3.5.有机合成 提升练习（含解析） 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

3.5.有机合成提升练习-2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3
一、单选题
1．某有机物的结构如图所示，这种有机物不可能具有的性质是
①可以燃烧；②能使酸性KMnO4溶液褪色③能跟NaOH溶液反应；④能发生酯化反应；⑤能发生加成反应；⑥能发生水解反应
A．只有①② B．①④ C．只有⑥ D．④⑤
2．木质纤维素代替传统的化石原料可以缓解日益紧张的能源危机，利用木质纤维素制得某产品时，有一中间产物X的结构如图所示。下列说法错误的是

A．X中含有6个碳原子、8个氢原子
B．X中含有醛基、羟基等官能团
C．X能发生加成反应
D．X与氧化铜共热，黑色的氧化铜会变红
3．布洛芬是一种解热镇痛剂，可由如下反应制得。下列关于X和布洛芬的说法正确的是
A．X分子中所有碳原子可能共平面
B．X分子能使酸性KMnO4溶液褪色
C．1mol布洛芬最多能与4 mol H2发生加成反应
D．X和布洛芬分子中均含有2个手性碳原子
4．某有机化工产品R的结构简式如图所示。下列有关R的说法错误的是
A．一定条件下，R可与4molH2发生加成反应
B．R中所有碳原子均为sp2杂化
C．R能发生氧化、加成和水解反应
D．R分子中所有原子不可能共平面
5．已知乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、乙醛(C2H4O)的混合气体中含氧元素的质量分数为8%，则混合气体中碳元素的质量分数为
A．60% B．84% C．42% D．无法计算
6．青出于蓝而胜于蓝，“青”指的是靛蓝，是人类使用历史悠久的染料之一，下列为传统制备靛蓝的过程：
下列说法不正确的是
A．浸泡发酵过程发生的反应为取代反应
B．吲哚酮的分子式为C8H7NO
C．吲哚酚的苯环上的二氯代物有6种
D．1mol靛蓝最多可以与7molH2发生加成反应
7．维生素C的结构简式如图所示。下列说法不正确的是

A．维生素C分子中所有原子不可能共平面
B．维生素C可保存在强碱性环境中
C．维生素C能使溴水、酸性溶液褪色
D．该分子中C=C键的键能大于C—C键的键能
8．化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得：
已知：X→Y的过程中，X先与HCHO发生加成，再与HCl发生取代。下列说法正确的是
A．X分子中所有原子在同一平面上
B．X→Y的中间产物分子式为
C．Y可以发生氧化、取代和消去反应
D．1molZ最多能与2molNaOH反应
9．1mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为
A．6mol B．5mol C．4mol D．3mol
10．研究表明木豆素对学习记忆障碍有一定的改善作用，结构如图所示，下列有关木豆素的说法错误的是

A．1mol木豆素最多能与发生加成反应
B．苯环上的一氯代物有4种
C．分子中含3种官能团
D．一定条件下能生成高分子化合物
11．物质Z是一种用于合成内分泌调节剂的药物中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
B．用溶液可鉴别化合物X和Y
C．Y在水中的溶解性比X在水中的溶解性好
D．化合物Z中含有手性碳原子
12．如图所示的分子酷似企鹅，下列有关该分子的说法不正确的是
A．该分子中存在两种官能团
B．该分子是一种芳香化合物
C．该分子中存在与乙烯相同的官能团，所以与乙烯有相似的性质
D．1mol该分子最多能与3mol氢气发生加成反应
13．乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法错误的是
A．分子式为
B．乌头酸能发生水解反应和加成反应
C．乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．含乌头酸的溶液最多可消耗
14．抗癌药多烯紫杉醇中间体的结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法错误的是

