2.2.2 炔烃课件(共33张PPT)2023-2024学年高二化学人教版(2019)选择性必修3

(共33张PPT)
第二章　烃
第二节　烯烃　炔烃
第2课时　炔烃
1．认识炔烃的组成和结构特点。
2．通过乙炔的学习，掌握炔烃的性质和变化规律。
3．通过实验设计理解乙炔的实验室制备原理。
学习目标
宏观辨识与微观探析：
认识炔烃的组成和结构特点，比较烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构与性质的差异。
科学探究与创新意识：
能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法，并能通过实验探究掌握乙炔主要化学性质。
核心素养
活动探究
乙炔中的成键情况如下图所示：
1．分析乙炔的结构特点，并完成下表。
分子式 电子式 结构式 结构简式
________ ______________ _____________ ____________
碳原子的 杂化方式 C—H 的类型 C≡C 的类型 相邻两个键之间的夹角 分子空间结构
____杂化 ______ ______键和 ______键 _________ ________结构
[思考交流]
C2H2
H∶C C∶H
H—C≡C—H
CH≡CH
sp
σ键
1个σ
2个π
180°
直线形
2．炔烃与烯烃的特征反应均为加成反应，不同的是烯烃只有一步加成，而炔烃可以分两步加成，并且可以通过控制条件使加成反应发生一步或两步。请你用乙炔和氯化氢为原料，制取聚氯乙烯树脂，写出其化学反应方程式。
提示：CH≡CH＋HCl CH2==CHCl
催化剂
△
催化剂
1．炔烃
(1)概念：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃的总称。
(2)物理性质：与烷烃、烯烃相似，随碳原子数目的增加而递变。
(3)通式：CnH2n－2(n≥2，炔烃分子中只含有一个碳碳三键时)。
一、炔烃的结构与性质
归纳总结
乙炔分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子与氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接，相邻两个键之间的夹角为180°。
2．乙炔的组成和结构
颜色 状态 气味 密度 溶解性
无色 气体 无臭 比空气略小 微溶于水，易溶于有机溶剂
3．乙炔的物理性质
在空气中燃烧 化学方程式：2C2H2＋5O2 4CO2＋2H2O
现象：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟
与酸性KMnO4 溶液反应 现象：酸性KMnO4溶液褪色
解释：乙炔被酸性KMnO4溶液氧化
点燃
4．乙炔的化学性质
(1)氧化反应
(2)加成反应
与溴反应 CH≡CH＋Br2―→CHBr==CHBr (1，2-二溴乙烯)
CHBr==CHBr＋Br2―→CHBr2CHBr2(1，1，2，2-四溴乙烷)
与H2反应 CH≡CH＋H2 CH2==CH2
与HCl反应 CH≡CH＋HCl CH2==CHCl
与H2O反应 CH≡CH＋H2O CH3CHO
催化剂
△
催化剂
△
催化剂
△
(3)加聚反应
CH≡CH ，产物为聚乙炔，可用于制备导电高分子材料。
催化剂
1．下列关于炔烃的描述正确的是(　　)
A．分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
【解析】B中，例如1-丁炔中所有碳原子就不在同一直线上，是折线形；C中，炔烃易发生加成反应难发生取代反应；D中，炔烃既能使溴水褪色，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
巩固练习
A
2．含有一个三键的炔烃，氢化后得到的烷烃结构式如下所示 ，此炔烃可能有的结构简式有(　　)
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
【解析】根据炔烃与H2加成反应的原理可知，烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子才可以形成C≡C，由烷烃的结构简式可知，该烷烃有如下所示的3个
位置可以形成C≡C， 其中1、2两位置相同，故该炔烃共有2种。
B
实验室中用如图所示装置制取乙炔，并探究乙炔的化学性质。思考并回答下列问题：
活动探究
1．实验室制取乙炔时用饱和食盐水代替蒸馏水的目的是什么？如何滴加饱和食盐水？
提示：电石与水反应非常剧烈，为了减小其反应速率，可用饱和食盐水代替水作反应试剂，并用分液漏斗控制水流的速率，让食盐水逐滴慢慢地滴入。
2．制取时常在导气管口附近塞入少量棉花的作用是什么？
提示：用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。
[思考交流]
提示：装置②的作用是除去H2S等杂质。反应方程式为CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4。
4．装置③、④、⑤是为了验证乙炔的化学性质，各个装置中的现象是怎样的？乙炔反应的类型是什么？
提示：装置③中现象是溶液褪色，乙炔发生氧化反应；装置④中现象是溶液褪色，乙炔发生加成反应；装置⑤的现象是有明亮的火焰并有浓烟产生，乙炔发生氧化反应。
3．装置②的作用是什么？写出反应的化学方程式。
1．反应原料：电石、水。
2．反应原理：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑。
3．发生装置：使用“固＋液―→气”的装置(如图所示)。
4．收集方法：排水集气法。
二、乙炔的实验室制法
归纳总结
5．注意事项
(1)用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。
(2)电石与水反应非常剧烈，为了减小其反应速率，可用饱和食盐水代替水作反应试剂，并用分液漏斗控制水流的速率，让食盐水逐滴慢慢地滴入。
(3)因反应放热且电石易变成粉末，所以制取乙炔时不能使用启普发生器。
(4)由于电石中含有与水反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
1．如图是实验室用电石和水反应制取乙炔的装置，其中正确的是(　　)
【解析】实验室制取乙炔是用CaC2和水反应，不需要加热，由于CaC2与水反应剧烈，且反应放出大量的热，因此不能用启普发生器，也不能用长颈漏斗，导气管也不能伸入液面以下，否则气体无法导出。
巩固练习
C
2．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是(　　)
A．将生成的气体直接通入溴水中，溴水褪色，说明有乙炔生成
B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性
C．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
