3.2.2 酚课件（共34张PPT）2023-2024学年高二化学人教版(2019)选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚
第2课时 酚
知识索引
一、苯酚的组成和结构
二、苯酚的性质
酚的组成与结构
酚：分子中羟基与苯环上的碳原子直接相连
的有机物称为酚。
酚类物质的官能团：羟基（—OH）
葡萄酒中有一种多酚类化合物“白藜芦醇”，它具有较强的抗氧化活性 ，有抗衰老、抗癌、抗辐射的作用。
茶多酚是茶叶中30多种酚类物质的总称，有抑菌杀菌作用，能增强肌体免疫能力。
医药上使用的消毒剂“来苏儿”溶液，是含有47%-58%甲酚的肥皂水溶液。
苯酚是最简单的一元酚。
酚类的存在与作用
知识梳理
一、苯酚的组成和结构
分子式
结构简式
结构特点
官能团
羟基与苯环
直接相连
C6H6O
OH
OH
或
—OH
【思考】分析苯酚的结构，尝试推测它的性质。
O—H
H
—H
H—
—H
H—
1. 苯酚的物理性质
二、苯酚的性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体。有特殊气味，熔点为43℃。
放置时间较长的苯酚，因部分被空气中的O2氧化而呈粉红色。
(2)苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。室温下苯酚在水中的溶解度
为9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水混溶。
(3)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
1. 苯酚的物理性质
2. 苯酚的化学性质
(1)酸性
——弱酸性，俗称石炭酸
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}实验内容
实验现象
(1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管
得到白色浑浊液体
(2)向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管，并分成两份
溶液变澄清
(3)向一支试管中加入稀盐酸，向另一支试管中通入CO2气体
溶液重新变浑浊
实验结论：苯酚具有弱酸性。
原因：由于苯酚中羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著的差异。酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性。
(1)酸性
酸性：H2CO3>苯酚>HCO3? , 苯酚不能使酸碱指示剂变色。
?
(1)酸性
——弱酸性，俗称石炭酸
①电离方程式：
②苯酚与NaOH中和反应：
③苯酚钠与盐酸反应：
④苯酚钠溶液通入CO2：
+H+
+NaOH
+H2O
+HCl
+NaCl
+CO2+H2O
+NaHCO3
(2)取代反应
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}实验操作
实验现象
有白色沉淀生成
化学方程式
2,4,6-三溴苯酚
【思考】对比苯的溴代反应，得出什么结论？
在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。
【应用】苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定
(2)取代反应
类别
苯
苯酚
结构简式
溴代
反应
反应物
液溴
饱和溴水
反应条件
FeBr3作催化剂
不需要催化剂
产物
结论
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
原因
酚羟基对苯环影响，使苯环上邻、对位上的氢原子的活性增强，易被取代
—OH
—Br
苯酚与苯的溴代反应比较
(3)显色反应
苯酚能与FeCl3反应，使溶液显紫色
【应用】酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。
(3)显色反应
①苯酚在空气中被O2氧化呈粉红色
②苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色
③苯酚可以燃烧
(4)氧化反应
苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。
（苦味酸）
浓硫酸
△
OH
+ 3HNO3
OH
NO2
O2N
NO2
+ 3H2O
（环己醇）
OH
+ 3H2
催化剂
△
OH
应用：苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。
来源：化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
酚醛树脂
医药
染料
农药
苯酚
三、苯酚的应用与危害
一、脂肪醇、芳香醇和酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
?
?
官能团
醇羟基(—OH)
酚羟基(—OH)
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链上的碳原子相连
—OH与苯环直接相连
化学性质
共性
(1)与钠反应　(2)取代反应　(3)氧化反应
—
加成反应(苯环的加成)
异性
(1)酯化反应
(2)消去反应(部分不能)
(1)弱酸性
(2)显色反应
重难点剖析
醇与酚性质对比的注意点：
(1)醇与酚所含的官能团都为—OH，但醇—OH与饱和碳原子相连，酚—OH与苯环直接相连，决定两者化学性质有不同之处。
(2)醇和酚都能与金属钠反应放出H2，但由于苯环的存在，使苯酚中O—H易断裂，呈现弱酸性，能与NaOH反应生成 ，醇与NaOH不反应。
(3)由于苯环的存在，C—O不易断裂，但醇中的—OH能参与反应，醇能发生消去反应，酚不发生消去反应。醇中的—OH可被—X取代，而酚不能。
典例1
例1. 某有机化合物的结构简式为 ，

