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专题2
第二单元 第2课时 有机化合物的命名
素养 目标
1.能从有机物的成键特点、官能团等微观角度对简单有机物进行命名,培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。
2.掌握烷烃的系统命名法,并能根据烷烃的命名原则对简单烯烃、环烷烃、卤代烃、醇等有机物进行命名,培养证据推理与模型认知的化学核心素养。
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
基础落实·必备知识全过关
有机化合物的命名
1.烷烃的习惯命名法
(1)基本规则:
(2)“正”“异”“新”的含义:
为了区分同分异构体,“正”表示直链烃,“异”表示具有_____________ 结构的异构体,新戊烷的结构简式为 。
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
中文数字
正
异
新
(CH3)4C
2.烷烃的系统命名
(1)选母体(选主链):选择包含碳原子数最多的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。
(2)编序号:以靠近支链的一端为起点,将主链中的碳原子用____________ 编号,以确定支链的位置。
(3)写名称:①在写名称时,需要使用短横线“-”、逗号“,”等符号把支链的位置、支链的名称以及母体的名称等联系在一起。
②当具有几个相同的支链时,则将这些支链合并表示,用中文数字表示支链的个数;表示支链位置的阿拉伯数字之间用 隔开。
如 的名称为2,3-二甲基己烷。
阿拉伯数字
逗号
3.其他有机物的系统命名
学好烷烃的命名是学习其他有机化合物命名的基础。在给其他有机化合物命名时,一般也需要经过选母体、编序号和写名称三个步骤。
4.几种常见有机化合物的系统名称
(1)链状有机物:
①CH2==CH—CH2—CH3
1-丁烯
1,3-丙二醇
2-乙基-1,3-丁二烯
(2)环状有机物:
在命名环状化合物时,通常选择环作为母体。
甲基环己烷
邻二甲苯(1,2-二甲苯)
间二甲苯(1,3-二甲苯)
教材阅读想一想自学教材“方法导引·烷烃的系统命名法”。下列烷烃结构是否相同 分别如何命名
提示 相同。名称均为2,3-二甲基戊烷。
易错辨析判一判
(1) 的名称为2-乙基丙烷。( )
(2)戊烷有三种同分异构体,其中一氯代物只有一种的是2,2-二甲基丙烷。
( )
(3)某有机物的键线式为 ,命名为3-甲基-5-庚烯。( )
×
提示 名称应为2-甲基丁烷。
√
×
提示 编序号时,应从碳碳双键最近的一端开始编号,该物质正确的名称为5-甲基-2-庚烯。
(4) 命名为2-甲基-1-丙醇。( )
×
提示 醇的命名应该选择包含与官能团相连接的碳原子的最长的碳链为主链,且从离—OH最近的一端开始编号,故题中物质的名称为2-丁醇。
重难探究·能力素养全提升
探究 有机化合物的命名
情境探究
辛烷值是表示汽化器式发动机燃料的抗爆性能好坏的一项重要指标,列于车用汽油规格的首项。汽油的辛烷值越高,抗爆性就越好,发动机就可以用更高的压缩比。不同化学结构的烃类,具有不同的抗爆震能力。异辛烷的抗爆性较好,辛烷值给定为100。异辛烷的球棍模型如图2所示。
图1
图2
1.异辛烷用系统命名法如何命名
2.请用系统命名法对异丁醇命名。
3.异辛烷只能通过两种烯烃A、B催化加氢得到,试写出烯烃A、B的结构简式,并命名。
提示 2,2,4-三甲基戊烷。
提示 2-甲基-2-丙醇。
提示 烯烃A、B的结构简式为 和 ,前者名称为2,4,4-三甲基-1-戊烯,后者名称为2,4,4-三甲基-2-戊烯。
方法突破
1.烷烃的系统命名法
2.其他链状有机物的命名
3.系统命名法的5字原则
用“含、长、多、低、小”5个字可以概括大多数有机化合物系统命名的主要原则。
运用这5个字命名有机化合物时,还应按“含、长、多、低、小”的顺序,优先满足前者。需要注意的是,不是每一类或每一种有机化合物都要用这5个字的原则进行命名,大多数案例只用到了其中的3个或4个字,并且不同的案例所用到的字不尽相同。
应用体验
视角1已知有机物命名的正误判断
1.[2023河北邯郸高二期中]下列有机物的命名正确的是( )
C
解析 A中有机物的命名应为对二甲苯,错误;B中最长碳链选择错误,正确的命名为2-丁醇,错误;C中 含有羧基和碳溴键,溴原子连在2号碳上,命名为2-溴丙酸,正确;D中 主链有3个碳原子,1、3号碳上各连有1个溴原子,则正确的命名为1,3-二溴丙烷,D错误。
2.下列有机物命名正确的是( )
C
3.下列有机化合物命名正确的是( )
B
解析 有机化合物有多种编号时,应遵循取代基位次序列最小的原则,A项中正确的名称为1,2,4-三甲苯,错误;B项,卤代烃中卤素原子作为取代基,正确;C项,最长的碳链应含4个碳原子,正确的名称为2-甲基-2-丁醇,错误;D项,从离碳碳三键最近的一端开始编号,正确的名称为3-甲基-1-丁炔,错误。
4.下列有机物的系统命名正确的一组是( )
A.CH2Br—CH2Br 二溴乙烷
C
视角2根据有机物的命名判断物质
5.下列烷烃的系统命名正确的是( )
A.3-乙基丁烷
B.3,3-二甲基丁烷
C.2-甲基-4-乙基庚烷
D.3-乙基-2,3-二甲基戊烷
C
解析 丁烷3号位上不可能出现乙基,所选主链不是最长的,A错误;3,3-二甲基丁烷不是从离支链最近的一端编号,应该为2,2-二甲基丁烷,B错误;2-甲基-4-乙基庚烷符合烷烃的系统命名原则,C正确;取代基不同,把简单的写在前面,复杂的写在后面,正确的名称为2,3-二甲基-3-乙基戊烷,D错误。
6.下列化合物的1H核磁共振谱中出现三组峰的是( )
A.2,2,3,3-四甲基丁烷
B.2,3,4-三甲基戊烷
C.3,4-二甲基己烷
D.2,5-二甲基己烷
D
解析 1H核磁共振谱中出现三组峰说明分子中存在三种不同化学环境的氢原子,根据选项中有机物的名称书写出它们的结构简式,然后判断等效氢数
目。A中物质结构简式为 ,分子中只存在1种氢原子;B中
视角3给有机物进行命名
7.(1)有机物 的系统命名是 ,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是 。
3-甲基-1-丁烯
2-甲基丁烷
(2)有机物
的系统命名是 ,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是 。
5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔
2,3-二甲基-5-乙基庚烷
归纳总结 有机物命名“五必须”
(1)取代基的位次必须用阿拉伯数字“2,3,4,……”表示;
(2)相同取代基合并,必须用中文数字“二、三、四……”表示其数目;
(3)位号2、3、4等相邻时,必须用“,”相隔(不能用“、”);
(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开;
(5)若有多种取代基,不管其位次大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
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