯酚遇FeCl3溶液显色,A正确;苯酚和菠萝酯均可被酸性KMnO4溶液氧化,B正确;步骤(2)产物中残留的烯丙醇与产物菠萝酯都含有碳碳双键,都能使溴水褪色,C错误;苯氧乙酸有酸性,能与NaOH溶液反应,菠萝酯含有酯基,也能与NaOH溶液反应,D正确。
14.AC　解析 根据阿魏酸的结构简式可知,它含有酚羟基,与氯化铁溶液反应显紫色,A项正确;它不含醛基,B项错误;它含羧基,与碳酸氢钠溶液反应产生气泡,C项正确;酚羟基所连碳原子邻位碳原子上的氢原子与Br2可发生取代反应,溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键,D项错误。
15.A　解析 1个甲分子含有2个碳碳双键和1个酮羰基,1mol甲完全反应消耗3molH2,1个乙分子含有2个碳碳双键、1个酮羰基和1个酯基,1mol乙完全反应消耗3molH2,1个丙分子含有1个苯环、1个羟基和1个酯基,1mol丙完全反应消耗3molH2,A正确;丙分子含有羟基,分子间可形成氢键,乙分子没有羟基,分子间不存在氢键,所以乙和丙相比,丙的沸点更高,水溶性更好,B不正确;乙与丙分子所含碳原子数不相等,不是同分异构体的关系,C不正确;甲中的碳碳双键、羟基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能用酸性高锰酸钾溶液验证甲中含有碳碳双键,D不正确。
16.B　解析 该物质的分子式为C25H24O12,A不正确;该物质的六元脂肪环中,与羟基、氧原子相连的碳原子是手性碳原子,共4个手性碳原子,B正确;1molIBE-5含有4mol酚羟基、1mol羧基和2mol酯基,所以1molIBE-5最多消耗7molNaOH,C不正确;该物质苯环上的一氯代物有6种,D不正确。
17.AB　解析 由题干可知,1mol咖啡酸中含有2mol酚羟基和1mol羧基,故1mol咖啡酸最多可与含3molNaOH的溶液发生反应,A正确;苯乙醇与邻甲基苯酚由于前者为醇羟基,后者为酚羟基,故官能团种类不同即结构不相似,故二者不是同系物,B正确;咖啡酸中含有酚羟基、碳碳双键和羧基,故可以发生取代和加成反应,但不能发生消去反应;苯乙醇中含有醇羟基且羟基邻碳有氢,故可以发生取代、加成和消去反应,而CPAE含有酚羟基、碳碳双键和酯基,故能发生取代、加成反应,但不能发生消去反应,C错误;由于咖啡酸和CPAE中均含有酚羟基,故不管是否生成CPAE,加入FeCl3溶液均得到紫色溶液,故用FeCl3溶液不能检测上述反应中是否有CPAE生成,D错误。
18.答案 (1)、
(2)①醛基、羟基(醇羟基和酚羟基)　酯化反应(取代反应)
②
③+CH3CH2OH+H2O
解析 (1)由题意可知,A分子中含有1个苯环、1个碳碳双键和3个羟基,由于羟基与碳碳双键直接相连很不稳定,易转化为醛基或羰基,故3个羟基均连在苯环上,又知苯环上一氯取代物只有一种,故苯环上的2个氢原子应对称。符合要求的A的结构简式有2种:、。
(2)B能与[Ag(NH3)2]OH反应,可知B含—CHO,再由B能与NaOH溶液反应生成分子式为C8H7O3Na的物质C,可知B含1个酚羟基,结合B苯环上的取代基彼此相间,可列举出B的可能结构有、。由B→D→E→F的转化关系可推知,B→D→E是分子中的醛基变为羧基,由E→F(C8H6O3)可知,F是环酯,由于F中含有酚羟基,故B中含有醇羟基,即B为,E为,F为。
19.答案 (1)CH3CHO　(2)取代反应
(3)　(4)+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O
(5)abd
解析 (1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A中存在醛基,由流程可知,A与氧气反应可以生成乙酸,则A为CH3CHO。
(2)由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应。
(3)D与甲醇在浓硫酸并加热的条件下发生酯化反应生成E,E的结构简式为。
(4)由F的结构简式可知,F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基,在碱性溶液中发生水解反应时,1mol醇酯基消耗1molNaOH,1mol酚酯基消耗2molNaOH,故1molF最多可消耗3molNaOH,F与过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O。
(5)G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应,能够与金属钠反应产生氢气,a和b选项正确;1molG中含1mol碳碳双键和1mol苯环,所以最多能与4mol氢气反应,c选项错误;G的分子式为C9H6O3,d选项正确。第2章分层作业9　有机化学反应的主要类型
A级必备知识基础练
1.下列反应类型属于还原反应的是(　　)
A.CH2CH2CH3CH2OH
B.CH3CHOCH3COOH
C.CH3CH2BrCH3CH2OH
D.
2.取代反应是有机合成中获取中间产物的重要方法,已知某有机化合物的合成中需用到以下几种中间产物,请判断其中只能通过取代反应制得的是(　　)
A.CH3CH2Cl
B.C6H5Cl
C.CH2ClCH2Cl
D.CH2BrCHCHCH2Br
3.氧氟沙星是常用的抗菌药,其结构简式如下图所示,下列对其叙述错误的是(　　)
A.能发生加成、取代反应
B.能发生还原、酯化反应
C.分子内共有19个氢原子
D.分子内共平面的碳原子多于6个
4.下列关于加成反应的说法不正确的是(　　)
A.有机化合物分子中的不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合,生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应是加成反应
B.含有碳碳双键、碳碳三键官能团的有机化合物能发生加成反应
C.加成反应可以实现官能团的转化
D.发生加成反应时有机化合物的不饱和度增大
5.[2023陕西西安高二期末]下列不属于与H2发生1∶1加成产物的是(　　)
A. B.
C. D.
6.某有机化合物,当它具有下列的一种官能团时,可能会发生取代反应、氧化反应、酯化反应及消去反应的是 (　　)
A.—COOH　　　　　B.
