3.3 醛 酮课件(共46张PPT)2023-2024学年高二化学人教版(2019)选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.3 醛 酮课件(共46张PPT)2023-2024学年高二化学人教版(2019)选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 4.8MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-05 21:05:00 | ||
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文档简介
(共46张PPT)
第三章 烃的衍生物
第三节 醛 酮
自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。
新课导入
—CHO
CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO
3．饱和一元醛通式:
2．官能团：
醛
1．定义：
醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛。 简写为：R—CHO
不能写成—COH
①无色、有刺激性气味的液体；
②密度比水小，沸点是20.8℃；
③易挥发，易燃烧；
④易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。
(1)物理性质
知识梳理
一、乙醛
1．乙醛的物理性质与结构
分子式：
C2H4O
结构式：
结构简式：
CH3CHO
空间填充模型
球棍模型
核磁共振氢谱
(2)乙醛的分子结构
结构分析
受C==O影响，C—H键极性较强，易断裂
羰基
羰基碳不饱和，C==O易断裂，可发生加成反应
易加成被H2还原为醇（还原反应）
易被氧化成相应羧酸（氧化反应）
氧化性
还原性
2．乙醛的化学性质
→
+
C
O
δ﹢
δ﹣
A—B
δ﹢
δ﹣
O
A
C
B
双键变单键，异性相吸
羰基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应。但羰基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。
(1)醛基的加成反应
有机物得氢或去氧，发生还原反应
有机物得氧或去氢，发生氧化反应
①催化加氢（条件为催化剂、加热）
【注意】①乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应
②酯基(—COO—)和羧基 (—COOH) 中的C==O不能与H2发生加成反应
CH3—C—H＋H2 CH3CH2OH
O
＝
催化剂
△
(催化加氢又称为还原反应)
应用：醛与氢氰酸加成，在有机合成中可以用来增长碳链。
当极性分子与醛基发生加成反应时，极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
能与一些极性试剂(如：H—CN、 NH3、R—NH2、CH3O—H等)发生加成反应。
②与HCN加成
δ﹢
δ﹣
→
+
C
O
H—CN
α-羟基腈
2-羟基丙腈
CN
C
OH
CH3—C—H ＋ H—CN →
O
＝
δ﹣
δ﹢
δ﹢
δ﹣
—
OH
CH3—CH—CN
CH3—C—H ＋ H—NH2 →
O
＝
δ﹣
δ﹢
δ﹢
δ﹣
—
OH
CH3—CH—NH2
1-羟基乙胺
CH3—C—H ＋ H—NHCH3 →
O
＝
δ﹣
δ﹢
δ﹢
δ﹣
—
OH
CH3—CH—NHCH3
③与NH3、RNH2(胺)加成
④与醇类加成
CH3—C—H ＋ H—OCH2CH3 →
O
＝
δ﹣
δ﹢
δ﹢
δ﹣
—
OH
CH3—CH—OCH2CH3
醛基中碳原子具有较强还原性，易被氧化，产物通常为相应的羧酸。
③与 O2 的反应
①与银氨溶液的反应
②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
④与KMnO4（H+）的反应
⑤与溴水的反应
弱氧化剂
(2)醛基的氧化反应
在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。
