2.1.2　同分异构体课件(共39张PPT) 2023-2024学年高二化学苏教版选择性必修3

(共39张PPT)
专题2
第一单元　第2课时　同分异构体
素养 目标
1.认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象,从微观角度认识同分异构现象,培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。
2.建立有机物同分异构体书写的基本思维模型,能正确书写和判断常见有机物的同分异构体,培养证据推理与模型认知的化学核心素养。
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
基础落实·必备知识全过关
一、同分异构体
1.同分异构现象与同分异构体
(1)同分异构现象:有机化合物分子中的原子在成键方式、连接顺序等方面,如果存在差异,就会出现　　　　　相同而　　　　不同的同分异构现象。
(2)同分异构体:　　　　　相同而　　　　不同的化合物分子互为同分异构体。
(3)特点:分子式相同,性质存在　　　　,其本质原因是同分异构体具有　 。
分子式
结构
分子式
结构
差异
不同的结构
2.有机化合物同分异构体的种类
3.构造异构及其类型
(1)构造异构:分子式相同而分子中　　　或　　　　连接方式不同的异构现象。
(2)构造异构类型:
异构方式 形成途径 示例
碳链异构 　　　　　不同而产生的异构现象 CH3CH2CH2CH3与　　 　
位置异构 　　　　　　　 　　　不同而引起的同分异构现象 CH2==CH—CH2—CH3与
CH3—CH==CH—CH3
官能团异构 　　　　　不同而产生的异构现象 CH3CH2OH与　 　
原子
基团
碳链骨架
官能团在碳链中的位置　
官能团
CH3—O—CH3
4.同分异构现象与物质性质
同分异构体虽然分子式相同,但结构不同,性质也存在差异,如三种戊烷沸点:正戊烷　　(填“>”“<”或“=”,下同)异戊烷　　新戊烷。
>
>
教材阅读想一想自学教材“方法导引”。分子式为C6H14的烷烃有几种 试写出它们的同分异构体。
提示 5种。CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3、
易错辨析判一判
(1)相对分子质量相同而结构不同的化合物互为同分异构体。(　　)
(2)同分异构体之间由于分子组成相同,所以它们的性质相同。(　　)
(3)同分异构现象是有机化合物在自然界中数目庞大的原因之一。(　　)
(4)官能团异构是因为有机物分子中官能团种类不同而形成的异构现象。
(　　)
×
×
√
√
二、立体异构
1.立体异构
分子式相同,原子或基团连接的顺序相同,但分子中所含原子或基团在
　　　　的排布方式不同产生的异构现象。立体异构可分为　　　　异构和　　　　异构。
2.顺反异构
(1)条件:双键两端的每个碳原子上都连有两个不同的原子或原子团。
(2)反式:相同基团在双键　　　　。
(3)顺式:相同基团在双键　　　　。
空间
顺反
对映
两侧
同侧
如顺-2-丁烯的结构简式为　 ;
反-2-丁烯的结构简式为　 。
3.对映异构
(1)定义:某些有机化合物组成相同,分子中原子连接顺序也相同,但两者像人的　　　和　　　　的关系一样,互为　　　　,彼此不能重合,这种同分异构现象称为对映异构,也叫　　　　　　　。
例如,乳酸的两种对映异构体可表示如图:
(2)手性分子与手性碳原子:
①手性分子:分子不能与其镜像重叠者,称为手性分子。
②手性碳原子:与4个　　　　的原子或原子团相连的碳原子。
左手
右手
镜像
旋光异构
不同
4.立体异构现象与物质性质
(1)天然植物油主要含　　　　脂肪酸,因其抗氧化能力差,稳定性不好,人们会将其氢化处理,此过程中有　　　　脂肪酸生成。过多食用富含反式脂肪酸的食物易引发肥胖症和心脑血管疾病。
(2)人体剧烈运动后肌肉发酸会分解出乳酸,乳糖发酵也会产生乳酸,这两种乳酸分子构造　　　　,物理和化学性质　　　,但两者互为对映异构体,其旋光性不同,很多药物也都存在对映异构现象,其生物活性可能不同。
顺式
反式
相同
相同
易错辨析判一判
(3)手性碳原子一定是饱和碳原子,且碳原子是sp3杂化。(　　)
(4)存在对映异构的有机物分子中必须含有饱和碳原子,且与该碳原子相连接的4个原子(或基团)完全不同。(　　)
提示 题中两种结构相同,为同一种分子,不是顺反异构体。
×
√
√
√
重难探究·能力素养全提升
探究一　同分异构体的书写与判断
情境探究
从煤焦油中分离出的芳香烃——萘( )是一种重要的化工原料。
1.萘的一氯代物有几种 与H2完全加成后的产物一氯代物有几种
2.萘的二氯代物有几种
当分子中1个β-氢被Cl取代,则所得一氯代物中不含对称轴,则第二个氯原子不能连接萘的4个α位,否则会出现重复,因此第二个氯原子连接的位置只
