3.4.1 羧酸课件（共35张PPT）2023-2024学年高二化学人教版(2019)选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.4.1 羧酸课件（共35张PPT）2023-2024学年高二化学人教版(2019)选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 2.9MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-02 16:42:02 | ||
图片预览
文档简介
第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
目录
Contents
组成和结构
分类与命名
常见羧酸
物理性质
化学性质
羧酸在自然界和日常生活广泛存在
HCOOH
甲酸
CH3COOH
乙酸
HOOC—COOH
乙二酸
乳酸(2-羟基丙酸)
柠檬酸
03
02
01
羧酸
官能团
组成
通式
—C—O—H
O
或—COOH
烃基（或氢原子）和羧基相连
羧基
饱和一元羧酸：
CnH2n＋1COOH
组成和结构
01
按烃基分
按羧基分
羧酸分类
脂肪酸
芳香酸
一元羧酸
多元羧酸
二元羧酸
分类与命名
02
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}羧酸
按烃基分
按羧基分
HCOOH
CH3COOH
C17H35COOH
HOOC—COOH
脂肪酸
脂肪酸
脂肪酸
脂肪酸
芳香酸
一元羧酸
二元羧酸
一元羧酸
一元羧酸
一元羧酸
分类与命名
02
命名：
①选择含有官能团且C原子数目最多的碳链作为主链
②从距官能团最近的一端开始编号
CH3—CH—CH2—COOH
CH3
3-甲基丁酸
分类与命名
02
乙二酸
（草酸）
COOH
COOH
苯甲酸
（安息香酸）
CH3COOH
乙酸（醋酸）
03
常见羧酸
柠檬酸
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
CH3—CH—COOH
OH
乳酸
甲酸(蚁酸) HCOOH
03
常见羧酸
既有羧基又有醛基
氧化反应、酸性，酯化反应
工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料
甲酸（蚁酸）
O
H—C—O—H
无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶
03
常见羧酸
结构特点
化学性质
物理性质
用途
安息香酸（苯甲酸）
苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸强，比甲酸弱。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。
03
常见羧酸
乙二酸
乙二酸（草酸）是最简单的二元羧酸。乙二酸是无色晶体，通常含有两分子结晶水（H2C2O4· 2H2O），可溶于水和乙醇。加热至100℃时失水成无水草酸。常用于化学分析的还原剂，也是重要的化工原料。
草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
HOOC—COOH
03
常见羧酸
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}名称
结构简式
熔点/℃
沸点/℃
甲酸
HCOOH
8
101
乙酸
CH3COOH
17
118
丙酸
CH3CH2COOH
－21
141
正丁酸
CH3CH2CH2COOH
－5
166
十八酸（硬脂酸）
CH3(CH2)16COOH
70
383
苯甲酸
—COOH
122
249
04
物理性质
羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。
04
物理性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂：
微观
宏观
05
化学性质
——酸性
实验对象
甲酸
苯甲酸
乙二酸
实验
操作
①
②
现象
结论
实验探究1——甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，滴入紫色石蕊溶液
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，测pH
①紫色石蕊溶液变红色
②pH大于2
甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性
05
化学性质
实验探究2——乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱
利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔
——酸性
05
化学性质
实验装置
?
实验现象
实验结论
B中：有气泡产生 C中：溶液变浑浊
酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
——酸性
05
化学性质
实验探究2——乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱
上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么?可否将其撤去？
写出各装置中反应的化学方程式。
2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰，故不能撤去。
——酸性
05
化学性质
实验探究2——乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱
CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O
甲酸除了具有酸性，还可能有哪些化学性质？请从分子结构的角度进行分析
甲酸和乙酸的鉴别方法
羧酸的性质——酸的通性，酯化反应
醛的性质——银镜反应，与H2还原反应
利用银氨溶液或新制的氢氧化铜
O
H—C—O—H
——酸性
05
化学性质
乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。
脱水时有以下两种可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗?
