1.2.2 有机化合物结构和有机化学反应的研究课件(共43张PPT) 2023-2024学年高二化学苏教版选择性必修3

(共43张PPT)
专题1
第二单元　第2课时　有机化合物结构和有机化学反应的研究
素养 目标
1.知道红外光谱、1H核磁共振谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用,探究有机物分子的组成、结构,培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。
2.能列举有机化学反应机理研究的方法和意义,了解研究有机反应机理的基本方法,形成有机化学研究的思维模型,培养证据推理与模型认知的化学核心素养。
3.知道有机化学反应的研究内容,认识反应机理在有机化学反应研究中的重要性,能用同位素示踪法解释简单的化学反应,培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
基础落实·必备知识全过关
一、有机化合物结构的研究
1.有机化合物的结构
(1)在有机化合物分子中,原子主要通过　　　　　结合在一起。分子中的原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在　　　　上的差异。
(2)1838年,德国化学家　　　　　提出了“基团理论”。常见的基团有羟基(　　　)、醛基(　　　　)、羧基(　　　　　)、氨基(　　　　　)、烃基(　　　)等,它们有不同的结构和性质特点。
共价键
性质
李比希
—OH
—CHO
—COOH
—NH2　
—R
2.测定有机化合物结构的分析方法
(1)核磁共振法:
在1H核磁共振谱中:
①特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的　　　　;
②特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的　　　　比。
(2)红外光谱法:
①原理:利用有机化合物分子中不同基团在红外光辐射的特征_________　　　　　　不同,测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况。
②应用:初步判断该有机物中具有哪些　　　　。
种类
个数
吸收频率
基团
(3)质谱法:
①原理:用高能电子束轰击有机物分子,使之分离成带电的“　　　　”,不同的带电“碎片”的质量(m)和所带电荷(z)的比值不同,就会在不同的 处出现对应的特征峰,可根据特征峰与碎片离子的结构对应关系分析有机物的结构。
②质荷比:指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中,质荷比的最大值就表示了样品分子的　 。
碎片
相对分子质量
教材阅读想一想2-甲基-1-丙醇( )与乙醚
(CH3CH2OCH2CH3)互为同分异构体,两者的1H核磁共振谱分别有几组峰 峰面积之比是多少
提示 2-甲基-1-丙醇的1H核磁共振谱有4组峰,峰面积之比为6∶1∶2∶1;乙醚的1H核磁共振谱有2组峰,峰面积之比为3∶2。
易错辨析判一判
(1)质谱图中,质荷比最大的数值就是有机物的相对分子质量。(　　)
(2)CH3COOCH3在1H核磁共振谱图中只有一组吸收峰。(　　)
(3)通过红外光谱分析,可初步判断有机物中含哪些基团。(　　)
(4)1H核磁共振谱图中有几组吸收峰就有几类氢原子。(　　)
√
×
提示 CH3COOCH3有2种不同化学环境的氢原子,在1H核磁共振谱图中有两组吸收峰。
√
√
二、有机化学反应的研究
1.有机化学反应研究的内容
设计并合成新的有机化合物是有机化学的重要研究内容,包括有机化学反应需要什么条件、受哪些因素的影响、反应机理如何等。
2.甲烷与氯气取代反应的反应机理
(1)反应机理:
甲烷与氯气的取代反应属于自由基型链反应
其中Cl2、CH4为反应物,·Cl、·CH3为自由基,HCl、CH3Cl为生成物。
(2)反应产物:共有　　　　　　　　　　　　　　　　　和HCl五种。
CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4
3.同位素示踪法研究酯的水解反应
(1)方法:将乙酸乙酯与 在硫酸催化下加热水解,检测　　　　的分布情况,判断酯水解时的断键情况。
(2)反应机理:
由此可以判断,酯在水解过程中断开的是酯中的　　键(填标号,下同),水中的—18OH连接在　　键上形成羧酸。
18O
①
①
4.反应机理研究手段——仪器分析
乙烯与溴化氢反应机理:
离子
教材阅读想一想根据甲烷与氯气的反应机理分析,在光照条件下CH4能否与Cl2反应只生成CH3Cl和HCl,而不生成其他氯代烃