它不可能具有的性质是(　　)
①可以燃烧　 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色　③能跟KOH溶液反应　
④能发生聚合反应　 ⑤能发生消去反应　 ⑥能与金属钠反应　
⑦能发生取代反应
A.①⑤⑦ B.①②③④⑥⑦
C.只有⑤ D.③⑤
C
二、有机化合物分子中“基团”的相互影响
1. 苯、甲苯、苯酚的比较
类别
苯
甲苯
苯酚
氧化反应
不能被酸性KMnO4
溶液氧化
可被酸性KMnO4
溶液氧化
可被O2、酸性KMnO4
溶液氧化
与H2
加成
条件
催化剂、加热
结论
都含苯环，故都可发生加成反应
类别
苯
甲苯
苯酚
取代
反应
反应物
液溴
液溴
饱和溴水
条件
催化剂
催化剂
无催化剂
产物

甲苯的邻、对
两种一溴代物

特点
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代
(1)苯环对支链的影响
①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾反应，而苯的同系物可被其氧化成苯甲酸。
②苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电离显弱酸性。
(2)支链对苯环的影响
①甲基对苯环的影响，使得甲苯与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯。
②酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚。
2. 基团间的相互影响
例2. 以下说法不正确的是(　　)
A.乙醇不能与NaOH溶液反应，苯酚可以与NaOH溶液反应，说明苯环对羟基产生影响
B.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，说明侧链对苯环产生了影响
C.苯和苯酚与溴反应的条件、产物区别，说明羟基对苯环产生影响
D.苯和甲苯硝化反应产物的区别，说明甲基对苯环产生影响
B
知识网络
1.下列关于苯酚的叙述不正确的是 ( )
A.苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色
B.苯酚在水溶液中能按下式电离： ＋H2O ＋H3O＋
C.加入FeCl3溶液，溶液显紫色
D.苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗
A
当堂检测
2.实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是 ( )
A.操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂也可以选用CCl4
B.苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小
C.操作Ⅱ中得到的苯，可在操作Ⅰ中循环使用
D.操作Ⅲ中要用蒸馏方法分离出苯酚
D
3.下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是 ( )
A.苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应
B.苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和浓溴水反应生成白色沉淀
C.苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应
D.甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代
A
4.苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是 ( )
①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A.仅③④ B.仅①③④ C.仅①④ D.全部
C
5.体育竞技中服用兴奋剂既有失公平，又败坏了体育道德。某兴奋剂的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是 ( )
A.该物质与苯酚互为同系物，能使FeCl3溶液显色
B.滴入酸性KMnO4溶液，紫色褪去，即证明其结构中
肯定存在碳碳双键
C.1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时，最多消耗Br2
和H2的物质的量分别为2 mol和7 mol
D.该分子中的所有碳原子可能共平面
D
6.从葡萄籽中提取的一种有机化合物结构如图，其具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等。有关该物质的下列说法不正确的是 ( )
A.该物质可以看作醇类，也可看作酚类
B.1 mol该物质可与4 mol Br2反应
C.1 mol该物质可与7 mol NaOH反应
D.1 mol 该物质可与7 mol Na反应
C
7.A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B溶于NaOH溶液；B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式。
A：________________，B：_________。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：___________________________。
(3)A与金属钠反应的化学方程式为_________________________________________；与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为_________。
1∶1∶1
＋NaOH―→
＋H2O
2 ＋2Na―→
＋H2↑
2
本节内容结束