2.1.1 有机物中碳原子的成键特点 有机物结构的表示方法课件(共45张PPT) 2023-2024学年高二化学苏教版选择性必修3
文档属性
| 名称 | 2.1.1 有机物中碳原子的成键特点 有机物结构的表示方法课件(共45张PPT) 2023-2024学年高二化学苏教版选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 3.5MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-09 13:21:21 | ||
图片预览
文档简介
(共45张PPT)
专题2
第一单元 第1课时 有机物中碳原子的成键特点
有机物结构的表示方法
素养 目标
1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。
2.通过有机物分子的结构模型,建立对有机物分子的直观认识,培养证据推理与模型认知的化学核心素养。
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
基础落实·必备知识全过关
一、有机物中碳原子的成键特点
1.碳原子的结构及成键特点
4
共价
4
单键
双键
三键
碳环
2.碳的成键方式与分子的空间结构
(1)单键:碳原子能与其他四个原子形成 结构。
(2)双键:形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于 。
(3)三键:形成该三键的原子以及与之直接相连的原子处于 。
(4)饱和碳原子与不饱和碳原子:仅以单键方式成键的碳原子称为
碳原子,以双键或三键方式成键的碳原子称为 碳原子。
四面体
同一个平面上
同一条直线上
饱和
不饱和
3.杂化轨道理论与有机化合物空间结构
(1)甲烷分子中碳原子的杂化方式:甲烷分子中,碳原子2s轨道的一个电子跃迁到 轨道中,并与2p轨道混杂形成4个sp3杂化轨道。为了使杂化轨道相互间的排斥最小,4个sp3杂化轨道彼此尽可能远离,分别指向__________ 的四个顶点。每个sp3杂化轨道上有一个未成对的电子,与氢原子1s轨道沿轨道对称轴方向重叠成键,形成四个等同的C—H共价键。
2p
正四面体
(2)σ键与π键:
σ键:我们把甲烷中这种沿 方向重叠形成的共价键叫σ键,形成σ键时电子云达到了最大的重叠程度,σ键比较牢固并且能围绕对称轴自由旋转。
π键:我们把p轨道沿 的方向重叠形成的共价键叫π键,形成π键时,电子云重叠程度比σ键 ,故π键的稳定性比σ键 。
轨道对称轴
对称轴平行
小
差
(3)σ键与π键判断方法:
碳原子与其他原子成键类型 判断方法
单键 一个单键就是一个 键
双键 一个价键是 键,另一个是 键
三键 一个价键是 键,另外两个是 键
(4)几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式:
有机物分子 甲烷 乙烯 乙炔 苯
碳原子轨道 的杂化方式 sp3 _______ _______ _______
分子空间结构 正四面体 _______ _______ _______
σ
σ
π
σ
π
sp2
sp
sp2
平面
直线
平面
易错辨析判一判
(1)在有机物分子中,碳原子可以和氢、氧、硫、氟、磷等元素形成共价键。
( )
(2)在有机物分子中,与饱和碳原子相连的4个原子(或原子团)在空间上不可能共面。( )
(3)液化气中含有丙烷(CH3CH2CH3),丙烷分子中的三个碳原子在同一直线上。( )
√
√
×
提示 根据CH4的正四面体形结构分析,丙烷分子中的三个碳原子不在同一直线上。
(4)2-丁烯(CH3CH==CHCH3)是石油裂解的产物之一,分子中所有原子在同一平面内。( )
×
提示 分子中含有—CH3,根据CH4的正四面体形结构可以确定,分子中不可能所有原子共平面。
二、有机物结构的表示方法
1.结构式、结构简式和键线式
(1)结构式:与有机化合物的分子式相比,结构式能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况。
结构式并不能表示有机物的空间结构
(2)结构简式:对于结构比较复杂的分子而言,采用结构简式或键线式表示更为方便。
(3)键线式:键线式无须标出 和 ,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团,图式中的每个拐点和端点均表示一个 。
结构式的简化写法
碳原子
氢原子
碳原子
2.书写结构简式的注意点
(1)表示原子间形成单键的“ ”可以省略。如乙烷结构式中C—H、C—C中的“—”均可省略,其结构简式可写为 。
—
CH3CH3
CH2==CH2
—CHO
—COOH
(3)准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写为
或CH3—CH2—OH等。
