5.1 合成高分子的基本方法课件(共34张PPT)2023-2024学年高二化学人教版(2019)选择性必修3

(共34张PPT)
第五章　合成高分子
第一节　合成高分子的基本方法
1922年，德国化学家赫尔曼·施陶丁格(H.Staudinger,1881-1965)发表论文，提出了“聚合反应是大量小分子以化学键相互结合形成大分子的过程”假说，指出聚乙烯和天然橡胶等聚合物都是由众多小分子单体通过共价键连接形成的链状分子，为建立高分子科学奠定了基础。由于他在聚合物领域的卓越成就，施陶丁格于1953年被授予诺贝尔化学奖。
施陶丁格——高分子化学之父
高分子科学从诞生到现在还不足百年，但完整的高分子工业体系已经建立。除了塑料、合成纤维、合成橡胶三大合成材料，现代高分子材料正向功能化、智能化、精细化方向发展，出现了具有光学、电学、生物医学、吸附分离等功能的高分子，与能源、国防、航空航天、电子信息、医疗健康和现代农业等领域的需求密切相关。
高分子的组成和结构特点决定了高分子的性质，是确定高分子合成方法及应用领域的基础，也是我们学习和认识高分子的基本视角。
水立方外层ETFE膜
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科技应用
学习任务
加成聚合反应
缩合聚合反应
1．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据合成高分子的结构分析其链节和单体。
2． 了解加聚反应和缩聚反应的特点。
3． 能用常见的单体写出简单的聚合反应化学方程式和聚合物的结构式。
4． 从有机高分子的结构特点出发，掌握合成有机高分子的基本方法，培养推理、概括能力。
高分子合成概述
高分子的合成是利用有机化合物相互反应的性能，得到相对分子质量较大的高分子的过程。
高分子的相对分子质量比一般有机化合物大得多，通常在104以上；一般有机化 合物的相对分子质量具有明确的数值，而高分子的相对分子质量却是一个平均值，因为高分子是混合物。
合成高分子的基本方法：
①加成聚合反应：一般是含有双键的烯类单体发生的聚合反应。
②缩合聚合反应：一般是含有两个(或两个以上)官能团的单体之间发生的聚合反应。
一、加成聚合反应
1．定义
例如：
由含有不饱和键的相对分子质量小的小分子化合物，以加成反应的形式，结合成相对分子质量大的高分子的化学反应叫加成聚合反应，简称加聚反应。
其中氯乙烯称为单体，聚氯乙烯称为加成聚合物(简称加聚物)，聚氯乙烯分子链
中可重复的结构 称为链节，又称重复结构单元，含有链节数目称
为聚合度，以n表示。聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×n。
氯乙烯发生加聚反应的化学方程为：
n
―→
氯乙烯
聚氯乙烯
一定条件
2．加成聚合反应的特点
(1)单体一般含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键。
(2)原子利用率为100%，没有小分子物质生成。
(3)加聚物链节的化学组成与单体的化学组成相同。
(4)加聚物的平均相对分子质量为单体的相对分子质量的整数倍。
(1)单烯烃的加聚
单体由官能团(碳碳双键)和非官能团两部分组成。单体中含有不饱和键(碳碳双键)的碳链单独列成一列，断开不饱和键中的一条键，展放在中括号内，其他非官能团部分作为支链纵列。
3． 加聚反应的几种常见类型
双键横着放，其余靠边站；
伸出两只手，砌成一堵墙。
如：
(2)二烯烃的加聚
二烯烃单体自聚时，单体的两个双键同时打开，单体之间直接连接形成含有一个新双键的链节而成为高分子。
异戊二烯的加聚反应：
双键打开四只手,
外面两只搞外交,
中间两只手拉手。
1,3-丁二烯的加聚反应：
(3)单烯烃与二烯烃共聚
单烯烃分子打开双键，二烯烃分子的两个双键也同时打开，彼此相互连接而二烯烃分子又形成一个新双键成为高分子。
如，丙烯与1,3-丁二烯的加聚反应：
(4)炔烃的加聚
例如，乙炔的加聚反应：
(5)环状化合物的加聚
例如，环氧乙烷的加聚反应：
二、缩合聚合反应
由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应。
1．定义
例如：
己二酸与乙二醇在酸催化下发生酯化反应，生成连接成链状的聚酯：
聚己二酸乙二酯
己二酸
乙二醇
n
＋nHOCH2CH2OH
＋(2n－1)H2O
