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第54讲 生物大分子 合成高分子
(基础课)
第五部分 有机化学基础
第九章 有机化学基础
1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。 2.了解核酸的组成、结构和生物功能。 3.了解糖类、氨基酸和蛋白质、核酸在生命过程中的作用。 4.了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 5.了解加聚反应和缩聚反应的含义。 6.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
知识点一 糖类
必备知识梳理
关键能力训练
01
1.糖类的组成与分类
(1)概念:从分子结构上看,可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
(2)组成:主要包含____________三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cm(H2O)n,所以糖类也被称为碳水化合物。但注意糖类与Cm(H2O)n不是等同的。
C、H、O
(3)分类
2~10
2.单糖——葡萄糖、果糖和戊糖
(1)葡萄糖、果糖的组成和分子结构
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
(2)葡萄糖的性质
(3)核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。
核糖的结构简式:
脱氧核糖的结构简式:
3.二糖——蔗糖与麦芽糖
(1)相同点
①组成相同,分子式均为C12H22O11,二者互为____________。
②能发生水解反应。
同分异构体
(2)不同点
①官能团不同:蔗糖分子中不含醛基;麦芽糖分子中含有醛基,能发生银镜反应,能还原新制的Cu(OH)2。
②水解产物不同:蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
4.多糖——淀粉与纤维素
(1)相同点
①都属于天然高分子,分子式都可表示为(C6H10O5)n。
②都能发生水解反应,反应的化学方程式分别为
____________________________________________________________;
____________________________________________________________
③都不能发生银镜反应。
(2)不同点
①通式中n值不同,二者不互为同分异构体。
②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
①能发生银镜反应的糖称为还原糖如葡萄糖、麦芽糖、核糖等,不能发生银镜反应的糖称为非还原糖,如蔗糖、淀粉等。
②纤维素在人体不能被吸收作为营养物质,但具有通便功能。
1.下列说法正确的是( )
A.葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6,二者互为同分异构体
B.淀粉、纤维素和油脂都属于天然有机高分子
C.油脂、淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定条件下都能发生水解反应
A [油脂不是有机高分子,B项错误;葡萄糖不能发生水解反应,C项错误;肌醇属于醇,不属于糖类化合物,D项错误。]
2.下列关于验证蔗糖属于非还原糖,而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中,正确的是( )
A.验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序:④③
B.验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序:④⑤
C.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序:①④⑤
D.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序:①⑤④⑤
B [某糖是否属于还原糖,可通过银镜反应加以证明。银镜反应应该采取水浴加热,同时考虑到银镜反应应该在碱性条件下进行,故蔗糖水解后应先加碱中和作催化剂的酸,然后才能进行银镜反应,综上所述,B项正确。]
3.可通过实验来验证淀粉水解生成还原糖,其实验包括下列一些操作过程,这些操作过程正确的顺序是( )
①取少量淀粉加水制成溶液 ②加热煮沸 ③加入碱液中和并呈碱性 ④加入新制的Cu(OH)2 ⑤加入几滴稀硫酸 ⑥再加热
A.①②⑤⑥④③ B.①⑤②④⑥③
C.①⑤②③④⑥ D.①⑥④⑤③②
C [淀粉水解的实验步骤为取少量纯淀粉加适量水配成溶液;在淀粉溶液中加入3~5滴稀硫酸;将混合液煮沸几分钟、冷却;由于水解生成还原性葡萄糖,与新制的Cu(OH)2发生氧化还原反应须在碱性条件下进行,所以加入碱液,调pH至碱性,然后在冷却后的溶液中加入新制的Cu(OH)2并加热,其实验结果有砖红色沉淀产生。所以该实验中操作步骤的正确排列顺序为①⑤②③④⑥。]
糖类水解产物的检验方法
(1)实验流程
(2)注意问题
①检验淀粉时,必须直接取水解液加入碘水,不能取呈碱性的中和液,因为I2能与NaOH溶液反应。
②淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作催化剂,而银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应的实验必须在碱性条件下进行,所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至溶液呈碱性。
知识点二 蛋白质 核酸
02
必备知识梳理
关键能力训练
1.氨基酸
氨基
—NH2
—COOH
(2)氨基酸的化学性质
①两性:如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为
②成肽反应:如丙氨酸分子成肽反应方程式为
两种不同氨基酸最多可形成4种二肽。
