第二章 第一节 第1课时
一、选择题
1．下列有关简单的烷烃的叙述中正确的是( )
①都是易燃物 ②特征反应是取代反应 ③相邻两个烷烃在分子组成上相差一个甲基
A．①和③ B．②和③
C．只有① D．①和②
解析：烷烃含有碳和氢两种元素，都能燃烧生成二氧化碳和水，①正确；烷烃都易发生取代反应，②正确；相邻两个烷烃在分子组成上相差一个CH2，③不正确。
答案：D
2．(2014·大连检测)(双选)关于有机物的下列说法中，正确的是( )
A．甲烷和乙烷可用酸性KMnO4溶液鉴别
B．烃R催化加氢可得有机物，则烃R只可能是烯烃
C．乙烯和乙炔都能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．乙基与氢氧根结合可得有机物甲醇
解析：甲烷和乙烷都不与酸性KMnO4溶液反应，故无法鉴别；乙基是电中性的游离基，而氢氧根是带负电荷的离子，两者无法结合生成电中性分子甲醇。
答案：BC
3．有机物的名称和一氯代物的种数是( )
A．2,4,5-三甲基-4-乙基己烷，7种
B．2,4-二甲基-4-异丙基己烷，8种
C．2,4-二甲基-3-异丙基己烷，7种
D．2,3,5-三甲基-3-乙基己烷，8种
解析：有机物的命名应选取含支链最多的最长碳链为主链，同时应使支链编号之和为最小，据此该有机物应命名为2,3,5-三甲基-3-乙基己烷，其分子中有8种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物的结构有8种。
答案：D
4．下列关于碳氢化合物的叙述正确的是( )
A．碳氢化合物的通式为CnH2n＋2
B．燃烧产物为二氧化碳和水的化合物一定是碳氢化合物
C．碳原子间以单键相连的烃是烷烃
D．碳氢化合物分子的相对分子质量一定是偶数
解析：CnH2n＋2是烷烃的通式，A项错误；燃烧产物为二氧化碳和水的化合物不一定是碳氢化合物，化学式为CxHyOz的有机物的燃烧产物也是二氧化碳和水，B项错误；碳原子间全部以单键相连的链烃才是烷烃，C项错误；因为碳原子的相对原子质量(12)为偶数，烃分子中的氢原子个数也一定为偶数，所以碳氢化合物分子的相对分子质量一定是偶数是正确的。
答案：D
5．(2014·江西重点中学联考)下列反应中属于加成反应的是( )
A．甲烷与氯气的混合气体在光照条件下的反应
B．丙烯和氯气在一定条件下生成ClCH2CH==CH2的反应
C．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应
D．乙烯与HCl气体生成一氯乙烷的反应
解析：甲烷与氯气的混合气体在光照条件下的反应属于取代反应，选项A错误；丙烯和氯气在一定条件下生成ClCH2CH===CH2的反应属于取代反应，选项B错误；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烯发生了氧化反应，选项C错误；乙烯与HCl气体生成一氯乙烷的反应属于加成反应，选项D正确。
答案：D
6．既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，得到纯净乙烷的方法是( )
A．与足量溴反应 B．通入足量溴水中
C．在一定条件下通入氢气 D．分别进行燃烧
解析：乙烷和乙烯均是无色气体，但前者易发生取代反应，后者易发生加成反应，若与足量溴作用，乙烷可以发生取代反应而生成溴乙烷，乙烯发生加成反应生成二溴乙烷，不仅不易鉴别，还会损失大量的乙烷且混入大量的溴蒸气杂质，显然不合理；若在一定条件下通入氢气，虽可将乙烯转变为乙烷，但通入氢气的量不易控制，很难得到纯净的乙烷，用氢气无法鉴别它们；若分别进行燃烧，显然无法再得到乙烷；因此只能选B，因为乙烷不和溴水反应，而乙烯能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，且生成的CH2BrCH2Br为液态，便于分离。
答案：B
7．使1 mol 乙烯与氯气发生完全加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照条件下发生取代反应，则两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是( )
A．3 mol B．4 mol
C．5 mol D．6 mol
解析：认真分析乙烯和氯气的加成反应和甲烷与氯气发生的取代反应的结构变化，不难发现加成所消耗的氯气与双键数之比为1∶1，而取代反应所消耗的氯气与分子中的氢原子数之比为1∶1,1 mol乙烯中含有碳碳双键1 mol，氢原子4 mol，所以该两个过程中消耗的氯气总量为5 mol。
答案：C
8．科学家最近在－100℃的低温下合成一种烃X，此分子的模型如图(图中的连线表示化学键)所示，下列说法正确的是( )
A．X能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．X是一种在常温下能稳定存在的液态烃
C．X分子中在同一平面上的碳原子最多5个
D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气多
解析：根据模型书写其结构简式，其分子式为C5H4；由于分子内含有，该烃可与Br2发生加成反应，且分子中最多4个原子共面，3个C原子共面，C错误；由于该烃在－100℃下存在，B错误；由于有机物含氢量越高，等质量烃燃烧时消耗O2越多，该烃含氢量小于CH4含氢量，D错误。
答案：A
9．关于实验室制备乙烯的实验，下列说法正确的是( )
A．反应物是乙醇和过量的3 mol·L－1硫酸的混合液
B．温度计插入反应溶液液面以下，以便控制温度在140℃
C．反应容器(烧瓶)中，应加入少许碎瓷片
D．反应完毕先熄灭酒精灯再从水中取出导管
解析：A项硫酸应为浓硫酸且乙醇和浓硫酸的体积比为1∶3，B项控制温度在170℃，D项容易发生倒吸。
答案：C
10．(2014·经典习题选萃)只含一个不饱和键的链烃A加氢后的产物的结构简式为
，此不饱和链烃A可能的结构简式有( )
A．4种 B．5种
C．6种 D．7种
解析：有机物A可能是单烯烃，也可能是单炔烃，若为单烯烃，则其加氢后得到的烷烃中，原来的双键应变成“CHCH”结构，可知单烯烃的可能结构应有5种；若为单炔烃，当它与足量的H2加成得到烷烃，加氢的规则是4个氢原子分别加在2个三键碳原子上，则三键碳原子与足量的H2加成后应变成“—CH2—CH2—”的结构，并注意对称性(两个乙基的位置是完全等同的)，可知该炔烃可能的结构有2种。故共有7种可能的结构。
答案：D
11．下列说法正确的是( )
A．C2H4与C4H8一定是同系物
B．丙烯和乙烷都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1-丁烯与2-丁烯互为同分异构体
D．新戊烷和2,2-二甲基丙烷互为同分异构体
解析：C4H8可以是烯烃也可以是环烷烃，A错；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能，B错；新戊烷和2,2-二甲基丙烷是同一种物质，D错。
答案：C
12．下列说法中，错误的是( )
A． 乙烯的加成反应和乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有的碳碳双键有关
B．用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C．乙烯的化学性质比乙烷活泼
D．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同
答案：D
13．(2014·湖北武汉调研)柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图，有关柠檬烯的分析正确的是( )
A．柠檬烯的一氯代物有7种
B．柠檬烯和丁基苯互为同分异构体
C．柠檬烯的分子中所有的碳原子可能在同一个平面上
D．在一定条件下，柠檬烯可以发生加成、取代、氧化、还原等反应
解析：本题考查有机物的结构和性质，意在考查考生运用所学知识解决问题的能力。柠檬烯有8种不同类型的氢原子，故其一氯代物有8种，A错误。由柠檬烯的结构简式可知其分子式为C10H16，丁基苯的分子式为C10H14，二者分子式不同，B错误。柠檬烯分子中所有的碳原子不可能共平面，C错误。柠檬烯分子中含有碳碳双键，能发生加成、氧化、还原等反应，柠檬烯分子中与饱和碳原子相连的氢原子可以被取代，发生取代反应，故D正确。
答案：D
二、非选择题
14．(2014·经典习题选萃)在烷烃分子中的基团：—CH3、—CH2—、中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用n1、n2、n3、n4表示。例如：
分子中，n1＝6、n2＝1、n3＝2、n4＝1。试根据不同烷烃的组成结构，分析出烷烃(除甲烷外)中各原子数的关系。
(1)烷烃分子中氢原子数n0与n1、n2、n3、n4之间的关系是n0＝________或n0＝________。
(2)四种碳原子数之间的关系为n1＝________。
(3)在烷烃的取代反应中，伯、仲、叔三种氢原子被取代的几率(机会)不同，但同类氢原子被取代的几率(机会)可视为相同，将n mol 2,2,3-三甲基戊烷与适量氯气在光照下反应，能生成________种一氯代物和______mol HCl。
答案：(1)3n1＋2n2＋n3 2(n1＋n2＋n3＋n4)＋2
(2)n3＋2n4＋2
(3)5 n
15．(2014·陕西长安一中测试)已知浓硫酸和乙醇的混合液加热后可以产生乙烯。为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。乙同学在甲同学的实验中，发现褪色后的溶液中有硫酸根离子，推测在制得的乙烯中还可能有少量还原性气体杂质，由此他提出必须先除去还原性杂质，再与溴水反应。
(1)甲同学实验中溴水褪色的主要化学方程式为_______________________________ __________________________________________________________________________；
(2)甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴水发生了加成反应，理由是________；
a．使溴水褪色的反应未必是加成反应
b．使溴水褪色的反应就是加成反应
c．使溴水褪色的物质未必是乙烯
d．使溴水褪色的物质就是乙烯
(3)乙同学推测乙烯中必定含有的一种气体是________，可以用________(填试剂名称)来验证，这种气体与溴水反应的化学方程式是__________________________________ ______________________________________；
(4)为验证溴水褪色的反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后的溶液为酸性的方法，理由是______________________________________。
解析：本题主要考查乙烯的性质及有机反应的类型。难度中等。
(1)乙烯与溴水发生加成反应是溴水褪色的主要原因，该化学方程式为CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。(2)若制得的乙烯中含有少量还原性气体杂质，则还原性气体能与溴水发生氧化还原反应，从而使溴水褪色。(3)乙同学发现甲同学实验中褪色后的溶液中有SO，可推知乙烯气体中含有还原性气体SO2，这是因为浓硫酸具有脱水性，能使部分乙醇脱水炭化，在加热时，碳与浓硫酸发生氧化还原反应生成SO2气体。将制得的乙烯气体通入品红试液中，若品红试液褪色，证明制得的乙烯气体中含有SO2。SO2能使溴水褪色，反应的化学方程式为2H2O＋Br2＋SO2==2HBr＋H2SO4。(4)若溴水与乙烯发生加成反应只生成1,2-二溴乙烷一种产物，若溴水与乙烯发生取代反应，除生成有机物外，一定还有HBr生成，从而使溶液酸性明显增强，故可用pH试纸验证。
答案：(1)CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
(2)不能 ac
(3)SO2 品红溶液 SO2＋2H2O＋Br2===2HBr＋H2SO4
(4)如发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将明显增强，故可用pH试纸验证
16．(2014·经典习题选萃)环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式(其中Pt、Ni是催化剂)。
结
构
简
式
键
线
式
(环己烷)
(环丁烷)
(1,4-二溴-2-甲基丁烷)
回答下列问题：
(1)环烷烃与______________互为同分异构体。
(2)从反应①～③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是________(填名称)，判断依据为____________________________________________________________________。
(3)环烷烃还可以与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为__________________(不需注明反应条件)。
(4)写出鉴别环丙烷和丙烯的一种方法。试剂________；现象与结论________________ ___________________________________________________________________________。
解析：(1)由表中结构简式易推知环烷烃的通式为CnH2n，与碳原子数相同的单烯烃互为同分异构体；(2)比较①～③的反应条件(温度)知，①反应温度最低，故环丙烷最易发生开环加成反应；(3)根据加成反应的实质，不难写出所求反应的化学方程式；(4)由反应④知，环烷烃不与酸性KMnO4溶液反应，而C===C双键会被其氧化，故可用酸性KMnO4溶液将环丙烷与丙烯区别开来。
答案：(1)同碳原子数的单烯烃 (2)环丙烷 环丙烷与H2加成所需温度最低 (3) ＋HBr―→CH3CH2CH2CH2Br (4)酸性KMnO4溶液 能使酸性KMnO4溶液褪色的为丙烯，不能使酸性KMnO4溶液褪色的为环丙烷
课件60张PPT。成才之路 · 化学路漫漫其修远兮 吾将上下而求索人教版 · 选修5 烃和卤代烃 第二章第一节 脂肪烃 第二章第二章第1课时 烷烃和烯烃
烷烃广泛存在于自然界中：苹果表面的蜡状物质是二十七烷(C27H56)，圆白菜叶子上覆盖着二十九烷(C29H60)，蚂蚁分泌的传递信息素的主要化学成分是十一烷(C11H24)和十三烷(C13H28)，蜡和凡士林都是分子中有20个以上碳原子的烷烃。
自然界中的简单烯烃并不多见，但含有碳碳双键结构单元的化合物却很多。例如，胡萝卜含有β－胡萝卜素的分子中有多个碳碳双键，食用花生油中的油酸和亚油酸分子中也有碳碳双键。
1864年，美国人发现一件奇怪的事情，煤气灯泄漏出的气体可使附近的树木提前落叶。1892年，在亚速尔群岛，有个木匠在温室里无意中将美人蕉屑点燃，其烟雾使温室的菠萝一齐开了花。1908年，美国有人将康乃馨移植到装有石油照明灯的芝加哥温室中，结果康乃馨一直没有开花。你知道这是什么气体在捣鬼吗？●新知导学
1．烷烃和烯烃的物理性质及变化规律固态 水 有机溶剂 升高 低 增大 4 强氧化剂 褪去 4．烯烃的顺反异构
(1)顺反异构
由于______________________而导致分子中________________________________不同所产生的异构现象，称为顺反异构。