C.—OH D.
7.有机化合物可以通过不同的反应得到①、②、③三种物质。生成这三种有机化合物的反应类型依次为(　　)
A.酯化、取代、氧化
B.酯化、消去、取代
C.取代、消去、加聚
D.取代、消去、酯化
8.实验室制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的C、CO2和SO2。某同学设计下列实验以确定产生的气体中含有C2H4和SO2。
(1)试解释装置Ⅰ中反应液变黑的原因:　　　　　　　　　。并写出装置Ⅰ中发生反应的化学方程式: 　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ装置可盛放的试剂是:
Ⅱ　　　　　　、Ⅲ　　　　　　　、Ⅳ　　　　、Ⅴ(请将下列有关试剂的字母填入空格内)。
　　　　 　　　　 　　　
A.品红溶液
B.NaOH溶液
C.浓硫酸
D.酸性KMnO4溶液
(3)能说明SO2气体存在的现象是 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)使用装置Ⅲ的目的是 　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)使用装置Ⅳ的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　。
(6)确定含有乙烯的现象是　　　　　　　　　　　　　　　 　。
B级关键能力提升练
以下选择题有1~2个选项符合题意。
9.有人认为CH2CH2与Br2的加成反应实质是Br2先断裂为Br+和Br-,然后Br+首先与CH2CH2一端的碳原子结合,第二步才是Br-与另一端的碳原子结合。根据该观点如果让CH2CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应,则得到的有机物不可能是(　　)
A.BrCH2CH2Br
B.ClCH2CH2Cl
C.BrCH2CH2I
D.BrCH2CH2Cl
10.下列反应不属于取代反应的是(　　)
A.CH2CH2+H2OCH3CH2OH
B.+Br2+HBr
C.2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5+H2O
D.+HNO3(浓)　+H2O
11.甲醛是一种无色有刺激性气味的气体,三聚甲醛()是一种特殊商品。在酸的作用下,三聚甲醛可以分解生成甲醛,由甲醛制取三聚甲醛的反应类型是(　　)
A.加成反应 B.消去反应
C.氧化反应 D.取代反应
12.甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2),下列推断正确的是(　　)
A.若丙为CH3CH2CHBrCH2Br,则甲可能为
CH3CH2CH2CH2OH
B.丙的结构简式可能为CH3CH(CH2Br)2
C.满足题意的甲和乙的同分异构体均有4种(不考虑立体异构)
D.若丙为(CH3)2CBrCH2Br,则甲可能为(CH3)3COH
13.某有机化合物的分子式为C7H15OH,若它的消去反应产物有3种,则此有机化合物的结构简式为(　　)
A.
B.
C.
D.
14.下列各组物质能够发生反应,而且甲为取代反应,乙为加成反应的是(　　)
选项 甲 乙
A 甲烷与氯水(光照) 乙烯与溴的四氯化碳溶液
B 苯与液溴(催化剂) 苯与氢气(加热、催化剂)
C 乙醇与乙酸的酯化反应(加热,催化剂) 乙酸乙酯的水解反应(催化剂)
D 葡萄糖与银氨溶液(水浴加热) 氯乙烯与氢气反应(催化剂)
15.回答下列有关有机化学的问题:
(1)的分子式为　　　　　　　　　,该物质所含官能团名称是　　　　　　　　　。
(2)苯与浓硫酸和浓硝酸混合加热产生硝基苯的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,反应类型是　　　　　　　　　。
(3)下列能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是　　　　　(填字母)。
A.乙醇　B.聚乙烯　C.苯　D.甲苯
E.戊烷　F.苯乙烯
16.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是　　　　　,名称是　　　　　。
(2)②的反应类型是　　　　　　,③的反应类型是　　　　　　。
(3)写出反应④的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
17.卤代烃在生产、生活中具有广泛的应用,回答下列问题:
(1)氯代甲烷可作为溶剂,其中分子结构为正四面体的有机化合物名称为　　　　　　　　　,工业上分离不同氯代甲烷的方法是　。
(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂,写出其所有同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　(不考虑立体异构)。
(3)聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下:
乙烯1,2-二氯乙烷氯乙烯聚氯乙烯
反应①的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,反应类型为　　　　　　　　　;反应②的反应类型为　　　　　　　　　　　。
C级学科素养创新练
18.1,2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂。实验室制备1,2-二溴乙烷的反应原理是先用乙醇制备出乙烯,再将乙烯通入溴水中可制得1,2-二溴乙烷。已知制取乙烯的过程中还可能有少量乙醚、SO2等产物。现用少量的溴和足量的乙醇制备1,2-二溴乙烷的装置如图所示(夹持及加热装置省略),有关数据列表如下。
物质 乙醇 1,2-二溴乙烷 乙醚 溴
状态 无色液体 无色液体 无色液体 红棕色液体
0.79 2.2 0.71 3.1
沸点/℃ 78.5 132 34.6 59
熔点/℃ -130 9 -116 -7.2
请回答下列问题:
(1)写出装置A中制备乙烯的化学方程式: 　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)用两个化学方程式表示该实验中可能存在的副反应:　 　　　　　　　,　 　　　　　　　　。
(3)将1,2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物应在　　　　(填“上”或“下”)层。
