第一章奇妙的分子机器——三蝶烯及其衍生物的结构及合成方法探究课件(共34张PPT)2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 第一章奇妙的分子机器——三蝶烯及其衍生物的结构及合成方法探究课件(共34张PPT)2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 7.0MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-08 21:04:08 | ||
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文档简介
(共34张PPT)
奇妙的分子机器——
三蝶烯及其衍生物的结构及合成方法探究
情景导入
三位获奖者发明了“世界上最小的机器”，将化学发展推向了一个新的维度。
他们做出了只有头发丝千分之一粗细的分子机器。他们成功地将分子连在一起，共同设计了包括微型电梯、微型电机还有微缩肌肉结构在内的分子机器。
情景导入
2017年4月28日-29日，在法国图卢兹的材料发展和结构研究中心(CEMES-CNRS)， 6个团队让他们的纳米车（Nanocar）在预定的轨道上比赛。
情景导入
某研究团队已经成功制造出世界上最小的能量驱动齿轮和相应的对应物。纳米齿轮装置是第一个也可以主动控制和驱动的装置。
情景导入
兰州大学邵向锋课题组将三蝶烯和硫族元素杂化素馨烯（TCSs）通过吡嗪单元相融合，合成了具有三维空间结构的“水车”状分子。“分子水车”能从C60和 C70的混合溶液中选择性地分离出C60分子，纯度高达99.5%
学习项目一：
三蝶烯分子组成和结构的判断
学习项目一：三蝶烯分子组成和结构的判断
思考：若有一份有机样品，你将通过哪几个基本步骤来研究该有机物？每个步骤中都有哪些方法？
李比希法、
现代元素分析法
质谱法
红外光谱、
核磁共振氢谱、
X射线衍射谱
元素定量分析
相对分子质量
碳骨架和官能团分析
确定_____式
有机物的分离提纯
实验
确定_____式
确定_____式
分子
结构
学习项目一：三蝶烯分子组成和结构的判断
任务一：三蝶烯实验式的确定
利用下列装置，将三蝶烯样品在电炉中充分燃烧，若样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，通过测定生成的CO2和H2O的质量，来确定有机物的实验式。
准确称取25.4 g样品，经充分反应后，D装置质量增加12.6 g，E装置质量增加88.0 g，则该样品的实验式为______________。
C10H7
KOH
学习项目一：三蝶烯分子组成和结构的判断
任务二：分子式的确定
经查阅相关资料，对三蝶烯分子进行质谱图分析可知，三蝶烯的相对分子质量为254，则三蝶烯的分子式为______________。经计算其不饱和度为_________。
C20H14
14
学习项目一：三蝶烯分子组成和结构的判断
任务三：结构式的确定
经查阅相关文献，三蝶烯的红外光谱及相关基团吸收峰信息如图所示
学习项目一：三蝶烯分子组成和结构的判断
任务三：结构式的确定
经查阅相关文献，三蝶烯的核磁共振氢谱及出峰位置如图所示
学习项目一：三蝶烯分子组成和结构的判断
任务三：结构式的确定
推测出三蝶烯的结构含有苯环和-CH-的结构，结合核磁共振氢谱图可知该物质是一个高度对称结构，只有三种等效氢，则三蝶烯的结构为
学习项目二：
三蝶烯及其衍生物的结构特点
学习项目二：三蝶烯及其衍生物的结构特点
任务一：三蝶烯单取代、多取代物的种类判断
科学家在三蝶烯分子结构上引入不同的原子或原子团，形成数量丰富且各具特色的新型有机化合物。我们知道由于同分异构现象的存在，导致有机化合物种类繁多。那么，三蝶烯的一氯代物、二氯代物的种类有多少呢？
一氯代物
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
1,4,5,8,11,14号位的H为等效氢
2,3,6,7,12,13号位的H为等效氢
9,10号位的H为等效氢
共3种一氯代物
学习项目二：三蝶烯及其衍生物的结构特点
任务一：三蝶烯单取代、多取代物种类的判断
科学家在三蝶烯分子结构上引入不同的原子或原子团，形成数量丰富且各具特色的新型有机化合物。我们知道由于同分异构现象的存在，导致有机化合物种类繁多。那么，三蝶烯的一氯代物、二氯代物的种类有多少呢？
二氯代物
共15种二氯代物
学习项目二：三蝶烯及其衍生物的结构特点
任务二：三蝶烯衍生物单取代物种类的判断
学习项目二：三蝶烯及其衍生物的结构特点
任务二：三蝶烯衍生物单取代物种类的判断
1.五蝶烯核磁共振氢谱上有_______组样品峰，峰面积之比为______________。
4
4：4：2：1
学习项目二：三蝶烯及其衍生物的结构特点
任务二：三蝶烯衍生物单取代物种类的判断
2.十二苯基（-Ph）三蝶烯衍生物有___种一氯代物
7
学习项目二：三蝶烯及其衍生物的结构特点
任务二：三蝶烯衍生物单取代物种类的判断