D．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高
A
【解析】生成的气体中含乙炔、硫化氢，均与溴水反应，溴水褪色不能说明乙炔生成，故A错误；乙炔能被高锰酸钾氧化，则酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性，故B正确；逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率，反应平稳，故C正确；乙炔含碳量高，将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，即乙炔不饱和程度高，故D正确。
(1)图中A管的作用是___________________________________，
制取乙炔的化学方程式是______________________________，
为避免反应太迅速，可采取的措施为___________________。
(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是____________________，
乙炔发生了_________反应。
(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中可观察到的现象是____________________，
乙炔发生了________反应。
(4)为了安全，点燃乙炔前应__________________，乙炔燃烧时的实验现象是______________________________________________________。
3．如图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空：
调节水面高度以控制反应的发生和停止
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑
把水换成饱和食盐水
酸性KMnO4溶液褪色
氧化
溴的CCl4溶液褪色
加成
检验乙炔的纯度
火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
【解析】(1)由题图可以看出A管通过橡胶软管与右侧相连，通过调节A管的高低可控制右管中的水是否与电石接触，从而控制反应的发生和停止。若反应太快，可把水换成饱和食盐水。(2)乙炔易被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。(3)乙炔可与溴发生加成反应生成无色的溴代烃使溴的CCl4溶液褪色。(4)可燃性气体点燃前都应检验纯度。由于乙炔的含碳量较高，所以燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。
1．关于乙炔的说法错误的是(　　)
A．乙炔的键角为180°，是非极性分子
B．碳原子sp杂化轨道形成σ键、未杂化的两个2p轨道形成两个π键，且互相垂直
C．碳碳三键中三条键能量大小相同，其键长是碳碳单键的
D．乙炔分子中既有极性键也有非极性键
当堂检测
C
【解析】乙炔为直线形分子，键角为180°，属于非极性分子，故A正确；碳原子形成乙炔时，一个2s轨道和一个2p轨道杂化成两个sp轨道，另外的两个2p轨道保持不变，其中一个sp轨道与氢原子的1s轨道头碰头重叠形成C—H σ键，另一个sp轨道则与另一个碳原子的sp轨道头碰头重叠形成C—C σ键，碳原子剩下的两个p轨道则肩并肩重叠形成两个C—C π键，且这两个π键相互垂直，故B正确；碳碳三键的三条键能量大小不同，键长大于碳碳单键的，故C错误；乙炔中C—H为极性共价键，碳碳三键属于非极性共价键，故D正确。
2．乙炔在不同条件下可以转化成许多化合物，如图，下列叙述错误的是(　　)
A．正四面体烷的二氯代物只有1种
B．乙炔生成乙烯基乙炔是加成反应
C．等质量的苯与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不同
D． 与环辛四烯互为同分异构体
C
【解析】正四面体烷中每个C原子上只有1个H原子，且只有一种相邻位置，则正四面体烷的二氯代物只有1种，故A正确；乙炔生成乙烯基乙炔，发生碳碳三键的加成反应，故B正确；苯与乙烯基乙炔的最简式均为CH，所以等质量的苯与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同，故C错误； 与环辛四烯分子式都为C8H8，属于同分异构体，故D正确。
3．实验室制乙炔的实验中，下列说法错误的是(　　)
A．反应的原料之一——CaC2，俗称电石，是由焦炭、熟石灰在电炉中高温反应
制得
B．在实验中可用饱和食盐水代替纯水，有利于控制反应速率
C．该反应原理是CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋HC≡CH↑
D．反应过程中会闻到难闻的气味是电石中含有的杂质造成的
A
【解析】焦炭固体与氧化钙固体在电炉中高温制得电石，反应为CaO＋3C ==== CaC2＋CO↑，故A错误；用饱和食盐水代替纯水能减缓反应速率，从而可以得到较平缓的乙炔气流，故B正确；CaC2与H2O反应生成Ca(OH)2和C2H2，故化学方程式为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋HC≡CH↑，故C正确；电石中含有磷化物和硫化物，与水反应生成臭鸡蛋气味的硫化氢气体和磷化氢气体，故D正确。
高温
4．以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶，下图所示是有关合成路线图。
已知反应：nCH2==CH—CH==CH2
催化剂
请完成下列各题：
(1)写出物质的结构简式A___________________，C____________________。
(2)写出反应的化学方程式
反应②_________________________________________________________;
反应③_________________________________________________________;
反应⑥________________________________________________________。
CH2==CHCl
CH≡C—CH==CH2
催化剂
nCH2==CHCl
催化剂
△
CH≡CH＋HCN CH2==CH—CN　
催化剂
△
CH≡C—CH==CH2＋HCl
【解析】由合成路线图进行正推(由反应物―→生成物)和反推(由生成物―→反
应物)。如由 ，可推A为CH2==CHCl(氯乙烯)，由A可推反应①为
CH≡CH＋HCl CH2==CHCl。根据加成原理，可写出反应③为CH≡CH＋HCN CH2==CHCN。
催化剂
△
催化剂
△
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