4.1.2 酚的性质及应用课件 (共53张PPT)2023-2024学年高二化学苏教版选择性必修3
文档属性
| 名称 | 4.1.2 酚的性质及应用课件 (共53张PPT)2023-2024学年高二化学苏教版选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 13.0MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-09 13:12:11 | ||
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文档简介
(共53张PPT)
专题4
第一单元 第2课时 酚的性质及应用
素养 目标
1.认识酚的组成和结构特点、性质,结合苯酚的分子结构,从化学键的变化理解苯酚性质的本质,培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。
2.通过实验探究苯酚的酸性、取代反应、显色反应及其在检验中的应用,逐渐形成科学探究与创新意识的化学核心素养。
3.通过结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用,形成科学态度与社会责任的化学核心素养。
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
基础落实·必备知识全过关
一、酚的组成与结构
1.酚
苯环
羟基(—OH)
苯酚
2.苯酚的组成与结构
C6H6O
羟基
教材阅读想一想分子式为C7H8O且属于芳香族化合物的同分异构体有多种,试写出可能的结构简式。
易错辨析判一判
(1)苯酚分子中的13个原子一定处于同一平面上。( )
×
提示 苯酚分子中除羟基上的氢原子外的12个原子一定在同一平面上,羟基上的氢原子有可能也在该平面上。
×
提示 二者官能团都是—OH,但所连接的烃基不同,二者分别为酚类和芳香醇类。
×
提示 中—OH连接在饱和碳原子上,属于醇类。
√
二、苯酚的性质
1.物理性质
微点拨 苯酚容易被空气中的氧气氧化,因此也可被更强的氧化剂如酸性KMnO4溶液氧化,故可使酸性KMnO4溶液褪色。
无色
有毒
65 ℃
2.化学性质
(1)弱酸性:
酸性:碳酸 苯酚。
苯酚能与NaOH溶液反应,化学方程式为
;
得到的溶液中通入CO2或加入稀盐酸,又会生成苯酚,反应的化学方程式分
别为 、
。
>
(2)取代反应(与溴反应):
苯酚与过量的浓溴水反应生成白色不溶于水的2,4,6-三溴苯酚,该反应常用于对溶液中的苯酚进行定性和定量测定。反应的化学方程式:
。
(3)显色反应:
FeCl3能与苯酚反应,使溶液显 色,该反应常用于酚类物质的检验。
紫
教材阅读想一想根据下面苯酚和碳酸的电离常数分析,向苯酚钠溶液中通入少量CO2能否生成Na2CO3
已知:
易错辨析判一判
(1)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应,说明羟基对苯环产生影响。
( )
(2)用溴水除去苯中混有的苯酚。( )
(3)用溴水可鉴别苯酚、2,4-己二烯和甲苯。( )
(4)乙醇和苯酚都能与Na、NaOH反应。( )
提示 因为生成的2,4,6-三溴苯酚易溶于苯而不容易分离,过量的Br2又溶于苯中。
提示 乙醇能与Na反应,但不与NaOH反应。
√
×
√
×
三、苯酚的应用及含酚废水的处理
1.苯酚及酚类物质的应用
(1)苯酚是重要的 ,大量用于制造酚醛树脂、环氧树脂等高分子材料。
(2)苯酚也可用作 和 。许多酚类化合物都具有 ,邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚三者的混合物统称为 , 的肥皂溶液俗称“来苏儿”,易溶于水,是医院常用的杀菌剂。
化工原料
防腐剂
消毒剂
杀菌能力
甲酚(C7H8O)
甲酚
2.含酚废水的处理
(1)酚类化合物的毒性:大多数酚类化合物 ,在炼油、煤加工和 、油漆、橡胶等生产过程排放的废水中含有较多的酚类物质。因此, 物质被列为须重点控制的水污染物之一。
(2)含酚废水的处理方法。
有毒
药物
酚类
教材阅读想一想如何确定某地水域是否被酚污染