【实验3-7】
（银镜反应）
a. 配制银氨溶液：
AgNO3溶液＋稀氨水
生成白色沉淀
继续滴加氨水
沉淀恰好完全溶解
AgNO3＋NH3·H2O === AgOH↓＋NH4NO3
AgOH ＋ 2NH3·H2O===[Ag(NH3)2] OH ＋2H2O
（氢氧化二氨合银）
①与银氨溶液的反应
b. 水浴加热生成银镜：向配好的银氨溶液中滴入3滴乙醛溶液，振荡后将试管放在热水浴中静置。
现象：试管内壁上覆着一层光亮的银镜
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
△
巧记方程式：水银氨123，还有一个羧酸铵
定量：
1 mol —CHO ～ 2 mol [Ag(NH3)2]OH ～ 2 mol Ag
应用：
制备银氨溶液时，试剂滴加顺序不能颠倒，且氨水不能过量
银氨溶液必须是新制的（现用现配）
试管内壁必须洁净，用水浴加热，不能用酒精灯直接加热
加热时不能振荡或摇动试管
可以用稀HNO3清洗做过银镜反应后的试管
银镜反应实验注意事项：
(1)检验醛基，并测定醛基的个数
【牢记】1—CHO~2 [Ag(NH3)2]OH~ 1H2O~ 2Ag~ 3NH3
(2)制镜或水瓶胆
【课堂练习】完成下列化学方程式:
①CH3CH2CHO＋[Ag(NH3)2]OH
③ HCHO＋[Ag(NH3)2]OH
HCHO＋4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3＋2H2O＋4Ag↓＋6NH3
△
CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
△
② ＋ [Ag(NH3)2]OH
＋2[Ag(NH3)2]OH H2O＋2Ag↓＋3NH3＋
△
COONH4
在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。
【实验3-8】
②与新制的Cu(OH)2悬浊液的反应
A中产生蓝色沉淀
C中产生砖红色色沉淀
CuSO4 + 2NaOH === Cu(OH)2↓ + Na2SO4
结论：新制的 Cu(OH)2是一种弱氧化剂，能氧化乙醛 。
CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
△
砖红色沉淀
定量：
1 mol —CHO ~ 2 mol Cu(OH)2 ~ 1 mol Cu2O
注意：
①氢氧化铜溶液一定要新制
②碱一定要过量
①可以用来检验是否存在醛基并可以确定醛基的个数。
1 —CHO ~ 2Cu(OH) 2 ~ 1NaOH ~ 1Cu2O ~ 3H2O
②医学上检验病人是否患糖尿病。
应用：
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
△
③ HCHO＋Cu(OH)2＋NaOH
② ＋ Cu(OH)2 ＋ NaOH
【课堂练习】完成下列化学方程式:
①CH3CH2CHO＋Cu(OH)2 ＋ NaOH
CH3CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O
△
＋2Cu(OH)2＋NaOH
COONa
＋ Cu2O↓ ＋ 3H2O
△
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH Na2CO3 ＋ 2Cu2O↓ ＋ 6H2O
△
特征反应 银镜反应 与新制的Cu(OH)2反应
现象 产生 。 产生 沉淀
注意事项 ①试管内壁必须洁净 ②银氨溶液随用随配，不可久置 ③ 加热，不可用酒精灯直接加热 ④醛用量不宜太多 ⑤银镜可用 浸泡洗涤除去 ①新制的Cu(OH)2要随用随配，不可久置
②配制新制的Cu(OH)2时，所用NaOH溶液必须过量
③加热至沸腾，但温度不能过高否则会有黑色的氧化铜生成。
共同点 ①两个反应都必须在 性环境中进行 ②—CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量比 反应
银镜
砖红色
水浴
稀HNO3
碱
1∶2
可以检验醛基的物质：醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等还原糖。
