3.2.2　芳香烃的来源与应用课件 (共47张PPT)2023-2024学年高二化学苏教版选择性必修3

(共47张PPT)
专题3
第二单元　第2课时　芳香烃的来源与应用
素养 目标
1.能通过实验探究苯的同系物的化学性质,能说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响,培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。
2.认识芳香烃的主要来源及对人类生活和现代社会发展的影响,知道安全使用芳香烃的重要性,感受化学在科技进步和社会发展中的作用,培养科学态度与社会责任的化学核心素养。
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
基础落实·必备知识全过关
一、苯的同系物的组成、结构和性质
1.结构特点
只含有一个苯环,且侧链均为烷基的芳香烃。
2.通式
CnH2n-6(n≥7)
3.化学性质
(1)氧化反应。
①可燃性:　 。
②苯的同系物中,如果与苯环直接相连的碳原子上连接有　　原子,该苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液褪色。
苯的部分同系物中,烷基受到苯环影响,可被酸性KMnO4溶液氧化
氢
(2)取代反应。
①卤代反应:
在三卤化铁催化下,主要得到苯环上邻、对位取代产物
在光照条件下,得到侧链上的取代产物
②硝化反应:
2,4,6-三硝基甲苯是不溶于水的淡黄色针状晶体,简称三硝基甲苯。三硝基甲苯俗称TNT,常用于国防和民用爆破。
(3)加成反应。
教材阅读想一想阅读教材“实验探究”及下面内容。如何鉴别苯、甲苯和环己烯三种无色液体
提示 取三种无色液体,分别滴加溴水振荡,溴水褪色的为环己烯,不褪色的为苯和甲苯。
另取少量苯和甲苯,分别滴加酸性KMnO4溶液振荡,溶液褪色的为甲苯,不褪色的是苯。
易错辨析判一判
(1)苯的同系物都符合通式CnH2n-6(n≥7),故符合CnH2n-6(n≥7)通式的烃分子结构中都含有苯环。(　　)
(2)相同物质的量的苯、甲苯和二甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量都相同。(　　)
(3)苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色。(　　)
(4)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯,说明甲基对苯环产生了影响。(　　)
×
提示 符合CnH2n-6(n≥7)通式的烃分子结构中也可能含有多个环、碳碳双键或碳碳三键,如 就符合通式但不含苯环。
√
×
提示 只有与苯环直接相连的碳原子上连接有氢原子的苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色。
√
二、芳香烃的来源与应用
1.芳香烃的来源
芳香烃最初来源于煤焦油中,现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的　　　　　　　和　　　　。
2.苯的应用
苯是生产苯酚、　　　　　、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有机化合物的原料,通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等。
催化重整
裂化
硝基苯
3.多环芳烃
(1)概念:含有多个苯环的芳香烃。
(2)分类:
(3)稠环芳烃中萘是制造染料和增塑剂的重要原料。
4.乙苯的重要应用和制取
(1)用途:乙苯是制苯乙烯的原料,苯乙烯是制聚苯乙烯、丁苯橡胶的原料。
(2)制乙苯的化学方程式:
　。
易错辨析判一判
(1)芳香烃最初源于煤,主要通过煤的干馏获得。(　　)
(2)现代工业中芳香烃可通过石油的常压分馏及减压分馏获得。(　　)
(3)在芳香烃中,作为基本原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等,以这些物质为原料可合成多种合成树脂、合成纤维、染料及炸药等。(　　)
(4)香烟的烟雾中含有稠环芳烃,具有致癌、致突变的作用,故稠环芳烃在生活中应禁止使用。(　　)
√
×
提示 现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。
√
×
提示 有些稠环芳烃是重要的化工原料,不可能禁止使用,但使用时应加强防范,避免中毒。
重难探究·能力素养全提升
探究一　苯的同系物的性质
情境探究
均三甲苯是重要的有机化工原料,利用均三甲苯可以开发出均苯三酸、均苯甲酸酐等多种染料中间体,还可用于生产抗氧剂、聚酯树脂固化剂、稳定剂、醇酸树脂增塑剂等。在电子工业中,它被用作硅酮感光片的显影剂。均三甲苯也是一种城市中常见的挥发性有机化合物(VOC),主要由燃烧产生。它在很多大气化学的反应中发挥重要作用(包括气雾和对流层臭氧的生成)。均三甲苯结构简式如下:
1.均三甲苯在一定条件下可与Br2发生取代反应得到的一溴代物有几种 写出它们的结构简式。得到这些一溴代物的反应条件是怎样的
2.均三甲苯可被酸性KMnO4溶液氧化生成均苯三酸,试写出反应的化学方程式。
3.均三甲苯还有几种属于苯的同系物的同分异构体(不包括本身) 试写出能被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸的同分异构体。
提示 7种。三甲苯除均三甲苯外还有2种;含有两个取代基时,两个取代基为—CH3和—CH2CH3,存在邻、间、对3种相对位置,同分异构体有3种;含有一个取代基时,取代基为—C3H7,—C3H7有两种结构,故同分异构体有2种,因此满足题意的同分异构体有7种。
方法突破
苯和苯的同系物比较
(1)苯和苯的同系物结构和性质的相似性
(2)性质的不同点
物质 苯 苯的同系物(以甲苯为例)
氧化反应 难氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 易氧化,使酸性KMnO4溶液褪色
苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化
物质 苯 苯的同系物(以甲苯为例)
取代反应 苯环 上 取代反应主要得到一元取代产物 ①可得一卤代物或一硝化产物,主要是邻、对位产物
侧链烃基影响苯环,使苯环邻、对位氢更活泼而易被取代
②容易得到多取代产物,如三硝基甲苯
侧链 上 — 光照条件下,侧链上的氢原子可发生卤代反应
视角1苯的同系物的性质
1.下列叙述错误的是(　　)
A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50~60 ℃可反应生成硝基苯
B.甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应,主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯
C.乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 (苯甲酸)
D.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
应用体验
B
解析 苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50~60 ℃发生取代反应,生成硝基苯和水,A项正确;甲苯与氯气在光照下反应,甲基上的氢原子被取代而苯环上的氢原子不被取代,B项错误;乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸,C项正确;苯环和碳碳双键在合适的条件下均能与氢气发生加成反应,苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷,D项正确。
【变式设问】
(1)甲苯与氯气在光照下发生取代反应能得到哪些卤代烃 试写出这些卤代烃的结构简式。
(2)甲苯与甲苯和氢气加成后的产物的一氯代物分别有多少种
易错提醒　(1)甲苯与Cl2反应的条件不同,产物也可能不同。
(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,如 ,由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。
2.下列反应只能得到一种有机物的是(　　)
A.丙烯与HCl发生反应
B.在FeBr3催化下,甲苯与液溴反应
C.乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应
D.甲苯在光照条件下与Cl2反应
C
解析 丙烯(CH3CH==CH2)和HCl发生加成反应生成1-氯丙烷(CH3CH2CH2Cl)或2-氯丙烷(CH3CHClCH3),所以有两种有机物生成,A错误;在FeBr3催化下,甲苯与液溴反应可以生成邻溴甲苯、对溴甲苯、三溴甲苯等,B错误;乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应只生成苯甲酸,C正确;甲苯和氯气
视角2苯的同系物与苯的比较
3.甲苯是苯的同系物,化学性质与苯相似,但由于基团之间的相互影响,使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是(　　)
A.苯不能通过化学反应使溴水褪色,但甲苯可以,这是甲基对苯环影响的结果
B.苯不能在光照下与Cl2发生取代反应,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果
C.苯的一氯代物只有一种,而甲苯的苯环上一氯代物有3种,这是苯环对甲基影响的结果
D.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果
D