两个相同的______________排列在________________的称为顺式结构；______________________分别排列在__________的称为反式结构。碳碳双键不能旋转 原子或原子团在空间的排列方式 原子或原子团 双键的同一侧 两个相同的原子或原子团 双键的两侧 顺式 反式
(2)形成条件
一是具有__________，二是要求在组成双键的每个碳原子上必须连接____________________________。
(3)顺反异构体的化学性质__________________，物理性质_____________________。碳碳双键 两个不同的原子或原子团 基本相同 有一定的差异 ●自主探究
1．烷烃分子里碳原子跟碳原子以单键结合成链状时呈直线吗？
提示：烷烃分子中，以任意一个碳原子为中心都是四面体结构，所以，烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上，直链烷烃中碳原子跟碳原子结合的结果是呈锯齿状的长链。
2．烷烃能产生顺反异构吗？
提示：烷烃中的碳碳单键能够旋转，不会产生顺反异构现象。3．单烯烃和环烷烃的通式虽然都是CnH2n，符合通式CnH2n的烃一定是同系物吗？
提示：单烯烃和环烷烃的通式虽都是CnH2n，但结构不同，不是同一类烃。所以含相同数目碳原子的单烯烃和环烷烃是同分异构体，但烯烃和环烷烃不是同系物，例如丙烯和环丙烷互为同分异构体，所以C2H4和C3H6不一定是同系物。
4．如何鉴别烷烃和烯烃？
提示：可用溴的四氯化碳溶液(或溴水)或酸性高锰酸钾溶液进行鉴别，能使二者褪色的为烯烃，不能使二者褪色的为烷烃。●教材点拨
烷烃是有机物的基础，是烃的衍生物的母体。所以掌握了烷烃的性质是学好有机化学的关键。
1．烷烃物理性质的变化规律
烷烃的物理性质呈规律性变化：
①烷烃随着碳原子数的增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，熔沸点逐渐升高，如气态烃：CxHy，x≤4。
②分子式相同的不同烷烃，支链越多，熔沸点越低。例如，熔沸点：CH3(CH2)3CH3>(CH3)2CHCH2CH3>C(CH3)4。
③烷烃都不溶于水，且比水的密度小。烷烃的性质●典例透析
如图所示的装置是某次实验最初的情况(夹持装置省略)，烧瓶内盛有等物质的量的甲烷和Cl2，用光照射烧瓶一段时间后，下列有关叙述中正确的是( )
A．只能生成CH3Cl一种有机物
B．烧瓶内液面不可能上升
C．烧瓶内的液体可能会分层
D．向水中加入石蕊试液后无变化
【解析】 甲烷和Cl2发生取代反应的产物中有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，故A项不正确；因HCl气体极易溶于水，使烧瓶内压强减小，大气压将烧杯内的水压入烧瓶中，B项不正确；因CH2Cl2、CHCl3、CCl4为不溶于水的液体，所以烧瓶内的液体可能会分层，C项正确；HCl溶于水为盐酸，向水中加入石蕊试液后。溶液变红，D项不正确。
【答案】 C
●典例透析
如图所示的装置是某次实验最初的情况(夹持装置省略)，烧瓶内盛有等物质的量的甲烷和Cl2，用光照射烧瓶一段时间后，下列有关叙述中正确的是( )
A．只能生成CH3Cl一种有机物
B．烧瓶内液面不可能上升
C．烧瓶内的液体可能会分层
D．向水中加入石蕊试液后无变化
【解析】 甲烷和Cl2发生取代反应的产物中有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，故A项不正确；因HCl气体极易溶于水，使烧瓶内压强减小，大气压将烧杯内的水压入烧瓶中，B项不正确；因CH2Cl2、CHCl3、CCl4为不溶于水的液体，所以烧瓶内的液体可能会分层，C项正确；HCl溶于水为盐酸，向水中加入石蕊试液后。溶液变红，D项不正确。
【答案】 C●变式训练
1．近年来，科学家在海洋中发现了一种冰状物质——可燃冰，其有效成分为甲烷，下列说法正确的是( )
①甲烷属于烃类
②在相同条件下甲烷的密度大于空气
③甲烷难溶于水
④可燃冰是一种极具潜力的能源
A．①③④ B．②③④
C．①②④ D．①②④
解析：本题考查甲烷的相关内容。难度较小。甲烷是最简单有机物，属于烃类，难溶于水，具有可燃性，密度比空气小。
答案：A●教材点拨
1．烯烃的物理性质及其变化规律
烯烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂，密度比水小。
(1)分子中的碳原子数≤4的烯烃在常温常压下都是气体，其他烯烃在常温常压下是液体或固体。且随着分子中碳原子数的增加，常温下烯烃的状态也由气态逐渐过渡到液态或固态。烯烃的性质
(2)熔沸点一般较低，其变化规律是：
①组成与结构相似的物质(即同系物)，相对分子质量越大，其熔沸点越高。
②相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体)，支链越多，其熔沸点越低。
③组成与结构不相似的物质当相对分子质量相同或相近时分子的极性越大，其熔沸点越高。
2．烷烃、烯烃的结构和化学性质比较3.加成反应与取代反应的比较 【答案】 C
●变式训练
2．(2014·经典习题选萃)实现下列变化的有机反应的类型，不正确的是( )
A．CH3CH3―→CH3CH2Cl 取代反应
B．CH2==CH2―→CH2BrCH2Br 加成反应
C．CH2==CH2―→CH3CH2OH 取代反应
D．CH3≡CH―→CHBr==CHBr 加成反应
解析：本题考查有机反应的基本类型。难度中等。
CH2==CH2与H2O在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2OH，而不是取代反应，其他各选项表示的反应类型都是正确的。
答案：C●教材点拨
若有机物分子存在顺反异构，一要含有碳碳双键，二是两个不饱和碳原子上，一定分别连有不同的原子或原子团，若同一个不饱和碳原子上连有相同原子或原子团，则不存在顺反异构。
单键可以沿着键轴旋转，而双键不像单键那样可以旋转，所以一些含有碳碳双键的有机化合物可能存在顺反异构现象，如2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种顺反异构体。烯烃的顺反异构 当有机化合物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。【答案】 D●变式训练
3．下列各组物质中，能形成顺反异构体的是( )
A．1,2-二氯丙烯 B．丙烯
C．1,1-二氯丙烯 D．1-丁烯
答案：A
1．(双选)(2014·金华联考)下列有关烷烃的叙述中，不正确的是( )
A．在烷烃分子中，所有的化学键都是单键
B．在烷烃分子中，所有碳原子不可能处于同一平面
C．分子通式为CnH2n＋2的有机物不一定是烷烃
D．分子式不相同的烷烃一定互为同系物答案：BC
2．(2014·上海徐汇区质检题)在一定条件下，能与烷烃发生反应的物质是( )
①氧气 ②氯气 ③溴水 ④盐酸 ⑤烧碱
⑥KMnO4酸性溶液
A．①②③ B．①③⑥
C．①② D．③④⑤⑥
解析：烷烃的化学性质一般比较稳定，在通常情况下，烷烃不与酸、碱及氧化剂(如盐酸、烧碱、KMnO4酸性溶液)反应，但在特定条件下，能与O2、Cl2等反应。如在光照条件下与Cl2发生取代反应，在点燃条件下与O2反应等。
答案：C
点评：烷烃在光照条件下可与Br2蒸气发生取代反应，但不与溴水反应，请注意区分。
3．(2014·试题调研)下列物质中：①丁烷，②2-甲基丙烷，③戊烷，④2-甲基丁烷，⑤2,2-二甲基丙烷，沸点由高到低排列正确的是( )
A．①＞②＞③＞④＞⑤ B．⑤＞④＞③＞②＞①
C．③＞④＞⑤＞①＞② D．②＞①＞⑤＞④＞③
解析：对于组成结构相似的分子，其沸点高低主要看相对分子质量的大小，相对分子质量越大，则范德华力越大，沸点越高，故有⑤＞①；对于同分异构体，则支链越多，沸点越低，故又有③＞④＞⑤，①＞②。
答案：C
4．下列物质由于发生加成反应而使溴水褪色的是( )
A．SO2 B．乙烷
C．2-戊烯 D．己烷
答案：C5．奥运会火炬常使用的燃料是一种常用燃料，其分子式为C3H8。
(1)它属于________。
A．烷烃 B．烯烃
C．炔烃 D．芳香烃
(2)下列关于这种燃料说法正确的是________。
A．常温常压下为液体
B．与1-丁烯互为同分异构体
C．分子中所有原子共平面，一氯代物有5种
D．1 mol这种燃料完全燃烧需5 mol氧气
(3)居民所用石油液化气的主要成分是丁烷，在使用过程中，常有一些杂质以液态沉积于钢瓶中，这些杂质可能是__________。
A．甲烷和丙烷 B．丁烷和甲醛
C．乙烷和丁烷 D．戊烷和己烷
解析：(1)C3H8中只含有碳和氢两种元素，且满足CnH2n＋2的通式，故为烷烃。(2)分子中只含有三个碳，故应为气体，A错；C3H8属于烷烃，故不可能与烯烃互为同分异构体，B错；烷烃分子中的H原子，是不可能处于同一平面中的，因为烷烃中的碳原子的四个键类似于甲烷的正四面体形，C错；D项可写出相应的化学反应方程式进行判断。(3)杂质为液态，则含碳原子应超过四个，则应选D项。
答案：(1)A (2)D (3)D
(2)烃燃烧与消耗氧量的定量关系
1 mol有机物每增加1 mol CH2，耗氧量就增加1.5 mol；
1 mol含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减少0.5 mol。
手性分子
在化学物质的“海洋”中，是否存在分子组成和原子连接方式完全相同的两种分子，由于分子中的原子在空间排列不同，而互为同分异构体？两种分子犹如一个人的左右手，其中一只手只有在镜像中才能与另一只手完全重叠。研究发现，在丙氨酸(CH3CHCOOHNH2)分子中有1个碳原子分别连有4个不同的原子或原子团(—H、—CH3、—NH2、—COOH)，当这4个原子或原子团以不同的空间排列方式与该碳原子相连时，就会得到如图所示的两种分子，分别命名为D－丙氨酸和L－丙氨酸。这两种分子犹如人的左右手，它们互为镜像且不能重叠。我们把像D－丙氨酸和L－丙氨酸分子这样，分子不能与其镜像重叠者，称为手性分子(chiral molecule)；两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体(enantiomer)；与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子(chiralcarbon atom)。这些物质还具有神奇的光学特性。当一束偏振光通过它们时，光的偏振方向将被旋转，被旋转的角度称旋光度。L－丙氨酸可使偏振光向右旋转，D－丙氨酸则可使偏振光向左旋转。
镜像，不仅仅是你熟悉的一个生活现象。第二章 第一节 第2课时
一、选择题
1．用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是( )
A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2
解析：CH2Br—CHBrCl与乙炔相比，多了1个HCl和1个Br2，所以选D项。
答案：D
2．(双选)下列关于乙炔制取的说法不正确的是( )
A．为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水反应
B．此反应是放热反应
C．为了除去杂质气体，除了用硫化铜外还可用氢氧化钠溶液
D．反应中不需加碎瓷片作沸石
解析：制取乙炔时用饱和食盐水代替水反应，可以获得平稳的乙炔气流，A项不正确；为了除去杂质气体，要用硫酸铜和氢氧化钠溶液，C项不正确。
答案：AC
3．等物质的量的CH4、C2H4、C2H2，分别在足量O2中完全燃烧，以下说法正确的是( )
A．C2H2含碳量最高，燃烧生成的CO2最多
B．C2H2燃烧时火焰最明亮
C．CH4含氢量最高，燃烧生成的H2O最多
D．CH4、C2H4燃烧生成的H2O质量不同，消耗的O2不同
解析：因CH4、C2H4、C2H2为等物质的量，故C原子的物质的量CH4C2H2，生成H2O的量CH4＝C2H4>C2H2，C项错误；C2H2中含碳量最高，燃烧时不易充分燃烧，往往有碳的颗粒生成，故会有黑烟，并有明亮的火焰，B项正确；CH4和C2H4含碳量不同，含氢量相同，完全燃烧时生成H2O的量相同，但消耗O2的量不同，D错误。
答案：B
4．下列说法中，不正确的是( )
A．甲烷和乙烯在光照条件下都能与氯气发生取代反应
B．乙烯和乙炔都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C．CHCH2CCH分子中的所有碳原子可处在同一平面上
D．可用燃烧法区分甲烷、乙烯和乙炔
解析：甲烷在光照条件下能与氯气发生取代反应，但乙烯在光照条件下难与氯气发生取代反应。
答案：A
5．(2014·经典习题选萃)已知1 mol某烃X能与2 mol Cl2完全加成得到Y,1 mol Y能与4 mol Cl2完全取代得到Z，则X的结构简式可能是( )
A．CH2===CH2 B．CH≡CH
C．CH≡CCH3 D．CH2===CHCl
解析：“1 mol X能与2 mol Cl2完全加成”说明X中含有1个碳碳三键或2个碳碳双键，“1 mol Y能与4 mol Cl2完全取代”说明Y中含有4个氢原子，而X与Cl2加成时没有增加氢原子，则X中也只含有4个氢原子。
答案：C
6．(2014·经典习题选萃)25℃和101 kPa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32 mL与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72 mL，原混合烃中乙炔的体积分数为( )
A．12.5% B．25%
C．50% D．75%
解析：本题重点考查有机化学的相关计算。根据反应：C2H6＋3.5O22CO2＋3H2O；C2H2＋2.5O22CO2＋H2O；C3H6＋4.5O23CO2＋3H2O。设混合烃中C2H6为a mL，C2H2为b mL，C3H6为c mL，则有：a＋b＋c＝32①；2.5(a＋c)＋1.5b＝72②，解方程①②可得b＝8，故原混合烃中乙炔的体积分数为25%。
答案：B
7．两种气态烃以任意比例混合，105℃时，1 L该混合烃与9 L O2混合，充分燃烧后恢复到原状况，所得气体体积仍为10 L。下列各组混合烃中不符合此条件的是( )
A．CH4、C2H4 B．CH4、C3H6
C．C2H4、C3H4 D．CH4、C3H4
解析：105℃时H2O为气态，
―→
答案：B
8．a mol H2和b mol C2H2在密闭容器中反应，当其达到平衡时，生成c mol C2H4，将平衡混合气体完全燃烧生成CO2和H2O，所需氧气的物质的量为( )
A．(＋b)mol B．(a＋3b)mol
C．(＋b－c)mol D．(a＋3b＋2c)mol
解析：根据原子守恒，平衡混合气消耗的氧气的量就是a mol H2和b mol C2H2消耗O2的量之和，为(＋b)mol。
答案：A
9．鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是( )
A．通入溴水中，观察溴水是否褪色
B．通入酸性高锰酸钾溶液中，观察颜色变化
C．点燃，检验燃烧产物
D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
解析：乙烯、乙炔均能使溴水、KMnO4酸性溶液褪色，三者点燃后均能产生CO2和H2O，但因含碳量不同致使火焰的明亮程度及产生黑烟量不同。
答案：D