(4)若产物中有少量副产物乙醚,可采用　　　　　　　　　(填操作名称)的方法除去;若产物中有少量未反应的Br2,最好用　　　　　(填字母)洗涤除去。
A.水
B.NaHSO3溶液
C.碘化钠溶液
D.乙醇
(5)反应过程中应用冷水冷却装置D,其主要目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
参考答案
分层作业9　有机化学反应的主要类型
1.D　解析 A项反应为加成反应,B项反应为氧化反应,C项反应为取代反应,D项反应为还原反应。
2.B　解析 CH3CH2Cl可以通过乙烯和HCl发生加成反应得到,故A不符合题意;C6H5Cl只能通过苯和氯气在催化剂作用下发生取代反应,故B符合题意;CH2ClCH2Cl可以通过乙烯和氯气发生加成反应得到,故C不符合题意;
CH2BrCHCHCH2Br可以通过CH2CHCHCH2和溴单质发生1,4-加成反应得到,故D不符合题意。
3.C
4.D　解析 有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团相结合,生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应是加成反应,A正确;根据加成反应的概念可知含有碳碳双键、碳碳三键官能团的有机化合物能发生加成反应,故B正确;碳碳双键与水加成可以形成羟基,实现官能团的转化,故C正确;发生加成反应,不饱和键变为较饱和的键,不饱和度减小,故D错误。
5.D　解析 与氢气发生1∶1加成,标有*号的双键端的产物是,
的产物是;与氢气1∶1发生1,4-加成(标有*号的双键端)产物是,同理还有;与氢气发生1∶1加成的产物不可能是,故选D。
6.C　7.B
8.答案 (1)反应有碳单质生成
CH2CH2↑+H2O,
C2H5OH+2H2SO4(浓)2C↓+2SO2↑+5H2O,
C+2H2SO4(浓)CO2↑+2SO2↑+2H2O
(2)A　B　A　D
(3)装置Ⅱ中品红溶液褪色
(4)除去SO2气体,以免干扰乙烯的检验
(5)检验SO2是否除尽
(6)装置Ⅳ中的品红溶液不褪色,装置Ⅴ中酸性KMnO4溶液褪色
解析 因为在装置Ⅰ中还伴随有乙醇与浓硫酸发生的氧化还原反应,装置Ⅰ中发生反应的化学方程式有:
CH2CH2↑+H2O,
C2H5OH+2H2SO4(浓)2C↓+2SO2↑+5H2O,
C+2H2SO4(浓)CO2↑+2SO2↑+2H2O。
C2H4和SO2都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,但乙烯不能与NaOH溶液反应,也不与品红溶液反应,利用NaOH溶液来除去SO2,用品红溶液是否褪色来检验SO2是否除尽。除尽SO2后,才能用酸性KMnO4溶液来验证乙烯的存在。
9.B　解析 根据信息可知CH2CH2先与阳离子结合,再与阴离子结合。而阳离子只有Br+,阴离子有Br-、Cl-、I-。A项,CH2CH2先结合Br+,再结合Br-,正确;B项,溶液中无Cl+,错误;C项,CH2CH2先结合Br+,再结合I-,正确;D项,CH2CH2先结合Br+,再结合Cl-,正确。
10.A　解析 乙烯分子中碳碳双键转化为碳碳单键,属于加成反应,故A符合题意;苯环上H原子被Br原子取代,属于取代反应,故B不符合题意;一分子乙醇中—OH上的氢原于被另一分子乙醇中的乙基取代,属于取代反应,故C不符合题意;苯环上的H原子被硝基取代,属于取代反应,故D不符合题意。
11.A
12.AD　解析 若丙为CH3CH2CHBrCH2Br,则乙应为CH3CH2CHCH2,则甲可能为CH3CH2CH2CH2OH,A正确。丙是烯烃与Br2的加成产物,两个Br原子应在相邻的两个碳原子上,B错误。甲为丁醇(C4H9—OH),根据丁基有4种结构可确定甲有4种同分异构体,乙为烯烃,结构可能为CH3CH2CHCH2、CH3CHCHCH3、(CH3)2CCH2,同分异构体有3种,C错误。若丙为(CH3)2CBrCH2Br,则乙为(CH3)2CCH2,则甲可能为(CH3)3COH或
(CH3)2CHCH2OH,D正确。
13.D　解析 醇消去时去掉了羟基以及一个β-H,即消去了一个H2O。A消去后生成两种产物:
和。B消去只生成一种产物:(CH3)3C—CHCHCH3。C消去生成两种产物:和
。D消去生成三种产物:、和。
14.B　解析 A中甲烷与氯水不能发生取代反应,乙烯与溴的四氯化碳溶液反应属于加成反应,不符合题意;B中苯与液溴在催化剂作用下生成溴苯和溴化氢,属于取代反应,苯与氢气在催化剂作用下的反应属于加成反应,符合题意;C中乙醇与乙酸的酯化反应属于取代反应,乙酸乙酯的水解反应属于取代反应,不符合题意;D中葡萄糖与银氨溶液的反应属于氧化反应,氯乙烯与氢气在催化剂作用下的反应属于加成反应,不符合题意。
15.答案 (1)C10H18O　碳碳双键、(醇)羟基
(2)+HNO3+H2O　取代反应
(3)ADF
解析 (1)的分子式是C10H18O,所含的官能团是碳碳双键、(醇)羟基。
(2)苯与浓硫酸和浓硝酸混合加热产生硝基苯和水,其化学方程式是+HNO3+H2O,反应类型是取代反应。
(3)乙醇有醇羟基,具有还原性,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A正确;聚乙烯没有碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B错误;苯与酸性高锰酸钾溶液不反应,不能使其褪色,故C错误;甲苯能与酸性高锰酸钾溶液反应,可以使其褪色,故D正确;戊烷是烷烃,与酸性高锰酸钾溶液不反应,故E错误;苯乙烯有碳碳双键,能与酸性高锰酸钾溶液反应,使其褪色,故F正确。
16.答案 (1)　环己烷　(2)消去反应　加成反应
(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O
17.答案 (1)四氯化碳　分馏
(2)CF2BrCHFCl、CF2ClCHFBr、CHF2CFClBr
(3)CH2CH2+Cl2CH2ClCH2Cl　加成反应
消去反应
解析 (1)分子结构为正四面体的氯代甲烷为四氯化碳;工业上分离不同氯代甲烷时根据各物质的沸点不同,常用分馏的方法分离。
(2)CF3CHClBr对应的同分异构体中,可根据卤素原子的位置不同判断,如F不在同一个C原子上,存在的同分异构体有CF2BrCHFCl、CF2ClCHFBr、CHF2CFClBr三种。
(3)乙烯与氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷,该反应的化学方程式为H2CCH2+Cl2CH2ClCH2Cl;1,2-二氯乙烷加热到480~530℃时发生消去反应生成氯乙烯。
18.答案 (1)CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O