醛类的两个特征反应及—CHO的检验
③与O2的反应
2CH3CHO ＋ O2 2CH3COOH
催化剂
△
2CH3CHO ＋5O2 4CO2 ＋ 4H2O
点燃
⑤可使溴水褪色
酸性K2Cr2O7溶液: (橙色)
褪色
5CH3CHO ＋ 2KMnO4 ＋ 3H2SO4
===5CH3COOH ＋ 2MnSO4 ＋ 3H2O ＋ K2SO4
但不能使溴的四氯化碳溶液褪色
加入乙醛溶液
加入乙醛溶液
CH3CHO ＋ Br2 ＋ H2O → CH3COOH ＋ 2HBr
④与KMnO4(H+)的反应
Cr3+(绿色)
拓展补充：乙醛的工业制法
CH≡CH + H2O
催化剂
△
CH3—CHO
2CH2＝CH2 + O2
催化剂
2CH3—CHO
加热加压
2CH3CH2OH + O2 + 2H2O
2CH3—CHO
催化剂
△
乙醇氧化法：
乙炔水化法：
乙烯氧化法：
醛、酮的命名规则
(1)选取分子中连有醛基或酮羰基的最长碳链作为主链，按照主链所含碳原子数称为“某醛”或“某酮” 。
(2)从醛基开始或距离酮羰基最近的一端给主链碳原子编号。
(3)在“某醛”或“某酮”之前加上取代基的位次号和名称。
3-戊酮
3-甲基丁醛
CH3—CH—CH2—CHO
CH3
—
O
CH3—CH2—C—CH2—CH3
‖
甲醛
HCHO
—CH＝CH—CHO
肉桂醛
—CHO
最简单的芳香醛，
俗称苦杏仁油
肉桂醛是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。
苯甲醛
最简单的醛
生活中常见的醛
又称蚁醛
无色、有强烈刺激性气味的气体
易溶于水
甲醛水溶液（又称福尔马林），具有杀菌、防腐性能，
可用于消毒和制作标本。
物理性质:
用途：
二、醛类
1．甲醛
【思考】我们可以用什么方法消除空气中的甲醛？
吊兰
芦荟
活性炭
高锰酸钾球
空气净化器
通风透气
结构分析
甲醛的银镜反应
HCHO ~ 4Ag
氧化
HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH 2H2O＋4Ag↓＋6NH3＋(NH4)2CO3
△
甲醛与新制的Cu(OH)2悬浊液的反应
HCHO ~ 2Cu2O
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH 2Cu2O↓＋Na2CO3＋6H2O
△
(1)氧化反应
化学性质:
(2)加成反应（还原反应）
(3)缩聚反应
＋
n ＋(n－1)H2O
H—C—H＋H2 CH3OH
O
＝
催化剂
△
物理性质及用途
最简单的芳香醛
又称苦杏仁油
有苦杏仁气味的无色液体
制造染料、香料及药物的重要原料
杏仁中含苯甲醛
2．苯甲醛
苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么
—CHO
2 +O2 → 2
—COOH
苯甲醛中醛基受到苯环的影响，导致C—H极性增强，易被空气中的O2氧化为羧基。
实验室如何保存苯甲醛试剂？
密封，与氧化剂分开存放
思考与讨论：
酮
概念：羰基与两个羟基相连的化合物
代表物：丙酮（ ）
官能团：羰基（ ）
通式：
若其中R和R′均为烷基(—CnH2n+1)，则为饱和一元酮。
CnH2nO（n≥3）
饱和一元酮的通式为：
三、酮
1．酮的概念和结构特点
—C—
O
‖
CH3—C—CH3
O
‖
R—C—R′
O
‖
2．最简单的酮——丙酮
分子式
用途
沸点
结构简式
颜色状态
挥发性
溶解性
C3H6O
无色透明液体
56.2℃
易挥发
CH3CCH3
O
能与水、乙醇等互溶
化学纤维、生产有机玻璃、农药和涂料等
(1)酮的结构及物理性质
空间充填模型 球棍模型
（酮的催化加氢反应也是它的还原反应）
应用：可用来增长碳链
(2)酮的化学性质
①加成反应：能与H2、HCN、NH3、甲醇等发生加成反应
CH3—C—CH3＋H2
O
＝
催化剂
△
CH3—CH—CH3
OH
—
CH3—C—CH3＋H—CN
O
＝
催化剂
△
CH3—CH—CH3
OH
—
—
CN
a. 酮类通常情况不能被氧化，但大多数酮能在空气中燃烧。