10．CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等同属离子型化合物。请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是( )
A．ZnC2水解生成乙烷(C2H6) B．Al4C3水解生成丙炔(C3H4)
C．Mg2C3水解生成丙炔(C3H4) D．Li2C2水解生成乙烯(C2H4)
解析：反应CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑中无化合价变化。ZnC2中C显－1价，对应C2H2；Al4C3中C显－4价，对应CH4；Mg2C3中C显－价，对应C3H4；Li2C2中C显－1价，对应C2H2。
答案：C
11．(2014·海淀模拟)某烯烃和炔烃的混合气体，其密度是相同条件下氢气密度的13.4倍，将1 L混合气体燃烧，在同温同压下得到2.5 L CO2气体。则该混合烃可能是( )
A．C2H4和C2H2 B．C2H4和C3H4
C．C3H6和C2H2 D．C3H6和C3H4
解析：混合气体的平均相对分子质量为26.8，则混合气体中一定含有C2H2；而混合气体的平均分子式可求得是C2.5Hx，可见混合气体中所含烯烃的碳原子数应大于2，结合各选项，只能是C项。
答案：C
二、非选择题
12．(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为__________；
若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的可能的结构简式为_______________。
(2)有机物A的结构简式为
①若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有______种结构；
②若A是炔烃与氢气加成后的产物，则此炔烃可能有______种结构；
③若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃是一个非常对称的分子构型，有顺、反两种结构。
a．写出A的该种同分异构体的结构简式：_____________________________________ ___________________________________________________________________________。
b．写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式：____________________________________ ___________________________________________________________________________。
解析：(1)由烯烃的相对分子质量为70，可得烯烃的分子式为C5H10；该烃加成后所得的产物(烷烃)中含有3个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个支链。当主链为4个碳原子时，支链为1个—CH3，此时烯烃的碳骨架结构为，其双键可在①②③三个位置，有三种可能的结构。
(2)有机物A的碳骨架结构为，其双键可在①、②、③、④、⑤五个位置，而三键只能处于①一个位置。
答案：(1)C5H10
、、
(2)①5 ②1
③a.(CH3)3C—CH2—CH2—C(CH3)3
13．某烃A 0.2 mol 在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1 mol。
(1)烃A的分子式为_______________________________________________________。
(2)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与Cl2发生取代反应，其一氯代物只有一种，则A的结构简式为____________________________________________________。
(3)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下与H2加成，其加成产物分子中含有3个甲基，则A可能的结构简式为_______________________________________________________；
其中有一种分子，所有碳原子都在同一平面内，它发生加聚反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
解析：(1)根据烃燃烧的通式：
CnHm＋(n＋)O2 nCO2 ＋ H2O
1 mol n mol mol
0．2 mol 1 mol 1 mol
1 mol∶0.2 mol＝n mol∶1 mol n＝5
1 mol∶0.2 mol＝m/2 mol∶1 mol
m＝10
则A的分子式为C5H10。
(2)烃A不能使溴水褪色，说明A中不含碳碳双键，应是环烷烃；再根据一氯代物只有一种，说明分子中只有1类氢原子，可以推知结构简式为。
(3)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下与H2加成，说明A是烯烃，其加成产物分子中含有3个甲基，说明烯烃中含有一个支链甲基，则A可能的结构简式为或或，根据乙烯的结构特点分析，其中所有碳原子都在同一平面内，写出加聚反应的化学方程式即可。
答案：(1)C5H10 (2)
14．下图中每一方框的字母代表一种反应物或生成物：
已知气态烃D(其密度在同温同压下是氢气密度的13倍)跟物质F反应时产生明亮而带浓烈黑烟的火焰。
请写出下列字母代表的物质的化学式(分子式)：
A________、B________、D________、E________、H________。
解析：①由烃D的密度是同温同压下H2密度的13倍，求出其相对分子质量为26，确定D为C2H2。
②根据D跟F反应时产生明亮而带黑烟的火焰，确定F为O2。
③由2C2H2＋5O24CO2＋2H2O可知B、E分别为CO2或H2O。
④实验室制C2H2，一般是CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑，可知A、B分别是CaC2或H2O。
⑤综合③④，确定A为CaC2，B为H2O，E为CO2。
⑥其余物质中，C为Ca(OH)2，G为CaCO3，H为Ca(HCO3)2。
答案：CaC2 H2O C2H2 CO2 Ca(HCO3)2
15．(2014·经典习题选萃)标准状况下，1.68 L无色可燃气体在足量的氧气中完全燃烧，若将产物通过足量的澄清石灰水，得到的白色沉淀的质量为15.0 g；若用足量的碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3 g。
(1)计算燃烧产物中水的质量。
(2)若原气体为单一气体，通过计算推断它的分子式。
(3)若原气体是两种等物质的量气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出它们的分子式(只要求写出一组)。
解析：(1)m(CO2)＝15.0 g×＝6.6 g，
m(CO2)＋m(H2O)＝9.3 g，m(H2O)＝9.3 g－6.6 g＝2.7 g；
(2)n(CO2)＝＝0.15 mol，n(H2O)＝＝0.15 mol；
分子中N(C)∶N(H)＝1∶2；
n(无色可燃气体)＝＝0.075 mol；
n(无色可燃气体)∶n(CO2)∶n(H2O)＝0.075 mol∶0.15 mol∶0.15 mol＝1∶2∶2；
分子中C原子数为2，分子中氢原子数为2×2＝4。
所以该气体的分子式是C2H4。
(3)因为单一气体为C2H4，现为等物质的量的两种气体的混合物，所以在2 mol混合气体中，应含有4 mol C原子，8 mol H原子，这两种气体可能是C4H6和H2(或“C3H8和CO”“C3H6和CH2O”等)。
答案：(1)2.7 g (2)C2H4 (3)C4H6和H2(或“C3H8和CO”“C3H6和CH2O”等)
课件62张PPT。成才之路 · 化学路漫漫其修远兮 吾将上下而求索人教版 · 选修5 烃和卤代烃 第二章第一节 脂肪烃 第二章第二章第2课时 炔烃 脂肪烃的来源
及其应用
一根很长的金属管道，有时需要将它切短；两根短的金属管道，有时又要将它们接在一起，怎么办呢？
切割管道，你也许会想到用钢锯，然而，对于一些口径很粗大的管道，那是多么地费时费力啊！
在20世纪70年代我国农村照明曾经用电石为主要原料制取一种可燃性气体，点燃该气体，产生明亮的火焰；工业上用该气体燃烧产生的高温切割或焊接金属等。这种气体是什么？它的组成和结构如何？在本课时中你将找到答案，明了于心。
●新知导学
1．炔烃
分子里含有_____________的一类脂肪烃，其物理性质与烷烃和烯烃相似，通式为CnH2n－2(n≥2)。
碳碳三键 2．乙炔
(1)乙炔的组成和结构C2H2 H∶C??C∶H H—C≡C—H HC≡CH
(2)乙炔的性质
①物理性质
无色、无味的气体；密度比空气略小；在水中微溶，在有机溶剂中易溶。②化学性质
火焰明亮，并且冒出浓烟 CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2 褪色 褪色(3) 乙炔的实验室制法
①药品：电石(CaC2)、水
②反应原理：___________________________________
③实验装置：固体＋液体―→气体
④收集：__________法
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑排水集气 3．脂肪烃的来源及其应用常压分馏 减压分馏 甲烷 干馏 直接或间接液化●自主探究
1．炔烃在分子组成上与烯烃和烷烃有何区别？其通式可表示成什么？
提示：烯烃在组成上比等碳原子数的饱和烷烃少两个氢，通式变为CnH2n，炔烃的碳碳三键，使得分子中氢原子数比等碳原子数的烯烃又少了两个，故其通式应为CnH2n－2。
2．由乙炔的化学性质可以推知炔烃有哪些化学性质呢？
提示：由于炔烃中都含有相同的碳碳三键，炔烃的化学性质就应与乙炔相似，如容易发生加成反应、氧化反应等，可使溴的四氯化碳溶液、溴的水溶液及酸性KMnO4溶液褪色等。3．如何从碳原子杂化的角度理解乙炔的直线型结构？
提示：乙炔分子中每个碳原子是以1个2s轨道和1个2p轨道进行杂化的，形成了2个sp杂化轨道，这2个sp杂化轨道在同一条直线上，每个碳原子都剩下2个p轨道没有参加杂化。sp杂化轨道决定了分子里的2个碳原子和2个氢原子处在一条直线上。
4．为什么乙炔易发生加成反应和氧化反应？
提示：乙炔分子里碳碳三键是由1个σ键和2个π键构成的。乙炔的π键也易发生断裂，故易发生加成反应和氧化反应。5．CH4、C2H4、C2H2三种气体分别燃烧时，火焰越来越明亮，但烟也越来越大，这是什么原因？
提示：分子中C%越高，则火焰越明亮，烟越大。
6．证明乙炔能否使酸性KMnO4溶液褪色之前应进行什么操作？
提示：电石与水反应生成的乙炔气体中混有H2S气体，而H2S气体也可使酸性KMnO4溶液褪色，故应先除去乙炔中的H2S气体。可将混合气体通过装有CuSO4溶液或NaOH溶液的洗气瓶。
7．能否用聚氯乙烯制品直接盛装食物？为什么？
提示：不能。因为聚氯乙烯在使用过程中，容易发生老化现象，释放出对人体有害的氯化氢气体。
●教材点拨
1．物理性质及其变化规律
(1)烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂，密度比水小。
(2)分子中的碳原子数≤4的脂肪烃在常温常压下都是气体，其他脂肪烃在常温常压下是液体或固体。且随着分子中碳原子数的增加，常温下脂肪烃的状态也由气态逐渐过渡到液态或固态。烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质比较
(3)熔沸点一般较低，其变化规律是：
①组成与结构相似的物质(即同系物)，相对分子质量越大，其熔沸点越高。
②相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体)，支链越多，其熔沸点越低。
③组成与结构不相似的物质当相对分子质量相同或相近时分子的极性越大，其熔沸点越高。2．烯烃、炔烃的结构和化学性质比较●典例透析
(2014·经典习题选萃)
描述CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子结构的下列叙述中，正确的是( )
①6个碳原子有可能在同一直线上 ②6个碳原子不可能都在同一直线上 ③6个碳原子一定都在同一平面上
④6个碳原子不可能都在同一平面上
A．①② B．②③
C．②④ D．①④【解析】 本题考查对烯烃、炔烃的空间立体结构的认识，C—C单键可以旋转，C==C双键与C≡C三键不能旋转，题给分子的空间几何构型可写成：
可知B正确。
【答案】 BY—C≡C—X为直线形结构单元，键角为180°。除此之外，还应了解单键可以旋转，双键、三键不能旋转。将以上情况综合考虑，解此类习题并不困难。●变式训练
1．关于炔烃的下列描述正确的是( )
A．分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案：A●教材点拨
1．乙炔的实验室制法及性质验证
(1)实验装置乙炔的实验室制法及注意事项 (2)反应原理
装置①中的反应方程式为：
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑。
装置②中CuSO4溶液的作用： 除去杂质，如
CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4。
装置③中酸性KMnO4溶液褪色。
装置④中溴的四氯化碳溶液褪色，反应为：
CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2
装置⑤处现象：有明亮的火焰并有浓烟产生。
【点拨】 (1)实验室制取乙炔时常用饱和食盐水，而不直接滴加水，目的是减缓电石与水的反应速率。
(2)因乙炔和空气的密度相差不大，不能用排空气法收集乙炔气体。2．制取乙炔的注意事项
(1)实验装置在使用前要先检验气密性。
(2)盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。
(3)制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈，并产生泡沫，为防止产生的泡沫进入导管，应在导气管口附近塞入少量棉花。
(4)电石与水反应很剧烈。为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速度，水逐滴慢慢地滴入。
(5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是：①碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用随停。②反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂。③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
(6)由电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，使混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
提示：实验室制C2H2的反应原理是典型的金属碳化物发生水解的反应，可类推出其他金属碳化物和H2O反应的情况，如Zn2C3＋4H2O―→2Zn(OH)2↓＋CH3—C≡CH↑，Al4C3＋12H2O ―→ 4Al(OH)3↓＋3CH4↑。●典例透析