A．分子式为C11H14O4，分子中含有两种含氧官能团
B．分子中可能在同一平面上的碳原子最多为7个
C．Na和NaOH溶液都能与该化合物反应
D．催化氧化后的产物在碱性、加热条件下，不能与银氨溶液反应析出银
15．下列反应可能在有机物中引入羟基的是
①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤还原反应
A．①③⑤ B．①②⑤ C．①②③ D．①②④
16．化合物X是一种医药中间体，其结构简式如下图所示。下列有关化合物X的说法错误的是
A．该物质的分子式为C10H8O4
B．该分子中没有手性碳原子
C．分子中所有原子不可能处于同一平面
D．1mol化合物X最多能与2molNaOH反应
17．七叶内酯()来源于芸香科植物柠檬的叶、木犀科植物苦杨白蜡树的树皮及曼陀罗、地黄等植物中，具有抗菌、抗炎、镇静等作用。下列关于七叶内酯的说法错误的是
A．分子中含三种官能团 B．能发生加成反应和取代反应
C．能与Na反应生成H2 D．分子内所有原子一定共平面
18．以为基本原料合成，下列合成路线最合理的是
A．K
B．XYZM
C．NPQ
D．LJH
19．瑞巴派特片(RebamipideTablets)是一种胃药，其结构如图。下列关于它的说法，错误的是
A．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．C原子的杂化方式有、
C．该物质能与发生加成反应
D．该物质能水解，水解产物中含有氨基酸
20．Kumada偶联反应可以实现卤代烃之间的交叉偶联，反应过程如下图所示，则下列说法错误的是
A．交叉偶联反应方程式可表示为R'-X＋R-MgXR-R'＋MgX2
B．反应过程中Ni的成键数目保持不变
C．NiL2是反应生成R-R'的催化剂
D．上述过程中RMgX参与的反应是取代反应
21．有机物Z是合成药物的中间体，Z的合成路线如下。下列说法正确的是
A．化合物Y可以发生氧化、加成、取代等反应
B．1molX能最多能与反应
C．Z分子中不含手性碳原子
D．可以使用溶液鉴别化合物Y和Z
22．有机物 A 的结构简式，下列有关 A 的性质的叙述中错误的是
A．A 与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是 1∶3
B．A 与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是 1∶2
C．A 能与碳酸钠溶液反应、不能与碳酸氢钠溶液反应
D．A 既能与羧酸反应，又能与醇反应
23．下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有误的是
A．由乙醇制备乙二醇：第一步消去，第二步加成，第三步水解
B．由2-氯丙烷合成1，2-丙二醇，第一步消去，第二步加成，第三步取代
C．由1-溴丁烷制1，3-丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去
D．由乙醇制乙二酸乙二酯( )反应：第一步消去，第二步加成，第三步水解，第四步氧化，第五步酯化。
24．地西泮是一种抑制中枢神经的药物，其结构如图所示。下列有关该药物的说法中错误的是

A．地西泮分子中两个氮原子的杂化类型相同
B．地西泮分子与溶液反应最多消耗
C．地西泮分子的苯环上的一氯取代产物为6种
D．同周期第一电离能比大的元素有2种
25．羧酸可与烯、炔反应制备酯。该反应示例及机理如下图所示。已知带正电荷的碳原子所连烷基越多，其碳正离子越稳定，越容易生成。下列说法错误的是

A．该反应类型为加成反应
B．充分反应后化合物乙为主要产物
C．乙酸与乙炔的反应产物可制备高分子化合物
D． 发生该类反应后主产物中含有六元环
二、填空题
26．某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如图所示．
由A的结构推测，它能（填字母）．
a．使溴的四氯化碳溶液褪色
b．使酸性KMnO4溶液褪色
c．和稀硫酸混合加热，可以发生取代反应
d．与Na2CO3溶液作用生成CO2
e．1molA和足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3molNaOH
