第五章 第一节
一、选择题
1．下列说法不正确的是( )
A．实验测得的某种高分子化合物的相对分子质量只能是一个平均值
B．线型结构的高分子化合物也可以带有支链
C．高分子化合物不溶于任何溶剂
D．高分子化合物一般不易导电，与相对分子质量大小无关
解析：有些高分子化合物(如线型高分子化合物)可溶解在适当的溶剂里；高分子化合物一般不易导电是因为其无自由移动的电子，与相对分子质量大小无关。
答案：C
2．下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法正确的是( )
A．高分子化合物的单体中一定含有C===C双键
B．高分子化合物的链节和单体组成相同
C．缩聚反应的单体至少有两种物质
D．从实验中测得的某种高分子化合物的相对分子质量只能是平均值
解析：高分子化合物的单体中不一定含有C===C双键，A错；高分子化合物的链节和单体组成不一定完全相同，例如缩聚产物的单体和链节不同，B错；缩聚反应的单体可以是一种物质，C错；高分子化合物为混合物，测得的相对分子质量为平均值，D对。
答案：D
3．下列不属于天然高分子化合物的是( )
A．蛋白质 B．淀粉
C．硝化纤维 D．天然橡胶
解析：C项，硝化纤维是人工合成的高分子化合物。
答案：C
4．用CH3CH2CH2OH制取肯定涉及的反应类型为( )
A．取代 B．缩聚
C．加聚 D．氧化
解析：1-丙醇先发生消去反应生成1-丙烯，然后再发生加聚反应。
答案：C
5．高分子化合物的单体是( )
A．1,3-丁二烯 B．2-甲基-1,3-丁二烯
C．乙烯和甲基丙烯 D．2-甲基-2-丁烯
解析：题中高分子化合物是通过加聚反应生成的，其单体是2-甲基-1,3-丁二烯，选B。
答案：B
6．聚乳酸可在乳酸菌作用下分解而防止“白色污染”，下列有关聚乳酸的说法正确的是( )
A．聚乳酸是一种纯净物
B．聚乳酸的单体是
C．聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的
D．聚乳酸是一种酸性高分子材料
解析：高分子化合物中的n值不同，故其为混合物；由聚乳酸的结构可知，该物质是乳酸中的羟基和羧基发生缩聚反应得到的；乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性。
答案：B
7．(2014·嘉兴模拟)下列对合成材料的认识不正确的是( )
A．有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得的
C．聚乙烯(?CH2－CH2?)是由乙烯加聚生成的纯净物
D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
解析：C项，聚乙烯是高分子化合物，是混合物，不是纯净物，C错。
答案：C
8．(2014·淄博模拟)由于吸水、透气性较好，高分子化合物“维纶”常用于生产内衣、桌布、窗帘等，其结构简式为它是由聚乙烯醇与另一单体经缩合反应得到的。已知缩合过程中有H2O生成，则与聚乙烯醇缩合的单体可能是( )
A．CH3OH B．HO－CH2CH2－OH
C．HCHO D．HCOOH
答案：C
9．下列叙述正确的是( )
A．单体的质量之和等于所生成高聚物的质量
B．单体为一种物质时，则单体发生加聚反应
C．缩聚反应的单体至少有两种物质
D．淀粉和纤维素的链节都是C6H10O5，但聚合度不同，彼此不是同分异构体
解析：对于缩聚产物，其质量不等于单体质量之和，A错；单体为一种物质时，既可能发生加聚反应，也可能发生缩聚反应，B错；缩聚反应的单体可能为一种或多种，C错。
答案：D
10．下列聚合物在合成时，所发生的化学反应类型与另外三种不同的是( )
A．聚丙烯
B．聚甲基丙烯酸甲酯
C．聚苯乙烯
D．聚己二酸乙二醇酯
解析：判断一种聚合物是加聚物还是缩聚物，通常的方法是写出聚合物的链节与单体，将其进行比较，若链节和单体的化学组成相同，则为加聚物，若链节和单体的化学组成不同，则为缩聚物。
结构简式
链节
单体
反应类型
A
聚丙烯
加聚反应
B
聚甲基丙烯酸甲酯
加聚反应
C
聚苯乙烯
加聚反应
D
聚己二酸乙二醇酯
HOOC(CH2)4COOH、HOCH2CH2OH
缩聚反应
答案：D
11．(2014·湖南长郡中学月考)用两种烯烃CH2===CH2和RCH===CHR作单体进行聚合反应时，产物中含有( )
A．①② B．仅③
C．②③ D．①②③
解析：当两种烯烃进行加聚反应时，其产物既存在两者间的加聚产物(主产物)，又存在自身间的加聚产物(副产物)。故答案选C。
答案：D
12．现有烃的含氧衍生物A，还原A时形成醇B；氧化A时形成C，由B、C反应可生成高分子化合物以下叙述错误的是( )
A．A属于醛类
B．A的相对分子质量为58
C．A分子中有6个原子，含碳40%
D．1molA与足量银氨溶液反应能生成4molAg
解析：A既能被氧化又能被还原，属于醛类；由高分子化合物得到的单体为HO－CH2－CH2－OH、
其相对分子质量为58；分子中含有6个原子，含碳为24÷58×100%≠40%；1molA中含2mol醛基，能与银氨溶液反应生成4molAg。
答案：C
二、非选择题
13．某高分子化合物的结构简式为：
则合成它的单体是________、________、________。
解析：由“单双键互换法”推断如下：
于是可得合成该有机物的三种单体的结构简式。
14．聚苯乙烯的结构为试回答下列问题：
(1)聚苯乙烯的链节是________，单体是________。
(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52000，则该高聚物的聚合度n为________。
(3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，试推测：聚苯乙烯________(填“能”或“不能”)溶于CHCl3，具有________(填“热塑”或“热固”)性。
解析：聚苯乙烯是苯乙烯(单体)通过加聚反应制得的，链节是其聚合度
n＝＝＝500；根据线型高分子化合物的性质可推知聚苯乙烯具有热塑性，可溶于CHCl3等有机溶剂。
15．丙烯和乙烯一样，都是重要的化工原料。由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。
(1)丙烯生成A和F的反应方程式分别为____________________、____________________。
(2)D生成E的反应是原子利用率100%的反应，且D不能使溴的四氯化碳溶液褪色，则D的结构简式为____________________。
(3)一定条件下，两分子E之间脱去一分子水生成一种具有芳香气味的物质。请写出反应的化学方程式____________________。
(4)下列说法不正确的是________。
A．丙烯没有同分异构体
B．聚丙烯能使高锰酸钾酸性溶液褪色
C．1molE与足量金属钠反应可以生成22.4L氢气(标准状况)
D．化合物G属于酯类
解析：(2)由题意，B的结构简式为D经加氢还原生成E。(4)丙烯与环丙烷是同分异构体，A错；丙烯加聚后不再含有碳碳双键，不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，故B错。
(4)AB
16．在国际环境问题中，一次性使用的聚苯乙烯材料所带来的白色污染问题甚为突出。德国某公司开发出具有60天自行降解功能的绿色食品袋——聚乳酸包装材料。
(1)聚苯乙烯造成“白色污染”的原因是______________________________________
