2.2.2 炔烃课件(共28张PPT)2023-2024学年高二化学人教版(2019)选择性必修3
文档属性
| 名称 | 2.2.2 炔烃课件(共28张PPT)2023-2024学年高二化学人教版(2019)选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 48.4MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-05 21:16:38 | ||
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文档简介
(共28张PPT)
第二章 烃 第二节 烯烃 炔烃
第2课时 炔烃
一、炔烃
电子式
结构式
球棍模型
空间充填模型
H—C≡C—H
1．乙炔的表示方法
（一）乙炔的结构
分子式
C2H2
乙炔分子为 结构，相邻两个键之间的夹角为 。碳原子采取
杂化，C、H之间均以单键( 键)相连接，C、C之间以三键(1个 键和2个 键)相连接。
直线形
180°
sp
σ
σ
π
2．乙炔的结构特点
H OH
H OH
[ C≡C ]2-
Ca2+
＋
H C C H↑
＋ Ca(OH)2
（二）乙炔的实验室制法与性质
1．乙炔的实验室制法
实验内容 实验现象
（1）将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
（2）将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
（3）将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
（4）点燃纯净的乙炔
反应剧烈，放热，有气体产生
酸性高锰酸钾溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
(1) 制取乙炔时能否使用启普发生器？
①使用饱和食盐水 ②控制饱和食盐水的滴加速度
(3) 在乙炔的性质实验之前为什么要除去硫化氢，
是如何除去呢？
放出的大量热量，操作不当会使启普发生器炸裂。
(2)电石与水反应非常剧烈，为了获得平稳的乙炔气流，需要采取哪些措施？
硫化氢有还原性会干扰实验，使用硫酸铜溶液除去
(4)在点燃乙炔之前需要进行的实验操作是什么？装置中⑤的作用？
收集一试管乙炔，验纯 去除未反应的乙炔。
①可燃性
2CO2＋2H2O
C2H4＋3O2
甲烷
乙烯
乙炔
火焰明亮，并伴有浓烟
乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！
含碳量不同导致燃烧现象有所不同，可用于三者鉴别
(1)乙炔的氧化反应
②使酸性KMnO4溶液褪色
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
2．乙炔的化学性质
(2)加成反应（与反应物的量有关，可分步表示）
①催化加氢
②使溴水褪色
CH≡CH＋Br2 CH=CH
Br
Br
CH=CH＋Br2 CH—CH
Br
Br
Br
Br
Br
Br
1,2-二溴乙烯
1,1,2,2-四溴乙烷
CH≡CH＋H2
催化剂
△
CH2＝CH2
（少量氢气）
（足量氢气）
催化剂
△
CH≡CH＋2H2
CH3CH3
△
CH≡CH＋H2O CH3CHO
③与HX等的反应
△
CH≡CH＋HCl CH2=CHCl
催化剂
氯乙烯
乙醛
（3）加聚反应
nCH ≡ CH [ CH=CH ]n
催化剂
（制导电高分子材料）
乙炔与水加成后的产物乙烯醇（CH2＝CH—OH）不稳定，很快转化为乙醛。
导电塑料——聚乙炔
阅读教材P38
1．炔烃的定义：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃
2．官能团：碳碳三键(—C≡C—)
3．根据常见的炔烃，推测炔烃的通式：CnH2n-2(n≥2)
4．炔烃的结构特点：分子里含有碳碳三键；除乙炔外，杂化方式为sp、sp3；碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共线。
5．炔烃的化学性质
炔烃能发生氧化反应、加成反应、加聚反应
（三）炔烃
（1）请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式。
（2）请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。
思考与讨论
CH≡CCH2CH2CH3 CH3CH≡CCH2CH3 CH≡CCH(CH3)CH3
CH≡CCH2CH3 + 2H2→CH3CH2CH2CH3 该反应为加成反应。
反应中碳原子之间的π键断裂，形成4个C—H σ键。
（3）某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔经可能的结构简式。
4-甲基-2-戊炔 4-甲基-1-戊炔
(1)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构 ( )
(2)乙炔的结构简式是CHCH ( )
(3)实验室制乙炔时可用向上排空气法收集乙炔 ( )
(4)实验室制乙炔时，可用饱和氯化钠溶液代替水来减缓反应速率 ( )
(5)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应 ( )
×
×
1．正误判断
×
√
×
巩固练习
2．下列关于炔烃的描述正确的是 ( )
A．分子里含有碳碳三键的饱和脂肪烃属于炔烃
B．炔烃分子中的所有碳原子均采取sp杂化
C．炔烃易发生加成反应，难发生取代反应
D．炔烃可以使溴的四氯化碳溶液褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C
3．用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是 ( )
A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2
D
4．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是 ( )
A．将生成的气体直接通入溴水中，溴水
褪色，说明有乙炔生成
B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有
还原性
C．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
