3.1 卤代烃课件(共36张PPT)2023-2024学年高二化学人教版(2019)选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.1 卤代烃课件(共36张PPT)2023-2024学年高二化学人教版(2019)选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 17.6MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-02 16:39:54 | ||
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文档简介
(共36张PPT)
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛。
知识梳理
烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物。
官能团：碳卤键（ C—X）
一元卤代烃可表示为：R—X
一、卤代烃的概述
1．概念
∣
∣
—
知识梳理
卤代烃分类
按卤素原
子数目分
单卤代烃
多卤代烃
按卤素原
子种类分
氟代烃
氯代烃
溴代烃
碘代烃
知识梳理
2．分类
卤代烃的命名
资料卡片
卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。
(1)选择最长的碳链为主链；
(2)把支链和卤素原子看作取代基，从靠近取代基最近的一端开始给主链碳原子编号；
(3)把烷基、卤素原子的位置和名称依次写在烷烃名称之前。
例如： CH2==CH—Cl
2-氯丁烷 1,2-二溴乙烷 氯乙烯 邻氯甲苯（2-氯甲苯）
知识梳理
3．卤代烃的物理性质
名称 结构简式 液态时密度/(g·cm-3) 沸点/℃
氯甲烷 CH3C1 0.916 -24
氯乙烷 CH3CH2C1 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2C1 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2C1 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2C1 0.882 108
表3-1 几种氯代烃的密度和沸点
知识梳理
递变：卤代烃同系物随碳原子数目增加，沸点逐渐升高，密度逐渐减小。
共性：
①常温下，卤代烃除个别(CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2==CHCl等)为气体外，大多为液体或固体，且沸点都高于相应的烃。
②卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
③脂肪烃的一氟代物、一氯代物的密度比水小，其余的密度大多比水大，且密度都高于相应的烃。
【思考】尝试推测溴乙烷的物理性质。
知识梳理
难溶于水，
可溶于多种有机溶剂。
状态：液体
沸点：38.4℃
无色
密度比水大
溴乙烷
CH3CH2Br
知识梳理
4．溴乙烷的物理性质
官能团
成键
特点
分子式
结构式
结构
简式
碳原子采用sp3杂化
全部为σ键
C2H5Br
碳溴键：—C—Br
∣
∣
知识梳理
二、卤代烃的化学性质
1．溴乙烷的分子结构
电负性：2.5 2.8
δ+
δ-
键长/pm： 110 154 194
键能/kJ·mol-1 414.2 347.3 284.5
在溴乙烷分子中，由于溴原子的电负性比碳原子的大，使C—Br的电子向Br原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ+)，Br原子带部分负电荷(δ-)，这样就形成一个极性较强的共价键： ，其键长大而键能较小，因此在化学反应中，C—Br较易断裂，使碳原子与带负电荷的基团结合，Br原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子离去。
Cδ＋—Brδ－
知识梳理
官能团
成键
特点
分子式
结构式
结构
简式
碳原子采用sp3杂化
全部为σ键
碳溴键极性较强，键能较小，较易断裂
C2H5Br
碳溴键：—C—Br
∣
∣
知识梳理
(1)取代反应(水解反应)
【实验3-1】取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象。
知识梳理
2．溴乙烷的化学性质
知识梳理
(1)取代反应(水解反应)
实验装置
实验现象 ①中溶液_____
②中有机层厚度减小
④中有 生成
实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了______
分层
淡黄色沉淀
Br－
知识梳理
【思考】
1.根据溴乙烷化学键的特点，预测其发生水解反应时的产物。
2.尝试写出溴乙烷与水发生反应的化学方程式。
3.为什么溴乙烷的水解反应需要碱性条件，并且加热？
δ+
δ-
—Br
∣
∣
—
C—C
H
∣
∣
H
H
H
H
—OH
Br－
OH－
δ-
H+
知识梳理
化学方程式：
CH3CH2OH＋NaBr
CH3CH2Br＋NaOH
水
△
滴加硝酸银溶液之前为什么要加入稀硝酸酸化？
中和过量的NaOH溶液，防止干扰Br－检验。
如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
