3.2.1 醇课件(共41张PPT)2023-2024学年高二化学人教版(2019)选择性必修3

(共41张PPT)
第1课时 醇
第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
1.能辨识醇和酚。
2.能说出醇的结构特点并进行分类，能列举出常见醇在生活中的应用。
3.能从分子组成和结构的角度解释醇类物质的主要物理性质及递变规律。
4.能从化学键的极性和反应规律的角度进一步认识乙醇的化学性质，通过实验证实乙醇的氧化反应和消去反应，并能写出相应的化学方程式。
5.能以乙醚为例，描述醚的结构特点及其应用。
6.能类比乙醇的化学性质，分析和推断其他醇类物质的化学性质，并书写相应的化学方程式。
学习目标
CH3—CH—CH3
OH
乙醇
2-丙醇（异丙醇）
CH3—CH2—OH
新课导入
生活中的醇类消毒剂
CH2—CH—CH3
OH
OH
CH2—CH2—CH2
OH
OH
1,3-丙二醇
1,2-丙二醇
主要成分：乙醇(63%-77%)、水、PEG-60氢化蓖麻油、卡波姆、三乙醇胺、山苍子油、甜橙油、丙二醇、三氯生（0.05%-0.06%）
生活中的醇类消毒剂
新课导入
酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物
CH3CH2OH
CH3CHCH3
OH
—CH2OH
CH3CH2CH2OH
乙醇
2-丙醇(异丙醇)
苯甲醇
1-丙醇(正丙醇)
OH
苯酚
OH
邻甲基苯酚
—CH3
醇：羟基与饱和碳原子相连的化合物
学习任务一：醇的定义及分类
【活动1】观察下列化合物在结构上的特点，找出醇类物质。
一元醇：分子中只含一个羟基的醇。由烷烃所衍生的一元醇，叫做饱和一元醇，他们的通式为CnH2n+1OH，可简写为R—OH。
二元醇：分子里含两个羟基的醇。
多元醇：分子里含两个以上羟基的醇。
醇
如：甲醇（CH3OH）是无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65℃。甲醇有毒。
如：乙二醇
如：丙三醇
无色、粘稠的液体，易溶于水和乙醇。
俗称甘油。
CH2—OH
CH2—OH
CH—OH
CH2—OH
CH2—OH
学习任务一：醇的定义及分类
【活动2】请预测直链饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数增加的变化规律并说明原因。
分子晶体
熔、沸点
分子间作用力
范德华力
氢键
相对分子质量
分子极性
↑
↑
↑
↑
表1 几种醇的熔点和沸点
液
体
固体
碳原子数↑
学习任务二：醇的物理性质
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲醇 CH3OH -97 65
乙醇 CH3CH2OH -117 79
正丙醇 CH3CH2CH2OH -126 97
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH -90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH -79 138
十八醇（硬脂醇） CH3(CH2)17OH 59 211
【活动3】请仔细阅读并对比以下表格中的数据，你能得出什么结论？
相对分子质量相近的醇与烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。
表2 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点
【思考1】你能做出解释吗？
名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 -89
乙醇 CH3CH2OH 46 78
丙烷 CH3CH2CH3 44 -42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 -0.5
学习任务二：醇的物理性质
醇分子间形成氢键
↑
↑
醇分子间
学习任务二：醇的物理性质
分子晶体
熔、沸点
分子间作用力
范德华力
氢键
相对分子质量
分子极性
【活动4】请归纳饱和一元醇在水中的溶解度变化规律并解释原因。
甲醇 乙醇 正丙醇 正丁醇 正戊醇 正己醇
水溶性 g/100 g H2O 互溶 互溶 互溶 7.7 2.6 0.59
醇在水中的溶解度一般随着分子中碳原子数的增加而降低。
表3 几种醇在水中的溶解度
甲醇、乙醇、丙醇中，醇分子与水分子之间形成了氢键，醇与水任意比例互溶。
碳原子数↑，推电子基（—R）↑，羟基极性减小，根据“相似相溶”原理，醇在水中的溶解度减小。
学习任务二：醇的物理性质
羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。
一、醇的定义
二、醇的分类
根据醇分子中所含羟基的数目，醇可以分为一元醇、二元醇和多元醇。