(2014·经典试题选萃)如图所示中的实验装置可用于制取乙炔，请填空：(1)图中，A管的作用是____________________________，制取乙炔的化学方程式是：____________________________。
为避免反应太快，可采取的措施是____________________ ____________________________________________________。
(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是________，乙炔发生了________反应。
(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中可观察到的现象是________，乙炔发生了________反应。
(4)为了安全，点燃乙炔前应________，乙炔燃烧时的实验现象是______________________________。
【解析】 由图中可以看出，A管通过软橡胶管与右侧相连，A管的高低可调节右管中的水是否与电石接触，从而控制反应能否发生。若反应太快，可把水换成饱和食盐水。乙炔易被高锰酸钾氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。乙炔可与溴发生加成反应使溴的CCl4溶液褪色。可燃性气体在点燃前都应检验纯度；由于乙炔的含碳量较高，所以，燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。
【答案】 (1)调节水面高度以控制反应的发生和停止 CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑ 把水换成饱和食盐水
(2)酸性KMnO4溶液褪色 氧化 (3)溴的CCl4溶液褪色 加成 (4)检验乙炔的纯度 火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
【点评】 解答本题要熟悉乙炔的化学性质和乙炔的制备原理及注意事项。
●变式训练
2．实验室制得的乙炔中常混有H2S、PH3等杂质气体。如图是两学生设计的实验装置，用来测定CaC2样品的纯度，右边的反应装置相同而左边的气体发生装置则不同，分别如Ⅰ和Ⅱ所示。
(1)A瓶中的液体可以从酸性KMnO4溶液和FeCl3溶液中选择，应该选择________，它的作用是___________________ ____________________。
(2)装置I的主要缺点是____________________。
(3)装置Ⅱ的主要缺点是__________________；若选用此装置来完成实验，则应采取的措施是____________________。
(4)若称取a g CaC2，反应完全后，测得B处溴水增重b g，则CaC2的纯度为_________。●教材点拨
1．脂肪烃与现代人类生活的关系非常密切
(1)脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。
(2)天然气的化学组成主要是烃类气体，以甲烷为主。
(3)煤也是获得有机化合物的源泉。脂肪烃的来源及其应用 2．几组概念辨析
(1)减压分馏的原理是利用外界压强对物质沸点的影响，外界压强越大，物质的沸点就越高；外界压强越小，物质的沸点就越低，用降低分馏塔内压强的方法，能使重油的沸点随压强降低而降低。也就是说，在低于常压下的沸点时就可以使重油沸腾，这种过程就是减压分馏。
(2)蒸馏、分馏、干馏三者的区别：蒸馏：把液体加热至沸腾变为蒸气，再使蒸气冷凝成液体的操作。分馏：对多组分混合物在控温下先后连续进行的多次蒸馏。干馏：将固态混合物(煤、木材等)隔绝空气加强热使其分解的过程。蒸馏与分馏同属物理变化，而干馏过程往往发生复杂的物理、化学变化。
(3)裂化和裂解：两者都是在高温下使相对分子质量大的烃断裂为相对分子质量较小的烃，但两者的目的不同，裂化是为了获得更多的轻质液态燃料，而裂解的目的是为了获得短链的气态烃，以提供有机化工原料。所以两者的产品也不同，裂化是获得更多的轻质液态燃料，特别是获得更多的汽油等，而裂解是为了获得乙烯、丙烯、1,3-丁二烯等有机化工原料。●典例透析
(2014·深圳月考)下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是( )
A．石油裂解得到的汽油是纯净物
B．石油产品都可用于聚合反应
C．天然气是一种清洁的化学燃料
D．水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料【答案】 C●变式训练
3．下列有关石油加工的叙述中，不正确的是( )
A．石油分馏所得的馏分仍是混合物
B．石油裂化的原料是石油分馏产品，包括石油气
C．石油裂化的主要目的是获得更多汽油等轻质油
D．石油裂解的原料是石油分馏产品，包括石油气
解析：石油裂化的原料是石油分馏产品中的重油，不包括石油气。
答案：B
1．下列关于烃的说法中正确的是( )
A．烃是指分子里含有碳、氢元素的化合物
B．烃是指分子里含碳元素的化合物
C．烃是指燃烧后生成二氧化碳和水的有机物
D．烃是指仅由碳、氢两种元素组成的化合物
答案：D
解析：本题考查有机反应类型，意在考查考生的分析能力。A、D项都属于取代反应，C项属于氧化反应，只有B项属于加成反应。
答案：B
3．能说明某烃分子里含有碳碳不饱和键的是( )
A．分子组成中含碳氢原子个数比为1∶2
B．完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O
C．能与溴发生加成反应而使溴水褪色，还能使酸性KMnO4溶液褪色
D．空气中燃烧能产生黑烟
答案：C
4．相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃，在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水，所需空气量的比较中正确的是( )
A．烷烃最少 B．烯烃最少
C．炔烃最少 D．三者一样多
解析：碳的质量分数越大的烃完全燃烧生成二氧化碳和水时，需要空气量越少。
答案：C
5．下列叙述的乙炔的结构和性质中，既不同于乙烯，也不同于乙烷的是( )
A．存在不饱和键
B．不易发生取代反应，易发生加成反应
C．分子中的所有原子都处在同一条直线上
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
解析：乙烯和乙炔都存在不饱和键，都可以发生加成反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，但只有乙炔分子中的所有原子都处在同一条直线上。
答案：C6．煤和石油等化石燃料对促进经济社会发展起到了重要的作用，这些燃料合理的综合利用是当前节能减排的要求。请回答下列问题：
(1)石油分馏是石油炼制的重要环节，这种操作是在________(填设备名称)内完成的。工业上通常使用的分馏石油的方法有常压分馏和________，分馏的目的是______________ _______________。
(2)石油不仅是重要的燃料，还是重要的化工原料的来源，如利用石油生产乙烯。为了使石油分馏产物进一步生成更多的乙烯、丙烯等短链烃而采取__________措施。第二章 第二节 第1课时
一、选择题
1．杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内15 t苯泄入路边300 m长的水渠，造成严重危险，许多新闻媒体对此进行了报道，以下报道中有科学性错误的是( )
A．由于大量苯溶入水中渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重污染
B．由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一点火星就可能引起爆炸
C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的
D．处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟，扩大污染，所以该办法未被采纳
解析：苯是一种不溶于水的液体，所以不会有大量苯溶入水中渗入土壤，对周边农田、水源造成严重污染，A项不正确；苯是一种易挥发、易燃的物质，遇明火就可能引起爆炸，B项正确；苯是一种不溶于水但密度比水小的液体，所以可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的，C项正确；苯中含碳量很高，燃烧会产生大量的黑烟，D项正确。
答案：A
2．(双选)下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是( )
A．苯不与溴水发生加成反应
B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
C．1 mol苯能与3 mol H2发生加成反应
D．苯能够燃烧产生浓烟
解析：苯既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，这是苯与不饱和烃的明显区别之处。
答案：AB
3．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( )
A．苯是无色带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水但密度比水小的液体
C．苯在一定条件下与溴发生取代反应
D．苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质，故不能发生加成反应
答案：D
4．1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实( )
A．苯不能因发生化学反应而使溴水褪色
B．苯能与H2发生加成反应
C．溴苯没有同分异构体
D．间二溴苯只有一种
解析：含有碳碳双键的物质能使溴水褪色，但苯不能使溴水褪色。
答案：A
5．在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是( )
A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取溴
B．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入到NaOH溶液中，静置，分液
C．乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
D．乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气
解析：A项生成了新的杂质碘，A错；C项无法控制氢气的用量，C错；D项乙烯与KMnO4溶液反应，D错。
答案：B
6．苯和乙烯相比较，下列叙述正确的是( )
A．都可以与溴发生取代反应
B．都容易发生加成反应
C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应
D．乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
答案：D
7．苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于( )
A．溴挥发了 B．发生了取代反应
C．发生了萃取作用 D．发生了加成反应
答案：C
8．下列关于苯的说法中，正确的是( )
A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同
答案：D
9．将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。不能发生反应，静置后溶液分层，且溴水层几乎无色的是( )
A．己烯 B．苯
C．裂化汽油 D．酒精
答案：B
10．将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示正确的是( )
解析：苯、汽油均不溶于水，且密度比水的小，浮在水面上，但苯、汽油互溶不分层。
答案：D
11．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是( )
A．难氧化、难取代、难加成 B．易氧化、易取代、易加成
C．难氧化、可加成、易取代 D．易氧化、易加成、难取代
解析：由于苯分子结构的特殊性，碳碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，其与酸性KMnO4溶液不能发生反应(即难氧化)；但可与液溴、浓H2SO4等发生取代反应(即易取代)；不能与溴水发生加成反应，但在特定条件下可以与氢气等发生加成反应(即可加成)。综上所述，只有C选项符合题意。
苯分子的结构简式为，这只是一种习惯写法，我们不能据此认为苯分子具有单、双键交替的结构。事实上，苯分子中碳碳之间的键是完全相同的，是一种介于单键和双键之间的独特的化学键，它不完全具有单、双键的一些性质，不与酸性KMnO4溶液和溴水反应的特点则充分证明了其不具有一般双键的特征。
答案：C
二、非选择题
12．(2014·泰州统考)现代居室装修可造成污染，苯是污染物之一。家居内的苯主要来自于建筑装饰中使用的大量化工原料，如涂料、填料及各种有机溶剂等。长期吸入含苯空气可导致各种疾病，人们对苯的认识有一个不断深化的过程。
(1)由于苯的含碳量与乙炔C2H2相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的结构简式________，苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式_____________________________________。
(2)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热。但1,3-环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热。可推断苯比1,3-环己二烯________(填“稳定”或“不稳定”)。
(3)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列________事实(填入编号)。
A．苯不能使溴水褪色 B．苯能与H2发生加成反应
C．溴苯没有同分异构体 D．邻二溴苯只有一种
(4)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是________。
解析：(1)C6H6比相应的饱和链烃(C6H14)少8个氢原子，其分子中可以含有两个三键，据此可写出HC≡C—C≡C—CH2—CH3或H—C≡C—C—H2—C≡C—C—H3或H—C≡C—C—H2—C—H2—C≡C—H或C—H3—C≡C—C≡C—C—H3等结构；苯的溴代反应、硝化反应等都属于取代反应，不难写出有关的化学方程式。
(2)因1,3-环己二烯脱氢变成苯放热，说明1,3-环己二烯的自身能量高于苯，也就是说苯比1,3-环己二烯更稳定。
(3)苯若存在单双键交替的结构，则苯应能使溴水褪色，且邻二溴苯有2种结构，而事实上苯不能使溴水褪色，邻二溴苯也没有同分异构体，可见不能解释选项A、D两个事实。
(4)现代化学认为苯分子碳碳之间存在介于单键与双键之间特殊的键。
答案：(1) HC≡C—C≡C—CH2—CH3或H—C≡C—C—H2—C≡C—C—H3或H—C≡C—C—H2—C—H2—C≡C—H或C—H3—C≡C—C≡C—C—H3