(2)2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O
C2H5OH+6H2SO4(浓)2CO2↑+6SO2↑+9H2O
(3)下　(4)蒸馏　B　(5)防止液溴的挥发
解析 (1)乙醇在浓硫酸做催化剂、脱水剂的条件下加热到170℃发生消去反应生成乙烯,A中制备乙烯的化学方程式为CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O。
(2)乙醇在浓硫酸做催化剂、脱水剂条件下加热到140℃发生副反应生成乙醚,2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O;浓硫酸具有脱水性、强氧化性,能够与乙醇发生氧化还原反应生成二氧化硫、二氧化碳气体,该反应的化学方程式为C2H5OH+6H2SO4(浓)2CO2↑+6SO2↑+9H2O。
(3)1,2-二溴乙烷的密度大于水,也不溶于水,所以将1,2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物应在下层。
(4)溴更易溶于1,2-二溴乙烷,用水无法除去溴,故不选A;常温下Br2和NaHSO3溶液发生反应,Br2+H2O+NaHSO32HBr+NaHSO4,再分液除去,故选B;NaI溶液与溴反应生成碘,碘与1,2-二溴乙烷互溶,难分离,故不选C;酒精与1,2-二溴乙烷互溶,不能除去混有的溴,故不选D。
(5)反应过程中应用冷水冷却装置D,其主要目的是防止液溴的挥发。第2章分层作业11　醇及其性质
A级必备知识基础练
1.下列有机化合物中,是1-丙醇在铜的催化作用下生成氧化产物的同分异构体的是(　　)
A.CH3COCH3
B.CH3CH2CHO
C.CH3CH(OH)CH3
D.CH3CH2COOH
2.某醇CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)OH的命名为(　　)
A.1-甲基-2-乙基-1-丙醇
B.3-甲基-2-戊醇
C.1,2-二甲基-1-丁醇
D.3,4-二甲基-4-丁醇
3.根据乙醇的性质可以推测异丙醇()的性质,下列说法不正确的是(　　)
A.异丙醇能在空气中燃烧
B.异丙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.异丙醇可与金属钠发生反应生成异丙醇钠和氢气
D.异丙醇在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下,被氧气氧化为丙醛
4.一定条件下,下列物质可以跟有机化合物反应的是(　　)
①酸性KMnO4溶液　②NaOH水溶液
③KOH的乙醇溶液　④Na　⑤CuO
A.只有②④
B.只有①③
C.只有①②④⑤
D.①②③④⑤
5.分子式为C8H10O的含苯环的有机化合物有多种结构,其中能被氧化成醛的有(　　)
A.2种
B.4种
C.5种
D.6种
6.下列醇中能发生消去反应且产物存在同分异构体的是 (　　)
A.
B.
C.
D.CH3CH2CH2OH
7.下列关于醇的说法不正确的是(　　)
A.酒驾测试仪利用了乙醇的易挥发性和还原性
B.乙醇的沸点低于丙烷
C.化妆品中添加甘油可以起到保湿作用
D.乙二醇可用作内燃机防冻液
8.由得到HCHO,反应条件和断键位置是(　　)
A.Cu、加热;①②
B.Cu、加热;①③
C.浓硫酸、加热;①②
D.浓硫酸、加热;①③
9.已知维生素A的结构简式如下,有关维生素A的说法正确的是(　　)
A.维生素A是一种易溶于水的醇
B.维生素A的一个分子中含有3个碳碳双键
C.维生素A具有环己烷的结构单元
D.维生素A能发生加成、氧化、酯化等反应
10.某二元醇的结构简式为,关于该有机化合物的说法错误的是(　　)
A.用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇
B.该有机化合物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃
C.该有机化合物可通过催化氧化得到醛类物质
D.1 mol该有机化合物能与足量金属Na反应产生标准状况下氢气的体积为22.4 L
11.[2023安徽襄安中学高二期中考试]下列醇中既能发生消去反应,又能被氧化为酮的是(　　)
①　②③CH3OH　④
⑤　⑥
A.①⑤ B.②③
C.②④ D.②⑥
12.[2023山东青岛高二期中考试]茶叶经过高温“杀青”生成清香味的反式青叶醇,转化过程为
下列说法正确的是(　　)
A.青叶醇的分子式为C6H18O
B.青叶醇分子中含有极性键、非极性键和氢键等化学键
C.反式青叶醇能与Br2发生加成反应,且产物中手性碳原子个数为2
D.反式青叶醇分子中共平面的原子数目最多为15
13.现有下列七种有机化合物:
①CH3CH2CH2OH　②
③
④
⑤
⑥
⑦
请回答下列问题:
(1)其中能被催化氧化生成醛的是　　　　　　(填编号,下同),能被催化氧化生成酮的是　　　　　,不能被催化氧化的是　　　　　。
(2)与浓硫酸共热发生消去反应:只生成一种烯烃的是　　　　　,能生成三种烯烃的是　　　　　,不能发生消去反应的是　　　　　。
B级关键能力提升练
以下选择题有1~2个选项符合题意。
14.[2023江苏南通高一月考]实验室可用如图所示装置制取乙烯并验证乙烯的性质。下列说法正确的是(　　)
A.乙醇和浓硫酸混合时应将乙醇慢慢倒入浓硫酸中
B.实验时应迅速升温,温度可控制在140 ℃
C.为除去可能生成的副产物和挥发出的乙醇,溶液X可用NaOH溶液
D.反应后KMnO4溶液褪色说明乙烯具有漂白性
15.CH3OH和C2H5OH的混合物与浓硫酸共热,可能生成的有机化合物最多有(　　)
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
16.下列说法正确的是(　　)
A.CH3CH2CH2OH和(CH3)2CHOH在一定条件下发生消去反应生成的烯烃结构不同
B.CH3OH、CH3CH2OH、、都能在催化剂作用下发生氧化反应
C.将与CH3CH2OH在浓硫酸存在下加热,最多可生成3种有机产物
D.醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃
17.乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为20.8 ℃,能与水混溶)的装置(夹持装置已略)如图所示,下列说法错误的是 (　　)
A.向圆底烧瓶中滴入H2O2溶液前需打开K
B.实验开始时需先加热②,通入O2,然后加热③
