第5部分 第9章 第53讲 羧酸 羧酸衍生物(基础课)（共78张PPT）-2024届高考化学一轮复习
文档属性
| 名称 | 第5部分 第9章 第53讲 羧酸 羧酸衍生物(基础课)（共78张PPT）-2024届高考化学一轮复习 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 4.7MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 通用版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-10-31 21:19:16 | ||
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文档简介
(共78张PPT)
第53讲 羧酸 羧酸衍生物(基础课)
第五部分 有机化学基础
第九章 有机化学基础
1.认识羧酸的组成、结构、性质及应用。 2.知道羧酸衍生物(酯、酸酐和酰胺)的结构特点、性质及应用。
知识点一 羧酸
必备知识梳理
关键能力训练
01
1．羧酸概念：由________________与羧基相连而构成的有机化合物。
官能团为羧基( )。饱和一元羧酸分子的通式为__________________。
烃基(或氢原子)
CnH2nO2(n≥1)
2．羧酸的分类
C17H35COOH
C17H33COOH
HCOOH
HOOC—COOH
3．几种重要的羧酸
(1)甲酸：又称蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。
醛基、羧基
(2)乙二酸：结构简式：_________，俗称______。可用来洗去蓝、黑色钢笔水的墨迹。
草酸
(4)高级脂肪酸
4．羧酸的物理性质
(1)水溶性
分子中碳原子数在___以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速______。溶于水是因为羧基与H2O分子间形成氢键有关。
4
减小
(2)沸点
①随分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐______，如沸点：CH3COOH____CH3CH2COOH。
②羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比沸点较____，这与羧酸分子间形成______有关。
升高
<
高
氢键
5．羧酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团，反应时的主要断键位置如图：
(1)酸性：RCOOH RCOO－＋H＋
羟基氢原子的活泼性比较
名称 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 CH3CH2OH
羧基氢原 子的活泼 性 不电离 能电离 能电离
逐渐增强 名称 乙醇 苯酚 乙酸
酸碱性 中性 极弱酸性 弱酸性
与Na 反应 反应 反应
与NaOH 不反应 反应 反应
与Na2CO3 不反应 反应 反应
与NaHCO3 不反应 不反应 反应
酸性比较(电离出H＋的难易程度)：草酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞碳酸＞苯酚。
(2)酯化反应
①反应原理
②实验探究
物质 实验装置 除杂及收集 注意事项
乙酸乙酯 含有乙酸、乙醇，用饱和Na2CO3溶液处理后，分液 ①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
②饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度
③右边导管不能接触试管中的液面
③酯化反应通式
(3)甲酸的强还原性
①银镜反应
②与新制的Cu(OH)2反应
Na2CO3＋Cu2O↓＋4H2O
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)HO—COOH中含—COOH，属于有机羧酸。( )
(2)甲酸既能与新制的氢氧化铜发生中和反应，又能发生氧化反应。( )
(3)任何一元羧酸均比H2CO3的酸性强。( )
(4)HCOOH的沸点比CH3COOH的高。( )
(5)乙酸发生酯化反应时是断裂O—H。( )
(6)乙酸乙酯中的乙酸可以用NaOH溶液除去。( )
[答案] (1)× (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)×
2．以乙烯为原料，其他无机试剂任选，设计合成乙酸乙酯的合成路线并写出有关的化学方程式。
羧酸的结构与性质
1．某有机物的结构如图所示，则它消耗四种物质的物质的量大小顺序是( )
A．④＞①＝②＞③ B．④＝①＝②＞③
C．①＝②＞④＞③ D．②＞③＞④＞①
A [1 mol 羟基和1 mol 羧基各消耗1 mol Na，故共消耗Na 7 mol；1 mol该物质分子中含有4 mol酚羟基、1 mol 羧基、2 mol酯基，故共可以与7 mol NaOH反应；只有羧基能与NaHCO3反应，故消耗NaHCO3 1 mol；共消耗Br2 8 mol，其中两个苯环各3 mol，两个碳碳双键各1 mol；故正确的顺序为④＞①＝②＞③。]
2．某药物的合成“片段”如下：
下列说法错误的是( )
A．X、Y、Z的含碳官能团种类不同
B．X生成Y的试剂和条件是“乙醇、浓硫酸，加热”
C．等量X分别与足量钠、碳酸氢钠反应产生H2、CO2的体积(在相同条件下)之比为1∶2
D．该变化过程中涉及的反应类型有酯化反应和消去反应
C [X中含碳官能团是羧基，Y中含碳官能团是酯基，Z中含碳官能团是碳碳双键和酯基，则这三种物质的含碳官能团种类不同，故A正确；X和乙醇发生酯化反应生成Y，需要的试剂和条件是“乙醇、浓硫酸，加热”，故B正确；X中醇羟基和羧基都能与钠反应生成氢气，只有羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，假设1 mol X完全与足量的钠、碳酸氢钠反应，则生成氢气、二氧化碳的物质的量分别是1 mol、1 mol，二者在相同条件下的体积之比为1∶1，故C错误。]