(或其他合理答案)
(2)稳定
(3)A、D
(4)介于单键和双键之间特殊的键
13．实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中；②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀；③在50～60℃下发生反应，直至反应结束；④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤；⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯净的硝基苯。
请填写下列空白：
(1)配制一定比例浓硫酸和浓硝酸混合酸时，操作的注意事项是________________ ____________。
(2)步骤③中，为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是_________________ _________________________。
(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是___________________________。
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是____________________________。
(5)纯硝基苯是无色，密度比水______(填“大”或“小”)，具有________气味的油状液体。
解析：配制一定比例浓硫酸和浓硝酸混合酸的操作与浓硫酸的稀释操作相似。使反应在50～60℃下进行，常用的方法是水浴加热。硝基苯是不溶于水的液体，用分液的方法分离。粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是除去未反应的酸。纯硝基苯的密度比水大，具有苦杏仁气味。
答案：(1)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却
(2)将反应器放在50～60℃(或60℃)的水浴中加热
(3)分液漏斗
(4)除去粗产品中残留的酸
(5)大 苦杏仁
14．(2014·经典习题选萃)下图为苯和溴的取代反应的实验装置图，其中A为由具有支管的试管制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。
填写下列空白：
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒中内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：_______________________________ _________________________________________。
(2)试管C中苯的作用是______。反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(3)反应2～3 min后，在B中的NaOH溶液里可观察到的现象是__________________。
(4)在上述整套装置中具有防倒吸作用的仪器有__________(填字母)。
解析：仔细观察实验装置图，结合制溴苯的实验原理，弄清各仪器内发生的反应及产生的现象，该实验能清楚观察到生成物以及能除去HBr气体中的溴蒸气，消除了Br2对HBr检验的干扰，能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应。
掌握制溴苯的实验原理，明确溴苯中的溴单质，HBr中的溴蒸气的除去方法，再结合实验装置图，弄清各试剂的作用及各装置中产生的现象。由于忽视溴能溶于苯，而HBr不溶于苯，而将苯的作用答错，或忽视NaOH能除去Br2，而将B中现象错答为褐色油珠。
答案：(1)
(2)吸收HBr气体中的Br2蒸气 D中石蕊试液变红，E中产生浅黄色沉淀
(3)NaOH溶液的底部有无色油珠产生，产生白雾
(4)DEF
课件47张PPT。成才之路 · 化学路漫漫其修远兮 吾将上下而求索人教版 · 选修5 烃和卤代烃 第二章第二节 芳香烃 第二章第二章第1课时 苯的结构与化学性质
19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体。日拉尔等化学家测定该烃的分子式为C6H6，这种烃就是苯。1865年凯库勒根据“梦境”创立了苯环学说……●新知导学
1．苯的分子结构平面正六边形 同一平面 完全相等 碳碳单键 碳碳双键 2．苯的物理性质无色 液态 有特殊
气味 小 易溶 低 易 有毒 3．苯的化学性质火焰明亮，带有浓烟 ●自主探究
1.烷烃和苯都能与卤素发生取代反应，请思考它们的条件有何异同？
提示：相同点是都必须和纯卤素单质反应，而不能是卤素单质的水溶液；不同点就是反应条件：烷烃和卤素单质发生取代反应的条件是光照，苯需要Fe(实质是卤化铁)作催化剂。
2.如何证明苯的分子结构中碳碳间不是单双键交替？
提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，苯的邻位二元取代物只有一种。●教材点拨
1.苯的分子式
苯的分子式为C6H6，是一种高度不饱和烃。
2.苯的分子结构
苯分子是一种平面正六边形结构的非极性分子，六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。
3.苯分子中的化学键
分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。苯的独特结构 ●典例透析
苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是( )
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色 ③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷 ④苯中碳碳键的键长完全相等
⑤邻二氯苯只有一种 ⑥间二氯苯只有一种
A．①② B．①⑤
C．③④⑤⑥ D．①②④⑤【答案】 D
【点评】 利用对比法，找出异同点，再进行判断。该方法在化学中应用很多，如结构的对比、性质的对比、反应条件不同造成产物不同的对比等，注意相同点和不同点。
●变式训练
1.(2014·经典习题选萃)下列说法中能说明苯不是单、双键交替结构的是( )
A．苯的一溴代物无同分异构体
B．苯的间二溴代物无同分异构体
C．苯的对二溴代物无同分异构体
D．苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
解析：如果苯分子中是单、双键交替的话，它能与溴水发生加成反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色；不管苯环中单、双键是否有交替，其一溴代物、对位二溴代物，间位二溴代物都无同分异构体。
答案：D●教材点拨
1.苯的化学性质
(1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。
(2)苯在催化剂作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有烷烃的性质。
苯的化学性质
(3)苯又能与H2和Cl2分别在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。
总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃、烯烃。●典例透析
(2014·重庆市高三抽测一)下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应③为取代反应，只生成一种产物
D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有3个碳碳双键
【解析】 本题考查苯的性质，考查考生知识运用能力。难度较小。
A项，反应①是苯的卤代反应，生成的溴苯不溶于水，密度比水大，故在下层；B项，反应②为苯的燃烧反应，因其含碳量高，故燃烧时伴有浓烟；C项，反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，得到硝基苯和水；D项，反应④是苯的加成反应，但苯中不含有碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
【答案】 B●变式训练
2．某化学课外小组用如图所示的装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。(1)写出A中反应的化学方程式：__________________。
(2)观察到A中的现象是_________________________。
(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是________________________________，写出有关反应的化学方程式：___________________________。
(4)C中盛放CCl4的作用是____________________。
(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应。可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入__________，现象是__________。
解析：苯分子中6个碳碳化学键完全相同，正确；苯分子中不含有典型的碳碳双键，所以苯不属于烯烃；苯不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色；苯主要是以煤和石油为原料而获得的一种重要化工原料。
答案：C
2．下列有关苯的叙述中错误的是( )
A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应
B．在一定条件下苯能与氯气发生加成反应
C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色
D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色
解析：苯能萃取溴水中的溴，由于苯的密度比水小，所以振荡并静置后上层液体为橙色。
答案：D
3．关于苯的下列说法中不正确的是( )
A．组成苯的12个原子在同一平面上
B．苯环中6个碳碳键的键长完全相同
C．苯环中碳碳键的键能介于C—C单键和C===C双键之间
D．苯只能发生取代反应
答案：D4．(双选)将溴水和苯混合振荡，静置后分液分离，让分离出的苯置于一试管中，加入某些物质后可以在试管口产生白雾，这种物质是( )
A．亚硫酸钠 B．溴化铁
C．锌粉 D．铁粉
解析：本题考查苯与溴的反应，试题设计比较巧妙、灵活。分析如下：苯与溴水不反应，但苯可以把溴从其水溶液中萃取出来。
答案：BD
5．能说明苯分子的平面正六边形的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实是( )
A．苯的一元取代物无同分异构体
B．苯的邻位二元取代物只有一种
C．苯的间位二元取代物只有一种
D．苯的对位二元取代物只有一种答案：B6．通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构式。
提出问题：苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构吗？
(1)提出假设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性：从苯的凯库勒结构式看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能使________褪色。
(2)实验验证：①苯不能使________褪色。
②经科学测定，苯分子里6个碳原子之间的键______；6个碳原子和6个氢原子都在同一________上。(3)结论：苯的凯库勒结构式中的双键跟烯烃双键________，苯的性质没有表现出不饱和性，结构稳定，说明苯分子________一般的碳碳单、双键交替的环状结构。
(4)应用：为了表示苯分子的结构特点，结构式用________表示，用凯库勒式表示苯分子结构式是不确切的。
解析：分子中含有碳碳双键的物质能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。而苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，6个碳原子之间的键完全相同。所以不能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。
稠环芳香烃
稠环芳香烃：分子中含有两个或两个以上苯环结构的化合物，是最早被认识的化学致癌物。早在1775年英国外科医生就提出打扫烟囱的童工，成年后多发阴囊癌，其原因就是燃煤烟尘中的稠环芳香烃所致。稠环芳香烃也是最早在动物实验中获得成功的化学致癌物。在五十年代以前多环芳香烃曾被认为是最主要的致癌因素，五十年代后为各种不同类型的致癌物中之一类。但总的来说，它在致癌物中仍然占有很重要的地位，因为至今它仍然是数量最多的一类致癌物，而且分布极广。空气、土壤、水体及植物中都有其存在，甚至在深达地层下五十米的石灰石中也分离出了3,4-苯并芘。在自然界，它主要存在于煤、石油、焦油和沥青中，也可以由含碳、氢元素的化合物不完全燃烧产生。汽车、飞机及各种机动车辆所排出的废气中和香烟的烟雾中均含有多种致癌性稠环芳香烃。露天焚烧(失火、烧荒)可以产生多种稠环芳香烃致癌物。烟熏、烘烤及焙焦的食品均可受到稠环芳香烃的污染。第二章 第二节 第2课时
一、选择题
1．下列化合物为苯的同系物的是( )
A．①② B．③④
C．①④ D．②④
解析：根据苯的同系物的概念：含有一个苯环；侧链为烷基。可推知③④对。
答案：B
2．下列说法中正确的是( )
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n>6)
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质
C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
解析：A项，苯的同系物的分子通式为CnH2n－6(n≥6)；B项，苯的同系物不包含苯，而苯也是含苯环的烃，且苯的同系物侧链为饱和烷烃基；C项，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色。
答案：D
3．下列变化属于取代反应的是( )
A．苯与溴水混合，水层褪色
B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
C．甲苯制三硝基甲苯
D．苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷
答案：C
4．下列说法不正确的是( )
A．芳香烃主要来源于分馏煤焦油和石油的催化重整
B．苯的同系物均可被酸性高锰酸钾溶液氧化
C．含苯环的烃都是芳香烃
D．用分子筛固体催化剂工艺生产乙苯，可大幅度降低对环境的污染，同时提高环境效益
答案：B
