1.2.2 有机化合物分子式和分子结构的确定课件(共23张PPT)2023-2024学年高二化学人教版(2019)选择性必修3
文档属性
| 名称 | 1.2.2 有机化合物分子式和分子结构的确定课件(共23张PPT)2023-2024学年高二化学人教版(2019)选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 1.7MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-02 14:20:07 | ||
图片预览
文档简介
(共23张PPT)
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
第2课时 有机化合物分子式和分子结构的确定
【交流思考】
液体A
液体A
确定实验式
元素分析
确定分子式
分子结构
一、确定实验式——元素分析
2．原理：
1．含义：
将一定量的有机物燃烧
定量测定
转化为简单的无机物
推算有机物
各元素质量分数
计算有机物
各元素原子最简整数比
确定实验式
（最简式）
元素的定性、定量分析是用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数。
李比希元素分析仪示意图
李比希
仅含C、H、O元素的有机化合物
KOH浓溶液吸收
无水CaCl2吸收
CuO作
氧化剂
氧化
生成的CO2
生成的H2O
Δm1
Δm2
有机物中C、H质量分数，剩余的就是O的质量分数
实
验
式
计算
一、确定实验式——元素分析
3．方法：
某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的质量分数为13.14％，试求该未知物A的实验式。
(1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数
(2) 再求各元素原子的个数比
【思路点拨】
实验式C2H6O
C 52.16%
O 34.70%
H 13.14%
N(C)：N(H)：N(O)＝
52.16%
12.01
13.14%
1.008
34.70%
16.00
∶
∶
＝2∶6∶1
【应用探究】
液体A
实验式
确定分子式
分子结构
相对分子质量
质谱法
元素分析
【交流思考】
少量样品
有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等
计算机分析
得到它们的相对质量与电荷数比值 （质荷比）
以质荷比为横坐标，以各类离子相对丰度为纵坐标记录测试结果，得到质谱图
质谱仪用高能电子流等轰击
离子因质量、电荷不同，在电场和磁场中运动行为不同
质谱仪
二、确定分子式——质谱法
1．原理：
已测得某未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图如下图所示，
求A的相对分子质量？
未知物A的质谱图
质谱图中，
质荷比的最大值=该有机物的相对分子质量
A的相对分子质量：46
二、确定分子式——质谱法
2．应用：
依据质谱图：
未知物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的相对分子质量是46，
二甲醚
乙醇
写出C2H6O可能的结构：
怎样确定有机物A是二甲醚，还是乙醇？
M=[M (C2H6O)] ×n， n＝1，所以未知物A的实验式和分子式都是C2H6O。
【交流思考】
液体A
实验式
分子式
分子结构
相对分子质量
质谱法
元素分析
【交流思考】
化学键、官能团等
分子结构信息
现代分析仪器
德国化学家Fischer历时七年才测得葡萄糖结构
1902年获得诺贝尔奖
（1）原理：不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的
位置。
（2）用途：确定官能团和化学键的类型
红外光谱仪
三、确定分子结构——波谱分析
1．红外光谱
未知物A含有-OH
下图所示是未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图，推测A的分子结构
该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构简式为：C2H5OH
三、确定分子结构——波谱分析
（3）应用
（1）原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸
收峰面积与氢原子个数成正比。
（2）用途：确定氢原子的种类及数目。
吸收峰数目＝氢原子种类数
核磁共振
氢谱图
核磁共振仪
峰面积之比＝氢原子数之比
（吸收强度）
2．核磁共振氢谱
三、确定分子结构——波谱分析
二甲醚的核磁共振氢谱
未知物A的核磁共振氢谱
三个峰
峰面积之比6∶4∶2
一个峰
三、确定分子结构——波谱分析
（3）应用
研究有机物的基本步骤
液体A
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
元素定量分析
质谱法
波谱分析：
红外光谱、
核磁共振氢谱、……
红外光谱——化学键和官能团
核磁共振氢谱——氢原子的种类和数目
【课堂小结】
X射线是一种波长很短（约10－10 m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。目前，X射线衍射已成为物质结构测定的一种重要技术。
X射线衍射仪
X射线衍射技术
【拓展延伸】
20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素。科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定了青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青蒿素分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基团（—O—O—）。1975年底，我国科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。
青蒿素结构式
青蒿素结构的测定
【化学史话】
1．已知由C、H、O元素组成的某化合物9.2 g完全燃烧后可以得到17.6 g CO2和10.8 g H2O，则该化合物的实验式为 ( )
A．C2H6O2 B．C2H6O
C．C2H4O2 D．C2H4O
【课堂练习】
B
A．甲醇(CH3OH) B．甲烷 C．丙烷 D．乙烯
【课堂练习】
2．设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是( )
B
3．某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下：
该有机分子的核磁共振氢谱图如右图所示(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是 ( )
A．该有机物不同化学环境的氢原子有6种
B．该有机物属于芳香化合物
C．键线式中的Et代表的基团为—CH3
D．该有机物在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2O
【课堂练习】
D
4．质谱图表明某有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到 键和C=O键的存在，核磁共振氢谱表明峰面积之比为1∶1∶1∶3。
下列说法正确的是 ( )
A．分子中共有5种不同化学环境的氢原子
B．该物质的分子式为C4H8O
C．该有机物的结构简式为CH3CH=CHCHO
D．在一定条件下，1 mol该有机物可与3 mol的氢气加成
【课堂练习】
C