3．已知乳酸的结构为 。
(1)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4)，则此环酯的结构简式是 。
(2)乳酸在浓H2SO4作用下，三分子相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式： 。
(3)乳酸分子生成聚乳酸的化学方程式： 。
两类重要酯化反应
(1)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如
(2)羟基羧酸之间酯化反应：有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如生成高聚酯
酯化反应的实验探究
实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是( )
B．仪器b可用仪器c代替
C．实验后混合液经NaOH溶液、水洗涤后可获得粗品
D．分水器中水层高度不变时可停止加热a
知识点二 羧酸衍生物
02
必备知识梳理
关键能力训练
1．酯
—OH
—OR′
RCOOR′
(2)酯的物理性质
低级酯——具有芳香气味的液体
——密度一般比水的小
——水中____溶，有机溶剂中____溶
难
易
(3)酯的化学性质
②碱性水解
无机酸只起______作用，碱除起______作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。
催化
催化
1 mol 一元醇酯消耗1 mol NaOH，1 mol 一元酚酯消耗2 mol NaOH。
2．油脂
(1)组成和结构
油脂成分主要是____________与甘油形成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为
高级脂肪酸
(2)分类
(3)物理性质
性质 特点
密度 密度比水____
溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂
熔、沸点 天然油脂都是______物，没有固定的熔、沸点
小
混合
(4)化学性质
①油脂的氢化(油脂的硬化)
烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
②水解反应
a．酸性水解
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
3C17H35COOH
b．碱性水解(皂化反应)
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
3C17H35COONa
大
3．胺与酰胺
(1)胺
①定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物或烃分子中的氢原子被氨基或取代的氨基所替代得到的化合物。
②通式：R—NH2或R—NHR′或R—NR′R″。
(2)酰胺
①定义：羧酸分子中的______被氨基(—NH2)或取代的氨基(—NRR′)所替代得到的化合物。
羟基
酰
酰胺
③化学性质——水解反应
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下发生水解反应：
RCOOH＋NH4Cl
RCOONa＋NH3↑
胺为烃的衍生物不是羧酸衍生物，而酰胺既是烃衍生物也是羧酸衍生物。
④用途
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N 二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)油脂属于酯，是丙三醇与所有羧酸形成的酯。( )
(2)油是液态油脂，可以使溴水褪色。( )
(3)油脂水解反应又称为皂化反应。( )
(4)胺和酰胺均有氨基，与酸反应的原理相同。( )
(5)油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于高分子化合物。( )
[答案] (1)× (2)√ (3)× (4)× (5)×
2．下列物质能水解的是 (填序号)。
①HCOOC2H5 ②硬脂酸甘油酯 ③豆油
[答案] ①②③⑤⑥
酯与油脂
1．(2022·潍坊模拟)一种利胆药物Z的合成路线如下，下列说法错误的是( )
A．X的一氯代物共有9种(含顺反异构)
B．Y与溴水反应，1 mol Y最多消耗1 mol Br2
C．1 mol X与足量H2加成，消耗H2的物质的量为5 mol
D．等物质的量X、Y、Z与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2
C [根据X的结构简式，该有机物上有8种不同化学环境的氢原子，氯原子取代碳碳双键中“CH2”上的一个H原子时存在顺反异构，故一氯代物共有9种，A正确；根据Y的结构简式，能与溴水反应的官能团是碳碳双键，1 mol Y中含有1 mol碳碳双键，最多消耗1 mol Br2，B正确；X中能与H2发生反应的是苯环和碳碳双键，1 mol X最多消耗4 mol氢气，C错误；X中含能与NaOH反应的酯基，Y中含能与NaOH反应的酯基和酚羟基，Z中含能与NaOH反应的酚羟基和酰胺基，因此等物质的量三种物质与NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2，D正确。]
2．油脂是重要的营养物质。某天然油脂A可发生下列反应：
已知：A的分子式为C57H106O6。1 mol该天然油脂A经反应①可得到1 mol D、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)＝9∶16∶1。
(1)写出B的分子式： 。
(2)写出反应①的反应类型： ；C的名称(或俗称)是 。
[答案] (1)C18H32O2 (2)取代反应或水解反应 硬脂酸
3．有机物M(Ph为苯基)是合成某中药的一种中间产物。