——酯化反应
05
化学性质
方法：同位素示踪法是利用同位素对研究对象进行标记的微量分析方法，可以利用探测仪器随时追踪标记的同位素在产物中的位置和数量。
解释：我们可以使用同位素示踪法，证实乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的羟基与乙醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯，其反应可用化学方程式表示如下：
酯化反应反应规律：羧基脱—OH，醇羟基脱H。
——酯化反应
05
化学性质
(1)加入反应物的顺序是：
(2)导气管为什么不能插入液面以下？
(6)浓H2SO4的作用是什么？
(7)饱和碳酸钠溶液的作用：
①中和乙酸；②溶解乙醇
③降低乙酸乙酯在水中的溶解度，利于酯的分离。
乙醇→浓硫酸→冰醋酸
防倒吸
催化剂、吸水剂
(5)加碎瓷片的作用：
(3)试管倾斜45°加热：
(4)直角长导管作用：
防暴沸
增大受热面积
导气、冷凝
——酯化反应
05
化学性质
在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
浓硫酸的作用：吸水剂和催化剂，吸收生成的水(增大反应浓度) 有利于平衡正向移动，提高产率。
加热，乙酸乙酯挥发，减少生成物的浓度，平衡正向移动，提高产率。
冷凝回流，提高产率。
——酯化反应
05
化学性质
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}含—OH结构的物质比较项目
醇
酚
羧酸
氢原子(—OH) 的活泼性
逐渐增强
在水溶液中电离
极难电离
微弱电离
部分电离
酸碱性
中性
很弱的酸性
弱酸性
与Na反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应放出CO2
归纳总结
羧基、酚羟基、醇羟基酸性强弱的比较
羧酸均为弱酸，低级羧酸，酸性一般比H2CO3强，但高级脂肪酸酸性很弱。
低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。
含有n个羟基或羧基的物质与Na反应：1 mol物质中含有n mol羟基或羧基，分别对应n2 mol H2的生成。
?
归纳总结
羧基、酚羟基、醇羟基酸性强弱的比较
课堂小结
1.生活中遇到的某些问题，常常涉及化学知识，下列各项叙述不正确的是( )
A.鱼虾会产生腥臭味，可在烹调时加入少量食醋和料酒
B.“酸可以除锈”“洗涤剂可以去油污”都是发生了化学变化
C.被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍，这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故，此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，可以减轻疼痛
D.苯酚溶液用于环境消毒，医用酒精用于皮肤消毒，福尔马林用于制生物标本，都是因为使蛋白质变性凝固
B
随堂练习
2.某有机物A的结构简式为 ，取Na、NaOH、NaHCO3
分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为( )
A.2∶2∶1 B.1∶1∶1 C.3∶2∶1 D.3∶3∶2
随堂练习
C
3.乙二酸又称草酸，通常在空气中易被氧化而变质。其两分子结晶水合物(H2C2O4·2H2O)却能在空气中稳定存在。在分析化学中常用H2C2O4·2H2O做KMnO4的滴定剂，下列关于H2C2O4的说法正确的是( )
A.草酸是二元弱酸，其电离方程式为H2C2O4===2H＋＋
B.草酸滴定KMnO4属于中和滴定，可用石蕊作指示剂
C.乙二酸可通过乙烯经过加成、水解、氧化再氧化制得
D.将浓H2SO4滴加到乙二酸上使之脱水分解，分解产物是CO2和H2O
随堂练习
C
4.某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能正确说明的是( )
A.加入新制的Cu(OH)2，加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛
B.能发生银镜反应，证明含甲醛
C.试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛
D.先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛
随堂练习
C
5.4-羟基戊酸( )在浓硫酸存在时加热，可得到分子式
为C5H8O2的有机物，该有机物不可能是( )
