第5部分 第9章 第49讲 认识有机化合物 基础课 课件（共94张PPT）-2024届高考化学一轮复习
文档属性
| 名称 | 第5部分 第9章 第49讲 认识有机化合物 基础课 课件（共94张PPT）-2024届高考化学一轮复习 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 5.8MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 通用版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-01 14:16:54 | ||
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文档简介
(共94张PPT)
第49讲 认识有机化合物(基础课)
第五部分 有机化学基础
第九章 有机化学基础
1.了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构，并能从官能团等角度认识有机物的组成、结构、性质和变化。 2.能够正确命名简单的有机化合物。 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)，能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
知识点一 有机化合物的分类与命名
必备知识梳理
关键能力训练
01
1．有机化合物的分类
(1)根据元素组成分类
(2)按碳骨架分类
链状化合物
烯烃
炔烃
苯环
苯的同系物
稠环芳香烃
可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分成饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。
(3)按官能团分类
①官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。
②有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别 官能团 典型代表物的名称和结构简式
烷烃 — 甲烷CH4
烯烃 乙烯H2C===CH2
类别 官能团 典型代表物的名称和结构简式
炔烃 乙炔CH≡CH
芳香烃 —
类别 官能团 典型代表物的名称和结构简式
卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br
醇 __________ (羟基) 乙醇CH3CH2OH
酚
—OH
类别 官能团 典型代表物的名称和结构简式
醚 乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
类别 官能团 典型代表物的名称和结构简式
酮
羧酸
类别 官能团 典型代表物的名称和结构简式
酯
胺 —NH2(氨基) 甲胺CH3NH2
类别 官能团 典型代表物的名称和结构简式
酰胺
氨基酸 —NH2(氨基)、—COOH(羧基)
①苯环、烷基不是官能团。官能团是中性基团，不带电荷。
②含有相同官能团的物质不一定是同一类物质，如—OH与苯环直接相连属于酚，而与其他烃基相连则属于醇。
③官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“ ”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。
④含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。
2．有机化合物的命名
(1)烷烃的命名
①烷烃的习惯命名法
②系统命名法
如：
烷烃命名四原则
①最长：最长碳链为主链。
②最近：主链中离支链最近的一端为起点编号。
③最简：有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。
④最小：若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号。
(2)烯烃和炔烃的命名
(3)苯的同系物的命名
①习惯命名法
甲苯
乙苯
邻
间
对
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
②系统命名法
a．以______作为母体，其他基团作为取代基。
b．将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和最小原则。如：
苯环
(4)烃的含氧衍生物的命名
①卤代烃中卤素原子作为取代基看待。
②酯的命名：合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
有机化合物的分类及官能团的识别
1．下列叙述正确的是( )
2．按要求解答下列各题。
[答案] (1)羟基、醛基、碳碳双键 脂环 (2)碳碳双键、酯基、酮羰基 (3)酰胺 酰胺基 (4)羧基
根、基、官能团辨析
根 基 官能团
定义 带电的原子或原子团 分子中失去中性原子或原子团剩余部分 决定有机化合物特殊性质的原子或原子团
电性 带电 不带电 不带电
实例 OH－、NO —OH、—CH3 —Br、—OH、
①官能团属于基，但基不一定属于官能团； ②基和官能团都是电中性的，而根带有相应的电荷。 有机物的命名
3．根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是( )