C.装置③中发生的反应为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
D.实验结束时需先停止加热,再将④中导管移出
18.芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中,有玫瑰和橙花香气。下面的说法不正确的是(　　)
A.两种醇都能与溴水反应
B.两种醇互为同分异构体
C.两种醇都可在铜催化下与氧气反应生成相应的醛
D.两种醇都难溶于水
19.[2023湖南常德高二检测]金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中,其结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)
A.金合欢醇与乙醇不是同系物
B.金合欢醇可发生加成反应、取代反应
C.1 mol金合欢醇能与3 mol H2反应,也能被氧化为醛
D.1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol氢气,与足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2
20.化合物甲、乙、丙有如下转化关系:
甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2)
回答:
(1)甲中官能团的名称是　　　　　　,甲属于　　　　　类物质,甲可能的结构有　　　　　种,其中可催化氧化为醛的有　　　　　种。
(2)反应条件①为　　　　　　　,条件②为　　　　　　　。
(3)甲乙的反应类型为　　　　　　　,乙丙的反应类型为　　　　　　　。
(4)丙的结构简式不可能是　　　　　　　　(填字母)。
A.CH3CH2CHBrCH2Br
B.CH3CH(CH2Br)2
C.CH3CHBrCHBrCH3
D.(CH3)2CBrCH2Br
C级学科素养创新练
21.松油醇是一种调香香精,它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分馏产品A(下式中18是为区分两个羟基而加上去的)经下列反应制得(如图所示)。
请回答下列问题:
(1)α-松油醇的分子式为　　　　　　　　　　。
(2)α-松油醇所属的有机化合物类别是　　　　(填字母,下同)。
A.醇
B.酚
C.饱和一元醇
(3)α-松油醇能发生的反应类型是　　　　　　。
A.加成反应
B.取代反应
C.氧化反应
(4)写出结构简式:β-松油醇　　　　　　　　　,γ-松油醇　　　　　　　　　　　。
参考答案
分层作业11　醇及其性质
1.A
2.B　解析 据醇的命名原则:选带有羟基的最长碳链为主链,从离羟基最近一端编号,进行命名。将该醇的结构简式展开为,可知其名称为3-甲基-2-戊醇。
3.D　解析 乙醇能在空气中燃烧生成CO2和H2O,异丙醇为乙醇的同系物,也可以在空气中燃烧生成CO2和H2O,故A正确;乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,高锰酸钾被还原为Mn2+,颜色褪去,异丙醇为乙醇的同系物,也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;异丙醇含有羟基,羟基中的氢原子也可以被金属钠置换,生成异丙醇钠和氢气,故C正确;异丙醇在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下,脱去羟基氢原子和与羟基相连碳原子上的氢原子,生成丙酮,故D错误。
4.C　解析 含有碳碳双键和羟基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化;含有氯原子,能与氢氧化钠水溶液发生取代反应;该物质中不论是羟基还是氯原子均不能发生消去反应;含有羟基,能与金属钠反应;含有羟基,能与氧化铜发生催化氧化反应,C项符合题意。
5.B　解析 含有苯环,能被氧化成醛,说明含有—CH2OH基团,故苯环上可能有—CH2OH和—CH3两个基团,两基团有邻、对、间三个位置,也可以只有一个—CH2CH2OH基团,共4种结构符合题意。
6.A　解析 发生消去反应生成CH2CHCH2CH2CH3、CH3CHCHCH2CH3,故A符合题意;发生消去反应,只生成(CH3)2CCH2,故B不符合题意;不可以发生消去反应,故C不符合题意;CH3CH2CH2OH发生消去反应,只生成
CH3CHCH2,故D不符合题意。
7.B　解析 因为乙醇分子间有氢键,故标准状况下乙醇为液体,而丙烷为气体,即乙醇的沸点高于丙烷,故B错误。
8.B　解析 由CH3OH得到HCHO发生了催化氧化反应,需要的条件是Cu作催化剂并加热,断键位置是和α-C原子上的。
9.D　解析 维生素A的分子中含有一个—OH,属于醇类,但由于分子中含碳原子数较多,可推测其应难溶于水;一个维生素A的分子中应含有5个碳碳双键;维生素A分子中的六元环是环己烯的环状结构;维生素A含有碳碳双键、醇羟基,能发生加成、氧化、酯化等反应。
10.C　解析 为二元醇,主链上有7个碳原子,为庚二醇,甲基在5号碳原子上,两个羟基分别在2、5号碳原子上,用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇,A正确;羟基碳原子的邻位碳原子上有H原子,就可以消去形成双键,右边的羟基发生消去反应形成双键的位置有2个,左边的羟基发生消去反应形成双键的位置有3个,定一议二,形成的二烯烃有6种不同结构,B正确;羟基碳原子上至少有2个H原子才能催化氧化得到醛类物质,左边的羟基碳原子上无氢原子,右边的羟基碳原子上只有1个氢原子,不能得到醛类物质,C错误;1mol 该有机化合物含2mol羟基,2mol羟基与足量金属Na反应产生氢气的物质的量为1mol,标准状况下体积为22.4L,D正确。
11.D　解析 ①中与—OH相连碳原子的邻碳上没有H原子,不能发生消去反应,该物质能被氧化成醛(),①不符合题意;②与—OH相连碳原子的邻碳上有H原子,能发生消去反应生成
CH2CHCH3,该物质能被氧化成酮(CH3COCH3),②符合题意;③CH3OH只有1个碳原子,不能发生消去反应,CH3OH被氧化成醛(HCHO),③不符合题意;④与—OH相连碳原子的邻碳上有H原子,能发生消去反应生成,该物质能被氧化成醛(),④不符合题意;⑤与—OH相连碳原子的邻碳上没有H原子,不能发生消去反应,该物质能被氧化成醛(),⑤不符合题意;⑥与—OH相连碳原子的邻碳上有H原子,能发生消去反应生成(CH3)3CCHCH2,该物质能被氧化成酮[(CH3)3CCOCH3],⑥符合题意;符合题意的有②⑥,故D正确。