b. 酮中的羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，因此酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。
②氧化反应
醛 酮
官能团 醛基： 酮羰基：
官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮)
结构通式 (R为烃基或氢原子)
(R、R′均为烃基)
联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体
醛和酮的区别与联系
归纳总结
碳碳双键 碳碳三键 苯的同系物 醇 酚 醛
能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否因反应褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因
溴水
KMnO4（H+）
√
×
加成
反应
√
√
√
√
√
√
√
√
√
×
氧化
反应
加成
反应
氧化
反应
氧化反应
取代
反应
氧化反应
氧化反应
氧化反应
氧化反应
官能团
试剂
使溴水、KMnO4（H+）溶液褪色的有机物及褪色原因的比较
醛的化学性质
加成反应
（与 H2 、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等）
氧化反应
（酸性 KMnO4 溶液）
（ O2，催化剂）
（银氨溶液）
（新制氢氧化铜悬浊液）
课堂小结
R—C—C—H
O
＝
δ﹣
δ﹢
—
H
—
H
氧化反应
（ 比较稳定，只有很强的氧化剂才能将其氧化）
酮的化学性质
R—C—R
O
＝
δ﹣
δ﹢
加成反应
（与 H2 、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等）
醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影响变得比较活泼
稀OH-
羟醛缩合反应：至少一种醛含有α-H！可用来成倍增长碳链。
△
－H2O
R—CH==CHCHO
在稀碱或稀酸的催化作用下，有 α-H 的醛或酮能与另一分子醛或酮发生加成反应，即一分子醛的 α-H 加到另一分子醛的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成 β-羟基醛。生成的β -羟基醛易脱水，发生脱水的消去反应。
由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为羟醛缩合反应。
上述反应增长碳链，在有机合成中应用比较广泛。
应用：
知识拓展
(1)醛分子间的加成反应(羟醛缩合反应)
＋ H—CH2—CHO
R—C—H
O
＝
R—CH—CH2—CHO
OH
—
上述反应可引入卤素原子，进而引入羟基或碳碳双键，可实现官能团的转化。
上述反应可由醛直接生成醇和羧酸，实现芳香化合物间的转化。
R—CH2—CHO ＋ Br2
催化剂
R—CH—CHO ＋ HBr
Br
—CHO
2
①浓KOH溶液、△
②H＋
COOH
CH2OH
＋
(2) α-H 的取代反应
(3)醛的歧化反应
1.某学生做乙醛的还原性实验时，取1 mol·L－1 CuSO4溶液和0.5 mol·L－1 NaOH溶液各1 mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热，结果无砖红色沉淀出现。导致该实验失败的原因可能是 ( )
A.加入NaOH溶液的量不够
B.加入乙醛的量太少
C.加入CuSO4溶液的量不够
D.加入乙醛的量太多
A
当堂检测
2.已知β-紫罗兰酮的结构简式为 ，下列关于该有机物的
说法正确的是 ( )
A.其分子式为C13H18O
B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
C.属于芳香族化合物
D.能发生加成反应、取代反应、水解反应
B
3.分子式为C5H10O，且结构中含有 的有机物共有 ( )
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
D
4.下列物质不能由醛或酮加氢还原制得的醇是 ( )