D [A项，名称为4 甲基 2 戊烯，错误；B项，名称为异戊烷，错误；C项，名称为3 甲基己烷，错误。]
4．写出下列物质的名称。
[答案] (1)4 甲基 1，3 戊二烯 (2)间甲基乙苯或1 甲基 3 乙基苯 (3)苯乙烯 乙苯 (4)2 乙基 1，3 丁二烯 (5)4 甲基戊醛 (6)聚对苯二甲酸乙二酯 (7)丙酰胺 (8)1，5 二溴 2 戊烯
5．根据要求写出下列有机物的结构简式。
(1)4，4 二甲基 2 戊醇的结构简式为______________。
(2)2，4，6 三甲基苯酚的结构简式为_________________。
(3)乙二酸二乙酯的键线式为____________________。
(4)苯乙炔的结构简式为______________________。
(5)丙二醛的结构简式为___________________。
有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“ -”“，”忘记或用错。
知识点二 有机化合物的共价键与结构
02
必备知识梳理
关键能力训练
(一)有机化合物的共价键
1．有机化合物中碳原子的成键特点
4
单键
双键
三键
碳链
碳环
2．有机物中常见原子的杂化类型
(1)有机物中的O、S一般形成2个共价键，若是双键，一个σ键一个π键，为sp2杂化，若是2个单键，全是σ键，为sp3杂化。
(2)有机物中N、P一般形成3个共价键，若是三个单键，全是σ键，为sp3杂化，若是一个单键一个双键，为sp2杂化。
3．共价键的极性与有机反应
共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂，有机化合物的________及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
(1) 含有π键，能与溴水发生加成反应，反应前物质官能团为碳碳双键，既含有σ键也含有π键，反应后官能团变为碳溴键，只含有σ键。
(2)乙醇分子中，极性较强的键有O—H键、C—O键、C—H键，因此乙醇发生化学反应时断键的部位主要是如下所示的四处位置。
官能团
(二)有机化合物的结构
1．同分异构现象、同分异构体
(1)概念
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)构造异构
碳架 异构
碳骨架不同，如：CH3—CH2—CH2—CH3和____________
位置 异构 官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3
官能 团异 构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和______________
常见的官能团异构有醇、酚、醚，醛与酮，羧酸与酯等
CH3OCH3
①同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO、C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。
②同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6、HCHO与CH3COOH不是同分异构体。
(3)立体异构
Ⅰ.顺反异构(2 丁烯)
2 丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳原子上的各1个氢原子形成的。
a和b分子中碳原子之间的________________是相同的，但是__________是不同的。这种异构称为顺反异构。
连接顺序和方式
空间结构
Ⅱ.对映异构(氯溴碘代甲烷)
①手性碳原子：连接4个不同原子或原子团的碳原子。
②手性分子：含有手性碳原子的分子互为镜像，为手性分子，二者互为手性异构或对映异构。
2．同系物
(1)同系物的概念、特点及性质
相似
CH2
一差 分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
二同 通式相同；所含官能团的种类、数目都相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)
三注意 同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似
(2)同系物的判断
①具有相同组成通式的有机物不一定是同系物，如烯烃和环烷烃的组成通式均为CnH2n，但二者不是同系物。
②具有相同官能团的有机物不一定属于同系物，如CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2不属于同系物。判断有机化合物是否属于同系物的关键是判断它们的结构是否相似。如环丁烷( )分子式为C4H8，与丙烯(CH3—CH===CH2)相差1个CH2原子团，但是二者结构不相似，所以不是同系物。
有机物中的共价键与杂化
1．(2022·南京模拟)硅及其化合物广泛应用于光电材料领域，其中SiCl4与N 甲基咪唑( )反应可以得到M2＋，其结构如图所示。下列叙述错误的是( )
A．SiCl4的空间构型为正四面体
B．1个M2＋中含有42个σ键
C．H、C、N的电负性由大到小的顺序为N>C>H
D．N 甲基咪唑分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2、sp3
