第5部分 第9章 第56讲　有机合成中的推断(能力课)（共65张PPT）-2024届高考化学一轮复习

(共65张PPT)
第56讲　有机合成中的推断(能力课)
第五部分　有机化学基础
第九章　有机化学基础
　1.根据特定的有机合成路线进行物质结构，反应类型的推断。　2.正确规范书写合成路线指定转化的化学方程式。
考点一　依据反应条件、特征反应、分子式变化等进行推断
核心知能突破
关键能力训练
01
1．根据特定的反应条件进行推断
2．根据特征反应推断官能团及其位置
(1)官能团推断
③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
④碱性环境中加入新制的Cu(OH)2，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
⑤加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
⑥加入Na2CO3或NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
④由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定—OH与—COOH 的相对位置。
3．根据转化前后分子式推断(示例)
4．根据现代物理手段推断
(1)核磁共振氢谱推断有机物分子中氢原子的种类及数目之比。
(2)红外光谱可以推断有机物分子中化学键、官能团种类等。
(3)质谱可以确定有机物的相对分子质量。
1．(2022·枣庄模拟)以A、D为原料合成某药物中间体I，其流程如图：
回答下列问题：
(1)B的系统名称为________；D所含官能团名称为________；测定D相对分子质量可采用的方法是________(填序号)。
a．红外光谱法　b．质谱法　c．核磁共振谱法
(2)C＋G―→H的反应类型是________。
(3)F→G所需试剂Y为________(写名称)，该过程的化学方程式是____
__________________________________________________________。
(4)I的结构简式：____________________。
(5)J是H的同分异构体：①1 mol J能与2 mol NaHCO3反应；②J有一个六元环，则符合条件的J有________种。
[解析]　A→B：A的分子式为C4H6，不饱和度为2，结合B的结构可推出A的结构简式为CH2===CH—CH===CH2。A与Br2发生1，4加成反应生成B，按系统命名法命名，B名称为1，4 二溴 2 丁烯。B→C：B与氢气发生加成反应，C的结构简式为BrCH2CH2CH2CH2Br。D→E：根据反应条件可判断是醇的催化氧化，所以D所含官能团中有羟基，结合E的分子式和D的相对分子质量可判断D的结构简式为OHCCH2CH2OH，E的结构简式为OHCCH2CHO。E→F：银镜反应后再酸化生成F，则F为羧酸，其结构简式为HOOCCH2COOH。F→G：结合G的分子式、H的结构简式及已知信息，可知G为CH3OOCCH2COOCH3，Y为CH3OH。C＋G→H：结合G、H的结构简式以及已知信息，可知该反应为取代反应，化学方程式为BrCH2CH2CH2CH2Br＋CH3OOCCH2COOCH3
[答案]　(1)1，4 二溴 2 丁烯　醛基、羟基　b　
2．已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→
CH3—CHBr—CH3(主要产物)，1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。
请回答下列问题：
(1)A的分子式：________________，A的结构简式：________。　
(2)上述反应中，①是________反应(填反应类型，下同)，⑦是________反应。
(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：
C________________、D__________________、
E________________、H__________________。
(4)写出D―→F反应的化学方程式：______________________________
__________________________________________________________。
有机反应的定量关系
(1)烃和卤素单质的取代：取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质(X2)。
(2) 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比1∶1加成。
(3)含—OH有机物与Na反应时：2 mol —OH生成1 mol H2。
(4)1 mol —CHO对应2 mol Ag；或1 mol —CHO对应1 mol Cu2O。
考点二　以新情境信息为突破口的有机推断
02
核心知能突破
关键能力训练
1．常见有机新信息示例汇总
(1)卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸，且增加一个碳原子。
(3)双烯合成环状化合物
如1，3 丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯。
(4)羟醛缩合生成烯醛
有α H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β 羟基醛，称为羟醛缩合反应。
(5)格氏反应引入烃基增长碳链
2．2022年高考中有机合成推断新信息
(1)(浙江1月选考)
　(2020·山东等级考，T19节选)化合物F是合成吲哚 2 酮类药物的一种中间体，其合成路线如图：
已知：
Ar为芳基；X＝Cl，Br；Z或Z′＝COR，CONHR，COOR等。
回答下列问题：
(1)实验室制备A的化学方程式为________________________________
___________________________________________________________，
提高A产率的方法是___________________________________________
__________________________；
A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为________________。
(2)C→D的反应类型为________________；E中含氧官能团的名称为________________。
(3)C的结构简式为____________________，F的结构简式为____________________。
[解析]　物质结构确定：
根据信息进行有机推断的思路
　(2022·淄博模拟)有机物M是一种制备液晶材料的重要中间体，其合成路线如图：
(1)A→B的化学方程式为_______________________________________
__________________________________________________________，
反应类型为________。
(2)反应中使用三甲基氯硅烷( )的作用是________，在本流程中起类似作用的有机物还有________(填名称)。
(3)L中的官能团有________(填名称)，M的结构简式为________。
真题感悟·明确考向
03
1．(2022·河北选择性考试)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5 羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如图：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
回答下列问题：
(1)①的反应类型为________。
(2)B的化学名称为________。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式：________。
(a)红外光谱显示有C===O键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为________、_____
(填反应路线序号)。
(5)H→I的化学方程式为________________________________________
__________________________________________________________，
反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为________(不考虑立体异构。)
2．(2022·山东等级考，T19)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如图：
回答下列问题：
(1)A→B反应条件为________；B中含氧官能团有________种。
(2)B→C反应类型为________，该反应的目的是________。　
(3)D结构简式为____________；E→F的化学方程式为_______________
___________________________________________________。
(4)H的同分异构体中，仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有________种。
[答案]　(1)浓硫酸，加热　2　(2)取代反应　保护酚羟基
(3)
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