3.1 卤代烃课件（共42页）2023-2024学年高二化学人教版(2019)选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.1 卤代烃课件（共42页）2023-2024学年高二化学人教版(2019)选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 21.0MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-05 21:16:58 | ||
图片预览
文档简介
(共42张PPT)
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
PART
01
PART
02
通过从卤代烃的官能团及其转化角度认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。
掌握卤代烃在有机合成中的桥梁作用，培养“科学探究与社会责任”的核心素养。
不粘锅涂层：聚四氟乙烯
聚氯乙烯
DDT农药
卤代烃
化学与生活
烃分子中的氢原子被不同官能团取代后，就能生成一系列新的不同类别的有机化
合物，如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。从结构角度看都可以看作是由烃衍生而
来的，所以被称为烃的衍生物。
烃的衍生物
CH3CH2Br
CH3CH2OH
烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。
阅读教材52页，思考下列问题：
(1)什么是卤代烃？有哪些分类？
(2)第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？
(3)卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代烃的命名原则。
认识卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
一元卤代烃可表示为：R—X
1．概念
—C—X 碳卤键
元素组成：一定含C、X（H不一定）
官能团：
如CCl4
认识卤代烃
卤代烃
按卤素原
子数目分
单卤代烃
多卤代烃
按卤素原
子种类分
氟代烃
氯代烃
溴代烃
碘代烃
一卤代烃、多卤代烃
按卤素原子数目
饱和卤代烃、
不饱和卤代烃
按烃基是否饱和
脂肪卤代烃、芳香卤代烃
按是否含有苯环
认识卤代烃
2．分类
①甲烷和氯气
②苯与溴
③乙烯和溴
④乙炔和氯化氢
认识卤代烃
3．烃转化为卤代烃的途径
取代反应
CH4＋Cl2
光
CH3Cl＋HCl
取代反应
FeBr3
＋Br2
＋HBr
加成反应
CH2 ==CH2 ＋Br2
CH2BrCH2Br
加成反应
HC≡CH＋HCl
催化剂
△
ClCH==CH2
选主链
定编号
写名称
选择含官能团的最长碳链
将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，
有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号
从简入繁
3-甲基-3-溴-1-丁烯
认识卤代烃
4．卤代烃的命名
2,4-二甲基-5-溴-2-碘己烷
CH3CH2CH2CH2—Cl
CH3CH2CHCH3
Cl
—
CH3—C—CH3
Br
—
—
CH3
1-氯丁烷
2-氯丁烷
2-甲基-2-溴丙烷
3-甲基- 1,1-二溴戊烷
认识卤代烃
名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃
一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24
一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
以氯代烃的密度和沸点为例，同时结合烷烃的物理性质的变化规律，总结卤代烃的物理性质。
认识卤代烃
常温下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数是气体外，
大多数为液体或固体。
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。
一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。
卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂。
熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。
状态
沸点
密度
溶解性
认识卤代烃
5．卤代烃的物理性质
C2H5Br
CH3CH2Br 或 C2H5Br
核磁共振氢谱图
分子式：
结构式：