因此萘的二氯代物有7+3=10种。
3.萘环上一个氢原子被丁基(—C4H9)所取代的同分异构体有多少种呢
提示 8种。丁基有四种:—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、
—CH2CH(CH3)CH3、—C(CH3)3。萘环上有2种氢原子: ,故萘环上一个氢原子被丁基(—C4H9)所取代的同分异构体(不考虑立体异构)有2×4=8种。
方法突破
同分异构体的书写
(1)烷烃同分异构体的书写:
烷烃只存在碳链异构,书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”,可概括为“两注意、三原则、四顺序”。
下面以分子式为C7H16的烷烃为例,写出它的同分异构体:
分子式为C7H16的烷烃共有9种,请自己填写氢原子写出它们的结构简式。
(2)烯烃、炔烃同分异构体的书写:
先写出可能的碳链结构,再考虑加上官能团的位置。
下面以C4H8为例说明:
故分子式为C4H8的烯烃共有3种(不考虑立体异构),分别为
视角1同分异构体的判断
1.已知下列有机物:
应用体验
(1)其中属于同分异构体的是　　　　　　　　(填序号,下同)。
(2)其中属于碳链异构体的是　 。
(3)其中属于官能团位置异构的是　　　　　　　　　。
(4)其中属于官能团类型异构的是　　　　　　。
(5)其中属于同一种物质的是　 。
⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和
⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH
①②③⑤⑥　
①
②
③⑤⑥
④
解析 (1)根据甲烷的正四面体形结构,甲烷的二氯代物只有1种,④中两种结构式为同一种物质。其余几组物质互为同分异构体。
(3)②中为碳碳双键的位置发生异构,属于官能团位置异构。
(4)③中醇异构成醚,⑤中碳碳双键异构形成环状结构,⑥中两个碳碳双键异构形成一个碳碳三键,都属于官能团类型异构。
视角2同分异构体的书写
2.下列分子式表示的物质,哪些有同分异构现象 如有,请写出它们的同分异构体。
(1)C2H5Cl　　　 　　　　　
(2)C4H10　　　 　 　　　　　
(3)CHCl3　　　　　　　　
(4)C2H6O　　　　　 　　　
无
CH3CH2CH2CH3和
无
CH3CH2OH和CH3OCH3
探究二　分子的立体异构
情境探究
蚕蛾醇的结构简式如图:
1.蚕蛾醇有多种顺反异构体,其顺反异构体共有几种(含自身)
提示 4种。该物质含有两个碳碳双键,每个双键都有两种顺反异构体,共4种。
2.该蚕蛾醇是否存在对映异构体 该蚕蛾醇与足量Cl2加成后的产物分子中含有几个手性碳原子
提示 该蚕蛾醇不存在对映异构体。该蚕蛾醇与足量Cl2加成后的产物含有4个手性碳原子。
该蚕蛾醇中每个碳原子都没有连接四个不同的原子或原子团,故无手性碳原子,不存在对映异构体。该蚕蛾醇与足量Cl2加成生成
,分子中4个连接氯原子的碳原子均为手性碳原子。
3.写出该蚕蛾醇的分子式和键线式。
提示 分子式为C16H30O,键线式为
1.顺反异构
顺反异构的形成条件:当碳碳双键的两个碳原子所连接的其他两个原子或原子团不同时,就会产生顺反异构现象。
即在 中a≠b且c≠d,才会出现顺反异构。也就是说,当双键的任何一个碳原子所连接的两个原子或原子团相同时就没有顺反异构现象,如CH2==CHCH3不存在顺反异构体。
方法突破
2.对映异构与手性碳原子
应用体验
视角1顺反异构
1.有机化学中有多种同分异构现象,其中有顺反异构,如2-丁烯有两种顺反异构体(如图所示):
A中两个—CH3在双键同侧,称为顺式;B中两个—CH3在双键两侧,称为反式。根据此原理,苯丙烯( )的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构,写出结构简式:
(1)三种位置异构:　　　　　　　　　　;　　　　　　　　 　;
　 。
(2)两种顺反异构:　 ;
　 。
顺式:
反式:
规律技巧　判断顺反异构体的方法
观察有机物中碳碳双键的两个碳原子,每个碳原子所连接的两个原子或原子团是否相同。若每个碳连接的两个原子或原子团均不相同,则存在顺反异构。
视角2对映异构与手性碳原子
2.[2023河北高二期中联考]雷公藤是一味有着悠久应用历史的中药,雷公藤甲素是雷公藤的主要活性成分之一,其结构如图所示,雷公藤甲素分子中手性C原子数为(　　)
A.7 B.8
C.9 D.10
C
解析 手性碳原子是连有四个不同原子或基团的碳原子;雷公藤甲素分子
中手性C原子数为9, 图中以*标记的为手性C原子,C项符合题意。
本 课 结 束