12.C　解析 根据青叶醇的结构简式,该有机物分子式为C6H12O,故A错误;青叶醇中“C—H”“C—O”“O—H”为极性键,“C—C”“CC”为非极性键,1个青叶醇分子中的羟基与另一个青叶醇分子中的羟基可以形成氢键,分子内不存在氢键,故B错误;反式青叶醇与Br2发生加成反应后产物是,含有手性碳原子如图所示,有2个,故C正确;“CC”共平面,且不共线三点共平面,因此反式青叶醇中共平面的原子数目最多为12,故D错误。
13.答案 (1)①⑦　②④　③⑤⑥　(2)①②③　⑥　⑦
解析 羟基所连碳原子上含有2~3个氢原子的醇能被氧化为醛,仲醇(羟基所连碳原子上含有1个氢原子)能被氧化为酮,叔醇(羟基所连碳原子上没有氢原子)不能被催化氧化。能发生消去反应的醇应满足的条件是与羟基相连碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
14.C　解析 先使用乙醇和浓硫酸反应制备乙烯,再用溶液X除去杂质乙醇,用高锰酸钾溶液检验乙烯的性质。
乙醇和浓硫酸混合时应将浓硫酸加入乙醇中,故A错误;制备乙烯的温度为170℃,故B错误;氢氧化钠溶液可以除去挥发的乙醇和生成的二氧化碳和二氧化硫,故C正确;乙烯具有还原性,可以被KMnO4溶液氧化而褪色,故D错误。
15.C
16.D　解析 CH3CH2CH2OH和(CH3)2CHOH在一定条件下发生消去反应生成的烯烃均为CH3CHCH2,A错误;不能发生催化氧化反应,B错误;两种醇在浓硫酸存在下既能发生消去反应,又能发生分子间的脱水反应,因此生成的有机化合物应包括发生消去反应的2种产物和发生分子间脱水反应的3种产物,共计5种产物,C错误;醇与氢卤酸在一定条件下都能发生取代反应生成卤代烃,D正确。
17.BD　解析 向圆底烧瓶中滴入H2O2溶液前需打开K,避免生成氧气而导致压强过大,故A正确;实验时应先加热③,以起到预热的作用,使乙醇充分反应,故B错误;催化条件下,乙醇可被氧化生成乙醛,发生反应2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,故C正确;实验结束时需先将④中的导管移出,再停止加热,以避免发生倒吸,故D错误。
18.C　解析 两种醇的分子式相同(都是C10H18O),但结构不同,互为同分异构体;两种醇分子中均含有,都能与溴水反应;其碳原子数均大于4,应难溶于水;因芳樟醇中与—OH 相连的碳原子上没有H原子,不能被催化氧化。
19.D　解析 乙醇为饱和一元醇,而金合欢醇分子中含有碳碳双键,二者结构不相似,不是同系物,A正确;金合欢醇分子中含有碳碳双键可发生加成反应,同时含有羟基,能发生取代反应,B正确;金合欢醇含有3个碳碳双键,1mol金合欢醇能与3molH2反应,也能被氧化为醛,C正确;醇羟基不能与碳酸氢钠反应,D错误。
20.答案 (1)(醇)羟基　醇　4　2
(2)浓硫酸、加热　溴水(或溴的CCl4溶液)
(3)消去反应　加成反应　(4)B
解析 依据甲、乙、丙的组成元素及其之间发生的变化可知,条件①是浓硫酸、加热,条件②是溴水或溴的CCl4溶液,然后结合甲、乙、丙的分子式进一步推导甲是醇类,乙是烯烃。
(1)甲为醇类,分子中除—OH外,还含有丁基(C4H9—),C4H9—有4种结构,因此甲有4种结构。可被催化氧化为醛的醇含有—CH2OH结构,剩余部分为C3H7—,C3H7—有2种,因此可催化氧化为醛的醇有2种。
(4)丙是烯烃与Br2发生加成反应的产物,因此两个溴原子应连在两个相邻碳原子上,因此不可能是B。
21.答案 (1)C10O　(2)A　(3)ABC
(4)(共37张PPT)
第2章
第2节　第1课时　醇及其性质
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A 级 必备知识基础练
1.下列有机化合物中,是1-丙醇在铜的催化作用下生成氧化产物的同分异构体的是(　　)
A.CH3COCH3
B.CH3CH2CHO
C.CH3CH(OH)CH3
D.CH3CH2COOH
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2.某醇CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)OH的命名为(　　)
A.1-甲基-2-乙基-1-丙醇
B.3-甲基-2-戊醇
C.1,2-二甲基-1-丁醇
D.3,4-二甲基-4-丁醇
B
解析 据醇的命名原则:选带有羟基的最长碳链为主链,从离羟基最近一端
编号,进行命名。将该醇的结构简式展开为 ,可知其名称为3-甲基-2-戊醇。
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3.根据乙醇的性质可以推测异丙醇( )的性质,下列说法不正确的是(　　)
A.异丙醇能在空气中燃烧
B.异丙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.异丙醇可与金属钠发生反应生成异丙醇钠和氢气
D.异丙醇在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下,被氧气氧化为丙醛
D
解析 乙醇能在空气中燃烧生成CO2和H2O,异丙醇为乙醇的同系物,也可以在空气中燃烧生成CO2和H2O,故A正确;乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,高锰酸钾被还原为Mn2+,颜色褪去,异丙醇为乙醇的同系物,也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;异丙醇含有羟基,羟基中的氢原子也可以被金属钠置换,生成异丙醇钠和氢气,故C正确;异丙醇在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下,脱去羟基氢原子和与羟基相连碳原子上的氢原子,生成丙酮,故D错误。
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4.一定条件下,下列物质可以跟有机化合物
反应的是(　　)
①酸性KMnO4溶液　②NaOH水溶液
③KOH的乙醇溶液　④Na　⑤CuO
A.只有②④ B.只有①③
C.只有①②④⑤ D.①②③④⑤
C
解析 含有碳碳双键和羟基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化;含有氯原子,能与氢氧化钠水溶液发生取代反应;该物质中不论是羟基还是氯原子均不能发生消去反应;含有羟基,能与金属钠反应;含有羟基,能与氧化铜发生催化氧化反应,C项符合题意。
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5.分子式为C8H10O的含苯环的有机化合物有多种结构,其中能被氧化成醛的有(　　)
