《新学案》2015年春高中化学苏教版必修二课堂导入+重难点突破+复习检测：专题三 有机化合物的获得与应用（含解析）
文档属性
| 名称 | 《新学案》2015年春高中化学苏教版必修二课堂导入+重难点突破+复习检测：专题三 有机化合物的获得与应用（含解析） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 1.1MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2015-03-21 12:31:45 | ||
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文档简介
专题3
有机化合物的获得与应用
第一单元 化石燃料与有机化合物
第1课时 天然气的利用 甲烷
导 学 过 程
课堂引入
案例1 近年来,世界天然气探明的储量快速 ( http: / / www.21cnjy.com )增长,2003年天然气探明储量已达172万亿立方米,天然气的探明储量和待发现资源均超过石油,随着储量的增长,天然气的产量和消费量也大幅上升,预计2030年前后可能超过石油,21世纪将是天然气的时代是个不争的事实。
我国的天然气资源也比较丰富,天然气的勘探在 ( http: / / www.21cnjy.com )塔里木、鄂尔多斯和四川盆地等地区取得大的突破,发现了克拉2、苏里格和罗家寨等大型气田,目前已输送到我国东部地区。这项具有划时代意义的“西气东输”(西起新疆,东至上海)工程已于2003年10月完工。天然气的主要成分是什么 它有哪些主要性质和应用 今天我们来学习甲烷。
案例2 在全球石油储量仅够再用50年的今天 ( http: / / www.21cnjy.com ),一种可以取代石油的天然能源——“可燃冰”进入了人们的视野。“可燃冰”是天然气的水合物,它易燃烧,外形似冰。早些时候,广州海洋地质调查局宣布中国南海海域“可燃冰”调查获得重大进展,并有望在2020年进行商业开采。近年来,我国已经在南海北部陆坡、南沙海槽和东海陆坡等3处发现“可燃冰”。科学家们称,青藏高原羌塘盆地多年冻土区也可能蕴藏着大量的“可燃冰”。中国南海海域的“可燃冰”能源总量相当于中国陆地石油天然气资源的一半。迄今为止,世界上已探明“可燃冰”所含有的有机碳总资源量相当于全球已知煤、石油和天然气的两倍以上,可满足人类未来1000年的能源需求。天然气的主要成分是什么 它有哪些主要性质和应用 今天我们来学习甲烷。
知识建构(见学生用书课堂本第28~29页)
甲烷分子组成与结构的探究
●例1
测定有机化合物中碳和氢的 ( http: / / www.21cnjy.com )质量分数的常用方法是燃烧分析法。把已知量的样品放在氧气流中,用氧化铜为催化剂,在750℃左右使样品全部氧化为CO2和H2O,分别用高氯酸镁[Mg(ClO4)2]或氯化钙吸收H2O,用碱石灰吸收CO2。已知在标准状况下, 4.48L甲烷的质量为3.2g,与氧气混合,通入电炉中完全燃烧后,高氯酸镁[Mg(ClO4)2]增重7.2g,碱石灰增重8.8g,试确定甲烷的分子式。
( http: / / www.21cnjy.com )
解析 n(甲烷)==0.2mol,
n(C)=n(CO2)==0.2mol, N(C)==1,
n(H)=2(H2O)=2×=0.8mol,N(H)==4,
m(O)=3.2g-0.2mol×12g·mol-1-0.8mol×1g·mol-1=0,
甲烷的分子式为CH4。
●例2
下列事实能说明甲烷分子的结构是正四面体而不是平面结构的是(C)
A. CH4分子中4个碳氢键完全相同
B. CH3Cl只有一种结构
C. CH2Cl2只有一种结构
D. CHCl3只有一种结构
解析 正四面体和平面结构中,4个碳氢 ( http: / / www.21cnjy.com )键都是完全相同,而平面结构中,氢原子之间存在相邻和相间的关系,其一氯代物和三氯代物只有一种,但二氯代物却有两种结构。
重难点突破
从碳原子的核外电子排 ( http: / / www.21cnjy.com )布和共价键的知识逐步得出甲烷分子的结构式,再利用分子的球棍模型和比例模型或多媒体演示得出甲烷分子的空间结构,通过甲烷分子的组成和结构的探究,让学生认识研究有机物的一般方法。
甲烷的化学性质实验探究
【实验探究1】 把甲烷分别通入酸性高锰酸钾溶液和滴加紫色石蕊试剂的盐酸、NaOH溶液中。
现象: 溶液颜色 均不变 。
结论: 一般情况下,甲烷的化学性质 稳定 ,与强酸、强碱、强氧化剂(如KMnO4) 均不反应 。
【实验探究2】 如何区别甲烷、一氧化碳、氢气这三种气体
甲烷在空气中燃烧的现象: 淡蓝色火焰,没有黑烟 。
化学方程式: CH4+2O2CO2+2H2O 。
( http: / / www.21cnjy.com )
【实验探究3】 取一个100mL的 ( http: / / www.21cnjy.com )量筒,用排饱和食盐水的方法收集20mL CH4和80mL Cl2(见右图),用灯光照射混合气体,观察发生的现象。
现象: 黄绿色逐渐消失,液面上升,量筒内壁有油状物质生成 。
化学方程式:
CH4+Cl2CH3Cl+HCl;
CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl;
CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl;
CHCl3+Cl2CCl4+HCl 。
产物特点: 常温下CH3Cl是气体,CH2Cl2、CHCl3、CCl4都是不溶于水的液体 。
取代反应: 有机物分子里的某些 原子或原子团 被其他 原子或原子团 所取代的反应。
【讨论】 取代反应与置换反应的区别有哪些
取 代 反 应 置 换 反 应
可与化合物发生取代,生成物中不一定有单质 反应物、生成物中一定有单质
反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件的影响较大 在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属的活动性顺序
分步取代,很多反应是可逆的 反应一般单向进行
重难点突破
在实验探究过程中引导学生全面观 ( http: / / www.21cnjy.com )察实验现象,利用多媒体演示呈现甲烷和氯气发生取代反应的断键和成键的过程,使学生了解甲烷分子中的氢原子不仅能被取代1个,而且可被全部取代,进而讲清取代反应的含义。了解甲烷和氯气取代产物的特点,在此基础上,引导学生讨论取代反应和置换反应的区别,加深对取代反应本质的认识。
指导阅读,归纳甲烷的利用
1. 由甲烷可制得致冷剂——氟利昂:
CH4 CHCl3 CHFCl2
2. 以甲烷为原料,可制得甲醇(CH3OH):
CH4 CO、H2 CH3OH
3. 甲烷在1500℃以上高温时分解:
CH4 C+2H2 (制取 炭黑 )
烃、烷烃与同系物的概念
试根据甲烷结构式的特点,写出乙烷、丙烷、正丁烷的结构式和结构简式,并归纳烷烃分子组成的通式。
结构式:
结构简式: CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3或CH3(CH2)2CH3
烷烃分子组成的通式: Cn(n≥1)
同系物: 结构 相似 ,分子组成上相差1个或若干个“ CH2 ”原子团的有机物互称为同系物。
●例3
下列各组物质中,互为同系物的是(C)
A. 12C和13C B. 正丁烷和异丁烷
C. CH4和C3H8 D. O2和O3
解析 A中互为同位素,B中互为同分异构体,D中互为同素异形体。
重难点突破
从甲烷的结构 ( http: / / www.21cnjy.com )式入手,结合碳原子的核外电子排布,理解碳原子的成键特点,进而写出乙烷、丙烷、正丁烷的结构式,通过对比使学生认识烷烃中,碳原子间以单键相连形成链状结构(包括支链),碳原子剩余的价键全部与氢原子结合,使碳原子的化合价都得到饱和。通过让学生分析上述烷烃的结构简式和分子式,引导学生总结归纳出烷烃通式,理解同系物的概念,同时注意同系物与同位素、同素异形体、同分异构体等概念的对比。
学 以 致 用 (见学生用书课堂本第29页)
1. 验证某有机物属于烃,应完成的实验内容是(D)
A. 只测定它的C、H比
B. 只要证明它完全燃烧后的产物中只有H2O和CO2
C. 只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值
D. 测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成的CO2和H2O的质量
解析 A、B、C项都不 ( http: / / www.21cnjy.com )能说明该有机物中是否还含有其他元素,D项中根据CO2和H2O的质量分别算出碳元素和氢元素的质量,再结合试样的质量,可以确定是否含有氧元素。
2. 1mol CH4与Cl2发生取代反应,测得四种取代物的物质的量相等,则消耗的Cl2为(C)
A. 0.5mol B. 2mol
C. 2.5mol D. 4mol
解析 每种取代物的物质的量为=0.2 ( http: / / www.21cnjy.com )5mol,根据取代反应特点,甲烷分子中每1个氢原子发生取代时均耗1个氯气分子,则需要氯气的物质的量为0.25mol×(1+2+3+4)=2.5mol。
3. 某烷烃含有200个氢原子,那么该烃的分子式为 C99H200 ;相对分子质量为212的烷烃的分子式为 C15H32 。
解析 根据烷烃分子组成的通式Cn(n≥1)即可得出。
4. 将一定量的甲烷燃烧后得到CO、C ( http: / / www.21cnjy.com )O2和水蒸气,混合气体的质量是49.6g,通过无水氯化钙后,无水氯化钙增重25.2g,则CO2的质量是 13.2 g。
解析 n(H2O)==1.4mo ( http: / / www.21cnjy.com )l, 则n(H)=2.8mol。由H元素守恒,得n(CH4)=0.7mol。设n(CO)=x,n(CO2)=y;由碳元素守恒得x+y=0.7mol,另28g·mol-1·x+44g·mol-1·y=49.6g-25.2g,解得 x=0.4mol,y=0.3mol。所以 m(CO2)=13.2g。
趁热打铁,事半功倍,请同学们及时完成学生用书练习本第37~38页的练习。
第2课时 石油炼制 乙烯
导 学 过 程
课堂引入
案例1 过去,南方的许多水果在北方都是很 ( http: / / www.21cnjy.com )难吃到的,交通运输条件不好是其中的原因之一,更重要的是因为一些水果(如香蕉)成熟后难以长时间保存。现在人们可以把接近成熟期而尚未变软的香蕉采摘下来,运输到世界各地,然后在香蕉上喷洒催熟剂乙烯利(学名: 2-氯乙基磷酸)。乙烯利能被作物迅速吸收并在植物体内分解释放出乙烯,它使植物呼吸旺盛,代谢速度加快,促进成熟。这样,硬而青的香蕉在喷洒乙烯利后,一夜之间就会泛黄、变软,散发出诱人的清香,可以上市了。工业上,乙烯主要来自什么 它有哪些重要的性质和用途 通过今天的学习,大家就能知道答案!
案例2 播放“石油之魂”(介绍我国胜利油田的发展之路)多媒体视频,认识石油是“工业血液”,激起学生学习兴趣,体会我国“石油人”的伟大。
知识建构(见学生用书课堂本第3031页)
石油的蒸馏
1. 蒸馏烧瓶中加入一些沸石或碎瓷片的作用什么
答案 防止暴沸
2. 注意温度计水银球的位置,思考实验中使用温度计的目的是什么。
答案 蒸馏烧瓶支管口下沿 以测定蒸出气体的温度
3. 冷凝管内冷凝水流向是怎么样的 这样做有什么好处
答案 下口进,上口出 能使蒸气充分冷凝
4. 是先接通冷凝水还是先点燃酒精灯
答案 先接通冷凝水
5. 石油分馏所得的馏分是纯净物吗 有固定的熔沸点吗
答案 是混合物 没有固定的熔沸点
石油的炼制
炼制方法 原 理 产品及用途
分馏 利用加热和冷凝,分成不同沸点范围的产物 石油气、汽油、煤油、柴油、石蜡油、润滑油、重油
催化裂化 在加热、加压和催化剂存在下,使相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低的烃 轻质液体燃料(裂化汽油)
裂解 采用比裂化更高的温度,使石油分馏产物中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等气态短链烃 乙烯、丙烯等(有机化工原料)
【讨论】 直馏汽油和裂化汽油的主要成分有何区别
答案 直馏汽油的主要成分是含C5C12的烷烃等,裂化汽油的主要成分是含C5C12的烷烃和烯烃等。
乙烯分子结构的探究
1. 已知乙烯的分子式为C2H4,结合有机物中碳原子成键的特点,写出乙烯分子的电子式、结构式、结构简式。
答案 H
2. 乙烯和乙烷分子的空间构型一样吗
答案 乙烯分子为平面结构,乙烷分子为立体结构。
3. 已知乙烯分子中双键的键能为610kJ·mol-1,乙烷分子中单键的键能为345.6kJ·mol-1,试分析双键中的两个键是否完全相同,推测乙烯和乙烷的化学性质是否相似。
答案 双键中的一个键比单键的键能小,即双键中的一个键容易断裂,乙烯的化学性质比较活泼。
重难点突破
引导学生用球和棍组装乙 ( http: / / www.21cnjy.com )烯分子的球棍模型,培养学生自主学习的能力,巩固所学新知识;同时运用多媒体展示乙烯分子的球棍模型和比例模型,加深学生对乙烯分子结构的认识。
乙烯的化学性质
1. 乙烯和甲烷燃烧的现象是否相同 为什么
答案 乙烯燃烧产生明亮的火焰,有黑烟。甲烷燃烧产生淡蓝色火焰,没有黑烟。因为乙烯的含碳量较高。CH2=CH2+3O22CO2+2H2O
2. 乙烯和乙烷能否使高锰酸钾溶液褪色 为什么
答案 乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烷不能。因为乙烯分子里有不饱和的双键,乙烯的化学性质比较活泼,而烷烃属于饱和烃,化学性质较稳定。
3. 乙烯和乙烷能否使溴的四氯化碳溶液褪色 为什么
答案 乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,乙烷不能。因为乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,乙烷与溴的四氯化碳溶液不反应。
重难点突破
从甲烷不能与溴的四氯化碳溶液反应,联想到乙烷与溴的四氯化碳溶液也不能反应,进一步推导出乙烯中C—H键不能与溴的四氯化碳溶液发生取代,再结合双键中的一个键容易断裂,推导出应该是乙烯中双键与溴的四氯化碳溶液发生了反应。然后运用FLASH动画模拟Br2和CH2=CH2反应的全过程。
加成反应: 有机物分子中的 双键 (或 叁键 )两端的碳原子与其他 原子或原子团 直接结合生成新的化合物的反应。
【练习】 乙烯不仅可以与Br2发生加成 ( http: / / www.21cnjy.com )反应,在一定条件下还可以与H2、Cl2、H2O、卤化氢等物质发生加成反应。写出有关反应的化学方程式:
(1) 与H2反应 CH2=CH2+H2CH3—CH3 。
(2) 与Cl2反应 CH2=CH2+Cl2CH2Cl—CH2Cl 。
(3) 与H2O反应
CH2=CH2+H2O CH3—CH2—OH 。
(4) 与HBr反应
CH2=CH2+HBrCH3—CH2Br 。
认识乙炔的分子结构与性质
1. 已知乙炔的分子式为C2H2,结合有机物中碳原子成键的特点,写出乙炔分子的电子式、结构式、结构简式,并指出乙炔分子的空间构型。
答案 C H 直线形
2. 根据乙炔分子的结构,推测乙炔的化学性质。
答案 是不饱和键,应与乙烯的化学性质类似,可以燃烧、被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化、发生加成反应等。
【练习】 写出乙炔与溴的四氯化碳溶液、氯化氢反应的化学方程式:
答案 CH≡CH+2Br2CHBr2—CHBr2(常温下使Br2的四氯化碳溶液褪色)
CH≡CH+HClCH2=CHCl(可用来制聚氯乙烯)
3. 乙炔是甲烷或乙烯的同系物吗 为什么
答案 不是 因为它们的结构不相似,且分子组成不相差一个或多个“CH2”原子团。
重难点突破
在了解了乙烯的结 ( http: / / www.21cnjy.com )构、性质的基础上,通过设计一系列问题,让学生进行思考、讨论与交流,根据碳碳叁键的不饱和性推测乙炔的化学性质,巩固理解加成反应原理,并体会碳碳叁键与碳碳双键加成的区别。
学 以 致 用 (见学生用书课堂本第31页)
1. 下列物质中,能用于萃取溴水中溴的是(AD )
A. 直馏汽油 B. 裂化汽油
C. 酒精 D. 四氯化碳
解析 裂化汽油中含有烯烃,与溴水发生加成反应;酒精与水互溶。
2. 既可以用来鉴别乙烯和甲烷,又可用来除去甲烷中混有的乙烯的方法是(A)
A. 通入足量的溴水
B. 与足量液溴反应
C. 通入足量的酸性KMnO4溶液
D. 一定条件下与H2反应
解析 因为液溴易挥发,所以B项不正确 ( http: / / www.21cnjy.com );乙烯通入酸性KMnO4溶液,将被氧化成CO2而逸出,引入了CO2杂质,所以C项也不正确;氢气和乙烯不能完全反应,且生成的乙烷也是杂质。本题考查了甲烷和乙烯化学性质的区别。
3. 制取氯乙烷(CH3CH2Cl)的最好方法是(D)
A. 乙烷与氯气发生取代反应
B. 乙烯与氯气发生加成反应
C. 乙炔与氯化氢发生加成反应
D. 乙烯与氯化氢发生加成反应
解析 乙烷与氯气发生取代反应生成的产物有 ( http: / / www.21cnjy.com )多种;乙烯与氯气发生加成反应生成CH2ClCH2Cl;乙炔与氯化氢发生加成反应生成CH2=CHCl。
4. 1mol某链烃最多能与 ( http: / / www.21cnjy.com )2mol HCl发生加成反应,生成1mol氯代烃;1mol该氯代烃最多能与6mol Cl2发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烃。该烃可能是( B)
A. CH3CH=CH2 B. CH3H
C. CH3CH2H D. CH2=CHCH=CH2
解析 1mol该烃最多能与2mol HCl发生加成反应,说明该烃分子中含有1个或2个,1mol该氯代烃最多能与6mol Cl2发生取代反应,说明该氯代烃分子中含有6个氢原子,由氢原子守恒得该烃分子中含有4个氢原子。
( http: / / www.21cnjy.com )
趁热打铁,事半功倍,请同学们及时完成学生用书练习本第39~40页的练习。
(扫描二维码,观看“乙烯的性质实验”)
第 3课时 煤的综合利用 苯
导 学 过 程
课堂引入
案例1 1865年的一个冬夜里,德国有 ( http: / / www.21cnjy.com )机化学家凯库勒在炉火旁不知不觉进入了梦乡,在梦中他看到有六个碳原子在自己面前跳舞,它们排成蛇的形状,一会儿在火焰中翻滚,一会儿卷曲起来,突然“蛇”的头咬住了自己的尾巴,形成了一个环状,不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒,受到梦中的启示,他迅速画起苯的结构式来。今天我们就来了解一下苯的结构和性质。
案例2 我说一字谜,请大家猜: 有人说我笨,其实并不笨;脱去竹笠换草帽,化工生产逞英豪。(谜底: 苯)今天我们就来了解一下苯的结构和性质。
知识建构(见学生用书课堂本第32页)
煤的综合利用
方法 概 念 原 理 产品及应用