________________________________________________________________________。
(2)乳酸可以从甜菜发酵的糖液中提取，通过缩聚反应可合成聚乳酸。请写出合成聚乳酸的化学方程式______________________________________。
(3)聚乳酸的降解可分为两个阶段，首先是化学水解成乳酸单体，然后乳酸单体在微生物的作用下分解，生成二氧化碳和水。试写出聚乳酸自行降解的两步反应中第二步反应的化学方程式_____________________________________________________________。
解析：由乳酸合成聚乳酸实质上与乙酸和乙醇合成乙酸乙酯类似，本质反应是缩聚反应。
答案：(1)大量使用难以降解的聚苯乙烯等塑料制品，破坏土壤结构，影响市容，焚烧塑料污染大气
课件79张PPT。成才之路 · 化学路漫漫其修远兮 吾将上下而求索人教版 · 选修5 进入合成有机高分子化合物的时代 第五章第一节 合成高分子化合物的基本方法 第五章随着社会的进步和科学技术的发展，人类对具有特殊功能有机物的需求日益增大。这些有机物的合成和使用，改变了人们的生活习惯，提高了人类的生活质量。从某种意义上讲，化学家为人类社会的发展合成了一个新的“自然界”。
●新知导学
1．有机高分子化合物概述
(1)定义：以_____________作原料，经________反应得到各种相对分子质量不等的________组成的混合物。其相对分子质量一般高达__________。低分子有机物 聚合 同系物 104～106 (2)有关概念低分子化合物 不饱和的或含有两个或更多官能团的小分子 化学组成相同 可重复出现的最小单位 链节的重复次数 单体 单体 链节 聚合度 2．合成高分子化合物的基本方法
(1)加成聚合反应(加聚反应)
①加聚反应
由低分子有机物通过________反应生成_______________的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。
②链节和单体
对于由加聚反应生成的高聚物，其链节和单体的化学组成和相对分子质量均________；链节以________为基础，如聚乙烯的链节是________________，而不是－CH2－。加成 高分子化合物 相同 单体 －CH2－CH2－ (2)缩合聚合反应(缩聚反应)
①缩聚反应
由一种或一种以上的单体相互结合生成聚合物，同时有________生成的反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应。
②链节和单体
对于由缩聚反应生成的高聚物，其链节和单体的化学组成和相对分子质量均________，如______________的单体为______________，链节为________________。小分子 不相同 ●自主探究
1．现代蔬菜及庄稼育种普遍采用地膜覆盖，借助太阳能及保温效果，使蔬菜等提前上市，为我们生活提供更多、时间更长的蔬菜、水果供应，丰富了我们的饮食。但环保专家预言：废弃的地膜最终将成为祸害。武汉大学张俐娜教授提出用甘蔗渣、麦秆、芦苇浆做原料生产“再生纤维素共混膜”的研究课题，终获成功，使用“共混膜”不但能使农作物增产20%，而且其使用寿命一旦终结，其成分的30%可被微生物吃掉，剩余部分会在40多天内自动降解，对土壤无副作用，请思考下列问题：(1)普通地膜能造成什么“祸害”？
(2)有人建议焚烧处理这些塑料废弃物，你认为行吗？简述理由。对散落于土壤中的地膜碎片，据目前国情你认为如何处理？
(3)确定“共混膜”的主要化学成分(纤维素)的基本结构，降解时生成什么？
提示：(1)普通地膜等塑料废弃物不溶于水，在自然界中难被生物降解(约200年才消除)。长期留在农田中，会影响土地透气性，阻碍水分流动和农作物的发育。
(2)因焚烧时能产生大量难于烧尽的煤烟、HCl等气体，还会产生强毒性的二，污染空气。可用筛子筛出土壤中地膜碎片，然后播种。
(3)纤维素：(C6H10O5)n；降解可以生成CO2、H2O及其他无机盐等。
2．怎样区别加成聚合、缩合聚合两种聚合反应？
提示：可根据反应后是否有小分子生成，有小分子生成为缩聚反应，反之为加聚反应。提示：(1)不是。高分子材料是由多个高分子化合物组成，而每个高分子化合物中的n值不同，故高分子材料是混合物。
(2)不是。硬脂酸的相对分子质量小于1000，还是属于小分子化合物。●教材点拨
1．单体与链节的关系
(1)区别：链节是高分子化合物中重复的结构单元，而单体是形成高分子化合物的小分子化合物，其组成成分为纯净物。
(2)联系：
①对于由加聚反应生成的高聚物，其链节和单体的化学组成和相对分子质量均相同；链节是以单体为基础的，如聚乙烯的链节是－CH2－CH2－，而不是－CH2－。有机高分子化合物单体的判断方法2．判断单体的方法
(1)加聚产物、缩聚产物的判断。
判断有机高分子化合物单体时，首先判断是加聚产物还是缩聚产物。判断方法是：
①若链节结构中，主链上全部是碳原子形成的碳链，则一般为加聚产物；
②若链节结构中，主链上除碳原子外还含有其他原子(如N、O等)，则一般为缩聚产物。提示：已知加聚产物的结构简式，可用下面介绍的“单双键互换法”巧断合成单体，其步骤如下：
①首先去掉结构式两端的“?”和“?”；
②再将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键；
③找出超过四键的碳原子并从中切断双键即得单体。
④加聚产物寻找单体的口诀为：单键的两两断，双键四个碳；单键变双键，双键变单键。●教材点拨
1．加聚反应
(1)特点。
①单体分子含不饱和键(双键或三键)；
②单体和生成的聚合物组成相同；
③反应只生成聚合物。合成高分子化合物的基本反应类型2．缩聚反应
(1)特点。
①缩聚反应的单体不一定含不饱和键，但至少含有两个官能团；
②单体和聚合物的组成不同；
③反应除了生成聚合物外，还生成小分子(如H2O、HX等)；
④含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。(3)缩聚反应方程式的书写。
单体的物质的量与缩聚物结构式的小角标要一致；要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n－1)。
①以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。3．加聚反应与缩聚反应的比较提示：(1)写加聚反应方程式时，只需将双键断开，其他基团看作取代基，加上[ ]和聚合度n即可。当然，对1,3－丁二烯型的加聚反应，两个双键同时断开，必然会形成一个新的碳碳双键；(2)书写缩合聚合物(缩聚物)结构式时，与加成聚合物(加聚物)结构式写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“－”表示。【解析】 A项中的高聚物是由一种单体加聚而成的；B项中的高聚物也是由一种单体加聚而成的；C项中的高聚物是由两种单体加聚而成的；D项中的高聚物是由两种单体缩聚而成的。
【答案】 CC选项中物质可以发生加成与加聚反应，但不能发生缩聚反应；D选项中物质可以发生缩聚反应，但不能发生加成反应与加聚反应。
答案：B(2)由缩聚聚合物推单体的方法
在寻找单体时，先看它的链节结构，分析它是通过哪一类有机化学反应缩合的，然后根据缩合反应中断键和成键的特点，逆向分析寻找单体。
缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如图所示：
解析：聚乙烯是合成有机高分子化合物；线型结构的高分子可以用适当的溶剂溶解，而体型结构的有机高分子一般不易溶解；尽管高分子链之间以分子间作用力结合，但高分子材料的强度一般都较大。