A. B. CH3CH2CH2OH
C. D.
D
5.下列有关醛的判断正确的是 ( )
A.用溴水检验CH2==CH—CHO中是否含有碳碳双键
B.1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C.对甲基苯甲醛( )使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基
D.能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
D
6.已知柠檬醛的结构简式：
(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有____(填字母)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②能与乙醇发生酯化反应 ③能发生银镜反应 ④能与新制的Cu(OH)2反应 ⑤能使酸性KMnO4溶液褪色
A.①②③④ B.①②④⑤ C.①③④⑤ D.①②③④⑤
C
(2)检验柠檬醛分子含有醛基的方法：_______________________________________
____________________。
加入银氨溶液后水浴加热，有银镜出现，
说明有醛基
(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法：_________________________________
________________________________________________________________________________________________。
(4)实验操作中，应先检验哪一种官能团？_______________。
加银氨溶液[或新制Cu(OH)2]氧化
—CHO后，调pH至酸性，再加入溴的四氧化碳溶液(或酸性KMnO4溶液)，若溶液褪色说明含有碳碳双键
醛基(或—CHO)
本节内容结束
第三章 烃的衍生物
第三节 醛 酮
自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。
新课导入
—CHO
CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO
3．饱和一元醛通式:
2．官能团：
醛
1．定义：
醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛。 简写为：R—CHO
不能写成—COH
①无色、有刺激性气味的液体；
②密度比水小，沸点是20.8℃；
③易挥发，易燃烧；
④易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。
(1)物理性质
知识梳理
一、乙醛
1．乙醛的物理性质与结构
分子式：
C2H4O
结构式：
结构简式：
CH3CHO
空间填充模型
球棍模型
核磁共振氢谱
(2)乙醛的分子结构
结构分析
受C==O影响，C—H键极性较强，易断裂
羰基
羰基碳不饱和，C==O易断裂，可发生加成反应
易加成被H2还原为醇（还原反应）
易被氧化成相应羧酸（氧化反应）
氧化性
还原性
2．乙醛的化学性质
→
+
C
O
δ﹢
δ﹣
A—B
δ﹢
δ﹣
O
A
C
B
双键变单键，异性相吸
羰基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应。但羰基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。
(1)醛基的加成反应
有机物得氢或去氧，发生还原反应
有机物得氧或去氢，发生氧化反应
①催化加氢（条件为催化剂、加热）
【注意】①乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应
②酯基(—COO—)和羧基 (—COOH) 中的C==O不能与H2发生加成反应
CH3—C—H＋H2 CH3CH2OH
O
＝
催化剂
△
(催化加氢又称为还原反应)
应用：醛与氢氰酸加成，在有机合成中可以用来增长碳链。
当极性分子与醛基发生加成反应时，极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
能与一些极性试剂(如：H—CN、 NH3、R—NH2、CH3O—H等)发生加成反应。
②与HCN加成
δ﹢
δ﹣
→
+
C
O
H—CN
α-羟基腈
2-羟基丙腈
CN
C
OH
CH3—C—H ＋ H—CN →
O
＝
δ﹣
δ﹢
δ﹢
δ﹣
—
OH
CH3—CH—CN
CH3—C—H ＋ H—NH2 →
O
＝
δ﹣
δ﹢
δ﹢
δ﹣
—
OH
CH3—CH—NH2
1-羟基乙胺
CH3—C—H ＋ H—NHCH3 →
O
＝
δ﹣
δ﹢
δ﹢
δ﹣
—
OH
CH3—CH—NHCH3
③与NH3、RNH2(胺)加成
④与醇类加成
CH3—C—H ＋ H—OCH2CH3 →
O
＝
δ﹣
δ﹢
δ﹢
δ﹣
—
OH
CH3—CH—OCH2CH3
