1.1有机化合物的结构特点 《思维建模克难关之同分异构》课件（21张）2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

(共21张PPT)
人教版高中化学选择性必修3
——同分异构
思维建模克难关
反式脂肪(酸)
思维建模之
“预备篇”
一、思维建模之“预备篇”
1、概念：
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2、分类：
立体异构
构造异构
位置异构
官能团异构
碳架异构
同分异构类别
顺反异构
对映异构
……
思考：
什么是限制条件下的同分异构体数目的判断呢？
限制条件
3、常见的限定条件
限定条件 有机物分子中的官能团或结构特征
与FeCl3发生显色反应
含-COOH
含酚-OH
含酚酯结构
含-CHO或HCOO-
–OH（醇或酚）、-COOH
含酚-OH、-COOH、-COO-、-X等
？
一、思维建模之“预备篇”
水解后的产物与FeCl3
溶液发生显色反应
能发生银镜反应
能与NaOH溶液反应
与NaHCO3反应放出CO2
能与Na放出H2的有机物
4
4、书写同分异构体的常用方法
端基：一价基团，在有机物结构简式中位于链端（首、尾，支链端）
如：—X、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—NH2、—CN、HCOO—等
操作方法：将端基从分子组成中“抠”出来，然后将“端基”视为
取代基去取代“碳骨架”上的氢原子。
例：【2015全国Ⅱ卷】
分子式为C5H10O2并能与NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有___种（不含立体异构）
——端基法
一、思维建模之“预备篇”
C C C C
C C C
C
含—COOH
端基
【思考】当有两个端基需要连入‘碳骨架’时怎么处理呢？
以上是两个‘端基’相同时的情况，那么两个‘端基’如果不同呢？
9
例：【2016全国Ⅱ卷】
分子式为C4H8Cl2的有机物有___种（不含立体异构）
C C C C
C C C C
C C C
C
C C C
C
4
3
2
0
一、思维建模之“预备篇”
端基法
进阶招式
‘定一移一’法
端基:两个—Cl
4
3
2
0
12
例：【2019新课标Ⅱ】
分子式为C4H8ClBr的有机物有___种（不含立体异构）
C C C C
C C C C
C C C
C
C C C
C
4
3
4
1
成功关键：不漏不重
9种
12种
端基:一个—Cl，一个Br
一、思维建模之“预备篇”
‘定一移一’法
5、熟练使用‘固定模型’
即苯环上多元取代物种类的判断
二取代产物：同分异构体数目是 种
无论两种取代基是否相同，都有邻、间、对3种
3
三取代产物：
若为-A、-A、-A，同分异构体数目是 种;
若为-A、-A、-B，同分异构体数目是 种;
若为-A、-B、-C，同分异构体数目是 种。
10
6
3
连、偏、均
一、思维建模之“预备篇”
例：【2021全国乙卷】
C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有____种。
10
—CHO
—Cl
—F
熟练使用‘固定模型’
一、思维建模之“预备篇”
思维建模之
“建模有我”
【2021湖北卷·节选】
17、(4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_____种(不考虑立体异构)。①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
①属于A的同系物
三个酚羟基，一个羧基
②苯环上有4个取代基
碳架异构，确定骨架
③苯环上一氯代物只有一种
位置异构，确定个数
C C C
—OH(酚)
未解决问题
17、(4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_____种(不考虑立体异构)。①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
【2021湖北卷·节选】
C C C
C C C
C C C
3+2=5种
10
5+5=10种
“定一移一”
二、思维建模之“建模有我”
确定必有基团
构建碳骨架
结合限制信息
组装必有基团
利用端基法等确定异构体数
结合分子式，不饱和度，去掉端基，写出碳骨架
官能团异构
碳架异构
位置异构
思维建模之
“牛刀小试”
确定必有基团
苯环
羧基
醛基
三个甲基
构建碳骨架
组装必有基团
②
①
②
②
②
①
10
三、思维建模之“小试牛刀”
当苯环被-A、-B、-C三个取代基取代时可得10种同分异构体
回忆‘固定模型’
苯环连有：
三个-H
一个-A
一个-B
一个-C
10种
本题中情况：
苯环连有：
三个-CH3
一个-H
一个-COOH
一个-CHO
方法二：
本节小结
预备篇
“建模有我”
“牛刀小试”
思维建模之
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