第5部分 第9章 第53讲　微点突破16　多官能团有机物的结构、性质与反应类型（共22张PPT）-2024届高考化学一轮复习

(共22张PPT)
微点突破16　多官能团有机物的结构、性质与反应类型
第五部分　有机化学基础
第九章　有机化学基础
微点精讲
01
1．常见官能团及其代表物的主要反应
官能团 代表物 典型化学反应
羟基 (—OH) 乙醇 (1)与活泼金属(Na)反应
(2)催化氧化：在铜或银催化并加热条件下被氧化成乙醛
(3)酯化反应：在浓硫酸催化并加热条件下与羧酸反应生成酯和水
苯酚 (1)氧化反应(2)酸性(3)取代反应(4)显色反应
官能团 代表物 典型化学反应
羧基 (—COOH) 乙酸 (1)酸的通性
(2)酯化反应：在浓硫酸催化并加热条件下与醇反应生成酯和水
酯基 (—COO—R) 乙酸 乙酯 水解反应：酸性或碱性条件
醛基 (—CHO) 乙醛 (1)氧化反应：与新制的Cu(OH)2、银氨溶液反应
(2)加成反应：与H2、HCN反应
官能团 代表物 典型化学反应
酮羰基 ( ) 丙酮 还原反应(与H2反应)
氨基(—NH2) 苯胺 与酸反应
酰胺基 ( ) 乙酰胺 取代反应、水解反应
官能团 代表物 典型化学反应
碳卤键 ( ) (X—F、Cl、Br、I) 溴乙烷 (1)水解(取代)反应：NaOH的水溶液，加热
(2)消去反应：NaOH的醇溶液，加热
2.常见有机反应类型与有机物类别的关系
有机反应类型 有机物类别
取 代 反 应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应 醇、羧酸、糖类等
水解反应 卤代烃、酯、酰胺、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 苯和苯的同系物等
有机反应类型 有机物类别
加成反应 烯烃、炔烃、苯和
苯的同系物、醛、酮等
消去反应 卤代烃、醇等
氧化反应 燃烧 绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)等
直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等
有机反应类型 有机物类别
还原反应 醛、酮、葡萄糖等
聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等
缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇
与多元羧酸、羟基酸等
与浓硝酸的显色反应 蛋白质(含苯环的)
与FeCl3溶液的显色反应 酚类物质
　　　　　三种基本有机反应类型的反应特点
取代 反应 “有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应
加成 反应 “只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、醛基、酮羰基、碳碳三键、苯环等
消去 反应 “只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃
阿斯巴甜(Aspartame)是一种具有清爽甜味的有机化合物，结构简式如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A．阿斯巴甜属于氨基酸，分子式为C14H18N2O5
B．阿斯巴甜分子中有4种官能团
C．阿斯巴甜能发生氧化、取代、消去、还原、中和、水解等反应
D．1 mol 阿斯巴甜与NaOH反应最多消耗NaOH 2 mol　
学以致用
02
1．羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物，部分合成路线如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A．甲、乙分子中均含有手性碳原子
B．甲、乙、丙均能与FeCl3溶液发生显色反应
C．乙在水中的溶解度大于丙
D．常温下1 mol甲最多能与含4 mol NaOH的水溶液完全反应
2．治疗抑郁症的药物帕罗西汀(Ⅰ)及其合成中间体(Ⅱ)的结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．Ⅰ分子中有3种官能团
B．Ⅰ分子中含两个手性碳原子
C．Ⅱ分子式为C16H18NO4F
D．1 mol Ⅱ与足量NaOH溶液反应时最多消耗 2 mol NaOH
3．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示的路线合成。
(1)指出下列反应的反应类型。
反应1： ；反应2： ；
反应3： ；反应4： 。
(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：
。
[答案]　(1)氧化反应　取代反应　取代反应(或酯化反应)　取代反应
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