煤的气化 把煤转化为 可燃性气体 的过程 主要反应: C+H2OCO+H2 产品: CO、H2、CH4等 ,制备 燃料 或 化工原料气
煤的液化 把煤转化为 液体燃料 的过程 ① 直接液化: 煤与 H2 在一定条件下作用,得到液体燃料 ② 间接液化: 水煤气 经过催化合成,得到 液态烃 和 含氧有机物 制备 燃料油 和 化工原料
煤的干馏 将煤 隔绝空气加强热 使其分解的过程 煤发生复杂的 物理化学 变化 得到 焦炭 、 煤焦油 、 焦炉气 、 粗氨水 、 粗苯
1. 如何从煤干馏得到的煤焦油中分离出苯、甲苯、二甲苯等有机物
答案 分馏。
2. 煤的干馏与石油的分馏有什么本质区别
答案 煤的干馏是复杂的物理化学变化,石油的分馏属于物理变化。
3. 煤的综合利用有哪些积极的意义
答案 提高煤燃烧的热效率,减少煤燃烧引起的污染,从煤中提取并制备重要的化工原料等。
苯分子的结构
1. 已知苯是碳氢化合物,其蒸气密度为3.482 g·L-1(已换算成标准状况),试求出其分子式。
答案 C6H6
2. 如果C6H6是一种链状烃,试写出一种可能的结构简式。提示: 一个碳原子上同时连两个双键的结构是不稳定的。
答案 ,
,,等。
3. 如何证明这些结构是否可能是苯的结构
答案 苯与溴水或酸性高锰酸钾都不能因反应而褪色,即苯分子中不含或,所以苯不是上述链状结构。
4. 苯分子结构有什么特点
答案 苯分子的结构式为 ( http: / / www.21cnjy.com ),结构简式为或 。
苯分子结构特点: ① 苯分子中所有碳碳 ( http: / / www.21cnjy.com )键键长相等,是一种介于单键和双键之间的特殊的键。② 苯分子为平面结构,六个碳原子连接成正六边形,键角120°,六个碳原子和六个氢原子分别完全等价。
重难点突破
通过实验探究证明苯与溴水、酸性高锰酸钾都不能因反应而褪色,说明苯分子中不含或。在讲述凯库勒悟出苯分子环状结构的基础上,展示苯分子的球棍模型和比例模型,再结合苯中碳碳键和、的键的参数的对比,得出苯分子结构特点。同时指出为纪念凯库勒为有机化学的发展作出的巨大贡献,至今一直沿用凯库勒式。
苯的化学性质
1. 从苯分子组成推测苯燃烧的现象与甲烷和乙烯燃烧的现象有何不同 试写出苯燃烧的化学方程式。
答案 甲烷燃烧无黑烟,乙烯燃烧稍有黑烟,苯燃烧产生大量黑烟。2C6H6+15O212CO2+6H2O
( http: / / www.21cnjy.com )
苯的燃烧实验
2. 从苯分子结构的特点推测苯可能的化学性质。
(1) 取代反应:
① 苯与液溴的反应: +Br2
② 苯的硝化反应:
+HO—NO2NO2+H2O
③ 苯的磺化反应:
+HO—SO3HSO3H+H2O
(2) 加成反应:
+3H2
【归纳整理】 苯的化学性质: 较易 取代, 较难 加成, 较难 与强氧化剂反应。
重难点突破
从苯分子结构的特点入手,引 ( http: / / www.21cnjy.com )导学生得出苯既有烷烃的性质(取代反应),又有烯烃的性质(加成反应),通过讲解苯的取代反应和加成反应的反应条件、对反应物的要求,使学生加深对苯的化学反应的认识,理解苯较易取代、较难加成的反应特点,通过多媒体展示使学生理解反应中键的断开方式,同时强调—NO2和—SO3H的规范书写。
学 以 致 用 (见学生用书课堂本第32~33页)
1. 下图是模拟煤的干馏的实验装置,下列有关叙述中错误的是(D)
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A. 图示实验中发生了化学反应
B. 实验后水溶液的pH>7,溶液Y是黑色黏稠的煤焦油,上层X是粗苯等
C. 气体Z中有些成分易燃,且可以还原氧化铜
D. 液体Y是一种纯净物
解析 煤的干馏是化学变化,产物煤焦油是混合 ( http: / / www.21cnjy.com )物,其中一部分物质的密度大于水,而粗苯的密度小于水,所以试管中的液体分为三层,又因为干馏产物中有氨水,所以溶液的pH>7,生成的焦炉气中含有H2、CO等气体,能还原氧化铜。
2. 苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实为(C)
① 苯的间位二元取代物只有一种 ② ( http: / / www.21cnjy.com )苯的邻位二元取代物只有一种 ③ 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④ 苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷 ⑤ 苯在催化剂存在的条件下与液溴发生取代反应 ⑥ 苯中碳碳键的键长完全相等
A. ①③④⑥ B. ②③④⑤
C. ②③⑤⑥ D. ①③⑤⑥
解析 苯分子如果是碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,就能与液溴发生加成反应,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,和的键长不相等,其邻位二元取代物也将有两种。
3. 下列叙述正确的是(BC)
A. 苯在催化剂作用下能与溴水发生取代反应
B. 在苯中加入酸性KMnO4溶液,振荡后静置,下层液体为紫红色
C. 苯与浓硫酸和浓硝酸的混合酸反应时,需要控制水浴温度在5060℃
D. 苯环中含3个双键,所以1mol苯能与3mol H2发生加成反应
解析 苯和液溴在催化剂作用下发生取代 ( http: / / www.21cnjy.com )反应,与溴水不反应;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,且苯不溶于水,密度比水小,苯在上层,下层为紫红色的酸性KMnO4溶液;苯与浓硝酸发生取代反应时,要用温度计控制水浴温度在5060℃;苯环中的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊的键,不存在双键。
4. 下列可以分开苯和苯乙烯()的实验方法正确的是(B)
A. 分别点燃,有黑烟生成的是苯
B. 分别加入酸性KMnO4溶液振荡,静置后紫红色消失的是苯乙烯
C. 分别加入溴水振荡,静置后下层呈无色的是苯乙烯
D. 分别加入溴水振荡,静置后下层呈无色的是苯
解析 苯和苯乙烯的含碳量均较高,燃烧时均有黑烟;苯与酸性KMnO4溶液和溴水均不反应,苯乙烯中含,具有烯烃的性质,能使酸性KMnO4溶液褪色,与溴水发生加成反应。苯能萃取溴,下层为水层。
( http: / / www.21cnjy.com )
趁热打铁,事半功倍,请同学们及时完成学生用书练习本第41~42页的练习。
(扫描二维码,观看“苯与高锰酸钾溶液、溴水的作用”)
第二单元 食品中的有机化合物
第1课时 乙 醇
导 学 过 程
课堂引入
案例1 酒是多种化学成分的混合物,酒精是 ( http: / / www.21cnjy.com )其主要成分,酒精学名是乙醇,啤酒中乙醇含量为3%~5%,葡萄酒含酒精6%~20%,黄酒含酒精8%~15%,一些烈性白酒中含乙醇50%~70% (均为体积分数)。乙醇俗称酒精,乙醇的分子式为C2H6O,根据C、H、O元素在有机物中的价键特征,大家能否推测乙醇具有的结构 这节课我们就来揭开酒的真实面貌。
案例2 古往今来无数咏叹酒的故事和 ( http: / / www.21cnjy.com )诗篇都证明了酒是一种奇特而富有魅力的饮料。晋代江统《酒诰》中道:“有饭不尽,委之空桑,郁结成味,久蓄气芳,本出于代,不由奇方。”是说杜康将未吃完的剩饭,放置在桑园的树洞里,剩饭在洞中发酵后,有芳香的气味传出。这就是杜康造酒的由来。 酒经过几千年的发展,在酿酒技术提高的同时,也形成了我国博大精深的酒文化。中国的酒文化源远流长,古往今来传颂着许多与酒有关的诗歌和故事。如“举杯邀明月,对影成三人”、“醉卧沙场君莫笑,古来征战几人回。葡萄美酒夜光杯,欲饮琵琶马上催”等。同学们知道酒的主要成分是什么吗
知识建构(见学生用书课堂本第33~34页)
乙醇与金属钠反应
实验操作: 向1~2mL无水乙醇中投入一小块金属钠。
实验现象: 钠沉到乙醇底部,金属钠的表面有气泡产生 。
化学方程式: 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑。
问题探究: (1) 钠与乙醇反应能产生气体,那此气体是什么 如何检验
(2) 乙醇与钠反应产生氢气的H是来自于乙醇分子结构中的哪一部分
(3) 比较金属钠分别投入水、无水乙醇、煤油中的现象有何不同
钠与H2O 钠与C2H5OH 钠与煤油
钠迅速熔化成小球,浮在水面上,剧烈反应发出嘶嘶声,有气体生成 钠沉在试管底部,并在钠的表面有气泡缓慢放出 钠沉在试管底部,不反应(应用: 金属钠的保存)
重难点突破
乙醇与金属钠反应属于置 ( http: / / www.21cnjy.com )换反应,在新授课中可以引导学生将此反应与金属钠与水的反应进行对比,归纳总结乙醇与金属钠反应的现象。断键方式: 断开O—H单键(即羟基上的氢)。运用计算,羟基(-OH)与生成H2的物质的量之比为2∶1,进而利用此关系确定醇中羟基的数目。
乙醇的氧化反应
1. 燃烧
乙醇燃烧的化学方程式:
CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O(淡蓝色火焰)
2. 催化氧化——生成乙醛
实验操作: 向试管中加入34mL无水乙 ( http: / / www.21cnjy.com )醇,浸入50℃左右的热水中。将铜丝烧热,迅速插入乙醇中,反复多次,观察并感受铜丝颜色和乙醇气味的变化。
实验现象: 铜丝在火焰上灼 ( http: / / www.21cnjy.com )烧时,铜丝呈红热状态,移走酒精灯,铜丝呈黑色;将灼热的铜丝插入无水乙醇中,铜丝的表面由黑色变红色,反复多次,可以闻到刺激性气味 。
化学方程式: 2Cu+O22CuO
CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O
( http: / / www.21cnjy.com )
总反应: 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(扫描二维码,观看“乙醇的催化氧化实验”)
重难点突破
(1) 在乙醇的催化氧化反应中,实际起氧化反应的是O2,Cu在反应中只起到催化剂的作用,CuO是反应的中间产物。
(2) 有机化学反应中,“ ( http: / / www.21cnjy.com )得氧”与“失氢”的反应称为氧化反应,“加氢”或“去氧”的反应称为还原反应。“氧化反应”与“还原反应”是有机反应中两个比较重要的反应类型。
●例
乙醇分子中的各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断键的说明不正确的是(C)
A. 和金属钠反应时键①断裂
B. 在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③
C. 在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤
D. 在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤
解析 催化氧化的条件: 与—OH直接相连的碳原子(即α-C)上要有氢原子。乙醇发生催化氧化时,上述①③键断裂。
重难点突破
乙醇完全氧化与催化氧化,条件不同,产物不同。其中乙醇的催化氧化是本节课的一个难点,断键方式: 键与羟基相邻碳原子上的键(即断开O—H单键与羟基α-C上的单键)。可以进一步推广到醇发生催化氧化的条件是与醇羟基相连的碳原子上有氢原子。
思考: ① CH3CH2CH2OH、② CH3CH(CH3)OH、③ (CH3)3COH都属于与乙醇同类的烃的衍生物,它们能否发生像乙醇那样的催化氧化反应 如能,请写出它们被氧化的产物。3. 乙醇能被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液等强氧化剂氧化。
甲醛与乙醛
1. 结构简式: 甲醛 HCHO ,乙醛 CH3CHO 。
2. 甲醛的作用: 甲醛的水溶液常用作种 ( http: / / www.21cnjy.com )子的消毒杀菌、标本的防腐。35%~40%的甲醛水溶液叫福尔马林。甲醛对人体有害,要注意防止装修材料中挥发出的甲醛气体污染室内空气 。
3. 乙醛催化氧化成乙酸,化学方程式:
2CH3CHO+O22CH3COOH
乙醇的制备与用途
1. 乙醇的工业制法
① 乙烯水化法:
② 发酵法:
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
淀粉或纤维素 葡萄糖
C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑
2. 乙醇的用途
做燃料、有机溶剂、消毒剂、酿酒、化工原料等 。
【归纳整理】
1. 乙醇与金属钠反应的原理与现象:
(1) 钠下沉(钠的密度比乙醇的大);
(2) 有气泡出现,但无爆鸣声(有气体产生, ( http: / / www.21cnjy.com )虽然该气体为氢气,但由于被乙醇隔绝,不与空气接触,不与氧气反应,故没有爆鸣声,乙醇中的—OH上的氢参加了反应);
(3) 反应结束后,试管壁变热,但钠不熔化(反应放热,但热量没达到钠的熔点,反应慢,放热,羟基上的氢不如水活泼);
(4) 反应结束后往试管滴加酚酞,溶液变红证明反应生成碱性物质(乙醇钠)。
2. 乙醇催化氧化的实验现象:
红(Cu)→黑(CuO)→红(Cu) , 醇香味→刺激性气味 。
学 以 致 用 (见学生用书课堂本第34页)
1. 区别乙醇、苯和四氯化碳,最简单的方法是(C)
A. 加酸性高锰酸钾溶液后振荡,静置
B. 与乙酸在有浓硫酸存在的条件下加热
C. 加蒸馏水后振荡,静置
D. 加硝酸银溶液后振荡,静置
解析 利用乙醇与水以任意比互溶,苯和四氯化 ( http: / / www.21cnjy.com )碳均难溶于水,但密度苯<水<四氯化碳,因此加蒸馏水后振荡,静置,不分层的为乙醇,油层在上层的为苯,油层在下层的为四氯化碳,该方案为最简单的方法。
2. 植物及其废弃物可制成乙醇燃料,下列关于乙醇燃料的说法错误的是(C)
A. 它是一种再生能源
B. 乙醇易燃烧,无污染
C. 乙醇只能在实验室内作燃料
D. 粮食作物是制乙醇的重要原料
3. 将等质量的铜片在酒精灯上加热后,分别插入下列溶液中,放置片刻,铜片最终质量增加的是(C)
A. 硝酸 B. 无水乙醇
C. 石灰水 D. 盐酸
解析 铜片灼烧后生成CuO ( http: / / www.21cnjy.com ),硝酸、盐酸使生成的CuO溶解,铜丝质量减少;乙醇可以实现CuO转化为Cu,铜丝的质量保持不变;石灰水不与CuO反应,则导致铜片质量增加。
4. 如图是A分子的球棍模型和B分子的比例模型,回答下列问题: A B
(1) A和B的关系是 同系物 。
(2) 写出A分子在催化剂存在条件下加热与氧气反应的化学方程式: 2CH3OH+O22HCHO+2H2O 。
(3) A和B都可以作汽车的燃料,被称为“绿色燃料”,请用化学方程式表示A作汽车燃料的原理:
2CH3OH+3O22CO2+4H2O 。
(4) 写出B分子与金属钠反应的化学方程式:
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑ 。
解析 本题考查的是有机物的成键原则和醇的基本化学性质。根据成键原则,可以判断A和B的结构简式分别是
CH3OH(甲醇)和CH3CH2 ( http: / / www.21cnjy.com )OH,它们结构相似,互称为同系物。它们都含—OH,甲醇和乙醇性质相似,能被氧化成相应的醛,能够发生酯化反应,能够燃烧。
趁热打铁,事半功倍,请同学们及时完成学生用书练习本第43~44页的练习。
第2课时 乙 酸
导 学 过 程
课堂引入
案例1 传说在古代的中国,有个叫杜康的人发 ( http: / / www.21cnjy.com )明了酒。他儿子黑塔也跟杜康学会了酿酒技术。后来,黑塔率族移居现江苏省镇江。在那里,他们酿酒后觉得酒糟扔掉可惜,就存放起来,在缸里浸泡。到了二十一日的酉时,一开缸,一股从来没有闻过的香气扑鼻而来。在浓郁的香味诱惑下,黑塔尝了一口,酸甜兼备,味道很美,便贮藏着作为“调味浆”。你知道这是什么吗 它就是“酉”加“二十一日”——醋。在日常生活中,我们饮用的食醋,其主要成分是乙酸,因此乙酸又叫醋酸,是大家非常熟悉的一种有机酸,下面我们进一步了解乙酸的相关性质。
案例2 为何在醋中加少许白酒,醋的味道 ( http: / / www.21cnjy.com )就会变得芳香且不易变质 厨师烧鱼时常加醋并加少许酒,为何这样鱼的味道就变得无腥、鲜美呢 在学习了乙醇性质的基础上,通过这节课的学习,你会知道答案。
知识建构(见学生用书课堂本第35页)
乙酸的物理性质
出示盛有乙酸的试剂瓶,观察乙酸的色、态,打开瓶盖闻一下气味。
乙酸的物理性质: 无 色有 强烈 ( http: / / www.21cnjy.com )刺激性 气味的液体,熔点为16.6℃,沸点为117.9℃,易溶于 水、乙醇等溶剂 ,无水乙酸又称为 冰醋酸 (纯净物)。
重难点突破
通过学生的直观感受以及教师的适时补充完善乙酸的物理知识,这样的学习贴近事实,学生的记忆深刻,特别注意闻气味的正确方法。
乙酸的酸性
乙酸具有酸的通性,请你设计实验证明乙酸有酸性;设计实验证明乙酸的酸性比碳酸的酸性强。(仪器和药品自选)
( http: / / www.21cnjy.com ) ( http: / / www.21cnjy.com )
1. 乙酸的酸性——具有酸的通性:
(1) 乙酸是 一元弱酸 ,能使紫色石蕊试液变 红 。
(2) Mg+2CH3COOH Mg (CH3COO)2+H2↑
(3) MgO+2CH3COOH Mg (CH3COO)2+H2O
(4) Mg (OH)2+2CH3COOH Mg(CH3COO)2+2H2O
(5) MgCO3+2CH3COOH Mg (CH3COO)2+H2O+CO2↑
2. 实验探究乙酸酸性的强弱
a. 清除水垢是利用了乙酸的 酸 性。乙酸的酸性比碳酸 强 。
b. 设计实验证明乙酸酸性强于碳酸,如下图。
( http: / / www.21cnjy.com )
现象: 有气体生成,澄清石灰水变浑浊 。
证明: CH3COOH 酸性比 H2CO3 强。
化学方程式为: 2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑ , Ca(OH)2+CO2CaCO3↓+H2O 。
【知识归纳】 乙酸的酸性比碳酸强(强酸制弱酸的规律运用) 。
重难点突破
(1) 乙酸是酸性 ( http: / / www.21cnjy.com )比碳酸强的一元弱酸,具有酸的通性。乙酸能够与酸碱指示剂、碱、碱性氧化物、某些盐、活泼金属发应,探究乙酸酸性实验中可以选择石蕊试液、pH试纸等。结合前面所学乙醇知识,思考乙酸具有酸性的原因。乙酸酸性是因为乙酸羧基中“与众不同的氢”电离所致,由此可以再强调下乙酸的结构并解释为什么乙酸是一元酸。
(2) 在探究乙酸和碳酸的酸性强弱时可 ( http: / / www.21cnjy.com )以联系家庭中经常用食醋浸泡有水垢(主要成分是CaCO3)的暖瓶或水瓶,以清除水垢,从而再进行思维发散设计不同的实验,也可以选择碳酸钠溶液。
乙醇和乙酸的酯化反应
参照教材第71页“实验2”,按右图连好装置,用酒精灯小心加热,观察装有饱和碳酸钠的试管里有什么变化