f．和NaOH醇溶液混合加热，可以发生消去反应
g．1molA和足量的H2反应，最多可以消耗4molH2
27．依据A~E几种烃分子的示意图或结构填空。
(1)E的分子式是。
(2)属于同一物质的是(填序号)。
(3)与C互为同系物的是(填序号)。
(4)等物质的量的上述烃完全燃烧时消耗O2最多的是(填序号，下同)；等质量的上述烃完全燃烧时消耗O2最多的是。
(5)在120℃，1.01×105Pa下，A和C分别与足量O2混合点燃，完全燃烧后恢复至初始状态，气体体积没有变化的是(填序号)。
28．结合已知反应，设计以乙醇和苯甲醛()为原料(无机试剂任选)，制备的合成路线。已知：RCHO+R′CH2CHO。
29．A、B、C、D、E五种有机物的结构简式如图所示。
（1）A→B的反应类型是。A中含氧官能团的名称。
（2）上述有机物能发生银镜反应的是（填代号），互为同分异构体的是（填代号）。
（3）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内，则上述分子中所有原子有可能都在同一平面的是（填代号）。
（4）由C形成高聚物的结构简式是。
（5）写出由A→C的化学反应方程式。
30．已知： (、为烃基或氢)。根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：。
试卷第8页，共8页
参考答案：
1．C
【详解】①多数有机物都能燃烧，①不符合题意；
②含有碳碳双键、醇羟基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，②不符合题意；
③含有羧基，可以和NaOH溶液反应，③不符合题意；
④含有羧基、羟基，可以发生酯化反应，④不符合题意；
⑤含有苯环、碳碳双键，可以发生加成反应，⑤不符合题意；
⑥不含卤原子、酯基，不能发生水解反应，⑥符合题意；
综上所述答案为C。
2．A
【详解】A．由图可知，X中含有6个碳原子、6个氢原子，A错误；
B．由图可知，X中含有醛基、羟基、醚键官能团，B正确；
C．X分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，C正确；
D．X中含有羟基，羟基与氧化铜共热生成铜和醛基，故黑色的氧化铜会变红，D正确；
故选A。
3．B
【详解】A．X分子中有与苯环相连的一个碳上还连有甲基和醛基，四个碳原子不可能共平面，A错误；
B．X分子中有醛基，所以能使酸性KMnO4溶液褪色　，B正确；
C．布洛芬结构中只有苯环的位置可以和氢气加成，所以1mol布洛芬最多能与3mol H2发生加成反应　，C错误；
D．X和布洛芬分子中均含有1个手性碳原子，分别是和醛基、羧基相连的碳原子，D错误；
故选B。
4．B
【详解】A．苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，酯基不与氢气加成，一定条件下，R可与4molH2发生加成反应，故A正确；
B．含有甲基，甲基中的碳原子为 sp3杂化，故B错误；
C．有机物含有碳碳双键、酯基和苯环，能发生水解反应、加成反应和氧化反应，故C正确；
D．含有甲基，具有甲烷的四面体结构，则R分子中所有原子不可能共平面，故D正确；
故选B。
5．B
【详解】乙醛（C2H4O）可以表示为C2H2 H2O，故乙炔（C2H2）、苯（C6H6）、乙醛（C2H4O）的混合气体可以看做C6H6、C2H2、H2O的混合物。O元素的分数为8%，故H2O的质量分数为=×8%=9%，故C6H6、C2H2总的质量分数1-9%=91%，由两种物质的化学式可知最简式为CH，C、H质量之比为12：1，故C元素的质量分数为91%×=84%，故B正确；
故答案选B。
6．D
【详解】A．浸泡发酵过程发生的反应可以看作是-OR被羟基取代，为取代反应，故A正确；
B．由吲哚酮的结构可知，含有8个C，7个H，1个O，1个N，所以分子式为C8H7NO，故B正确；
C．因为该结构不对称，所以吲哚酚的苯环上的二氯代物有6种，故C正确；
D．能和氢气加成的官能团有碳碳双键，酮基，另外苯环也可以和氢气加成，所以1mol靛蓝最多可以与9moH2发生加成反应，故D错误；
故选D。
7．B
【详解】A．维生素C分子中含有饱和碳原子，为四面体结构，故所有原子不可能共平面，故A正确；