A．有机物A可能有多种结构 B．有机物A的结构简式可能为
C．有机物A不能与H2发生反应 D．有机物A的结构简式为
【课堂练习】
5．有机物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于有机物A的说法中正确的是 ( )
D
本节内容结束
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
第2课时 有机化合物分子式和分子结构的确定
【交流思考】
液体A
液体A
确定实验式
元素分析
确定分子式
分子结构
一、确定实验式——元素分析
2．原理：
1．含义：
将一定量的有机物燃烧
定量测定
转化为简单的无机物
推算有机物
各元素质量分数
计算有机物
各元素原子最简整数比
确定实验式
（最简式）
元素的定性、定量分析是用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数。
李比希元素分析仪示意图
李比希
仅含C、H、O元素的有机化合物
KOH浓溶液吸收
无水CaCl2吸收
CuO作
氧化剂
氧化
生成的CO2
生成的H2O
Δm1
Δm2
有机物中C、H质量分数，剩余的就是O的质量分数
实
验
式
计算
一、确定实验式——元素分析
3．方法：
某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的质量分数为13.14％，试求该未知物A的实验式。
(1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数
(2) 再求各元素原子的个数比
【思路点拨】
实验式C2H6O
C 52.16%
O 34.70%
H 13.14%
N(C)：N(H)：N(O)＝
52.16%
12.01
13.14%
1.008
34.70%
16.00
∶
∶
＝2∶6∶1
【应用探究】
液体A
实验式
确定分子式
分子结构
相对分子质量
质谱法
元素分析
【交流思考】
少量样品
有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等
计算机分析
得到它们的相对质量与电荷数比值 （质荷比）
以质荷比为横坐标，以各类离子相对丰度为纵坐标记录测试结果，得到质谱图
质谱仪用高能电子流等轰击
离子因质量、电荷不同，在电场和磁场中运动行为不同
质谱仪
二、确定分子式——质谱法
1．原理：
已测得某未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图如下图所示，
求A的相对分子质量？
未知物A的质谱图
质谱图中，
质荷比的最大值=该有机物的相对分子质量
A的相对分子质量：46
二、确定分子式——质谱法
2．应用：
依据质谱图：
未知物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的相对分子质量是46，
二甲醚
乙醇
写出C2H6O可能的结构：
怎样确定有机物A是二甲醚，还是乙醇？
M=[M (C2H6O)] ×n， n＝1，所以未知物A的实验式和分子式都是C2H6O。
【交流思考】
液体A
实验式
分子式
分子结构
相对分子质量
质谱法
元素分析
【交流思考】
化学键、官能团等
分子结构信息
现代分析仪器
德国化学家Fischer历时七年才测得葡萄糖结构
1902年获得诺贝尔奖
（1）原理：不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的
位置。
（2）用途：确定官能团和化学键的类型
红外光谱仪
三、确定分子结构——波谱分析
1．红外光谱
未知物A含有-OH
下图所示是未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图，推测A的分子结构
该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构简式为：C2H5OH
三、确定分子结构——波谱分析
（3）应用
（1）原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸
收峰面积与氢原子个数成正比。
（2）用途：确定氢原子的种类及数目。
吸收峰数目＝氢原子种类数
核磁共振
氢谱图
核磁共振仪
峰面积之比＝氢原子数之比
（吸收强度）
2．核磁共振氢谱
三、确定分子结构——波谱分析
二甲醚的核磁共振氢谱
未知物A的核磁共振氢谱
三个峰
峰面积之比6∶4∶2
一个峰
三、确定分子结构——波谱分析
（3）应用
研究有机物的基本步骤
液体A
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
元素定量分析
质谱法
波谱分析：
红外光谱、
核磁共振氢谱、……
红外光谱——化学键和官能团
核磁共振氢谱——氢原子的种类和数目
【课堂小结】
X射线是一种波长很短（约10－10 m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。目前，X射线衍射已成为物质结构测定的一种重要技术。
X射线衍射仪
X射线衍射技术
【拓展延伸】
20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素。科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定了青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青蒿素分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基团（—O—O—）。1975年底，我国科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。
青蒿素结构式
青蒿素结构的测定
【化学史话】
1．已知由C、H、O元素组成的某化合物9.2 g完全燃烧后可以得到17.6 g CO2和10.8 g H2O，则该化合物的实验式为 ( )
A．C2H6O2 B．C2H6O
C．C2H4O2 D．C2H4O
【课堂练习】
B
A．甲醇(CH3OH) B．甲烷 C．丙烷 D．乙烯
【课堂练习】
2．设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是( )
B
3．某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下：
该有机分子的核磁共振氢谱图如右图所示(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是 ( )
A．该有机物不同化学环境的氢原子有6种
B．该有机物属于芳香化合物
C．键线式中的Et代表的基团为—CH3
D．该有机物在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2O
【课堂练习】
D
4．质谱图表明某有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到 键和C=O键的存在，核磁共振氢谱表明峰面积之比为1∶1∶1∶3。
下列说法正确的是 ( )
A．分子中共有5种不同化学环境的氢原子
B．该物质的分子式为C4H8O
C．该有机物的结构简式为CH3CH=CHCHO
D．在一定条件下，1 mol该有机物可与3 mol的氢气加成
【课堂练习】
C
A．有机物A可能有多种结构 B．有机物A的结构简式可能为
C．有机物A不能与H2发生反应 D．有机物A的结构简式为
【课堂练习】
5．有机物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于有机物A的说法中正确的是 ( )
D
本节内容结束