5．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A．甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D．1mol甲苯与3molH2发生加成反应
答案：A
6．(2014·经典习题选萃)在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为( )
A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B．苯环受侧链影响易被氧化
C．侧链受苯环影响易被氧化
D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
解析：在苯的同系物中，苯环和侧链相互影响，侧链受苯环影响，易被氧化；苯环受侧链的影响，易被取代。
答案：C
7．间二甲苯苯环上的一个氢原子被－NO2取代后，其一元取代产物的同分异构体有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
解析：判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法。即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如下(虚线表示)：
邻二甲苯(小圆圈表示能被取代的位置)，间二甲苯，对二甲苯。因此，邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。
答案：C
8．下列叙述中，错误的是( )
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯
解析：甲苯与氯气在光照下反应，氯原子取代甲基上的氢原子，而不是取代苯环上的氢原子，D项错误。
答案：D
9．(2014·经典习题选萃)结构简式为：的烃，下列说法正确的是( )
A．分子中至少有6个碳原子处于同一平面上
B．分子中至少有8个碳原子处于同一平面上
C．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
D．分子中至少有14个碳原子处于同一平面上
解析：在苯分子中12个原子共同构成一个平面正六边形。图中两个甲基上的碳原子占据原苯环上氢原子的位置，因而应分别与各自相连的苯环共面。两个苯环中间的碳碳单键可以转动，使两苯环可能不共面，但无论如何总可以保证至少有9个碳原子共面。如图：
答案：C
10．(2014·黑龙江大庆质检)已知有下列芳香族化合物，请推测第12列有机物的分子式为( )
A．C72H48 B．C72H50
C．C72H52 D．C72H54
解析：根据前4列有机物的分子式，总结规律可知，第12列有机物中含有12个苯环，且有11×2个无氢碳原子，故其含有的碳原子数为12×6＝72，氢原子数为12×6－11×2＝50，即其分子式为C72H50，B项正确。
答案：B
11．(2014·衡阳三次联考)美国马丁·卡普拉等三位科学家因“在开发多尺度复杂化学系统模型”方面所做的贡献，获得了2013年诺贝尔化学奖。他们模拟出了1,6－二苯基－1,3,5－己三烯的分子模型，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A．该有机物属于芳香烃，与苯互为同系物
B．该有机物的分子式为C18H18
C．1mol该有机物在常温下最多能与9molBr2发生加成反应
D．该有机物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应
解析：本题考查了有机物的结构以及官能团的性质，意在考查考生对有机物官能团性质的理解与迁移应用能力。苯的同系物应只含一个苯环，且除苯环外不含有不饱和键和碳环，A项错误；由结构简式可知，该有机物的分子式为C18H16，B项错误；常温下，苯环不能与Br2发生加成反应，该有机物中含有3个碳碳双键，1mol该有机物在常温下最多能与3molBr2发生加成反应，C项错误；该有机物可发生苯环上的取代反应，该有机物中含有碳碳双键和苯环，可发生加成反应，该有机物的燃烧反应即为氧化反应，分子中的碳碳双键也可被酸性高锰酸钾等氧化剂氧化，D项正确。
答案：D
12．(2014·哈尔滨质检)已知有机物CH2===CH－CHO可以简化写成键线式。盐酸芬氟拉明的分子结构如图所示，它是目前国内上市的减肥药主要化学成分，因患者在临床使用中出现严重不良反应已停用。下列关于盐酸芬氟拉明的说法不正确的是( )
A．不属于苯的同系物
B．该物质可发生加成反应
C．苯环上的一氯取代物有4种
D．其分子式为C12H16NF3Cl
解析：本题考查有机物的组成和结构，官能团对物质性质的影响。难度中等。
同系物是结构相似，在组成上相差一个或若干个CH2原子团的一类有机物，分析此有机物结构知：它不是苯的同系物，A项正确；结构中含苯环，在一定条件下可以发生加成反应，B项正确；苯环上有4个碳上的H可以被氯取代，且得到四种不同结构的一氯取代物，C项正确；此分子的分子式为C12H17NF3Cl，故D项错。
答案：D
二、非选择题
13．有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：
(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在FeBr3作用下能与液溴反应的是___________________________________________________________________________。
(2)任何条件下都不能与溴水及酸性KMnO4溶液反应的是______________________。
(3)能与溴水、酸性KMnO4溶液反应的是______________________。
(4)不与溴水反应但与酸性KMnO4溶液反应的是______________________。
解析：己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应(加成反应)，又能和酸性KMnO4溶液反应(氧化反应)的只有己烯；均不反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在FeBr3的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。
答案：(1)苯 (2)苯、己烷 (3)己烯 (4)甲苯
14．下列括号内的物质为杂质，将除去下列各组混合物中杂质所需的试剂填写在横线上：
(1)苯(甲苯)________；
(2)苯(乙醇)________；
(3)甲苯(溴)________。
解析：(1)苯不能和酸性高锰酸钾溶液反应，甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为能溶于水的苯甲酸而与苯分层，可采用分液的方法除去。(2)乙醇与水任意比互溶，苯不溶于水，故可用水采用分液法除去乙醇。(3)溴可以和NaOH溶液反应生成易溶于水的溴化钠和次溴酸钠，然后分液除去。
答案：(1)酸性高锰酸钾溶液 (2)水 (3)NaOH溶液
15．(2014·河北师大附中测试)某有机物的结构简式为
据此填写下列空格。
(1)该物质苯环上一氯代物有________种；
(2)1mol该物质和溴水混合，消耗Br2的物质的量为________mol；
(3)1mol该物质和H2加成需H2________mol；
(4)下列说法不正确的是________。
A．该物质可发生加成、取代、氧化等反应
B．该物质与甲苯属于同系物
C．该物质使溴水褪色的原理与乙烯相同
D．该物质使酸性KMnO4溶液褪色发生的是加成反应
解析：本题主要考查苯及其化合物的结构和性质。难度中等。
(1)该物质在苯环上没有对称轴，苯环上的4个H原子都能被Cl原子取代而生成4种不同的一氯代物。(2)1mol该物质的分子中含有2mol碳碳双键，能与2molBr2发生加成反应。(3)1mol该物质的分子中含有2mol碳碳双键，能与2molH2发生加成反应，1mol苯环能与3molH2加成生成环己烷，共消耗5molH2。(4)该物质中含有碳碳双键，能发生加成反应，也能被酸性KMnO4溶液氧化，发生氧化反应，同时该物质中含有烷基能发生取代反应，苯环上也能发生取代反应，A项正确；苯的同系物是苯环与烷基相连形成的，而该物质中苯环侧链是不饱和的，不是苯或甲苯的同系物，B项错误；该物质和乙烯中均含有碳碳双键，故使溴水褪色的原理与乙烯相同，C项正确；该物质能使酸性KMnO4溶液褪色发生的是氧化反应，D项错误。
答案：(1)4 (2)2 (3)5 (4)BD
16．结合已学知识，并根据下列一组物质的特点回答相关问题。
(1)邻二甲苯的结构简式为________(填编号，从A～E中选择)。
(2)A、B、C之间的关系为________(填序号)。
a．同位素 b．同系物
c．同分异构体 d．同素异形体
(3)请设计一个简单实验来检验A与D，简述实验操作过程：________________________。
(4)有机物同分异构体的熔沸点高低规律是“结构越对称，熔沸点越低”，根据这条规律，判断C、D、E的熔沸点由高到低的顺序：______(填编号)。
解析：(1)C为对二甲苯，D为间二甲苯，E为邻二甲苯；(2)A、B、C的结构简式中都含有苯环，分子式依次相差1个“CH2”，符合通式CnH2n－6(n≥6)，所以它们互为同系物；(3)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，故可用之检验；(4)对二甲苯的对称性最好，邻二甲苯的对称性最差，故熔沸点由高到低：E>D>C。
答案：(1)E (2)b
(3)取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中滴入少量酸性KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯
(4)E>D>C
17．(2014·经典习题选萃)若A是相对分子质量为128的烃，则其分子式只可能是________或________。若A是易升华的片状晶体，则其结构简式是________，若A在常温下是液体，其一氯代物只有2种结构，则A的结构简式可能是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：A是相对分子质量为128的烃，可先求出A分子中含碳原子数最多时应是几个碳：128÷12＝10余8，得其分子式为C10H8，它应该是答案。设想将一个碳原子换成12个氢原子(相对分子质量只取整数值时其质量是相等的)，得C9H20，它也应该是答案。若继续将碳原子换成氢原子，氢原子个数将超过饱和烷烃(CnH2n＋2)的限制，所以C8H32、C7H44……都不是答案。C10H8是不饱和度很高的烃，应该考虑到可能是芳香烃，再联想教材中对萘的描述，可以确认“易升华的片状晶体”是萘；C9H20是烷烃，含有9个碳原子，通常以液态形式存在，由于其一氯代物只有两种结构，表明其分子中只有两个化学环境不同的氢原子，只能从尽可能对称的结构中去考虑，从而写出其可能的结构简式。
答案：C10H8 C9H20
(CH3)3C－CH2－C(CH3)3或C(CH2CH3)4
课件63张PPT。成才之路 · 化学路漫漫其修远兮 吾将上下而求索人教版 · 选修5 烃和卤代烃 第二章第二节 芳香烃 第二章第2课时 苯的同系物 芳香烃的来源及其应用 第二章
苯是一种无色具有芳香气味的液体，所以专家们把它称为“芳香杀手”。因为苯作为溶剂和黏合剂用于造漆、喷漆、家具制造业等。所以室内装修用的涂料、木器漆、胶黏剂及各种有机溶剂成为居室苯的主要来源。其主要成分是苯的同系物。它包括毒性相当大的纯苯和甲苯，还包括毒性稍弱的二甲苯。加入了苯的同系物溶剂的油漆会散发出一种芳香的气味，它的可怕之处在于让你失去警觉的同时悄悄地中毒。苯的同系物的来源有哪些？ ●新知导学氢原子烷基取代CnH2n－6 (n≥6)1烷基2．常见的苯的同系物3.苯的同系物的化学性质
苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。
(1)氧化反应
①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。
②均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为：______________________________________。(2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为：
________________________________________________。
产物2,4,6－三硝基甲苯(TNT)是一种__________。烈性炸药 4．芳香烃的来源及其应用
(1)芳香烃
分子里含有一个或多个______的烃。
(2)来源
①1845年至20世纪40年代______是芳香烃的主要来源。
②20世纪40年代以后，通过______化学工业中的催化重整获得。
(3)应用
简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成______、______、______、______合成材料等。苯环煤石油炸药染料药品农药 ●自主探究
3．怎样通过实验来区别苯、甲苯和己烯？
提示：在这三种液体中分别滴几滴溴的四氯化碳溶液，振荡，褪色的是己烯；另取剩余两种液体于洁净的试管中，再滴入几滴酸性高锰酸钾溶液，充分振荡，使其褪色的是甲苯，不褪色的是苯。
4．哪些实验事实说明在苯的同系物分子中苯环与侧链之间发生了相互影响？
提示：(1)苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能。
(2)侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应生成硝基苯。 ●教材点拨苯的同系物2．各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较提示：应用上述性质可以鉴别不同类型的烃，同时要特别注意条件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等)对反应的影响。 ●典例透析
【解析】 本题主要考查有机物的结构、性质和同分异构体。难度中等。
A项，苯环可发生加成反应；B项，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色；C项，所有原子不可能共平面；D项，当苯环上的取代基为正丙基时有六种一溴代物。当苯环上的取代基为异丙基时有五种一溴代物。
【答案】 D
●变式训练
1．(2014·经典习题选萃)某液态烃的分子式为C8H10，实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。
(1)试判断该有机物属于哪类烃，并写出其可能的同分异构体的结构简式。
(2)若苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有3种同分异构体，则该烃的结构简式为________________。
解析：(1)由该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色，分子式为C8H10与烷烃C8H18相比少8个H，说明它应属于苯的同系物，所以分子中应有1个苯环结构，支链上有2个碳原子。书写苯的同系物的同分异构体时应首先按照支链的种类和数目的不同分别讨论，2个碳原子形成一个支链(－CH2CH3)的情况；2个碳原子形成两个支链的情况(－CH3)，再根据支链的位置不同确定同分异构体的结构简式。●教材点拨