提示 ①取少量水样,向其中滴入FeCl3溶液,若出现紫色,则证明水域被酚类物质污染;②取少量水样,向其中滴入过量浓溴水,若出现白色沉淀,则证明水域被酚污染。
易错辨析判一判
(1)邻甲苯酚的分子式为C7H8O,结构简式为 。( )
(2)甲酚的肥皂溶液俗称“来苏儿”,是医院常用的杀菌剂。( )
(3)处理含酚废水主要有两种方法:回收利用和降解处理。( )
(4)工业废水中含酚浓度低时常用二氧化氯、臭氧等进行氧化处理,说明酚类物质具有较强的氧化性。( )
√
√
√
×
提示 酚类物质可被强氧化剂二氧化氯、臭氧等氧化,说明酚类具有较强的还原性。
重难探究·能力素养全提升
探究一 脂肪醇、芳香醇和酚的比较
情境探究
林则徐是中国近代史上的一位民族英雄,他的一生中,对中国的影响最大的历史功绩是虎门销烟。他利用生石灰销毁鸦片。鸦片的主要成分——吗啡,其结构简式如图所示。
吗啡(C17H19NO3)
1.吗啡分子中含有两个羟基,连接的位置不同,性质是否相同
2.用生石灰销毁鸦片时吗啡表现什么性质 从结构分析,吗啡能否与金属钠和NaOH发生反应
3.吗啡遇到FeCl3溶液会发生显色反应吗
提示 不同。与苯环相连的属于酚羟基,与苯酚性质相似具有弱酸性,能与浓溴水发生取代反应,能发生显色反应;另一个为醇羟基,与乙醇的性质相似。
提示 与CaO反应,表现弱酸性。吗啡中的醇羟基和酚羟基均可与金属钠反应,酚羟基可与NaOH反应。
提示 吗啡中含有酚羟基,遇到FeCl3溶液会发生显色反应。
方法突破
1.脂肪醇、芳香醇和酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH
官能团 醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH
结构 特点 —OH与脂肪烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环直接相连
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
主要化 学性质 (1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)氧化反应 (5)酯化反应 (6)无酸性,不与NaOH反应 (1)弱酸性(与Na、NaOH、
Na2CO3反应)
(2)取代反应
(3)显色反应
(4)加成反应
(5)氧化反应
2.醇和酚性质对比的注意点
(1)醇和酚都能与金属钠反应放出H2,但由于苯环的影响,使苯酚中O—H键易断裂,呈现弱酸性,苯酚能与NaOH反应生成 ,醇与NaOH不反应。
(2)由于苯环的存在,C—O键不易断裂,酚对外不提供—OH,但醇中的—OH能参与反应,醇能发生消去反应,醇中的—OH可被—X取代。
应用体验
视角1脂肪醇、芳香醇和酚的结构与性质
1.下列物质属于酚类的是( )
A.①②④ B.①②③
C.①③④⑤ D.②③⑤
D
2.苯酚常用于医疗器械的消毒,实验小组用苯酚进行了如下实验:
实验1:向装有苯酚固体的试管中加入少量水,充分振荡,得到浊液。加热试管,液体变澄清,冷却后溶液变浑浊。
实验2:取少量实验1中的浑浊液,向其中边振荡边滴加NaOH溶液,溶液变澄清。
实验3:向实验2的溶液中通入少量CO2,溶液变浑浊。
实验4:向苯酚溶液中,滴加少量浓溴水,无现象。
下列说法不正确的是( )
A.由实验1可知苯酚在热水中的溶解度大于在冷水中的溶解度
B.实验2中苯酚与NaOH溶液反应生成苯酚钠溶液
D.由实验4可知苯酚与浓溴水不反应
答案 D
解析 苯酚在冷水中溶解度小,温度高于65 ℃,苯酚能与水以任意比互溶,由实验1可知苯酚在热水中的溶解度大于在冷水中的溶解度,故A正确;苯酚具有酸性,实验2中苯酚与NaOH溶液反应生成苯酚钠溶液,故B正确;苯酚钠和二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠,实验3中反应的离子方程式为C6H5O-+CO2+H2O→C6H5OH+ ,故C正确;苯酚与少量浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,少量2,4,6-三溴苯酚溶于苯酚,所以实验4没有观察到沉淀,故D错误。