醛基中碳原子具有较强还原性，易被氧化，产物通常为相应的羧酸。
③与 O2 的反应
①与银氨溶液的反应
②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
④与KMnO4（H+）的反应
⑤与溴水的反应
弱氧化剂
(2)醛基的氧化反应
在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。
【实验3-7】
（银镜反应）
a. 配制银氨溶液：
AgNO3溶液＋稀氨水
生成白色沉淀
继续滴加氨水
沉淀恰好完全溶解
AgNO3＋NH3·H2O === AgOH↓＋NH4NO3
AgOH ＋ 2NH3·H2O===[Ag(NH3)2] OH ＋2H2O
（氢氧化二氨合银）
①与银氨溶液的反应
b. 水浴加热生成银镜：向配好的银氨溶液中滴入3滴乙醛溶液，振荡后将试管放在热水浴中静置。
现象：试管内壁上覆着一层光亮的银镜
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
△
巧记方程式：水银氨123，还有一个羧酸铵
定量：
1 mol —CHO ～ 2 mol [Ag(NH3)2]OH ～ 2 mol Ag
应用：
制备银氨溶液时，试剂滴加顺序不能颠倒，且氨水不能过量
银氨溶液必须是新制的（现用现配）
试管内壁必须洁净，用水浴加热，不能用酒精灯直接加热
加热时不能振荡或摇动试管
可以用稀HNO3清洗做过银镜反应后的试管
银镜反应实验注意事项：
(1)检验醛基，并测定醛基的个数
【牢记】1—CHO~2 [Ag(NH3)2]OH~ 1H2O~ 2Ag~ 3NH3
(2)制镜或水瓶胆
【课堂练习】完成下列化学方程式:
①CH3CH2CHO＋[Ag(NH3)2]OH
③ HCHO＋[Ag(NH3)2]OH
HCHO＋4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3＋2H2O＋4Ag↓＋6NH3
△
CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
△
② ＋ [Ag(NH3)2]OH
＋2[Ag(NH3)2]OH H2O＋2Ag↓＋3NH3＋
△
COONH4
在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。
【实验3-8】
②与新制的Cu(OH)2悬浊液的反应
A中产生蓝色沉淀
C中产生砖红色色沉淀
CuSO4 + 2NaOH === Cu(OH)2↓ + Na2SO4
结论：新制的 Cu(OH)2是一种弱氧化剂，能氧化乙醛 。
CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
△
砖红色沉淀
定量：
1 mol —CHO ~ 2 mol Cu(OH)2 ~ 1 mol Cu2O
注意：
①氢氧化铜溶液一定要新制
②碱一定要过量
①可以用来检验是否存在醛基并可以确定醛基的个数。
1 —CHO ~ 2Cu(OH) 2 ~ 1NaOH ~ 1Cu2O ~ 3H2O
②医学上检验病人是否患糖尿病。
应用：
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
△
③ HCHO＋Cu(OH)2＋NaOH
② ＋ Cu(OH)2 ＋ NaOH
【课堂练习】完成下列化学方程式:
①CH3CH2CHO＋Cu(OH)2 ＋ NaOH
CH3CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O
△
＋2Cu(OH)2＋NaOH
COONa
＋ Cu2O↓ ＋ 3H2O
△
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH Na2CO3 ＋ 2Cu2O↓ ＋ 6H2O
△
特征反应 银镜反应 与新制的Cu(OH)2反应
现象 产生 。 产生 沉淀
注意事项 ①试管内壁必须洁净 ②银氨溶液随用随配，不可久置 ③ 加热，不可用酒精灯直接加热 ④醛用量不宜太多 ⑤银镜可用 浸泡洗涤除去 ①新制的Cu(OH)2要随用随配，不可久置
②配制新制的Cu(OH)2时，所用NaOH溶液必须过量
③加热至沸腾，但温度不能过高否则会有黑色的氧化铜生成。
共同点 ①两个反应都必须在 性环境中进行 ②—CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量比 反应
银镜
砖红色
水浴
稀HNO3
碱
1∶2
可以检验醛基的物质：醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等还原糖。
醛类的两个特征反应及—CHO的检验
③与O2的反应
2CH3CHO ＋ O2 2CH3COOH
催化剂
△
2CH3CHO ＋5O2 4CO2 ＋ 4H2O
点燃
⑤可使溴水褪色
酸性K2Cr2O7溶液: (橙色)
褪色
5CH3CHO ＋ 2KMnO4 ＋ 3H2SO4
===5CH3COOH ＋ 2MnSO4 ＋ 3H2O ＋ K2SO4
