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第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
1.认识烯烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。
2.能够列举烯烃的典型代表物的主要物理性质。能描述和分析烯烃的典型代表物的重要反应,能书写相应的反应式。
3.认识加成反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
学习目标
宏观辨识与微观探析:
认识烯烃的组成和结构特点及其加成反应的特征和规律,了解乙烯在日常生活和化工生产中的作用。
证据推理与模型认知:
能通过模型假设、证据推理认识常见有机化合物分子的空间结构,了解烯烃的顺反异构现象,会判断复杂有机化合物分子中原子间的位置关系。
核心素养
乙烯分子的结构示意图如下所示
活动探究
1.根据乙烯分子的结构,完成下列表格。
官能团 碳原子的杂化方式 C—H 的类型 C==C 的类型 相邻两个键之间的夹角 分子空
间结构
____ ( ) __杂化 ___ 1个__和1个__ 约为__ 分子中所有原子都处于______
[思考交流]
碳碳双键
sp2
σ键
π键
120°
同一平面内
σ键
2.由于酸性高锰酸钾溶液能与烯烃反应,所以可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别烷烃与烯烃。据此,也可以用酸性高锰酸钾溶液来除去乙烷中混杂的乙烯气体吗?
提示:不可以,因为酸性高锰酸钾与乙烯发生氧化反应,生成二氧化碳气体,导致乙烷中又混入二氧化碳。
3.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色的化学原理相同吗?
提示:不相同,乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应;使溴水褪色是因为发生了加成反应。
1.烯烃的物理性质
(1)常温常压下的状态:碳原子数≤4的烯烃为气态,其他为液态或固态。
(2)熔、沸点:随着分子中碳原子数的增加,烯烃的熔、沸点逐渐升高;相同碳原子数时,支链越多,熔、沸点越低。
(3)密度:相对密度逐渐增大,但相对密度均小于1。
(4)溶解性:都难溶于水,易溶于有机溶剂。
一、烯烃的结构与性质
归纳总结
2.烯烃的化学性质
(1)氧化反应
①能使酸性KMnO4溶液褪色,常用于 的检验。
②燃烧:火焰明亮,并伴有黑烟,其燃烧通式为CnH2n+O2 nCO2+nH2O。
点燃
(2)加成反应
烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。
例如:
CH2==CH—CH3+Br2―→CH2Br—CHBr—CH3
CH2==CH2+H2O CH3CH2OH
CH2==CHCH3+H2O (或 )
CH2==CHCH3+HCl (或CH3CH2CH2Cl)
催化剂
△
催化剂
△
催化剂
△
(3)加聚反应
单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应,如丙烯生成聚丙烯:
3.二烯烃的加成反应
分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃,二烯烃可用通式CnH2n-2(n≥3,且为正整数)表示。1,3-丁二烯是最重要的代表物。其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。
1.我国抗击新冠肺炎疫情已取得阶段性胜利,在“抗疫”中N95口罩成为“明星”,丙烯(CH3CH==CH2)是制造N95口罩的原料。丙烯与乙烯的性质相似,下列有关丙烯的说法错误的是( )
A.丙烯和乙烯互为同系物
B.丙烯发生加聚反应得到的聚丙烯,聚丙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.丙烯分子中碳原子在一条直线上
D.丙烯与氢气的加成产物是饱和烃
巩固练习
C
【解析】丙烯和乙烯结构相似,分子组成上相差1个CH2原子团,互为同系物, A正确;丙烯发生加聚反应得到聚丙烯,聚丙烯不含碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾褪色, B正确;乙烯为平面形结构,夹角为120°,所以丙烯中只有2个碳原子在一条直线上, C错误;丙烯与氢气的加成产物丙烷是饱和烃, D正确。