3.甲、乙、丙三种有机物的结构简式如图所示,下列说法正确的是( )
A.乙能使溴水褪色,且存在顺反异构体
B.甲能与浓溴水反应,发生的化学反应属于加成反应
C.甲、乙、丙都能发生加成反应、取代反应,但是
甲不能发生氧化反应
D.甲和丙不互为同系物,可用过量的饱和溴水鉴别
D
解析 乙中含碳碳双键,能与溴发生加成反应,使溴水褪色,乙中碳碳双键中有1个C原子连接2个相同的H原子,则不存在顺反异构,故A错误;甲能与浓溴水发生取代反应,故B错误;苯环、碳碳双键都可发生加成反应,含有苯环可发生取代反应,甲中含有酚羟基,可以被酸性KMnO4溶液氧化,甲也可以燃烧,故C错误;甲中官能团为酚羟基和羧基,丙中官能团为醇羟基,两者结构不相似,不互为同系物,甲含酚羟基,丙中不含酚羟基,可用过量的饱和溴水鉴别甲和丙,故D正确。
视角2含羟基物质的相关计算
4.茶是我国的传统饮品,茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂,用于多种食品保鲜。如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式。下列关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是( )
①分子式为C15H14O7
②1 mol 儿茶素A与足量的浓溴水反应,最多
消耗4 mol Br2
③1 mol 儿茶素A在一定条件下最多能与6 mol H2加成
④等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应,消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1
A.①②③ B.②③④ C.①③④ D.①②④
A
解析 由题干信息中儿茶素A的结构简式可知,其分子式为C15H14O7,①正确;儿茶素中含有酚羟基,且其邻、对位上有氢,故1 mol 儿茶素A与足量的浓溴水反应,最多消耗4 mol Br2 ,②正确;1 mol 儿茶素A中含有2 mol 苯环,故在一定条件下最多能与6 mol H2加成,③正确;儿茶素中含有酚羟基和醇羟基,故等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应,消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为6∶5,④错误;综上分析可知,①②③正确,故答案为A。
【变式设问】
(1)儿茶素A在一定条件下可发生消去反应,试写出消去反应可能得到的有机物的结构简式。
(2)儿茶素A发生消去反应后的有机物分别与Br2和H2反应,等量的有机物消耗Br2和H2的物质的量之比是多少
提示 5∶7。
归纳总结 酚与浓溴水和H2的反应规律
酚与浓溴水发生取代反应,要注意取代反应中量的关系和溴原子取代的位置。通常情况下,溴原子取代的是酚羟基邻、对位上的氢原子,且每取代1 mol氢原子需要消耗1 mol Br2。酚与H2发生反应为苯环上的加成反应,1 mol 苯环可与3 mol H2加成。
例如,足量浓溴水与1 mol 对甲基苯酚( )发生取代反应,需要消耗2 mol Br2;与H2反应可消耗3 mol H2。
若酚的分子中还有碳碳双键、碳碳三键等不饱和基团,这些基团也可与Br2或H2发生加成反应。
5.木质素是一种非糖类膳食纤维,其单体之一是芥子醇,结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是( )
A.与足量H2发生加成反应后,产物中的官能团只有1种
B.1 mol芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗3 mol Br2
C.1 mol芥子醇与足量Na反应,最多消耗1 mol Na
D.芥子醇既能发生氧化反应,也能发生还原反应
D