但不能使溴的四氯化碳溶液褪色
加入乙醛溶液
加入乙醛溶液
CH3CHO ＋ Br2 ＋ H2O → CH3COOH ＋ 2HBr
④与KMnO4(H+)的反应
Cr3+(绿色)
拓展补充：乙醛的工业制法
CH≡CH + H2O
催化剂
△
CH3—CHO
2CH2＝CH2 + O2
催化剂
2CH3—CHO
加热加压
2CH3CH2OH + O2 + 2H2O
2CH3—CHO
催化剂
△
乙醇氧化法：
乙炔水化法：
乙烯氧化法：
醛、酮的命名规则
(1)选取分子中连有醛基或酮羰基的最长碳链作为主链，按照主链所含碳原子数称为“某醛”或“某酮” 。
(2)从醛基开始或距离酮羰基最近的一端给主链碳原子编号。
(3)在“某醛”或“某酮”之前加上取代基的位次号和名称。
3-戊酮
3-甲基丁醛
CH3—CH—CH2—CHO
CH3
—
O
CH3—CH2—C—CH2—CH3
‖
甲醛
HCHO
—CH＝CH—CHO
肉桂醛
—CHO
最简单的芳香醛，
俗称苦杏仁油
肉桂醛是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。
苯甲醛
最简单的醛
生活中常见的醛
又称蚁醛
无色、有强烈刺激性气味的气体
易溶于水
甲醛水溶液（又称福尔马林），具有杀菌、防腐性能，
可用于消毒和制作标本。
物理性质:
用途：
二、醛类
1．甲醛
【思考】我们可以用什么方法消除空气中的甲醛？
吊兰
芦荟
活性炭
高锰酸钾球
空气净化器
通风透气
结构分析
甲醛的银镜反应
HCHO ~ 4Ag
氧化
HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH 2H2O＋4Ag↓＋6NH3＋(NH4)2CO3
△
甲醛与新制的Cu(OH)2悬浊液的反应
HCHO ~ 2Cu2O
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH 2Cu2O↓＋Na2CO3＋6H2O
△
(1)氧化反应
化学性质:
(2)加成反应（还原反应）
(3)缩聚反应
＋
n ＋(n－1)H2O
H—C—H＋H2 CH3OH
O
＝
催化剂
△
物理性质及用途
最简单的芳香醛
又称苦杏仁油
有苦杏仁气味的无色液体
制造染料、香料及药物的重要原料
杏仁中含苯甲醛
2．苯甲醛
苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么
—CHO
2 +O2 → 2
—COOH
苯甲醛中醛基受到苯环的影响，导致C—H极性增强，易被空气中的O2氧化为羧基。
实验室如何保存苯甲醛试剂？
密封，与氧化剂分开存放
思考与讨论：
酮
概念：羰基与两个羟基相连的化合物
代表物：丙酮（ ）
官能团：羰基（ ）
通式：
若其中R和R′均为烷基(—CnH2n+1)，则为饱和一元酮。
CnH2nO（n≥3）
饱和一元酮的通式为：
三、酮
1．酮的概念和结构特点
—C—
O
‖
CH3—C—CH3
O
‖
R—C—R′
O
‖
2．最简单的酮——丙酮
分子式
用途
沸点
结构简式
颜色状态
挥发性
溶解性
C3H6O
无色透明液体
56.2℃
易挥发
CH3CCH3
O
能与水、乙醇等互溶
化学纤维、生产有机玻璃、农药和涂料等
(1)酮的结构及物理性质
空间充填模型 球棍模型
（酮的催化加氢反应也是它的还原反应）
应用：可用来增长碳链
(2)酮的化学性质
①加成反应：能与H2、HCN、NH3、甲醇等发生加成反应
CH3—C—CH3＋H2
O
＝
催化剂
△
CH3—CH—CH3
OH
—
CH3—C—CH3＋H—CN
O
＝
催化剂
△
CH3—CH—CH3
OH
—
—
CN
a. 酮类通常情况不能被氧化，但大多数酮能在空气中燃烧。
b. 酮中的羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，因此酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。
②氧化反应
醛 酮
官能团 醛基： 酮羰基：
官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮)
结构通式 (R为烃基或氢原子)
(R、R′均为烃基)
联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体
醛和酮的区别与联系
归纳总结
碳碳双键 碳碳三键 苯的同系物 醇 酚 醛
能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否因反应褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因
溴水
KMnO4（H+）
√
×
加成
反应
√
√
√
√
√
√
√
√
√
×
氧化
反应
加成
反应
氧化
反应
氧化反应
取代
反应
氧化反应
氧化反应
氧化反应
氧化反应
官能团
试剂
使溴水、KMnO4（H+）溶液褪色的有机物及褪色原因的比较
醛的化学性质
加成反应
