专题5 药物合成的重要原料—卤代烃、胺、酰胺 检测题(含解析) 2023-2024学年高二下学期化学苏教版(2019)选择性必修3

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名称 专题5 药物合成的重要原料—卤代烃、胺、酰胺 检测题(含解析) 2023-2024学年高二下学期化学苏教版(2019)选择性必修3
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文件大小 1.2MB
资源类型 教案
版本资源 苏教版(2019)
科目 化学
更新时间 2023-11-06 14:47:08

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专题5《药物合成的重要原料—卤代烃、胺、酰胺》检测题
一、单选题
1.下列关于物质用途的说法不正确的是
A.酚类化合物有毒,可用于杀菌消毒 B.乙二醇可用于配制化妆品
C.部分卤代烃可用作灭火剂 D.甲醛的水溶液可用于防腐
2.下列关于有机物的说法正确的是
A.凡是含碳元素的化合物都属于有机物
B.有机物只含有碳、氢两种元素
C.有机物不但存在于动植物体内,而且可以通过人工的方法合成
D.燃烧生成和的有机物中一定含有碳、氢、氧三种元素
3.下列操作不正确的是
A.用饱和食盐水替代水跟电石作用,可以减缓产生乙炔的速率
B.含不溶性杂质的粗苯甲酸进行重结晶分离的操作步骤之一是趁热过滤
C.向溴乙烷中加入溶液,加热后滴加溶液,检验其中的溴元素
D.溴苯中除溴,用稀溶液洗涤后分液
4.尼泊金甲酯可在化妆品中作防腐剂。结构简式为 ,下列说法中不正确的是
A.该物质属于芳香烃
B.该物质的分子式为C8H8O3
C.该物质能够和FeCl3反应,使溶液呈紫色
D.在一定条件下,1mol该物质最多能和2molNaOH反应
5.关于紫草素,下列说法正确的是
A.分子中最多有11个碳原子共平面
B.紫草素的分子式是C16H16O5,其同分异构体中可能含有两个苯环
C.1mol该物质与足量浓溴水反应,最多可消耗3molBr2
D.lmol该物质分别与足量Na、NaOH溶液和NaHCO3溶液反应,最多可消耗Na、NaOH、NaHCO3之比为3∶2∶2
6.120℃以上的温度烹制富含淀粉类食品时,会产生致癌物丙烯酛胺,其结构简式如下,它可看作丙烯酸中的被取代的产物,下列有关丙烯酰胺叙述不正确的是

A.该物质的化学式为 B.该物质能使酸性溶液褪色
C.该物质含有碳碳双键官能团 D.该物质属于烃的衍生物
7.国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出,乙醚、75%乙醇、含氯消毒剂、过氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品,下列说法错误的是