解析 苯环、碳碳双键都能与氢气发生加成反应,与足量氢气发生加成反应后的产物中含有醚键、羟基两种官能团,故A错误;碳碳双键与Br2发生加成反应,苯环上酚羟基邻位和对位没有氢原子,所以该有机物与溴水不能发生取代反应,所以1 mol该有机物最多消耗1 mol Br2,故B错误;芥子醇中能与Na反应的官能团只有羟基,所以1 mol该有机物最多消耗2 mol Na,故C错误;酚羟基、碳碳双键、醇羟基都能发生氧化反应,苯环和碳碳双键能和氢气发生加成反应,即可以发生还原反应,故D正确。
探究二 苯酚的分离与提纯
情境探究
含苯酚的废水严重危害自然环境,要杜绝不当排污。含苯酚的工业废水处理方法为:
(1)向废水中加入适量苯,搅拌,静置分离,得到苯酚的苯溶液。
(2)向苯酚的苯溶液中加入NaOH溶液,搅拌,静置分离,得到苯和苯酚钠溶液。
(3)向苯酚钠溶液中通入足量CO2,静置,可分离出溶有少量水的苯酚和苯酚的水溶液,苯酚的水溶液可循环利用。
1.用苯提取废水中苯酚的操作是什么操作 实验室中该操作常用什么化学仪器
提示 萃取。分液漏斗。
2.向苯酚的苯溶液中加入NaOH溶液,搅拌,发生什么反应 试写出反应的化学方程式。
3.分离苯和苯酚钠溶液的操作是什么操作 苯酚钠溶液与CO2发生什么反应 写出反应的化学方程式。
方法突破
1.苯与苯酚的分离
2.乙醇与苯酚的分离
应用体验
视角1苯酚的分离和回收
1.下列实验操作或实验方案设计正确的是( )
A.用裂化汽油萃取溴水中的溴
B.重结晶法提纯苯甲酸时,为了析出更多晶体,热滤液用冰盐水充分冷却
C.除去乙醇中混有的乙酸,可加入生石灰,蒸馏
D.向乙醇和苯酚混合物加入NaOH溶液,混合后振荡,然后静置分液从而分离它们
C
解析 因为裂化汽油中含有烯烃,会和溴发生加成反应,不能用裂化汽油萃取溴水中的溴,A项错误;重结晶法提纯苯甲酸时,为除去杂质和防止苯甲酸析出,应该趁热过滤,B项错误;乙酸与生石灰反应得到乙酸钙,蒸馏可得到无水乙醇,C项正确;乙醇与NaOH溶液互溶,而苯酚与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠,不能达到分离提纯的目的,D项错误。
2.处理含苯酚的工业废水的流程图如图所示:
(1)上述流程里,设备Ⅰ中进行的是 (填操作名称)操作。实验室里这一步操作可以用 (填写仪器名称)进行。
萃取、分液
分液漏斗
(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是 (填物质的化学式,下同)。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是 。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为 。
(4)在设备Ⅳ中,物质B的水溶液和CaO反应后,产物是NaOH、H2O和 。通过 (填操作名称)操作,可以使产物相互分离。
(5)图中能循环使用的物质是C6H6、CaO、 、
。
C6H5ONa
NaHCO3
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3
CaCO3
过滤
NaOH溶液
CO2
解析 (1)由题图可知,设备Ⅰ中进行的是萃取(或萃取、分液),实验室里这一步操作可以用分液漏斗进行。
(2)苯酚与NaOH发生反应得到苯酚钠,因此由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是C6H5ONa;向含有苯酚钠的溶液中通入足量的二氧化碳气体,会发生反应产生苯酚与碳酸氢钠。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是NaHCO3。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3。
(4)在设备Ⅳ中会发生反应:CaO+H2O===Ca(OH)2; NaHCO3+Ca(OH)2===CaCO3↓+NaOH+H2O。由于CaCO3难溶于水,可以通过过滤的方法使产物相互分离。
(5)CaCO3高温分解得到CaO和CO2。由题图结合反应可知:能循环使用的物质是C6H6、CaO、NaOH溶液、CO2。
易错提醒 有关苯酚的分离提纯的易错点
(1)除去苯中混有的苯酚,不能用浓溴水,因为苯酚与溴水反应生成的2,4,6-三溴苯酚不溶于水,但易溶于有机溶剂苯,无法分离,而且过量的Br2也易溶于苯,导致杂质增多。应选用NaOH溶液,苯酚与NaOH反应生成的苯酚钠溶于水,分液可得到纯净的苯。