CH3CH2OH
教材阅读想一想自学教材“交流讨论”。
具有解热镇痛作用的某种药物的主要成分的结构简式如图所示:
请写出其分子式和键线式。
提示 分子式:C13H18O2,键线式:
易错辨析判一判
(1)有机物分子中原子间形成的单键,在书写结构简式时,可以省略,也可以
不省略,如乙酸的结构简式可写为 。( )
(2)丙烯的分子式为C3H6,结构简式为CH3CHCH2。( )
(3)醛基的结构式为 ,结构简式可写为—CHO或—COH。( )
(4)某有机物的键线式为 ,其分子式为C4H10O。( )
√
×
提示 烯烃中的碳碳双键不能省略,丙烯的结构简式为CH3CH==CH2。
提示 醛基的结构简式可写为—CHO,但不能写成—COH。
×
√
重难探究·能力素养全提升
探究一 有机物空间结构分析
情境探究
阿司匹林是一种解热镇痛的药物,其主要成分为乙酰水杨酸,其结构简式如图。
1.该分子中碳原子杂化方式是什么
提示 碳原子杂化方式为sp2和sp3,苯环和碳氧双键中的碳原子为sp2杂化,甲基碳原子为sp3杂化。
2.该分子中有几个饱和碳原子 有几个不饱和碳原子 饱和碳原子和不饱和碳原子与其杂化方式有何关系
3.该分子中所有原子能否共面 最多有几个共面原子
提示 该分子中有1个饱和碳原子,8个不饱和碳原子。饱和碳原子均为sp3杂化,不饱和碳原子均为sp2杂化。
提示 因为甲基上的碳原子为sp3杂化,所以不可能所有原子共面。由于碳碳单键可以旋转,因此除—CH3外的原子均可共平面,—CH3中碳原子可在该平面内,—CH3中有一个H也可转到该平面,因此共面原子最多有19个。
方法突破
1.认识五种基本结构
结构 —C≡C—
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH HCHO
碳原子杂化方式 sp3 sp2 sp sp2 sp2
空间结构 四面体 平面 直线 平面 平面
共面(线)情况 3点共面 6点共面 4点共线 12点共面 4点共面
2.知识联想与迁移
应用体验
视角1有机物分子中共线、共面原子的分析
1.某烃结构简式为 ,有关其结构说法正确的是( )
A.所有原子可能在同一平面上
B.所有原子可能在同一条直线上
C.所有氢原子可能在同一平面上
D.所有碳原子可能在同一平面上
D
解析 该烃的空间结构可以表示为 ,如图所示,分子
中所有碳原子可能共平面,D正确。因为—CH3中的四个原子既不在同一直线上,也不在同一平面上,故A、B错误;—CH3上的3个氢原子中,最多只有一个与其余氢原子共面,C错误。
易错提醒 有机物分子中含有饱和碳原子(如—CH3)的有机物,一定不可能所有的原子共平面;由于碳碳单键可以旋转,因此甲基上可能有一个氢原子处于与甲基相连的平面结构内。
2.已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,关于如图所示的烃的说法正确的是
( )
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D.分子中至少有8个碳原子处于同一平面上
C
解析 根据分子的实际空间结构可将题中分子表示为
。以分子中左边苯环为中心分析,这个苯环上的6个碳原子和直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子以及另一个苯环中在虚线上的3个碳原子必定在同一平面上,因此分子中至少有11个碳原子处于同一平面上,C正确,A、B、D错误。
视角2有机物中碳原子的成键特点
3.下列说法不正确的是( )
A.含有5个碳原子的有机物最多只能形成4个碳碳单键
B.丙烯中的所有碳原子不在同一条直线上
C.碳原子既可以和碳原子形成共价键又可以和其他非金属原子(如H、N、S、O等)形成共价键
D.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成碳碳双键或碳碳三键
A
解析 5个碳原子成环时可以形成5个碳碳单键,如 ,A说法错误;丙烯CH2==CH—CH3可看作C2H4分子中有1个氢原子被—CH3取代后的产物,根据乙烯的结构,丙烯中的所有碳原子不可能在同一条直线上,B说法正确。
探究二 有机物分子结构的表示方法
情境探究
甲、乙两图为常见有机物的结构模型。
1.甲、乙两物质分别是哪种结构模型
提示 甲为空间填充模型,乙为球棍模型。
2.若甲、乙两图中的有机物含有的元素原子序数均小于10,那么两图中的有机物是同一种物质吗 试写出它们的结构简式。
3.有同学把乙图中有机物的键线式写成 ,判断是否正确。
提示 不是。甲为CH3COOH,乙为HCOOCH3。
方法突破
1.六种式子
种类 含义或表示方法 示例
分子式 用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目 C2H4、C2H6