如何检验卤代烃中所含有的卤素原子？
R－X
NaOH水溶液
△
稀HNO3
AgNO3溶液
淡黄色沉淀(AgBr)
取上层清液
黄色沉淀(AgI)
白色沉淀(AgCl)
试预测CH3CH2Br＋NaCN(aq)反应的产物。
知识梳理
CH3CH2CN＋NaBr
CH3CH2Br＋NaCN
水
△
(2)消去反应(消除反应)
定义：有机化合物(如醇、卤代烃)在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX)，而生成含不饱和键(如双键、三键)的化合物的反应。
【注意】卤代烃消去反应断键方式：断开C—X和相邻碳原子上的C—H，
脱去HX形成不饱和键。
邻位碳原子上必须有氢原子，否则不能发生消去反应
知识梳理
溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生消去反应：
＋NaOH CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
乙醇
△
【分析与推理】
分析推理1-溴丁烷的取代反应和消去反应，分析反应条件对化学反应的影响。
反应类型 取代反应 消去反应
反应物 CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2Br
反应条件 NaOH水溶液，加热 NaOH乙醇溶液，加热
生成物 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH==CH2
结论 1-溴丁烷在不同的条件下发生不同类型的反应
知识梳理
【实验设计与验证】
问题1：用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的1-丁醇？
波谱分析法
问题2：如何通过实验的方法验证1-溴丁烷消去反应的产物1-丁烯？
【实验设计】
如图所示，向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。
知识梳理
【实验讨论】
问题1：为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？
除去挥发出的乙醇，消除乙醇对酸性KMnO4的影响。
用溴水或溴的四氯化碳溶液。不用将气体通入水中。
CH3CH==CHCH3
问题2：预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物有几种？写出结构简式。
扎伊采夫规则[Zaitsev(俄国)]
CH3CH2CH==CH2
知识梳理
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
聚氯乙烯管材
聚四氟乙烯不粘锅
知识梳理
3．卤代烯烃的化学性质
【阅读教材55页“科学·技术·社会”】
知识梳理
三、卤代烃的用途与危害
一、卤代烃的水解反应和消去反应对比
反应类型 水解(取代)反应 消去(消除)反应
反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热
断键规律
有机反应物结构特点 含C—X键即可 与—X相连的C原子的邻位C原子上有H原子
产物特征 在碳原子上引入—OH， 生成含—OH的有机物(醇) 消去HX，引入碳碳双键或三键
重难点剖析
(1)与—X相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。如CH3Br、(CH3)3CCH2Br、 都不能反应。
直接连接在苯环上的卤素原子不能发生消去反应，如 。
(2)当卤素原子所在碳原子有两个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物，如 发生消去反应的产物为1-丁烯和2-丁烯。
重难点剖析
二 、卤代烃消去反应规律
(3)二元卤代烃发生消去反应后可以在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。
例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOH CH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。
重难点剖析
二 、卤代烃消去反应规律
乙醇
△
例：下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是
A.CH3Cl B.
C. D.
√
典例
重难点剖析
知识网络
1.在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示(①为C—X，②③为C—H，
④为C—R)。则下列说法正确的是( )
A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B.发生水解反应时，被破坏的键是①
C.发生消去反应时，被破坏的键是②和③
D.发生消去反应时，被破坏的键是①和④
学习评价
B
2.为检验某卤代烃(R—X)中的X元素，有下列实验操作：①加热 ②加入AgNO3溶液 ③取少量卤代烃 ④加入稀硝酸酸化 ⑤加入NaOH溶液 ⑥冷却，
正确操作的先后顺序是( )
A.③①⑤⑥②④ B.③①②⑥④⑤
C.③⑤①⑥④② D.③⑤①⑥②④
学习评价
C
3.下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是
( )