( http: / / www.21cnjy.com )
生成新物质的色、态、味怎样
观察现象记录: 饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体,并可闻到芳香气味 。
反应的化学方程式:
CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 。
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酯化反应的定义: 酸与醇作用生成酯和水的反应,叫做酯化反应 。
(扫描二维码,观看“酯化反应”)
重难点突破
在乙酸乙酯的制备实验 ( http: / / www.21cnjy.com )中要能够掌握: ① 乙醇、乙酸和浓硫酸的加入顺序,② 导气管的作用以及摆放位置的注意点,③ 饱和碳酸钠溶液的作用,④ 浓硫酸的作用等,并能完整地描述实验现象。
该法生产乙酸乙酯的主要缺点是成本高、设备腐蚀性强,在国际上属于被淘汰的工艺路线,现在大规模生产乙酸乙酯的方法主要是乙醛缩合法和乙醇脱氢法。
(1) 乙醛缩合法
在催化剂乙醇铝的存在下,两个分子的乙醛自动氧化和缩合,重排形成一分子的乙酸乙酯: 2CH3CHOCH3COOCH2CH3。
(2) 乙醇脱氢法
采用铜基催化剂使乙醇脱氢生成粗乙酸乙酯,经高低压蒸馏除去共沸物,得到纯度为99.8%以上乙酸乙酯: 2C2H5OHCH3COOCH2CH3+H2↑。
酯化反应的反应机理
在生成乙酸乙酯(CH3COOCH2C ( http: / / www.21cnjy.com )H3)的反应中,对比乙酸乙酯、乙酸、乙醇的分子结构,试推测乙酸、乙醇可能是以怎样的方式相互结合形成乙酸乙酯的。
C2H5
+H2O(学生推测)
除了上述可能性之外有没有其他可能存在的情况
C2H5
+H2O
可以通过示踪原子法来说明:
C2H5
C2H5+H2O
【知识归纳】 1. 乙酸脱去 羟基 ,乙醇脱去 羟基氢 ,结合成乙酸乙酯。
2. 酯化反应的反应机理: 酸脱羟基醇脱氢;可逆反应 。
重难点突破
同位素示踪原子法是通过同位素原子来研究化学反应机理的方法,酯化反应属于取代反应,它的反应规律可以简记为: 酸脱羟基醇脱氢。
学 以 致 用 (见学生用书课堂本第3536页)
1. 下列说法错误的是(B)
A. 乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B. 乙醇和乙酸都能发生加成反应
C. 乙醇和乙酸都能发生氧化反应
D. 乙醇和乙酸之间能发生酯化反应
解析 B中乙酸的碳氧双键不能加成,C中乙醇可以发生催化氧化,乙酸和乙醇都能燃烧,均可被氧化。
2. 下列关于乙酸性质的叙述中,正确的是(B)
A. 冰醋酸是乙酸的水溶液
B. 乙酸可以跟碳酸盐溶液反应产生CO2气体
C. 乙酸分子中含有碳氧双键,所以它能使溴水褪色
D. 乙酸不能与金属钠反应放出氢气
解析 A中冰醋酸是无水乙酸,C中乙酸的碳氧双键不能与溴加成。
3. 写出下列反应的离子方程式:
(1) 醋酸除去水垢的反应:
CaCO3+2CH3COOHCa2++2CH3COO-+CO2↑+H2O
(2) 乙酸溶液与澄清石灰水反应:
CH3COOH+OH-CH3COO-+H2O
(3) 乙酸溶液与氧化铜反应:
2CH3COOH+CuO2CH3COO-+Cu2++H2O
(4) 乙酸溶液与锌粒反应:
Zn+2CH3COOH2CH3COO-+Zn2++H2↑
( http: / / www.21cnjy.com )
4. 用右图所示实验装置制取乙酸乙酯,回答以下问题:
(1) 在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的方法是: 将 浓硫酸慢慢加入无水乙醇中,再加入冰醋酸 。
(2) 加入浓硫酸的目的是 催化剂、吸水剂 。
(3) 饱和碳酸钠溶液的作用是 溶解乙醇;中和乙酸;降低乙酸乙酯在水中的溶解度 。
(4) 实验生成的乙酸乙酯,其密度比水 小 (填“大”或“小”),有 芳香 气味。
(5) 与书中采用的实验装置的不同之处 ( http: / / www.21cnjy.com )是: 本实验用球形干燥管代替了长导管,并将干燥管的末端插入饱和碳酸钠溶液中。在此处球形干燥管的作用有: ① 防倒吸,② 使乙酸乙酯充分冷凝 。
趁热打铁,事半功倍,请同学们及时完成学生用书练习本第45~46页的练习。
第3课时 酯 油脂
导 学 过 程
课堂引入
案例1 我们通常是把“油 ( http: / / www.21cnjy.com )脂”两个字连在一起出现,那么“油”和“脂”是同一层含义吗 一般“油”是指从植物果实中榨取出来的,“脂”通常是固体物质,在动物体内含有脂肪。在“油”类中麻油是香气最浓的了,动物脂肪在烹饪过程中有香味逸出。我们知道花草也是有香味的,它的香气和油脂的一样吗
案例2 课前由学生组织调查活动: ( http: / / www.21cnjy.com )我们在日常生活中食用的猪油、牛油、羊油、花生油、豆油、棉籽油等,和用来作燃料的汽油、柴油是否为同类化合物 厨房中常用的油脂有哪些 各种油脂的成分和消耗量有什么不同 人类生命活动对油脂有哪些不同的要求
知识建构(见学生用书课堂本第3637页)
酯的定义与结构
1. 酯的定义
醇与酸(有机羧酸或无机含氧酸)按照“酸脱羟基醇脱氢”的规律反应生成的有机物 。
2. 酯的结构
(用R和R'分别表示不同的烃基)
官能团: 酯基( ) ;
饱和一元酯的分子式通式为 CnH2nO2 (n≥2) ;
分子式相同的酯和羧酸互为 同分异构体 。
3. 酯的命名
根据生成该酯的醇与酸来命名,称为 某酸某酯 。
思考: 写出乙酸与甘油(丙三醇)发生酯化反应的化学方程式,并对生成的酯进行命名。
三乙酸甘油酯
讨论: 由乙酸乙酯的物理性质,得出酯有哪些物理性质
解析 许多水果、花卉有 ( http: / / www.21cnjy.com )芳香气味,这些气味来自水果、花卉中的有机化合物——酯的气味。酯的密度一般比水小,不溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
重难点突破
在上节课酯化反应的基 ( http: / / www.21cnjy.com )础上,这节课开始要训练学生牢固掌握酯化反应的断键位置,熟练写出酯化反应化学方程式,尤其注意生成的小分子不能遗漏,并在乙酸乙酯的基础上训练酯的命名。
油脂的组成与结构
阅读教材第72页相关知识,分组讨论、总结出油脂的组成、分类及结构。
油脂属于 高级脂肪酸甘油酯 ,是 高级脂肪酸 与 甘油 发生 酯化 反应的产物,结构可以表示为: ,其中R1 R2 R3代表饱和烃基或不饱和烃基,它们可以相同也可以不同,相同时称为单甘油酯,不同时称为混甘油酯。
注意: 天然油脂大多数是混甘油酯。
油脂中含有 C、H、O 三种元素,是 油 和 脂肪 的统称,常温下,呈固态的油脂叫 脂肪 ,呈液态的叫 油 。
●例1
区别植物油和裂化汽油的正确方法是(B)
A. 加酸性高锰酸钾溶液,振荡
B. 加NaOH溶液,煮沸
C. 加新制Cu(OH)2悬浊液,煮沸
D. 加溴水,振荡
酯和油脂的化学性质
1. 酯的化学性质
在有酸或碱存在的条件下,酯发生水解,生成相应的酸和醇。
注意: 酸性条件下的水解是可逆过程,水解不完全。
断键位置: 酯化反应生成的碳氧单键(C—O) 。
练习: 写出乙酸乙酯分别在有酸、碱存在的条件下发生水解的化学方程式。
CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH
2. 油脂的化学性质
(1) 油脂的氢化
写出油酸甘油酯与氢气完全加成的化学方程式:
+3H2
(2) 油脂的水解
油脂在酸性条件下水解,写出硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解的化学方程式:
+3H2O
3C17H35COOH+
硬脂酸甘油酯发生皂化反应的化学方程式:
+3NaOH
3C17H35COONa+
3. 油脂的用途
油脂是人体重要的营养物质,尤其在 ( http: / / www.21cnjy.com ) 脂溶性 维生素吸收方面,能溶解一些 脂溶性 维生素而促进人体对食物中维生素的吸收;同时油脂还是一种很好的 溶剂 ,是一种重要的工业原料,制备 肥皂、油漆 等。用油脂通过 皂化反应 来制取高级脂肪酸钠与甘油。
重难点突破
无论什么酯,在无机酸或碱的催化作用下均能发生水解,且总是中的C—O键断裂,这在书写酯类水解的化学方程式中作用较大。同时在一元酸与一元醇生成酯的反应中,Mr(酸)+Mr(醇)=Mr(酯)+18,反过来在饱和一元酯的水解过程中也有Mr(酯)+18=Mr(酸)+Mr(醇)。
油脂的皂化反应
1. 制肥皂的主要原料是什么 肥皂的主要成分是什么
解析 动物脂肪和氢氧化钠溶液;肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠。
2. 油脂皂化注意点:
a. 在制肥皂时加入乙醇,是因为 酒精既能溶解油脂又能溶解氢氧化钠溶液,从而使反应物成为均匀的液体,使反应能更好地进行 ;
b. 氢氧化钠溶液的作用: 使油脂在碱性条件下水解成高级脂肪酸钠与甘油,从而制得肥皂 ;
( http: / / www.21cnjy.com )
油脂的皂化反应
c. 加入热的饱和食盐水的目的: 盐析,使高级脂肪酸钠发生凝聚而从混合物中析出并浮在液面上,与碱及乙醇分离 。
●例2
可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是(D)
A. 反应液使红色石蕊试纸变蓝
B. 反应液使蓝色石蕊试纸变红
C. 反应后静置,反应液分为两层
D. 反应后静置,反应液不分层
解析 由于油脂难溶于水,高级脂肪 ( http: / / www.21cnjy.com )酸钠和甘油都是易溶于水的物质,若反应基本完成,静置后不分层。虽然高级脂肪酸钠溶液呈碱性,使红色石蕊试纸变蓝色,但由于油脂皂化是在碱性条件下进行的,用红色石蕊试纸无法确定皂化反应是否基本完成。
重难点突破
这部分内容主 ( http: / / www.21cnjy.com )要以学生自学为主,可以在课前安排好学生分组并布置好学习任务,由学生在上课前自主探究,查阅资料,课上时间主要突出皂化反应的几个注意点及化学方程式的书写和工业用途。
【思考】 如何理解肥皂的去污作用
硬脂酸钠在水溶液中发生电离产生 ( http: / / www.21cnjy.com )硬脂酸根离子(C17H35COO-),C17H35COO-由两部分组成: 一部分是CH3(CH2,与油脂的亲和力较大,是亲油基团;另一部分—COO-与水的亲和力较大,是亲水基团。当沾了油污的衣服搓了肥皂后,硬脂酸根离子一头拉着油,一头拉着水,将油污除去,从而实现衣物的洗涤。见教材第74页图3-18。
学 以 致 用 (见学生用书课堂本第3738页)
1. 下列选项中使酯水解程度最大的条件是(C)
A. 水 B. 稀硫酸
C. NaOH溶液 D. 浓硫酸
2. 虽然地沟油中主要成分为油脂,但是其中含有有毒物质,所以严重危害人体健康。下列关于油脂的说法不正确的是(D)
A. 油脂属于酯类
B. 油脂没有固定的熔、沸点
C. 油脂是高级脂肪酸的甘油酯
D. 油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色
解析 从油脂的定义、结构特点来分析,油脂是 ( http: / / www.21cnjy.com )高级脂肪酸的甘油酯,A、C项正确。油脂为混合物,没有固定的熔、沸点,B项正确。有些油脂的结构中烃基是不饱和的,含有双键,可以使溴水褪色,例如油酸甘油酯可与Br2加成,可使Br2的四氯化碳溶液褪色,D项错。
3. 某有机物的结构简式为,它不可能具有的性质是(D)
A. 使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 水解
C. 使溴的四氯化碳溶液褪色
D. 与Na2CO3溶液反应
4. 油脂A的通式为(烃基R中不含有叁键)。0.1mol A与溶有96 g液溴的四氯化碳溶液恰好完全反应,0.1mol A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6mol。
(1) 油脂A的结构简式为 。
(2) 写出油脂A氢化的化学方程式:
+6H2
解析 n(Br2)==0.6mol ( http: / / www.21cnjy.com ),故1分子A中含有=6个双键,则每个高级脂肪酸的烃基部分有=2个双键,因此设R为Cn,则有0.1×(3n+6)+0.1×=10.6,解得n=17,所以A的结构简式为
。
趁热打铁,事半功倍,请同学们及时完成学生用书练习本第47~48页的练习。
第4课时 糖类、蛋白质和氨基酸
导 学 过 程
课堂引入
案例1 “果实的事业是尊 ( http: / / www.21cnjy.com )贵的,花的事业是甜美的,但还是让我做绿叶的事业吧,她总是谦逊地专心地垂着绿荫的。”(泰戈尔)诗人为何对“绿叶”情有独钟 绿叶利用了廉价的水和二氧化碳,化腐朽为神奇将光能转化为化学能,通过光合作用生成了葡萄糖,人们每天摄取的能量中75%来自糖类。下面我们先来学习关于糖类的相关知识。
案例2 我们来讨论两个生 ( http: / / www.21cnjy.com )活常识: ① “饭要一口一口吃”的科学依据是什么 若饭慢慢地咀嚼会感觉到什么味道 ② 利用儿童因营养过剩的肥胖可能引发糖尿病来进行假设: 这里盛放的是三个肥儿的尿样,如何诊断他们三个是否患有糖尿病 今天我们将通过学习相关知识来解决这两个问题。下面我们先来学习糖类的有关知识。
知识建构(见学生用书课堂本第38~40页)
糖类化合物的物理性质
观察葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的颜色、状态以及它们在水中的溶解性,思考: 是不是所有的糖类物质都有甜味
葡萄糖 蔗 糖 淀 粉 纤维素
颜色、状态 白色固体 白色固体 白色固体 白色固体
水 溶 性 溶于水 溶于水 不溶于水 不溶于水
是否有甜味 有 有 没有 没有
重难点突破
糖类物质的物理性质的学 ( http: / / www.21cnjy.com )习可以通过实物展示,也可联想生活中的物质,例如蔗糖来源于甜菜和甘蔗,是有甜味的。主要还是把握几种常见糖类物质的不同之处,由此设疑展开一节课的教学。
糖类的分类
阅读教材第75页的交流讨论2,完成相关化学方程式的书写,完善下面的表格:
定 义 代 表 物 代表物的分子式
单糖 不能再水解的糖 葡萄糖、果糖 C6H12O6
二糖 1mol水解生成2mol单糖的糖 麦芽糖、蔗糖 C12H22O11
多糖 1mol水解生成多摩尔单糖的糖 淀粉、纤维素 (C6H10O5)n
麦芽糖水解的化学方程式:
C12H22O11 +H2O 2C6H12O6
麦芽糖 葡萄糖
蔗糖水解的化学方程式:
C12H22O11 +H2O C6H12O6+C6H12O6
蔗糖 葡萄糖 果糖
淀粉(或纤维素)水解的化学方程式:
(C6H10O5)n +nH2O nC6H12O6
淀粉(或纤维素) 葡萄糖
重难点突破
依据糖类物质能否水解及水解的情况将其进行分类。(C6H10O5)n (淀粉)+n H2On C6H12O6(葡萄糖)。淀粉是一种多糖,属天然高分子化合物,虽然属糖类,但它本身没有甜味,在唾液淀粉酶的催化作用下,水解生成麦芽糖,麦芽糖再水解成葡萄糖,故米饭咀嚼后有甜味。纤维素是白色、没有气味和味道的纤维状结构的物质,是一种多糖,最终水解产物为葡萄糖,而人的消化液中所含的酶只能使淀粉水解成人体吸收的葡萄糖,却不能使纤维素水解。
葡萄糖的性质
1. 葡萄糖的生理氧化
试根据以前学过的知识先写出葡萄糖氧化的化学方程式,已知1mol 葡萄糖被氧化放出2804kJ热量,写出该反应的热化学方程式: (水为液态)
C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l) ΔH=-2804kJ·mol-1
重难点突破
葡萄糖以肝糖元、肌糖元等形式被肝脏、肌肉等组织合成糖元而储存起来。需要时糖元转化为葡萄糖氧化释放出能量。
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葡萄糖的
银镜反应
2. 葡萄糖的银镜反应
依据教材第75页“实验2”内容进行实验,观察并记录实验现象。
实验现象: (1) 向硝酸银溶液中加入氨水时,先生成白色沉淀然后沉淀又溶解 ;
(2) 水浴加热后,在试管壁上有光亮的银镜生成 。
总结: 葡萄糖与银氨溶液水浴加热发生银镜反应 。
重难点突破
银氨溶液的配制: 在洁净 ( http: / / www.21cnjy.com )的试管里加入1mL 2%的硝酸银溶液,再加入2%的稀氨水,边加边振荡试管,可以看到白色沉淀。再一边逐滴滴入2%的稀氨水,直到最初产生的沉淀恰好溶解为止。银镜反应的注意点:
(1) 试管要洁净,否则只得到黑色疏松的银沉淀,没有银镜产生或产生的银镜不光亮。实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管,再用蒸馏水清洗。
(2) 加入的氨水要适量,氨水的浓度不能太大,氨水的浓度以2%为宜,滴加氨水的速度一定要缓慢。氨水过量容易生成爆炸性物质。
(3) 银氨溶液只能临时配制,不能久置。 ( http: / / www.21cnjy.com )如果久置会析出氮化银等爆炸性沉淀物。所以,实验完毕应立即将试管内的废液倾去,用稀硝酸溶解管壁上的银镜,然后用水将试管冲洗干净。
(4) 温度高,析出银镜快,但容易出现黑斑。为受热均匀并控制温度,采取水浴加热的方式。
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葡萄糖与氢氧化铜悬浊液的作用
3. 葡萄糖与新制氢氧化铜的反应
依据教材第75页“实验3”内容进行实验,观察实验现象。
实验现象: (1) 在NaOH溶液中加入CuSO4溶液时,有蓝色沉淀生成 ;
(2) 加热后,在试管中有砖红色沉淀生成 。
总结: 葡萄糖与新制Cu(OH)2加热生成砖红色沉淀 。
实验注意事项: (1) 要制得氢氧化钠过量的氢氧化铜悬浊液;(2) 加入葡萄糖溶液后要加热至沸腾。
淀粉的性质
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淀粉溶液的性质实验
1. 淀粉的水解反应
见依据教材第75页“实验4”内容进行实验,观察实验现象。
实验现象: (1) 淀粉溶液中滴加碘水,溶液显蓝色 ;
(2) 加稀硫酸共热的淀粉溶液,一支试管中溶液显蓝色、另一支试管中有红色沉淀生成 。
重难点突破
淀粉水解时的催化剂是硫酸,而水解产物葡萄糖与新制氢氧化铜的反应要在碱性条件下进行,故必须先将溶液调至碱性。淀粉发生如下水解: ( (淀粉)+n H2On C6H12O6(葡萄糖)。可以用银氨溶液、新制氢氧化铜来检验水解产物葡萄糖。
2. 粮食酿酒、酿醋
阅读教材第76页内容,书写淀粉水解的化学方程式:
(C6H10O5)n(淀粉)+n H2On C6H12O6(葡萄糖)
C6H12O62C2H5OH+2CO2↑
蛋白质的盐析和变性
1. 盐析