最简式 (实验式) 用元素符号表示化合物分子中各元素原子实验整数比的式子 乙烯的最简式是CH2;葡萄糖(C6H12O6)的最简式是CH2O
种类 含义或表示方法 示例
结构式 ①用短线“—”来表示一对共用电子对,用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将原子连接起来 ②能表示分子中原子的结合或排列顺序,但不能表示空间结构
电子式 用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子
种类 含义或表示方法 示例
结构 简式 表示单键的“—”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,并在右下角注明其个数;表示双键、三键的“==”“≡”不能省略; 醛基( )、羧基( )可分别简化成—CHO、—COOH CH3CH2OH、CH3CH==CH2、
HOOCCHO
醛基不能写成—COH
种类 含义或表示方法 示例
键线式 省略碳、氢元素符号,只表示分子中键的连接情况,每个拐点和端点均表示一个碳原子,只要求表示出碳碳键以及碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团
可表示为
2.两种模型
应用体验
视角1有机物分子结构表示的正误判断
1.下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是( )
C
2.下列化学用语书写正确的是( )
A
解析 B项中键线式表示2-丁烯,丙烯的键线式为 ;C项,乙烯的结构简式应为CH2==CH2;D项中结构式表示的是甲醚。
思维建模 解答有关判断化学用语正误问题的思维流程
视角2有机物分子结构的表示
3.下列说法或表示方法正确的是( )
C
解析 本题在识别物质结构表示是否正确的同时,还要确定是否与所给物质一致。选项A是球棍模型;选项B是二甲醚或乙醇的分子式,乙醚的分子式为C4H10O;选项D丙烯的结构简式应为CH2==CH—CH3。
【变式设问】
(1)试写出乙醚的结构简式。
(2)用键线式表示丙烯的结构。
提示 CH3CH2OCH2CH3。
4.按要求填写下列空白:
C5H8O2
4
20
(2)根据乙烯、乙炔和苯的结构,有机物可表示为 ,
图中虚线上面的碳原子在同一条直线上,因此最多有4个碳原子共直线;在该分子中,甲基中C原子处于苯中H原子的位置,甲基通过旋转单键会有1个H原子处在苯环平面内,苯环平面与碳碳双键形成的平面通过旋转单键可以处于同一平面,乙炔是直线形结构,所以最多有12个C原子共面。在甲基上可能还有1个氢原子共平面,则两个甲基有2个氢原子可能共平面,苯环上4个氢原子共平面,双键上2个氢原子共平面,总计得到可能共平面的原子有20个。
本 课 结 束
专题2
第一单元 第1课时 有机物中碳原子的成键特点
有机物结构的表示方法
素养 目标
1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。
2.通过有机物分子的结构模型,建立对有机物分子的直观认识,培养证据推理与模型认知的化学核心素养。
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
基础落实·必备知识全过关
一、有机物中碳原子的成键特点
1.碳原子的结构及成键特点
4
共价
4
单键
双键
三键
碳环
2.碳的成键方式与分子的空间结构
(1)单键:碳原子能与其他四个原子形成 结构。
(2)双键:形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于 。
(3)三键:形成该三键的原子以及与之直接相连的原子处于 。
(4)饱和碳原子与不饱和碳原子:仅以单键方式成键的碳原子称为
碳原子,以双键或三键方式成键的碳原子称为 碳原子。
四面体
同一个平面上
同一条直线上
饱和
不饱和
3.杂化轨道理论与有机化合物空间结构
(1)甲烷分子中碳原子的杂化方式:甲烷分子中,碳原子2s轨道的一个电子跃迁到 轨道中,并与2p轨道混杂形成4个sp3杂化轨道。为了使杂化轨道相互间的排斥最小,4个sp3杂化轨道彼此尽可能远离,分别指向__________ 的四个顶点。每个sp3杂化轨道上有一个未成对的电子,与氢原子1s轨道沿轨道对称轴方向重叠成键,形成四个等同的C—H共价键。
2p
正四面体
(2)σ键与π键:
σ键:我们把甲烷中这种沿 方向重叠形成的共价键叫σ键,形成σ键时电子云达到了最大的重叠程度,σ键比较牢固并且能围绕对称轴自由旋转。
π键:我们把p轨道沿 的方向重叠形成的共价键叫π键,形成π键时,电子云重叠程度比σ键 ,故π键的稳定性比σ键 。
轨道对称轴
对称轴平行
小
差
(3)σ键与π键判断方法:
碳原子与其他原子成键类型 判断方法
单键 一个单键就是一个 键
双键 一个价键是 键,另一个是 键
三键 一个价键是 键,另外两个是 键
