3.4.2 羧酸衍生物课件（共42张PPT）2023-2024学年高二化学人教版(2019)选择性必修3

第三章　烃的衍生物
第四节　羧酸　羧酸衍生物
第2课时　羧酸衍生物
学习任务
酯的结构与性质
油脂的结构与性质
酰胺
?1. 能从酯基和酰胺基的成键方式的角度，了解
酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺
的化学性质。
?2. 能结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能
推理出酯类物质水解反应后的产物。
一、酯的结构和性质
酯类的存在与作用
(戊酸戊酯)
CH3(CH2)3C?O?(CH2)4CH3
O
CH3(CH2)2C?O?CH2CH3
O
(丁酸乙酯)
CH3
O
CH3C?O?(CH2)2CHCH3
(乙酸异戊酯)
酯可用于香料、香精、化妆品、肥皂和药品等工业。日常生活中饮料、糖果和糕点常使用酯类香料。
酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。
?酯是羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的产物，一元酯的结构可表示为：
?羧酸酯的官能团： (酯基)
其中R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。R与R′可以相同。
O
R—C—O—R′
可简写为：RCOOR′
O
—C—O—R′
?饱和一元酯：由饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯
饱和一元酯的通式为：CnH2nO2(n≥2)
?命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。
如：HCOOCH2CH3：__________；HCOOCH2CH2CH3：____________。
甲酸乙酯
甲酸正丙酯
1. 酯的组成、结构和命名
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。
天那水，又名香蕉水。
主要成分：
乙酸正丁酯15% 乙酸乙酯15%
正丁醇10~15% 乙醇10%
丙酮5~10% 苯20%
二甲苯20%
2. 酯的物理性质
3. 酯的化学性质
酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。
请设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。
? 实验探究
可以通过酯层消失的时间差异，来判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率的差别。
? 实验探究
(1)探究乙酸乙酯在不同酸碱性溶液中的水解速率
实验
步骤
?在3支试管中各加入2 mL已染色的乙酸乙酯，再分别加入5 mL的蒸馏水、稀硫酸、氢氧化钠溶液，振荡后静置。
?将3支试管放在同一烧杯中水浴加热(70℃左右)，记录酯层消失的时间。
实验
现象

实验
结论

加馏水：酯层基本不变
酯层消失时间：加稀H2SO4＞加NaOH(aq)
乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，在碱性条件下水解更快，更彻底。
实验
步骤
?在2支试管中各加入2 mL已染色的乙酸乙酯，再分别加入5 mL的稀NaOH溶液，振荡后静置。
?将其中1支试管放入约60 ℃的水浴中加热，另1支试管放在室温下。观察酯层高度的变化。
实验
现象