B [SiCl4分子中硅原子的价层电子对数为4，孤电子对数为0，则SiCl4空间构型为正四面体形，A正确；M2＋的结构中含有单键、双键和配位键，单键和配位键都是σ键，双键中含有1个σ键，则1个该离子中含有54个σ键，B错误；元素的非金属性越强，其电负性越大，元素的电负性强弱顺序为N>C>H，C正确；由M2＋的结构可知，离子中含有sp3杂化的单键碳原子和sp2杂化的双键碳原子，D正确。]
2．(2022·铁岭模拟)脯氨酸( )是不对称有机催化剂中的一种。下列有关说法错误的是( )
A．分子中既含σ键又含π键
B．分子中的碳、氮原子均为sp3杂化
C．分子中存在手性碳原子
D．分子式为C5H9O2N
B [分子中的碳的杂化有sp2、sp3杂化两种类型，B错误。]
有机物的同分异构体与同系物
3．吡啶( )是类似于苯的芳香化合物。2 乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是( )
A．MPy只有两种芳香同分异构体
B．EPy中所有原子共平面
C．VPy是乙烯的同系物
D．MPy的一氯代物有5种
4．(2022·潍坊模拟)有机化合物Z可用于治疗阿尔茨海默病，其合成路线如图：
下列说法错误的是( )
A．该反应为加成反应
B．X、Y分子中含有的手性碳原子个数相同
C．Z的消去反应产物具有顺反异构体
D．Z的同分异构体可能含两个苯环
5．有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如2 丁烯有两种顺反异构体：A中两个—CH3在双键同侧，称为顺式；B中两个—CH3在双键两侧，称为反式，如下所示：
根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构，写出其结构简式。
(1)三种位置异构：____________、____________、_____________。
(2)两种顺反异构：____________、____________、_____________。
知识点三 研究有机化合物的一般步骤和方法
03
必备知识梳理
关键能力训练
1．研究有机化合物的基本步骤
实验式
分子式
分子结构
2．分离、提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象 要 求
蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较高
②该有机物与杂质的______相差较大
重结晶 常用于分离、提纯固体有机物 ①杂质在所选溶剂中________很小或很大
②被提纯的有机物在所选溶剂中________受温度的影响______
沸点
溶解度
溶解度
较大
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂：____、________、______、石油醚、二氯甲烷等。
②液 液萃取：利用待分离组分在两种________的溶剂中的________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
③固 液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
苯
CCl4
乙醚
不互溶
溶解度
3．有机物分子式的确定
(1)元素分析
CO2
H2O
如李比希氧化产物吸收法中：
无水
CaCl2
氧原子
KOH浓溶液
(2)相对分子质量的确定
①相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的__________与其________的比值)______值即为该有机物的相对分子质量。
②计算气体相对分子质量的常用方法
相对质量
电荷数
最大
4．现代物理法确定分子结构——波谱分析
(1)红外光谱
吸收频率
化学键
官能团
(2)核磁共振氢谱
原理 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移
作用 获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝____________，吸收峰面积比＝__________________
氢原子种类
各类氢原子数目比
[示例] 分子式为C2H6O的有机物A，其核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式为________________。
CH3CH2OH
(3)X射线衍射
①原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
②作用：获得分子结构的有关数据，包括______、______等分子结构信息。
键长
键角
利用特征反应鉴定出官能团的化学方法也可以确定分子结构。如发生银镜反应的有机物分子结构含有
5．有机物分子中不饱和度的确定
①实验式中，氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式CH4O，其分子式必为CH4O，结构简式为CH3OH。
②实验式通过扩大整数倍氢原子达到饱和，则该式即为分子式，如实验式为CH3O的有机物，扩大2倍可得C2H6O2，此时氢原子已经达到饱和，则分子式为 C2H6O2。
有机物的一般分离与提纯
1．(2022·太原模拟)苯甲酸常用作防腐剂、药物合成原料、金属缓蚀剂等，微溶于冷水，易溶于热水、酒精。实验室常用甲苯为原料，制备少量苯甲酸，具体流程如图所示：
下列说法正确的是( )