结构简式：
官能团：
电子式：
有2种化学环境的H原子，则核磁共振有2组峰，强度比为3∶2
以溴乙烷为例学习卤代烃的性质
1．溴乙烷的组成和结构
球棍模型
空间填充模型
—C—X（碳溴键）
颜 色：
状 态：
密 度：
溶解性：
沸 点：
无色透明
油状液体
比水大
不溶于水，
易溶于有机溶剂
沸点38.4℃
易挥发
对 比
无色
气体
-88.6 ℃
不溶于水
CH3CH3
比水小
>
卤代烃的熔沸点大于同C原子数的烃！
以溴乙烷为例学习卤代烃的性质
2．溴乙烷的物理性质
分析卤代烃的结构特点，推测卤代烃具有怎样的化学性质。
卤代烃中卤素原子吸引电子能力较强，共用电子对偏向卤素原子，使C—X具有较强的极性，所以卤代烃具有较强的反应活性，易发生取代反应和消去反应。
碳卤键
官能团：
X
C
δ—
δ+
例：溴乙烷和乙烷的结构相似，区别在于C—H与C—Br的不同。C—Br为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C—Br易断裂，使溴原子易被取代。
以溴乙烷为例学习卤代烃的性质
提出问题1：
溴乙烷(CH3CH2Br) 在水中能否电离出Br﹣？它是否为电解质？请设计实验证明。
实验：
无明显变化
溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－。
提出问题2：CH3CH3+水→不反应，CH3CH2Br+H2O →
科学猜测：若反应，可能有 产生。
怎样证明有Br﹣产生？
资料卡片
C2H5Br与水的反应要在碱性环境下才容易进行
Br﹣
对溴乙烷化学性质的探索
实验装置
实验现象 ①中溶液_____ ；②中有机层厚度减小；④中有 生成
实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了______
分层
淡黄色沉淀
Br－
【实验3-1】
（以溴乙烷为例）
卤代烃的化学性质
1．取代反应（水解反应）
CH3CH2—Br + Na—OH CH3CH2—OH + NaBr
H2O
△
从平衡移动的角度看，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解；加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。水相当于是催化剂
反应条件：
NaOH水溶液、加热
反应原理：
羟基取代溴原子
C2H5—Br ＋H—OH C2H5—OH ＋ HBr
△
NaOH ＋ HBr === NaBr ＋ H2O
总反应：
所有卤代烃在碱性水溶液中都会发生水解反应
1．取代反应（水解反应）
（以溴乙烷为例）
卤代烃的化学性质
(1)在实验中加入过量稀硝酸的目的是什么？
①中和过量的NaOH溶液；②检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3
(3)检验卤代烃中的卤原子一般流程：
AgNO3溶液
NaOH溶液
水解
HNO3溶液
酸化
R—X
AgCl 白色沉淀
AgBr 浅黄色沉淀
AgI 黄色沉淀
该步骤必不可少
思考：
(2)若不加稀硝酸，直接滴加AgNO3(aq)，将会看到什么现象？
过量的NaOH与AgNO3反应，产生黑褐色的Ag2O↓
NaOH+AgNO3 === AgOH↓+NaNO3
2AgOH === Ag2O↓ +H2O
（以溴乙烷为例）
卤代烃的化学性质
在卤代烃分子中，由于卤素原子的吸电子作用，不仅使得α-C带部分正电荷，也使β-C带有更少量的正电荷，从而使β-H的活泼性增强，能在强碱的作用下，失去一分子卤化氢，生成烯烃，这就是卤代烃的消去反应。
C
C
Br
H
H
H
H
H
Br
δ+
δ－
δ+
（以溴乙烷为例）
卤代烃的化学性质
（以溴乙烷为例）
卤代烃的化学性质
现象：
高锰酸钾酸性溶液褪色
结论：
生成的气体分子中含有不饱和碳碳键
溴乙烷与NaOH的乙醇混合液
反应原理：
CH2—CH2 ＋NaOH CH2==CH2↑ ＋ NaBr ＋ H2O
Br
H
乙醇
△
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成不饱和键（双键或三键）的化合物的反应。。
消去反应：
2．消去反应（消除反应）
（以溴乙烷为例）
卤代烃的化学性质
思考：下列卤代烃能否发生消去反应？
①CH3I
CH2Br
③
Br
CH3CH CHCH3
Br
⑤
Br
⑥
CH3 C CH2Br
CH3
CH3
②
CH3CHBr2
④
由此你能得出什么结论？
（以溴乙烷为例）
卤代烃的化学性质
×
×
×
√
√
×
发生消去反应的条件：
①烃中碳原子数≥ 2
②连接卤素原子的相邻碳原子上有氢原子
反应条件：
＋NaOH
— C— C—
H
X
醇
C==C
＋ NaX ＋ H2O
强碱的醇溶液、加热
物质结构条件：
（以溴乙烷为例）
卤代烃的化学性质
反应类型 消去反应 水解(取代)反应