B．分子中含酯基，在碱性溶液中可发生水解反应，不能保存在强碱性环境中，故B错误；
C．分子中含碳碳双键，能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；
D．单键均为σ键，双键中含有1个σ键1个π键，分子中碳碳双键的键能大于碳碳单键，故D正确；
故选B。
8．B
【详解】A．X分子中含有，为四面体结构，不是所有原子都在一个平面上，A错误；
B．X→Y的中间产物为，分子式为，B正确；
C．Y可以发生氧化、取代，但不能发生消去反应，C错误；
D．有2mol酯基，其中还1mol酯基水解生成酚羟基，最多能与反应，D错误；
故选B。
9．C
【详解】该结构中能够与NaOH溶液反应的官能团有酚羟基，酯基，1mol该有机物含有2mol酚羟基，最多消耗2molNaOH，1mol酚酯水解后生成1mol酚羟基和1mol羧基，均可以与NaOH反应，所以一共消耗NaOH 的物质的量=2+2=4mol，故答案选C。
10．C
【详解】A．苯环、碳碳双键均可以和氢气加成，故1mol木豆素最多能与发生加成反应，A正确；
B．苯环上有四种不同环境的H原子，其一氯代物有4种，B正确；
C．木豆素分子中含酚羟基、羧基、醚键和碳碳双键4种官能团，C错误；
D．因为含有双键，一定条件下能发生聚合生成高分子化合物，D正确；
故选C。
11．B
【详解】A．X在浓硫酸催化下加热，由于苯环上的碳氢键不能断裂，因此不能发生消去反应，故A错误；
B．酚羟基与氯化铁变为紫色，因此用溶液可鉴别化合物X和Y，故B正确；
C．X含有羟基和羧基，而Y含有酯基和醚键，因此Y在水中的溶解性比X在水中的溶解性小，故C错误；
D．手性碳原子指碳连的四个原子或原子团都不相同，因此化合物Z中没有手性碳原子，故D错误。
综上所述，答案为B。
12．B
【详解】A．含碳碳双键、羰基，两种官能团，故A正确；
B．不含苯环，不属于芳香化合物，故B错误；
C．含碳碳双键，与乙烯相同的官能团，所以与乙烯有相似的性质，故C正确；
D．碳碳双键、羰基均与氢气发生加成反应，则1mol该分子能与3mol氢气反应，故D正确；
答案选B。
13．B
【详解】A．根据乌头酸的结构简式得分子式为，故A正确；
B．乌头酸含有碳碳双键，能发生加成反应，没有酯基，不能发生水解反应，故B错误；
C．乌头酸含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；
D．含乌头酸含有3mol羧基，因此最多可消耗，故D正确；
综上所述，答案为B。
14．B
【详解】A．多烯紫杉醇中间体的分子式为，分子中含有羟基、酯基两种含氧官能团，A正确；
B．多烯紫杉醇中间体分子中碳原子均有可能在同一平面上，最多为11个，B错误；
C．多烯紫杉醇中间体分子中含有的羟基可与反应，含有的酯基可与溶液反应，C正确；
D．多烯紫杉醇中间体分子中的两个羟基催化氧化后均变为酮羰基，在碱性、加热条件下，不能与银氨溶液反应析出银，D正确；
故选：B。
15．B
【详解】卤素原子被羟基取代、酯的水解反应都可以引入羟基；烯烃与水的加成反应，醛、酮与氢气的加成反应(属于还原反应)都可以引入羟基；消去反应、酯化反应都不能引入羟基，B项正确。
16．D
【详解】A．根据X的结构可以数出其分子式应为C10H8O4， A正确；
B．手性碳原子为一个碳原子周围连接4个不同的原子或原子团，故该分子中没有手性碳原子， B正确；
C．分子中存在饱和碳原子，饱和碳原子中原子为立体结构， C正确；
D．分子结构中的酯基氧原子与苯环直接相连，水解之后可生成苯酚，再与氢氧化钠反应，所以该酯基可消耗2mol氢氧化钠，同时分子结构中的羧基还会再消耗1mol氢氧化钠，总计消耗3mol氢氧化钠， D错误；
故选D。
17．D
【详解】A．根据有机物的结构简式，分子中含酚羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，A说法正确；
B．有机物中含有碳碳双键能与氢气、溴等发生加成反应，含有酯基、酚羟基，能发生取代反应，B说法正确；
C．有机物中含有酚羟基，能与Na反应生成H2，C说法正确；
D．由于羟基与苯环以单键相连，单键可旋转，羟基上的H不一定在苯环所处平面，则分子内所有原子不一定共平面，D说法错误；
答案为D。
18．D