A. B. C. D.
随堂练习
C
选项
试剂
现象
结论
A
氯化铁溶液
溶液变蓝色
含有酚羟基
B
银氨溶液
产生银镜
含有醛基
C
碳酸氢钠溶液
产生气泡
含有羧基
D
溴水
溶液褪色
含有碳碳双键
6.阿魏酸化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆品原料和
食品添加剂，结构简式为 。
在阿魏酸溶液中加入合适的试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是( )
随堂练习
C
本节内容结束
第1课时 羧酸
目录
Contents
组成和结构
分类与命名
常见羧酸
物理性质
化学性质
羧酸在自然界和日常生活广泛存在
HCOOH
甲酸
CH3COOH
乙酸
HOOC—COOH
乙二酸
乳酸(2-羟基丙酸)
柠檬酸
03
02
01
羧酸
官能团
组成
通式
—C—O—H
O
或—COOH
烃基（或氢原子）和羧基相连
羧基
饱和一元羧酸：
CnH2n＋1COOH
组成和结构
01
按烃基分
按羧基分
羧酸分类
脂肪酸
芳香酸
一元羧酸
多元羧酸
二元羧酸
分类与命名
02
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}羧酸
按烃基分
按羧基分
HCOOH
CH3COOH
C17H35COOH
HOOC—COOH
脂肪酸
脂肪酸
脂肪酸
脂肪酸
芳香酸
一元羧酸
二元羧酸
一元羧酸
一元羧酸
一元羧酸
分类与命名
02
命名：
①选择含有官能团且C原子数目最多的碳链作为主链
②从距官能团最近的一端开始编号
CH3—CH—CH2—COOH
CH3
3-甲基丁酸
分类与命名
02
乙二酸
（草酸）
COOH
COOH
苯甲酸
（安息香酸）
CH3COOH
乙酸（醋酸）
03
常见羧酸
柠檬酸
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
CH3—CH—COOH
OH
乳酸
甲酸(蚁酸) HCOOH
03
常见羧酸
既有羧基又有醛基
氧化反应、酸性，酯化反应
工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料
甲酸（蚁酸）
O
H—C—O—H
无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶
03
常见羧酸
结构特点
化学性质
物理性质
用途
安息香酸（苯甲酸）
苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸强，比甲酸弱。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。
03
常见羧酸
乙二酸
乙二酸（草酸）是最简单的二元羧酸。乙二酸是无色晶体，通常含有两分子结晶水（H2C2O4· 2H2O），可溶于水和乙醇。加热至100℃时失水成无水草酸。常用于化学分析的还原剂，也是重要的化工原料。
草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
HOOC—COOH
03
常见羧酸
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}名称
结构简式
熔点/℃
沸点/℃
甲酸
HCOOH
8
101
乙酸
CH3COOH
17
118
丙酸
CH3CH2COOH
－21
141
正丁酸
CH3CH2CH2COOH
－5
166
十八酸（硬脂酸）
CH3(CH2)16COOH
70
383
苯甲酸
—COOH
122
249
04
物理性质
羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。
04
物理性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂：
微观
宏观
05
化学性质
——酸性
实验对象
甲酸
苯甲酸
乙二酸
实验
操作
①
②
现象
结论
实验探究1——甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，滴入紫色石蕊溶液
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，测pH
①紫色石蕊溶液变红色
②pH大于2
甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性
05
化学性质
实验探究2——乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱
利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔
——酸性
05
化学性质
实验装置
?
实验现象
实验结论
B中：有气泡产生 C中：溶液变浑浊
酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
——酸性
05
化学性质
实验探究2——乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱
上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么?可否将其撤去？
写出各装置中反应的化学方程式。
2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰，故不能撤去。
——酸性
05
化学性质
实验探究2——乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱
CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O
甲酸除了具有酸性，还可能有哪些化学性质？请从分子结构的角度进行分析
甲酸和乙酸的鉴别方法
羧酸的性质——酸的通性，酯化反应
醛的性质——银镜反应，与H2还原反应
利用银氨溶液或新制的氢氧化铜
O
H—C—O—H
——酸性
05
化学性质
乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。
脱水时有以下两种可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗?