D．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高
A
为了除去杂质，得到纯净干燥的乙炔气体，装置的连接顺序是 ( )
A．②⑥⑦③ B．①⑥⑦③
C．②⑤⑥③ D．①⑤⑥③
C
5．如图所示为实验室常用的实验装置：
6．以乙炔为原料在一定条件下可转化为乙烯基乙炔(CH≡C—CH==CH2)。下列关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是 ( )
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应
C．乙烯基乙炔分子中含有两种官能团
D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同
D
7．如图中的实验装置可制取乙炔，回答下列问题。
(1)图中A管的作用是： 。
(2)制取乙炔的化学反应方程式是： 。
(3)乙炔通入溴的四氯化碳溶液中观察到的现象是： 。
(4)乙炔为原料制取聚氯乙烯的化学方程式： 、
。
调节水面高度以控制反应的发生和停止
CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑
溴的CCl4溶液褪色
△
CH≡CH＋HCl CH2=CHCl
催化剂
nCH2=CHCl [ CH2=CH ]n
催化剂
Cl
二、链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
链状烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2)
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
结构特点 全部为单键； 饱和链烃 含碳碳双键； 不饱和链烃 含碳碳三键；
不饱和链烃
化学 性质 取代反应 光照卤代 － －
加成反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
化学 性质 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应 － 能发生
鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色
链状烷烃 烯烃 炔烃
1．对乙烷、乙烯和乙炔三种有机物：
(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有哪些？
乙烯和乙炔
(2)能和溴水发生加成反应的有哪些？
乙炔、乙烯
(3)相同质量的三者完全燃烧耗氧量最大的有哪些？
乙烷
(4)能和氯化氢反应制取聚氯乙烯原料的有哪些？
乙炔
2．能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯(或乙炔)气体？如果不能，可以用什么试剂？
不能，甲烷不与酸性KMnO4溶液反应，乙烯或乙炔气体都能被酸性KMnO4溶液氧化，但生成CO2气体，除去了旧的杂质，又引进了新的杂质，不可取。可以用溴水。
深度思考
3．已知：|||＋ ，如果要合成 ，所用的起始原料可以( )
①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
②1,3-戊二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
A．①④ B．②③ C．①③ D．②④
A
本节内容结束
第二章 烃 第二节 烯烃 炔烃
第2课时 炔烃
一、炔烃
电子式
结构式
球棍模型
空间充填模型
H—C≡C—H
1．乙炔的表示方法
（一）乙炔的结构
分子式
C2H2
乙炔分子为 结构，相邻两个键之间的夹角为 。碳原子采取
杂化，C、H之间均以单键( 键)相连接，C、C之间以三键(1个 键和2个 键)相连接。
直线形
180°
sp
σ
σ
π
2．乙炔的结构特点
H OH
H OH
[ C≡C ]2-
Ca2+
＋
H C C H↑
＋ Ca(OH)2
（二）乙炔的实验室制法与性质
1．乙炔的实验室制法
实验内容 实验现象
（1）将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
（2）将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
（3）将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
（4）点燃纯净的乙炔
反应剧烈，放热，有气体产生
酸性高锰酸钾溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
(1) 制取乙炔时能否使用启普发生器？
①使用饱和食盐水 ②控制饱和食盐水的滴加速度
(3) 在乙炔的性质实验之前为什么要除去硫化氢，
是如何除去呢？
放出的大量热量，操作不当会使启普发生器炸裂。
(2)电石与水反应非常剧烈，为了获得平稳的乙炔气流，需要采取哪些措施？
硫化氢有还原性会干扰实验，使用硫酸铜溶液除去
(4)在点燃乙炔之前需要进行的实验操作是什么？装置中⑤的作用？
收集一试管乙炔，验纯 去除未反应的乙炔。
①可燃性
2CO2＋2H2O
C2H4＋3O2
甲烷
乙烯
乙炔
火焰明亮，并伴有浓烟
乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！
含碳量不同导致燃烧现象有所不同，可用于三者鉴别
(1)乙炔的氧化反应
②使酸性KMnO4溶液褪色
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
2．乙炔的化学性质
(2)加成反应（与反应物的量有关，可分步表示）
①催化加氢
②使溴水褪色
CH≡CH＋Br2 CH=CH
Br
Br
CH=CH＋Br2 CH—CH
Br
Br
Br
Br
Br
Br
1,2-二溴乙烯
1,1,2,2-四溴乙烷
CH≡CH＋H2
催化剂
△
CH2＝CH2
（少量氢气）
（足量氢气）
催化剂
△
CH≡CH＋2H2
CH3CH3
△
CH≡CH＋H2O CH3CHO
③与HX等的反应
△
CH≡CH＋HCl CH2=CHCl
催化剂
氯乙烯
乙醛
（3）加聚反应
nCH ≡ CH [ CH=CH ]n
催化剂
（制导电高分子材料）
乙炔与水加成后的产物乙烯醇（CH2＝CH—OH）不稳定，很快转化为乙醛。