3.该纳米小车的四个轮子为三蝶烯,该小车的一氯代物有_______种。
1
2
3
4
5
6
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13
学习项目三：
三蝶烯及其衍生物的合成路线研究
学习项目三：三蝶烯及其衍生物的合成路线研究
任务一：三蝶烯及其衍生物的常用合成路线
三蝶烯的合成方法有很多，其中最经济简便的方法是采用邻氨基苯甲酸制成重氮盐，该重氮盐受热分解成二氧化碳、氮气和苯炔，然后用苯炔再与蒽反应制得：
学习项目三：三蝶烯及其衍生物的合成路线研究
任务一：三蝶烯及其衍生物的常用合成路线
[问题1]由苯炔和蒽反应制得三蝶烯的反应类型是什么？该反应过程中的成键和断键情况是怎样的？
狄尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder反应），又名双烯加成，是由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应。Diels-Alder反应是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成和碳骨架构建的手段之一，也是现代有机合成里常用的反应之一。
加成反应
学习项目三：三蝶烯及其衍生物的合成路线研究
任务一：三蝶烯及其衍生物的常用合成路线
[问题2]结合以下信息，以苯和 为原料，其他常用试剂任选，写出制备
的合成路线流程图。
②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基
④苯胺还原性强，易被氧化
③苯环上难以直接引入氨基，要通过引入硝基还原后得到氨基，
①
学习项目三：三蝶烯及其衍生物的合成路线研究
任务一：三蝶烯及其衍生物的常用合成路线
[问题2]结合以下信息，以苯和 为原料，其他常用试剂任选，写出制备
的合成路线流程图。
AlCl3
学习项目三：三蝶烯及其衍生物的合成路线研究
任务二：某种三蝶烯衍生物的合成路线分析
某课题组将蒽醌衍生物通过一系列反应得到三蝶烯衍生物，合成路线如下：
已知：
学习项目三：三蝶烯及其衍生物的合成路线研究
任务二：某种三蝶烯衍生物的合成路线分析
请回答下列问题：（1）化合物D的结构简式为_________________________________。（2）B→C的化学方程式_________________________________________________。（3）F→G的反应类型为_____________。（4）写出F→G的化学方程式____________________________________________。
取代反应
课堂项目小结
有机化合物
元素组成
相对分子质量
官能团及碳骨架
分子式
分子结构
基础原料
元素分析
质谱分析
仪器波谱分析
有机化合物研究的一般思路
碳骨架的变化
官能团引入或转化
反馈训练
1．分子马达是依靠分子中化学键的旋转，在可控制的条件下，使分子进行有方向的转动并输出动力。某分子马达的结构简式如图所示，下列说法错误的是（ ）
A．分子式为C26H18
B．所有原子共平面
C．可发生加成反应
D．一氯代物有5种
B
反馈训练
2.温室气体CO2资源化利用的一种途径如下，生成物H和I可用作锂离子电池的电解质。
反馈训练
请回答下列问题：(1)由A到B的反应类型为_________；由C到D的反应所需试剂为________。(2)E中官能团的名称是__________________，最多_______个原子共线。(3)F合成G的化学方程式为____________________________________。
(4)与G互为同分异构体的羧酸类芳香族化合物中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为_________________。
加成反应
Br2/FeBr3
碳碳三键，羟基
6
反馈训练
请回答下列问题：(5)设计由丙炔和甲醛为起始原料制备 和 的合成路线(无机试剂任选)_________________。
反馈训练
3．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
请回答下列问题。(1)环戊二烯分子中最多有______个原子共平面。(2)四氢二聚环戊二烯的分子式为______________________。
(3)由环戊二烯制备二聚环戊二烯的反应类型是____________________。
9
C10H16
加成反应
反馈训练
(4)准确称取4.4g某有机物样品X(只含C、H、O三种元素)，经充分燃烧后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者质量分别增加3.6g和8.8g。又知有机物X的质谱图和红外光谱分别如图所示，则该有机物的分子式为_________，结构简式可能为______(填序号)。
(5)不考虑顺反异构的情况下，链状卤代烃C4H7Cl的同分异构体共有______种；若考虑顺反异构，链状卤代烃C4H7Cl的同分异构体共有______种。