A.2种 B.4种
C.5种 D.6种
B
解析 含有苯环,能被氧化成醛,说明含有—CH2OH基团,故苯环上可能有—CH2OH和—CH3两个基团,两基团有邻、对、间三个位置,也可以只有一个—CH2CH2OH基团,共4种结构符合题意。
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6.下列醇中能发生消去反应且产物存在同分异构体的是(　　)
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7.下列关于醇的说法不正确的是(　　)
A.酒驾测试仪利用了乙醇的易挥发性和还原性
B.乙醇的沸点低于丙烷
C.化妆品中添加甘油可以起到保湿作用
D.乙二醇可用作内燃机防冻液
B
解析 因为乙醇分子间有氢键,故标准状况下乙醇为液体,而丙烷为气体,即乙醇的沸点高于丙烷,故B错误。
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A.Cu、加热;①② B.Cu、加热;①③
C.浓硫酸、加热;①② D.浓硫酸、加热;①③
B
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9.已知维生素A的结构简式如下,有关维生素A的说法正确的是(　　)
A.维生素A是一种易溶于水的醇
B.维生素A的一个分子中含有3个碳碳双键
C.维生素A具有环己烷的结构单元
D.维生素A能发生加成、氧化、酯化等反应
D
解析 维生素A的分子中含有一个—OH,属于醇类,但由于分子中含碳原子数较多,可推测其应难溶于水;一个维生素A的分子中应含有5个碳碳双键;维生素A分子中的六元环是环己烯的环状结构;维生素A含有碳碳双键、醇羟基,能发生加成、氧化、酯化等反应。
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10.某二元醇的结构简式为 ,关于该有机化合物的说法错误的是(　　)
A.用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇
B.该有机化合物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃
C.该有机化合物可通过催化氧化得到醛类物质
D.1 mol该有机化合物能与足量金属Na反应产生标准状况下氢气的体积为22.4 L
C
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解析 为二元醇,主链上有7个碳原子,为庚二醇,甲基在
5号碳原子上,两个羟基分别在2、5号碳原子上,用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇,A正确;羟基碳原子的邻位碳原子上有H原子,就可以消去形成双键,右边的羟基发生消去反应形成双键的位置有2个,左边的羟基发生消去反应形成双键的位置有3个,定一议二,形成的二烯烃有6种不同结构,B正确;羟基碳原子上至少有2个H原子才能催化氧化得到醛类物质,左边的羟基碳原子上无氢原子,右边的羟基碳原子上只有1个氢原子,不能得到醛类物质,C错误;1 mol 该有机化合物含2 mol羟基,2 mol羟基与足量金属Na反应产生氢气的物质的量为1 mol,标准状况下体积为22.4 L,D正确。
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11.[2023安徽襄安中学高二期中考试]下列醇中既能发生消去反应,又能被氧化为酮的是(　　)
A.①⑤ B.②③ C.②④ D.②⑥
D
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12.[2023山东青岛高二期中考试]茶叶经过高温“杀青”生成清香味的反式青叶醇,转化过程为
下列说法正确的是(　　)
A.青叶醇的分子式为C6H18O
B.青叶醇分子中含有极性键、非极性键和氢键等化学键
C.反式青叶醇能与Br2发生加成反应,且产物中手性碳原子个数为2
D.反式青叶醇分子中共平面的原子数目最多为15
C
解析 根据青叶醇的结构简式,该有机物分子式为C6H12O,故A错误;青叶醇中“C—H”“C—O”“O—H”为极性键,“C—C”“C=C”为非极性键,1个青叶醇分子中的羟基与另一个青叶醇分子中的羟基可以形成氢键,分子内不存在
氢键,故B错误;反式青叶醇与Br2发生加成反应后产物是 ,
含有手性碳原子如图所示,有2个,故C正确;“C=C”共平面,且不共线三点共平面,因此反式青叶醇中共平面的原子数目最多为12,故D错误。
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13.现有下列七种有机化合物:
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请回答下列问题:
(1)其中能被催化氧化生成醛的是　　　　　　(填编号,下同),能被催化氧化生成酮的是　　　　　,不能被催化氧化的是　　　　　。
(2)与浓硫酸共热发生消去反应:只生成一种烯烃的是　　　　　,能生成三种烯烃的是　　　　　,不能发生消去反应的是　　　　　。
①⑦
②④
③⑤⑥
①②③
⑥
⑦
解析 羟基所连碳原子上含有2~3个氢原子的醇能被氧化为醛,仲醇(羟基所连碳原子上含有1个氢原子)能被氧化为酮,叔醇(羟基所连碳原子上没有氢原子)不能被催化氧化。能发生消去反应的醇应满足的条件是与羟基相连碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
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B 级 关键能力提升练
以下选择题有1~2个选项符合题意。
14.[2023江苏南通高一月考]实验室可用如图所示装置制取乙烯并验证乙烯的性质。下列说法正确的是(　　)
A.乙醇和浓硫酸混合时应将乙醇慢慢倒入浓硫酸中
B.实验时应迅速升温,温度可控制在140 ℃
C.为除去可能生成的副产物和挥发出的乙醇,溶液X可用NaOH溶液
D.反应后KMnO4溶液褪色说明乙烯具有漂白性
C
解析 先使用乙醇和浓硫酸反应制备乙烯,再用溶液X除去杂质乙醇,用高锰酸钾溶液检验乙烯的性质。
乙醇和浓硫酸混合时应将浓硫酸加入乙醇中,故A错误;制备乙烯的温度为170 ℃,故B错误;氢氧化钠溶液可以除去挥发的乙醇和生成的二氧化碳和二氧化硫,故C正确;乙烯具有还原性,可以被KMnO4溶液氧化而褪色,故D错误。
