2.3 芳香烃课件(共40张PPT)2023-2024学年高二化学人教版(2019)选择性必修3

(共40张PPT)
第三节　芳香烃
第二章　烃
柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶。
芳香烃：分子中含有苯环的碳氢化合物。
烃
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
烃类物质可以分为四类，我们已经学习过烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质。
那么，芳香烃物质具有怎样的结构，其性质又是怎样的？
在有机化学发展的初期，便有芳香族化合物这一分类，其是指具有芳香气味的物质。
在之后科学家的研究中发现，有芳香气味的物质中的很多化合物有一个共同的特点：
含有一个相同的结构单元——苯环。
我国芳香油的利用具有悠久的历史，远在2300多年前，诗人屈原在《楚辞》中就写下了“蕙肴蒸兮兰藉”的诗文。
1．苯的物理性质
状态 颜色 气味 挥发性
密度 溶解性 熔点 沸点
液态
无色
芳香气味
易挥发
小于水
不溶
5.5 ℃
80.1 ℃
具有苯环结构的最简单物质为苯。
一、苯
知识梳理
苯的发现史
18世纪初M.Faraday
裂解鲸鱼油脂得到
碳元素质量分数92.3%、氢元素质量分数7.7%的液体
18世纪C.F.Gerhardt
测得该液体相对分子质量为78
1845年 C.Mansfield
从煤焦油中分馏出该液体，发现该液体能制备具有芳香气味物质
确定其分子式为C6H6
苯具有怎样的微观结构？这使苯具有怎样的性质？
2．苯的结构
近代物理方法证明，苯的结构如图所示：
苯中所有C采取sp2杂化
两个C原子之间的化学键键长全部相同
苯中存在一种特殊的化学键，称为大π键。
苯的实际结构和凯库勒的早期猜想极为接近
凯库勒所书写的苯的键线式也沿用至今
为了体现苯化学键的特殊性
有时也用这种形式(鲍林式)表示苯
思考：下面图中的两种分子是同分异构体吗？
(1) 氧化反应
【实验】苯和酸性高锰酸钾
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯可以燃烧，燃烧时有浓重的黑烟
2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O
点燃
3．苯的化学性质
苯能够发生取代反应
FeBr3可以催化苯和溴反应，生成溴苯。
纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度大于水。
(溴苯)
——断裂C-H键
(2) 取代反应
纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水。
浓硫酸可催化苯和浓硝酸在50~60 ℃反应，生成硝基苯。
(硝基苯)
(苯磺酸)
生成硝基苯的过程存在副反应
苯是一种不饱和烃，可以发生加成反应
(环己烷)
催化剂
△
由于大π键的稳定性较强，因此相较于烯烃，苯较难加成，且通常六个碳同时发生加成反应。
(3) 加成反应
─Br
─CH＝CH2
─CH3
─
CH3
─NO2
─CH3
C2H5─
─CH3
思考：以上有机物哪些属于苯的同系物？
同系物：结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物。
二、认识苯的同系物
苯的同系物有什么特点？
只含一个苯环，且苯环的侧链基团均为烷基。
通式：
CnH2n-6(n≥7)
苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
1．结构特点
─
CH3
─
CH2CH3
─
CH3
CH3
─
─
CH3
CH3
─
H3C
H3C
CH3
CH3
─
─
─
─
【预测】苯的同系物可能具有怎样的性质？
一般为无色液体，具有类似苯的特殊气味，难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是良好的有机溶剂，密度比水小。
(1) 物理性质(与苯类似)
2．性质特点
常见的苯的同系物及其部分物理性质
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880
间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864
对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861
─
CH3
─
CH2CH3
─
CH3
─
CH3
─
CH3
─
CH3
─
CH3
─
H3C
氧化反应
取代反应
能和卤素单质、浓硝酸发生取代反应
加成反应
能和H2反应
预测：苯的同系物和苯的化学性质应相似。
能燃烧
(2) 化学性质
催化剂
＋3H2
─
R
─
R
苯不会与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应，苯的同系物呢？
实验内容 实验现象
（1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。
（2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。
三、探究苯的同系物化学性质
实验内容 实验现象 解释
（1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。
（2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。