③缩聚反应:可形成多肽
2.蛋白质的组成、结构与性质
(1)组成与结构:蛋白质主要含有C、H、O、N、S等元素,是由多种________通过______反应生成的结构复杂的有机物,蛋白质属于天然有机高分子。
氨基酸
缩聚
(2)性质
氨基酸
—NH2
—COOH
可逆
不可逆
黄
烧焦羽毛
(3)酶——生物催化剂
大部分酶是蛋白质,具有蛋白质的性质。酶是一种生物催化剂,酶的催化作用具有以下特点:①条件温和、不需加热;②具有高度的专一性;③具有高效催化作用。
3.核酸
(1)核酸的组成
①核酸的基本组成单位——核苷酸
核酸的水解过程如图所示:
②核酸的形成
a.核酸可以看作______、______和______通过一定方式结合而成的生物大分子,其中戊糖是核糖或脱氧核糖,它们均以______结构存在于核酸中,对应的核酸分别是核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)。
b.碱基的组成
碱基是具有碱性的杂环有机化合物,RNA(DNA)中的碱基主要有________、________、________和尿嘧啶(__________)。
磷酸
戊糖
碱基
环状
腺嘌呤
鸟嘌呤
胞嘧啶
胸腺嘧啶
(2)核酸结构
①DNA的结构——DNA分子的双螺旋结构模型
a.DNA分子由两条多聚核苷酸链组成,两条链平行盘绕,形成双螺旋结构。
b.每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连接,排列在外侧,______排列在内侧。
碱基
c.两条链上的碱基通过______作用,腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)配对,________(G)与胞嘧啶(C)配对,结合成碱基对,遵循碱基互补配对原则。
②RNA以________为基本构成单位,RNA分子一般呈______状结构,比DNA分子小得多。
氢键
鸟嘌呤
核苷酸
单链
根据配对原则,DNA分子中碱基数目A=T与G=C。
(3)核酸的生物功能
①核酸是生物体遗传信息的载体。细胞内携带__________的物质。有一定的碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息,被称为基因。
②在生物体遗传、变异和蛋白质的生物合成中具有极其重要的作用。
遗传信息
氨基酸与蛋白质
D [半胱氨酸官能团不变的同分异构体有:巯基与氨基换位,巯基和氨基同在α 碳原子或同在β 碳原子上。共有3种,故D错误。]
2.现有分子式为C36H57O18N11的十一肽完全水解成甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、谷氨酸(C5H9O4N),缩合十一肽化合物时,这3种氨基酸的物质的量之比为( )
A.3∶3∶5 B.3∶5∶3
C.5∶3∶3 D.8∶7∶7
B [在氨基酸缩合成多肽时,分子中碳原子数不变。3种氨基酸分子中的碳原子数总和应为36。若按各项中的数目来组成十一肽,A中碳原子总数为40,C中碳原子总数为34,D中碳原子总数为72,皆不为36,应舍去;只有B中碳原子总数为36,正确。]
3.埃博拉病毒主要成分是核酸和蛋白质,核酸构成核心,蛋白质构成外壳。下列相关说法中错误的是 ( )
A.因为高温能使蛋白质变性,所以加热煮沸能杀灭埃博拉病毒
C.蛋白质是天然高分子,水解产物都是α 氨基酸
D.氨基酸和蛋白质既能和盐酸又能和NaOH反应生成盐
C [天然蛋白质水解产物大部分是α 氨基酸;不是所有都是,C错误。]
4.下列关于蛋白质的说法不正确的是( )
A.所有蛋白质遇浓HNO3均变黄色
B.通常用酒精消毒,其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性
C.浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出,加水后析出的蛋白质又溶解
D.鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法
A [一般含苯环的蛋白质遇浓HNO3变黄色,A错误。]
核酸
5.因为核酸是生命的基础物质,是病毒的“身份证”,所以患者的确诊需要病毒的核酸检验。以下关于核酸的论述正确的是 ( )
A.核酸是核蛋白的非蛋白部分,也是由氨基酸残基组成的
B.核酸水解产物中含有磷酸、葡萄糖和碱基
C.核酸、核苷酸都是有机高分子
D.核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类,对蛋白质的合成和生物遗传起重要作用
D [核酸是由磷酸、戊糖和碱基通过一定的方式结合而成的,故A错误;核酸水解的最终产物是磷酸、戊糖和碱基,故B错误;核酸是有机高分子,但核苷酸不是有机高分子,故C错误;核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类,分别是RNA和DNA,它们共同对蛋白质的合成和生物遗传起到重要作用,故D正确。]
6.某种海洋生物的DNA分子中,腺嘌呤的数量约占碱基总数的32%,则胸腺嘧啶、鸟嘌呤、胞嘧啶的数量占碱基总数的百分比分别为 、 、 。
[解析] DNA分子中,腺嘌呤与胸腺嘧啶配对,鸟嘌呤与胞嘧啶配对。
[答案] 32% 18% 18%
DNA分子中的配对原则
双链DNA分子中,腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)配对,二者数量相同;鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)配对,二者数量相同。
知识点三 合成高分子
03
必备知识梳理
关键能力训练
1.有机高分子简介
高分子化合物是相对小分子而言的,简称________。大部分高分子是由小分子通过______反应制得的,所以常被称为聚合物或高聚物。
(1)单体:能够进行__________形成________的小分子化合物。
(2)链节:高分子中化学组成相同、可重复的______单元。
高分子
聚合
聚合反应
高分子
最小
(3)聚合度:高分子链中含有链节的______。
数目
单体
链节
聚合度
2.高分子材料的分类及性质
热塑
热塑
热固
3.两大聚合反应