反应条件
卤代烃的 断键规律
结构特点
产物特征
卤代烃的消去反应与取代（水解）反应的比较
NaOH醇溶液、加热
NaOH水溶液、加热
与X相连的C的邻位C上有H原子
含C—X键即可
消去HX，引入碳碳双键或碳碳三键
在碳上引入—OH，生成含—OH的有机物(醇)
（以溴乙烷为例）
卤代烃的化学性质
运用第一章所学的波谱方法检验取代产物1-丁醇
生成醇
生成烯烃
实验探究——1-溴丁烷的化学性质
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH2CH2OH、NaBr
CH3CH2CH＝CH2、NaBr、H2O
＋水
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应
实验探究——1-溴丁烷的化学性质
还可以利用溴水、溴的CCl4溶液检验丁烯。
此时不需要先通入水中。
因受热而挥发的乙醇也能使高锰酸钾褪色，所以要先通过水除去乙醇，防止干扰实验。
乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验。
实验探究——1-溴丁烷的化学性质
2-丁烯
CH3－CH－CH2－CH3
Br
CH3－CH==CH－CH3
CH3－CH2－CH==CH2
(主产物)
1-丁烯
消去反应规则：当有多个产物时，以消H少的C原子上的H为主
“雪上加霜”
实验探究——1-溴丁烷的化学性质
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加聚反应。
聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
3．加成和加聚反应
卤代烃的化学性质
特富龙(Teflon)是美国杜邦公司对其研发的所有碳氢树脂的总称，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由于其独特优异的耐热(180℃-260℃)、耐低温(-200℃)、自润滑性及化学稳定性能等，而被称为“拒腐蚀、永不粘的特富龙”。
聚四氟乙烯不粘锅
聚四氟乙烯，俗称塑料王，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。
?CF2—CF2?
生活中的卤代烃
运动场上的“化学大夫”
氯乙烷
液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此，常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷气雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤、关节扭伤等的镇痛。
资料卡片
生活中的卤代烃
既可用于冰箱保鲜（-60℃），也可用于微波炉（+140℃）。
PVDC保鲜膜
聚偏二氯乙烯
PE保鲜膜
聚乙烯
PVC保鲜膜
聚氯乙烯
虽可用于食品包装，但在生产过程中需添加塑化剂。如在生产过程中添加了有毒塑化剂DEHA，则危害很大。
生活中的卤代烃
作业多多
老是写错
找到帮手
身体不适
医院就医
明白事因
涂改液中含有二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷等有机氯化合物对眼睛有明显的刺激作用，严重时会导恶心、呕吐、浑身不舒服等。
原来如此
生活中的卤代烃
卤代烃的“功”：
1）作溶剂：CHCl3(氯仿)；CCl4；CH2Cl2
2）农药： “六六六”，DDT
3）制冷剂：氟氯代烷(商品名氟利昂) CHClF2、CCl2F2(冰箱用)
4）灭火剂： CCl4灭火剂 (电器类起火)
5）麻醉剂： CHCl3、氯乙烷
6）塑料： 聚四氟乙烯 (塑料王)、聚氯乙烯(PVC)
科学·技术·社会
→危害：氟氯烃——造成臭氧空洞的“罪魁祸首”
→卤代烃破坏臭氧层原理(了解)：氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为
实际上氯原子起了催化作用
卤代烃的“过”：
科学·技术·社会
课堂小结
1.下列卤代烃在NaOH醇溶液中不反应的是
2.下列卤代烃，在一定条件下能发生消去反应且产物只有一种的是
A B C D
巩固练习
3.某有机物的结构简式为 ，下列关于该物质的说法中正确的是
A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类
B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀
C.该物质可以发生消去反应
D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
巩固练习
4.化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是( )