答案：D
A．①② B．②④
C．①③ D．③④
解析：根据加聚反应的特点，单体含有不饱和键以及反应中没有其他产物产生，可以判断②和④为加聚反应。
答案：B
解析：由X的结构简式可判断出它是加聚反应的产物，两种单体分别为NCCH===CHCN和CH2===CHOOCCH3，很显然前者是HCCH和(CN)2的加成产物，后者是HCCH和CH3COOH的加成产物，因此选项B正确。
答案：B归纳总结：判断有机反应类型，关键是要看有机物的结构，特别是所含官能团，本题就是从X的结构简式去分析合成过程中所发生反应的反应类型。官能团与反应类型的关系如表所示：解析：(1)根据酚醛缩聚的反应规律可写出合成酚醛树脂的化学方程式；(2)根据体型高分子的基本性质来确定酚醛树脂的有关性质；(3)由酚醛缩聚的特点可确定合成该酚醛树脂的单体。衣服的材料
衣服是用纤维材料做成的，纤维分子能够收缩弯曲，它卷曲缠绕，左钩右连，形成许多缝隙洞穴，包藏着许多流动困难的空气。将它纺成线织成衣服，其中含的不流动的空气更多，热量不容易穿过纤维层，从而达到保暖防晒的目的。一般来讲，我们把纤维材料分为两大类：一是天然纤维，如棉、麻、丝、毛等均属此类；二是化学纤维，包含合成纤维，如腈纶、丙纶、涤纶、锦纶、氯纶等和人造纤维如人造棉、人造丝等。
现在市场上合成纤维混纺的织物很多，有涤纶混纺的、腈纶混纺的、锦纶混纺的，还有氯纶混纺的等等。但这些织物往往容易起毛起球，容易沾污，又怕热，因此在洗涤与熨烫时要特别注意衣物上附带的洗涤熨烫说明。
第五章 第二节
一、选择题
1．下列物质中，不属于合成材料的是( )
A．塑料 B．人造纤维
C．合成橡胶 D．黏合剂
解析：合成材料包括塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂等。人造纤维不属于合成材料。
答案：B
2．人造纤维与合成纤维的区别在于( )
A．人造纤维的原料是天然纤维，合成纤维的原料是石油、天然气等
B．人造纤维的原料是石油、天然气等，合成纤维的原料是天然纤维
C．人造纤维的成分是纤维素，合成纤维的成分是不饱和烃或烃的衍生物
D．人造纤维的成分是不饱和烃或烃的衍生物，合成纤维的成分是纤维素
解析：人造纤维与合成纤维的主要区别在于合成它们的原料不同。
答案：A
3．现有两种高聚物A、B，A能溶于氯仿等有机溶剂，并加热到一定温度下熔融成黏稠状的液体，B不溶于任何溶剂，加热时不会变软或熔融，则下列叙述中不正确的是( )
A．高聚物A可能具有弹性，而高聚物B一定没有弹性
B．高聚物A一定是线型高分子材料
C．高聚物A一定是体型高分子材料
D．高聚物B一定是体型高分子材料
解析：根据题中给出的高聚物A、B的性质可判断：A是线型高分子材料，具有弹性；B是体型高分子材料，没有弹性。
答案：C
4．下列说法正确的是( )
A．利用石油作原料制得的纤维是人造纤维
B．天然纤维是不能再被加工处理的
C．合成纤维、人造纤维和天然纤维统称化学纤维
D．煤和农副产品也可经过处理制得合成纤维
解析：利用石油、天然气、煤和农副产品等为原料制得的纤维都是合成纤维。天然纤维可经再加工得到人造纤维；天然纤维不属于化学纤维。
答案：D
5．(双选)下列说法中正确的是( )
A．合成纤维和人造纤维可统称为化学纤维
B．酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料
C．锦纶丝接近火焰时先蜷缩，燃烧时有烧焦毛发的臭味，灰烬为有光泽的硬块，能压成粉末
D．维纶具有较好的吸湿性，是因为其分子链上含有羟基的缘故
解析：化学纤维是合成纤维和人造纤维的统称；聚氯乙烯呈线型结构，是热塑性塑料，酚醛树脂若呈体型结构，则为热固性塑料；只要观察锦纶丝燃烧的现象容易判断C项说法错误；因维纶分子的链上含有羟基，使其具有较好的吸湿性。
答案：AD
6．关于天然橡胶的下列叙述中，不正确的是( )
A．天然橡胶是天然高分子化合物
B．天然橡胶受空气、日光作用，不会被还原而老化
C．天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂
D．天然橡胶含有双键，能发生加成反应
解析：天然橡胶的链节中含有C===C双键，受日光、空气作用，会逐渐因氧化而老化。
答案：B
7．(双选)下列说法中，不正确的是( )
A．通常所说的三大合成材料是指塑料、合成纤维、合成橡胶
B．塑料的主要成分是合成树脂，另外还含有一些添加剂
C．用木材等经化学加工制成的黏胶纤维属于合成纤维
D．合成橡胶的原料是石油和煤
解析：用木材、草料等天然纤维经化学加工制成的黏胶纤维属于人造纤维；利用石油、天然气、煤和农副产品做原料制成单体，再经聚合反应制成的是合成纤维；合成橡胶的原料是石油和天然气。
答案：CD
8．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是( )
A．PE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化
B．PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色
C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体HCl
D．废弃的PE、PVC均可回收利用以减少污染
答案：B
9．PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为下面有关PHB说法不正确的是( )
A．PHB是一种聚酯
B．PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH
C．PHB的降解产物可能有CO2和H2O
D．PHB通过加聚反应制得
解析：根据其结构可判断PHB为高分子化合物，且因其中的链节一个为氧原子，一个是羰基，所以判断为同种分子间的酯化反应形成的高聚物，因此为缩聚反应(有小分子生成)。
答案：D
10．(2014·云南第一次统一检测)聚丙烯酸钠具有超强吸水性，能吸收空气中的水分，可用于矿山道路运输抑尘等。下列叙述不正确的是( )
A．聚丙烯酸钠属于混合物
B．聚丙烯酸钠属于天然有机高分子化合物
C．聚丙烯酸钠可用于生产“尿不湿”
D．路面喷洒聚丙烯酸钠溶液能抑制扬尘，一定程度上能预防雾霾和PM2.5
解析：本题考查了高分子化合物，意在考查考生对高分子化合物概念的理解能力及应用能力。聚丙烯酸钠是高分子化合物，故为混合物，A项正确；聚丙烯酸钠属于人工合成高分子化合物，B项错误；由题目信息可知该物质具有超强吸水性，故可用于生产“尿不湿”，C项正确；由题目信息可知D项正确。
答案：B
11．PVC是聚氯乙烯的英文缩写，为保证PVC塑料制品的性能，通常需要加入多种有机助剂。下列选项中的事实均能支持“PVC保鲜膜对人体健康带来危害”假设的是( )
①PVC塑料属于高分子材料
②使用的有机助剂有毒
③含氯的化合物不一定有毒
④在高温下会分解出有害物质
A．①② B．③④
C．②④ D．①③
解析：聚氯乙烯是一种高分子化合物，在日常生活中应用非常广泛，但在高温或光照老化过程中会分解出HCl等有害物质，同时其所含的增塑剂(有机助剂)有毒，不宜用聚氯乙烯塑料制品盛装食品或直接接触食品，②④符合要求。
答案：C
12．酚醛树脂可用苯酚和甲醛反应制得。实验室制备酚醛树脂时，在酸性条件下，苯酚过量制得的酚醛树脂若不易取出时，则可趁热时加入一些乙醇来取出树脂；在碱性条件下，苯酚过量时，若酚醛树脂不易取出，用加热或加溶剂的方法都很难将树脂取出。在上述两种情况下，下列有关叙述正确的是( )
A．酸性条件制得的是线型酚醛树脂，碱性条件制得的是网状结构酚醛树脂
B．酸性条件制得的是体型酚醛树脂，碱性条件制得的是线型酚醛树脂