1．芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系芳香烃的来源及其应用 3．芳香烃同分异构体的判断方法
(1)等效氢法
分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”，其中引入一个新的原子或原子团时，只形成一种物质；在移动原子、原子团时，要按照一定的顺序，避免遗漏或重复。
(2)定一(或二)移一法
在苯环上连有2个新原子或原子团时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；在苯环上连有3个新原子或基团时，可先固定2个原子或原子团，得到3种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，从而确定出异构体的数目。
(3)换元法
苯的同系物苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种取代产物。在苯环上的取代产物中，若有n个可被取代的氢原子，则m个取代基(m解析：苯的同系物是指在分子结构中只存在一个苯环，同时存在的侧链都是烷基，故在上述物质中只有D的分子结构符合条件。
答案：D2．(2014·经典习题选萃)下列有机物分子中，所有原子不可能处于同一平面的是( )
A．CH2===CH－CH===CH2 B．CH2===CH－CN
解析：D中存在－CH3，故所有原子不可能在同一平面上。
答案：D3．(2014·经典习题选萃)下列反应中，属于取代反应的是( )
A．①② B．③④
C．①③ D．②④
解析：①是加成反应，②是氧化反应，③、④是取代反应。
答案：B4．(2014·经典习题选萃)下列有机物一氯代物种类数的比较，正确的是( )
A．②>③＝①>④ B．②>③>①>④
C．①＝②＝③＝④ D．③＝④>①＝②
解析：①、②、③、④的一氯代物分别有2种、4种、3种和1种。
答案：B6．(1)下列有机物中属于脂肪烃的是________，属于芳香烃的是________，属于苯的同系物的是______，属于脂环烃的是________(填序号)。(2)烃A的相对分子质量是106，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。当用FeBr3作催化剂时，能与溴反应，生成的一溴代物只有一种，则烃A的名称是___________，它生成一溴代物的化学方程式是_______________________。
答案：(1)③④⑥ ②⑤ ⑤ ③④
(2)对二甲苯
涂改液会造成慢性中毒
涂改液作为一种办公用品，使用面越来越大，不少中小学生常用它来修改作业。殊不知，经常接触涂改液，会引起慢性中毒，危及身体健康。
在涂改液中，通常都不同程度地含有三氯甲烷(氯仿)、三氯乙烷或四氯乙烷等卤代烃和苯的某种同系物，有的还含有铅、钡等重金属。
实验表明，当空气中含甲苯71.4g/m3时，就能在短时间内致人死亡；含3g/m3时，1～8小时内能造成人急性中毒；空气中含120g/m3三氯甲烷时，吸入5～10分钟就能使人致死，它主要作用于人的中枢神经系统，使肝、肾受到损害；空气中含有14.196g/m3三氯乙烷时，吸入15分钟后人就不能站立，高浓度时会引起遗忘、麻醉和痛觉消失等。所以，要尽量少用涂改液，尤其是中小学生，若是非用不可时，则要加强自我保护。第二章 第三节
一、选择题
1．(2014·西安质检)下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是( )
解析：卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D两项Br原子所连碳原子的相邻碳原子上均没有氢原子，不能发生消去反应，而CH3Cl只有1个碳原子，也不能发生消去反应。
答案：B
2．(2014·试题调研)有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是( )
A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂
B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯
C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成
D．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷
解析：溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(属取代反应)生成乙醇，溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯。两者反应的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆；溴乙烷难溶于水，也不能在水中电离出Br－，将其滴入AgNO3溶液中，不发生反应，也无明显现象；乙烯与溴水反应生成1,2-二溴乙烷，在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取溴乙烷。
答案：A
3．(2014·经典习题选萃)下列说法中，正确的是( )
A．卤代烃在通常情况下都是液体
B．卤代烃的密度都大于1g·cm－3
C．CH3CH2Br的沸点比CH3CH3的低
D．卤代烃都不溶于水而可溶于多数有机溶剂
解析：卤代烃中的CH3Cl、CH2Cl2是气体；CH3Cl的密度小于1g·cm－3，而CH3CH2Br的密度大于1g·cm－3，此外CCl4的密度也比1g·cm－3大；卤代烃的沸点比相应的烷烃的沸点高，即CH3CH2Br的沸点比CH3CH3的高；卤代烃都不溶于水而可溶于多数有机溶剂。
答案：D
4．下列过程最终能得到白色沉淀的是( )
A．C2H5Cl中加入硝酸酸化的AgNO3溶液
B．NH4Cl中加入硝酸酸化的AgNO3溶液
C．KClO3中加入硝酸酸化的AgNO3溶液
D．C2H5Cl与过量NaOH溶液共热后加入AgNO3溶液
解析：(1)易错选项分析
错选D项的原因主要是对卤代烃的水解过程、水解条件理解不透彻。忽略“卤代烃的水解必须在碱性条件下，而氯离子的检验必须在酸性条件下”，故在检验卤代烃中的卤素原子时，在加入AgNO3溶液前应先加酸中和过量NaOH溶液。
(2)其他错误选项分析
错误选项
错因剖析
A项
原因是对卤代烃中氯元素存在形式理解错误。误认为“物质中含有氯元素就会和硝酸酸化的AgNO3溶液反应，生成白色沉淀”，从而误选A。
C项
原因是对KClO3中氯元素的存在形式认识不清，认为KClO3存在Cl－，从而误选C。
答案：B
5．(2014·增城市高三调研)能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是( )
解析：A发生消去反应的产物只有丙烯；C发生消去反应的产物只能是苯乙烯；D发生消去反应的产物只有2－戊烯；但B发生消去反应的产物有两种，或。
答案：B
6．(2014·经典习题选萃)由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇()时，需要经过下列哪几步反应( )
A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去
解析：要制取1,2-丙二醇，应先使2-氯丙烷发生消去反应制得丙烯，再由丙烯与Br2发生加成反应得到1,2-二溴丙烷，最后由1,2-二溴丙烷水解得到产物1,2-丙二醇。
答案：B
7．(2014·经典习题选萃)有机物C4H8Cl2的同分异构体中只含一个“－CH3”的有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
答案：C
8．(2014·贵州贵阳监测考试)1-氯丙烷与强碱的醇溶液共热后，生成的产物再与溴水反应，得到一种有机物A，A的同分异构体(包括A)共有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：1-氯丙烷与强碱的醇溶液共热后发生消去反应生成丙烯，丙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴丙烷，即分子式为C3H6Br2，该有机物可以看成是C3H8中的两个氢原子被两个溴原子取代，碳链上的三个碳中，两个溴原子取代一个碳上的氢原子，有2种结构：CH3－CH2－CHBr2、CH3－CBr2－CH3；分别取代两个碳上的氢原子，有2种结构：CH2Br－CH2－CH2Br、CH2Br－CHBr－CH3，共有4种结构。
答案：B
9．(2014·陕西汉中一中测试)有下述有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。已知CH2Cl－CH2Cl＋2H2OCH2OH－CH2OH＋2HCl，以丙醛为原料制取1,2-丙二醇，所需进行的反应类型依次是( )
A．⑥④②① B．⑤①④②
C．①③②⑤ D．⑤②④①
解析：本题主要考查有机合成及有机反应类型。难度中等。
采用逆推法。CH2OH－CHOHCH3←CH2Cl－CHClCH3←CH2===CH－CH3←CH3CH2CH2OH←CH3CH2CHO，从丙醛到1,2-丙二醇的反应类型依次为还原反应、消去反应、加成反应、水解反应。
答案：B
10．(2014·杭州学军中学月考题)(双选)滴滴涕是被禁用的有机污染物，它的结构简式为
，下列有关滴滴涕的说法正确的是( )
A．它属于芳香烃
B．分子中最多有23个原子共面
C．分子式为C14H8Cl5
D．能发生水解反应和消去反应
解析：滴滴涕含有氯原子，不属于烃类；两个苯环上所有原子可能共平面，故最多有23个原子共平面；该物质的分子式为C14H9Cl5；因分子中存在结构，应能发生消去反应，且卤代烃都能发生水解反应。
答案：BD
11．(2014·广西柳铁一中质检)有机物A与NaOH的醇溶液混合加热得产物C和溶液D，C与乙烯混合在催化剂作用下反应生成，将溶液D酸化后加入AgNO3溶液产生淡黄色沉淀，则A的结构简式是( )
A．(CH3)2CHCH2CH2Cl B．(CH3)2CHCH2Br
C．CH3CH2CH2Cl
解析：由C与乙烯加聚得到的产物的结构简式可推知C为CH2CHCH3，而A与NaOH的醇溶液反应生成CH2CHCH3，表明A是卤代烃，再由D与AgNO3溶液反应生成淡黄色沉淀，可知卤素原子是溴，故A为CH3CH2CH2Br或。
答案：D
二、非选择题
12．氯乙烷跟化合物之间的转化如图所示：
(1)写出各反应的化学方程式
①________________________________________________________________________，
②________________________________________________________________________，
③________________________________________________________________________，
④________________________________________________________________________，
⑤________________________________________________________________________。
(2)根据上述方程式回答下列问题：
A．上述化学反应的反应类型有________，________，________。
B．用AgNO3溶液通过________反应可证明卤代烃中含卤元素。
解析：上述关系中涉及三种物质和三种反应类型，其中①为取代反应，②④为加成反应，③⑤为消去反应。
答案：(1)①CH3CH2Cl＋NaOHCH3CH2OH＋NaCl
②CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl
③CH3CH2Cl＋NaOHCH2===CH2↑＋NaCl＋H2O
④CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
⑤CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
(2)A.取代反应 加成反应 消去反应 B．①
13．有机物A可视为是烃B分子中的所有氢原子被烃C分子中最简单的烃基取代而得到的。且已知：
①A遇Br2的CCl4溶液不褪色，其一氯代物只有一种。
②一定量的B完全燃烧，产物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，且26③烃C为饱和链烃，通常情况下呈气态，其同分异构体不超过2种，而二溴代物有3种。
试回答下列问题：
(1)烃B的最简式为______，分子式为______。
(2)写出烃C的3种二溴代物的结构简式________。
(3)A的分子式为________。
解析：由②可知，B的最简式为CH，烃中含氢原子个数为偶数，且26答案：(1)CH C4H4
(3)C8H12
14．(2014·海南卷)卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：
(1)多氯代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是________。工业上分离这些多氯代甲烷的方法是________________。
(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式______________________(不考虑立体异构)。
(3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
反应①的化学方程式为______________，反应类型为________________；反应②的反应类型为________________。
解析：本题主要考查有机物知识，意在考查考生对基础知识的掌握程度。
(1)分子结构为正四面体的是四氯化碳，根据它们的沸点不同可以通过分馏的方法进行分离。(2)三氟氯溴乙烷的同分异构体有。(3)由题给框图可知，乙烯与氯气反应生成1,2-二氯乙烷：H2C＝CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl，属于加成反应，1,2-二氯乙烷生成氯乙烯的反应属于消去反应。
答案：(1)四氯化碳 分馏
(3)H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl 加成反应 消去反应
15．(2014·青岛模拟)烷烃A只可能有三种一氯代物B、C和D。C的结构简式是，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机物E，以上反应及B的进一步反应如下图所示：
请回答下列问题：
(1)A的结构简式是______________，H的结构简式是________________。
(2)B转变为F的反应属于________反应，D转变为E的反应属于________反应。
解析：由C的结构简式为，可推知A的结构简式为；因B能连续氧化，可推知B的结构简式为(CH3)3C－CH2CH2Cl，D的结构简式为，从而可推出F是(CH3)3CCH2CH2OH，G是(CH3)3CCH2CHO，则H为(CH3)3CCH2COOH。
(2)B→F是卤代烃的水解反应，也属于取代反应；D→E是卤代烃的消去反应。
课件57张PPT。成才之路 · 化学路漫漫其修远兮 吾将上下而求索人教版 · 选修5 烃和卤代烃 第二章第三节 卤代烃 第二章发“错”的诺贝尔奖