向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如( ( http: / / www.21cnjy.com )NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后,可以使蛋白质 凝聚 而从溶液中析出,这种作用叫做 盐析 。这样析出的蛋白质仍 可以溶解在水中,而不影响原来蛋白质的性质。因此,盐析是一个 可逆 的过程。利用这个性质,可以采用多次盐析的方法来分离、提纯蛋白质。
2. 变性
蛋白质受热达到一定温度时就会凝结,这种凝结是 ( http: / / www.21cnjy.com ) 不可逆 的,即凝结后不能在水中重新溶解,我们把蛋白质的这种变化叫做 变性 。除加热以外,在紫外线、X射线,强酸、强碱,铅、铜、汞等重金属的盐类,以及一些有机化合物,如甲醛、酒精、苯甲酸等作用下,均能使蛋白质变性,蛋白质变性后,不仅丧失了原有的可溶性,同时也失去了生理活性。
【归纳整理】 1. 基本营养物质的化学组成
元素组成 代表物 代表物分子式
糖 单糖 C、H、O 葡萄糖、果糖 C6H12O6
双糖 C、H、O 蔗糖、麦芽糖 C12H22O11
多糖 C、H、O 淀粉、纤维素 (C6H10O5)n
油脂 油 C、H、O 植物油 不饱和高级脂肪酸甘油酯
脂 C、H、O 动物脂肪 饱和高级脂肪酸甘油酯
蛋白质 C、H、O、N、S、P等 酶、肌肉、毛发等 氨基酸连接成的高分子
2. 糖类和蛋白质的特征反应与应用
实 验 内 容 反应条件 实 验 现 象 应 用
葡萄糖+新制Cu(OH)2 碱性、加热 出现砖红色沉淀(是Cu2O) 检验葡萄糖
葡萄糖+银氨溶液 碱性、加热 析出银
续 表
实 验 内 容 反应条件 实 验 现 象 应 用
淀粉+碘酒 常温 变蓝色 检验淀粉
蛋白质+浓硝酸 常温 变黄 鉴别蛋白质
蛋白质灼烧 灼烧 有烧焦羽毛的气味
3. 糖类、蛋白质的水解反应
(1) 糖类的水解反应
糖类水解的最终产物是 单糖 。
糖类在实验室中水解常用 稀硫酸 作催化剂,在动物体内水解则是用酶(蛋白质)作 催化剂 。
淀粉和纤维素的最终水解产物相同,都是 葡萄糖 。
(2) 蛋白质的水解
蛋白质的水解产物是氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物都是 α-氨基酸 。
4. 氨基酸
(1) 常见的氨基酸
甘氨酸: H2N—CH2—COOH
丙氨酸:
谷氨酸:
(2) 性质
氨基酸的官能团是: 氨基(—NH2) 和 羧基(—COOH) 。
① 两性:(以甘氨酸为例)
甘氨酸与酸反应的化学方程式:
+HCl
甘氨酸与碱反应的化学方程式:
+NaOH+H2O
② 脱水缩合反应:酸脱羟基,氨基脱氢(以甘氨酸为例)
二肽: H2N—CH2—COOH+H2N—CH2—COOHH2N—CH2—CONH—CH2COOH+H2O
多肽: n H2N—CH2—COOH +nH2O
学 以 致 用 (见学生用书课堂本第40页)
1. 下列说法正确的是(D)
A. 糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应
B. 糖类、油脂、蛋白质都是由C、H、O三种元素组成的
C. 糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物
D. 油脂有油和脂肪之分,但都属于酯
解析 糖类包括单糖、二糖和多 ( http: / / www.21cnjy.com )糖,二糖和多糖能水解,单糖不水解,A选项不正确。糖类、油脂都是由C、H、O三种元素组成的,蛋白质的水解产物中含有氨基酸,氨基酸中含有—NH2,则推知蛋白质中除含C、H、O三元素外,还含有N元素等,B选项不正确。糖类中的单糖和二糖及油脂都不是高分子,多糖及蛋白质都是高分子,C选项不正确。
2. 把氢氧化钠和硫酸铜溶液加入某病人的尿液中微热时,如果有砖红色沉淀生成,说明溶液中含有(D)
A. 食醋 B. 白酒
C. 食盐 D. 葡萄糖
解析 葡萄糖与新制氢氧化铜共热有砖红色沉淀生成。
3. 下列关于蛋白质的叙述中,不正确的是(CD)
A. 鸡蛋清溶液可产生丁达尔现象
B. 在豆浆中加少量石膏,能使豆浆凝结为豆腐
C. 温度越高,酶对某些化学反应的催化效率越高
D. 蛋白质的盐析和变性都会使蛋白质凝聚,因此两者的本质相同
解析 鸡蛋清是高分子,其粒子大小 ( http: / / www.21cnjy.com )与胶体中的分散质一致,故有丁达尔现象;石膏为电解质,可使豆浆发生聚沉凝结为豆腐;酶属于蛋白质,温度过高时可使之变性而降低甚至失去催化作用;蛋白质的盐析和变性有本质的区别,盐析不改变蛋白质的生物活性,为物理变化,变性能使蛋白质失去其生物活性,属于化学变化。
4. 要检验淀粉的水解程度,提供了以下实验操作过程:
① 取少量淀粉加水制成溶液 ② 加热 ③ 加入碱液,中和并呈碱性 ④ 加入银氨溶液 ⑤ 加入几滴稀硫酸 ⑥ 再加热 ⑦ 加入几滴碘水
请指出要达到下列实验目的所需正确操作过程的排列顺序:
(1) 证明淀粉尚未水解: ①⑤②③④⑥ ;
(2) 证明淀粉正在水解: ①⑤②⑦,①⑤②③④⑥ ;
(3) 证明淀粉已完全水解: ①⑤②⑦ 。
解析 检验淀粉水解程度时关 ( http: / / www.21cnjy.com )键在于理清要检验的物质是什么,再设计合理的实验方案。(1)中要证明葡萄糖不存在;(2)中既要证明葡萄糖存在,又要证明淀粉存在;(3)中要证明淀粉不存在。
趁热打铁,事半功倍,请同学们及时完成学生用书练习本第49~50页的练习。
第三单元 人工合成有机化合物
第1课时 简单有机物的合成
导 学 过 程
课堂引入
案例1 早在1853年,弗雷德里克·热拉尔( ( http: / / www.21cnjy.com )Gerhardt)就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸,但没能引起人们的重视;1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成,并为他父亲治疗风湿关节炎,疗效极好;1899年由德莱塞介绍到临床,并取名为阿司匹林(Aspirin)。到目前为止,阿司匹林已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。由此可见,人工合成有机物对人类健康起了很大的积极作用。同学们想了解化学家是怎样合成有机物的吗
案例2 通过以下两个方面来激发学生的学习热 ( http: / / www.21cnjy.com )情,调动学生学习的积极性,了解合成有机化合物的重要意义及其在生产和科技领域的地位: ① 近几百年来,有机化学家已经设计和合成了数百万种有机化合物,极大地丰富了物质世界。② 在20世纪,有机合成和金属有机化学领域共获得10届诺贝尔化学奖。由于自然条件的限制,天然有机化合物往往难以满足生产、生活的需要,人们需要通过化学方法来合成新的有机化合物。那么如何运用化学方法来合成新的有机化合物呢
知识建构(见学生用书课堂本第41页)
乙烯合成乙酸乙酯
●例1
乙酸乙酯是一种重要的有机溶剂,也是重要的有机化工原料。
(1) 依据乙酸乙酯的分子结构特点,运用已学的有机化学知识,推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯(原料乙烯,无机试剂任选),设计合成路径。
解析 从乙烯合成乙酸乙酯的合成路线1:
(2) 已知:
推测从乙烯合成乙酸乙酯,除上述(1)的合成路线外,设计可能的其他合成路线。
解析 合成路线2:
( http: / / www.21cnjy.com )
合成路线3:
( http: / / www.21cnjy.com )
复习酯化反应和同分异构体
●例2
若有甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COO ( http: / / www.21cnjy.com )H)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应,则理论上能生成几种酯 其中哪些是同分异构体
解析 酯的种类: 4种
互为同分异构体: 甲酸乙酯与乙酸甲酯
【归纳整理】
1. 有机合成的思路: (1) 正向推测;(2) 逆向推导;(3) 正逆夹击。
2. 有机合成的原则: 步骤 简洁 ;原料 便宜易得 ;原子化学和绿色化学。
学 以 致 用 (见学生用书课堂本第41页)
1. 利用下列反应能制得较为纯净的括号中的物质的是(A)
A. 乙烯与氯气加成(1,2-二氯乙烷)
B. 一分子乙炔先加一分子氯化氢,再加氢(氯乙烷)
C. 等物质的量的氯气和乙烷在光照条件下反应(氯乙烷)
D. 浓硝酸与苯在浓硫酸作催化剂的条件下反应(硝基苯)
解析 烷烃的取代、炔烃的加成、苯的取代都容易生成较多的副产物。
2. 已知乙烯在催化剂的作用下,可被氧化生成乙醛,试以乙烯、氧气、水、溴水为主要原料合成CH3COOCH2CH2OOCCH3。
提示:
CH2ClCH2Cl+2H2O CH2(OH)CH2OH+2HCl
分析 逆向分析可知: CH3C ( http: / / www.21cnjy.com )OOCH2CH2OOCCH3断开酯基后得到乙酸和乙二醇,乙酸可由乙醛氧化制得,乙二醇可由1,2-二溴乙烷与水作用产生,乙醛又可由乙醇催化氧化制得,乙醇和1,2-二溴乙烷均可由乙烯分别与水和溴水加成制得。
答案 CH2CH2+Br—BrCH2BrCH2Br
CH2CH2+H—OHCH3CH2OH
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
2 CH3CHO+O22CH3COOH
CH2BrCH2Br+2H2OCH2(OH)CH2OH+2HBr
2CH3COOH+CH2(OH)CH2OH
2H2O+CH3COOCH2CH2OOCCH3
3. 已知: ① R—NO2R—NH2
② 苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。
以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图:
( http: / / www.21cnjy.com )
(1) A转化为B的化学方程式是
+CH3Cl+HCl 。
(2) 图中“苯→①→②”省略了反应条件,请写出①、②物质的结构简式:
① 或 ,
② 或 。
分析 结合题给信息,采用逆推法进行推断,注意 ( http: / / www.21cnjy.com )取代基在苯环上的位置,即可得到正确答案。解析合成题时,应对比反应前后物质的组成差异,利用该差异推测多出或者截去的原子或原子团;应注意反应前后相对分子质量的变化;应注意典型的反应条件、试剂和现象。
趁热打铁,事半功倍,请同学们及时完成学生用书练习本第51~52页的练习。
第2课时 有机物高分子的合成
导 学 过 程
课堂引入
案例1 人类的生产和生活离 ( http: / / www.21cnjy.com )不开各种各样的材料,在日常生活中,你一定接触过许多塑料、合成橡胶、合成纤维制品。你能举例说明吗 它们是什么原料制造的 它们具有哪些优于天然材料的性能 如果有机化合物的相对分子质量达到几万至几百万,我们就称它们为有机高分子化合物,简称高分子或聚合物。像以前所学过的淀粉、纤维素、蛋白质等物质都属于有机高分子化合物。有机高分子化合物的结构有哪些特点呢
案例2 为了保护人类的生存 ( http: / / www.21cnjy.com )环境,人们开始着手利用废弃塑料,使它们成为有用的资源,如回收聚乙烯塑料制成再生薄膜,用作非食品包装袋或者制成燃油和燃气等。同时,科学家还制造出对人类环境友好的可降解塑料,如以纤维素和淀粉为原料制成的微生物降解塑料、以乙烯和一氧化碳为原料制成的聚乙烯光降解塑料等。同学们想知道这些材料是怎样合成的吗
知识建构(见学生用书课堂本第42页)
加聚反应
1. 阅读教材第81页内容,掌握合成有机高分子的概念。
三大合成材料:
塑料 、 合成橡胶 和 合成纤维 。
2. 加聚反应
含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子 ( http: / / www.21cnjy.com )质量小的化合物分子在一定条件下,互相结合成相对分子质量大的高分子,这样的反应叫做加成 聚合反应 ,简称加聚反应。
●例1
用于制造塑料薄膜、人造革、塑料管材和板材的聚氯乙烯( CH2—CHCl )通过加聚反应得到的。请写出氯乙
烯发生加聚反应的化学方程式:
nCH2CHCl CH2—CHCl 。
重难点突破
加聚反应产物的书写——找到 ( http: / / www.21cnjy.com )类似乙烯或者乙炔的结构特征;将其他原子或者原子团置于双键或叁键的垂直位置;打开碳碳双键或碳碳叁键中的一个键向左右扩展;所得结构即为链节;在链节上补充“[ ]”和n即得到高聚物的结构简式。
3. 通常将用以形成高分子化合物 ( http: / / www.21cnjy.com )的小分子物质称为 单体 ,将高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为 链节 ,链节的数目称为 聚合度 。
缩聚反应
缩聚反应: 具有两个或两个以上官能团的单体,相互反应生成高分子化合物,同时有 简单分子 (如 H2O、HX、醇等)生成的化学反应。
●例2
书写乙二酸(HOOCCOOH)和乙二醇
(HOCH2CH2OH)缩聚反应的化学方程式。
重难点突破
缩聚反应类似酯化反应 ( http: / / www.21cnjy.com ),羧基失去羟基,醇或者氨基失去氢原子。将发生反应的原子(团)置于同一水平位置,截去羧基的羟基和醇羟基的氢;将截去羟基和氢的剩余部分相连即为链节,在链节上补充“[ ]”和n即得到高聚物的结构简式。
nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH
+2nH2O
学 以 致 用 (见学生用书课堂本第42页)
1. 下列不属于有机高分子的是(A)
A. 高级脂肪酸甘油酯 B. 聚乙烯
C. 蛋白质 D. 淀粉
2. 下列属于天然有机高分子的是(BC)
A. 塑料 B. 纤维素
C. 酶 D. 植物油
3. 完成下列化学方程式:
nCH2CH—CHCH2
NH +nH2O
趁热打铁,事半功倍,请同学们及时完成学生用书练习本第53~54页的练习。
专题3 复习课
导 学 过 程
课堂引入
案例1 根据物质类型主线复习(与教材章节顺序一致)
饱和烃(代表物: 甲烷)
不饱和烃(代表物: 乙烯、苯)
烃的含氧衍生物(代表物: 乙醇、乙酸)
基本营养物质(糖类、油脂、蛋白质)
常见模式: 师生对话(师问生答)、学生板演(包括分子式、结构式、电子式、结构式及结构简式、化学方程式等)
案例2 从基础有机的常见建构方式入手
有机物的结构特点
同分异构现象、同系物概念
常见的官能团及其性质(碳碳双键、羟基、羧基等)
常见的有机反应基本类型(与官能团对应)
应用(推断、鉴别、除杂及实验等)
常见模式: 问题→例题→归纳小结→反馈练习。
知识建构(见学生用书课堂本第43页)
●例1
现有烃分子C4H10。
(1) 该物质一定是纯净物吗
(2) 写出符合该分子式的结构简式并列举12个它的同系物。
(3) 根据结构简式推测该分子中所有原子共面吗
(4) C4H10若发生一氯取代,其一氯代物有多少种
解析 (1) C4H10存在同分异构体(正丁烷、异丁烷),故可能是混合物。
(2) 结构简式: CH3CH2CH2CH3、 CH(CH3)3。同系物: 甲烷、乙烷。
(3) 不共面,由甲烷模型可以推知。
(4) 正丁烷2种,异丁烷2种,共计4种。
重难点突破
通过该题复习同 ( http: / / www.21cnjy.com )分异构现象、同系物及分子空间构型等知识点。其中分子空间结构可以通过模型展示或PPT投影甲烷、乙烯、苯、乙醇等分子的球棍模型,找出成键方式的异同。强调: (1) 碳的四价;(2) 甲烷的四面体结构,乙烯和苯的平面结构。
●例2
仔细分析下列表格中烃的排列规律,判断排列在第6个物质可能的结构有(D)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
C2H2 C2H4 C2H6 C3H4 C3H6 C4H6 C4H8 C4H10 C5H8 C5H10 C5H12
A. 4种 B. 3种
C. 2种 D. 1种
解析 碳原子每3个序号呈现周期性 ( http: / / www.21cnjy.com )变化,首先碳原子增加1,H原子数则由2、4、6变为4、6、8,6、8、10……,由此可知第6个物质分子式为C3H8,即丙烷,无同分异构体。
●例3
现有乙烯、乙醇、乙酸及葡萄糖四种有机物,回答下列问题:
(1) 列举这四个分子中含有的官能团的名称。
(2) 推测葡萄糖可能发生的反应。
(3) 乙醇和乙酸溶液常温下均为无色液体,如何鉴别两者(2种以上方法)
(4) 你能实现上述四种物质的相互转化吗
解析 (1) 碳碳双键、羟基、羧基和醛基。
(2) 银镜反应、酯化反应、与钠反应……
(3) 闻气味、与指示剂作用、与活泼金属反应……
(4) 乙烯→乙醇(加成),乙醇→乙酸(氧化),葡萄糖→乙醇(酒化酶)……
重难点突破
在复习有机物的化学性质 ( http: / / www.21cnjy.com )时要培养学生的官能团意识,利用第一问巩固官能团的识别及常见官能团的性质,从而迁移到葡萄糖性质的推断;利用第三问进行常见有机物的鉴别,此问较为开放,主要目的是充分利用两者的物理、化学性质;利用最后一问巩固有机物之间的转化和各种基本反应类型。
●例4
巴豆酸的结构简式为CH3—CHCH—COOH,现有① 氯化氢、② 溴水、③ 纯碱溶液、④ 乙醇、⑤ 酸化的KMnO4溶液。试根据其结构特点,判断在一定条件与巴豆酸反应的物质的组合是(D)
A. 只有②④⑤
B. 只有①③④
C. 只有①②③④
D. ①②③④⑤
解析 巴豆酸中含碳碳双键和羧基,故能与HCl、Br2发生加成反应,能被高锰酸钾溶液氧化,能与纯碱反应,能与乙醇发生酯化反应。
学 以 致 用 (见学生用书课堂本第44页)
1. 下列分子中,所有原子都处在同一平面的是(D)
A. 甲烷
B. 乙醇
C. 乙烷
D. 苯
解析 苯中6个C和6个H均处于同一平面,其他三个分子均含sp3杂化的碳原子。
2. 人剧烈动动,骨骼肌组织会供氧 ( http: / / www.21cnjy.com )不足,导致葡萄糖无氧氧化,产生大量酸性物质(分子式为C3H6O3),如果该物质过度堆积于腿部,会引起肌肉酸痛。体现该物质酸性的基团是(D)
A. 羟基 B. 甲基
C. 乙基 D. 羧基
解析 乳酸呈酸性,故含羧基(—COOH)。
3. 下列反应中,属于取代反应的是 ⑥ (用编号填空,下同),属于氧化反应的是 ②③ ,属于加成反应的是 ①⑤ 。
① 由乙烯制氯乙烯
② 甲烷在空气中燃烧
③ 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
④ 苯使溴水褪色
⑤ 在镍催化作用下,苯与氢气反应
⑥ 苯的硝化反应
( http: / / www.21cnjy.com )
4. 在试管甲中加入3mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸,按右图所示连接好装置进行实验,以制取乙酸乙酯。
(1) 试管乙中盛放的溶液是 饱和碳酸钠溶液 。
(2) 写出乙醇与乙酸反应的化学方程式: CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O 。
