3.5.2 有机合成路线的设计与实施课件(共18张PPT)2023-2024学年高二化学人教版(2019)选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.5.2 有机合成路线的设计与实施课件(共18张PPT)2023-2024学年高二化学人教版(2019)选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 5.4MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-02 16:43:43 | ||
图片预览
文档简介
(共18张PPT)
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第2课时 有机合成路线的设计与实施
有机合成路线设计的原则
01
PART
碳骨架构建
官能团转化
有机合成路线的确定
合理的设计与选择
低成本和高产率
简便而对环境友好的操作
目标产物
①原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；
②合成步骤较少，副反应少，反应产率高；
③反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；
④要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，污染排放少，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。
有机合成分析方法
02
PART
表示合成步骤时，用箭头“→”表示每一步反应；而表示逆合成时，用“ ”表示逆推过程。
方法 内容
正合成 分析法 采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成有机化合物，其思维程序：
原料→中间体→产品
逆合成 分析法 采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序：
产品 中间体 原料
综合 比较法 采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳合成路线
正合成分析法
从简单、易得的原料出发，比较原料分子和产物分子在碳骨架和官能团等方面的异同，再有目的地选择每一步的转化反应。基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体；在此基础上，利用中间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。
适用于简单有机物的合成设计
基础原料
辅助原料
中间体
副产物
辅助原料
中间体
副产物
辅助原料
目标化合物
（1）人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，分析该合成过程中官能团的变化。
正合成分析法——案例
（2）目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和（1）中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。
70%
70%
70%
H2O
催化剂/△
CH2＝CH2
CH3CH2OH
O2/Cu
△
CH3CHO
CH3COOH
O2
催化剂/△
× × ＝34.3%
低于直接氧化成乙酸的产率（70%），因此，合成步骤应尽可能少，以提高产率。
设计复杂化合物合成路线时常用逆合成分析法。基本思路是：从目标化合物出发，在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；接下来继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来；依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。
逆合成分析法
医药和染料工业原料乙二酸二乙酯的合成路线设计
O
‖
C—OC2H5
—
C—OC2H5
‖
O
逆合成分析法——案例
合成路线设计：
逆合成分析：
在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中合成乙二醇的两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。
①从原料成本的角度考虑，使用O2和H2O，比使用C12和NaOH成本更低；
②从原子利用率的角度考虑，环氧乙烷法没有副产物，原子利用率高；
③从环境保护的角度考虑，C12有毒，NaOH有腐蚀性，对环境不够友好。
【思考与讨论】
资料卡片
实验室中进行有机合成的常用装置如图3-31所示，它能够在加热时进行搅拌、温度监测、加料和冷凝回流等实验操作。
规模化的工业生产中多使用体积较大的反应釜（如图3-32）。工业生产须在实验室研究的基础上进行小试、中试等规模放大研究，完善实验室研究所确定
的反应条件，更
多考虑工业化生
产的设备选择、
操作方法、成本
控制和环境保护
等因素，为正式
生产提供依据。
知识网络
1. 已知：
写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。
随堂练习
写出以苯乙醛为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。
2. 非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：
写出用环戊烷和2 -丁炔为原料制备化合物 的合成路线(其他试剂任选)。
已知：
3.
本节内容结束
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第2课时 有机合成路线的设计与实施
有机合成路线设计的原则
01
PART
碳骨架构建
官能团转化
有机合成路线的确定
合理的设计与选择
低成本和高产率
简便而对环境友好的操作
目标产物
①原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；
②合成步骤较少，副反应少，反应产率高；
③反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；
④要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，污染排放少，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。
有机合成分析方法
02
PART
表示合成步骤时，用箭头“→”表示每一步反应；而表示逆合成时，用“ ”表示逆推过程。
方法 内容
正合成 分析法 采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成有机化合物，其思维程序：
原料→中间体→产品
逆合成 分析法 采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序：
产品 中间体 原料
综合 比较法 采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳合成路线
正合成分析法
从简单、易得的原料出发，比较原料分子和产物分子在碳骨架和官能团等方面的异同，再有目的地选择每一步的转化反应。基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体；在此基础上，利用中间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。
适用于简单有机物的合成设计
基础原料
辅助原料
中间体
副产物
辅助原料
中间体
副产物
辅助原料
目标化合物
（1）人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，分析该合成过程中官能团的变化。
正合成分析法——案例
（2）目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和（1）中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。
70%
70%
70%
H2O
催化剂/△
CH2＝CH2
CH3CH2OH
O2/Cu
△
CH3CHO
CH3COOH
O2
催化剂/△
× × ＝34.3%
低于直接氧化成乙酸的产率（70%），因此，合成步骤应尽可能少，以提高产率。
设计复杂化合物合成路线时常用逆合成分析法。基本思路是：从目标化合物出发，在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；接下来继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来；依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。
逆合成分析法
医药和染料工业原料乙二酸二乙酯的合成路线设计
O
‖
C—OC2H5
—
C—OC2H5
‖
O
逆合成分析法——案例
合成路线设计：
逆合成分析：
在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中合成乙二醇的两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。
①从原料成本的角度考虑，使用O2和H2O，比使用C12和NaOH成本更低；
②从原子利用率的角度考虑，环氧乙烷法没有副产物，原子利用率高；
③从环境保护的角度考虑，C12有毒，NaOH有腐蚀性，对环境不够友好。
【思考与讨论】
资料卡片
实验室中进行有机合成的常用装置如图3-31所示，它能够在加热时进行搅拌、温度监测、加料和冷凝回流等实验操作。
规模化的工业生产中多使用体积较大的反应釜（如图3-32）。工业生产须在实验室研究的基础上进行小试、中试等规模放大研究，完善实验室研究所确定
的反应条件，更
多考虑工业化生
产的设备选择、
操作方法、成本
控制和环境保护
等因素，为正式
生产提供依据。
知识网络
1. 已知：
写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。
随堂练习
写出以苯乙醛为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。
2. 非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：
写出用环戊烷和2 -丁炔为原料制备化合物 的合成路线(其他试剂任选)。
已知：
3.
本节内容结束