A．加热回流的目的是加快反应
B．操作1、3为过滤，操作2为酸化
C．操作3为酒精萃取
D．进一步提纯苯甲酸固体，可采用重结晶的方法
[答案] BD
2．环己醇(沸点161.0 ℃)可在浓磷酸催化下脱水制备环己烯(沸点83.0 ℃)，实验过程如下：将一定量的环己醇和浓磷酸混合加热蒸馏，收集85 ℃以下的蒸出液。蒸出液中加入NaCl使水层饱和，然后加入少量Na2CO3溶液，分液，向有机层加适量无水CaCl2干燥、过滤、加热蒸馏，收集82～84 ℃的馏分。下列说法中错误的是( )
A．本实验可用硫酸代替磷酸作催化剂，但使用硫酸时常常产生黑色物质
B．加入NaCl的目的是降低环己烯的溶解度，增加水层密度使有机层易于分离
C．分液时，打开活塞将有机层从分液漏斗下口放出
D．第一次蒸馏中边反应边蒸出产物，可以使反应更完全、提高转化率
C [A.本实验可用硫酸代替磷酸作催化剂，由于浓硫酸具有脱水性，能使有机化合物炭化，所以使用硫酸时常常产生黑色物质，A正确；B.加入NaCl可以降低环己烯的溶解度，增加水层密度使有机层易于分离，类似于盐析，B正确；C.环己烯的密度小于水，分液时，打开活塞将水层从分液漏斗下口放出，然后关闭活塞，将上层液体即有机层从上口倒出，C错误；D.第一次蒸馏中边反应边蒸出产物，降低生成物浓度，促使平衡正向进行，可以使反应更完全、提高转化率，D正确。]
有机物分子式、结构式的确定
有机物分子式、结构式的确定流程
3．有机化合物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：
(1)有机化合物X的质谱图为 有机化合物X的相对分子质量是________
(2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g 有机化合物X的分子式是________
(3)经红外光谱测定，有机化合物X中含有醛基；有机化合物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比是3∶1 有机化合物X的结构简式是______
[解析] (1)质谱图中的最大质荷比即为X的相对分子质量，所以X的相对分子质量是100。(2)10.0 g X的物质的量是n＝10.0 g÷100 g/mol＝0.1 mol，完全燃烧生成水的质量是7.2 g，物质的量是n(H2O)＝7.2 g÷18 g/mol＝0.4 mol，生成二氧化碳的质量是22.0 g，物质的量是n(CO2)＝22.0 g÷44 g/mol＝0.5 mol，则1 mol X分子中含有5 mol碳原子和8 mol氢原子，结合X的相对分子质量是100知，X中氧原子个数是
(3)根据题意，X分子中含有醛基，有2种氢原子，且氢原子个数比是3∶1，说明X分子中含有2个甲基和2个—CHO，根据分子式确定其不饱和度为2，不含其他官能团，进一步确认X分子中含有2个醛甚，所
[答案] 红外光谱法 (1)5 2 (2)3 2
真题感悟·明确考向
04
真题 感悟
情境 探究
1.(2022·全国乙卷，T8)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如图。下列叙述正确的是( )
A．化合物1分子中的所有原子共平面
B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基
D．化合物2可以发生开环聚合反应
1
3
2
4
D [ 化合物1分子中有亚甲基结构，所有原子不可能共平面，A错误；结构相似，分子组成上相差n个CH2原子团的有机物互为同系物，化合物1与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误；由化合物2的结构简式可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；化合物2分子可发生开环聚合
1
3
2
4
2．(2022·北京等级考，T11)高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是( )
A．F中含有2个酰胺基
B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键
D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
1
3
2
4
1
3
2
4
3．(2022·海南等级考，T12)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是( )
A．能使Br2的CCl4溶液褪色
B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子
D．1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应
1
3
2
4
1
3
2
4
2
3
4
1
[答案] (1)C7H7NO3 (2)醚键 醛基 1
(3)苯甲醇 (4)碳溴键、碳氟键、氨基、酮羰基
2
3
4
1
我国科学家屠呦呦因成功提取青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素是治疗疟疾的有效药物，它的使用在全世界“拯救了几百万人的生命”。科学家研究确认青蒿素分子结构如图所示，请据此回答下列问题。
(1)青蒿素分子式为________，含有的官能团名称：______________。