(3) 实验完成后,试管乙的液面上 ( http: / / www.21cnjy.com )有透明的不溶于水的油状液体产生。若分离10mL该液体混合物需要用到的玻璃仪器是 分液漏斗 ,这种方法叫做 分液 。
(4) 实验室可用乙醇来制取乙烯,将生成的乙烯通入溴的四氯化碳溶液中,反应后生成物的结构简式是 CH2BrCH2Br 。
趁热打铁,事半功倍,请同学们及时完成学生用书练习本第55~56页的练习。
有机化合物的获得与应用
第一单元 化石燃料与有机化合物
第1课时 天然气的利用 甲烷
导 学 过 程
课堂引入
案例1 近年来,世界天然气探明的储量快速 ( http: / / www.21cnjy.com )增长,2003年天然气探明储量已达172万亿立方米,天然气的探明储量和待发现资源均超过石油,随着储量的增长,天然气的产量和消费量也大幅上升,预计2030年前后可能超过石油,21世纪将是天然气的时代是个不争的事实。
我国的天然气资源也比较丰富,天然气的勘探在 ( http: / / www.21cnjy.com )塔里木、鄂尔多斯和四川盆地等地区取得大的突破,发现了克拉2、苏里格和罗家寨等大型气田,目前已输送到我国东部地区。这项具有划时代意义的“西气东输”(西起新疆,东至上海)工程已于2003年10月完工。天然气的主要成分是什么 它有哪些主要性质和应用 今天我们来学习甲烷。
案例2 在全球石油储量仅够再用50年的今天 ( http: / / www.21cnjy.com ),一种可以取代石油的天然能源——“可燃冰”进入了人们的视野。“可燃冰”是天然气的水合物,它易燃烧,外形似冰。早些时候,广州海洋地质调查局宣布中国南海海域“可燃冰”调查获得重大进展,并有望在2020年进行商业开采。近年来,我国已经在南海北部陆坡、南沙海槽和东海陆坡等3处发现“可燃冰”。科学家们称,青藏高原羌塘盆地多年冻土区也可能蕴藏着大量的“可燃冰”。中国南海海域的“可燃冰”能源总量相当于中国陆地石油天然气资源的一半。迄今为止,世界上已探明“可燃冰”所含有的有机碳总资源量相当于全球已知煤、石油和天然气的两倍以上,可满足人类未来1000年的能源需求。天然气的主要成分是什么 它有哪些主要性质和应用 今天我们来学习甲烷。
知识建构(见学生用书课堂本第28~29页)
甲烷分子组成与结构的探究
●例1
测定有机化合物中碳和氢的 ( http: / / www.21cnjy.com )质量分数的常用方法是燃烧分析法。把已知量的样品放在氧气流中,用氧化铜为催化剂,在750℃左右使样品全部氧化为CO2和H2O,分别用高氯酸镁[Mg(ClO4)2]或氯化钙吸收H2O,用碱石灰吸收CO2。已知在标准状况下, 4.48L甲烷的质量为3.2g,与氧气混合,通入电炉中完全燃烧后,高氯酸镁[Mg(ClO4)2]增重7.2g,碱石灰增重8.8g,试确定甲烷的分子式。
( http: / / www.21cnjy.com )
解析 n(甲烷)==0.2mol,
n(C)=n(CO2)==0.2mol, N(C)==1,
n(H)=2(H2O)=2×=0.8mol,N(H)==4,
m(O)=3.2g-0.2mol×12g·mol-1-0.8mol×1g·mol-1=0,
甲烷的分子式为CH4。
●例2
下列事实能说明甲烷分子的结构是正四面体而不是平面结构的是(C)
A. CH4分子中4个碳氢键完全相同
B. CH3Cl只有一种结构
C. CH2Cl2只有一种结构
D. CHCl3只有一种结构
解析 正四面体和平面结构中,4个碳氢 ( http: / / www.21cnjy.com )键都是完全相同,而平面结构中,氢原子之间存在相邻和相间的关系,其一氯代物和三氯代物只有一种,但二氯代物却有两种结构。
重难点突破
从碳原子的核外电子排 ( http: / / www.21cnjy.com )布和共价键的知识逐步得出甲烷分子的结构式,再利用分子的球棍模型和比例模型或多媒体演示得出甲烷分子的空间结构,通过甲烷分子的组成和结构的探究,让学生认识研究有机物的一般方法。
甲烷的化学性质实验探究
【实验探究1】 把甲烷分别通入酸性高锰酸钾溶液和滴加紫色石蕊试剂的盐酸、NaOH溶液中。
现象: 溶液颜色 均不变 。
结论: 一般情况下,甲烷的化学性质 稳定 ,与强酸、强碱、强氧化剂(如KMnO4) 均不反应 。
【实验探究2】 如何区别甲烷、一氧化碳、氢气这三种气体
甲烷在空气中燃烧的现象: 淡蓝色火焰,没有黑烟 。
化学方程式: CH4+2O2CO2+2H2O 。
( http: / / www.21cnjy.com )
【实验探究3】 取一个100mL的 ( http: / / www.21cnjy.com )量筒,用排饱和食盐水的方法收集20mL CH4和80mL Cl2(见右图),用灯光照射混合气体,观察发生的现象。
现象: 黄绿色逐渐消失,液面上升,量筒内壁有油状物质生成 。
化学方程式:
CH4+Cl2CH3Cl+HCl;
CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl;
CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl;
CHCl3+Cl2CCl4+HCl 。
产物特点: 常温下CH3Cl是气体,CH2Cl2、CHCl3、CCl4都是不溶于水的液体 。
取代反应: 有机物分子里的某些 原子或原子团 被其他 原子或原子团 所取代的反应。
【讨论】 取代反应与置换反应的区别有哪些
取 代 反 应 置 换 反 应
可与化合物发生取代,生成物中不一定有单质 反应物、生成物中一定有单质
反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件的影响较大 在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属的活动性顺序
分步取代,很多反应是可逆的 反应一般单向进行
重难点突破
在实验探究过程中引导学生全面观 ( http: / / www.21cnjy.com )察实验现象,利用多媒体演示呈现甲烷和氯气发生取代反应的断键和成键的过程,使学生了解甲烷分子中的氢原子不仅能被取代1个,而且可被全部取代,进而讲清取代反应的含义。了解甲烷和氯气取代产物的特点,在此基础上,引导学生讨论取代反应和置换反应的区别,加深对取代反应本质的认识。
指导阅读,归纳甲烷的利用
1. 由甲烷可制得致冷剂——氟利昂:
CH4 CHCl3 CHFCl2
2. 以甲烷为原料,可制得甲醇(CH3OH):
CH4 CO、H2 CH3OH
3. 甲烷在1500℃以上高温时分解:
CH4 C+2H2 (制取 炭黑 )
烃、烷烃与同系物的概念
试根据甲烷结构式的特点,写出乙烷、丙烷、正丁烷的结构式和结构简式,并归纳烷烃分子组成的通式。
结构式:
结构简式: CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3或CH3(CH2)2CH3
烷烃分子组成的通式: Cn(n≥1)
同系物: 结构 相似 ,分子组成上相差1个或若干个“ CH2 ”原子团的有机物互称为同系物。
●例3
下列各组物质中,互为同系物的是(C)
A. 12C和13C B. 正丁烷和异丁烷
C. CH4和C3H8 D. O2和O3
解析 A中互为同位素,B中互为同分异构体,D中互为同素异形体。
重难点突破
从甲烷的结构 ( http: / / www.21cnjy.com )式入手,结合碳原子的核外电子排布,理解碳原子的成键特点,进而写出乙烷、丙烷、正丁烷的结构式,通过对比使学生认识烷烃中,碳原子间以单键相连形成链状结构(包括支链),碳原子剩余的价键全部与氢原子结合,使碳原子的化合价都得到饱和。通过让学生分析上述烷烃的结构简式和分子式,引导学生总结归纳出烷烃通式,理解同系物的概念,同时注意同系物与同位素、同素异形体、同分异构体等概念的对比。
学 以 致 用 (见学生用书课堂本第29页)
1. 验证某有机物属于烃,应完成的实验内容是(D)
A. 只测定它的C、H比
B. 只要证明它完全燃烧后的产物中只有H2O和CO2
C. 只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值
D. 测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成的CO2和H2O的质量
解析 A、B、C项都不 ( http: / / www.21cnjy.com )能说明该有机物中是否还含有其他元素,D项中根据CO2和H2O的质量分别算出碳元素和氢元素的质量,再结合试样的质量,可以确定是否含有氧元素。
2. 1mol CH4与Cl2发生取代反应,测得四种取代物的物质的量相等,则消耗的Cl2为(C)
A. 0.5mol B. 2mol
C. 2.5mol D. 4mol
解析 每种取代物的物质的量为=0.2 ( http: / / www.21cnjy.com )5mol,根据取代反应特点,甲烷分子中每1个氢原子发生取代时均耗1个氯气分子,则需要氯气的物质的量为0.25mol×(1+2+3+4)=2.5mol。
3. 某烷烃含有200个氢原子,那么该烃的分子式为 C99H200 ;相对分子质量为212的烷烃的分子式为 C15H32 。
解析 根据烷烃分子组成的通式Cn(n≥1)即可得出。
4. 将一定量的甲烷燃烧后得到CO、C ( http: / / www.21cnjy.com )O2和水蒸气,混合气体的质量是49.6g,通过无水氯化钙后,无水氯化钙增重25.2g,则CO2的质量是 13.2 g。
解析 n(H2O)==1.4mo ( http: / / www.21cnjy.com )l, 则n(H)=2.8mol。由H元素守恒,得n(CH4)=0.7mol。设n(CO)=x,n(CO2)=y;由碳元素守恒得x+y=0.7mol,另28g·mol-1·x+44g·mol-1·y=49.6g-25.2g,解得 x=0.4mol,y=0.3mol。所以 m(CO2)=13.2g。
趁热打铁,事半功倍,请同学们及时完成学生用书练习本第37~38页的练习。
第2课时 石油炼制 乙烯
导 学 过 程
课堂引入
案例1 过去,南方的许多水果在北方都是很 ( http: / / www.21cnjy.com )难吃到的,交通运输条件不好是其中的原因之一,更重要的是因为一些水果(如香蕉)成熟后难以长时间保存。现在人们可以把接近成熟期而尚未变软的香蕉采摘下来,运输到世界各地,然后在香蕉上喷洒催熟剂乙烯利(学名: 2-氯乙基磷酸)。乙烯利能被作物迅速吸收并在植物体内分解释放出乙烯,它使植物呼吸旺盛,代谢速度加快,促进成熟。这样,硬而青的香蕉在喷洒乙烯利后,一夜之间就会泛黄、变软,散发出诱人的清香,可以上市了。工业上,乙烯主要来自什么 它有哪些重要的性质和用途 通过今天的学习,大家就能知道答案!
案例2 播放“石油之魂”(介绍我国胜利油田的发展之路)多媒体视频,认识石油是“工业血液”,激起学生学习兴趣,体会我国“石油人”的伟大。
知识建构(见学生用书课堂本第3031页)
石油的蒸馏
1. 蒸馏烧瓶中加入一些沸石或碎瓷片的作用什么
答案 防止暴沸
2. 注意温度计水银球的位置,思考实验中使用温度计的目的是什么。
答案 蒸馏烧瓶支管口下沿 以测定蒸出气体的温度
3. 冷凝管内冷凝水流向是怎么样的 这样做有什么好处
答案 下口进,上口出 能使蒸气充分冷凝
4. 是先接通冷凝水还是先点燃酒精灯
答案 先接通冷凝水
5. 石油分馏所得的馏分是纯净物吗 有固定的熔沸点吗
答案 是混合物 没有固定的熔沸点
石油的炼制
炼制方法 原 理 产品及用途
分馏 利用加热和冷凝,分成不同沸点范围的产物 石油气、汽油、煤油、柴油、石蜡油、润滑油、重油
催化裂化 在加热、加压和催化剂存在下,使相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低的烃 轻质液体燃料(裂化汽油)
裂解 采用比裂化更高的温度,使石油分馏产物中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等气态短链烃 乙烯、丙烯等(有机化工原料)
【讨论】 直馏汽油和裂化汽油的主要成分有何区别
答案 直馏汽油的主要成分是含C5C12的烷烃等,裂化汽油的主要成分是含C5C12的烷烃和烯烃等。
乙烯分子结构的探究
1. 已知乙烯的分子式为C2H4,结合有机物中碳原子成键的特点,写出乙烯分子的电子式、结构式、结构简式。
答案 H
2. 乙烯和乙烷分子的空间构型一样吗
答案 乙烯分子为平面结构,乙烷分子为立体结构。
3. 已知乙烯分子中双键的键能为610kJ·mol-1,乙烷分子中单键的键能为345.6kJ·mol-1,试分析双键中的两个键是否完全相同,推测乙烯和乙烷的化学性质是否相似。
答案 双键中的一个键比单键的键能小,即双键中的一个键容易断裂,乙烯的化学性质比较活泼。
重难点突破
引导学生用球和棍组装乙 ( http: / / www.21cnjy.com )烯分子的球棍模型,培养学生自主学习的能力,巩固所学新知识;同时运用多媒体展示乙烯分子的球棍模型和比例模型,加深学生对乙烯分子结构的认识。
乙烯的化学性质
1. 乙烯和甲烷燃烧的现象是否相同 为什么
答案 乙烯燃烧产生明亮的火焰,有黑烟。甲烷燃烧产生淡蓝色火焰,没有黑烟。因为乙烯的含碳量较高。CH2=CH2+3O22CO2+2H2O
2. 乙烯和乙烷能否使高锰酸钾溶液褪色 为什么
答案 乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烷不能。因为乙烯分子里有不饱和的双键,乙烯的化学性质比较活泼,而烷烃属于饱和烃,化学性质较稳定。
3. 乙烯和乙烷能否使溴的四氯化碳溶液褪色 为什么
答案 乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,乙烷不能。因为乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,乙烷与溴的四氯化碳溶液不反应。
重难点突破
从甲烷不能与溴的四氯化碳溶液反应,联想到乙烷与溴的四氯化碳溶液也不能反应,进一步推导出乙烯中C—H键不能与溴的四氯化碳溶液发生取代,再结合双键中的一个键容易断裂,推导出应该是乙烯中双键与溴的四氯化碳溶液发生了反应。然后运用FLASH动画模拟Br2和CH2=CH2反应的全过程。
加成反应: 有机物分子中的 双键 (或 叁键 )两端的碳原子与其他 原子或原子团 直接结合生成新的化合物的反应。
【练习】 乙烯不仅可以与Br2发生加成 ( http: / / www.21cnjy.com )反应,在一定条件下还可以与H2、Cl2、H2O、卤化氢等物质发生加成反应。写出有关反应的化学方程式:
(1) 与H2反应 CH2=CH2+H2CH3—CH3 。
(2) 与Cl2反应 CH2=CH2+Cl2CH2Cl—CH2Cl 。
(3) 与H2O反应
CH2=CH2+H2O CH3—CH2—OH 。
(4) 与HBr反应
CH2=CH2+HBrCH3—CH2Br 。
认识乙炔的分子结构与性质
1. 已知乙炔的分子式为C2H2,结合有机物中碳原子成键的特点,写出乙炔分子的电子式、结构式、结构简式,并指出乙炔分子的空间构型。
答案 C H 直线形
2. 根据乙炔分子的结构,推测乙炔的化学性质。
答案 是不饱和键,应与乙烯的化学性质类似,可以燃烧、被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化、发生加成反应等。
【练习】 写出乙炔与溴的四氯化碳溶液、氯化氢反应的化学方程式:
答案 CH≡CH+2Br2CHBr2—CHBr2(常温下使Br2的四氯化碳溶液褪色)
CH≡CH+HClCH2=CHCl(可用来制聚氯乙烯)
3. 乙炔是甲烷或乙烯的同系物吗 为什么
答案 不是 因为它们的结构不相似,且分子组成不相差一个或多个“CH2”原子团。
重难点突破
在了解了乙烯的结 ( http: / / www.21cnjy.com )构、性质的基础上,通过设计一系列问题,让学生进行思考、讨论与交流,根据碳碳叁键的不饱和性推测乙炔的化学性质,巩固理解加成反应原理,并体会碳碳叁键与碳碳双键加成的区别。
学 以 致 用 (见学生用书课堂本第31页)
1. 下列物质中,能用于萃取溴水中溴的是(AD )
A. 直馏汽油 B. 裂化汽油
C. 酒精 D. 四氯化碳
解析 裂化汽油中含有烯烃,与溴水发生加成反应;酒精与水互溶。
2. 既可以用来鉴别乙烯和甲烷,又可用来除去甲烷中混有的乙烯的方法是(A)
A. 通入足量的溴水
B. 与足量液溴反应
C. 通入足量的酸性KMnO4溶液
D. 一定条件下与H2反应
解析 因为液溴易挥发,所以B项不正确 ( http: / / www.21cnjy.com );乙烯通入酸性KMnO4溶液,将被氧化成CO2而逸出,引入了CO2杂质,所以C项也不正确;氢气和乙烯不能完全反应,且生成的乙烷也是杂质。本题考查了甲烷和乙烯化学性质的区别。
3. 制取氯乙烷(CH3CH2Cl)的最好方法是(D)
A. 乙烷与氯气发生取代反应
B. 乙烯与氯气发生加成反应
C. 乙炔与氯化氢发生加成反应
D. 乙烯与氯化氢发生加成反应
解析 乙烷与氯气发生取代反应生成的产物有 ( http: / / www.21cnjy.com )多种;乙烯与氯气发生加成反应生成CH2ClCH2Cl;乙炔与氯化氢发生加成反应生成CH2=CHCl。
4. 1mol某链烃最多能与 ( http: / / www.21cnjy.com )2mol HCl发生加成反应,生成1mol氯代烃;1mol该氯代烃最多能与6mol Cl2发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烃。该烃可能是( B)
A. CH3CH=CH2 B. CH3H
C. CH3CH2H D. CH2=CHCH=CH2
解析 1mol该烃最多能与2mol HCl发生加成反应,说明该烃分子中含有1个或2个,1mol该氯代烃最多能与6mol Cl2发生取代反应,说明该氯代烃分子中含有6个氢原子,由氢原子守恒得该烃分子中含有4个氢原子。
( http: / / www.21cnjy.com )
趁热打铁,事半功倍,请同学们及时完成学生用书练习本第39~40页的练习。
(扫描二维码,观看“乙烯的性质实验”)
第 3课时 煤的综合利用 苯
导 学 过 程
课堂引入
案例1 1865年的一个冬夜里,德国有 ( http: / / www.21cnjy.com )机化学家凯库勒在炉火旁不知不觉进入了梦乡,在梦中他看到有六个碳原子在自己面前跳舞,它们排成蛇的形状,一会儿在火焰中翻滚,一会儿卷曲起来,突然“蛇”的头咬住了自己的尾巴,形成了一个环状,不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒,受到梦中的启示,他迅速画起苯的结构式来。今天我们就来了解一下苯的结构和性质。
案例2 我说一字谜,请大家猜: 有人说我笨,其实并不笨;脱去竹笠换草帽,化工生产逞英豪。(谜底: 苯)今天我们就来了解一下苯的结构和性质。
知识建构(见学生用书课堂本第32页)
煤的综合利用
方法 概 念 原 理 产品及应用
煤的气化 把煤转化为 可燃性气体 的过程 主要反应: C+H2OCO+H2 产品: CO、H2、CH4等 ,制备 燃料 或 化工原料气
煤的液化 把煤转化为 液体燃料 的过程 ① 直接液化: 煤与 H2 在一定条件下作用,得到液体燃料 ② 间接液化: 水煤气 经过催化合成,得到 液态烃 和 含氧有机物 制备 燃料油 和 化工原料