A.CH3CH2OH能与水互溶 B.NaClO通过氧化灭活病毒
C.过氧乙酸相对分子质量为76 D.氯仿是非极性分子
8.从植物中分离出的活性化合物zeylastra的结构简式如图所示。下列说法不正确的是
A.分子中含有6个手性碳原子
B.能与FeCl3溶液、银氨溶液发生反应
C.1 mol zeylastral最多与5 mol H2发生加成反应
D.zeylastral可以跟Br2发生加成反应和取代反应
9.维生素C是一种重要的抗氧化剂.其结构简式如图,下列有关说法不正确的是
A.该分子中含四种官能团 B.该分子中所有原子一定不能共平面
C.该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.分子式为
10.下列卤代烃能发生消去反应,且生成物中存在同分异构体的是
A. B. C. D.
11.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示,则下列说法正确的是
A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④
C.发生水解反应时,被破坏的键是②和③
D.发生消去反应时,被破坏的键是①和③
12.根据有机物的命名原则,下列用系统命名法命名正确的是
A. 间二甲苯 B.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2—乙基戊烷
C.CHCl3氯仿 D. 3,3—二甲基—2—丁醇
13.化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体,可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是
A.X分子中不含手性碳原子
B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面
C.Z在氢氧化钠水溶液条件下加热可发生消去反应
D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热,均能生成丙三醇
14.布洛芬是一种解热镇痛药,其结构如下。关于布洛芬,下列说法不正确的是
A.分子式为
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.1mol布洛芬最多可与4mol 发生加成反应
D.布洛芬分子中所有碳原子不可能共面
15.有机物M的结构如图所示,下列关于M的说法错误的是
A.能与溴水发生加成反应和取代反应
B.与足量加成后的产物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.一定条件下,1mol M最多可与4mol NaOH反应
D.1mol M与足量溶液反应,最多消耗2mol
二、填空题
16.已知,I是一种有机物形成的盐,则I的结构简式为_______
17.回答下列问题
(1)写出1,2-二溴乙烷的结构简式__________。
(2)写出铜和浓硫酸反应的化学方程式__________。
(3)丙烯酸()是一种重要的化工原料,写出用它在一定条件下合成聚丙烯酸(PAA)的化学方程式__________。
18.对溴苯乙烯()是一种重要的有机化工原料,实验室由苯制取对溴苯乙烯的流程如下:
(1)写出对溴苯乙烯中的官能团名称:___________,有机物的结构简式为___________。
(2)写出由生成对溴苯乙烯的化学方程式:___________。
(3)芳香族化合物是有机物的同分异构体,且苯环上只有两个取代基,则有机物的结构有___________种(不考虑立体异构)。
三、实验题
19.利用下列实验药品进行实验,能顺利达到实验目的的是
实验目的 实验药品
A 证明乙炔能和反应 电石、饱和食盐水、溶液和溴水
B 提纯苯的溴代反应中溴苯 苯、液溴、Fe粉、水
C 检验溴乙烷中的溴原子 溴乙烷、溶液和溶液
D 验证乙醇消去产物有乙烯 乙醇、浓硫酸和溴水
A.A B.B C.C D.D
20.向下列实验装置的圆底烧瓶中再加入15 mL乙醇和2 g NaOH(加热装置未画出)。
(1)烧瓶中发生的反应的化学方程式为_______。②的作用是_______。
(2)除了酸性高锰酸钾溶液还可以用_______来检验产物,此时_______(填“有”或“无”)必要将气体通入②中。
(3)2-溴丁烷在该条件下的产物可能为(写结构简式)_______。
(4)2.46g某一溴代烷与足量氢氧化钠水溶液混合加热,充分反应。所得产物用稀硝酸酸化后再加入足量硝酸银溶液,得到3.76g淡黄色沉淀,该一溴代烃的相对分子质量是_______;写出该一溴代烷可能的结构和名称_______。
21.对氨基苯酚广泛应用于医药等领域。实验室制备过程如下:
步骤Ⅰ:在装置A中加入50mL水和2g催化剂Pt/C,通过装置B向装置A中滴加50.0g硝基苯,然后通入置换装置内空气,搅拌后置于140℃油浴中,通入进行反应。
步骤Ⅱ:反应结束后用冰水浴将装置A冷却,倒出所得反应液。然后使用乙醇清洗装置内壁,将洗涤液与反应液合并得混合液。
步骤Ⅲ:将所得混合液过滤后,分离滤液得到产品对氨基苯酚。已知:
名称 熔点/℃ 沸点/℃ 部分性质 相对分子质量
硝基苯 5.7 210.9 难溶于水,易溶于乙醇、苯等。遇明火高热会燃烧 123
对氨基苯酚 190 284℃时分解 暴露在空气或光下,颜色变暗,易溶于乙醇、乙醚中 109
苯胺 -6.2 184.4 微溶于水,溶于乙醇、苯等 93
甲醇 -97.8 64.7 易溶于水,可溶于醇类、乙醚等 32
回答下列问题:
(1)B装置的名称为___________,电动搅拌器的作用是___________。
(2)下列说法正确的是___________。
A.硝基苯生成苯胺的反应类型属于取代反应
B.对氨基苯酚既有酸性又有碱性
C.所得产品对氨基苯酚在实验室中应存放于棕色试剂瓶中
D.产品应在空气中小火加热干燥
(3)步骤Ⅲ中过滤的目的是除去_______,经处理后得到精产品25.0g,产率为_______%(保留3位有效数字)。
(4)对氨基苯酚长期暴露在空气中颜色变暗的原因是:___________。
四、计算题
22.现有0.2 mol有机物与0.9 mol氧气在一密闭容器中恰好完全反应,得产物为CO2、H2O。将产物依次通过浓硫酸和碱石灰,浓硫酸的质量增加14.4 g,碱石灰的质量增加了26.4 g。试求:
(1)计算确定有机物的分子式_________________。
(2)1 mol该有机物与足量的钠反应,可得到0.5 mol H2,写出该有机物可能的结构简式_________________________。
试卷第4页,共7页
参考答案:
1.B
【详解】A.苯酚有毒,但是苯酚广泛应用于医药领域,医学上使用1%~5%的苯酚水溶液进行器械消毒排泄物处理,苯酚还可以用于皮肤的杀菌(香皂用品中往往含有苯酚钠),A项正确;
B.乙二醇常用作防冻液,丙三醇具有很好的保湿作用常用于化妆品配制,B项错误;
C.部分卤代烃不可燃烧,比如CCl4,该物质是四氯化碳灭火器的主要物质,C项正确;
D.35%-40%的甲醛水溶液叫福尔马林,医学和科研部门常用于标本的仿防腐保存,D项正确;
故选:B。
2.C
【详解】A.、、碳酸、碳酸盐等含碳化合物因组成和性质都具有无机物的特点,属于无机物,A项错误;
B.有机物一定含有碳元素,绝大多数有机物含有氢元素,部分有机物还含有氧、氮、硫等元素,B项错误;
C.最初的有机物来自于动植物体内,现在,更多的有机物是人工合成的,C项正确;
D.甲烷完全燃烧的产物是和,但甲烷仅由碳、氢两种元素组成,D项错误
答案选C。
3.C
【详解】A.水与电石反应较快,饱和食盐水可减缓反应速率,能有效控制产生乙炔的速率,故A正确;
B.温度低时苯甲酸的溶解度小,重结晶法分离出苯甲酸中的不溶性的杂质,其操作是将热水溶解之后的混合物趁热过滤,这样可以防止苯甲酸结晶析出,故B正确;
C.溴乙烷中加入NaOH溶液,加热后发生水解反应生成乙醇和溴化钠,由于氢氧化钠可能过量,过量的氢氧化钠会对溴离子的检验产生干扰,加入溶液之前要先加硝酸至酸性,以排除干扰,故C错误;
D.溴与NaOH溶液反应,溴苯与NaOH不反应且分层,因此加入稀溶液洗涤后分液可除去溴苯中的溴,故D正确;
答案选C。
4.A
【详解】试题分析:该物质属于芳香烃的衍生物,故A错误;该物质中的酚羟基及水解得到的羧基各能与1 mol NaOH反应,D正确,因此正确的答案选A。
考点:本题考查芳香烃、芳香族化合物的概念及其性质
点评:该题是中等难度的试题,试题注重基础知识的巩固,侧重能力的培养和解题方法的指导。该题的关键是准确判断出分子中含有的官能团,然后依据相应官能团的结构和性质灵活运用即可,有利于培养学生的知识迁移能力和逻辑推理能力,难度不大。
5.B
【详解】A.分子中最多有16个碳原子共平面,A错误;
B.紫草素的分子式是C16H16O5,其不饱和度较多,其同分异构体中可能含有两个苯环,B正确;
C.该物质含有酚羟基和碳碳双键,故1mol该物质与足量浓溴水反应,最多可消耗4molBr2,C错误;
D.lmol该物质分别与足量Na、NaOH溶液和NaHCO3溶液反应,该物质和碳酸氢钠不反应,D错误;
故选B。
6.A
【详解】A.根据有机物结构简式,推出该物质的化学式为C3H5NO,A错误;
B.分子结构中含有碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;
C.该有机物含有碳碳双键官能团,C正确;
D.该有机物为含有C、H、O、N的链状有机物,故属于烃的衍生物,D正确。
答案选A。
7.D
【详解】A.CH3CH2OH能与水任意比例互溶,故A不选;