(2)青蒿素分子中碳原子的杂化方式有______________，1 mol该分子中σ键数目为________(设NA为阿伏加德罗常数的值)。
(3)青蒿素分子的氢核磁共振氢谱有________组峰。
[答案] (1)C15H22O5 酯基、醚键(过氧基)
(2)sp2、sp3 45NA (3)12
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第49讲 认识有机化合物(基础课)
第五部分 有机化学基础
第九章 有机化学基础
1.了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构，并能从官能团等角度认识有机物的组成、结构、性质和变化。 2.能够正确命名简单的有机化合物。 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)，能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
知识点一 有机化合物的分类与命名
必备知识梳理
关键能力训练
01
1．有机化合物的分类
(1)根据元素组成分类
(2)按碳骨架分类
链状化合物
烯烃
炔烃
苯环
苯的同系物
稠环芳香烃
可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分成饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。
(3)按官能团分类
①官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。
②有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别 官能团 典型代表物的名称和结构简式
烷烃 — 甲烷CH4
烯烃 乙烯H2C===CH2
类别 官能团 典型代表物的名称和结构简式
炔烃 乙炔CH≡CH
芳香烃 —
类别 官能团 典型代表物的名称和结构简式
卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br
醇 __________ (羟基) 乙醇CH3CH2OH
酚
—OH
类别 官能团 典型代表物的名称和结构简式
醚 乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
类别 官能团 典型代表物的名称和结构简式
酮
羧酸
类别 官能团 典型代表物的名称和结构简式
酯
胺 —NH2(氨基) 甲胺CH3NH2
类别 官能团 典型代表物的名称和结构简式
酰胺
氨基酸 —NH2(氨基)、—COOH(羧基)
①苯环、烷基不是官能团。官能团是中性基团，不带电荷。
②含有相同官能团的物质不一定是同一类物质，如—OH与苯环直接相连属于酚，而与其他烃基相连则属于醇。
③官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“ ”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。
④含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。
2．有机化合物的命名
(1)烷烃的命名
①烷烃的习惯命名法
②系统命名法
如：
烷烃命名四原则
①最长：最长碳链为主链。
②最近：主链中离支链最近的一端为起点编号。
③最简：有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。
④最小：若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号。
(2)烯烃和炔烃的命名
(3)苯的同系物的命名
①习惯命名法
甲苯
乙苯
邻
间
对
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
②系统命名法
a．以______作为母体，其他基团作为取代基。
b．将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和最小原则。如：
苯环
(4)烃的含氧衍生物的命名
①卤代烃中卤素原子作为取代基看待。
②酯的命名：合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
有机化合物的分类及官能团的识别
1．下列叙述正确的是( )
2．按要求解答下列各题。
[答案] (1)羟基、醛基、碳碳双键 脂环 (2)碳碳双键、酯基、酮羰基 (3)酰胺 酰胺基 (4)羧基
根、基、官能团辨析
根 基 官能团
定义 带电的原子或原子团 分子中失去中性原子或原子团剩余部分 决定有机化合物特殊性质的原子或原子团
电性 带电 不带电 不带电
实例 OH－、NO —OH、—CH3 —Br、—OH、
①官能团属于基，但基不一定属于官能团； ②基和官能团都是电中性的，而根带有相应的电荷。 有机物的命名
3．根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是( )
D [A项，名称为4 甲基 2 戊烯，错误；B项，名称为异戊烷，错误；C项，名称为3 甲基己烷，错误。]
4．写出下列物质的名称。
[答案] (1)4 甲基 1，3 戊二烯 (2)间甲基乙苯或1 甲基 3 乙基苯 (3)苯乙烯 乙苯 (4)2 乙基 1，3 丁二烯 (5)4 甲基戊醛 (6)聚对苯二甲酸乙二酯 (7)丙酰胺 (8)1，5 二溴 2 戊烯