煤的干馏 将煤 隔绝空气加强热 使其分解的过程 煤发生复杂的 物理化学 变化 得到 焦炭 、 煤焦油 、 焦炉气 、 粗氨水 、 粗苯
1. 如何从煤干馏得到的煤焦油中分离出苯、甲苯、二甲苯等有机物
答案 分馏。
2. 煤的干馏与石油的分馏有什么本质区别
答案 煤的干馏是复杂的物理化学变化,石油的分馏属于物理变化。
3. 煤的综合利用有哪些积极的意义
答案 提高煤燃烧的热效率,减少煤燃烧引起的污染,从煤中提取并制备重要的化工原料等。
苯分子的结构
1. 已知苯是碳氢化合物,其蒸气密度为3.482 g·L-1(已换算成标准状况),试求出其分子式。
答案 C6H6
2. 如果C6H6是一种链状烃,试写出一种可能的结构简式。提示: 一个碳原子上同时连两个双键的结构是不稳定的。
答案 ,
,,等。
3. 如何证明这些结构是否可能是苯的结构
答案 苯与溴水或酸性高锰酸钾都不能因反应而褪色,即苯分子中不含或,所以苯不是上述链状结构。
4. 苯分子结构有什么特点
答案 苯分子的结构式为 ( http: / / www.21cnjy.com ),结构简式为或 。
苯分子结构特点: ① 苯分子中所有碳碳 ( http: / / www.21cnjy.com )键键长相等,是一种介于单键和双键之间的特殊的键。② 苯分子为平面结构,六个碳原子连接成正六边形,键角120°,六个碳原子和六个氢原子分别完全等价。
重难点突破
通过实验探究证明苯与溴水、酸性高锰酸钾都不能因反应而褪色,说明苯分子中不含或。在讲述凯库勒悟出苯分子环状结构的基础上,展示苯分子的球棍模型和比例模型,再结合苯中碳碳键和、的键的参数的对比,得出苯分子结构特点。同时指出为纪念凯库勒为有机化学的发展作出的巨大贡献,至今一直沿用凯库勒式。
苯的化学性质
1. 从苯分子组成推测苯燃烧的现象与甲烷和乙烯燃烧的现象有何不同 试写出苯燃烧的化学方程式。
答案 甲烷燃烧无黑烟,乙烯燃烧稍有黑烟,苯燃烧产生大量黑烟。2C6H6+15O212CO2+6H2O
( http: / / www.21cnjy.com )
苯的燃烧实验
2. 从苯分子结构的特点推测苯可能的化学性质。
(1) 取代反应:
① 苯与液溴的反应: +Br2
② 苯的硝化反应:
+HO—NO2NO2+H2O
③ 苯的磺化反应:
+HO—SO3HSO3H+H2O
(2) 加成反应:
+3H2
【归纳整理】 苯的化学性质: 较易 取代, 较难 加成, 较难 与强氧化剂反应。
重难点突破
从苯分子结构的特点入手,引 ( http: / / www.21cnjy.com )导学生得出苯既有烷烃的性质(取代反应),又有烯烃的性质(加成反应),通过讲解苯的取代反应和加成反应的反应条件、对反应物的要求,使学生加深对苯的化学反应的认识,理解苯较易取代、较难加成的反应特点,通过多媒体展示使学生理解反应中键的断开方式,同时强调—NO2和—SO3H的规范书写。
学 以 致 用 (见学生用书课堂本第32~33页)
1. 下图是模拟煤的干馏的实验装置,下列有关叙述中错误的是(D)
( http: / / www.21cnjy.com )
A. 图示实验中发生了化学反应
B. 实验后水溶液的pH>7,溶液Y是黑色黏稠的煤焦油,上层X是粗苯等
C. 气体Z中有些成分易燃,且可以还原氧化铜
D. 液体Y是一种纯净物
解析 煤的干馏是化学变化,产物煤焦油是混合 ( http: / / www.21cnjy.com )物,其中一部分物质的密度大于水,而粗苯的密度小于水,所以试管中的液体分为三层,又因为干馏产物中有氨水,所以溶液的pH>7,生成的焦炉气中含有H2、CO等气体,能还原氧化铜。
2. 苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实为(C)
① 苯的间位二元取代物只有一种 ② ( http: / / www.21cnjy.com )苯的邻位二元取代物只有一种 ③ 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④ 苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷 ⑤ 苯在催化剂存在的条件下与液溴发生取代反应 ⑥ 苯中碳碳键的键长完全相等
A. ①③④⑥ B. ②③④⑤
C. ②③⑤⑥ D. ①③⑤⑥
解析 苯分子如果是碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,就能与液溴发生加成反应,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,和的键长不相等,其邻位二元取代物也将有两种。
3. 下列叙述正确的是(BC)
A. 苯在催化剂作用下能与溴水发生取代反应
B. 在苯中加入酸性KMnO4溶液,振荡后静置,下层液体为紫红色
C. 苯与浓硫酸和浓硝酸的混合酸反应时,需要控制水浴温度在5060℃
D. 苯环中含3个双键,所以1mol苯能与3mol H2发生加成反应
解析 苯和液溴在催化剂作用下发生取代 ( http: / / www.21cnjy.com )反应,与溴水不反应;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,且苯不溶于水,密度比水小,苯在上层,下层为紫红色的酸性KMnO4溶液;苯与浓硝酸发生取代反应时,要用温度计控制水浴温度在5060℃;苯环中的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊的键,不存在双键。
4. 下列可以分开苯和苯乙烯()的实验方法正确的是(B)
A. 分别点燃,有黑烟生成的是苯
B. 分别加入酸性KMnO4溶液振荡,静置后紫红色消失的是苯乙烯
C. 分别加入溴水振荡,静置后下层呈无色的是苯乙烯
D. 分别加入溴水振荡,静置后下层呈无色的是苯
解析 苯和苯乙烯的含碳量均较高,燃烧时均有黑烟;苯与酸性KMnO4溶液和溴水均不反应,苯乙烯中含,具有烯烃的性质,能使酸性KMnO4溶液褪色,与溴水发生加成反应。苯能萃取溴,下层为水层。
( http: / / www.21cnjy.com )
趁热打铁,事半功倍,请同学们及时完成学生用书练习本第41~42页的练习。
(扫描二维码,观看“苯与高锰酸钾溶液、溴水的作用”)
第二单元 食品中的有机化合物
第1课时 乙 醇
导 学 过 程
课堂引入
案例1 酒是多种化学成分的混合物,酒精是 ( http: / / www.21cnjy.com )其主要成分,酒精学名是乙醇,啤酒中乙醇含量为3%~5%,葡萄酒含酒精6%~20%,黄酒含酒精8%~15%,一些烈性白酒中含乙醇50%~70% (均为体积分数)。乙醇俗称酒精,乙醇的分子式为C2H6O,根据C、H、O元素在有机物中的价键特征,大家能否推测乙醇具有的结构 这节课我们就来揭开酒的真实面貌。
案例2 古往今来无数咏叹酒的故事和 ( http: / / www.21cnjy.com )诗篇都证明了酒是一种奇特而富有魅力的饮料。晋代江统《酒诰》中道:“有饭不尽,委之空桑,郁结成味,久蓄气芳,本出于代,不由奇方。”是说杜康将未吃完的剩饭,放置在桑园的树洞里,剩饭在洞中发酵后,有芳香的气味传出。这就是杜康造酒的由来。 酒经过几千年的发展,在酿酒技术提高的同时,也形成了我国博大精深的酒文化。中国的酒文化源远流长,古往今来传颂着许多与酒有关的诗歌和故事。如“举杯邀明月,对影成三人”、“醉卧沙场君莫笑,古来征战几人回。葡萄美酒夜光杯,欲饮琵琶马上催”等。同学们知道酒的主要成分是什么吗
知识建构(见学生用书课堂本第33~34页)
乙醇与金属钠反应
实验操作: 向1~2mL无水乙醇中投入一小块金属钠。
实验现象: 钠沉到乙醇底部,金属钠的表面有气泡产生 。
化学方程式: 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑。
问题探究: (1) 钠与乙醇反应能产生气体,那此气体是什么 如何检验
(2) 乙醇与钠反应产生氢气的H是来自于乙醇分子结构中的哪一部分
(3) 比较金属钠分别投入水、无水乙醇、煤油中的现象有何不同
钠与H2O 钠与C2H5OH 钠与煤油
钠迅速熔化成小球,浮在水面上,剧烈反应发出嘶嘶声,有气体生成 钠沉在试管底部,并在钠的表面有气泡缓慢放出 钠沉在试管底部,不反应(应用: 金属钠的保存)
重难点突破
乙醇与金属钠反应属于置 ( http: / / www.21cnjy.com )换反应,在新授课中可以引导学生将此反应与金属钠与水的反应进行对比,归纳总结乙醇与金属钠反应的现象。断键方式: 断开O—H单键(即羟基上的氢)。运用计算,羟基(-OH)与生成H2的物质的量之比为2∶1,进而利用此关系确定醇中羟基的数目。
乙醇的氧化反应
1. 燃烧
乙醇燃烧的化学方程式:
CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O(淡蓝色火焰)
2. 催化氧化——生成乙醛
实验操作: 向试管中加入34mL无水乙 ( http: / / www.21cnjy.com )醇,浸入50℃左右的热水中。将铜丝烧热,迅速插入乙醇中,反复多次,观察并感受铜丝颜色和乙醇气味的变化。
实验现象: 铜丝在火焰上灼 ( http: / / www.21cnjy.com )烧时,铜丝呈红热状态,移走酒精灯,铜丝呈黑色;将灼热的铜丝插入无水乙醇中,铜丝的表面由黑色变红色,反复多次,可以闻到刺激性气味 。
化学方程式: 2Cu+O22CuO
CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O
( http: / / www.21cnjy.com )
总反应: 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(扫描二维码,观看“乙醇的催化氧化实验”)
重难点突破
(1) 在乙醇的催化氧化反应中,实际起氧化反应的是O2,Cu在反应中只起到催化剂的作用,CuO是反应的中间产物。
(2) 有机化学反应中,“ ( http: / / www.21cnjy.com )得氧”与“失氢”的反应称为氧化反应,“加氢”或“去氧”的反应称为还原反应。“氧化反应”与“还原反应”是有机反应中两个比较重要的反应类型。
●例
乙醇分子中的各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断键的说明不正确的是(C)
A. 和金属钠反应时键①断裂
B. 在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③
C. 在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤
D. 在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤
解析 催化氧化的条件: 与—OH直接相连的碳原子(即α-C)上要有氢原子。乙醇发生催化氧化时,上述①③键断裂。
重难点突破
乙醇完全氧化与催化氧化,条件不同,产物不同。其中乙醇的催化氧化是本节课的一个难点,断键方式: 键与羟基相邻碳原子上的键(即断开O—H单键与羟基α-C上的单键)。可以进一步推广到醇发生催化氧化的条件是与醇羟基相连的碳原子上有氢原子。
思考: ① CH3CH2CH2OH、② CH3CH(CH3)OH、③ (CH3)3COH都属于与乙醇同类的烃的衍生物,它们能否发生像乙醇那样的催化氧化反应 如能,请写出它们被氧化的产物。3. 乙醇能被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液等强氧化剂氧化。
甲醛与乙醛
1. 结构简式: 甲醛 HCHO ,乙醛 CH3CHO 。
2. 甲醛的作用: 甲醛的水溶液常用作种 ( http: / / www.21cnjy.com )子的消毒杀菌、标本的防腐。35%~40%的甲醛水溶液叫福尔马林。甲醛对人体有害,要注意防止装修材料中挥发出的甲醛气体污染室内空气 。
3. 乙醛催化氧化成乙酸,化学方程式:
2CH3CHO+O22CH3COOH
乙醇的制备与用途
1. 乙醇的工业制法
① 乙烯水化法:
② 发酵法:
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
淀粉或纤维素 葡萄糖
C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑
2. 乙醇的用途
做燃料、有机溶剂、消毒剂、酿酒、化工原料等 。
【归纳整理】
1. 乙醇与金属钠反应的原理与现象:
(1) 钠下沉(钠的密度比乙醇的大);
(2) 有气泡出现,但无爆鸣声(有气体产生, ( http: / / www.21cnjy.com )虽然该气体为氢气,但由于被乙醇隔绝,不与空气接触,不与氧气反应,故没有爆鸣声,乙醇中的—OH上的氢参加了反应);
(3) 反应结束后,试管壁变热,但钠不熔化(反应放热,但热量没达到钠的熔点,反应慢,放热,羟基上的氢不如水活泼);
(4) 反应结束后往试管滴加酚酞,溶液变红证明反应生成碱性物质(乙醇钠)。
2. 乙醇催化氧化的实验现象:
红(Cu)→黑(CuO)→红(Cu) , 醇香味→刺激性气味 。
学 以 致 用 (见学生用书课堂本第34页)
1. 区别乙醇、苯和四氯化碳,最简单的方法是(C)
A. 加酸性高锰酸钾溶液后振荡,静置
B. 与乙酸在有浓硫酸存在的条件下加热
C. 加蒸馏水后振荡,静置
D. 加硝酸银溶液后振荡,静置
解析 利用乙醇与水以任意比互溶,苯和四氯化 ( http: / / www.21cnjy.com )碳均难溶于水,但密度苯<水<四氯化碳,因此加蒸馏水后振荡,静置,不分层的为乙醇,油层在上层的为苯,油层在下层的为四氯化碳,该方案为最简单的方法。
2. 植物及其废弃物可制成乙醇燃料,下列关于乙醇燃料的说法错误的是(C)
A. 它是一种再生能源
B. 乙醇易燃烧,无污染
C. 乙醇只能在实验室内作燃料
D. 粮食作物是制乙醇的重要原料
3. 将等质量的铜片在酒精灯上加热后,分别插入下列溶液中,放置片刻,铜片最终质量增加的是(C)
A. 硝酸 B. 无水乙醇
C. 石灰水 D. 盐酸
解析 铜片灼烧后生成CuO ( http: / / www.21cnjy.com ),硝酸、盐酸使生成的CuO溶解,铜丝质量减少;乙醇可以实现CuO转化为Cu,铜丝的质量保持不变;石灰水不与CuO反应,则导致铜片质量增加。
4. 如图是A分子的球棍模型和B分子的比例模型,回答下列问题: A B
(1) A和B的关系是 同系物 。
(2) 写出A分子在催化剂存在条件下加热与氧气反应的化学方程式: 2CH3OH+O22HCHO+2H2O 。
(3) A和B都可以作汽车的燃料,被称为“绿色燃料”,请用化学方程式表示A作汽车燃料的原理:
2CH3OH+3O22CO2+4H2O 。
(4) 写出B分子与金属钠反应的化学方程式:
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑ 。
解析 本题考查的是有机物的成键原则和醇的基本化学性质。根据成键原则,可以判断A和B的结构简式分别是
CH3OH(甲醇)和CH3CH2 ( http: / / www.21cnjy.com )OH,它们结构相似,互称为同系物。它们都含—OH,甲醇和乙醇性质相似,能被氧化成相应的醛,能够发生酯化反应,能够燃烧。
趁热打铁,事半功倍,请同学们及时完成学生用书练习本第43~44页的练习。
第2课时 乙 酸
导 学 过 程
课堂引入
案例1 传说在古代的中国,有个叫杜康的人发 ( http: / / www.21cnjy.com )明了酒。他儿子黑塔也跟杜康学会了酿酒技术。后来,黑塔率族移居现江苏省镇江。在那里,他们酿酒后觉得酒糟扔掉可惜,就存放起来,在缸里浸泡。到了二十一日的酉时,一开缸,一股从来没有闻过的香气扑鼻而来。在浓郁的香味诱惑下,黑塔尝了一口,酸甜兼备,味道很美,便贮藏着作为“调味浆”。你知道这是什么吗 它就是“酉”加“二十一日”——醋。在日常生活中,我们饮用的食醋,其主要成分是乙酸,因此乙酸又叫醋酸,是大家非常熟悉的一种有机酸,下面我们进一步了解乙酸的相关性质。
案例2 为何在醋中加少许白酒,醋的味道 ( http: / / www.21cnjy.com )就会变得芳香且不易变质 厨师烧鱼时常加醋并加少许酒,为何这样鱼的味道就变得无腥、鲜美呢 在学习了乙醇性质的基础上,通过这节课的学习,你会知道答案。
知识建构(见学生用书课堂本第35页)
乙酸的物理性质
出示盛有乙酸的试剂瓶,观察乙酸的色、态,打开瓶盖闻一下气味。
乙酸的物理性质: 无 色有 强烈 ( http: / / www.21cnjy.com )刺激性 气味的液体,熔点为16.6℃,沸点为117.9℃,易溶于 水、乙醇等溶剂 ,无水乙酸又称为 冰醋酸 (纯净物)。
重难点突破
通过学生的直观感受以及教师的适时补充完善乙酸的物理知识,这样的学习贴近事实,学生的记忆深刻,特别注意闻气味的正确方法。
乙酸的酸性
乙酸具有酸的通性,请你设计实验证明乙酸有酸性;设计实验证明乙酸的酸性比碳酸的酸性强。(仪器和药品自选)
( http: / / www.21cnjy.com ) ( http: / / www.21cnjy.com )
1. 乙酸的酸性——具有酸的通性:
(1) 乙酸是 一元弱酸 ,能使紫色石蕊试液变 红 。
(2) Mg+2CH3COOH Mg (CH3COO)2+H2↑
(3) MgO+2CH3COOH Mg (CH3COO)2+H2O
(4) Mg (OH)2+2CH3COOH Mg(CH3COO)2+2H2O
(5) MgCO3+2CH3COOH Mg (CH3COO)2+H2O+CO2↑
2. 实验探究乙酸酸性的强弱
a. 清除水垢是利用了乙酸的 酸 性。乙酸的酸性比碳酸 强 。
b. 设计实验证明乙酸酸性强于碳酸,如下图。
( http: / / www.21cnjy.com )
现象: 有气体生成,澄清石灰水变浑浊 。
证明: CH3COOH 酸性比 H2CO3 强。
化学方程式为: 2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑ , Ca(OH)2+CO2CaCO3↓+H2O 。
【知识归纳】 乙酸的酸性比碳酸强(强酸制弱酸的规律运用) 。
重难点突破
(1) 乙酸是酸性 ( http: / / www.21cnjy.com )比碳酸强的一元弱酸,具有酸的通性。乙酸能够与酸碱指示剂、碱、碱性氧化物、某些盐、活泼金属发应,探究乙酸酸性实验中可以选择石蕊试液、pH试纸等。结合前面所学乙醇知识,思考乙酸具有酸性的原因。乙酸酸性是因为乙酸羧基中“与众不同的氢”电离所致,由此可以再强调下乙酸的结构并解释为什么乙酸是一元酸。
(2) 在探究乙酸和碳酸的酸性强弱时可 ( http: / / www.21cnjy.com )以联系家庭中经常用食醋浸泡有水垢(主要成分是CaCO3)的暖瓶或水瓶,以清除水垢,从而再进行思维发散设计不同的实验,也可以选择碳酸钠溶液。
乙醇和乙酸的酯化反应
参照教材第71页“实验2”,按右图连好装置,用酒精灯小心加热,观察装有饱和碳酸钠的试管里有什么变化
( http: / / www.21cnjy.com )
生成新物质的色、态、味怎样
观察现象记录: 饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体,并可闻到芳香气味 。
反应的化学方程式:
CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 。
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酯化反应的定义: 酸与醇作用生成酯和水的反应,叫做酯化反应 。
(扫描二维码,观看“酯化反应”)
重难点突破
在乙酸乙酯的制备实验 ( http: / / www.21cnjy.com )中要能够掌握: ① 乙醇、乙酸和浓硫酸的加入顺序,② 导气管的作用以及摆放位置的注意点,③ 饱和碳酸钠溶液的作用,④ 浓硫酸的作用等,并能完整地描述实验现象。
该法生产乙酸乙酯的主要缺点是成本高、设备腐蚀性强,在国际上属于被淘汰的工艺路线,现在大规模生产乙酸乙酯的方法主要是乙醛缩合法和乙醇脱氢法。
(1) 乙醛缩合法
在催化剂乙醇铝的存在下,两个分子的乙醛自动氧化和缩合,重排形成一分子的乙酸乙酯: 2CH3CHOCH3COOCH2CH3。
(2) 乙醇脱氢法
采用铜基催化剂使乙醇脱氢生成粗乙酸乙酯,经高低压蒸馏除去共沸物,得到纯度为99.8%以上乙酸乙酯: 2C2H5OHCH3COOCH2CH3+H2↑。
酯化反应的反应机理
在生成乙酸乙酯(CH3COOCH2C ( http: / / www.21cnjy.com )H3)的反应中,对比乙酸乙酯、乙酸、乙醇的分子结构,试推测乙酸、乙醇可能是以怎样的方式相互结合形成乙酸乙酯的。
C2H5
+H2O(学生推测)
除了上述可能性之外有没有其他可能存在的情况
C2H5
+H2O
可以通过示踪原子法来说明:
C2H5
C2H5+H2O
【知识归纳】 1. 乙酸脱去 羟基 ,乙醇脱去 羟基氢 ,结合成乙酸乙酯。
2. 酯化反应的反应机理: 酸脱羟基醇脱氢;可逆反应 。
重难点突破
同位素示踪原子法是通过同位素原子来研究化学反应机理的方法,酯化反应属于取代反应,它的反应规律可以简记为: 酸脱羟基醇脱氢。
学 以 致 用 (见学生用书课堂本第3536页)
1. 下列说法错误的是(B)
A. 乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B. 乙醇和乙酸都能发生加成反应
C. 乙醇和乙酸都能发生氧化反应
D. 乙醇和乙酸之间能发生酯化反应
解析 B中乙酸的碳氧双键不能加成,C中乙醇可以发生催化氧化,乙酸和乙醇都能燃烧,均可被氧化。
2. 下列关于乙酸性质的叙述中,正确的是(B)
A. 冰醋酸是乙酸的水溶液
B. 乙酸可以跟碳酸盐溶液反应产生CO2气体
C. 乙酸分子中含有碳氧双键,所以它能使溴水褪色
D. 乙酸不能与金属钠反应放出氢气
解析 A中冰醋酸是无水乙酸,C中乙酸的碳氧双键不能与溴加成。
3. 写出下列反应的离子方程式:
(1) 醋酸除去水垢的反应:
CaCO3+2CH3COOHCa2++2CH3COO-+CO2↑+H2O
(2) 乙酸溶液与澄清石灰水反应:
CH3COOH+OH-CH3COO-+H2O
(3) 乙酸溶液与氧化铜反应:
2CH3COOH+CuO2CH3COO-+Cu2++H2O
(4) 乙酸溶液与锌粒反应:
Zn+2CH3COOH2CH3COO-+Zn2++H2↑
( http: / / www.21cnjy.com )
4. 用右图所示实验装置制取乙酸乙酯,回答以下问题:
(1) 在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的方法是: 将 浓硫酸慢慢加入无水乙醇中,再加入冰醋酸 。
(2) 加入浓硫酸的目的是 催化剂、吸水剂 。
(3) 饱和碳酸钠溶液的作用是 溶解乙醇;中和乙酸;降低乙酸乙酯在水中的溶解度 。
(4) 实验生成的乙酸乙酯,其密度比水 小 (填“大”或“小”),有 芳香 气味。
(5) 与书中采用的实验装置的不同之处 ( http: / / www.21cnjy.com )是: 本实验用球形干燥管代替了长导管,并将干燥管的末端插入饱和碳酸钠溶液中。在此处球形干燥管的作用有: ① 防倒吸,② 使乙酸乙酯充分冷凝 。
趁热打铁,事半功倍,请同学们及时完成学生用书练习本第45~46页的练习。
第3课时 酯 油脂
导 学 过 程
课堂引入
案例1 我们通常是把“油 ( http: / / www.21cnjy.com )脂”两个字连在一起出现,那么“油”和“脂”是同一层含义吗 一般“油”是指从植物果实中榨取出来的,“脂”通常是固体物质,在动物体内含有脂肪。在“油”类中麻油是香气最浓的了,动物脂肪在烹饪过程中有香味逸出。我们知道花草也是有香味的,它的香气和油脂的一样吗
案例2 课前由学生组织调查活动: ( http: / / www.21cnjy.com )我们在日常生活中食用的猪油、牛油、羊油、花生油、豆油、棉籽油等,和用来作燃料的汽油、柴油是否为同类化合物 厨房中常用的油脂有哪些 各种油脂的成分和消耗量有什么不同 人类生命活动对油脂有哪些不同的要求
知识建构(见学生用书课堂本第3637页)
酯的定义与结构
1. 酯的定义
醇与酸(有机羧酸或无机含氧酸)按照“酸脱羟基醇脱氢”的规律反应生成的有机物 。
2. 酯的结构
(用R和R'分别表示不同的烃基)
官能团: 酯基( ) ;
饱和一元酯的分子式通式为 CnH2nO2 (n≥2) ;
分子式相同的酯和羧酸互为 同分异构体 。
3. 酯的命名
根据生成该酯的醇与酸来命名,称为 某酸某酯 。
思考: 写出乙酸与甘油(丙三醇)发生酯化反应的化学方程式,并对生成的酯进行命名。
三乙酸甘油酯
讨论: 由乙酸乙酯的物理性质,得出酯有哪些物理性质
解析 许多水果、花卉有 ( http: / / www.21cnjy.com )芳香气味,这些气味来自水果、花卉中的有机化合物——酯的气味。酯的密度一般比水小,不溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
重难点突破
在上节课酯化反应的基 ( http: / / www.21cnjy.com )础上,这节课开始要训练学生牢固掌握酯化反应的断键位置,熟练写出酯化反应化学方程式,尤其注意生成的小分子不能遗漏,并在乙酸乙酯的基础上训练酯的命名。
油脂的组成与结构
阅读教材第72页相关知识,分组讨论、总结出油脂的组成、分类及结构。
油脂属于 高级脂肪酸甘油酯 ,是 高级脂肪酸 与 甘油 发生 酯化 反应的产物,结构可以表示为: ,其中R1 R2 R3代表饱和烃基或不饱和烃基,它们可以相同也可以不同,相同时称为单甘油酯,不同时称为混甘油酯。
注意: 天然油脂大多数是混甘油酯。
油脂中含有 C、H、O 三种元素,是 油 和 脂肪 的统称,常温下,呈固态的油脂叫 脂肪 ,呈液态的叫 油 。
●例1
区别植物油和裂化汽油的正确方法是(B)
A. 加酸性高锰酸钾溶液,振荡
B. 加NaOH溶液,煮沸
C. 加新制Cu(OH)2悬浊液,煮沸
D. 加溴水,振荡
酯和油脂的化学性质
1. 酯的化学性质
在有酸或碱存在的条件下,酯发生水解,生成相应的酸和醇。
注意: 酸性条件下的水解是可逆过程,水解不完全。
断键位置: 酯化反应生成的碳氧单键(C—O) 。
练习: 写出乙酸乙酯分别在有酸、碱存在的条件下发生水解的化学方程式。
CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH
2. 油脂的化学性质
(1) 油脂的氢化
写出油酸甘油酯与氢气完全加成的化学方程式:
+3H2
(2) 油脂的水解
油脂在酸性条件下水解,写出硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解的化学方程式:
+3H2O
3C17H35COOH+
硬脂酸甘油酯发生皂化反应的化学方程式:
+3NaOH
3C17H35COONa+
3. 油脂的用途
油脂是人体重要的营养物质,尤其在 ( http: / / www.21cnjy.com ) 脂溶性 维生素吸收方面,能溶解一些 脂溶性 维生素而促进人体对食物中维生素的吸收;同时油脂还是一种很好的 溶剂 ,是一种重要的工业原料,制备 肥皂、油漆 等。用油脂通过 皂化反应 来制取高级脂肪酸钠与甘油。
重难点突破
无论什么酯,在无机酸或碱的催化作用下均能发生水解,且总是中的C—O键断裂,这在书写酯类水解的化学方程式中作用较大。同时在一元酸与一元醇生成酯的反应中,Mr(酸)+Mr(醇)=Mr(酯)+18,反过来在饱和一元酯的水解过程中也有Mr(酯)+18=Mr(酸)+Mr(醇)。
油脂的皂化反应
1. 制肥皂的主要原料是什么 肥皂的主要成分是什么
解析 动物脂肪和氢氧化钠溶液;肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠。
2. 油脂皂化注意点:
a. 在制肥皂时加入乙醇,是因为 酒精既能溶解油脂又能溶解氢氧化钠溶液,从而使反应物成为均匀的液体,使反应能更好地进行 ;
b. 氢氧化钠溶液的作用: 使油脂在碱性条件下水解成高级脂肪酸钠与甘油,从而制得肥皂 ;
( http: / / www.21cnjy.com )
油脂的皂化反应
c. 加入热的饱和食盐水的目的: 盐析,使高级脂肪酸钠发生凝聚而从混合物中析出并浮在液面上,与碱及乙醇分离 。
●例2
可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是(D)
A. 反应液使红色石蕊试纸变蓝
B. 反应液使蓝色石蕊试纸变红
C. 反应后静置,反应液分为两层
D. 反应后静置,反应液不分层
解析 由于油脂难溶于水,高级脂肪 ( http: / / www.21cnjy.com )酸钠和甘油都是易溶于水的物质,若反应基本完成,静置后不分层。虽然高级脂肪酸钠溶液呈碱性,使红色石蕊试纸变蓝色,但由于油脂皂化是在碱性条件下进行的,用红色石蕊试纸无法确定皂化反应是否基本完成。
重难点突破
这部分内容主 ( http: / / www.21cnjy.com )要以学生自学为主,可以在课前安排好学生分组并布置好学习任务,由学生在上课前自主探究,查阅资料,课上时间主要突出皂化反应的几个注意点及化学方程式的书写和工业用途。
【思考】 如何理解肥皂的去污作用
硬脂酸钠在水溶液中发生电离产生 ( http: / / www.21cnjy.com )硬脂酸根离子(C17H35COO-),C17H35COO-由两部分组成: 一部分是CH3(CH2,与油脂的亲和力较大,是亲油基团;另一部分—COO-与水的亲和力较大,是亲水基团。当沾了油污的衣服搓了肥皂后,硬脂酸根离子一头拉着油,一头拉着水,将油污除去,从而实现衣物的洗涤。见教材第74页图3-18。
学 以 致 用 (见学生用书课堂本第3738页)
1. 下列选项中使酯水解程度最大的条件是(C)
A. 水 B. 稀硫酸
C. NaOH溶液 D. 浓硫酸
2. 虽然地沟油中主要成分为油脂,但是其中含有有毒物质,所以严重危害人体健康。下列关于油脂的说法不正确的是(D)
A. 油脂属于酯类
B. 油脂没有固定的熔、沸点
C. 油脂是高级脂肪酸的甘油酯
D. 油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色
解析 从油脂的定义、结构特点来分析,油脂是 ( http: / / www.21cnjy.com )高级脂肪酸的甘油酯,A、C项正确。油脂为混合物,没有固定的熔、沸点,B项正确。有些油脂的结构中烃基是不饱和的,含有双键,可以使溴水褪色,例如油酸甘油酯可与Br2加成,可使Br2的四氯化碳溶液褪色,D项错。
3. 某有机物的结构简式为,它不可能具有的性质是(D)
A. 使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 水解
C. 使溴的四氯化碳溶液褪色
D. 与Na2CO3溶液反应
4. 油脂A的通式为(烃基R中不含有叁键)。0.1mol A与溶有96 g液溴的四氯化碳溶液恰好完全反应,0.1mol A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6mol。
(1) 油脂A的结构简式为 。
(2) 写出油脂A氢化的化学方程式:
+6H2
解析 n(Br2)==0.6mol ( http: / / www.21cnjy.com ),故1分子A中含有=6个双键,则每个高级脂肪酸的烃基部分有=2个双键,因此设R为Cn,则有0.1×(3n+6)+0.1×=10.6,解得n=17,所以A的结构简式为
。
趁热打铁,事半功倍,请同学们及时完成学生用书练习本第47~48页的练习。
第4课时 糖类、蛋白质和氨基酸
导 学 过 程
课堂引入
案例1 “果实的事业是尊 ( http: / / www.21cnjy.com )贵的,花的事业是甜美的,但还是让我做绿叶的事业吧,她总是谦逊地专心地垂着绿荫的。”(泰戈尔)诗人为何对“绿叶”情有独钟 绿叶利用了廉价的水和二氧化碳,化腐朽为神奇将光能转化为化学能,通过光合作用生成了葡萄糖,人们每天摄取的能量中75%来自糖类。下面我们先来学习关于糖类的相关知识。
案例2 我们来讨论两个生 ( http: / / www.21cnjy.com )活常识: ① “饭要一口一口吃”的科学依据是什么 若饭慢慢地咀嚼会感觉到什么味道 ② 利用儿童因营养过剩的肥胖可能引发糖尿病来进行假设: 这里盛放的是三个肥儿的尿样,如何诊断他们三个是否患有糖尿病 今天我们将通过学习相关知识来解决这两个问题。下面我们先来学习糖类的有关知识。
知识建构(见学生用书课堂本第38~40页)
糖类化合物的物理性质
观察葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的颜色、状态以及它们在水中的溶解性,思考: 是不是所有的糖类物质都有甜味
葡萄糖 蔗 糖 淀 粉 纤维素
颜色、状态 白色固体 白色固体 白色固体 白色固体
水 溶 性 溶于水 溶于水 不溶于水 不溶于水
是否有甜味 有 有 没有 没有
重难点突破
糖类物质的物理性质的学 ( http: / / www.21cnjy.com )习可以通过实物展示,也可联想生活中的物质,例如蔗糖来源于甜菜和甘蔗,是有甜味的。主要还是把握几种常见糖类物质的不同之处,由此设疑展开一节课的教学。
糖类的分类
阅读教材第75页的交流讨论2,完成相关化学方程式的书写,完善下面的表格:
定 义 代 表 物 代表物的分子式
单糖 不能再水解的糖 葡萄糖、果糖 C6H12O6
二糖 1mol水解生成2mol单糖的糖 麦芽糖、蔗糖 C12H22O11
多糖 1mol水解生成多摩尔单糖的糖 淀粉、纤维素 (C6H10O5)n
麦芽糖水解的化学方程式:
C12H22O11 +H2O 2C6H12O6
麦芽糖 葡萄糖
蔗糖水解的化学方程式:
C12H22O11 +H2O C6H12O6+C6H12O6
蔗糖 葡萄糖 果糖
淀粉(或纤维素)水解的化学方程式:
(C6H10O5)n +nH2O nC6H12O6
淀粉(或纤维素) 葡萄糖
重难点突破
依据糖类物质能否水解及水解的情况将其进行分类。(C6H10O5)n (淀粉)+n H2On C6H12O6(葡萄糖)。淀粉是一种多糖,属天然高分子化合物,虽然属糖类,但它本身没有甜味,在唾液淀粉酶的催化作用下,水解生成麦芽糖,麦芽糖再水解成葡萄糖,故米饭咀嚼后有甜味。纤维素是白色、没有气味和味道的纤维状结构的物质,是一种多糖,最终水解产物为葡萄糖,而人的消化液中所含的酶只能使淀粉水解成人体吸收的葡萄糖,却不能使纤维素水解。
葡萄糖的性质
1. 葡萄糖的生理氧化
试根据以前学过的知识先写出葡萄糖氧化的化学方程式,已知1mol 葡萄糖被氧化放出2804kJ热量,写出该反应的热化学方程式: (水为液态)
C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l) ΔH=-2804kJ·mol-1
重难点突破
葡萄糖以肝糖元、肌糖元等形式被肝脏、肌肉等组织合成糖元而储存起来。需要时糖元转化为葡萄糖氧化释放出能量。
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葡萄糖的
银镜反应
2. 葡萄糖的银镜反应
依据教材第75页“实验2”内容进行实验,观察并记录实验现象。
实验现象: (1) 向硝酸银溶液中加入氨水时,先生成白色沉淀然后沉淀又溶解 ;
(2) 水浴加热后,在试管壁上有光亮的银镜生成 。
总结: 葡萄糖与银氨溶液水浴加热发生银镜反应 。
重难点突破
银氨溶液的配制: 在洁净 ( http: / / www.21cnjy.com )的试管里加入1mL 2%的硝酸银溶液,再加入2%的稀氨水,边加边振荡试管,可以看到白色沉淀。再一边逐滴滴入2%的稀氨水,直到最初产生的沉淀恰好溶解为止。银镜反应的注意点:
(1) 试管要洁净,否则只得到黑色疏松的银沉淀,没有银镜产生或产生的银镜不光亮。实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管,再用蒸馏水清洗。
(2) 加入的氨水要适量,氨水的浓度不能太大,氨水的浓度以2%为宜,滴加氨水的速度一定要缓慢。氨水过量容易生成爆炸性物质。
(3) 银氨溶液只能临时配制,不能久置。 ( http: / / www.21cnjy.com )如果久置会析出氮化银等爆炸性沉淀物。所以,实验完毕应立即将试管内的废液倾去,用稀硝酸溶解管壁上的银镜,然后用水将试管冲洗干净。
(4) 温度高,析出银镜快,但容易出现黑斑。为受热均匀并控制温度,采取水浴加热的方式。
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葡萄糖与氢氧化铜悬浊液的作用
3. 葡萄糖与新制氢氧化铜的反应
依据教材第75页“实验3”内容进行实验,观察实验现象。
实验现象: (1) 在NaOH溶液中加入CuSO4溶液时,有蓝色沉淀生成 ;
(2) 加热后,在试管中有砖红色沉淀生成 。
总结: 葡萄糖与新制Cu(OH)2加热生成砖红色沉淀 。
实验注意事项: (1) 要制得氢氧化钠过量的氢氧化铜悬浊液;(2) 加入葡萄糖溶液后要加热至沸腾。
淀粉的性质
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淀粉溶液的性质实验
1. 淀粉的水解反应
见依据教材第75页“实验4”内容进行实验,观察实验现象。
实验现象: (1) 淀粉溶液中滴加碘水,溶液显蓝色 ;
(2) 加稀硫酸共热的淀粉溶液,一支试管中溶液显蓝色、另一支试管中有红色沉淀生成 。
重难点突破
淀粉水解时的催化剂是硫酸,而水解产物葡萄糖与新制氢氧化铜的反应要在碱性条件下进行,故必须先将溶液调至碱性。淀粉发生如下水解: ( (淀粉)+n H2On C6H12O6(葡萄糖)。可以用银氨溶液、新制氢氧化铜来检验水解产物葡萄糖。
2. 粮食酿酒、酿醋
阅读教材第76页内容,书写淀粉水解的化学方程式:
(C6H10O5)n(淀粉)+n H2On C6H12O6(葡萄糖)
C6H12O62C2H5OH+2CO2↑
蛋白质的盐析和变性
1. 盐析
向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如( ( http: / / www.21cnjy.com )NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后,可以使蛋白质 凝聚 而从溶液中析出,这种作用叫做 盐析 。这样析出的蛋白质仍 可以溶解在水中,而不影响原来蛋白质的性质。因此,盐析是一个 可逆 的过程。利用这个性质,可以采用多次盐析的方法来分离、提纯蛋白质。
2. 变性