1．苯和甲苯均不与溴水反应，但可以萃取溴。
2．苯和甲苯密度均小于水
实验内容 实验现象 解释
（1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。
（2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。
1．苯和甲苯均不与溴水反应，但可以萃取溴。
2．苯和甲苯密度均小于水
苯不与酸性高锰酸钾溶液反应，但甲苯能反应
？
试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。
H
|
H—C—H
|
H
酸性高锰酸钾溶液
不反应
酸性高锰酸钾溶液
不反应
酸性高锰酸钾溶液
【结论】苯环的存在对连在苯环上的甲基产生了影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
─
CH3
─
COOH
思考：苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？
资料显示：
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
根据以上信息，你能发现什么规律？
CH
─
CH3
─
CH2
─
─
CH3
CH2
─
CH2
─
─
CH3
─
C
CH3
─
─
CH2CH3
─
H3C
─
C
CH3
─
─
CH3
─
H3C
苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件：
与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH。
该反应可用于鉴别苯和部分苯的同系物
酸性高锰酸钾溶液
─
C
─
─
H
─
─
COOH
(1) 可燃性
(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色
1．氧化反应
苯环可以影响烷基，让其易被氧化，烷基是否可以影响苯环呢？
(1) 硝化反应
温度 生成物
苯
甲苯
50℃~ 60℃
30℃
硝基苯
邻、对位硝基甲苯
甲苯的硝化反应比苯更容易进行。
2．取代反应
─
CH3
─
NO2
─
CH3
─
NO2
甲基可以影响苯环，使苯环侧链甲基的邻、对位上H原子更易发生取代反应。
2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。 在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。
＋3HNO3
浓硫酸
＋3H2O
─
CH3
─
CH3
─
NO2
─
O2N
─
NO2
CH3
＋Cl2
光照
Fe
CH2Cl
＋HCl
产物以一氯甲苯为主
CH3
Cl
＋HCl
CH3
Cl
＋HCl
或
产物以邻氯甲苯、对氯甲苯为主
(2) 卤代反应
通过比较苯和甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应和取代反应，你有什么发现？
【结论】苯的同系物中的苯环和其侧链烷基会相互影响，进而影响有机物的
化学性质。
苯环影响侧链：
侧链影响苯环：
易被酸性高锰酸钾溶液氧化
苯环侧链的邻、对位易发生取代反应
四、了解基团之间的相互影响
【资料卡片】
稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。
萘
蒽
【课后任务】请同学们充分利用信息技术搜索资料，了解稠环芳香烃在生产、生活中的应用，以及他们对人类健康和社会发展的影响。
五、认识稠环芳香烃
1．下列物质中，可以被用来鉴别苯和己烯的是 ( )
A．水 B．酸性高锰酸钾溶液
C．氢氧化钠溶液 D．四氯化碳
随堂练习
2．对下列变化过程中的反应类型的判断，不正确的是 ( )
A．CH4→CH3Cl 取代反应
B．CH2=CH2→CH2BrCH2Br 加成反应
C．苯 → 溴苯 取代反应
D．苯 → 硝基苯 加成反应
B
D
3．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 ( )
① ② ③
④ ⑤ ⑥
A．③④ B．②⑤
C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥
B
4．下列对有机物 的叙述中，不正确的是 ( )
A．它难溶于水，但易溶于苯
B．该物质含苯环的同分异构体（不包括它本身）共有5种
C．它会使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．一定条件下可以和浓硝酸、浓硫酸的混合物发生硝化反应
B
5．有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是 ( )
A．甲苯与硝酸作用可得到 2,4,6-三硝基甲苯，而苯与硝酸作用得到硝基苯
B．甲苯可以使高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能
C．乙烯可发生加成反应，而乙烷不能
D．甲苯可以使高锰酸钾溶液褪色，而苯不能
C
下列说法不正确的是 ( )
A．萘的分子式为C10H8，与H2完全加成后，产物的分子式为C10H18
B．上述四种物质均能发生取代反应、加成反应、氧化反应
C．上述四种物质均能与液溴在铁粉催化下发生加成反应
D．上述四种物质均可与浓硝酸发生硝化反应
C
6．稠环芳香烃是指两个或两个以上的苯环通过共用环边所构成的多环有机化合物，它们的化学性质与苯相似。常见的稠环芳香烃如萘、蒽、菲、芘等，其结构如下：
本节内容结束