A. CH3CH2CH2CH2CH2OH B.
C. D.
巩固练习
5.欲证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热 ④加入蒸馏水
⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠醇溶液
A.④③①⑤ B.②③⑤①
C.④⑥③① D.⑥③④①
巩固练习
本节内容结束
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
PART
01
PART
02
通过从卤代烃的官能团及其转化角度认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。
掌握卤代烃在有机合成中的桥梁作用，培养“科学探究与社会责任”的核心素养。
不粘锅涂层：聚四氟乙烯
聚氯乙烯
DDT农药
卤代烃
化学与生活
烃分子中的氢原子被不同官能团取代后，就能生成一系列新的不同类别的有机化
合物，如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。从结构角度看都可以看作是由烃衍生而
来的，所以被称为烃的衍生物。
烃的衍生物
CH3CH2Br
CH3CH2OH
烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。
阅读教材52页，思考下列问题：
(1)什么是卤代烃？有哪些分类？
(2)第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？
(3)卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代烃的命名原则。
认识卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
一元卤代烃可表示为：R—X
1．概念
—C—X 碳卤键
元素组成：一定含C、X（H不一定）
官能团：
如CCl4
认识卤代烃
卤代烃
按卤素原
子数目分
单卤代烃
多卤代烃
按卤素原
子种类分
氟代烃
氯代烃
溴代烃
碘代烃
一卤代烃、多卤代烃
按卤素原子数目
饱和卤代烃、
不饱和卤代烃
按烃基是否饱和
脂肪卤代烃、芳香卤代烃
按是否含有苯环
认识卤代烃
2．分类
①甲烷和氯气
②苯与溴
③乙烯和溴
④乙炔和氯化氢
认识卤代烃
3．烃转化为卤代烃的途径
取代反应
CH4＋Cl2
光
CH3Cl＋HCl
取代反应
FeBr3
＋Br2
＋HBr
加成反应
CH2 ==CH2 ＋Br2
CH2BrCH2Br
加成反应
HC≡CH＋HCl
催化剂
△
ClCH==CH2
选主链
定编号
写名称
选择含官能团的最长碳链
将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，
有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号
从简入繁
3-甲基-3-溴-1-丁烯
认识卤代烃
4．卤代烃的命名
2,4-二甲基-5-溴-2-碘己烷
CH3CH2CH2CH2—Cl
CH3CH2CHCH3
Cl
—
CH3—C—CH3
Br
—
—
CH3
1-氯丁烷
2-氯丁烷
2-甲基-2-溴丙烷
3-甲基- 1,1-二溴戊烷
认识卤代烃
名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃
一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24
一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
以氯代烃的密度和沸点为例，同时结合烷烃的物理性质的变化规律，总结卤代烃的物理性质。
认识卤代烃
常温下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数是气体外，
大多数为液体或固体。
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。
一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。
卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂。
熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。
状态
沸点
密度
溶解性
认识卤代烃
5．卤代烃的物理性质
C2H5Br
CH3CH2Br 或 C2H5Br
核磁共振氢谱图
分子式：
结构式：
结构简式：
官能团：
电子式：
有2种化学环境的H原子，则核磁共振有2组峰，强度比为3∶2
以溴乙烷为例学习卤代烃的性质
1．溴乙烷的组成和结构
球棍模型
空间填充模型
—C—X（碳溴键）
颜 色：
状 态：
密 度：
溶解性：
沸 点：