(4)几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式:
有机物分子 甲烷 乙烯 乙炔 苯
碳原子轨道 的杂化方式 sp3 _______ _______ _______
分子空间结构 正四面体 _______ _______ _______
σ
σ
π
σ
π
sp2
sp
sp2
平面
直线
平面
易错辨析判一判
(1)在有机物分子中,碳原子可以和氢、氧、硫、氟、磷等元素形成共价键。
( )
(2)在有机物分子中,与饱和碳原子相连的4个原子(或原子团)在空间上不可能共面。( )
(3)液化气中含有丙烷(CH3CH2CH3),丙烷分子中的三个碳原子在同一直线上。( )
√
√
×
提示 根据CH4的正四面体形结构分析,丙烷分子中的三个碳原子不在同一直线上。
(4)2-丁烯(CH3CH==CHCH3)是石油裂解的产物之一,分子中所有原子在同一平面内。( )
×
提示 分子中含有—CH3,根据CH4的正四面体形结构可以确定,分子中不可能所有原子共平面。
二、有机物结构的表示方法
1.结构式、结构简式和键线式
(1)结构式:与有机化合物的分子式相比,结构式能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况。
结构式并不能表示有机物的空间结构
(2)结构简式:对于结构比较复杂的分子而言,采用结构简式或键线式表示更为方便。
(3)键线式:键线式无须标出 和 ,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团,图式中的每个拐点和端点均表示一个 。
结构式的简化写法
碳原子
氢原子
碳原子
2.书写结构简式的注意点
(1)表示原子间形成单键的“ ”可以省略。如乙烷结构式中C—H、C—C中的“—”均可省略,其结构简式可写为 。
—
CH3CH3
CH2==CH2
—CHO
—COOH
(3)准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写为
或CH3—CH2—OH等。
CH3CH2OH
教材阅读想一想自学教材“交流讨论”。
具有解热镇痛作用的某种药物的主要成分的结构简式如图所示:
请写出其分子式和键线式。
提示 分子式:C13H18O2,键线式:
易错辨析判一判
(1)有机物分子中原子间形成的单键,在书写结构简式时,可以省略,也可以
不省略,如乙酸的结构简式可写为 。( )
(2)丙烯的分子式为C3H6,结构简式为CH3CHCH2。( )
(3)醛基的结构式为 ,结构简式可写为—CHO或—COH。( )
(4)某有机物的键线式为 ,其分子式为C4H10O。( )
√
×
提示 烯烃中的碳碳双键不能省略,丙烯的结构简式为CH3CH==CH2。
提示 醛基的结构简式可写为—CHO,但不能写成—COH。
×
√
重难探究·能力素养全提升
探究一 有机物空间结构分析
情境探究
阿司匹林是一种解热镇痛的药物,其主要成分为乙酰水杨酸,其结构简式如图。
1.该分子中碳原子杂化方式是什么
提示 碳原子杂化方式为sp2和sp3,苯环和碳氧双键中的碳原子为sp2杂化,甲基碳原子为sp3杂化。
2.该分子中有几个饱和碳原子 有几个不饱和碳原子 饱和碳原子和不饱和碳原子与其杂化方式有何关系
3.该分子中所有原子能否共面 最多有几个共面原子
提示 该分子中有1个饱和碳原子,8个不饱和碳原子。饱和碳原子均为sp3杂化,不饱和碳原子均为sp2杂化。
提示 因为甲基上的碳原子为sp3杂化,所以不可能所有原子共面。由于碳碳单键可以旋转,因此除—CH3外的原子均可共平面,—CH3中碳原子可在该平面内,—CH3中有一个H也可转到该平面,因此共面原子最多有19个。
方法突破
1.认识五种基本结构
结构 —C≡C—
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH HCHO
碳原子杂化方式 sp3 sp2 sp sp2 sp2
空间结构 四面体 平面 直线 平面 平面
共面(线)情况 3点共面 6点共面 4点共线 12点共面 4点共面
2.知识联想与迁移
应用体验
视角1有机物分子中共线、共面原子的分析
1.某烃结构简式为 ,有关其结构说法正确的是( )
A.所有原子可能在同一平面上
B.所有原子可能在同一条直线上
C.所有氢原子可能在同一平面上
D.所有碳原子可能在同一平面上
D
解析 该烃的空间结构可以表示为 ,如图所示,分子
中所有碳原子可能共平面,D正确。因为—CH3中的四个原子既不在同一直线上,也不在同一平面上,故A、B错误;—CH3上的3个氢原子中,最多只有一个与其余氢原子共面,C错误。
易错提醒 有机物分子中含有饱和碳原子(如—CH3)的有机物,一定不可能所有的原子共平面;由于碳碳单键可以旋转,因此甲基上可能有一个氢原子处于与甲基相连的平面结构内。