请回答下列问题：
(1)M的分子式为 。
(2)M中有 个手性碳原子。
(3)1 mol M与足量NaOH反应最多消耗 mol NaOH。
[答案] (1)C22H16O8N2 (2)1 (3)4
胺与酰胺
4．胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物，下列说法正确的是( )
A．胺与羧酸反应生成肽键的反应类型与酯化反应的反应类型不同
B．胺类物质具有碱性
C．C4NH11的胺类同分异构体共有9种
D．胺类物质中三种含氮结构的N原子的杂化方式不同
B [胺与羧酸反应生成肽键的过程是羧基失去羟基，胺失去氢原子，脱去一个水分子，反应类型属于取代反应，酯化反应也属于取代反应，反应类型相同，故A错误；胺类物质中含有氮原子，可以接受氢离子，可以和酸性物质反应，故具有碱性，故B正确；C4NH11的胺类同分异构体中含有—NH2、—NHR或者—NR2等官能团；有CH3(CH2)3NH2、CH3CH2CH(NH2)CH3、(CH3)2CHCH2NH2、(CH3)3CNH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、(CH3)2CHNHCH3、(CH3)2NCH2CH3共8种同分异构体，故C错误；胺类物质中三种含氮结构—NH2、—NHR或—NR2中的N原子的成键电子对数为3，孤电子对数为1，杂化方式都是sp3杂化，杂化方式相同，故D错误。]
A．该化合物的分子式为C22H19FN4O2
B．该化合物可以与氢气发生加成反应
C．该化合物具有碱性，可与盐酸发生反应
D．1个该化合物分子碱性条件下水解可得到3种芳香族化合物
D [该化合物含有两个苯环，所以1个该化合物分子碱性条件下水解得不到3种芳香族化合物。 因为该化合物中含有碳碳双键，所以可以与氢气发生加成反应，同时含有氨基，所以具有碱性，能与酸反应。]
真题感悟·明确考向
03
1. (2022·河北选择性考试，T2)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是( )
A．可使酸性KMnO4溶液褪色
B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出H2
D．分子中含有3种官能团
1
3
2
4
D [由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键和醇羟基，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基，故能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B正确；分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H2，C正确；分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基四种官能团，D错误。]
1
3
2
4
A．分子中至少有7个碳原子共直线
B．分子中含有1个手性碳原子
C．与酸或碱溶液反应都可生成盐
D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
1
3
2
4
1
3
2
4
3. (2021·河北选择性考试，T12)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是( )
A．1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，
可放出22.4 L(标准状况)CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，
消耗二者物质的量之比为5∶1
C．1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
1
3
2
4
BC [1 mol—COOH与足量饱和NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2，1 mol该有机物中含有1 mol —COOH，故1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2，A说法正确；—OH、—COOH都能与Na反应，—COOH能与NaOH反应，根据题给番木鳖酸的结构简式可知，该物质中含有5个—OH、1个—COOH，故一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1，B说法错误；碳碳双键可与H2发生加成反应，—COOH不能与H2发生加成反应，根据题给番木鳖酸的结构简式可知，1 mol该物质中含有1 mol碳碳双键，则其最多可与1 mol H2发生加成反应，C说法错误；碳碳双键、羟基均能被酸性KMnO4溶液氧化，D说法正确。]
1
3
2
4
4．(2022·海南等级考，节选)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
2
3
4
1
2
3
4
1
回答问题：
(1)A→B的反应类型为 。
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为
。
(3)C的化学名称为 ，D的结构简式为 。
(4)E和F可用 (写出试剂)鉴别。
2
3
4
1
(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 (任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式 、 。
2
3
4
1
2
3
4
1
[解析] (5)根据F的分子组成，要满足题中的三个条件，必须是两个相同的酯基以对位的形式连到苯环上，形成对称结构。
2
3
4
1
[答案] (1)取代反应或磺化反应
2
3
4
1
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第53讲 羧酸 羧酸衍生物(基础课)