C．两种条件下制得的都是线型酚醛树脂
D．两种条件下制得的都是网状结构酚醛树脂
解析：线型结构的有机高分子能溶解在适当溶剂里，在酸性条件下，制得的酚醛树脂能溶在酒精里，说明是线型的；体型结构的有机高分子不易溶解；只是有一定程度的胀大，故碱性条件下，得到的是网状结构的。
答案：A
二、非选择题
13．(2014·杭州市质检一)以下是几种塑料的结构简式：
(1)A、B、C塑料有良好的生物适应性，能自然腐烂分解。它们在自然界可通过________(填反应类型)反应进行降解。
(2)A的单体分子跟C的单体分子之间在一定条件下可生成环状酯，该环状酯可能是下列中的________。
(3)B的单体在浓硫酸作用下，发生消去反应生成了不饱和酸，此不饱和酸属于链状酸的同分异构体还有________种。
(4)写出制取D的化学方程式：______________________________________。
解析：本题考查高分子有机物的合成。难度中等。
(1)A、B、C塑料结构中具有酯基，故可以通过水解反应(取代反应)进行降解；(2)依题推知A的单体是
HOCH(CH3)COOH，C的单体是HOCH2CH2CH2COOH，形成的环状酯为b项；(3)B的单体为HOCH(C2H5)COOH，发生消去反应生成了不饱和酸CH3CH===CHCOOH，其同分异构体还有CH2===CHCH2COOH和CH2===CH(CH3)COOH两种；(4)根据酚醛树脂的合成原理得到D的合成方程式为
答案：(1)取代(或水解) (2)b (3)2
14．(2014·北京东城期末)以丙烯为原料合成高分子纤维P的路线如下：
已知：RCOOR′＋R″18OHRCO18OR″＋R′OH
(1)①的反应类型是________。
(2)C的核磁共振氢谱显示3个吸收峰，②的化学方程式是________________________。
(3)③是加成反应，D分子中苯环上的一氯代物只有一种。D的结构简式是________。
(4)④的化学方程式是_________________________________________________。
(5)P的结构简式是____________________________________________________。
解析：本题考查有机合成，意在考查考生的分析推理能力。(1)A的分子式为C3H4O，B的分子式为C3H6O，结合A的结构简式可知①为A与H2发生的加成反应。(2)解答本小题的关键是推出B、C的结构简式。对比B、C的分子式可知反应②是B与H2O发生的加成反应，说明B分子中有碳碳双键，再结合A的结构简式可知B的结构简式为CH2===CHCH2OH。B的分子结构不对称，它与H2O加成的产物有两种：CH3CHOHCH2OH、CH2OHCH2CH2OH，前者核磁共振氢谱有5个吸收峰，后者有3个吸收峰，根据题意可知C的结构简式应为CH2OHCH2CH2OH。据此即可写出反应②的化学方程式。(3)根据加成反应的反应特点，CH3－CH===CH2与发生加成时主要有两种情况：其一是在苯环上引入－CH2CH2CH3，其二是在苯环上引入－CH(CH3)2。若为前者，无论苯环上两个烷基的相对位置如何，D分子中苯环上的一氯代物都不可能是一种；若为后者，当两个烷基处于对位时，苯环上的一氯代物只有一种。因此D的结构简式为 (4)解答本小题的关键是推出E和F的结构简式。根据D的结构简式及D到E的反应条件，可判断出E是根据反应④的反应条件，再结合F的相对分子质量为194可判断出F的结构简式为据此即可写出反应④的化学方程式。(5)P是一种聚酯，结合“已知”条件，可推出由F与C(CH2OHCH2CH2OH)发生缩聚反应所得，故其结构简式为
答案：(1)加成反应(还原反应)
(2)CH2===CH－CH2OH＋H2O
CH2OHCH2CH2OH
15．(2014·天津滨海区质检)已知反应：
有机物A是由乙烯和2-氯-1,3-丁二烯聚合而成的高分子，有如下转化关系：
(1)写出下列物质的结构简式：
A________、B________、E________。
(2)写出下列反应的化学方程式，并指明反应类型。
反应③：____________________________________________________________；
反应⑤：____________________________________________________________。
(3)化合物F是一种塑料，具有良好的生物适应性，能在自然界降解，你认为它是通过________反应降解为化合物D的。
解析：根据加聚反应的规律，可推知有机物A的结构简式为由题给信息反应Ⅰ可知AB时，A分子中的双键碳原子均转变为此时，若把A的结构写成如图所示的长链状：
再从a、b处断键，即可迅速写出B的结构简式为
再由题给信息Ⅱ可推出C的结构简式为
而C→D是醛基上的加氢反应，则得D的结构简式为
因此E应是D发生分子内脱水反应形成的七元环酯，而F应是高聚酯，其结构简式为通过水解可降解为D。
E：
课件59张PPT。成才之路 · 化学路漫漫其修远兮 吾将上下而求索人教版 · 选修5 进入合成有机高分子化合物的时代 第五章第二节 应用广泛的高分子材料 第五章●新知导学
1．合成材料的分类
按用途和性能分为：
(1)合成高分子材料：主要包括________、________、合成橡胶、黏合剂、涂料等。
(2)________________：主要包括高分子分离膜、液晶高分子、导电高分子、医用高分子、高吸水性树脂等。
(3)__________________。塑料 合成纤维 功能高分子材料 复合材料 2．塑料
(1)塑料
①主要成分：合成高分子化合物，即__________。
②分类。
A．________塑料，如聚乙烯等制成的塑料，可以反复加热熔融加工；
B．________塑料，如用酚醛树脂等制成的塑料，不能加热熔融，只能一次成型。合成树脂 热塑性 热固性 (2)常见的塑料
①聚乙烯高温高压引发剂 低压催化剂 相对较小 相对较大 相对较低 相对较高 相对较小 相对较大 相对较小 相对较大 酚类 醛类 线型 体型 天然 化学 ②人造纤维：利用芦苇、甘蔗渣、短棉、木材等为原料经化学加工和纺织而制得的纤维。它是利用原料本身所含有的________而制得的纤维。
(2)六大纶
六大纶包括：________、________、________、________、________、________，其中________被称为“人造棉花”，因其分子链上含有________而具有较好的吸湿性；合成纤维中目前产量占第一位的是聚酯纤维－－________。其制备原理是：__________________________________。纤维素 涤纶 锦纶 腈纶 丙纶 维纶 氯纶 维纶 羟基 涤纶 天然 合成 (2)合成橡胶
①原料：以石油、天然气为原料，以______和______等为单体，聚合而成。
②合成：如顺丁橡胶是以_____________为原料经聚合得到以顺式结构为主的______________，其结构简式为
________，然后再与硫磺等硫化剂混炼而成的。
③性能：具有______、______、气密性、耐油、______和________等性能。
(3)天然橡胶
结构简式为________________，其单体为___________。二烯烃 烯烃 1,3－丁二烯 聚1,3－丁二烯 高弹性 绝缘性 耐燃性 耐腐蚀性 提示：发生老化的原因主要是由于结构或组成内部具有易引起老化的弱点，如具有不饱和双键、支链、羰基、末端上的羟基等。如上述几例：C－H不如C－F强；酯基易水解；碳碳双键易被氧化；Cl是吸电子基团，难以老化等。