解析 苯与甲苯均不含碳碳双键,都不能使溴水褪色,故A错误;苯不能在光照下与Cl2发生取代反应,但甲苯可以,是因为甲基上的氢原子容易被取代,与苯环的影响无关,故B错误;苯的一氯代物只有一种,而甲苯苯环上的一氯代物有3种,是因为苯环上氢原子完全相同,而甲苯苯环上有3种不同化学环境的氢原子,与苯环对甲基的影响无关,故C错误;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果,故D正确。
4.下列说法正确的是(　　)
A.苯生成溴苯的反应条件为光照
B.乙苯的一氯代物有5种
C.苯与甲苯不可用酸性KMnO4溶液鉴别
D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物
B
解析 苯与液溴在溴化铁作催化剂时生成溴苯,故A错误;乙苯( )有5种氢原子,所以乙苯的一氯代物有5种,故B正确;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,而甲苯可以,因此可用酸性KMnO4溶液鉴别,故C错误;溴苯和苯混溶且均不溶于水,所以水不能分离溴苯和苯,故D错误。
探究二　芳香烃同分异构体数目的判断
情境探究
烧烤类食品常含有杂环胺(HCAs)和多环芳烃(PAHs)两类致癌物质。多环芳烃是指含有两个或两个以上苯环的芳香烃,如萘、蒽、菲等。苯并芘的致癌性很强,常作为多环芳烃的代表,它占全部致癌性多环芳烃的1%~20%。绝大多数多环芳烃对人体有害,二苯甲烷、联苯、萘、苯并[α]芘是常见的多环芳烃,结构简式如下:
1.上面四种多环芳烃所有原子一定在同一平面内的有哪些 一定不在同一平面内的有哪些
提示 所有原子一定在同一平面内的为萘和苯并[α]芘,一定不在同一平面内的是二苯甲烷。
2.联苯的一氯代物有几种 二氯代物有几种
3.已知萘的一种同系物结构简式为 ,其苯环上的二氯代物有9种同分异构体,由此推断苯环上的四氯代物有几种同分异构体
提示 9种。该有机物苯环上有6个氢原子可被取代,则其苯环上的二氯代物和四氯代物数目相同。
方法突破
由于苯环的结构特殊并具有高度对称性,因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。
1.对称法
苯分子中所有氢原子的化学环境相同,含有多条对称轴,但是如果苯环上连有取代基,其对称性就会受到影响,如邻二甲苯有1条对称轴,间二甲苯有1条对称轴,对二甲苯有2条对称轴,故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种,间二甲苯苯环上的一氯代物有3种,对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图所示:(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置)
有些题中展示的苯环并不是正六边形,导致寻找对称轴更加困难,应正确理解苯环的正六边形结构,找出对称轴,确定分子中氢原子种类,如芘的结构
2.换元法
对于芳香烃,若苯环上氢原子数为m,且有a+b=m,则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如 的二氯代物有10种,则其六氯代物也有10种。
3.定一(或二)移一法
苯环上连有两个取代基时,可固定一个,移动另一个,从而写出邻、间、对三种同分异构体,如甲苯苯环上的一氯代物有3种;苯环上连有三个取代基时,可先固定两个取代基,得到几种结构,再在其中逐一插入第三个取代基,从而确定出同分异构体的数目。
应用体验
视角1芳香烃同分异构体数目判断
1.[2023河北衡水第十四中学高二测试]已知苯乙烯(b)、立方烷(d)、环辛四烯(p)的分子式均为C8H8。下列说法正确的是(　　)
A.b、d的二氯代物均只有3种
B.b、p均能与酸性高锰酸钾溶液反应
C.d是烷烃,只能取代,不能加成
D.b和苯乙炔一样,所有原子一定处于
同一平面
B
解析 二氯代物的种类取决于一氯代物中氢原子的种类,b分子中一氯代物5种,根据定一移一可知其二氯代物的结构超过3种,立方烷的二氯代物有3种,即体对角线、面对角线和同一个面的相邻边,A错误;b、p分子中均含有碳碳双键,都可与酸性高锰酸钾溶液反应,B正确;烷烃的通式为CnH2n+2,d是立方烷,不属于烷烃,C错误;苯乙烯分子中的所有原子可能处于同一平面,但由于单键可以旋转,所以所有原子不一定处于同一平面,D错误。
视角2芳香烃反应产物同分异构体数目判断
2.下列有机物中,不能与溴水反应而使其褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,且与液溴和铁粉反应所得一溴代物有3种的是(　　)
C
3.分子式为C9H12的苯的同系物,已知苯环上只有一个取代基,下列说法正确的是(　　)
A.该有机物能发生加成反应,但不能发生取代反应
B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
C.该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上
D.该有机物的一溴代物最多有5种同分异构体
C
本 课 结 束