无色透明
油状液体
比水大
不溶于水，
易溶于有机溶剂
沸点38.4℃
易挥发
对 比
无色
气体
-88.6 ℃
不溶于水
CH3CH3
比水小
>
卤代烃的熔沸点大于同C原子数的烃！
以溴乙烷为例学习卤代烃的性质
2．溴乙烷的物理性质
分析卤代烃的结构特点，推测卤代烃具有怎样的化学性质。
卤代烃中卤素原子吸引电子能力较强，共用电子对偏向卤素原子，使C—X具有较强的极性，所以卤代烃具有较强的反应活性，易发生取代反应和消去反应。
碳卤键
官能团：
X
C
δ—
δ+
例：溴乙烷和乙烷的结构相似，区别在于C—H与C—Br的不同。C—Br为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C—Br易断裂，使溴原子易被取代。
以溴乙烷为例学习卤代烃的性质
提出问题1：
溴乙烷(CH3CH2Br) 在水中能否电离出Br﹣？它是否为电解质？请设计实验证明。
实验：
无明显变化
溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－。
提出问题2：CH3CH3+水→不反应，CH3CH2Br+H2O →
科学猜测：若反应，可能有 产生。
怎样证明有Br﹣产生？
资料卡片
C2H5Br与水的反应要在碱性环境下才容易进行
Br﹣
对溴乙烷化学性质的探索
实验装置
实验现象 ①中溶液_____ ；②中有机层厚度减小；④中有 生成
实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了______
分层
淡黄色沉淀
Br－
【实验3-1】
（以溴乙烷为例）
卤代烃的化学性质
1．取代反应（水解反应）
CH3CH2—Br + Na—OH CH3CH2—OH + NaBr
H2O
△
从平衡移动的角度看，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解；加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。水相当于是催化剂
反应条件：
NaOH水溶液、加热
反应原理：
羟基取代溴原子
C2H5—Br ＋H—OH C2H5—OH ＋ HBr
△
NaOH ＋ HBr === NaBr ＋ H2O
总反应：
所有卤代烃在碱性水溶液中都会发生水解反应
1．取代反应（水解反应）
（以溴乙烷为例）
卤代烃的化学性质
(1)在实验中加入过量稀硝酸的目的是什么？
①中和过量的NaOH溶液；②检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3
(3)检验卤代烃中的卤原子一般流程：
AgNO3溶液
NaOH溶液
水解
HNO3溶液
酸化
R—X
AgCl 白色沉淀
AgBr 浅黄色沉淀
AgI 黄色沉淀
该步骤必不可少
思考：
(2)若不加稀硝酸，直接滴加AgNO3(aq)，将会看到什么现象？
过量的NaOH与AgNO3反应，产生黑褐色的Ag2O↓
NaOH+AgNO3 === AgOH↓+NaNO3
2AgOH === Ag2O↓ +H2O
（以溴乙烷为例）
卤代烃的化学性质
在卤代烃分子中，由于卤素原子的吸电子作用，不仅使得α-C带部分正电荷，也使β-C带有更少量的正电荷，从而使β-H的活泼性增强，能在强碱的作用下，失去一分子卤化氢，生成烯烃，这就是卤代烃的消去反应。
C
C
Br
H
H
H
H
H
Br
δ+
δ－
δ+
（以溴乙烷为例）
卤代烃的化学性质
（以溴乙烷为例）
卤代烃的化学性质
现象：
高锰酸钾酸性溶液褪色
结论：
生成的气体分子中含有不饱和碳碳键
溴乙烷与NaOH的乙醇混合液
反应原理：
CH2—CH2 ＋NaOH CH2==CH2↑ ＋ NaBr ＋ H2O
Br
H
乙醇
△
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成不饱和键（双键或三键）的化合物的反应。。
消去反应：
2．消去反应（消除反应）
（以溴乙烷为例）
卤代烃的化学性质
思考：下列卤代烃能否发生消去反应？
①CH3I
CH2Br
③
Br
CH3CH CHCH3
Br
⑤
Br
⑥
CH3 C CH2Br
CH3
CH3
②
CH3CHBr2
④
由此你能得出什么结论？
（以溴乙烷为例）
卤代烃的化学性质
×
×
×
√
√
×
发生消去反应的条件：
①烃中碳原子数≥ 2
②连接卤素原子的相邻碳原子上有氢原子
反应条件：
＋NaOH
— C— C—
H
X
醇
C==C
＋ NaX ＋ H2O
强碱的醇溶液、加热
物质结构条件：
（以溴乙烷为例）
卤代烃的化学性质
反应类型 消去反应 水解(取代)反应
反应条件
卤代烃的 断键规律
结构特点
产物特征
卤代烃的消去反应与取代（水解）反应的比较
NaOH醇溶液、加热
NaOH水溶液、加热
与X相连的C的邻位C上有H原子
含C—X键即可
消去HX，引入碳碳双键或碳碳三键
在碳上引入—OH，生成含—OH的有机物(醇)
（以溴乙烷为例）
卤代烃的化学性质