(2)常温下,纯净的苯酚是一种无色晶体,但苯酚与水形成的浊液静置后会分层,应使用分液的方法分离水层和苯酚层,而不是过滤。
视角2酚类物质的鉴别
3.下列方法能检验苯中是否混有苯酚的是( )
①取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,若酸性高锰酸钾溶液褪色则混有苯酚,若不褪色则无苯酚 ②取样品,加入氢氧化钠溶液振荡,静置,若液体分层则混有苯酚,若不分层则无苯酚 ③取样品,加入过量的饱和溴水,若产生白色沉淀则有苯酚,若没有产生白色沉淀则无苯酚 ④取样品,滴加少量的FeCl3溶液,若溶液显紫色则混有苯酚,若不显紫色则无苯酚
A.仅③④ B.仅①③④
C.仅①④ D.全部
C
解析 苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是苯不能,所以取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,若酸性高锰酸钾溶液褪色则混有苯酚,若不褪色则无苯酚,故①正确;不管苯中是否混有苯酚,加入NaOH溶液,振荡,静置后都会分层,故②错误;苯酚与饱和溴水反应产生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯,因此不会生成白色沉淀,故③错误;苯酚遇氯化铁溶液显紫色,但苯无此性质,取样品,滴加少量的FeCl3溶液,若溶液显紫色则混有苯酚,若不显紫色则无苯酚,故④正确。综上所述①④符合题意,故选C。
4.某些芳香族化合物的分子式为C7H8O,其中与FeCl3溶液混合后能发生显色反应和不发生显色反应的种类分别是( )
A.2种和1种 B.2种和3种
C.3种和2种 D.3种和1种
C
解析 符合C7H8O分子式的所有同分异构体为:
本 课 结 束
专题4
第一单元 第2课时 酚的性质及应用
素养 目标
1.认识酚的组成和结构特点、性质,结合苯酚的分子结构,从化学键的变化理解苯酚性质的本质,培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。
2.通过实验探究苯酚的酸性、取代反应、显色反应及其在检验中的应用,逐渐形成科学探究与创新意识的化学核心素养。
3.通过结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用,形成科学态度与社会责任的化学核心素养。
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
基础落实·必备知识全过关
一、酚的组成与结构
1.酚
苯环
羟基(—OH)
苯酚
2.苯酚的组成与结构
C6H6O
羟基
教材阅读想一想分子式为C7H8O且属于芳香族化合物的同分异构体有多种,试写出可能的结构简式。
易错辨析判一判
(1)苯酚分子中的13个原子一定处于同一平面上。( )
×
提示 苯酚分子中除羟基上的氢原子外的12个原子一定在同一平面上,羟基上的氢原子有可能也在该平面上。
×
提示 二者官能团都是—OH,但所连接的烃基不同,二者分别为酚类和芳香醇类。
×
提示 中—OH连接在饱和碳原子上,属于醇类。
√
二、苯酚的性质
1.物理性质
微点拨 苯酚容易被空气中的氧气氧化,因此也可被更强的氧化剂如酸性KMnO4溶液氧化,故可使酸性KMnO4溶液褪色。
无色
有毒
65 ℃
2.化学性质
(1)弱酸性:
酸性:碳酸 苯酚。
苯酚能与NaOH溶液反应,化学方程式为
;
得到的溶液中通入CO2或加入稀盐酸,又会生成苯酚,反应的化学方程式分
别为 、
。
>
(2)取代反应(与溴反应):
苯酚与过量的浓溴水反应生成白色不溶于水的2,4,6-三溴苯酚,该反应常用于对溶液中的苯酚进行定性和定量测定。反应的化学方程式:
。
(3)显色反应:
FeCl3能与苯酚反应,使溶液显 色,该反应常用于酚类物质的检验。
紫
教材阅读想一想根据下面苯酚和碳酸的电离常数分析,向苯酚钠溶液中通入少量CO2能否生成Na2CO3
已知:
易错辨析判一判