B.NaClO具有强氧化性,通过其强氧化性使病毒失活,故B不选;
C.过氧乙酸的分子式为,所以其相对分子质量为:,故C不选;
D.氯仿的分子式为为极性分子,故选D。
答案选D
8.C
【详解】A.分子中含有的手性碳原子如图所示,共6个,A正确;
B.含有酚羟基,可与FeCl3溶液反应,含有醛基,可与银氨溶液反应,B正确;
C.能与氢气发生反应的为苯环、醛基、羰基以及碳碳双键,则1mol zeylastral最多与6molH2发生反应,C错误;
D.zeylastral含有碳碳双键,可与溴发生加成反应,酚羟基的邻位有空位,可以与溴发生取代反应,D正确;
综上所述答案为C。
9.A
【详解】A.该分子中含三种官能团,分别为羟基、碳碳双键,酯基,故A错误;
B.该分子中存在三个饱和碳,所有原子一定不共平面,故B正确;
C.该物质含有碳碳双键、羟基,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;
D.由结构简式可知,该物质分子式为C6H8O6,故D正确;
答案为A。
10.D
【详解】A.中与溴原子直接相连的第二个碳原子上有氢原子,可以发生消去反应得到丙烯,消去产物只有一种,A错误;
B. 中与氯原子直接相连的第二个碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,B错误;
C.中与溴原子直接相连的第二个碳原子上有氢原子,可以发生消去反应得到乙烯,消去产物只有一种,C错误;
D.中与氯原子直接相连的第二个碳原子上有氢原子,可以发生消去反应得到产物:或 ,两者互为同分异构体,D正确;
故选D。
11.D
【详解】A.发生水解反应生成醇,则只断裂C X,则断裂①,故A错误;
B.发生消去反应,断裂C X和邻位C上的C H键,则断裂①③,故B错误;
C.发生水解反应生成醇,则只断裂C X,则断裂①,故C错误;
D.发生消去反应,断裂C X和邻位C上的C H键,则断裂①③,故D正确;
故选D。
12.D
【详解】A.的系统命名为1,3—二甲基苯,间二甲苯是习惯命名法的名称,A不合题意;
B.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3的系统命名为:3—甲基己烷,B不合题意;
C.CHCl3的系统命名为:三氯甲烷,氯仿是俗称,C不合题意;
D.的系统命名为:3,3—二甲基—2—丁醇,D符合题意;
故答案为:D。
13.D
【详解】A.连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子。根据X分子结构简式可知:主链上第二个C原子为手性C原子,A错误;
B.苯分子是平面分子,右侧C原子取代H原子的位置,在苯分子平面上;左侧O原子取代H原子位置在苯分子的平面上,由于饱和C原子具有甲烷的四面体结构,所以该CH3O-上的C原子可能在苯分子的平面上,但不一定在该平面上,B错误;
C.羟基发生消去反应的条件是浓硫酸、加热,氯原子发生消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热,无法在氢氧化钠水溶液条件下加热发生消去反应,C错误;
D.X含有卤素原子,在过量氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇,Z在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成,然后在氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇,D正确;
综上所述答案为D。
14.C
【详解】A.根据结构可知分子式为,A选项正确;
B.苯环上连烷基,则可使溶液褪色,B选项正确;
C.该物质只有苯环可以发生加成反应,则可与3molH2加成,C选项错误;
D.布洛芬分子中含有类似于四面体结构的碳原子,所有碳原子不可能共面,D选项正确;
答案选C。
15.B
【详解】A.由题干有机物的结构简式可知,分子中含有酚羟基且其邻位上有H,故其能与溴水发生取代反应,且分子中含有碳碳双键,故能于Br2水发生加成反应,A正确;
B.由题干有机物的结构简式可知,与足量H2加成后的产物中含有醇羟基、羧基和碳氯键等官能团,其中醇羟基能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B错误;
C.由题干有机物的结构简式可知,1mol分子中含有1mol酚羟基可消耗1molNaOH,含有1mol羧基,可消耗1molNaOH,1mol碳氯键(直接与苯环碳原子相连),可消耗2molNaOH,即一定条件下,1mol M最多可与4mol NaOH反应,C正确;
D.由题干有机物的结构简式可知,1mol M与足量Na2CO3溶液反应,羧基和酚羟基最多消耗Na2CO3各1mol即2molNa2CO3,D正确;
故答案为:B。
16.