外界或环境因素主要有阳光、氧气、臭氧、热、水、机械应力、高能辐射、电、工业气体(如：CO2、NH3、HCl、SO2等)、海水、盐雾、霉菌、细菌、昆虫等。
防护措施：①结构：改善高分子的结构。②加入新的材料：加入防老化剂。③保护层：涂漆，镀金属，浸涂防老化剂溶液等。④避免外界因素影响。3．天然高分子化合物和合成高分子化合物种类繁多，如何给它们命名？
提示：(1)天然高分子化合物习惯用专有名称，如淀粉、纤维素、蛋白质等。
(2)合成高分子化合物一般在单体前加上“聚”进行命名。如果由两种单体形成高聚物，高聚物的命名一般有两种：在两种单体前加“聚”或在两种单体后加上“树脂”。
(3)合成橡胶的名称通常在单体的名称后加上“橡胶”。
(4)合成纤维的名称常用“纶”，如涤纶、腈纶等。
4．合成纤维和人造纤维都是人工合成高分子化合物吗？
提示：天然植物纤维经化学加工所得的纤维为人造纤维，但它并非是真正的“人造”的，只是将天然纤维加工改造，故又称为“再生纤维”，人造纤维不是合成高分子化合物。●教材点拨
1．高分子化学反应的特点
(1)与结构的关系
结构决定性质，高分子的化学反应主要取决于结构特点、官能团与基团之间的影响。如碳碳双键易氧化和加成，酯基易水解、醇解，羧基易发生酯化、取代等反应。塑料(2)常见的有机高分子化学反应
①降解
在一定条件下，高分子材料解聚为小分子。如有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)热解为甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯用氧化钡处理，能分解为苯乙烯；生物降解塑料；化学降解塑料；光降解塑料等。
②橡胶硫化
天然橡胶经硫化，破坏了碳碳双键，形成单硫键(－S－)或双硫键(－S－S－)，线型变为体型结构。
③催化裂化
塑料催化裂化得柴油、煤油、汽油及可燃气体等。2．高分子化合物的结构与性质3.几种常见塑料的性能和用途
提示：一些塑料制品的使用给我们带来了“白色污染”，严重的影响了人们的生产和生活。目前，治理“白色污染”主要应从减少使用和加强回收开始。从长远来看，可逐步以可降解塑料取代现在普遍使用的塑料，从根本上解决“白色污染”的问题。
【解析】 有热塑性塑料，也有热固性塑料；聚氯乙烯易分解形成有毒的氯化氢，不可作为食品包装用，用于食品包装的是聚乙烯塑料；有机玻璃是一种透光性好、质轻、耐水、耐酸碱、抗霉、易加工的塑料制品，它是一种高聚酯；塑料在自然环境下难以分解、腐烂，能造成白色污染。
【答案】 CD●变式训练
1．下列有关塑料的说法不正确的是( )
A．塑料的主要成分是合成树脂
B．热塑性塑料可以反复加工，多次使用
C．酚醛树脂可制热固性塑料
D．通用塑料可以在任何领域中通用
解析：通用塑料指价格低、产量大、用途广泛的塑料，在日常生活中通用性强，但在许多领域需用特殊塑料。
答案：D●教材点拨
1．“六大纶”的结构、性能和重要用途合成纤维和合成橡胶2.合成橡胶的性能、结构和主要用途
提示：(1)“六大纶”都具有强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不发霉、不怕虫蛀、不缩水等优点，而且每一种还具有各自独特的性能。
(2)不饱和键易被氧化，含有不饱和键的橡胶易老化。
【解析】 羊毛是天然高分子化合物，其主要成分是蛋白质，聚酯纤维是人工合成的高分子化合物，二者成分不同；聚酯纤维是通过缩聚反应制得的，由其结构可推知合成它的单体是对苯二甲酸和乙二醇；羊毛(蛋白质)和聚酯纤维(酯类)在一定条件下都能发生水解。
【答案】 B
●变式训练
2．(双选)下列说法中正确的是( )
A．硫化橡胶遇汽油能发生溶胀
B．聚硫橡胶具有良好的耐严寒、耐高温性能
C．合成橡胶是以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃为单体聚合而成的高分子
D．橡胶的老化实质上发生的是酯化反应
解析：硫化橡胶为体型高分子，不能被汽油溶解，但可被汽油溶胀；聚硫橡胶具有良好的耐油性，而硅橡胶具有耐严寒、耐高温性能；橡胶的老化是由于其高分子链中的不饱和键被氧化而造成的。
答案：AC
1．(双选)下列有机物中属于天然高分子材料的是( )
A．棉花 B．塑料
C．尼龙 D．羊毛
答案：AD
2．现代以石油化工为基础的三大合成材料是( )
①合成氨 ②塑料 ③医药 ④合成橡胶 ⑤合成尿素 ⑥合成纤维 ⑦合成洗涤剂
A．②④⑦ B．②④⑥
C．①③⑤ D．④⑤⑥
答案：B
3．化学与生活密切相关，下列说法中正确的是( )
A．聚氯乙烯塑料制品可用来包装糖果等食品
B．合成纤维、人造纤维和光导纤维都是有机高分子化合物
C．橡胶制品受日光、空气作用，会被还原而老化
D．高分子化合物都具有一定的弹性解析：聚氯乙烯在使用过程中会释放出对人体有害的助剂(如增塑剂)和氯化氢，故不能用于包装糖果等食品；合成纤维和人造纤维都是有机高分子化合物，但光导纤维的主要成分是SiO2，不是有机物；橡胶制品受日光、空气的作用会被氧化而老化；高分子化合物都具有一定的弹性，但线型结构的高分子的弹性比体型结构的高分子好，而体型结构的高分子的强度比线型结构的高分子的高。
答案：DC．装液溴或溴水的试剂瓶可用丁苯橡胶作瓶塞
D．丁苯橡胶会老化
5．从下列物质中选出相应的物质，将它的序号填入各小题的空格
A．乙二醇 B．氯仿 C．甲醇 D．甲醛 E．苯酚
F．烯烃或二烯烃 G．乙炔 H．硬脂酸甘油酯
(1)可以溶解黏结有机玻璃的是__________________；
(2)用于合成酚醛树脂的是_____________________；
(3)用于生产某种合成橡胶的是_________________；
(4)其溶液用于浸制生物标本的是_________________；
(5)可用作制造肥皂的原料是____________________；
(6)用于合成聚氯乙烯的是______________________。
答案：(1)B (2)D、E (3)F
(4)D (5)H (6)G6．(1)有机玻璃是线型高分子，具有____________(填“热塑”或“热固”)性，按系统命名法，其名称是聚甲基丙烯酸甲酯，它的结构简式为____________，链节是____________，它是____________(填“缩聚”或“加聚”)产物。
(2)下面分别是三种高分子材料：①聚乙烯，②有机玻璃，③硫化橡胶。它们的微观结构示意图为：
则A是________，B是________，C是________。解析：线型高分子是热塑性高聚物，聚乙烯是线型高分子，有机玻璃是支链型的，硫化橡胶是网状结构，根据图中的结构特点对号入座即可。解析：(1)从天然橡胶成分的结构简式可知天然橡胶为线型结构的高分子，能溶于适当的溶剂。天然橡胶硫化后，引入的硫原子间可形成共价键，从而使高分子链发生交联，形成网状结构，故硫化橡胶不能溶于汽油；(2)天然橡胶的单体中含有两个碳碳双键能加成Br2，使溴水褪色。
答案：(1)天然橡胶是线型结构 线型结构 网状结构 不能
(2)能高分子材料的铅污染
聚氯乙烯(PVC)塑料水管、门窗材料和吊顶材料美观轻便，近年来被越来越多地用于现代建筑和家庭装修，然而，这种美观轻巧的材料可能正在威胁着消费者的健康。铅盐是PVC材料常用的稳定剂，在使用这种材料做成的水管时，重金属铅会从管道中析出，直接造成饮用水的污染。使用该材料做成的门窗和装饰物时，铅可能通过被污染的空气由呼吸道进入人体。因此，在饮用水管材、管件和室内装饰、装修材料中，应限制使用此类PVC塑料。
橡胶制品的防老化
老化是指高分子材料在加工、贮存和使用过程中，物理、化学性质及力学性能发生不可逆的坏变的现象。热、光、辐射和与腐蚀性物质接触，都会导致高分子材料的老化，塑料的变脆也是典型的老化现象。通常人们在材料中加入一些稳定剂来缓解材料的老化。例如，在橡胶制品中加入炭黑就可以挡住光对材料的辐射，从而减缓橡胶的老化。