第五部分 有机化学基础
第九章 有机化学基础
1.认识羧酸的组成、结构、性质及应用。 2.知道羧酸衍生物(酯、酸酐和酰胺)的结构特点、性质及应用。
知识点一 羧酸
必备知识梳理
关键能力训练
01
1．羧酸概念：由________________与羧基相连而构成的有机化合物。
官能团为羧基( )。饱和一元羧酸分子的通式为__________________。
烃基(或氢原子)
CnH2nO2(n≥1)
2．羧酸的分类
C17H35COOH
C17H33COOH
HCOOH
HOOC—COOH
3．几种重要的羧酸
(1)甲酸：又称蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。
醛基、羧基
(2)乙二酸：结构简式：_________，俗称______。可用来洗去蓝、黑色钢笔水的墨迹。
草酸
(4)高级脂肪酸
4．羧酸的物理性质
(1)水溶性
分子中碳原子数在___以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速______。溶于水是因为羧基与H2O分子间形成氢键有关。
4
减小
(2)沸点
①随分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐______，如沸点：CH3COOH____CH3CH2COOH。
②羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比沸点较____，这与羧酸分子间形成______有关。
升高
<
高
氢键
5．羧酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团，反应时的主要断键位置如图：
(1)酸性：RCOOH RCOO－＋H＋
羟基氢原子的活泼性比较
名称 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 CH3CH2OH
羧基氢原 子的活泼 性 不电离 能电离 能电离
逐渐增强 名称 乙醇 苯酚 乙酸
酸碱性 中性 极弱酸性 弱酸性
与Na 反应 反应 反应
与NaOH 不反应 反应 反应
与Na2CO3 不反应 反应 反应
与NaHCO3 不反应 不反应 反应
酸性比较(电离出H＋的难易程度)：草酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞碳酸＞苯酚。
(2)酯化反应
①反应原理
②实验探究
物质 实验装置 除杂及收集 注意事项
乙酸乙酯 含有乙酸、乙醇，用饱和Na2CO3溶液处理后，分液 ①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
②饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度
③右边导管不能接触试管中的液面
③酯化反应通式
(3)甲酸的强还原性
①银镜反应
②与新制的Cu(OH)2反应
Na2CO3＋Cu2O↓＋4H2O
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)HO—COOH中含—COOH，属于有机羧酸。( )
(2)甲酸既能与新制的氢氧化铜发生中和反应，又能发生氧化反应。( )
(3)任何一元羧酸均比H2CO3的酸性强。( )
(4)HCOOH的沸点比CH3COOH的高。( )
(5)乙酸发生酯化反应时是断裂O—H。( )
(6)乙酸乙酯中的乙酸可以用NaOH溶液除去。( )
[答案] (1)× (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)×
2．以乙烯为原料，其他无机试剂任选，设计合成乙酸乙酯的合成路线并写出有关的化学方程式。
羧酸的结构与性质
1．某有机物的结构如图所示，则它消耗四种物质的物质的量大小顺序是( )
A．④＞①＝②＞③ B．④＝①＝②＞③
C．①＝②＞④＞③ D．②＞③＞④＞①
A [1 mol 羟基和1 mol 羧基各消耗1 mol Na，故共消耗Na 7 mol；1 mol该物质分子中含有4 mol酚羟基、1 mol 羧基、2 mol酯基，故共可以与7 mol NaOH反应；只有羧基能与NaHCO3反应，故消耗NaHCO3 1 mol；共消耗Br2 8 mol，其中两个苯环各3 mol，两个碳碳双键各1 mol；故正确的顺序为④＞①＝②＞③。]
2．某药物的合成“片段”如下：
下列说法错误的是( )
A．X、Y、Z的含碳官能团种类不同
B．X生成Y的试剂和条件是“乙醇、浓硫酸，加热”
C．等量X分别与足量钠、碳酸氢钠反应产生H2、CO2的体积(在相同条件下)之比为1∶2
D．该变化过程中涉及的反应类型有酯化反应和消去反应
C [X中含碳官能团是羧基，Y中含碳官能团是酯基，Z中含碳官能团是碳碳双键和酯基，则这三种物质的含碳官能团种类不同，故A正确；X和乙醇发生酯化反应生成Y，需要的试剂和条件是“乙醇、浓硫酸，加热”，故B正确；X中醇羟基和羧基都能与钠反应生成氢气，只有羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，假设1 mol X完全与足量的钠、碳酸氢钠反应，则生成氢气、二氧化碳的物质的量分别是1 mol、1 mol，二者在相同条件下的体积之比为1∶1，故C错误。]
3．已知乳酸的结构为 。
(1)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4)，则此环酯的结构简式是 。
(2)乳酸在浓H2SO4作用下，三分子相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式： 。
(3)乳酸分子生成聚乳酸的化学方程式： 。
两类重要酯化反应
(1)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如
(2)羟基羧酸之间酯化反应：有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如生成高聚酯