蛋白质受热达到一定温度时就会凝结,这种凝结是 ( http: / / www.21cnjy.com ) 不可逆 的,即凝结后不能在水中重新溶解,我们把蛋白质的这种变化叫做 变性 。除加热以外,在紫外线、X射线,强酸、强碱,铅、铜、汞等重金属的盐类,以及一些有机化合物,如甲醛、酒精、苯甲酸等作用下,均能使蛋白质变性,蛋白质变性后,不仅丧失了原有的可溶性,同时也失去了生理活性。
【归纳整理】 1. 基本营养物质的化学组成
元素组成 代表物 代表物分子式
糖 单糖 C、H、O 葡萄糖、果糖 C6H12O6
双糖 C、H、O 蔗糖、麦芽糖 C12H22O11
多糖 C、H、O 淀粉、纤维素 (C6H10O5)n
油脂 油 C、H、O 植物油 不饱和高级脂肪酸甘油酯
脂 C、H、O 动物脂肪 饱和高级脂肪酸甘油酯
蛋白质 C、H、O、N、S、P等 酶、肌肉、毛发等 氨基酸连接成的高分子
2. 糖类和蛋白质的特征反应与应用
实 验 内 容 反应条件 实 验 现 象 应 用
葡萄糖+新制Cu(OH)2 碱性、加热 出现砖红色沉淀(是Cu2O) 检验葡萄糖
葡萄糖+银氨溶液 碱性、加热 析出银
续 表
实 验 内 容 反应条件 实 验 现 象 应 用
淀粉+碘酒 常温 变蓝色 检验淀粉
蛋白质+浓硝酸 常温 变黄 鉴别蛋白质
蛋白质灼烧 灼烧 有烧焦羽毛的气味
3. 糖类、蛋白质的水解反应
(1) 糖类的水解反应
糖类水解的最终产物是 单糖 。
糖类在实验室中水解常用 稀硫酸 作催化剂,在动物体内水解则是用酶(蛋白质)作 催化剂 。
淀粉和纤维素的最终水解产物相同,都是 葡萄糖 。
(2) 蛋白质的水解
蛋白质的水解产物是氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物都是 α-氨基酸 。
4. 氨基酸
(1) 常见的氨基酸
甘氨酸: H2N—CH2—COOH
丙氨酸:
谷氨酸:
(2) 性质
氨基酸的官能团是: 氨基(—NH2) 和 羧基(—COOH) 。
① 两性:(以甘氨酸为例)
甘氨酸与酸反应的化学方程式:
+HCl
甘氨酸与碱反应的化学方程式:
+NaOH+H2O
② 脱水缩合反应:酸脱羟基,氨基脱氢(以甘氨酸为例)
二肽: H2N—CH2—COOH+H2N—CH2—COOHH2N—CH2—CONH—CH2COOH+H2O
多肽: n H2N—CH2—COOH +nH2O
学 以 致 用 (见学生用书课堂本第40页)
1. 下列说法正确的是(D)
A. 糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应
B. 糖类、油脂、蛋白质都是由C、H、O三种元素组成的
C. 糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物
D. 油脂有油和脂肪之分,但都属于酯
解析 糖类包括单糖、二糖和多 ( http: / / www.21cnjy.com )糖,二糖和多糖能水解,单糖不水解,A选项不正确。糖类、油脂都是由C、H、O三种元素组成的,蛋白质的水解产物中含有氨基酸,氨基酸中含有—NH2,则推知蛋白质中除含C、H、O三元素外,还含有N元素等,B选项不正确。糖类中的单糖和二糖及油脂都不是高分子,多糖及蛋白质都是高分子,C选项不正确。
2. 把氢氧化钠和硫酸铜溶液加入某病人的尿液中微热时,如果有砖红色沉淀生成,说明溶液中含有(D)
A. 食醋 B. 白酒
C. 食盐 D. 葡萄糖
解析 葡萄糖与新制氢氧化铜共热有砖红色沉淀生成。
3. 下列关于蛋白质的叙述中,不正确的是(CD)
A. 鸡蛋清溶液可产生丁达尔现象
B. 在豆浆中加少量石膏,能使豆浆凝结为豆腐
C. 温度越高,酶对某些化学反应的催化效率越高
D. 蛋白质的盐析和变性都会使蛋白质凝聚,因此两者的本质相同
解析 鸡蛋清是高分子,其粒子大小 ( http: / / www.21cnjy.com )与胶体中的分散质一致,故有丁达尔现象;石膏为电解质,可使豆浆发生聚沉凝结为豆腐;酶属于蛋白质,温度过高时可使之变性而降低甚至失去催化作用;蛋白质的盐析和变性有本质的区别,盐析不改变蛋白质的生物活性,为物理变化,变性能使蛋白质失去其生物活性,属于化学变化。
4. 要检验淀粉的水解程度,提供了以下实验操作过程:
① 取少量淀粉加水制成溶液 ② 加热 ③ 加入碱液,中和并呈碱性 ④ 加入银氨溶液 ⑤ 加入几滴稀硫酸 ⑥ 再加热 ⑦ 加入几滴碘水
请指出要达到下列实验目的所需正确操作过程的排列顺序:
(1) 证明淀粉尚未水解: ①⑤②③④⑥ ;
(2) 证明淀粉正在水解: ①⑤②⑦,①⑤②③④⑥ ;
(3) 证明淀粉已完全水解: ①⑤②⑦ 。
解析 检验淀粉水解程度时关 ( http: / / www.21cnjy.com )键在于理清要检验的物质是什么,再设计合理的实验方案。(1)中要证明葡萄糖不存在;(2)中既要证明葡萄糖存在,又要证明淀粉存在;(3)中要证明淀粉不存在。
趁热打铁,事半功倍,请同学们及时完成学生用书练习本第49~50页的练习。
第三单元 人工合成有机化合物
第1课时 简单有机物的合成
导 学 过 程
课堂引入
案例1 早在1853年,弗雷德里克·热拉尔( ( http: / / www.21cnjy.com )Gerhardt)就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸,但没能引起人们的重视;1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成,并为他父亲治疗风湿关节炎,疗效极好;1899年由德莱塞介绍到临床,并取名为阿司匹林(Aspirin)。到目前为止,阿司匹林已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。由此可见,人工合成有机物对人类健康起了很大的积极作用。同学们想了解化学家是怎样合成有机物的吗
案例2 通过以下两个方面来激发学生的学习热 ( http: / / www.21cnjy.com )情,调动学生学习的积极性,了解合成有机化合物的重要意义及其在生产和科技领域的地位: ① 近几百年来,有机化学家已经设计和合成了数百万种有机化合物,极大地丰富了物质世界。② 在20世纪,有机合成和金属有机化学领域共获得10届诺贝尔化学奖。由于自然条件的限制,天然有机化合物往往难以满足生产、生活的需要,人们需要通过化学方法来合成新的有机化合物。那么如何运用化学方法来合成新的有机化合物呢
知识建构(见学生用书课堂本第41页)
乙烯合成乙酸乙酯
●例1
乙酸乙酯是一种重要的有机溶剂,也是重要的有机化工原料。
(1) 依据乙酸乙酯的分子结构特点,运用已学的有机化学知识,推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯(原料乙烯,无机试剂任选),设计合成路径。
解析 从乙烯合成乙酸乙酯的合成路线1:
(2) 已知:
推测从乙烯合成乙酸乙酯,除上述(1)的合成路线外,设计可能的其他合成路线。
解析 合成路线2:
( http: / / www.21cnjy.com )
合成路线3:
( http: / / www.21cnjy.com )
复习酯化反应和同分异构体
●例2
若有甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COO ( http: / / www.21cnjy.com )H)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应,则理论上能生成几种酯 其中哪些是同分异构体
解析 酯的种类: 4种
互为同分异构体: 甲酸乙酯与乙酸甲酯
【归纳整理】
1. 有机合成的思路: (1) 正向推测;(2) 逆向推导;(3) 正逆夹击。
2. 有机合成的原则: 步骤 简洁 ;原料 便宜易得 ;原子化学和绿色化学。
学 以 致 用 (见学生用书课堂本第41页)
1. 利用下列反应能制得较为纯净的括号中的物质的是(A)
A. 乙烯与氯气加成(1,2-二氯乙烷)
B. 一分子乙炔先加一分子氯化氢,再加氢(氯乙烷)
C. 等物质的量的氯气和乙烷在光照条件下反应(氯乙烷)
D. 浓硝酸与苯在浓硫酸作催化剂的条件下反应(硝基苯)
解析 烷烃的取代、炔烃的加成、苯的取代都容易生成较多的副产物。
2. 已知乙烯在催化剂的作用下,可被氧化生成乙醛,试以乙烯、氧气、水、溴水为主要原料合成CH3COOCH2CH2OOCCH3。
提示:
CH2ClCH2Cl+2H2O CH2(OH)CH2OH+2HCl
分析 逆向分析可知: CH3C ( http: / / www.21cnjy.com )OOCH2CH2OOCCH3断开酯基后得到乙酸和乙二醇,乙酸可由乙醛氧化制得,乙二醇可由1,2-二溴乙烷与水作用产生,乙醛又可由乙醇催化氧化制得,乙醇和1,2-二溴乙烷均可由乙烯分别与水和溴水加成制得。
答案 CH2CH2+Br—BrCH2BrCH2Br
CH2CH2+H—OHCH3CH2OH
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
2 CH3CHO+O22CH3COOH
CH2BrCH2Br+2H2OCH2(OH)CH2OH+2HBr
2CH3COOH+CH2(OH)CH2OH
2H2O+CH3COOCH2CH2OOCCH3
3. 已知: ① R—NO2R—NH2
② 苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。
以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图:
( http: / / www.21cnjy.com )
(1) A转化为B的化学方程式是
+CH3Cl+HCl 。
(2) 图中“苯→①→②”省略了反应条件,请写出①、②物质的结构简式:
① 或 ,
② 或 。
分析 结合题给信息,采用逆推法进行推断,注意 ( http: / / www.21cnjy.com )取代基在苯环上的位置,即可得到正确答案。解析合成题时,应对比反应前后物质的组成差异,利用该差异推测多出或者截去的原子或原子团;应注意反应前后相对分子质量的变化;应注意典型的反应条件、试剂和现象。
趁热打铁,事半功倍,请同学们及时完成学生用书练习本第51~52页的练习。
第2课时 有机物高分子的合成
导 学 过 程
课堂引入
案例1 人类的生产和生活离 ( http: / / www.21cnjy.com )不开各种各样的材料,在日常生活中,你一定接触过许多塑料、合成橡胶、合成纤维制品。你能举例说明吗 它们是什么原料制造的 它们具有哪些优于天然材料的性能 如果有机化合物的相对分子质量达到几万至几百万,我们就称它们为有机高分子化合物,简称高分子或聚合物。像以前所学过的淀粉、纤维素、蛋白质等物质都属于有机高分子化合物。有机高分子化合物的结构有哪些特点呢
案例2 为了保护人类的生存 ( http: / / www.21cnjy.com )环境,人们开始着手利用废弃塑料,使它们成为有用的资源,如回收聚乙烯塑料制成再生薄膜,用作非食品包装袋或者制成燃油和燃气等。同时,科学家还制造出对人类环境友好的可降解塑料,如以纤维素和淀粉为原料制成的微生物降解塑料、以乙烯和一氧化碳为原料制成的聚乙烯光降解塑料等。同学们想知道这些材料是怎样合成的吗
知识建构(见学生用书课堂本第42页)
加聚反应
1. 阅读教材第81页内容,掌握合成有机高分子的概念。
三大合成材料:
塑料 、 合成橡胶 和 合成纤维 。
2. 加聚反应
含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子 ( http: / / www.21cnjy.com )质量小的化合物分子在一定条件下,互相结合成相对分子质量大的高分子,这样的反应叫做加成 聚合反应 ,简称加聚反应。
●例1
用于制造塑料薄膜、人造革、塑料管材和板材的聚氯乙烯( CH2—CHCl )通过加聚反应得到的。请写出氯乙
烯发生加聚反应的化学方程式:
nCH2CHCl CH2—CHCl 。
重难点突破
加聚反应产物的书写——找到 ( http: / / www.21cnjy.com )类似乙烯或者乙炔的结构特征;将其他原子或者原子团置于双键或叁键的垂直位置;打开碳碳双键或碳碳叁键中的一个键向左右扩展;所得结构即为链节;在链节上补充“[ ]”和n即得到高聚物的结构简式。
3. 通常将用以形成高分子化合物 ( http: / / www.21cnjy.com )的小分子物质称为 单体 ,将高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为 链节 ,链节的数目称为 聚合度 。
缩聚反应
缩聚反应: 具有两个或两个以上官能团的单体,相互反应生成高分子化合物,同时有 简单分子 (如 H2O、HX、醇等)生成的化学反应。
●例2
书写乙二酸(HOOCCOOH)和乙二醇
(HOCH2CH2OH)缩聚反应的化学方程式。
重难点突破
缩聚反应类似酯化反应 ( http: / / www.21cnjy.com ),羧基失去羟基,醇或者氨基失去氢原子。将发生反应的原子(团)置于同一水平位置,截去羧基的羟基和醇羟基的氢;将截去羟基和氢的剩余部分相连即为链节,在链节上补充“[ ]”和n即得到高聚物的结构简式。
nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH
+2nH2O
学 以 致 用 (见学生用书课堂本第42页)
1. 下列不属于有机高分子的是(A)
A. 高级脂肪酸甘油酯 B. 聚乙烯
C. 蛋白质 D. 淀粉
2. 下列属于天然有机高分子的是(BC)
A. 塑料 B. 纤维素
C. 酶 D. 植物油
3. 完成下列化学方程式:
nCH2CH—CHCH2
NH +nH2O
趁热打铁,事半功倍,请同学们及时完成学生用书练习本第53~54页的练习。
专题3 复习课
导 学 过 程
课堂引入
案例1 根据物质类型主线复习(与教材章节顺序一致)
饱和烃(代表物: 甲烷)
不饱和烃(代表物: 乙烯、苯)
烃的含氧衍生物(代表物: 乙醇、乙酸)
基本营养物质(糖类、油脂、蛋白质)
常见模式: 师生对话(师问生答)、学生板演(包括分子式、结构式、电子式、结构式及结构简式、化学方程式等)
案例2 从基础有机的常见建构方式入手
有机物的结构特点
同分异构现象、同系物概念
常见的官能团及其性质(碳碳双键、羟基、羧基等)
常见的有机反应基本类型(与官能团对应)
应用(推断、鉴别、除杂及实验等)
常见模式: 问题→例题→归纳小结→反馈练习。
知识建构(见学生用书课堂本第43页)
●例1
现有烃分子C4H10。
(1) 该物质一定是纯净物吗
(2) 写出符合该分子式的结构简式并列举12个它的同系物。
(3) 根据结构简式推测该分子中所有原子共面吗
(4) C4H10若发生一氯取代,其一氯代物有多少种
解析 (1) C4H10存在同分异构体(正丁烷、异丁烷),故可能是混合物。
(2) 结构简式: CH3CH2CH2CH3、 CH(CH3)3。同系物: 甲烷、乙烷。
(3) 不共面,由甲烷模型可以推知。
(4) 正丁烷2种,异丁烷2种,共计4种。
重难点突破
通过该题复习同 ( http: / / www.21cnjy.com )分异构现象、同系物及分子空间构型等知识点。其中分子空间结构可以通过模型展示或PPT投影甲烷、乙烯、苯、乙醇等分子的球棍模型,找出成键方式的异同。强调: (1) 碳的四价;(2) 甲烷的四面体结构,乙烯和苯的平面结构。
●例2
仔细分析下列表格中烃的排列规律,判断排列在第6个物质可能的结构有(D)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
C2H2 C2H4 C2H6 C3H4 C3H6 C4H6 C4H8 C4H10 C5H8 C5H10 C5H12
A. 4种 B. 3种
C. 2种 D. 1种
解析 碳原子每3个序号呈现周期性 ( http: / / www.21cnjy.com )变化,首先碳原子增加1,H原子数则由2、4、6变为4、6、8,6、8、10……,由此可知第6个物质分子式为C3H8,即丙烷,无同分异构体。
●例3
现有乙烯、乙醇、乙酸及葡萄糖四种有机物,回答下列问题:
(1) 列举这四个分子中含有的官能团的名称。
(2) 推测葡萄糖可能发生的反应。
(3) 乙醇和乙酸溶液常温下均为无色液体,如何鉴别两者(2种以上方法)
(4) 你能实现上述四种物质的相互转化吗
解析 (1) 碳碳双键、羟基、羧基和醛基。
(2) 银镜反应、酯化反应、与钠反应……
(3) 闻气味、与指示剂作用、与活泼金属反应……
(4) 乙烯→乙醇(加成),乙醇→乙酸(氧化),葡萄糖→乙醇(酒化酶)……
重难点突破
在复习有机物的化学性质 ( http: / / www.21cnjy.com )时要培养学生的官能团意识,利用第一问巩固官能团的识别及常见官能团的性质,从而迁移到葡萄糖性质的推断;利用第三问进行常见有机物的鉴别,此问较为开放,主要目的是充分利用两者的物理、化学性质;利用最后一问巩固有机物之间的转化和各种基本反应类型。
●例4
巴豆酸的结构简式为CH3—CHCH—COOH,现有① 氯化氢、② 溴水、③ 纯碱溶液、④ 乙醇、⑤ 酸化的KMnO4溶液。试根据其结构特点,判断在一定条件与巴豆酸反应的物质的组合是(D)
A. 只有②④⑤
B. 只有①③④
C. 只有①②③④
D. ①②③④⑤
解析 巴豆酸中含碳碳双键和羧基,故能与HCl、Br2发生加成反应,能被高锰酸钾溶液氧化,能与纯碱反应,能与乙醇发生酯化反应。
学 以 致 用 (见学生用书课堂本第44页)
1. 下列分子中,所有原子都处在同一平面的是(D)
A. 甲烷
B. 乙醇
C. 乙烷
D. 苯
解析 苯中6个C和6个H均处于同一平面,其他三个分子均含sp3杂化的碳原子。
2. 人剧烈动动,骨骼肌组织会供氧 ( http: / / www.21cnjy.com )不足,导致葡萄糖无氧氧化,产生大量酸性物质(分子式为C3H6O3),如果该物质过度堆积于腿部,会引起肌肉酸痛。体现该物质酸性的基团是(D)
A. 羟基 B. 甲基
C. 乙基 D. 羧基
解析 乳酸呈酸性,故含羧基(—COOH)。
3. 下列反应中,属于取代反应的是 ⑥ (用编号填空,下同),属于氧化反应的是 ②③ ,属于加成反应的是 ①⑤ 。
① 由乙烯制氯乙烯
② 甲烷在空气中燃烧
③ 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
④ 苯使溴水褪色
⑤ 在镍催化作用下,苯与氢气反应
⑥ 苯的硝化反应
( http: / / www.21cnjy.com )
4. 在试管甲中加入3mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸,按右图所示连接好装置进行实验,以制取乙酸乙酯。
(1) 试管乙中盛放的溶液是 饱和碳酸钠溶液 。
(2) 写出乙醇与乙酸反应的化学方程式: CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O 。
(3) 实验完成后,试管乙的液面上 ( http: / / www.21cnjy.com )有透明的不溶于水的油状液体产生。若分离10mL该液体混合物需要用到的玻璃仪器是 分液漏斗 ,这种方法叫做 分液 。
(4) 实验室可用乙醇来制取乙烯,将生成的乙烯通入溴的四氯化碳溶液中,反应后生成物的结构简式是 CH2BrCH2Br 。
趁热打铁,事半功倍,请同学们及时完成学生用书练习本第55~56页的练习。