(1)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应,说明羟基对苯环产生影响。
( )
(2)用溴水除去苯中混有的苯酚。( )
(3)用溴水可鉴别苯酚、2,4-己二烯和甲苯。( )
(4)乙醇和苯酚都能与Na、NaOH反应。( )
提示 因为生成的2,4,6-三溴苯酚易溶于苯而不容易分离,过量的Br2又溶于苯中。
提示 乙醇能与Na反应,但不与NaOH反应。
√
×
√
×
三、苯酚的应用及含酚废水的处理
1.苯酚及酚类物质的应用
(1)苯酚是重要的 ,大量用于制造酚醛树脂、环氧树脂等高分子材料。
(2)苯酚也可用作 和 。许多酚类化合物都具有 ,邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚三者的混合物统称为 , 的肥皂溶液俗称“来苏儿”,易溶于水,是医院常用的杀菌剂。
化工原料
防腐剂
消毒剂
杀菌能力
甲酚(C7H8O)
甲酚
2.含酚废水的处理
(1)酚类化合物的毒性:大多数酚类化合物 ,在炼油、煤加工和 、油漆、橡胶等生产过程排放的废水中含有较多的酚类物质。因此, 物质被列为须重点控制的水污染物之一。
(2)含酚废水的处理方法。
有毒
药物
酚类
教材阅读想一想如何确定某地水域是否被酚污染
提示 ①取少量水样,向其中滴入FeCl3溶液,若出现紫色,则证明水域被酚类物质污染;②取少量水样,向其中滴入过量浓溴水,若出现白色沉淀,则证明水域被酚污染。
易错辨析判一判
(1)邻甲苯酚的分子式为C7H8O,结构简式为 。( )
(2)甲酚的肥皂溶液俗称“来苏儿”,是医院常用的杀菌剂。( )
(3)处理含酚废水主要有两种方法:回收利用和降解处理。( )
(4)工业废水中含酚浓度低时常用二氧化氯、臭氧等进行氧化处理,说明酚类物质具有较强的氧化性。( )
√
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√
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提示 酚类物质可被强氧化剂二氧化氯、臭氧等氧化,说明酚类具有较强的还原性。
重难探究·能力素养全提升
探究一 脂肪醇、芳香醇和酚的比较
情境探究
林则徐是中国近代史上的一位民族英雄,他的一生中,对中国的影响最大的历史功绩是虎门销烟。他利用生石灰销毁鸦片。鸦片的主要成分——吗啡,其结构简式如图所示。
吗啡(C17H19NO3)
1.吗啡分子中含有两个羟基,连接的位置不同,性质是否相同
2.用生石灰销毁鸦片时吗啡表现什么性质 从结构分析,吗啡能否与金属钠和NaOH发生反应
3.吗啡遇到FeCl3溶液会发生显色反应吗
提示 不同。与苯环相连的属于酚羟基,与苯酚性质相似具有弱酸性,能与浓溴水发生取代反应,能发生显色反应;另一个为醇羟基,与乙醇的性质相似。
提示 与CaO反应,表现弱酸性。吗啡中的醇羟基和酚羟基均可与金属钠反应,酚羟基可与NaOH反应。
提示 吗啡中含有酚羟基,遇到FeCl3溶液会发生显色反应。
方法突破
1.脂肪醇、芳香醇和酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH
官能团 醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH
结构 特点 —OH与脂肪烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环直接相连
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
主要化 学性质 (1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)氧化反应 (5)酯化反应 (6)无酸性,不与NaOH反应 (1)弱酸性(与Na、NaOH、
Na2CO3反应)
(2)取代反应
(3)显色反应
(4)加成反应
(5)氧化反应
2.醇和酚性质对比的注意点
(1)醇和酚都能与金属钠反应放出H2,但由于苯环的影响,使苯酚中O—H键易断裂,呈现弱酸性,苯酚能与NaOH反应生成 ,醇与NaOH不反应。