（与 H2 、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等）
氧化反应
（酸性 KMnO4 溶液）
（ O2，催化剂）
（银氨溶液）
（新制氢氧化铜悬浊液）
课堂小结
R—C—C—H
O
＝
δ﹣
δ﹢
—
H
—
H
氧化反应
（ 比较稳定，只有很强的氧化剂才能将其氧化）
酮的化学性质
R—C—R
O
＝
δ﹣
δ﹢
加成反应
（与 H2 、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等）
醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影响变得比较活泼
稀OH-
羟醛缩合反应：至少一种醛含有α-H！可用来成倍增长碳链。
△
－H2O
R—CH==CHCHO
在稀碱或稀酸的催化作用下，有 α-H 的醛或酮能与另一分子醛或酮发生加成反应，即一分子醛的 α-H 加到另一分子醛的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成 β-羟基醛。生成的β -羟基醛易脱水，发生脱水的消去反应。
由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为羟醛缩合反应。
上述反应增长碳链，在有机合成中应用比较广泛。
应用：
知识拓展
(1)醛分子间的加成反应(羟醛缩合反应)
＋ H—CH2—CHO
R—C—H
O
＝
R—CH—CH2—CHO
OH
—
上述反应可引入卤素原子，进而引入羟基或碳碳双键，可实现官能团的转化。
上述反应可由醛直接生成醇和羧酸，实现芳香化合物间的转化。
R—CH2—CHO ＋ Br2
催化剂
R—CH—CHO ＋ HBr
Br
—CHO
2
①浓KOH溶液、△
②H＋
COOH
CH2OH
＋
(2) α-H 的取代反应
(3)醛的歧化反应
1.某学生做乙醛的还原性实验时，取1 mol·L－1 CuSO4溶液和0.5 mol·L－1 NaOH溶液各1 mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热，结果无砖红色沉淀出现。导致该实验失败的原因可能是 ( )
A.加入NaOH溶液的量不够
B.加入乙醛的量太少
C.加入CuSO4溶液的量不够
D.加入乙醛的量太多
A
当堂检测
2.已知β-紫罗兰酮的结构简式为 ，下列关于该有机物的
说法正确的是 ( )
A.其分子式为C13H18O
B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
C.属于芳香族化合物
D.能发生加成反应、取代反应、水解反应
B
3.分子式为C5H10O，且结构中含有 的有机物共有 ( )
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
D
4.下列物质不能由醛或酮加氢还原制得的醇是 ( )
A. B. CH3CH2CH2OH
C. D.
D
5.下列有关醛的判断正确的是 ( )
A.用溴水检验CH2==CH—CHO中是否含有碳碳双键
B.1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C.对甲基苯甲醛( )使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基
D.能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
D
6.已知柠檬醛的结构简式：
(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有____(填字母)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②能与乙醇发生酯化反应 ③能发生银镜反应 ④能与新制的Cu(OH)2反应 ⑤能使酸性KMnO4溶液褪色
A.①②③④ B.①②④⑤ C.①③④⑤ D.①②③④⑤
C
(2)检验柠檬醛分子含有醛基的方法：_______________________________________
____________________。
加入银氨溶液后水浴加热，有银镜出现，
说明有醛基
(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法：_________________________________
________________________________________________________________________________________________。
(4)实验操作中，应先检验哪一种官能团？_______________。
加银氨溶液[或新制Cu(OH)2]氧化
—CHO后，调pH至酸性，再加入溴的四氧化碳溶液(或酸性KMnO4溶液)，若溶液褪色说明含有碳碳双键
醛基(或—CHO)
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