实验
结论

温度高的试管酯层消失得更快
碱性条件下，温度越高，乙酸乙酯的水解速率越大
5 min后
实验步骤?
实验步骤?
? 实验探究
(2)探究乙酸乙酯在不同温度下的水解速率
【思考】根据化学平衡原理解释乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应是不可逆的。
在碱性条件下，碱与水解得到的乙酸反应，降低生成物乙酸的浓度，
促进水解平衡向水解方向移动，直到反应完全，即反应是不可逆的。
用化学方程式表示 水解反应的原理：
O
R—C—O—R′
——酯的水解
3. 酯的化学性质
(1)酯的水解反应原理
酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。
(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应
①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为：
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
②在碱性条件下，酯的水解是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为：
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
二、油脂的结构和性质
1. 油脂的组成、结构与分类
(1)油脂的组成与结构
油脂的成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类。其结构可表示为：
R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基，可以相同(单甘油酯)，也可以不同(混甘油酯)
硬脂酸(C17H35COOH)
软脂酸(C15H31COOH)
油酸(C17H33COOH)
亚油酸(C17H31COOH)
饱和
不饱和
高级脂肪酸
(2)油脂的分类
含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油。
含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯，如牛油、羊油等动物油脂。
油脂
分类
按状态分类
油
脂肪
液态
固态
2. 油脂性质
油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因此许多油脂兼有酯类和烯烃的化学性质。
(1)水解反应
①硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为：
硬脂酸甘油酯
硬脂酸
甘油
②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为：
硬脂酸甘油酯
硬脂酸钠
甘油
＋3NaOH
3C17H35COONa＋
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分。
工业制皂流程简述
用蒸气加热搅拌
动物脂肪或植物油与NaOH溶液
高级脂肪酸钠、甘油和水的混合液
NaOH溶液
加入食盐细粒
静置分层
上层：高级脂肪酸钠
下层：甘油、食盐水
搅
拌
取上层物质加松香、
硅酸钠等压滤、干燥成型
成品肥皂
盐析
(2)油脂的氢化
定义：不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加氢可提高饱和度，转变为半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。
由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，
便于储运，可作为制皂和人造奶油的原料。
＋3H2
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
? 资料卡片
油酸和亚油酸
油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要的作用，需要通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有如图所示的顺式结构，而油脂氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引起动脉硬化和冠心病的危险因素之一。
10
(CH2)7COOH
H
C== C
CH3(CH2)7
H
顺-9-十八碳烯酸(油酸)
1
9
18
13
CH2
H
C== C
CH3(CH2)4
H
顺,顺-9,12-十八碳二烯酸(亚油酸)
1
12
18
(CH2)7COOH
10
H
C== C
H
9
食品安全
三、酰胺
1. 胺
(1)胺的结构和用途
定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看做是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。
结构：一般写作R—NH2。
用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
或取代的氨基(—NRR'，R和R'可以是氢原子或烃基)
如：甲胺(CH3—NH2) 苯胺( )
(2)胺的性质
NH3＋HCl==NH4Cl
2NH3＋H2SO4==(NH4)2SO4
NH3＋H＋==NH????+
?
本质：
＋H＋
N
H
H
H
H
＋
N
H
H
H
——碱性
＋HCl―→
(苯胺盐酸盐)
(苯胺)
胺类化合物具有碱性，苯胺与盐酸反应的化学方程式为：
2. 酰胺
(1)酰胺的结构
定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
结构：其结构一般表示为：
或取代的氨基(—NRR'，R和R'可以是氢原子或烃基)
其中的 叫做酰基，
叫做酰胺基。
(2)酰胺的性质
?酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
RCONH2＋H2O＋HCl RCOOH＋NH4Cl
RCONH2＋NaOH RCOONa＋NH3↑
?如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N,N-?二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
(3)酰胺的用途
【思考】
组成
结构
性质
用途
氨
N、H
溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应
制冷剂、制造化肥和炸药
胺
C、N、H
R—NH2
胺类化合物具有碱性
合成医药、农药和染料等的化工原料
酰胺
C、N、O、H
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应
作溶剂和化工原料
铵盐
N、H等
NH????+和酸根阴离子
受热易分解，可与碱反应产生氨气
工业、农业及日常生活中都有用途
组成
结构
性质
用途
氨
N、H
溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应
制冷剂、制造化肥和炸药
胺
C、N、H
R—NH2
胺类化合物具有碱性
合成医药、农药和染料等的化工原料
酰胺
C、N、O、H
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应
作溶剂和化工原料
铵盐
N、H等
受热易分解，可与碱反应产生氨气
工业、农业及日常生活中都有用途
H—N—H
H
R—C—N
O
R2
R1
氨、胺、酰胺和铵盐在组成、结构、性质和用途上的差异比较
重、难点分析与训练
一、酯和油脂的性质、区别与联系
油脂、酯和矿物油的对比
物质
油脂
酯
矿物油
油
脂肪
组成
主要是不饱和高级脂肪酸的甘油酯
主要是饱和高级脂肪酸的甘油酯
羧酸与醇类反应的有机产物
多种烃(石油及其分馏产品)
状态
液态
固态
液态或固态
液态
化学
性质
能水解，兼有烯烃的性质
能水解
在酸或碱的作用下能水解
具有烃的性质,不能水解
存在
芝麻等油料作物中
动物脂肪
水果等
石油
联系
油和脂肪统称油脂，均属于酯类
烃类
易错提醒：正确区分“脂”和“酯”的应用。脂应用于“油脂”“脂肪”“树脂”等词语中，“酯”用于“酯化反应”“酯类化合物”和特定酯的名称，如高级脂肪酸甘油酯。
?例 1.
(1)能区别地沟油与矿物油的方法是_____。
A.点燃，能燃烧的是矿物油
B.测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C.加入水中，浮在水面上的是地沟油
D.加入足量氢氧化钠溶液共热，最后液体不分层的是地沟油
D
地沟油，泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复使用的炸油等。
(2)在一定条件下，动、植物油脂与醇反应可制备生物柴油，反应如下:




下列叙述错误的是　　　(填字母)。?
A.生物柴油由可再生资源制得
B.生物柴油是混合物
C.动植物油脂是高分子化合物
D.“地沟油”可用于制备生物柴油
C
【方法】拆分组合法——分析饱和一元酯的同分异构体数目时，根据酯中碳原子总数，拆分成形成该酯的羧酸和醇，转化为分析饱和一元羧酸和饱和一元醇的同分异构体的问题，最后再组合分析酯的数目。
二、酯的同分异构体
例：分析分子式为C5H10O2的属于饱和一元酯的同分异构体数目。
甲酸 丁醇
乙酸 丙醇
丙酸 乙醇
丁酸 甲醇
1种 4种
1种 2种
1种 1种
2种 1种
甲酸丁酯 4种
乙酸丙酯 2种
丙酸乙酯 1种
丁酸甲酯 2种
属于酯的同分异构体共有多少种？
甲酸酯：4种
乙酸酯：1种
苯甲酸酯：1种
HCOOCH2—
HCOO—
—CH3
(邻间对3种)
共6种
?例 2.
知识网络
1.从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，对于油脂和酯类化合物认识正确的是
A.油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的结构相似( )
B.自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分
C.酯类化合物是高分子，自然界中的油脂是纯净物，以甘油三酯形式存在
D.油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，没有固定熔、沸点
B
学习评价
2.下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是( )
A.胺和酰胺都可以发生水解
B.胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水
C.酰胺在酸性条件下水解可生成NH3
D.胺和酰胺都是重要的化工原料
D
学习评价
3.某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：
①能发生银镜反应　②加入新制的Cu(OH)2，沉淀不溶解　③与含酚酞的NaOH溶液共热时，发现溶液中红色逐渐变浅
下列叙述正确的是( )
A.有甲酸乙酯和甲酸 B.有甲酸乙酯和乙醇
C.有甲酸乙酯，可能有乙醇 D.几种物质都有
C
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4.分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓H2SO4存在时共热生成的酯有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
B
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5.最近几年烟酰胺火遍了全网，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图，下列有关叙述正确的是( ) ?
A.烟酰胺属于胺
B.烟酰胺在酸性条件下水解生成 和NH3
C.烟酰胺在碱性条件下水解生成 和氨气
D.烟酰胺分子中含有酰基和酰胺基
D
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6.某有机化合物X的结构简式为 。
下列有关有机化合物X的说法正确的是( )
A.有机化合物X的分子式为C15H10O5
B.与浓溴水反应，1 mol有机化合物X最多消耗8 mol Br2
C.一定条件下，1 mol有机化合物X最多能与8 mol H2反应
D.1 mol有机化合物X最多能与5 mol NaOH反应
D
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7.已知
C5H10O2
―→A(不能发生银镜反应)
―→B
C
D(砖红色沉淀)
则符合要求的C5H10O2的结构有( )
A.1种 B.2种 C.4种 D.5种
C
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本节内容结束