5．根据要求写出下列有机物的结构简式。
(1)4，4 二甲基 2 戊醇的结构简式为______________。
(2)2，4，6 三甲基苯酚的结构简式为_________________。
(3)乙二酸二乙酯的键线式为____________________。
(4)苯乙炔的结构简式为______________________。
(5)丙二醛的结构简式为___________________。
有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“ -”“，”忘记或用错。
知识点二 有机化合物的共价键与结构
02
必备知识梳理
关键能力训练
(一)有机化合物的共价键
1．有机化合物中碳原子的成键特点
4
单键
双键
三键
碳链
碳环
2．有机物中常见原子的杂化类型
(1)有机物中的O、S一般形成2个共价键，若是双键，一个σ键一个π键，为sp2杂化，若是2个单键，全是σ键，为sp3杂化。
(2)有机物中N、P一般形成3个共价键，若是三个单键，全是σ键，为sp3杂化，若是一个单键一个双键，为sp2杂化。
3．共价键的极性与有机反应
共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂，有机化合物的________及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
(1) 含有π键，能与溴水发生加成反应，反应前物质官能团为碳碳双键，既含有σ键也含有π键，反应后官能团变为碳溴键，只含有σ键。
(2)乙醇分子中，极性较强的键有O—H键、C—O键、C—H键，因此乙醇发生化学反应时断键的部位主要是如下所示的四处位置。
官能团
(二)有机化合物的结构
1．同分异构现象、同分异构体
(1)概念
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)构造异构
碳架 异构
碳骨架不同，如：CH3—CH2—CH2—CH3和____________
位置 异构 官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3
官能 团异 构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和______________
常见的官能团异构有醇、酚、醚，醛与酮，羧酸与酯等
CH3OCH3
①同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO、C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。
②同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6、HCHO与CH3COOH不是同分异构体。
(3)立体异构
Ⅰ.顺反异构(2 丁烯)
2 丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳原子上的各1个氢原子形成的。
a和b分子中碳原子之间的________________是相同的，但是__________是不同的。这种异构称为顺反异构。
连接顺序和方式
空间结构
Ⅱ.对映异构(氯溴碘代甲烷)
①手性碳原子：连接4个不同原子或原子团的碳原子。
②手性分子：含有手性碳原子的分子互为镜像，为手性分子，二者互为手性异构或对映异构。
2．同系物
(1)同系物的概念、特点及性质
相似
CH2
一差 分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
二同 通式相同；所含官能团的种类、数目都相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)
三注意 同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似
(2)同系物的判断
①具有相同组成通式的有机物不一定是同系物，如烯烃和环烷烃的组成通式均为CnH2n，但二者不是同系物。
②具有相同官能团的有机物不一定属于同系物，如CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2不属于同系物。判断有机化合物是否属于同系物的关键是判断它们的结构是否相似。如环丁烷( )分子式为C4H8，与丙烯(CH3—CH===CH2)相差1个CH2原子团，但是二者结构不相似，所以不是同系物。
有机物中的共价键与杂化
1．(2022·南京模拟)硅及其化合物广泛应用于光电材料领域，其中SiCl4与N 甲基咪唑( )反应可以得到M2＋，其结构如图所示。下列叙述错误的是( )
A．SiCl4的空间构型为正四面体
B．1个M2＋中含有42个σ键
C．H、C、N的电负性由大到小的顺序为N>C>H
D．N 甲基咪唑分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2、sp3
B [SiCl4分子中硅原子的价层电子对数为4，孤电子对数为0，则SiCl4空间构型为正四面体形，A正确；M2＋的结构中含有单键、双键和配位键，单键和配位键都是σ键，双键中含有1个σ键，则1个该离子中含有54个σ键，B错误；元素的非金属性越强，其电负性越大，元素的电负性强弱顺序为N>C>H，C正确；由M2＋的结构可知，离子中含有sp3杂化的单键碳原子和sp2杂化的双键碳原子，D正确。]