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15.CH3OH和C2H5OH的混合物与浓硫酸共热,可能生成的有机化合物最多有(　　)
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
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16.下列说法正确的是(　　)
A.CH3CH2CH2OH和(CH3)2CHOH在一定条件下发生消去反应生成的烯烃结构不同
D.醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃
D
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解析 CH3CH2CH2OH和(CH3)2CHOH在一定条件下发生消去反应生成的
烯烃均为CH3CH-CH2,A错误; 不能发生催化氧化反应,B错
误;两种醇在浓硫酸存在下既能发生消去反应,又能发生分子间的脱水反应,因此生成的有机化合物应包括发生消去反应的2种产物和发生分子间脱水反应的3种产物,共计5种产物,C错误;醇与氢卤酸在一定条件下都能发生取代反应生成卤代烃,D正确。
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17.乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为20.8 ℃,能与水混溶)的装置(夹持装置已略)如图所示,下列说法错误的是(　　)
A.向圆底烧瓶中滴入H2O2溶液前需打开K
B.实验开始时需先加热②,通入O2,然后加热③
C.装置③中发生的反应为2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
D.实验结束时需先停止加热,再将④中导管移出
BD
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解析 向圆底烧瓶中滴入H2O2溶液前需打开K,避免生成氧气而导致压强过大,故A正确;实验时应先加热③,以起到预热的作用,使乙醇充分反应,故B错误;催化条件下,乙醇可被氧化生成乙醛,发生反应2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O,故C正确;实验结束时需先将④中的导管移出,再停止加热,以避免发生倒吸,故D错误。
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18.芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中,有玫瑰和橙花香气。下面的说法不正确的是(　　)
A.两种醇都能与溴水反应
B.两种醇互为同分异构体
C.两种醇都可在铜催化下与氧气反应生成相应的醛
D.两种醇都难溶于水
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19.[2023湖南常德高二检测]金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中,其结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)
A.金合欢醇与乙醇不是同系物
B.金合欢醇可发生加成反应、取代反应
C.1 mol金合欢醇能与3 mol H2反应,也能被氧化为醛
D.1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol氢气,与足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2
D
解析 乙醇为饱和一元醇,而金合欢醇分子中含有碳碳双键,二者结构不相似,不是同系物,A正确;金合欢醇分子中含有碳碳双键可发生加成反应,同时含有羟基,能发生取代反应,B正确;金合欢醇含有3个碳碳双键,1 mol金合欢醇能与3 mol H2反应,也能被氧化为醛,C正确;醇羟基不能与碳酸氢钠反应,D错误。
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20.化合物甲、乙、丙有如下转化关系:
回答:
(1)甲中官能团的名称是　　　　　　,甲属于　　　　　类物质,甲可能的结构有　　　　　种,其中可催化氧化为醛的有　　　　　种。
(2)反应条件①为　　　　　　　,条件②为　　　　　 　　。
(3)甲→乙的反应类型为　　　　　　,乙→丙的反应类型为　　　　　　　。
(4)丙的结构简式不可能是　　　　　　(填字母)。
A.CH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH(CH2Br)2
C.CH3CHBrCHBrCH3 D.(CH3)2CBrCH2Br
(醇)羟基
醇
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浓硫酸、加热
溴水(或溴的CCl4溶液)
消去反应
加成反应
B
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解析 依据甲、乙、丙的组成元素及其之间发生的变化可知,条件①是浓硫酸、加热,条件②是溴水或溴的CCl4溶液,然后结合甲、乙、丙的分子式进一步推导甲是醇类,乙是烯烃。
(1)甲为醇类,分子中除—OH外,还含有丁基(C4H9—),C4H9—有4种结构,因此甲有4种结构。可被催化氧化为醛的醇含有—CH2OH结构,剩余部分为C3H7—,C3H7—有2种,因此可催化氧化为醛的醇有2种。
(4)丙是烯烃与Br2发生加成反应的产物,因此两个溴原子应连在两个相邻碳原子上,因此不可能是B。
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C 级 学科素养创新练
21.松油醇是一种调香香精,它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分馏产品A(下式中18是为区分两个羟基而加上去的)经下列反应制得(如图所示)。
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请回答下列问题:
(1)α-松油醇的分子式为　　　　　　　　　　。
(2)α-松油醇所属的有机化合物类别是　　　　(填字母,下同)。
A.醇 B.酚 C.饱和一元醇
(3)α-松油醇能发生的反应类型是　　　　　　。
A.加成反应 B.取代反应 C.氧化反应
(4)写出结构简式:β-松油醇　　　　　　　　,γ-松油醇　　 　　　　　。
A
ABC