【详解】A．碳碳双键易被氧化，A项不选；
B．先与Br2发生加成反应引入两个-Br，再发生取代反应引入两个-OH，催化氧化后三个-OH均被氧化，最后无法得到碳碳双键，B项不选；
C．N分子中含有两个羟基，Q中没有-OH，也无法得到C=C键，C项不选；
D．H分子中含有一个-Cl，在NaOH醇溶液中发生消去反应得到C=C键、-COONa，酸化后即可得到目标产物，D项选；
答案选D。
19．C
【详解】A．该物质中，图中圆圈内的碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；
B．苯环上的碳原子、酯基碳原子、酰胺键上的碳原子都发生sp2杂化，图中圆圈内的2个C原子都发生sp3杂化，B正确；
C．苯环、碳碳双键能与H2发生加成反应，而酯基、酰胺键不能与H2发生加成反应，所以该物质能与7mol发生加成反应，C错误；
D．该物质分子中含有2个酰胺键，能发生水解反应，生成氨基和羧基，图中圆圈内的酰胺键水解可得氨基酸，D正确；
故选C。
20．B
【详解】A．Kumada偶联反应可以实现卤代烃之间的交叉偶联，使两个卤代烃的烃基相连接形成一种新烃，此反应的方程式可表示为R'-X＋R-MgXR-R'＋MgX2，A正确，故A不符合题意；
B．反应过程中NiL2转化为，成键数目增加了，B错误，故B符合题意；
C．反应过程中，NiL2转化为，反应后又生成了NiL2，所以NiL2是反应生成R-R'的催化剂，C正确，故C不符合题意；
D．依据上图可知，RMgX+= + MgX2，此反应为取代反应，D正确，故D不符合题意；
故选B。
21．A
【详解】A．化合物Y中含有碳碳双键、羧基，所以Y可以发生氧化、加成、取代等反应，故A正确；
B．X中的苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，1molX最多能与反应，故B错误；
C.分子中含1个手性碳原子(红圈标出)，故C错误；
D．Y和Z中都含有羧基，都能与溶液反应放出二氧化碳气体，可以用溶液鉴别化合物Y和Z，故D错误；
选A。
22．C
【详解】A．该有机物含有酚-OH、醇-OH、-COOH，均与Na反应，则A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比为1：3，故A正确；
B．该有机物含有酚-OH、-COOH，均与NaOH反应，A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比为1：2，故B正确；
C．该有机物含有酚-OH、-COOH，均能与碳酸钠溶液反应，-COOH能与碳酸氢钠溶液反应，故C错误；
D．该有机物含有含醇-OH，能与羧酸反应，含-COOH，能与醇反应，故D正确；
答案选C。
23．C
【详解】A．乙醇与浓硫酸共热发生消去反应生成乙烯，乙烯再与的溶液发生加成反应，得到1，2-二溴乙烷，再在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，得到乙二醇，A正确；
B．2-氯丙烷与浓硫酸共热发生消去反应生成丙烯，丙烯再与的溶液发生加成反应，得到1，2-二溴丙烷，再在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，得到1，2-丙二醇，B正确；
C．1-溴丁烷发生消去反应，得到1-丁烯，再与的溶液发生加成反应，得到1，2-二溴丁烷，再在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，不能得到1，3-丁二烯，C错误；
D．乙醇与浓硫酸共热发生消去反应生成乙烯，乙烯再与的溶液发生加成反应，得到1，2-二溴乙烷，再在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，得到乙二醇，乙二醇氧化得到乙二酸，乙二酸和乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯( )，D正确；
故选C。
24．A
【详解】A．地西泮分子中两个氮原子的杂化类型不同，一个为杂化，另一个为杂化，A错误；
B．地西泮分子中有一个酰胺基，苯环上有氯原子，均可以发生水解，生成的酚羟基也会与反应，共消耗，B正确；