1939年，瑞士科学家米勒(P.H.Müller)发现DDT(俗称滴滴涕)具有优异的广谱杀虫作用，他因此获得1948年诺贝尔生理学和医学奖。但是，DDT这一历史上最著名的有机氯杀虫剂仅仅使用了20年，便逐渐在全球范围内遭到禁用，有人甚至认为这是一个发“错”了的诺贝尔奖。
DDT是人类合成得到的第一种有机农药，它除了具有优异的广谱杀虫作用外，对温血动物和植物基本无毒害，且价格低廉，能大量生产。DDT在世界范围内的广泛使用，对农林业的发展以及在保障人体健康等方面都发挥了重要的作用。特别值得一提的是，第二次世界大战期间，DDT有效控制了同盟军军营中那不勒斯斑疹伤寒(主要通过虱子传播)的早期流行。但是，不久以后，人们发现DDT相当稳定，能在自然界滞留较长时间，并可以通过食物链富集在动物体内，形成累积性残留，给人体健康和生态环境造成不利影响。因此，从20世纪60年代开始，一批新的农药被合成并替代DDT，DDT逐渐被停止使用，但DDT事件留给人类的思考却是深刻而长远的
在前面的学习中，我们已经接触到部分卤代烃，你能写出它们的结构式吗？请查阅有关资料，说说你所了解的常见卤代化合物对人类生活的影响，将你所了解到的信息与同学交流。
●新知导学
1．卤代烃的结构与性质
(1)卤代烃的定义
烃分子中的氢原子被________取代后生成的化合物，官能团是________。卤素原子卤素原子氯代烃溴代烃液体固体②溶解性：卤代烃都___溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
(4)卤代烃的化学性质
卤代烃的反应活性较强，原因是卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C－X键具有较强的极性。
(5)卤代烃对人类生活的影响
①卤代烃的用途
制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物。
②卤代烃的危害
氟氯代烷－－造成“__________”的罪魁祸首。不 臭氧空洞 液大难CH3CH2BrC2H5Br－Br(3)溴乙烷的化学性质
1)主要化学反应
①取代反应
溴乙烷与NaOH水溶液反应的化学方程式为
___________________________________。
②消去反应
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式为
________________________________________________。
2)消去反应的概念：
有机化合物在一定条件下，从________中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含________化合物的反应。一个分子不饱和键●自主探究
1．卤代烃属于烃类吗？
提示：卤代烃不属于烃类。烃是只含C、H两种元素的化合物，而卤代烃是指烃中的氢原子被卤素原子取代后的产物，其中含有卤素原子，属于烃的衍生物。
2．如何简单地判断溴乙烷是发生水解反应还是发生消去反应？
提示：无醇生成醇，有醇不成醇。如果反应中没有加醇就发生水解反应生成醇；加醇就发生消去反应生成烯烃。
3．CH3CH2Br和CH3CH3的核磁共振氢谱相同吗？
提示：不同。CH3CH3中只有一类氢原子，氢谱图中只有一个吸收峰；而CH3CH2Br中有两类氢原子，氢谱图中有两个吸收峰，且面积比为3∶2。●教材点拨
1．卤代烃的性质特点
卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子(官能团)的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强，形成的C－X键中，共用电子对偏向X，故C－X键的极性较强，在其他试剂作用下，C－X键很容易断裂而发生化学反应。卤代烃的消去反应与水解反应5．消去反应与水解反应的比较
解析：根据卤代烃消去反应的实质，分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应；因CH2Cl2分子中只有一个碳原子故其也不能发生消去反应。此外C6H5Cl若发生消去反应以后，将破坏苯环稳定性，故C6H5Cl也不能发生消去反应。
理解有机反应，要注意反应的实质：卤代烃发生消去反应时，断裂的是两种化学键—碳卤键和碳氢键，且不在同一个碳原子上，而是在两个相邻的碳原子上，因此并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。不能发生消去反应的卤代烃有两类：①只有一个碳原子的卤代烃，如CH3Cl；②与连接卤原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃，如(CH3)3CCH2Cl。
答案：A●教材点拨
卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C－X键在加热时，一般不易断裂，在水溶液体系中不电离，无X－(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，将得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。具体实验原理和检验方法如下：卤代烃中卤素原子的检验3．实验说明
(1)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。
(2)加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
(3)量的关系：R－X～NaX～AgX,1mol一卤代烃可得到1mol卤化银(除F外)沉淀，常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。
提示：①卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在；②将卤代烃中的卤素原子转化为X－也可用卤代烃的消去反应。A．①③ B．②④
C．③④ D．①④
【解析】 检验氯代烃中是否含有氯元素时，由于氯代烃中的氯元素并非游离态的Cl－，故应加入NaOH水溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使氯代烃水解或发生消去反应，产生Cl－，然后加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，根据产生白色沉淀确定氯代烃中含有氯元素。先加HNO3酸化，是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH，再转化为Ag2O褐色沉淀干扰检验。
【答案】 C●变式训练
2．(2014·经典习题选萃)在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1－氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加热；④加入MnO2固体；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用稀硝酸酸化。
(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是________(填序号)。
(2)鉴定1－氯丙烷中氯元素的操作步骤是________(填序号)。解析：用AgNO3来检验氯元素时，需将KClO3和1－氯丙烷中的氯元素转变为Cl－，并用HNO3酸化，克服NaOH的干扰，实验才能成功。
要鉴定样品中是否含有氯元素，通常先将样品中的氯元素转化为Cl－，再使Cl－转化为AgCl沉淀，利用沉淀的颜色和不溶于稀硝酸的性质来判断氯元素的存在。
(1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素，可先转化成氯化钾，再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验Cl－。
(2)鉴定1－氯丙烷中的氯元素，必须先将1－氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应变为氯离子，再滴入AgNO3溶液来检验。即先取少量1－氯丙烷加入NaOH的水溶液，使其水解后，再加入稀硝酸，然后加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色来判断是否为氯原子。其实验的关键是在加入AgNO3溶液之前，应加入稀硝酸酸化。以中和过量的NaOH溶液，防止NaOH与AgNO3溶液反应生成的沉淀对实验的观察产生干扰。
答案：(1)④③⑤⑦① (2)②③⑦①
1．下列物质中，不属于卤代烃的是( )
A．氯乙烯 B．溴苯
C．四氯化碳 D．硝基苯
答案：D2．(2014·经典习题选萃)下列分子式表示的物质具有同分异构体的是( )
A．C3H7Cl B．C3H8
C．CH2Cl2 D．CH4O3．(2014·湖北重点中学联考)乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，理论上得到的氯代物最多有( )
A．5种 B．6种
C．8种 D．9种
解析：乙烷与氯气发生取代反应，可生成各种氯乙烷，其中不同的氯乙烷种类如下：
最多有9种，D项正确。
答案：D
A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①
B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③
C．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和④
D．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和②
解析：卤代烃的水解实际上是－X被－OH取代的反应，故断裂的键为①；卤代烃的消去反应断裂的键是①和③。
答案：A5．要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素，正确的实验方法是( )
①加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色的溴出现
②滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成 ③加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 ④加入NaOH的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
A．①③ B．②④
C．①② D．③④解析：即使卤乙烷中的卤素是溴元素，但因它是非电解质，不能电离，不能跟氯水或AgNO3溶液反应呈现出红棕色的溴或者生成浅黄色沉淀，因此①②均是错误的。卤代烃中加入NaOH溶液共热，可发生水解反应生成HX，加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液即可根据沉淀的颜色判断是何种卤素，因此③正确；加入NaOH醇溶液共热，可发生消去反应生成NaX，加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液也可根据沉淀的颜色判断是何种卤素，因此④正确。
答案：D
6．(2014·西安质检)分子中碳与氢两元素的质量比为24∶5的烃的一氯代物共有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：碳、氢质量比为24∶5的烃，其碳、氢的原子个数比为2∶5，故分子式为C4H10(丁烷)，正丁烷和异丁烷的一氯代物各有两种，共有4种同分异构体。
答案：C7．卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(如OH－等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：CH3CH2－Br＋OH－(或NaOH)→CH3CH2－OH＋Br－(或NaBr)。写出下列反应的化学方程式：
(1)溴乙烷跟NaHS反应：___________________________；
(2)碘甲烷跟CH3COONa反应：_____________________；
(3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3－O－CH2CH3)：________________，______________。
(提示：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑)解析：本题只要审清题中所给信息，找出带负电荷的原子团，取代卤原子即可。原来带负电的原子团变成中性，而取代下来的卤原子成为卤离子。(1)中带负电的原子团为HS－，(2)中带负电的原子团为CH3COO－，(3)稍复杂些，先是无水乙醇与Na反应生成乙醇钠，在乙醇钠中带负电的原子团为CH3CH2O－。
答案：(1)C2H5Br＋NaHS―→C2H5HS＋NaBr
(2)CH3I＋CH3COONa―→CH3COOCH3＋NaI
(3)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，
C2H5ONa＋CH3I―→CH3－O－C2H5＋NaI卤代烃在有机合成中的应用
在有机合成中，利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键，能得到烯烃、炔烃等。利用卤代烃的取代反应可以形成碳氧单键(C－O)、碳碳单键(C－C)等。实际上，卤代烃在碱性条件下发生的取代反应比较相似，都可以看成带负电荷的基团取代了卤素原子。例如：
CH3CH2Br＋CN－―→CH3CH2CN＋Br－
CH3I＋CH3CH2O－―→CH3OCH2CH3＋I－卤代烃还可以与金属反应，形成金属有机化合物。其中最负盛名的是有机镁化合物，它是由法国化学家格利雅(V.Grignard)于1901年发现的。通过卤代烃与镁(用醚作溶剂)作用得到烃基卤化镁(RMgX)，烃基卤化镁与其他物质(如卤代烃、醛、二氧化碳等)反应可以实现碳链的增长，得到烃、醇、羧酸、酮、胺等多种有机化合物。
由于烃基卤化镁在有机合成中的应用十分广泛，极大地推动了有机化学的发展。1912年的诺贝尔化学奖授予了发现这一试剂及其应用的格利雅，并把烃基卤化镁称为格氏试剂。课件4张PPT。成才之路 · 化学路漫漫其修远兮 吾将上下而求索人教版 · 选修5 烃和卤代烃 第二章
组成有机物的元素除碳外，通常还有氢、氧、氮、硫、卤素、磷等。仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，又称烃；烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的化合物叫做烃的衍生物；烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。
烃和卤代烃等有机物的反应为有机化学反应，这些反应一般反应较慢，不像无机化学反应那样快；这些反应的产物复杂，如甲烷和氯气在光照下发生取代反应后的产物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷和氯化氢。
各种烃(如烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等)和卤代烃都有各自的代表物，学好这些代表物的结构及性质是学好本专题的关键。