(2)由于苯环的存在,C—O键不易断裂,酚对外不提供—OH,但醇中的—OH能参与反应,醇能发生消去反应,醇中的—OH可被—X取代。
应用体验
视角1脂肪醇、芳香醇和酚的结构与性质
1.下列物质属于酚类的是( )
A.①②④ B.①②③
C.①③④⑤ D.②③⑤
D
2.苯酚常用于医疗器械的消毒,实验小组用苯酚进行了如下实验:
实验1:向装有苯酚固体的试管中加入少量水,充分振荡,得到浊液。加热试管,液体变澄清,冷却后溶液变浑浊。
实验2:取少量实验1中的浑浊液,向其中边振荡边滴加NaOH溶液,溶液变澄清。
实验3:向实验2的溶液中通入少量CO2,溶液变浑浊。
实验4:向苯酚溶液中,滴加少量浓溴水,无现象。
下列说法不正确的是( )
A.由实验1可知苯酚在热水中的溶解度大于在冷水中的溶解度
B.实验2中苯酚与NaOH溶液反应生成苯酚钠溶液
D.由实验4可知苯酚与浓溴水不反应
答案 D
解析 苯酚在冷水中溶解度小,温度高于65 ℃,苯酚能与水以任意比互溶,由实验1可知苯酚在热水中的溶解度大于在冷水中的溶解度,故A正确;苯酚具有酸性,实验2中苯酚与NaOH溶液反应生成苯酚钠溶液,故B正确;苯酚钠和二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠,实验3中反应的离子方程式为C6H5O-+CO2+H2O→C6H5OH+ ,故C正确;苯酚与少量浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,少量2,4,6-三溴苯酚溶于苯酚,所以实验4没有观察到沉淀,故D错误。
3.甲、乙、丙三种有机物的结构简式如图所示,下列说法正确的是( )
A.乙能使溴水褪色,且存在顺反异构体
B.甲能与浓溴水反应,发生的化学反应属于加成反应
C.甲、乙、丙都能发生加成反应、取代反应,但是
甲不能发生氧化反应
D.甲和丙不互为同系物,可用过量的饱和溴水鉴别
D
解析 乙中含碳碳双键,能与溴发生加成反应,使溴水褪色,乙中碳碳双键中有1个C原子连接2个相同的H原子,则不存在顺反异构,故A错误;甲能与浓溴水发生取代反应,故B错误;苯环、碳碳双键都可发生加成反应,含有苯环可发生取代反应,甲中含有酚羟基,可以被酸性KMnO4溶液氧化,甲也可以燃烧,故C错误;甲中官能团为酚羟基和羧基,丙中官能团为醇羟基,两者结构不相似,不互为同系物,甲含酚羟基,丙中不含酚羟基,可用过量的饱和溴水鉴别甲和丙,故D正确。
视角2含羟基物质的相关计算
4.茶是我国的传统饮品,茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂,用于多种食品保鲜。如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式。下列关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是( )
①分子式为C15H14O7
②1 mol 儿茶素A与足量的浓溴水反应,最多
消耗4 mol Br2
③1 mol 儿茶素A在一定条件下最多能与6 mol H2加成
④等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应,消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1
A.①②③ B.②③④ C.①③④ D.①②④
A
解析 由题干信息中儿茶素A的结构简式可知,其分子式为C15H14O7,①正确;儿茶素中含有酚羟基,且其邻、对位上有氢,故1 mol 儿茶素A与足量的浓溴水反应,最多消耗4 mol Br2 ,②正确;1 mol 儿茶素A中含有2 mol 苯环,故在一定条件下最多能与6 mol H2加成,③正确;儿茶素中含有酚羟基和醇羟基,故等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应,消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为6∶5,④错误;综上分析可知,①②③正确,故答案为A。
【变式设问】
(1)儿茶素A在一定条件下可发生消去反应,试写出消去反应可能得到的有机物的结构简式。