C．地西泮苯环上等效氢有6种，因此地西泮分子的苯环上的一氯取代产物为6种，C正确；
D．同周期第一电离能比大的元素有共2种，D正确；
故选A。
25．D
【分析】羧酸可与烯、炔反应制备酯由反应示例及机理可以看出两个反应都是加成反应。
【详解】A．反应后碳碳双键变成了碳碳单键，故是加成反应，A正确；
B．由题中“已知带正电的碳原子所连烷基越多，其碳正离子越稳定，越容易生成”故反应多化合物乙是主要产物，B正确；
C．乙酸和乙炔的反应产物中应存在碳碳双键，故可制备高分子化合物，C正确；
D． 发生该类反应的主产物 含有五元环，D错误；
故选D
26．bcef
【详解】由结构可以知道，分子中含有-Cl、-OH、酯基，苯环；
a．均与溴不发生反应，不能是使溴的四氯化碳溶液褪色，故a错误；
b．含有-OH可以使酸性KMnO4溶液褪色，故b正确；
c．含有酯基，可以和稀硫酸混合加热，可以发生取代反应，故c正确；
d．不能与与Na2CO3溶液作用生成CO2，故d错误；
e．-Cl与NaOH发生水解反应，酯基水解需要NaOH，水解产物酚也与氢氧化钠反应，所以1molA和足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3molNaOH，故e正确；
f．含有-Cl与NaOH醇溶液混合加热，可以发生消去反应，故f正确；
g．只有苯环和氢气发生加成反应，则1molA和足量的H2反应，最多可以消耗3molH2，故g错误；
综上所述，故填：bcef。
27． C3H8 C、E A D A A
【详解】由图可知A为甲烷、B为乙烯、C为丙烷，D为苯、E为丙烷，C、E为同种物质，A、C互为同系物，
(1)E为丙烷，分子式为C3H8，
(2)属于同一物质的是CE为丙烷的结构简式和球棍模型，故答案为：CE；
(3)上述分子中属于C的同系物的是A，二者均为烷烃，故答案为：A；
(4)由图可知A为甲烷、B为乙烯、C为丙烷，D为苯、E为丙烷，设烃为CxHy时，等质量的烃时含H的质量分数越大、消耗氧气越多，等物质的量时x+y/4越大，消耗氧气越多，则等物质的量的上述烃，完全燃烧时消耗O2最多的是D，等质量的上述烃完全燃烧时消耗O2最多的是A，故答案为：D；A；
(5)120℃条件下水为气体，燃烧通式CxHy+(x+y/4)O2 xCO2+y/2H2O(g)，完全燃烧前后气体体积没有变化，则1+(x+y/4)=x+y/2，故y=4，所以只要是含有4个H原子的即符合题意，所以完全燃烧后气体体积没有变化的是A甲烷CH4，故答案为：A。
28．CH3CH2OHCH3CHO
【详解】将目标产物水解可得和CH3CH2OH，利用题目信息可知用和CH3CHO在碱性条件下发生已知信息的反应得到，进一步把醛基( CHO)氧化成 COOH即可生成，其合成路线为CH3CH2OHCH3CHO；故答案为：CH3CH2OHCH3CHO。
29． 氧化反应 羧基、羟基 BD CE C +H2O
【分析】A中含有羟基和羧基、B中含有醛基和羧基、C中含有碳碳双键和羧基、D中含有酯基和羧基、E中含有酯基，且CE互为同分异构体，再结合各物质的官能团所具有的性质进行分析。
【详解】（1）A在Cu作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成B，则反应类型为氧化反应；由A的结构简式可知，含有-COOH、-OH，名称分别为羧基、羟基；
（2）含有醛基的有机物能发生银镜反应，上述有机物能发生银镜反应的是BD；
分子式相同结构不同的化合物互为同分异构体，C与E的分子式均是C9H8O2，结构不同，二者互为同分异构体；
（3）HCHO分子中所有原子都在同一平面内，所以羧基中所有原子是共平面的。又因为苯环和碳碳双键是平面型结构，所以C中的所有原子是可能在同一平面内；只要含有饱和碳原子，则其所有的原子就不可能在同一个平面内；答案选C；
（4）由C形成高聚物是发生加聚反应，则高聚物的结构简式是；
（5）由A→C是在浓硫酸催化剂下加热反应生成和水，化学反应方程式为 +H2O。
30．
【详解】根据已有知识并结合相关信息，在稀氢氧化钠溶液中加热得到，氧化得到，与溴水发生加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应后酸化得到，在铜的催化、加热条件下与氧气反应生成，合成路线流程图如下：