知识梳理
1．熔、沸点
(1)饱和一元醇随C数增加，熔、沸点升高。
(2)相对分子质量相近的醇与烷烃，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。
（醇分子间形成氢键使沸点升高）
醇在水中的溶解度一般随着分子中碳原子数的增加而降低。
(C1-C3醇分子与水分子形成氢键，可与水任意比例互溶）
2．水溶性
三、醇的物理性质
知识梳理
新型冠状病毒
冠状病毒包膜表面含蛋白质，体积分数为75%的乙醇可以渗透进入到蛋白质分子的肽链环节，使病毒包膜表面的蛋白质变性。没有了“外衣”的新冠病毒，就无法侵入人体细胞进行复制繁殖。
乙醇分子可以与蛋白质分子形成氢键，从而破坏了蛋白质分子中原有的氢键，使蛋白质结构改变，失去生理活性。
【化学与生活】 乙醇杀菌消毒机理
乙醇的分子结构模型
物质 分子式 结构式 结构简式 官能团
乙醇
C2H6O
H—C—C—O—H
H
H
H
H
CH3CH2OH
或C2H5OH
—OH（羟基）
④
①
②
③
⑤
乙醇的核磁共振氢谱
学习任务三：醇的化学性质——乙醇为例
H—C—C—O—H
H
H
H
H
④
①
②
③
官能团是—OH，
由于O吸引电子能力比C、H强，
C—O、O—H的电子都向氧原子偏移，
均有较强极性，易断裂。
⑤
C—H
C—C
C—O
③、④
⑤
①
O—H
②
容易断
容易断
较易断
很难断
学习任务三：醇的化学性质——乙醇为例
【活动5】从化学键角度分析已经学过的乙醇的置换反应、取代反应和氧化反应过程中乙醇分子的断键和成键特点。
1．置换反应
2C2H5O—H + 2Na 2C2H5ONa + H2↑
△
C2H5O—H + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O
浓H2SO4
2．取代反应
+ H2O
C2H5—OH
+
H—Br
△
C2H5—Br
（断①）
（断①）
（断②）
(1)酯化反应：
(2)与氢溴酸反应：
学习任务三：醇的化学性质——乙醇为例
H—C—C—O—H
H
H
H
H
④
①
②
③
2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
△
Cu/Ag
（断①③）
学习任务三：醇的化学性质——乙醇为例
3．氧化反应
H—C—C—O—H
H
H
H
H
④
①
②
③
注意事项：不能与高锰酸钾合用；
避火保存。
【猜想】乙醇能与高锰酸钾溶液反应吗？
学习任务三：醇的化学性质——乙醇为例
乙醇能被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液氧化，最终产物为乙酸。
乙醇与酸性
KMnO4溶液的反应
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
氧化
氧化
还原
橙色
2
Cr2O7
Cr3+
墨绿色
+6
+3
乙醇与酸性
K2Cr2O7溶液的反应
还原
紫色

MnO4
Mn2+
无色
+7
+2
【实验验证】
学习任务三：醇的化学性质——乙醇为例
酸性K2Cr2O7溶液
橙色
Cr3+
绿色
酒驾
【视野拓展】
酒精在人体内的代谢过程
CH3CH2OH
CH3CHO
乙醇脱氢酶
O2
CH3COOH
CO2
+ H2O
乙醛脱氢酶
O2
【视野拓展】
氧化反应
还原反应
加入氢原子
或失去氧原子
有机化学反应中的氧化、还原反应
加入氧原子
或失去氢原子
失去2H
加入O
有机化合物分子
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
氧化反应
氧化反应
四、乙醇的化学性质
知识梳理
H—C—C—O—H
H
H
H
H
④
①
②
③
1．置换反应
2C2H5O—H + 2Na 2C2H5ONa + H2↑
△
C2H5O—H + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O
浓H2SO4
2．取代反应
+ H2O
C2H5—OH
+
H—Br
△
C2H5—Br
（断①）
（断①）
（断②）
(1)酯化反应：
(2)与氢溴酸反应：
2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
△
Cu/Ag
3．氧化反应
知识梳理
H—C—C—O—H
H
H
H
H
④
①
②
③
氧化
C2H5OH + 3O2 2CO2↑ + 3H2O
点燃
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
氧化
化学变化是有条件的，反应条件不同，发生的化学反应也不同。
(3)被酸性KMnO4或酸性K2Cr2O7溶液氧化：
(1)燃烧：
(2)催化氧化（断①③）：
【预测性质】对比溴乙烷，结合乙醇分子中化学键的极性，推测乙醇还可能具有哪些化学性质。
C
C
Br
H
H
H
H
H
？