2.柠檬烯是一种食用香料,其结构简式为 。下列说法正确的是( )
A.柠檬烯的分子式为C10H18
B.一定条件下,柠檬烯可发生加成、取代、氧化反应
C.柠檬烯与3,3,4,4-四甲基-1,5-己二烯互为同分异构体
D.柠檬烯的分子中所有碳原子可能处在同一平面上
B
【解析】由结构简式可知分子式为C10H16,A错误;含碳碳双键,能发生加成、氧化反应,含甲基可发生取代反应, B正确;柠檬烯的不饱和度为3,而3,3,4,4-四甲基-1,5-己二烯的不饱和度为2,不可能互为同分异构体,C错误;分子中含多个饱和碳原子,为四面体结构,则它的分子中所有的碳原子不可能在同一平面上,D错误。
3.已知 的键线式可写作 ,某有机化合物的键线式为 ,
其正确名称是( )
A.5-乙基-2-己烯 B.2-甲基庚烯
C.3-甲基-5-庚烯 D.5-甲基-2-庚烯
D
【解析】有机化合物的键线式是将碳原子和氢原子省略,用线段的端点和拐点
代表碳原子所得到的式子,根据键线式 可知结构简式为CH3CH==CHCH2CH(CH3)CH2CH3,烯烃命名时,要选含双键的最长碳链为主链,故主链上有7个碳原子,从离官能团近的一端开始编号,则在5号碳上有一个甲基,用双键两端编号较小的碳原子表示出双键的位置,故此有机化合物的名称为5-甲基-2-庚烯。
2-丁烯有以下两种结构,其某些性质如下表所示:
结构简式
名称 顺-2-丁烯 反-2-丁烯
熔点/℃ -138.9 -105.5
沸点/℃ 3.7 0.9
密度/(g·cm-3) 0.621 0.604
活动探究
1.写出2-丁烯的结构简式,上表中的两种物质的分子式相同吗?二者是何关系?
提示:CH3—CH==CH—CH3;上表中两种物质的分子式均为C4H8,但二者结构不同,二者互为同分异构体。
2.顺-2-丁烯和反-2-丁烯分别与Br2加成,产物相同吗?
提示:相同,均为2,3-二溴丁烷。
[思考交流]
提示: CH2==CH—CH2—CH3 ;1-丁烯不存在顺反异构体,其原因是1-丁烯的一个双键碳原子上连接的两个原子(氢原子)是相同的。
4.烷烃存在顺反异构现象吗?试总结产生顺反异构现象的条件是什么?
提示:烷烃不存在顺反异构现象;产生顺反异构现象的条件是分子中存在碳碳双键,且碳碳双键的同一碳原子上连有不同的原子或原子团。
3.写出1-丁烯的结构简式,1-丁烯存在顺反异构体吗?为什么?
(2)反式结构:相同的原子或原子团位于双键两侧的反式结构,如反-2-丁烯:
。
1.顺反异构的概念
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。
(1)顺式结构:相同的原子或原子团位于双键同一侧的顺式结构,如顺-2-丁烯:
。
二、烯烃的立体异构
归纳总结
2.性质特点
互为顺反异构体的两种有机化合物,它们的化学性质基本相同,而物理性质有一定的差异。
3.产生条件
(1)分子中存在着限制原子或原子团自由旋转的因素,如碳碳双键。
(2)组成双键的同一个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团,且至少有一个
与另一个双键碳上连的原子或原子团相同,如 、 均可产生顺反
异构现象。
1.下列各物质中能形成顺反异构的是( )
A.CH2==CCl2 B.CH3CH==CHCH3
C. D.CH2==CH—CH2Cl
【解析】如果碳碳双键的两个碳原子都连接不同的原子或者原子团的时候,就存在顺反异构。
巩固练习
B
2.已知2-丁烯有顺、反两种异构体,在某条件下两种气体处于平衡,下列说法正确的是( )
A.反-2-丁烯和顺-2-丁烯具有相同的熔、沸点
B.顺-2-丁烯比反-2-丁烯更稳定
C.反-2-丁烯和顺-2-丁烯的核磁共振氢谱都有两组峰
D.加压和降温有利于平衡向生成顺-2-丁烯反应方向移动
C
【解析】反-2-丁烯和顺-2-丁烯是不同物质,熔、沸点不同,A错误;顺-2-丁烯转化为反-2-丁烯放热,说明反-2-丁烯能量低,更稳定,B错误;根据结构,反-2-丁烯和顺-2-丁烯的核磁共振氢谱都有两组峰,C正确;该反应反应前后物质的量相等,加压对平衡无影响,降温则有利于反-2-丁烯的生成,D错误。
3.苯丙烯(C9H10)具有A、B两种直链位置异构体,其中A具有顺式C和反式D两种异构体,请写出它们的结构简式。
A______________;B________________; C_____________;D_____________。
1.既可以用来鉴别乙烯和甲烷,又可用来除去甲烷中混有的乙烯的方法是( )