(1)加成聚合反应——加聚反应
①定义:由不饱和的单体加成聚合生成高分子的反应。
②产物特征:高聚物与单体具有相同的组成,生成物一般为线型结构。
③类型
a.聚乙烯类(塑料、纤维):
c.混合加聚类:两种或两种以上单体加聚
如:nCH2===CH—CH===CH2+
__________________________________________________________________________
(2)缩合聚合反应——缩聚反应
①定义:单体分子间通过缩合反应生成高分子,同时还生成小分子的副产物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。
②产物特征:生成高聚物和小分子,高聚物与单体有不同的组成。
③类型
a.聚酯类:—OH与—COOH间的缩聚
_____________________________________________________________________________________。
b.聚氨基酸类:—NH2与—COOH间的缩聚
c.酚醛树脂类:
1.(2022·河北选择性考试,T3)化学是材料科学的基础。下列说法错误的是( )
A.制造5G芯片的氮化铝晶体属于无机非金属材料
B.制造阻燃或防火线缆的橡胶不能由加聚反应合成
C.制造特种防护服的芳纶纤维属于有机高分子材料
D.可降解聚乳酸塑料的推广应用可减少“白色污染”
B [氮化铝是一种高温结构陶瓷,属于新型无机非金属材料,A正确;天然橡胶的单体为异戊二烯,合成橡胶的单体中含有碳碳双键,通过加聚反应合成制得橡胶,B错误;“涤纶”“锦纶”“腈纶”“丙纶”“维纶”“氯纶”“芳纶”等均为合成纤维,属于有机高分子材料,C正确;可降解聚乳酸塑料的推广应用,可以减少难以降解塑料的使用,从而减少“白色污染”,D正确。]
2.合成导电高分子材料PPV的反应:
下列说法正确的是( )
A.合成PPV的反应为加聚反应
B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C. 和苯乙烯互为同系物
D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度
3.关于下列三种常见高分子材料的说法中,正确的是( )
A.合成顺丁橡胶的单体是2 丁烯
B.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然有机高分子
C.涤纶是由对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应制得
D.合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇
(2)下图是一种线型高分子结构的一部分:
由此分析,这种高分子的单体至少有 种,它们的结构简式分别为 。
根据高分子结构确定单体的思维模板
真题感悟·明确考向
04
真题 感悟
情境 探究
1.(2022·山东等级考,T4)下列高分子材料制备方法正确的是( )
1
3
2
4
1
3
2
4
2.(2022·湖南选择性考试,T3)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:
下列说法错误的是( )
A.m=n-1
B.聚乳酸分子中含有两种官能团
C.1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2
D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
1
3
2
4
1
3
2
4
3.(2022·辽宁选择性考试,T1)北京冬奥会备受世界瞩目。下列说法错误的是( )
A.冰壶主材料花岗岩属于无机非金属材料
B.火炬“飞扬”使用的碳纤维属于有机高分子材料
C.冬奥会“同心”金属奖牌属于合金材料
D.短道速滑服使用的超高分子量聚乙烯属于有机高分子材料
1
3
2
4
B [花岗岩的主要成分是石英、云母、长石等矿物,属于无机非金属材料,A正确;碳纤维指的是含碳量在90%以上的高强度高模量纤维,属于无机非金属材料,B错误;金属奖牌属于合金材料,C正确;聚乙烯属于有机高分子材料,D正确。]
1
3
2
4
4.(2021·山东等级考,T7)某同学进行蔗糖水解实验,并检验产物中的醛基,操作如下:向试管Ⅰ中加入1 mL 20%蔗糖溶液,加入3滴稀硫酸,水浴加热5分钟。打开盛有10%NaOH溶液的试剂瓶,将玻璃瓶塞倒放,取1 mL溶液加入试管Ⅱ,盖紧瓶塞;向试管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ,用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在的错误有几处( )
A.1 B.2
C.3 D.4
2
3
4
1
B [第1处错误:利用新制的氢氧化铜检验蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基时,溶液需保持弱碱性,否则作水解催化剂的酸会与氢氧化铜反应,导致实验失败,题干实验过程中蔗糖水解后溶液未碱化;第2处错误:NaOH溶液具有强碱性,不能用玻璃瓶塞,否则NaOH与玻璃瓶塞中含有的SiO2反应生成具有黏性的Na2SiO3,会导致瓶盖无法打开。]
2
3
4
1
褪黑素是一种内源性生物钟调节剂,在人体内由食物中的色氨酸转化得到。
下列说法不正确的是( )
A.色氨酸分子中存在氨基和羧基,可形成内盐,具有较高的熔点
B.在色氨酸水溶液中,可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出
C.在一定条件下,色氨酸可发生缩聚反应
D.褪黑素与色氨酸结构相似,也具有两性化合物的特性
D [色氨酸分子中存在氨基和羧基,可以分子内脱水形成内盐,色氨酸分子间可以形成氢键,具有较高的熔点,A项正确;色氨酸含有氨基和羧基,能与酸、碱反应,因此调节pH能使其形成晶体析出,B项正确;色氨酸含有氨基和羧基,分子间可发生缩聚反应,C项正确;色氨酸含有氨基和羧基,褪黑素含有酰胺基,二者的结构不相似,但都既能与酸反应又能与碱反应,D项错误。]
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