其中 　　　　　　　　　 　为链节，书写缩聚物的结构简式时，一般在方括号
外侧写出端基原子或原子团：
2．缩合聚合反应特点
(1)缩聚反应的单体通常是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2等)或多官能团的小分子。
(2)缩聚反应生成缩合聚合物(简称缩聚物)的同时，还伴有小分子副产物(如H2O等)的生成。由一种单体进行的缩聚反应，生成的小分子的物质的量一般为n-1；由两种单体进行的缩聚反应，生成的小分子的物质的量一般为2n-1。
(3)缩聚反应一般多为可逆反应为提高产率，并得到具有较高聚合度的缩聚物，需要及时移除反应产生的小分子副产物。
3．常见的缩聚反应
能够发生缩聚反应的物质含有多种官能团(—OH、—COOH、—NH2等)，主要有如下几种类型:
(1)二元酸与二元醇缩聚
产物：斩头去尾，
挤出小鬼(小分子)。
(2)羟基酸缩聚
(3)二元酸与二胺缩聚
(4)氨基酸缩聚
聚合物单体的判断方法
重难点训练
1．加聚物单体的判断方法
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。
(2)凡链节主链上只有四个碳原子，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央划线断开，然后左右两个半键闭合即可。
(3)凡链节主链中只有碳原子，并存在 结构的聚合物，一般规律是“见双键，四个碳；无双键，两个碳”。从一端半键闭合，单键变双键，双键变单键，若该碳超过四个价键，后面断开。
【注意】炔烃加聚产物中也含碳碳双键,
(4)逆向思维——画箭头法
2．缩聚物单体的判断方法
步骤 第一步 第二步 第三步
实例
采用“切割法”去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”,变为小分子
断开分子中的肽键或酯基
在断开的羰基碳原子上连接—OH,在氧或氮原子上连接—H,还原为单体小分子
例1．丁腈橡胶的结构简式为　 　　　　　　　　　　　　　　　 ，具有优
良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是（ ）
①CH2==CH—CH==CH2　②CH3—C≡C—CH3　③CH2==CH—CN　
④CH3—CH==CH—CN　 ⑤CH3—CH==CH2　 ⑥CH3—CH==CH—CH3
A.③⑥　　　　B.②③　　　　C.①③　　　　D.④⑤
C
例2．下列高分子化合物是由一种单体缩聚制得的是（ ）
A. B.
C. D.
B
知识网络
1.下列有关高聚物的叙述中，正确的是（ ）
A.相对分子质量都很大，结构都很复杂
B.相对分子质量很大，结构往往并不复杂
C.相对分子质量很少上千，但结构比较复杂
D.高聚物都是通过聚合反应制得的
B
学习评价
2.下列高分子化合物对应的链节正确的是（ ）
A.聚氯乙烯：
B.聚苯乙烯：
C.聚异戊二烯：
D.聚丙烯：—CH2—CH2—CH2—
C
3.下列单体能在一定条件下发生加聚反应生成　　　　　　　　 的是（ ）
A.丙烯 B.2-甲基-1,3-丁二烯
C.乙烯和丙烯 D.2-甲基-2-丁烯
B
4.下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是（ ）
A.
B.
C.
D.
D
5.下列合成高分子化合物的反应的化学方程式及类型均正确的是（ ）
A.合成有机玻璃：n ―→　　　　　 　缩聚反应
B.合成橡胶：n 　　　　　　　 ―→ 　加聚反应
C.合成酚醛树脂：n　 　＋nHCHO ―→ 　　　　　　　＋(n－1)H2O　缩聚反应
D.合成HT纤维：n ＋n ―→ ＋(n-1)HCl
缩聚反应
C
6.下列物质中，既能发生加成反应，又能发生加聚反应，还能发生缩聚反应的是（ ）
A. B.
C.CH2==CH—COOH D.
B
7.聚碳酸酯M( 　　　　　　　　　　　　　　)的透光率良好。它可制
作车、船、飞机的挡风玻璃，以及眼镜片、光盘、唱片等。它可用绿色化学原
料X( 　 　　　　　　)与另一种原料Y在一定条件下反应制得，同时生成甲醇。下列说法不正确的是（ ）
A.X、Y生成聚碳酸酯发生的是缩聚反应
B.X、Y反应过程中，X中的—CH3与Y中的—OH的结合得到甲醇
C.Y的分子式为C15H16O2
D.Y的核磁共振氢谱有4个吸收峰
B
本节内容结束