第五章 第三节
一、选择题
1．下列物质不属于新型有机高分子材料的是( )
A．高分子分离膜 B．液晶高分子材料
C．生物高分子材料 D．有机玻璃
解析：有机玻璃不是新型有机高分子材料。
答案：D
2．下列关于新型有机高分子材料的说法中，不正确的是( )
A．高分子分离膜应用于食品工业中，可用于浓缩天然果汁、乳制品加工、酿造业等
B．复合材料一般是以一种材料作为基体，另一种材料作为增强剂
C．导电塑料是应用于电子工业的一种新型有机高分子材料
D．合成高分子材料制成的人工器官都受到人体的排斥作用，难以达到生物相容的程度
解析：医用高分子材料制成的人体器官，与生物具有良好的相容性。
答案：D
3．下列说法中错误的是( )
A．高分子分离膜具有能够有选择地让某些物质通过而把另外一些物质分离掉的特点
B．复合材料一般具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优良性能
C．合成人工器官大都使用硅聚合物和聚氨酯等高分子材料
D．塑料、合成纤维、合成橡胶并列称为新科技革命的三大支柱
解析：能源、信息、材料并列称为新科技革命的三大支柱。
答案：D
4．聚乳酸(PLA)是以有机酸乳酸为原料生产的新型聚酯材料，性能胜于现有塑料聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等材料，是新世纪最有发展前途的新型包装材料，是环保材料中的一颗明星。日本钟纺公司以玉米为原料发酵生产聚乳酸，利用聚乳酸制成生物降解性发泡材料。该材料的强度、压缩应力、缓冲性、耐药性等与聚苯乙烯塑料相同，经焚烧后不污染环境，还可肥田。下列说法不正确的是( )
A．聚乳酸使用后能被自然界中微生物完全降解，最终生成二氧化碳和水，不污染环境
B．聚乳酸适用于吹塑、热塑等各种加工方法，加工方便，应用十分广泛
C．聚乳酸(PLA)是一种对环境友好的天然高分子聚酯材料
D．聚乳酸是以淀粉发酵(或化学合成)得到的，以乳酸为基本原料制备的一种聚酯材料
解析：根据题给信息，聚乳酸(PLA)是一种人工合成的高分子材料，不是天然高分子材料。
答案：C
5．(2014·试题调研)聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的涂料之一，它具有弹性好，不易老化，耐擦洗、色泽亮丽等优点。聚丙烯酸酯的结构简式为，则下列关于它的说法中正确的是( )
①线型结构 ②体型结构 ③天然高分子 ④合成高分子 ⑤离子化合物 ⑥共价化合物 ⑦加聚产物 ⑧缩聚产物 ⑨能做衣服 ⑩耐火
A．①②⑤⑥⑨ B．②④⑥⑧⑩
C．①④⑥⑦ D．②⑥⑦⑨
解析：由聚丙烯酸酯的结构简式可知它是乙烯式的线型结构，是加聚产物，是人工合成的高分子，属于共价化合物，依题给信息“聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的涂料之一”知，其不能用来做衣服。
答案：C
解后反思：有机高分子化合物的相对分子质量通常大于10000，油脂虽然相对分子质量比较大，但仍不属于高分子化合物。高分子化合物组成中方括号中的部分称为链节，右下角n称为聚合度，n一定时，化合物有确定的分子组成和相对分子质量，聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对分子质量×n，一块高分子材料是由若干n不同的高分子组成的混合物。另外淀粉与纤维素的分子组成虽然写法相同，但结构不同，故不是同分异构体。
6．我国科学家前不久成功地合成了3nm长的管状碳纳米管。这种碳纤维具有强度高、刚度(抵抗变形的能力)高、密度小(只有钢的)、熔点高、化学稳定性好的特点，因此被称为“超级纤维”。下列对碳纤维的说法不正确的是( )
A．它是制造飞机的某些部件的理想材料
B．它的主要组成元素是碳
C．它的结构与石墨相似
D．碳纤维复合材料不易导电
解析：由题中信息知超级纤维刚度高，与石墨不相似。
答案：C
7．下列说法不正确的是( )
A．传感膜能把化学能转换成电能
B．热电膜能够把热能转换成电能
C．复合高分子材料将成为理想的宇航材料
D．玻璃钢是功能高分子材料
答案：D
8．在某些塑料(如聚乙炔等)中加入强氧化剂或还原剂后，它们的导电性能大大提高，因为这些塑料具有金属的一般特性，所以人们称之为“人造金属”，下列对“人造金属”的说法正确的是( )
A．“人造金属”和普通金属的制取方法不同，但原料相同
B．强氧化剂或还原剂是制取“人造金属”的重要材料
C．“人造金属”能够导电传热，所以有金属光泽
D．“人造金属”具有金属的一般特性，所以它们属于金属
解析：“人造金属”与普通金属的制取方法和原料均不相同。前者用塑料加入氧化剂或还原剂，后者用金属化合物加入还原剂，此外，“人造金属”尽管有金属的一般特性，但它属于高分子化合物中的塑料，不属于金属，无金属光泽。
答案：B
9．现已为婴儿特制成了一种新型的尿布－－“尿不湿”。这种尿布表面涂有一种既能吸水又能保留水的物质。依你的推测，这种特殊物质的结构可能是( )
解析：一次性尿布的材料应该含有亲水基团。选项A、C是乙烯卤代物的高聚物，据卤代烃的性质，可知不溶于水；选项D是一种聚酯，酯类也不溶于水；选项B是高聚物，其分子中存在着多个－OH，－OH有亲水性，所以能吸水。
答案：B
10．(2014·北京市海淀区期末练习)某高分子化合物R的结构简式为
下列有关R的说法正确的是( )
A．R的一种单体分子式可能为C9H10O2
B．R完全水解后生成物均为小分子有机物
C．可以通过加聚反应和缩聚反应合成R
D．碱性条件下，1molR完全水解消耗NaOH的物质的量为2mol
解析：本题考查有机化合物的性质，考查考生对有机化合物中官能团性质的掌握情况。难度中等。
A项，根据R的结构可推断出其单体的结构简式及分子式分别为
HOCH2CH2OH(C2H6O2)、 (C9H10O3)；B项，R发生水解反应的产物为两种高聚物和乙二醇；C项，通过R的结构可知左边的片段是由碳碳双键发生加聚，右边的片段通过缩聚形成酯基；D项，R为聚合物，1molR含有的酯基数大于2mol。
答案：C
11．科学家研制的一种使沙漠变绿洲的新技术，即在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯与水的混合物，使其与沙粒结合，形成既能阻止地下的盐分上升，又能拦截、蓄积雨水的作用。下列对聚丙烯酸酯的叙述中正确的是( )
①聚丙烯酸酯的单体的结构简式为CH2===CHCOOR
②聚丙烯酸酯没有固定的熔沸点 ③聚丙烯酸酯能发生加成反应 ④合成聚丙烯酸酯的反应属于缩聚反应
A．③④ B．①②
C．①②③ D．①②③④
解析：聚丙烯酸酯是由单体丙烯酸酯发生加聚反应得到的高分子化合物；由于聚丙烯酸酯属于混合物，因此没有固定的熔沸点。
答案：B
12．(2014·济南针对性训练)“神十”宇航员使用的氧气瓶是以聚酯玻璃钢为原料。甲、乙、丙三种物质是合成聚酯玻璃钢的基本原料。下列说法中，错误的是( )
A．甲物质可以在引发剂作用下生成有机高分子化合物
B．1mol乙物质可与2mol钠完全反应生成1mol氢气
C．丙物质能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．甲、乙、丙三种物质都可以发生加成反应
解析：本题考查了有机物的结构以及官能团的性质，意在考查考生对有机物官能团性质的理解与迁移应用能力。
甲物质分子中含有碳碳双键，可在一定条件下发生加聚反应生成有机高分子化合物，A项正确；乙物质分子中含有两个羟基，1mol乙物质可与2mol金属钠完全反应生成1molH2，B项正确；丙物质分子中含有碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确；乙物质不能发生加成反应，D项错误。