2．(2022·铁岭模拟)脯氨酸( )是不对称有机催化剂中的一种。下列有关说法错误的是( )
A．分子中既含σ键又含π键
B．分子中的碳、氮原子均为sp3杂化
C．分子中存在手性碳原子
D．分子式为C5H9O2N
B [分子中的碳的杂化有sp2、sp3杂化两种类型，B错误。]
有机物的同分异构体与同系物
3．吡啶( )是类似于苯的芳香化合物。2 乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是( )
A．MPy只有两种芳香同分异构体
B．EPy中所有原子共平面
C．VPy是乙烯的同系物
D．MPy的一氯代物有5种
4．(2022·潍坊模拟)有机化合物Z可用于治疗阿尔茨海默病，其合成路线如图：
下列说法错误的是( )
A．该反应为加成反应
B．X、Y分子中含有的手性碳原子个数相同
C．Z的消去反应产物具有顺反异构体
D．Z的同分异构体可能含两个苯环
5．有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如2 丁烯有两种顺反异构体：A中两个—CH3在双键同侧，称为顺式；B中两个—CH3在双键两侧，称为反式，如下所示：
根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构，写出其结构简式。
(1)三种位置异构：____________、____________、_____________。
(2)两种顺反异构：____________、____________、_____________。
知识点三 研究有机化合物的一般步骤和方法
03
必备知识梳理
关键能力训练
1．研究有机化合物的基本步骤
实验式
分子式
分子结构
2．分离、提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象 要 求
蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较高
②该有机物与杂质的______相差较大
重结晶 常用于分离、提纯固体有机物 ①杂质在所选溶剂中________很小或很大
②被提纯的有机物在所选溶剂中________受温度的影响______
沸点
溶解度
溶解度
较大
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂：____、________、______、石油醚、二氯甲烷等。
②液 液萃取：利用待分离组分在两种________的溶剂中的________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
③固 液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
苯
CCl4
乙醚
不互溶
溶解度
3．有机物分子式的确定
(1)元素分析
CO2
H2O
如李比希氧化产物吸收法中：
无水
CaCl2
氧原子
KOH浓溶液
(2)相对分子质量的确定
①相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的__________与其________的比值)______值即为该有机物的相对分子质量。
②计算气体相对分子质量的常用方法
相对质量
电荷数
最大
4．现代物理法确定分子结构——波谱分析
(1)红外光谱
吸收频率
化学键
官能团
(2)核磁共振氢谱
原理 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移
作用 获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝____________，吸收峰面积比＝__________________
氢原子种类
各类氢原子数目比
[示例] 分子式为C2H6O的有机物A，其核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式为________________。
CH3CH2OH
(3)X射线衍射
①原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
②作用：获得分子结构的有关数据，包括______、______等分子结构信息。
键长
键角
利用特征反应鉴定出官能团的化学方法也可以确定分子结构。如发生银镜反应的有机物分子结构含有
5．有机物分子中不饱和度的确定
①实验式中，氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式CH4O，其分子式必为CH4O，结构简式为CH3OH。
②实验式通过扩大整数倍氢原子达到饱和，则该式即为分子式，如实验式为CH3O的有机物，扩大2倍可得C2H6O2，此时氢原子已经达到饱和，则分子式为 C2H6O2。
有机物的一般分离与提纯
1．(2022·太原模拟)苯甲酸常用作防腐剂、药物合成原料、金属缓蚀剂等，微溶于冷水，易溶于热水、酒精。实验室常用甲苯为原料，制备少量苯甲酸，具体流程如图所示：
下列说法正确的是( )
A．加热回流的目的是加快反应
B．操作1、3为过滤，操作2为酸化
C．操作3为酒精萃取
D．进一步提纯苯甲酸固体，可采用重结晶的方法
[答案] BD
2．环己醇(沸点161.0 ℃)可在浓磷酸催化下脱水制备环己烯(沸点83.0 ℃)，实验过程如下：将一定量的环己醇和浓磷酸混合加热蒸馏，收集85 ℃以下的蒸出液。蒸出液中加入NaCl使水层饱和，然后加入少量Na2CO3溶液，分液，向有机层加适量无水CaCl2干燥、过滤、加热蒸馏，收集82～84 ℃的馏分。下列说法中错误的是( )