导电塑料——聚乙炔
阅读教材P38
1．炔烃的定义：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃
2．官能团：碳碳三键(—C≡C—)
3．根据常见的炔烃，推测炔烃的通式：CnH2n-2(n≥2)
4．炔烃的结构特点：分子里含有碳碳三键；除乙炔外，杂化方式为sp、sp3；碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共线。
5．炔烃的化学性质
炔烃能发生氧化反应、加成反应、加聚反应
（三）炔烃
（1）请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式。
（2）请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。
思考与讨论
CH≡CCH2CH2CH3 CH3CH≡CCH2CH3 CH≡CCH(CH3)CH3
CH≡CCH2CH3 + 2H2→CH3CH2CH2CH3 该反应为加成反应。
反应中碳原子之间的π键断裂，形成4个C—H σ键。
（3）某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔经可能的结构简式。
4-甲基-2-戊炔 4-甲基-1-戊炔
(1)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构 ( )
(2)乙炔的结构简式是CHCH ( )
(3)实验室制乙炔时可用向上排空气法收集乙炔 ( )
(4)实验室制乙炔时，可用饱和氯化钠溶液代替水来减缓反应速率 ( )
(5)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应 ( )
×
×
1．正误判断
×
√
×
巩固练习
2．下列关于炔烃的描述正确的是 ( )
A．分子里含有碳碳三键的饱和脂肪烃属于炔烃
B．炔烃分子中的所有碳原子均采取sp杂化
C．炔烃易发生加成反应，难发生取代反应
D．炔烃可以使溴的四氯化碳溶液褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C
3．用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是 ( )
A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2
D
4．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是 ( )
A．将生成的气体直接通入溴水中，溴水
褪色，说明有乙炔生成
B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有
还原性
C．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
D．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高
A
为了除去杂质，得到纯净干燥的乙炔气体，装置的连接顺序是 ( )
A．②⑥⑦③ B．①⑥⑦③
C．②⑤⑥③ D．①⑤⑥③
C
5．如图所示为实验室常用的实验装置：
6．以乙炔为原料在一定条件下可转化为乙烯基乙炔(CH≡C—CH==CH2)。下列关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是 ( )
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应
C．乙烯基乙炔分子中含有两种官能团
D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同
D
7．如图中的实验装置可制取乙炔，回答下列问题。
(1)图中A管的作用是： 。
(2)制取乙炔的化学反应方程式是： 。
(3)乙炔通入溴的四氯化碳溶液中观察到的现象是： 。
(4)乙炔为原料制取聚氯乙烯的化学方程式： 、
。
调节水面高度以控制反应的发生和停止
CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑
溴的CCl4溶液褪色
△
CH≡CH＋HCl CH2=CHCl
催化剂
nCH2=CHCl [ CH2=CH ]n
催化剂
Cl
二、链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
链状烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2)
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
结构特点 全部为单键； 饱和链烃 含碳碳双键； 不饱和链烃 含碳碳三键；
不饱和链烃
化学 性质 取代反应 光照卤代 － －
加成反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
化学 性质 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应 － 能发生
鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色
链状烷烃 烯烃 炔烃
1．对乙烷、乙烯和乙炔三种有机物：
(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有哪些？
乙烯和乙炔
(2)能和溴水发生加成反应的有哪些？
乙炔、乙烯
(3)相同质量的三者完全燃烧耗氧量最大的有哪些？
乙烷
(4)能和氯化氢反应制取聚氯乙烯原料的有哪些？
乙炔
2．能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯(或乙炔)气体？如果不能，可以用什么试剂？
不能，甲烷不与酸性KMnO4溶液反应，乙烯或乙炔气体都能被酸性KMnO4溶液氧化，但生成CO2气体，除去了旧的杂质，又引进了新的杂质，不可取。可以用溴水。
深度思考
3．已知：|||＋ ，如果要合成 ，所用的起始原料可以( )
①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
②1,3-戊二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
A．①④ B．②③ C．①③ D．②④
A
本节内容结束