运用第一章所学的波谱方法检验取代产物1-丁醇
生成醇
生成烯烃
实验探究——1-溴丁烷的化学性质
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH2CH2OH、NaBr
CH3CH2CH＝CH2、NaBr、H2O
＋水
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应
实验探究——1-溴丁烷的化学性质
还可以利用溴水、溴的CCl4溶液检验丁烯。
此时不需要先通入水中。
因受热而挥发的乙醇也能使高锰酸钾褪色，所以要先通过水除去乙醇，防止干扰实验。
乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验。
实验探究——1-溴丁烷的化学性质
2-丁烯
CH3－CH－CH2－CH3
Br
CH3－CH==CH－CH3
CH3－CH2－CH==CH2
(主产物)
1-丁烯
消去反应规则：当有多个产物时，以消H少的C原子上的H为主
“雪上加霜”
实验探究——1-溴丁烷的化学性质
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加聚反应。
聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
3．加成和加聚反应
卤代烃的化学性质
特富龙(Teflon)是美国杜邦公司对其研发的所有碳氢树脂的总称，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由于其独特优异的耐热(180℃-260℃)、耐低温(-200℃)、自润滑性及化学稳定性能等，而被称为“拒腐蚀、永不粘的特富龙”。
聚四氟乙烯不粘锅
聚四氟乙烯，俗称塑料王，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。
?CF2—CF2?
生活中的卤代烃
运动场上的“化学大夫”
氯乙烷
液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此，常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷气雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤、关节扭伤等的镇痛。
资料卡片
生活中的卤代烃
既可用于冰箱保鲜（-60℃），也可用于微波炉（+140℃）。
PVDC保鲜膜
聚偏二氯乙烯
PE保鲜膜
聚乙烯
PVC保鲜膜
聚氯乙烯
虽可用于食品包装，但在生产过程中需添加塑化剂。如在生产过程中添加了有毒塑化剂DEHA，则危害很大。
生活中的卤代烃
作业多多
老是写错
找到帮手
身体不适
医院就医
明白事因
涂改液中含有二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷等有机氯化合物对眼睛有明显的刺激作用，严重时会导恶心、呕吐、浑身不舒服等。
原来如此
生活中的卤代烃
卤代烃的“功”：
1）作溶剂：CHCl3(氯仿)；CCl4；CH2Cl2
2）农药： “六六六”，DDT
3）制冷剂：氟氯代烷(商品名氟利昂) CHClF2、CCl2F2(冰箱用)
4）灭火剂： CCl4灭火剂 (电器类起火)
5）麻醉剂： CHCl3、氯乙烷
6）塑料： 聚四氟乙烯 (塑料王)、聚氯乙烯(PVC)
科学·技术·社会
→危害：氟氯烃——造成臭氧空洞的“罪魁祸首”
→卤代烃破坏臭氧层原理(了解)：氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为
实际上氯原子起了催化作用
卤代烃的“过”：
科学·技术·社会
课堂小结
1.下列卤代烃在NaOH醇溶液中不反应的是
2.下列卤代烃，在一定条件下能发生消去反应且产物只有一种的是
A B C D
巩固练习
3.某有机物的结构简式为 ，下列关于该物质的说法中正确的是
A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类
B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀
C.该物质可以发生消去反应
D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
巩固练习
4.化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是( )
A. CH3CH2CH2CH2CH2OH B.
C. D.
巩固练习
5.欲证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热 ④加入蒸馏水
⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠醇溶液
A.④③①⑤ B.②③⑤①
C.④⑥③① D.⑥③④①
巩固练习
本节内容结束