2.已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,关于如图所示的烃的说法正确的是
( )
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D.分子中至少有8个碳原子处于同一平面上
C
解析 根据分子的实际空间结构可将题中分子表示为
。以分子中左边苯环为中心分析,这个苯环上的6个碳原子和直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子以及另一个苯环中在虚线上的3个碳原子必定在同一平面上,因此分子中至少有11个碳原子处于同一平面上,C正确,A、B、D错误。
视角2有机物中碳原子的成键特点
3.下列说法不正确的是( )
A.含有5个碳原子的有机物最多只能形成4个碳碳单键
B.丙烯中的所有碳原子不在同一条直线上
C.碳原子既可以和碳原子形成共价键又可以和其他非金属原子(如H、N、S、O等)形成共价键
D.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成碳碳双键或碳碳三键
A
解析 5个碳原子成环时可以形成5个碳碳单键,如 ,A说法错误;丙烯CH2==CH—CH3可看作C2H4分子中有1个氢原子被—CH3取代后的产物,根据乙烯的结构,丙烯中的所有碳原子不可能在同一条直线上,B说法正确。
探究二 有机物分子结构的表示方法
情境探究
甲、乙两图为常见有机物的结构模型。
1.甲、乙两物质分别是哪种结构模型
提示 甲为空间填充模型,乙为球棍模型。
2.若甲、乙两图中的有机物含有的元素原子序数均小于10,那么两图中的有机物是同一种物质吗 试写出它们的结构简式。
3.有同学把乙图中有机物的键线式写成 ,判断是否正确。
提示 不是。甲为CH3COOH,乙为HCOOCH3。
方法突破
1.六种式子
种类 含义或表示方法 示例
分子式 用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目 C2H4、C2H6
最简式 (实验式) 用元素符号表示化合物分子中各元素原子实验整数比的式子 乙烯的最简式是CH2;葡萄糖(C6H12O6)的最简式是CH2O
种类 含义或表示方法 示例
结构式 ①用短线“—”来表示一对共用电子对,用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将原子连接起来 ②能表示分子中原子的结合或排列顺序,但不能表示空间结构
电子式 用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子
种类 含义或表示方法 示例
结构 简式 表示单键的“—”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,并在右下角注明其个数;表示双键、三键的“==”“≡”不能省略; 醛基( )、羧基( )可分别简化成—CHO、—COOH CH3CH2OH、CH3CH==CH2、
HOOCCHO
醛基不能写成—COH
种类 含义或表示方法 示例
键线式 省略碳、氢元素符号,只表示分子中键的连接情况,每个拐点和端点均表示一个碳原子,只要求表示出碳碳键以及碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团
可表示为
2.两种模型
应用体验
视角1有机物分子结构表示的正误判断
1.下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是( )
C
2.下列化学用语书写正确的是( )
A
解析 B项中键线式表示2-丁烯,丙烯的键线式为 ;C项,乙烯的结构简式应为CH2==CH2;D项中结构式表示的是甲醚。
思维建模 解答有关判断化学用语正误问题的思维流程
视角2有机物分子结构的表示
3.下列说法或表示方法正确的是( )
C
解析 本题在识别物质结构表示是否正确的同时,还要确定是否与所给物质一致。选项A是球棍模型;选项B是二甲醚或乙醇的分子式,乙醚的分子式为C4H10O;选项D丙烯的结构简式应为CH2==CH—CH3。
【变式设问】
(1)试写出乙醚的结构简式。
(2)用键线式表示丙烯的结构。
提示 CH3CH2OCH2CH3。
4.按要求填写下列空白:
C5H8O2
4
20
(2)根据乙烯、乙炔和苯的结构,有机物可表示为 ,
图中虚线上面的碳原子在同一条直线上,因此最多有4个碳原子共直线;在该分子中,甲基中C原子处于苯中H原子的位置,甲基通过旋转单键会有1个H原子处在苯环平面内,苯环平面与碳碳双键形成的平面通过旋转单键可以处于同一平面,乙炔是直线形结构,所以最多有12个C原子共面。在甲基上可能还有1个氢原子共平面,则两个甲基有2个氢原子可能共平面,苯环上4个氢原子共平面,双键上2个氢原子共平面,总计得到可能共平面的原子有20个。
本 课 结 束