答案：D
二、非选择题
13．硅橡胶是一种医用高分子材料，用于人造心脏、人造乳房、人造肌肉、人造皮肤等，它具有良好的生物相容性和稳定性，有足够的机械强度，而且易于加工、消毒，是一种耐高温橡胶，它是由二甲基二氯硅烷经过两步反应制得的：
(1)其合成反应的反应类型是________反应和________反应。
(2)反应的化学方程式分别为：______________________________________________；
________________________________________________________________________。
解析：由(CH3)2SiCl2制取类似于卤代烃的水解，反应方程式为：(CH3)2SiCl2＋2H2O＋2HCl。
再通过分子间缩合聚合为高聚物。
答案：(1)取代(水解) 缩聚
14．(2014·广州市综合测试一)液晶高分子材料应用广泛。新型液晶基元－－化合物Ⅳ的合成线路如下：
(1)化合物Ⅰ的分子式为________，1mol化合物Ⅰ最多可与________molNaOH反应。
(2)CH2===CH－CH2Br与NaOH水溶液反应的化学方程式为___________________
______________________________________________________________(注明条件)。
(3)化合物Ⅰ的同分异构体中，苯环上一溴代物只有2种且能发生银镜反应的化合物有多种，写出其中1种同分异构体的结构简式：____________________________________。
(4)下列关于化合物Ⅱ的说法正确的是________。
A．属于烯烃
B．能与FeCl3溶液反应显紫色
C．一定条件下能发生加聚反应
D．能使溴的四氯化碳溶液褪色
(5)反应③的反应类型是________。在一定条件下，化合物也可与Ⅲ发生类似反应③的反应生成有机物Ⅴ。Ⅴ的结构简式是_____________________________。
解析：本题考查有机化学基础，考查考生的分析、推理能力及理解能力。难度中等。
(1)酚羟基与羧基均可与NaOH反应。
(2)CH2===CH－CH2Br因含有官能团“－Br”而具有卤代烃的性质，因此与NaOH水溶液在加热的条件下可发生取代反应生成CH2===CH－CH2OH。(3)能发生银镜反应必含－CHO，结合分子式可知，还必须含酚羟基，结合苯环上的一溴代物只有两种，利用对称性即可写出符合条件的同分异构体。(4)化合物Ⅱ中含有氧元素，不属于烃类；不含酚羟基，不能与FeCl3溶液反应显紫色；分子中含有碳碳双键，具有烯烃性质，因此在一定条件下可发生加聚反应、可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色。(5)利用化合物Ⅲ、Ⅳ的结构简式可知反应③是反应物中中“”取代化合物Ⅲ中“－Cl”生成化合物Ⅳ，同时还有HCl生成；类比与的结构特点，可见生成化合物Ⅴ应是“”取代化合物Ⅲ中“－Cl”生成的有机物。
答案：(1)C7H6O3 2
(2)CH2===CH－CH2Br＋NaOH
CH2===CH－CH2OH＋NaBr
15．(2014·北京市西城区期末考试)乙烯是重要的化工基础原料。用乙烯合成光学树脂CR-39单体的过程如下：
已知：
Ⅰ.CR-39单体结构简式：
Ⅱ.酯与醇有如下反应：
RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)
(1)乙烯转化为A的反应类型是________，B中官能团名称是________。
(2)在D、E的分子中，都只有一种化学环境的氢原子。
①D的结构简式是________。
②E为五元环状化合物，E与CH3OH反应的化学方程式是___________________。
(3)G与足量NaOH溶液反应的化学方程式是_________________________________。
(4)F的一种同分异构体K，其分子中不同化学环境的氢原子个数比是3:1:1:1，且能与NaHCO3反应。
①K能发生消去反应，生成的有机物的结构简式是__________________。
②K在一定条件下合成高分子化合物的化学方程式是
________________________________________________________________________。
(5)下列有关C的叙述正确的是________(填写序号)。
a．能与乙酸发生酯化反应
b．能与乙醇发生酯化反应
c．1molC最多能与2molNa反应
d．C的同分异构体不能发生银镜反应
解析：本题考查有机合成，考查考生对有机物的结构及官能团性质的掌握情况。难度较大。
(1)由转化关系可知乙烯与Cl2发生加成反应生成的有机物A为1,2-二氯乙烷，有机物B为A碱性条件下发生水解反应的产物，其名称为乙二醇。(2)①由题意可知，D、E中只含有一种等效氢，为对称结构。②由已知Ⅱ来推断E与甲醇的反应方程式。(3)由F生成G的反应，其反应类型与已知Ⅱ相同，由此来推断有机物G的结构。(4)F的分子式为C3H6O3，其同分异构体K中应含有羧基，其结构简式为①K中的官能团(羟基)可发生消去反应。②K通过形成酯基来缩聚为高分子化合物。(5)由有机物G及CR-39单体的结构简式可知，C与G发生的反应类型与已知Ⅱ相同，则有机物C的结构简式为HOCH2CH2OCH2CH2OH，分子内含有2个羟基，则a、c均正确，由于C中不含不饱和键，则其同分异构体中不可能含有醛基，d项也正确。
答案：(1)加成反应 羟基
(5)acd
课件50张PPT。成才之路 · 化学路漫漫其修远兮 吾将上下而求索人教版 · 选修5 进入合成有机高分子化合物的时代 第五章第三节 功能高分子材料 第五章高吸水性树脂是制造婴儿尿布的绝好材料，因此俗称“尿不湿”。它是由淀粉和丙烯酸盐做主要原料制成的。你知道“尿不湿”为什么尿不湿吗？
你知道塑料能导电吗？宇宙飞船的外壳是什么材料做的？材料是人类赖以生存和发展的物质基础，是人类文明的重要里程碑。能源、信息和材料并列为当今新科技革命的三大支柱，而材料又是能源和信息发展的物质基础。除了传统的三大合成材料以外，又出现了高分子膜，具有光、电、磁等特殊功能的高分子材料，生物高分子材料，医用高分子材料，隐身材料和液晶高分子材料等许多新型有机高分子材料。这些新型有机高分子材料在我们的日常生活、工农业生产和尖端科学技术领域中起着越来越重要的作用。●新知导学
1．功能高分子材料概述
(1)含义：功能高分子材料是指既有__________________的机械性能，又有_____________的高分子材料。它是一类性能特殊、使用量小、附加值高的高分子材料。是高分子材料渗透到电子、生物、能源等领域后开始涌现出的一种新型材料。
(2)分类
①新型___________的高分子材料。
②特殊功能材料，即在合成高分子的____________上引入某种____________，使其显示出在光、电、磁、声、热、化学、生物、医学等方面的特殊功能。传统高分子材料 某些特殊功能 骨架结构 主链或支链 功能原子团
(3)高吸水性树脂
①合成方法
A．对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性，在它们的高分子链上再接上含________________的支链，以提高它们的吸水能力。
B．以带有________________的化合物为单体，均聚或共聚得到亲水性高聚物。强亲水性原子团 强亲水性原子团
②性能
可吸收几百至几千倍于自身质量的水，同时________能力强，还能耐一定的挤压作用。