酯化反应的实验探究
实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是( )
B．仪器b可用仪器c代替
C．实验后混合液经NaOH溶液、水洗涤后可获得粗品
D．分水器中水层高度不变时可停止加热a
知识点二 羧酸衍生物
02
必备知识梳理
关键能力训练
1．酯
—OH
—OR′
RCOOR′
(2)酯的物理性质
低级酯——具有芳香气味的液体
——密度一般比水的小
——水中____溶，有机溶剂中____溶
难
易
(3)酯的化学性质
②碱性水解
无机酸只起______作用，碱除起______作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。
催化
催化
1 mol 一元醇酯消耗1 mol NaOH，1 mol 一元酚酯消耗2 mol NaOH。
2．油脂
(1)组成和结构
油脂成分主要是____________与甘油形成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为
高级脂肪酸
(2)分类
(3)物理性质
性质 特点
密度 密度比水____
溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂
熔、沸点 天然油脂都是______物，没有固定的熔、沸点
小
混合
(4)化学性质
①油脂的氢化(油脂的硬化)
烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
②水解反应
a．酸性水解
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
3C17H35COOH
b．碱性水解(皂化反应)
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
3C17H35COONa
大
3．胺与酰胺
(1)胺
①定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物或烃分子中的氢原子被氨基或取代的氨基所替代得到的化合物。
②通式：R—NH2或R—NHR′或R—NR′R″。
(2)酰胺
①定义：羧酸分子中的______被氨基(—NH2)或取代的氨基(—NRR′)所替代得到的化合物。
羟基
酰
酰胺
③化学性质——水解反应
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下发生水解反应：
RCOOH＋NH4Cl
RCOONa＋NH3↑
胺为烃的衍生物不是羧酸衍生物，而酰胺既是烃衍生物也是羧酸衍生物。
④用途
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N 二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)油脂属于酯，是丙三醇与所有羧酸形成的酯。( )
(2)油是液态油脂，可以使溴水褪色。( )
(3)油脂水解反应又称为皂化反应。( )
(4)胺和酰胺均有氨基，与酸反应的原理相同。( )
(5)油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于高分子化合物。( )
[答案] (1)× (2)√ (3)× (4)× (5)×
2．下列物质能水解的是 (填序号)。
①HCOOC2H5 ②硬脂酸甘油酯 ③豆油
[答案] ①②③⑤⑥
酯与油脂
1．(2022·潍坊模拟)一种利胆药物Z的合成路线如下，下列说法错误的是( )
A．X的一氯代物共有9种(含顺反异构)
B．Y与溴水反应，1 mol Y最多消耗1 mol Br2
C．1 mol X与足量H2加成，消耗H2的物质的量为5 mol
D．等物质的量X、Y、Z与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2
C [根据X的结构简式，该有机物上有8种不同化学环境的氢原子，氯原子取代碳碳双键中“CH2”上的一个H原子时存在顺反异构，故一氯代物共有9种，A正确；根据Y的结构简式，能与溴水反应的官能团是碳碳双键，1 mol Y中含有1 mol碳碳双键，最多消耗1 mol Br2，B正确；X中能与H2发生反应的是苯环和碳碳双键，1 mol X最多消耗4 mol氢气，C错误；X中含能与NaOH反应的酯基，Y中含能与NaOH反应的酯基和酚羟基，Z中含能与NaOH反应的酚羟基和酰胺基，因此等物质的量三种物质与NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2，D正确。]
2．油脂是重要的营养物质。某天然油脂A可发生下列反应：
已知：A的分子式为C57H106O6。1 mol该天然油脂A经反应①可得到1 mol D、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)＝9∶16∶1。
(1)写出B的分子式： 。
(2)写出反应①的反应类型： ；C的名称(或俗称)是 。
[答案] (1)C18H32O2 (2)取代反应或水解反应 硬脂酸
3．有机物M(Ph为苯基)是合成某中药的一种中间产物。
请回答下列问题：
(1)M的分子式为 。
(2)M中有 个手性碳原子。
(3)1 mol M与足量NaOH反应最多消耗 mol NaOH。
[答案] (1)C22H16O8N2 (2)1 (3)4
胺与酰胺
4．胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物，下列说法正确的是( )
A．胺与羧酸反应生成肽键的反应类型与酯化反应的反应类型不同
B．胺类物质具有碱性
C．C4NH11的胺类同分异构体共有9种
D．胺类物质中三种含氮结构的N原子的杂化方式不同