提示 不能。根据甲烷与氯气的反应机理,CH4与Cl2反应生成CH3Cl后,CH4、CH3Cl均可继续与Cl2取代分别生成CH3Cl、CH2Cl2,CH4、CH3Cl、CH2Cl2均可继续与Cl2取代,因此甲烷与氯气发生取代反应,生成的一定是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种氯代烃和HCl的混合物。
易错辨析判一判
(1)1 mol CH4和1 mol Cl2在光照条件下发生反应,得到1 mol CH3Cl和1 mol HCl。(　　)
(2)同位素示踪法研究化学反应,利用的是同位素的化学性质不同。(　　)
(3)含18O的乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应,18O可以存在于生成的水中。(　　)
×
×
提示 同位素的化学性质相同。
提示 乙醇和乙酸发生酯化反应,反应中酸脱羟基醇脱氢,因此H2O中的氧来自乙酸,故18O不在生成的水中,而在生成的乙酸乙酯中。
×
(4)CH3—CH==CH2和HBr的加成反应中,利用质谱仪检测出反应过程中产
√
重难探究·能力素养全提升
探究一　有机物分子式和结构式的确定
情境探究
燃烧30.6 g医用胶样品,实验测得生成70.4 g CO2、19.8 g H2O、2.24 L N2(已换算成标准状况),由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0。
样品分子1H核磁共振谱图和核磁共振碳谱图提示:该化合物分子中含有
1.试推断医用胶的最简式。
提示 计算各元素的物质的量:
n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)=8∶11∶1∶2,则最简式为C8H11NO2。
2.推断医用胶的分子式。
提示 设该化合物的分子式为(C8H11NO2)n,则n= =1,则该化合物的分子式为C8H11NO2。
3.请确定医用胶的结构简式。
提示 医用胶的结构简式为
方法突破
1.有机物分子式的确定
(1)直接法。
(2)最简式法。
微点拨　只含C、H或C、H、O的有机物,最简式中C、H原子个数符合烷烃或扩大倍数(一般2倍)后符合烷烃关系,则可根据最简式直接确定分子式,如最简式为CH3、C3H8O,则分子式为C2H6、C3H8O。
(3)化学方程式法。
利用燃烧反应的化学方程式,由题给条件并依据下列燃烧通式所得CO2和H2O的量求解x、y、z。
2.有机物结构式的确定
(1)根据价键理论规律确定有机物的同分异构体。
在有机物中C(四键)、O(二键)、N(三键)、H(一键)、X(一键),利用价键理论书写有机物的结构,如C2H6O,只能写成CH3—CH2—OH或CH3—O—CH3。
(2)通过定性实验确定。
实验→有机物性质及相关结论→官能团→结构式
(3)通过定量实验确定。
通过定量实验确定有机物的官能团,如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体,则可说明醇分子含2个—OH。
(4)物理方法。
应用体验
视角1测定有机化合物结构的分析方法
1.下列能够获取有机物所含官能团信息的方法是(　　)
A.红外光谱法 B.质谱法
C.气相色谱法 D.1H核磁共振谱法
A
解析 红外光谱可测定有机物的化学键以及官能团。
2.乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体,其结构式如图。
在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的(　　)
A.元素分析仪 B.红外光谱仪
C.核磁共振仪 D.质谱仪
A
解析 元素分析仪检测的是元素的种类,乙酸和甲酸甲酯的元素种类相同,都含有C、H、O三种元素,A正确;红外光谱仪检测的是化学键和官能团的结构特征,乙酸中含有羧基、甲酸甲酯中含有酯基,信号不完全相同,B错误;核磁共振仪常常检测氢原子的种类,乙酸中含有2种氢原子,有2组峰且峰面积之比为3∶1,甲酸甲酯中含有2种氢原子,有2组峰且峰面积之比为3∶1,但峰的位置不完全相同,C错误;质谱仪可用于检测相对分子质量,二者的相对分子质量相同,但碎片离子峰不完全相同,D错误。
视角2各种谱图的分析与有机物结构的确定
3.[2023河北邯郸高二期中]某有机物的1H核磁共振谱图如下,该物质不可能是(　　)
A.(CH3)2C==CH2
B.CH3CH2COOH
C.HCOOCH2CH3
A