③应用：干旱地区用于农业、林业、植树造林时抗旱保水、改良土壤，改造沙漠。保水 2．复合材料
(1)含义：指将几种不同的材料组合在一起制成的一种新型材料。其中一种材料作为________，其他材料作为________。高分子、金属、陶瓷等都可作为基体，目前发展最快的是碳纤维作增强剂。
(2)性能：具有________、质量轻、________、________等优异性能，弥补了单一材料在性能上的缺陷。
(3)应用：宇宙________工业、______工业、______工业、体育用品、人类健康等方面。基体 增强材料 强度高 耐高温 耐腐蚀 航空 汽车 机械 ●自主探究
1．新型高分子材料和传统的三大合成材料有何区别和联系？
提示：二者在本质上并没区别。从组成元素上看，都是由C、H、O、N、S等元素组成的；从合成反应上看，都是由单体经加聚或缩聚反应形成的；从结构上看，都有线型、体型结构。它们的重要区别在功能和性能上，与传统材料相比，新型有机高分子材料的性能更优异，往往具备传统材料所没有的特殊性能，可用于许多特殊领域。2．在橡胶工业中，制造橡胶要经过硫化工艺，将顺丁橡胶的线型结构连接为网状结构。在制备高吸水性树脂时也要加入交联剂，以得到具有网状结构的树脂。请你想一想，为什么都要做成网状结构？目的是否相同？
提示：橡胶工业中将线型结构的橡胶连接为网状结构是为增加橡胶的强度；高吸水性树脂将线型结构连接为网状结构是使它既吸水又不溶于水，所以目的不相同。●教材点拨
1．新型有机高分子材料与传统的三大合成材料的区别与联系
二者在本质上并没有区别，它们只是相对而言。从组成元素看，都是由C、H、O、N、S等元素构成；从合成反应看，都是由单体经加聚或缩聚反应形成；从结构看，都有线型结构、体型结构。它们的重要区别在功能与性能上，与传统材料相比，新型有机高分子材料的性能更优异，往往具备传统材料所没有的特殊性能，可用于许多特殊领域。功能高分子材料2．功能高分子材料的品种与分类
提示：医用高分子材料应该满足：(1)无毒，且是化学惰性的；(2)与人体组织和血液相容性好；(3)具有较高的机械性能；(4)容易制备、纯化、加工和消毒。3．功能高分子材料的比较
【解析】 常用的功能高分子材料包括高分子膜、医用高分子材料、高吸水性树脂、离子交换树脂、光敏高分子材料、导电高分子材料、生物高分子材料、高分子催化剂和试剂等。
【答案】 D●变式训练
1．下列有关功能高分子材料的用途的叙述中，不正确的是( )
A．高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠
B．离子交换树脂主要用于分离和提纯物质
C．医用高分子可用于制造医用器械和人造器官
D．聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水的淡化
解析：聚乙炔膜属导电高分子材料，主要用于制造电子器件。
答案：D●教材点拨
1．功能高分子材料和复合材料的比较复合材料和功能高分子材料的比较高分子化合物与高分子材料的比较
提示：(1)复合材料是由两种或多种材料合成的性能优异的材料，并不一定是高分子合成材料，如复合材料硼纤维、碳纤维等。
(2)复合材料主要集中了组成它的几种材料的优异性能，应用更加广泛，但其性能并不等于组成它的材料的性能之和。 2．高分子化合物与高分子材料的比较●变式训练
2．下列对有机高分子的叙述，正确的是( )
A．原子与原子、链节跟链节均以共价键结合
B．原子跟原子以共价键结合，链节跟链节以分子间作用力结合
C．原子跟原子、链节跟链节均以非极性共价键结合
D．原子跟原子以非极性共价键结合，链节跟链节以极性共价键结合
解析：高分子化合物是单体经过加聚反应或缩聚反应得到的，原子跟原子之间，链节跟链节间均以非极性或极性共价键结合。
答案：A1．(2014·甘肃省第一次诊断)当航天飞机返回地球大气层时，由于空气的剧烈摩擦，飞机尖端的温度可达1000℃以上，为了防止高温将它烧毁，科学家给航天飞机的相应部位安装了可靠的保护层。制作保护层的材料是( )
A．塑料
B．合成纤维
C．新型陶瓷和碳纤维的复合材料
D．镁铝合金
解析：本题考查与高科技有关的化学知识，考查考生应用化学知识解决化学问题的能力。难度较小。
做保护层的材料应耐高温，塑料和合成纤维温度高时软化甚至燃烧；镁铝合金导热。
答案：C
2．下列物质中不属于新型有机高分子材料的是( )
A．高分子分离膜
B．液态高分子材料
C．生物高分子材料
D．工程材料PVC管
答案：D3．下列说法中，不正确的是( )
A．探求某种新型高分子材料，需要研究分子结构与功能之间的关系
B．新科技革命的三大支柱产业为能源、信息和材料
C．带有强亲水性原子团的化合物共聚可以得到强亲水性高聚物
D．具有网状结构的高聚物具有强吸水性
解析：具有强亲水性原子团作支链，同时与交联剂反应，生成具有网状结构的聚合物才具有强吸水性。
答案：D4．复合材料的使用使导弹的射程有了很大的提高，其主要原因在于( )
A．复合材料的使用可以使导弹能经受超高温的变化
B．复合材料的使用可以使导弹的质量减轻
C．复合材料的使用可以使导弹承受超高强度的改变
D．复合材料的使用可以使导弹承受温度的剧烈变化
解析：复合材料的使用使导弹的射程有很大的提高，主要因素是在弹药功率一定的条件下减轻了弹体的质量。
答案：B(2)反应类型：A→B________，B→C________。
(3)某些芳香族有机物是C的同分异构体，则这些芳香族有机物(不包含C)结构中可能有________(填序号)。
a．两个羟基 b．一个醛基
c．两个醛基 d．一个羧基
(4)写出化学方程式：
B→C___________________________________________，
D→E_________________________________________。
(5)如果要一个设计实验，证明A分子中含有氯原子，按实验操作顺序，需要的试剂依次是________、________、________。人类蛋白质组计划
随着人类基因组计划的实施和推进，生命科学研究已进入了后基因组时代，功能基因组学(包括结构基因组研究和蛋白质组研究等)成为生命科学的主要研究对象。
蛋白质是生理功能的执行者，是生命现象的直接体现者，对蛋白质结构和功能的研究将直接阐明生命在生理或病理条件下的变化机制。生命现象的发生往往受多种因素影响，必然涉及多种蛋白质；在执行生理功能时蛋白质的表现是多样的、动态的，并不像基因组那样基本固定不变。因此人们迫切需要全面和深入地认识生命的复杂活动。蛋白质组学(proteomics)正是以细胞内全部蛋白质的存在及其活动方式为研究对象的，它是生命科学研究进入后基因组时代的里程碑，也是后基因组时代生命科学研究的核心内容之一。
目前，人类蛋白质组计划已经实施，我国承担人类肝脏蛋白质组的研究工作。不久的将来，蛋白质组学将成为寻找疾病分子标记和药物靶标最有效的方法之一，在对人类许多疾病的临床诊断和治疗方面有十分诱人的前景。课件5张PPT。成才之路 · 化学路漫漫其修远兮 吾将上下而求索人教版 · 选修5 进入合成有机高分子化合物的时代 第五章能源、材料和信息工程被视为影响社会经济发展和进步的三大支柱产业，材料是能源和信息发展的基础，有机高分子材料又是材料工业中非常重要的一个方面。各种塑料产品的使用给我们的生活带来了很大方便，但是同时也带来了很多负面影响，如对环境造成的白色污染；应用广泛的各种橡胶材料，电工不可缺少的绝缘电木，都属于有机高分子化合物，并且各种新型实用的高分子材料不断地被研制开发使用。
神舟七号航天飞行首次实现了中国人在太空的行走，其中宇航员所穿的宇航服中应用了一百三十多种新型材料，其中多数是有机高分子材料。
本章我们将一起共同探讨有关高分子化合物的奥秘。