A．本实验可用硫酸代替磷酸作催化剂，但使用硫酸时常常产生黑色物质
B．加入NaCl的目的是降低环己烯的溶解度，增加水层密度使有机层易于分离
C．分液时，打开活塞将有机层从分液漏斗下口放出
D．第一次蒸馏中边反应边蒸出产物，可以使反应更完全、提高转化率
C [A.本实验可用硫酸代替磷酸作催化剂，由于浓硫酸具有脱水性，能使有机化合物炭化，所以使用硫酸时常常产生黑色物质，A正确；B.加入NaCl可以降低环己烯的溶解度，增加水层密度使有机层易于分离，类似于盐析，B正确；C.环己烯的密度小于水，分液时，打开活塞将水层从分液漏斗下口放出，然后关闭活塞，将上层液体即有机层从上口倒出，C错误；D.第一次蒸馏中边反应边蒸出产物，降低生成物浓度，促使平衡正向进行，可以使反应更完全、提高转化率，D正确。]
有机物分子式、结构式的确定
有机物分子式、结构式的确定流程
3．有机化合物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：
(1)有机化合物X的质谱图为 有机化合物X的相对分子质量是________
(2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g 有机化合物X的分子式是________
(3)经红外光谱测定，有机化合物X中含有醛基；有机化合物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比是3∶1 有机化合物X的结构简式是______
[解析] (1)质谱图中的最大质荷比即为X的相对分子质量，所以X的相对分子质量是100。(2)10.0 g X的物质的量是n＝10.0 g÷100 g/mol＝0.1 mol，完全燃烧生成水的质量是7.2 g，物质的量是n(H2O)＝7.2 g÷18 g/mol＝0.4 mol，生成二氧化碳的质量是22.0 g，物质的量是n(CO2)＝22.0 g÷44 g/mol＝0.5 mol，则1 mol X分子中含有5 mol碳原子和8 mol氢原子，结合X的相对分子质量是100知，X中氧原子个数是
(3)根据题意，X分子中含有醛基，有2种氢原子，且氢原子个数比是3∶1，说明X分子中含有2个甲基和2个—CHO，根据分子式确定其不饱和度为2，不含其他官能团，进一步确认X分子中含有2个醛甚，所
[答案] 红外光谱法 (1)5 2 (2)3 2
真题感悟·明确考向
04
真题 感悟
情境 探究
1.(2022·全国乙卷，T8)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如图。下列叙述正确的是( )
A．化合物1分子中的所有原子共平面
B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基
D．化合物2可以发生开环聚合反应
1
3
2
4
D [ 化合物1分子中有亚甲基结构，所有原子不可能共平面，A错误；结构相似，分子组成上相差n个CH2原子团的有机物互为同系物，化合物1与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误；由化合物2的结构简式可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；化合物2分子可发生开环聚合
1
3
2
4
2．(2022·北京等级考，T11)高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是( )
A．F中含有2个酰胺基
B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键
D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
1
3
2
4
1
3
2
4
3．(2022·海南等级考，T12)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是( )
A．能使Br2的CCl4溶液褪色
B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子
D．1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应
1
3
2
4
1
3
2
4
2
3
4
1
[答案] (1)C7H7NO3 (2)醚键 醛基 1
(3)苯甲醇 (4)碳溴键、碳氟键、氨基、酮羰基
2
3
4
1
我国科学家屠呦呦因成功提取青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素是治疗疟疾的有效药物，它的使用在全世界“拯救了几百万人的生命”。科学家研究确认青蒿素分子结构如图所示，请据此回答下列问题。
(1)青蒿素分子式为________，含有的官能团名称：______________。
(2)青蒿素分子中碳原子的杂化方式有______________，1 mol该分子中σ键数目为________(设NA为阿伏加德罗常数的值)。
(3)青蒿素分子的氢核磁共振氢谱有________组峰。
[答案] (1)C15H22O5 酯基、醚键(过氧基)
(2)sp2、sp3 45NA (3)12
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