A.通入足量溴水中
B.与足量的液溴反应
C.通入酸性高锰酸钾溶液中
D.一定条件下与H2反应
当堂检测
A
【解析】鉴别乙烯和甲烷的最好的方法:通入足量溴水中,能使溴水褪色的是乙烯,不能使溴水褪色的是甲烷;除去甲烷中混有的乙烯的最好的方法:将混合气体通入足量溴水中,乙烯与溴水充分反应而除去,剩余甲烷。鉴别乙烯和甲烷的另一种方法:通入酸性高锰酸钾溶液中,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙烯,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷;但除去甲烷中混有的乙烯不能用酸性高锰酸钾溶液,因为乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳气体而引入新杂质。
2.鲨鱼是世界上唯一不患癌症的动物,科学研究表明,鲨鱼体内含有一种角鲨烯,具有抗癌性。实验测得角鲨烯分子是链状结构,分子中含有30个碳原子,且碳、氢元素质量比为6∶1,下列说法中不正确的是( )
A.角鲨烯分子式为C30H60
B.角鲨烯可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色
C.1 mol角鲨烯最多可与1 mol溴单质加成
D.角鲨烯与分子式为C29H58的物质属于同系物
D
【解析】分子中含有30个碳原子,且碳、氢元素质量比为6∶1,设氢原子个数为x,则=,解得x=60,则分子式为C30H60,A正确;角鲨烯分子是链状结构,分子中含有30个碳原子,如果是饱和的分子式应为C30H62,也就是说角鲨烯含有碳碳双键,可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;一个角鲨烯含有一个碳碳双键,1 mol角鲨烯最多可与1 mol溴单质加成,C正确;角鲨烯是链状烯烃而分子式为C29H58的物质不一定是链状,可能是环状,所以二者不一定是同系物,D错误。
3.β-月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.6种
C
【解析】因分子存在三种不同的碳碳双键,如图所示 ;1分子该物质与2
分子Br2加成时,可以在①②的位置上发生加成,也可以在①③位置上发生加成或在②③位置上发生加成,还可以1分子Br2在①②发生1,4-加成反应,另1分子Br2在③上加成,故所得产物共有4种。
4.某烯烃的结构简式为 ,其命名正确的是( )
A.2-甲基-5-乙基-3,5-己二烯
B.2-乙基-1,3-己二烯
C.6-甲基-3,4-庚二烯
D.5-甲基-2-乙基-1,3-己二烯
D
【解析】由烯烃的结构简式可知,该有机化合物属于二烯烃,包含2个碳碳双键在内的最长碳链有6个碳,根据命名原则,首先保证官能团(碳碳双键)的位次最小,其次保证支链的位次最小,据此可知,从右向左开始编号,2号位碳上有1个乙基,5号碳上有1个甲基,该有机化合物的名称为5-甲基-2-乙基-1,3-己二烯。
5.(1)系统命名法命名:
________________、_______________、________________。
2-甲基-1-丁烯
3-甲基-1-丁烯
2-甲基-2-丁烯
(2)有机化合物环癸五烯分子结构可表示为 。试回答下列问题:
①环癸五烯属于________。
a.环烃 b.不饱和烃 c.饱和烃 d.芳香烃
②环癸五烯具有的性质_________。
a.能溶于水 b.能发生氧化反应
c.能发生加成反应 d.常温常压下为气体
③环癸五烯和足量的氢气反应后所得生成物的分子式为____________。
C10H20
ab
bc
【解析】(1)此三种烯烃含有碳碳双键的最长碳链均是4,故应为丁烯,双键分别在1、2号碳之间,2、3号碳之间和1、2号碳之间,分别在2号位、2号位和3号位上含有1个甲基,故分别命名为2-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、3-甲基-1-丁烯。(2)①环癸五烯分子结构可表示为 ,只含有碳、氢两种元素的化合物属于烃,该有机化合物中含有双键,属于不饱和烃,含有环状结构的烃为环烃;②该有机化合物含有碳碳双键,可发生加成反应、加聚反应和氧化反应,烃一般都难溶于水,碳原子数大于5,常温下为液体;③环癸五烯的分子式为C10H10,环癸五烯和足量的氢气反应得到环烷烃C10H20。
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