A. B.
C. D.
学习评价
A
4.下列关于卤代烃的叙述正确的是( )
A.所有卤代烃都是难溶于水，密度比水大的液体
B.聚四氟乙烯(塑料王)为高分子，不属于卤代烃
C.所有的卤代烃都含有卤素原子
D. 的一氯代物种类为5种
学习评价
C
5.某有机化合物的结构简式为 ，
下列关于该有机化合物的叙述正确的是( )
A.在加热和催化剂作用下，1 mol该有机化合物最多能和4 mol H2反应
B.不能使溴的CCl4溶液褪色
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.一定条件下，能和NaOH醇溶液反应
学习评价
A
(1)A的分子式： ，A的结构简式： 。
C8H8
6.1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O，F的结构简式为 。该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化：
学习评价
(2)题述反应中，①是 (填反应类型，下同)反应，⑦是____________反应。
(3)写出下列物质的结构简式：
C ，D ，E ，H 。
加成
酯化(取代)
学习评价
(4)写出D→F反应的化学方程式：
________________________________________________________。
＋NaOH
＋NaBr
学习评价
本节内容结束
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛。
知识梳理
烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物。
官能团：碳卤键（ C—X）
一元卤代烃可表示为：R—X
一、卤代烃的概述
1．概念
∣
∣
—
知识梳理
卤代烃分类
按卤素原
子数目分
单卤代烃
多卤代烃
按卤素原
子种类分
氟代烃
氯代烃
溴代烃
碘代烃
知识梳理
2．分类
卤代烃的命名
资料卡片
卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。
(1)选择最长的碳链为主链；
(2)把支链和卤素原子看作取代基，从靠近取代基最近的一端开始给主链碳原子编号；
(3)把烷基、卤素原子的位置和名称依次写在烷烃名称之前。
例如： CH2==CH—Cl
2-氯丁烷 1,2-二溴乙烷 氯乙烯 邻氯甲苯（2-氯甲苯）
知识梳理
3．卤代烃的物理性质
名称 结构简式 液态时密度/(g·cm-3) 沸点/℃
氯甲烷 CH3C1 0.916 -24
氯乙烷 CH3CH2C1 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2C1 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2C1 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2C1 0.882 108
表3-1 几种氯代烃的密度和沸点
知识梳理
递变：卤代烃同系物随碳原子数目增加，沸点逐渐升高，密度逐渐减小。
共性：
①常温下，卤代烃除个别(CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2==CHCl等)为气体外，大多为液体或固体，且沸点都高于相应的烃。
②卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
③脂肪烃的一氟代物、一氯代物的密度比水小，其余的密度大多比水大，且密度都高于相应的烃。
【思考】尝试推测溴乙烷的物理性质。
知识梳理
难溶于水，
可溶于多种有机溶剂。
状态：液体
沸点：38.4℃
无色
密度比水大
溴乙烷
CH3CH2Br
知识梳理
4．溴乙烷的物理性质
官能团
成键
特点
分子式
结构式
结构
简式
碳原子采用sp3杂化
全部为σ键
C2H5Br
碳溴键：—C—Br
∣
∣
知识梳理
二、卤代烃的化学性质
1．溴乙烷的分子结构
电负性：2.5 2.8
δ+
δ-
键长/pm： 110 154 194
键能/kJ·mol-1 414.2 347.3 284.5
在溴乙烷分子中，由于溴原子的电负性比碳原子的大，使C—Br的电子向Br原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ+)，Br原子带部分负电荷(δ-)，这样就形成一个极性较强的共价键： ，其键长大而键能较小，因此在化学反应中，C—Br较易断裂，使碳原子与带负电荷的基团结合，Br原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子离去。
Cδ＋—Brδ－
知识梳理
官能团
成键
特点
分子式
结构式
结构
简式
碳原子采用sp3杂化
全部为σ键
碳溴键极性较强，键能较小，较易断裂
C2H5Br
碳溴键：—C—Br
∣
∣
知识梳理
(1)取代反应(水解反应)
【实验3-1】取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象。
知识梳理
2．溴乙烷的化学性质
知识梳理
(1)取代反应(水解反应)
实验装置
实验现象 ①中溶液_____
②中有机层厚度减小
④中有 生成
实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了______
分层
淡黄色沉淀
Br－
知识梳理
【思考】
1.根据溴乙烷化学键的特点，预测其发生水解反应时的产物。
2.尝试写出溴乙烷与水发生反应的化学方程式。
3.为什么溴乙烷的水解反应需要碱性条件，并且加热？
δ+
δ-
—Br
∣
∣
—
C—C
H
∣
∣
H
H
H
H
—OH
Br－
OH－
δ-
H+
知识梳理
化学方程式：
CH3CH2OH＋NaBr
CH3CH2Br＋NaOH
水
△
滴加硝酸银溶液之前为什么要加入稀硝酸酸化？
中和过量的NaOH溶液，防止干扰Br－检验。
如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
如何检验卤代烃中所含有的卤素原子？
R－X
NaOH水溶液
△
稀HNO3
AgNO3溶液
淡黄色沉淀(AgBr)
取上层清液
黄色沉淀(AgI)
白色沉淀(AgCl)
试预测CH3CH2Br＋NaCN(aq)反应的产物。
知识梳理
CH3CH2CN＋NaBr
CH3CH2Br＋NaCN
水
△
(2)消去反应(消除反应)