C4H8O2
B
8
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奇妙的分子机器——
三蝶烯及其衍生物的结构及合成方法探究
情景导入
三位获奖者发明了“世界上最小的机器”，将化学发展推向了一个新的维度。
他们做出了只有头发丝千分之一粗细的分子机器。他们成功地将分子连在一起，共同设计了包括微型电梯、微型电机还有微缩肌肉结构在内的分子机器。
情景导入
2017年4月28日-29日，在法国图卢兹的材料发展和结构研究中心(CEMES-CNRS)， 6个团队让他们的纳米车（Nanocar）在预定的轨道上比赛。
情景导入
某研究团队已经成功制造出世界上最小的能量驱动齿轮和相应的对应物。纳米齿轮装置是第一个也可以主动控制和驱动的装置。
情景导入
兰州大学邵向锋课题组将三蝶烯和硫族元素杂化素馨烯（TCSs）通过吡嗪单元相融合，合成了具有三维空间结构的“水车”状分子。“分子水车”能从C60和 C70的混合溶液中选择性地分离出C60分子，纯度高达99.5%
学习项目一：
三蝶烯分子组成和结构的判断
学习项目一：三蝶烯分子组成和结构的判断
思考：若有一份有机样品，你将通过哪几个基本步骤来研究该有机物？每个步骤中都有哪些方法？
李比希法、
现代元素分析法
质谱法
红外光谱、
核磁共振氢谱、
X射线衍射谱
元素定量分析
相对分子质量
碳骨架和官能团分析
确定_____式
有机物的分离提纯
实验
确定_____式
确定_____式
分子
结构
学习项目一：三蝶烯分子组成和结构的判断
任务一：三蝶烯实验式的确定
利用下列装置，将三蝶烯样品在电炉中充分燃烧，若样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，通过测定生成的CO2和H2O的质量，来确定有机物的实验式。
准确称取25.4 g样品，经充分反应后，D装置质量增加12.6 g，E装置质量增加88.0 g，则该样品的实验式为______________。
C10H7
KOH
学习项目一：三蝶烯分子组成和结构的判断
任务二：分子式的确定
经查阅相关资料，对三蝶烯分子进行质谱图分析可知，三蝶烯的相对分子质量为254，则三蝶烯的分子式为______________。经计算其不饱和度为_________。
C20H14
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学习项目一：三蝶烯分子组成和结构的判断
任务三：结构式的确定
经查阅相关文献，三蝶烯的红外光谱及相关基团吸收峰信息如图所示
学习项目一：三蝶烯分子组成和结构的判断
任务三：结构式的确定
经查阅相关文献，三蝶烯的核磁共振氢谱及出峰位置如图所示
学习项目一：三蝶烯分子组成和结构的判断
任务三：结构式的确定
推测出三蝶烯的结构含有苯环和-CH-的结构，结合核磁共振氢谱图可知该物质是一个高度对称结构，只有三种等效氢，则三蝶烯的结构为
学习项目二：
三蝶烯及其衍生物的结构特点
学习项目二：三蝶烯及其衍生物的结构特点
任务一：三蝶烯单取代、多取代物的种类判断
科学家在三蝶烯分子结构上引入不同的原子或原子团，形成数量丰富且各具特色的新型有机化合物。我们知道由于同分异构现象的存在，导致有机化合物种类繁多。那么，三蝶烯的一氯代物、二氯代物的种类有多少呢？
一氯代物
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1,4,5,8,11,14号位的H为等效氢
2,3,6,7,12,13号位的H为等效氢
9,10号位的H为等效氢
共3种一氯代物
学习项目二：三蝶烯及其衍生物的结构特点
任务一：三蝶烯单取代、多取代物种类的判断
科学家在三蝶烯分子结构上引入不同的原子或原子团，形成数量丰富且各具特色的新型有机化合物。我们知道由于同分异构现象的存在，导致有机化合物种类繁多。那么，三蝶烯的一氯代物、二氯代物的种类有多少呢？
二氯代物
共15种二氯代物
学习项目二：三蝶烯及其衍生物的结构特点
任务二：三蝶烯衍生物单取代物种类的判断
学习项目二：三蝶烯及其衍生物的结构特点
任务二：三蝶烯衍生物单取代物种类的判断
1.五蝶烯核磁共振氢谱上有_______组样品峰，峰面积之比为______________。
4
4：4：2：1
学习项目二：三蝶烯及其衍生物的结构特点
任务二：三蝶烯衍生物单取代物种类的判断
2.十二苯基（-Ph）三蝶烯衍生物有___种一氯代物
7
学习项目二：三蝶烯及其衍生物的结构特点
任务二：三蝶烯衍生物单取代物种类的判断
3.该纳米小车的四个轮子为三蝶烯,该小车的一氯代物有_______种。
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学习项目三：
三蝶烯及其衍生物的合成路线研究
学习项目三：三蝶烯及其衍生物的合成路线研究
任务一：三蝶烯及其衍生物的常用合成路线
三蝶烯的合成方法有很多，其中最经济简便的方法是采用邻氨基苯甲酸制成重氮盐，该重氮盐受热分解成二氧化碳、氮气和苯炔，然后用苯炔再与蒽反应制得：