——酯化反应
05
化学性质
方法：同位素示踪法是利用同位素对研究对象进行标记的微量分析方法，可以利用探测仪器随时追踪标记的同位素在产物中的位置和数量。
解释：我们可以使用同位素示踪法，证实乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的羟基与乙醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯，其反应可用化学方程式表示如下：
酯化反应反应规律：羧基脱—OH，醇羟基脱H。
——酯化反应
05
化学性质
(1)加入反应物的顺序是：
(2)导气管为什么不能插入液面以下？
(6)浓H2SO4的作用是什么？
(7)饱和碳酸钠溶液的作用：
①中和乙酸；②溶解乙醇
③降低乙酸乙酯在水中的溶解度，利于酯的分离。
乙醇→浓硫酸→冰醋酸
防倒吸
催化剂、吸水剂
(5)加碎瓷片的作用：
(3)试管倾斜45°加热：
(4)直角长导管作用：
防暴沸
增大受热面积
导气、冷凝
——酯化反应
05
化学性质
在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
浓硫酸的作用：吸水剂和催化剂，吸收生成的水(增大反应浓度) 有利于平衡正向移动，提高产率。
加热，乙酸乙酯挥发，减少生成物的浓度，平衡正向移动，提高产率。
冷凝回流，提高产率。
——酯化反应
05
化学性质
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}含—OH结构的物质比较项目
醇
酚
羧酸
氢原子(—OH) 的活泼性
逐渐增强
在水溶液中电离
极难电离
微弱电离
部分电离
酸碱性
中性
很弱的酸性
弱酸性
与Na反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应放出CO2
归纳总结
羧基、酚羟基、醇羟基酸性强弱的比较
羧酸均为弱酸，低级羧酸，酸性一般比H2CO3强，但高级脂肪酸酸性很弱。
低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。
含有n个羟基或羧基的物质与Na反应：1 mol物质中含有n mol羟基或羧基，分别对应n2 mol H2的生成。
?
归纳总结
羧基、酚羟基、醇羟基酸性强弱的比较
课堂小结
1.生活中遇到的某些问题，常常涉及化学知识，下列各项叙述不正确的是( )
A.鱼虾会产生腥臭味，可在烹调时加入少量食醋和料酒
B.“酸可以除锈”“洗涤剂可以去油污”都是发生了化学变化
C.被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍，这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故，此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，可以减轻疼痛
D.苯酚溶液用于环境消毒，医用酒精用于皮肤消毒，福尔马林用于制生物标本，都是因为使蛋白质变性凝固
B
随堂练习
2.某有机物A的结构简式为 ，取Na、NaOH、NaHCO3
分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为( )
A.2∶2∶1 B.1∶1∶1 C.3∶2∶1 D.3∶3∶2
随堂练习
C
3.乙二酸又称草酸，通常在空气中易被氧化而变质。其两分子结晶水合物(H2C2O4·2H2O)却能在空气中稳定存在。在分析化学中常用H2C2O4·2H2O做KMnO4的滴定剂，下列关于H2C2O4的说法正确的是( )
A.草酸是二元弱酸，其电离方程式为H2C2O4===2H＋＋
B.草酸滴定KMnO4属于中和滴定，可用石蕊作指示剂
C.乙二酸可通过乙烯经过加成、水解、氧化再氧化制得
D.将浓H2SO4滴加到乙二酸上使之脱水分解，分解产物是CO2和H2O
随堂练习
C
4.某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能正确说明的是( )
A.加入新制的Cu(OH)2，加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛
B.能发生银镜反应，证明含甲醛
C.试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛
D.先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛
随堂练习
C
5.4-羟基戊酸( )在浓硫酸存在时加热，可得到分子式
为C5H8O2的有机物，该有机物不可能是( )
A. B. C. D.
随堂练习
C
选项
试剂
现象
结论
A
氯化铁溶液
溶液变蓝色
含有酚羟基
B
银氨溶液
产生银镜
含有醛基
C
碳酸氢钠溶液
产生气泡
含有羧基
D
溴水
溶液褪色
含有碳碳双键
6.阿魏酸化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆品原料和
食品添加剂，结构简式为 。
在阿魏酸溶液中加入合适的试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是( )
随堂练习
C
本节内容结束