【详解】对比G的结构简式和H的分子式可知,H中引入了1个,而少了1个O和1个H,G和H的不饱和度没有变化,结合反应条件为“、甲苯”,再观察J的结构简式可以推出是被取代的过程,即H的结构简式为,再结合J的结构简式和I的分子式可知,J的右半部分为I反应后的结果,根据题干信息“I是一种有机物形成的盐”,故I的结构简式为;故答案为。
17.(1)BrCH2CH2Br
(2)Cu+2H2SO4(浓)CuSO4+SO2↑+2H2O
(3)nCH2=CHCOOH
【详解】(1)根据卤代烃的系统命名原则可知,1,2-二溴乙烷的结构简式为:BrCH2CH2Br,故答案为:BrCH2CH2Br;
(2)铜和浓硫酸在加热条件下发生反应生成CuSO4、SO2和H2O,该反应的化学方程式为:Cu+2H2SO4(浓)CuSO4+SO2↑+2H2O,故答案为:Cu+2H2SO4(浓)CuSO4+SO2↑+2H2O;
(3)丙烯酸()是一种重要的化工原料,它在一定条件下发生加聚反应合成聚丙烯酸(PAA),该反应的化学方程式为:nCH2=CHCOOH,故答案为:nCH2=CHCOOH。
18. 碳碳双键、碳溴键 11
【详解】(1)根据对溴苯乙烯的结构简式,可知该有机物中含有的官能团为碳碳双键、碳溴键;根据和两种有机物的结构及反应的条件可知:乙苯与溴单质在催化剂作用下,发生苯环上的取代反应,且在取代基的对位发生取代,所以有机物的结构简式为;
(2)由生成对溴苯乙烯,通过苯环上的在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应能够实现,化学方程式为;
(3)满足条件的化合物的结构有:环上直接连有和基团的结构有2种(邻、间),环上直接连有和基团的结构有3种(邻、间、对),环上直接连有和基团的结构有3种(邻、间、对),环上直接连有和基团的结构有3种(邻、间、对),共有11种。
19.A
【详解】A.生成的乙炔中含硫化氢等,硫酸铜溶液可除去杂质,乙炔与溴水发生加成反应,可证明乙炔能和Br2反应,故A正确;
B.提纯苯的溴代反应中溴苯缺少氢氧化钠溶液的洗涤,故B错误;
C.水解后在酸性溶液中检验卤素离子,缺少硝酸不能完成实验,故C错误;
D.浓硫酸使乙醇脱水后,C与浓硫酸反应生成二氧化硫,二氧化硫、乙烯均与溴水反应,缺少NaOH溶液除杂不能完成实验,故D错误;
故答案选A。
20.(1) CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O 吸收乙醇
(2) 溴水(或溴的四氯化碳溶液) 无
(3)CH2=CHCH2CH3或CH3CH=CHCH3
(4) 123 CH2BrCH2CH3名称为1-溴丙烷、CH3CHBrCH3名称为2-溴丙烷
【分析】溴乙烷在氢氧化钠乙醇作用下发生消去反应生成乙烯,乙烯能被酸性高锰酸钾氧化使得溶液褪色;
(1)
烧瓶中发生的反应的化学方程式为CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O;乙醇具有挥发性,也会使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙醇能溶于水,故②的作用是吸收乙醇,排除干扰;