学习任务三：醇的化学性质——乙醇为例
H—C—C—O—H
H
H
H
H
④
①
②
③
【实验验证】怎样验证乙醇的消去反应可以发生？
验证产物的生成
乙烯
酸性KMnO4溶液褪色
溴水/溴的CCl4溶液褪色
反应条件？
【资料】乙醇与浓硫酸混合加热到170℃产生乙烯气体。
140 ℃时两个乙醇分子间会脱去一分子水生成乙醚。
乙醇中加入浓硫酸，将反应温度迅速升至170 ℃
学习任务三：醇的化学性质——乙醇为例
C + 2H2SO4(浓) CO2↑ + 2SO2↑ + 2H2O
△
C2H5OH
C
浓硫酸
脱水性
混合气体 检验试剂 干扰物质 除杂试剂
酸性KMnO4溶液
溴的CCl4溶液
乙醇、SO2
无
NaOH溶液
溴水
SO2
NaOH溶液
SO2+ Br2+ 2H2O === 2HBr+H2SO4
乙烯
SO2
CO2
乙醇
水
学习任务三：醇的化学性质——乙醇为例
【实验验证】实验有无干扰？怎样排除？
除杂
检验
学习任务三：醇的化学性质——乙醇为例
实验现象：
①有气体产生，该气体使溴的CCl4溶液褪色、酸性KMnO4溶液褪色。
②烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。
学习任务三：醇的化学性质——乙醇为例
除杂
检验
④温度计水银球应置于什么位置？
①混合乙醇和浓硫酸时应注意什么？
③混合液中应放入几片碎瓷片，为什么？
先加入酒精，再加入浓硫酸，乙醇与浓硫酸体积比约为1∶3。
置于反应混合液中。
防止暴沸。
②浓硫酸的作用是什么？
催化剂和脱水剂。
【思考2】
学习任务三：醇的化学性质——乙醇为例
知识梳理
四、乙醇的化学性质
4．消去反应
CH3CH2OH CH2==CH2↑ +H2O
浓硫酸
170℃
△
C2H5O—H + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O
浓H2SO4
2．取代反应
+ H2O
C2H5—OH
+
H—Br
△
C2H5—Br
（断①）
（断②）
(1)酯化反应：
(2)与氢溴酸反应：
【活动6】请写出乙醇发生分子间脱水生成乙醚（C2H5—O—C2H5)的化学反应方程式，并分析反应过程中化学键的断裂与形成特点。
学习任务三：醇的化学性质——乙醇为例
140 ℃
+ H2O
浓硫酸
C2H5—OH
+
H—O—C2H5
C2H5—O—C2H5
乙醚
(3)分子间脱水：
（断①②）
乙醚为无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。
C2H5—O—C2H5
乙醚：
醚
醚：由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物。
R—O—R′
C
O
C
官能团：醚键
醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。
（R和R′都是烃基，可以相同，可以不同）
碳架异构
位置异构
官能团异构
OH
C
C
C
插入法
醚
醇
O
①
②
③
【活动7】请写出分子式为C3H8O的有机物的同分异构体的结构简式。
①
②
③
C
C
C
CH2
CH2
CH3
OH
1-丙醇
CH2
CH
CH3
OH
2-丙醇
CH3
O
CH2
CH3
甲乙醚
碳架异构
位置异构
官能团异构
【活动7】请写出分子式为C3H8O的有机物的同分异构体的结构简式。
乙醇的消去反应 溴乙烷的消去反应
有机反应物
反应条件
脱去的小分子
有机产物 C—O
C—H
乙烯
断键位置
NaOH的乙醇溶液、△
C—Br
C—H
HBr
CH2
CH2
Br
H
浓硫酸、170 ℃
H2O
CH2
CH2
OH
H
【思考3】乙醇与溴乙烷都能发生消去反应，二者的反应有什么异同？
CH3CH2ONa
CH3COOCH2CH3
断裂②
CH3CH2Br
C2H5OC2H5
断裂①②
取代
反
应
置换反应
断裂②④
CH2==CH2
断裂①③
CH3CHO
消去反应
氧化反应
断裂①
乙醇的化学性质小结
A. C3H7OH B.
C. D.
1. 下列物质中，不属于醇类的是( )
C
酚
课堂检测
2. 某有机化合物的结构简式为(CH3)2CHCH2OH，它可能发生的反应有___________。
①与Na反应放出H2
②与NaOH发生中和反应
③一定条件下发生取代反应
④一定条件下发生加成反应
⑤一定条件下发生氧化反应
⑥一定条件下发生消去反应
①
③
⑤
⑥
课堂检测
3. 请写出(CH3)2CHCH2OH发生以下反应的化学方程式。
与Na反应放出H2：
发生催化氧化反应 ：
一定条件下发生消去反应 ：
2(CH3)2CHCH2OH+ 2Na 2(CH3)2CHCH2ONa + H2↑
2(CH3)2CHCH2OH +O2 2(CH3)2CHCHO + 2H2O
△
Cu/Ag
(CH3)2CHCH2OH (CH3)2C==CH2↑ +H2O
浓硫酸
170℃
课堂检测
本节内容结束