B [胺与羧酸反应生成肽键的过程是羧基失去羟基，胺失去氢原子，脱去一个水分子，反应类型属于取代反应，酯化反应也属于取代反应，反应类型相同，故A错误；胺类物质中含有氮原子，可以接受氢离子，可以和酸性物质反应，故具有碱性，故B正确；C4NH11的胺类同分异构体中含有—NH2、—NHR或者—NR2等官能团；有CH3(CH2)3NH2、CH3CH2CH(NH2)CH3、(CH3)2CHCH2NH2、(CH3)3CNH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、(CH3)2CHNHCH3、(CH3)2NCH2CH3共8种同分异构体，故C错误；胺类物质中三种含氮结构—NH2、—NHR或—NR2中的N原子的成键电子对数为3，孤电子对数为1，杂化方式都是sp3杂化，杂化方式相同，故D错误。]
A．该化合物的分子式为C22H19FN4O2
B．该化合物可以与氢气发生加成反应
C．该化合物具有碱性，可与盐酸发生反应
D．1个该化合物分子碱性条件下水解可得到3种芳香族化合物
D [该化合物含有两个苯环，所以1个该化合物分子碱性条件下水解得不到3种芳香族化合物。 因为该化合物中含有碳碳双键，所以可以与氢气发生加成反应，同时含有氨基，所以具有碱性，能与酸反应。]
真题感悟·明确考向
03
1. (2022·河北选择性考试，T2)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是( )
A．可使酸性KMnO4溶液褪色
B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出H2
D．分子中含有3种官能团
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D [由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键和醇羟基，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基，故能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B正确；分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H2，C正确；分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基四种官能团，D错误。]
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A．分子中至少有7个碳原子共直线
B．分子中含有1个手性碳原子
C．与酸或碱溶液反应都可生成盐
D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
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3. (2021·河北选择性考试，T12)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是( )
A．1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，
可放出22.4 L(标准状况)CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，
消耗二者物质的量之比为5∶1
C．1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
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BC [1 mol—COOH与足量饱和NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2，1 mol该有机物中含有1 mol —COOH，故1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2，A说法正确；—OH、—COOH都能与Na反应，—COOH能与NaOH反应，根据题给番木鳖酸的结构简式可知，该物质中含有5个—OH、1个—COOH，故一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1，B说法错误；碳碳双键可与H2发生加成反应，—COOH不能与H2发生加成反应，根据题给番木鳖酸的结构简式可知，1 mol该物质中含有1 mol碳碳双键，则其最多可与1 mol H2发生加成反应，C说法错误；碳碳双键、羟基均能被酸性KMnO4溶液氧化，D说法正确。]
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4．(2022·海南等级考，节选)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
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回答问题：
(1)A→B的反应类型为 。
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为
。
(3)C的化学名称为 ，D的结构简式为 。
(4)E和F可用 (写出试剂)鉴别。
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(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 (任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式 、 。
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[解析] (5)根据F的分子组成，要满足题中的三个条件，必须是两个相同的酯基以对位的形式连到苯环上，形成对称结构。
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[答案] (1)取代反应或磺化反应
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