(2)
乙烯含有碳碳双键,能和溴发生加成反应而是溴水褪色,故除了酸性高锰酸钾溶液还可以用溴水来检验产物,乙醇不能使溴水褪色,故此时没有必要将气体通入②。
(3)
2-溴丁烷中和溴原子相连的碳的邻位碳有2种情况,故在该条件下的产物可能为CH2=CHCH2CH3或CH3CH=CHCH3;
(4)
2.46g某一溴代烷与足量氢氧化钠水溶液混合加热,充分反应。所得产物用稀硝酸酸化后再加入足量硝酸银溶液,得到3.76g淡黄色沉淀,该沉淀为溴化银沉淀,根据质量守恒溴原子的物质的量为,则该一溴代烃的摩尔质量为,故相对分子质量是123;一溴代烷通式为CnH2n+1Br,则14n+1+80=123,n=3,故该一溴代烷可能的结构和名称分别为:CH2BrCH2CH3名称为1-溴丙烷、CH3CHBrCH3名称为2-溴丙烷。
21.(1) 分液漏斗 使硝基苯与催化剂充分接触到H2,而加快反应速率
(2)BC
(3) 催化剂Pt/C 56.4%
(4)由于中含有酚羟基,具有还原性易被氧气氧化
【分析】A中在催化剂Pt/C作用下,在无氧环境中,140℃油浴下, H2从a通入和50.0g硝基苯发生,制取目标产物;反应后通过减压得到的滤液为互溶的有机物,通过蒸馏分离。
【详解】(1)B装置的名称为分液漏斗;电动搅拌器的作用是使硝基苯与催化剂充分接触到H2,而加快反应速率。
(2)A.硝基苯生成苯胺的反应类型为硝基转化为氨基的反应,属于还原反应,A错误;
B.对氨基苯酚中氨基具有碱性,酚羟基具有酸性,故既有酸性又有碱性,B正确;
C.所得产品对氨基苯酚中酚羟基暴露在空气或光下,颜色变暗,故在实验室中应存放于棕色试剂瓶中,C正确;
D.对氨基苯酚中酚羟基暴露在空气或光下,颜色变暗,故产品不能在空气中小火加热干燥,D错误;
故选BC;
(3)步骤Ⅲ中减压过滤的目的是除去催化剂Pt/C;H2+,经处理后真空干燥得到精产品25.0g可知的物质的量为25g÷109g/mol≈0.2294mol,的物质的量为50g÷123g/mol≈0.4065mol,则产率为×100%≈56.4%。
(4)由于中含有酚羟基,具有还原性易被氧气氧化,导致暴露在空气或光下,颜色变暗。
22. C3H8O CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3
【详解】(1)浓硫酸吸水,则有机物燃烧生成水14.4g,物质的量为14.4g÷18g/mol=0.8mol,碱石灰增重的质量为二氧化碳的质量,则二氧化碳的物质的量为26.4g÷44g/mol=0.6mol,根据氢元素守恒可知,该有机物含有氢原子数目为,含有碳原子的数目为0.6mol÷0.2mol=3,根据氧元素守恒可知,该有机物含有氧原子的数目为(0.8mol+0.6mol×2-0.9mol×2)/0.2mol=1,所以有机物的分子式为C3H8O;
(3)1 mol该有机物与足量的钠反应,可得到0.5 mol H2,说明该有机物分子中含有1个羟基,所以该有机物的结构简式为CH3CH2CH2OH或CH3CHOHCH3。
【点睛】本题考查有机物分子式、结构简式的确定,题目难度不大,注意掌握利用所含元素原子守恒判断有机物分子式的方法,明确常见有机物结构与性质