定义：有机化合物(如醇、卤代烃)在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX)，而生成含不饱和键(如双键、三键)的化合物的反应。
【注意】卤代烃消去反应断键方式：断开C—X和相邻碳原子上的C—H，
脱去HX形成不饱和键。
邻位碳原子上必须有氢原子，否则不能发生消去反应
知识梳理
溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生消去反应：
＋NaOH CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
乙醇
△
【分析与推理】
分析推理1-溴丁烷的取代反应和消去反应，分析反应条件对化学反应的影响。
反应类型 取代反应 消去反应
反应物 CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2Br
反应条件 NaOH水溶液，加热 NaOH乙醇溶液，加热
生成物 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH==CH2
结论 1-溴丁烷在不同的条件下发生不同类型的反应
知识梳理
【实验设计与验证】
问题1：用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的1-丁醇？
波谱分析法
问题2：如何通过实验的方法验证1-溴丁烷消去反应的产物1-丁烯？
【实验设计】
如图所示，向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。
知识梳理
【实验讨论】
问题1：为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？
除去挥发出的乙醇，消除乙醇对酸性KMnO4的影响。
用溴水或溴的四氯化碳溶液。不用将气体通入水中。
CH3CH==CHCH3
问题2：预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物有几种？写出结构简式。
扎伊采夫规则[Zaitsev(俄国)]
CH3CH2CH==CH2
知识梳理
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
聚氯乙烯管材
聚四氟乙烯不粘锅
知识梳理
3．卤代烯烃的化学性质
【阅读教材55页“科学·技术·社会”】
知识梳理
三、卤代烃的用途与危害
一、卤代烃的水解反应和消去反应对比
反应类型 水解(取代)反应 消去(消除)反应
反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热
断键规律
有机反应物结构特点 含C—X键即可 与—X相连的C原子的邻位C原子上有H原子
产物特征 在碳原子上引入—OH， 生成含—OH的有机物(醇) 消去HX，引入碳碳双键或三键
重难点剖析
(1)与—X相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。如CH3Br、(CH3)3CCH2Br、 都不能反应。
直接连接在苯环上的卤素原子不能发生消去反应，如 。
(2)当卤素原子所在碳原子有两个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物，如 发生消去反应的产物为1-丁烯和2-丁烯。
重难点剖析
二 、卤代烃消去反应规律
(3)二元卤代烃发生消去反应后可以在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。
例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOH CH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。
重难点剖析
二 、卤代烃消去反应规律
乙醇
△
例：下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是
A.CH3Cl B.
C. D.
√
典例
重难点剖析
知识网络
1.在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示(①为C—X，②③为C—H，
④为C—R)。则下列说法正确的是( )
A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B.发生水解反应时，被破坏的键是①
C.发生消去反应时，被破坏的键是②和③
D.发生消去反应时，被破坏的键是①和④
学习评价
B
2.为检验某卤代烃(R—X)中的X元素，有下列实验操作：①加热 ②加入AgNO3溶液 ③取少量卤代烃 ④加入稀硝酸酸化 ⑤加入NaOH溶液 ⑥冷却，
正确操作的先后顺序是( )
A.③①⑤⑥②④ B.③①②⑥④⑤
C.③⑤①⑥④② D.③⑤①⑥②④
学习评价
C
3.下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是
( )
A. B.
C. D.
学习评价
A
4.下列关于卤代烃的叙述正确的是( )
A.所有卤代烃都是难溶于水，密度比水大的液体
B.聚四氟乙烯(塑料王)为高分子，不属于卤代烃
C.所有的卤代烃都含有卤素原子
D. 的一氯代物种类为5种
学习评价
C
5.某有机化合物的结构简式为 ，
下列关于该有机化合物的叙述正确的是( )
A.在加热和催化剂作用下，1 mol该有机化合物最多能和4 mol H2反应
B.不能使溴的CCl4溶液褪色
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.一定条件下，能和NaOH醇溶液反应
学习评价
A
(1)A的分子式： ，A的结构简式： 。
C8H8
6.1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O，F的结构简式为 。该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化：
学习评价
(2)题述反应中，①是 (填反应类型，下同)反应，⑦是____________反应。
(3)写出下列物质的结构简式：
C ，D ，E ，H 。
加成
酯化(取代)
学习评价
(4)写出D→F反应的化学方程式：
________________________________________________________。
＋NaOH
＋NaBr
学习评价
本节内容结束