学习项目三：三蝶烯及其衍生物的合成路线研究
任务一：三蝶烯及其衍生物的常用合成路线
[问题1]由苯炔和蒽反应制得三蝶烯的反应类型是什么？该反应过程中的成键和断键情况是怎样的？
狄尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder反应），又名双烯加成，是由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应。Diels-Alder反应是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成和碳骨架构建的手段之一，也是现代有机合成里常用的反应之一。
加成反应
学习项目三：三蝶烯及其衍生物的合成路线研究
任务一：三蝶烯及其衍生物的常用合成路线
[问题2]结合以下信息，以苯和 为原料，其他常用试剂任选，写出制备
的合成路线流程图。
②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基
④苯胺还原性强，易被氧化
③苯环上难以直接引入氨基，要通过引入硝基还原后得到氨基，
①
学习项目三：三蝶烯及其衍生物的合成路线研究
任务一：三蝶烯及其衍生物的常用合成路线
[问题2]结合以下信息，以苯和 为原料，其他常用试剂任选，写出制备
的合成路线流程图。
AlCl3
学习项目三：三蝶烯及其衍生物的合成路线研究
任务二：某种三蝶烯衍生物的合成路线分析
某课题组将蒽醌衍生物通过一系列反应得到三蝶烯衍生物，合成路线如下：
已知：
学习项目三：三蝶烯及其衍生物的合成路线研究
任务二：某种三蝶烯衍生物的合成路线分析
请回答下列问题：（1）化合物D的结构简式为_________________________________。（2）B→C的化学方程式_________________________________________________。（3）F→G的反应类型为_____________。（4）写出F→G的化学方程式____________________________________________。
取代反应
课堂项目小结
有机化合物
元素组成
相对分子质量
官能团及碳骨架
分子式
分子结构
基础原料
元素分析
质谱分析
仪器波谱分析
有机化合物研究的一般思路
碳骨架的变化
官能团引入或转化
反馈训练
1．分子马达是依靠分子中化学键的旋转，在可控制的条件下，使分子进行有方向的转动并输出动力。某分子马达的结构简式如图所示，下列说法错误的是（ ）
A．分子式为C26H18
B．所有原子共平面
C．可发生加成反应
D．一氯代物有5种
B
反馈训练
2.温室气体CO2资源化利用的一种途径如下，生成物H和I可用作锂离子电池的电解质。
反馈训练
请回答下列问题：(1)由A到B的反应类型为_________；由C到D的反应所需试剂为________。(2)E中官能团的名称是__________________，最多_______个原子共线。(3)F合成G的化学方程式为____________________________________。
(4)与G互为同分异构体的羧酸类芳香族化合物中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为_________________。
加成反应
Br2/FeBr3
碳碳三键，羟基
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反馈训练
请回答下列问题：(5)设计由丙炔和甲醛为起始原料制备 和 的合成路线(无机试剂任选)_________________。
反馈训练
3．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
请回答下列问题。(1)环戊二烯分子中最多有______个原子共平面。(2)四氢二聚环戊二烯的分子式为______________________。
(3)由环戊二烯制备二聚环戊二烯的反应类型是____________________。
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C10H16
加成反应
反馈训练
(4)准确称取4.4g某有机物样品X(只含C、H、O三种元素)，经充分燃烧后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者质量分别增加3.6g和8.8g。又知有机物X的质谱图和红外光谱分别如图所示，则该有机物的分子式为_________，结构简式可能为______(填序号)。
(5)不考虑顺反异构的情况下，链状卤代烃C4H7Cl的同分异构体共有______种；若考虑顺反异构，链状卤代烃C4H7Cl的同分异构体共有______种。
C4H8O2
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