解析 由图可知,1H核磁共振谱有3组吸收峰,故有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子。(CH3)2C==CH2中有2种不同化学环境的氢原子,A符合题意;CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、 中有3种不同化学环境的氢原子。
归纳总结　1H核磁共振谱与等效氢知识
1H核磁共振谱可以用于确定有机物中氢原子的类型和氢原子的个数比,而要正确理解有机物中氢原子的类型,需注意正确分析有机物中的等效氢。一般有机物中有几种等效氢就有几类氢原子,1H核磁共振谱就有几组吸收峰。
理解有机物中的等效氢,有以下规律:
(1)连在同一碳上的氢原子是等效的,如CH4中4个氢原子等效,其1H核磁共振谱只有一组吸收峰。
(2)连在同一碳原子上的甲基氢(—CH3)是等效的,如C(CH3)4中12个氢原子等效,其1H核磁共振谱只有一组吸收峰。
(3)处于对称位置的氢原子是等效的,如CH3—CH3中6个氢原子等效,苯分子中6个氢原子等效,它们的1H核磁共振谱都只有一组吸收峰。
4.已知某有机物A的红外光谱和1H核磁共振谱如图所示,下列说法错误的是(　　)
未知物A的红外光谱
未知物A的1H核磁共振谱
A.由红外光谱图可知,该有机物中至少有三种不同的化学键
B.由1H核磁共振谱图可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C.仅由A的1H核磁共振谱图无法得知其分子中的氢原子总数
D.若A的分子式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3
D
解析 红外光谱图中给出的化学键有C—H键、O—H键和C—O键三种,A正确;1H核磁共振谱图中峰的个数即代表氢的种类,B正确;1H核磁共振谱峰的面积表示氢的数目比,在没有明确分子式的情况下,无法得知氢原子总数,C正确;若A为CH3—O—CH3,则无O—H键,与所给红外光谱图不符,且其1H核磁共振谱图应只有1组峰,与1H核磁共振谱图不符,D错误。
探究二　同位素示踪法
情境探究
同位素示踪法在科学上有广泛的应用。1941年,美国科学家鲁宾和卡门利用同位素标记法对光合作用的机理进行了探究。他们用氧的同位素18O分别标记H2O和CO2,使它们分别成为 和C18O2。然后进行两组实验:第一组向植物提供H2O和C18O2;第二组向同种植物提供 和CO2。在其他条件都相同的情况下,他们分析了两组实验释放的氧气。结果表明,第一组释放的氧气全部是O2,第二组释放的氧气全部是18O2。
1.根据以上事实,你能得出光合作用释放的氧气来源于哪种物质吗
提示 该实验可证明光合作用释放的氧气来源于水。
2.光合作用可用水和CO2制得葡萄糖(C6H12O6)和O2,试写出向植物提供H2O和C18O2光合作用的化学方程式。
方法突破
同位素示踪法是以放射性同位素或经富集的稀有稳定核素作为示踪剂,对研究对象进行标记的微量分析方法。
用同位素作为一种标记,制成含有同位素的标记化合物来代替相应的非标记化合物。通过放射性测量方法,可观察由放射性核素标记的物质的分布和变化情况;对经富集的稀有稳定核素通过质谱法、中子活化法加以测定,追踪它在产物中的位置和数量,研究化学反应机理。
应用体验
视角用同位素示踪法研究化学反应机理
1.将CH3COOH和H18O—C2H5混合发生酯化反应,已知酯化反应是可逆反应,反应达到平衡后下列说法正确的是(　　)
A.18O存在于所有物质中
B.18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯中
C.18O仅存在于乙醇和水中
D.有的乙醇分子可能不含18O
B
解析 酯化反应的规律为酸脱羟基醇脱氢,即
乙酸乙酯水解时的断键方式是从形成的酯基处断开,即
因此18O只能存在于乙醇和乙酸乙酯中。
归纳总结　酯化反应的反应规律
酯化反应的规律为“酸脱羟基醇脱氢”,注意酯化反应为可逆反应,若用18O标记一种反应物中的氧原子,则充分反应后除产物中含有18O外,还有一种反应物中含有18O。
2.同位素在化学反应机理的研究中有着重要的作用。下列有关乙酸乙酯水解的化学方程式不正确的是(　　)
A.CH3COOCH2CH3+HOD→CH3COOD+CH3CH2OH
B.CH3COOCH2CH3+HOD→CH3COOH+CH3CH2OD
C.CH3CO18OCH2CH3+H2O→CH3CO18OH+CH3CH2OH
D.CH3C18OOCH2CH3+H2O→CH3C18OOH+CH3CH2OH
C
解析 C项,乙酸乙酯的水解反应中,产物乙酸的羟基来源于水,CH3CO18OCH2CH3水解所得乙酸的结构简式为CH3COOH,18O在乙醇分子中,结构简式应为 ,故C错误。
本 课 结 束