(2)儿茶素A发生消去反应后的有机物分别与Br2和H2反应,等量的有机物消耗Br2和H2的物质的量之比是多少
提示 5∶7。
归纳总结 酚与浓溴水和H2的反应规律
酚与浓溴水发生取代反应,要注意取代反应中量的关系和溴原子取代的位置。通常情况下,溴原子取代的是酚羟基邻、对位上的氢原子,且每取代1 mol氢原子需要消耗1 mol Br2。酚与H2发生反应为苯环上的加成反应,1 mol 苯环可与3 mol H2加成。
例如,足量浓溴水与1 mol 对甲基苯酚( )发生取代反应,需要消耗2 mol Br2;与H2反应可消耗3 mol H2。
若酚的分子中还有碳碳双键、碳碳三键等不饱和基团,这些基团也可与Br2或H2发生加成反应。
5.木质素是一种非糖类膳食纤维,其单体之一是芥子醇,结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是( )
A.与足量H2发生加成反应后,产物中的官能团只有1种
B.1 mol芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗3 mol Br2
C.1 mol芥子醇与足量Na反应,最多消耗1 mol Na
D.芥子醇既能发生氧化反应,也能发生还原反应
D
解析 苯环、碳碳双键都能与氢气发生加成反应,与足量氢气发生加成反应后的产物中含有醚键、羟基两种官能团,故A错误;碳碳双键与Br2发生加成反应,苯环上酚羟基邻位和对位没有氢原子,所以该有机物与溴水不能发生取代反应,所以1 mol该有机物最多消耗1 mol Br2,故B错误;芥子醇中能与Na反应的官能团只有羟基,所以1 mol该有机物最多消耗2 mol Na,故C错误;酚羟基、碳碳双键、醇羟基都能发生氧化反应,苯环和碳碳双键能和氢气发生加成反应,即可以发生还原反应,故D正确。
探究二 苯酚的分离与提纯
情境探究
含苯酚的废水严重危害自然环境,要杜绝不当排污。含苯酚的工业废水处理方法为:
(1)向废水中加入适量苯,搅拌,静置分离,得到苯酚的苯溶液。
(2)向苯酚的苯溶液中加入NaOH溶液,搅拌,静置分离,得到苯和苯酚钠溶液。
(3)向苯酚钠溶液中通入足量CO2,静置,可分离出溶有少量水的苯酚和苯酚的水溶液,苯酚的水溶液可循环利用。
1.用苯提取废水中苯酚的操作是什么操作 实验室中该操作常用什么化学仪器
提示 萃取。分液漏斗。
2.向苯酚的苯溶液中加入NaOH溶液,搅拌,发生什么反应 试写出反应的化学方程式。
3.分离苯和苯酚钠溶液的操作是什么操作 苯酚钠溶液与CO2发生什么反应 写出反应的化学方程式。
方法突破
1.苯与苯酚的分离
2.乙醇与苯酚的分离
应用体验
视角1苯酚的分离和回收
1.下列实验操作或实验方案设计正确的是( )
A.用裂化汽油萃取溴水中的溴
B.重结晶法提纯苯甲酸时,为了析出更多晶体,热滤液用冰盐水充分冷却
C.除去乙醇中混有的乙酸,可加入生石灰,蒸馏
D.向乙醇和苯酚混合物加入NaOH溶液,混合后振荡,然后静置分液从而分离它们
C
解析 因为裂化汽油中含有烯烃,会和溴发生加成反应,不能用裂化汽油萃取溴水中的溴,A项错误;重结晶法提纯苯甲酸时,为除去杂质和防止苯甲酸析出,应该趁热过滤,B项错误;乙酸与生石灰反应得到乙酸钙,蒸馏可得到无水乙醇,C项正确;乙醇与NaOH溶液互溶,而苯酚与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠,不能达到分离提纯的目的,D项错误。
2.处理含苯酚的工业废水的流程图如图所示:
(1)上述流程里,设备Ⅰ中进行的是 (填操作名称)操作。实验室里这一步操作可以用 (填写仪器名称)进行。
萃取、分液
分液漏斗
(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是 (填物质的化学式,下同)。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是 。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为 。
(4)在设备Ⅳ中,物质B的水溶液和CaO反应后,产物是NaOH、H2O和 。通过 (填操作名称)操作,可以使产物相互分离。
(5)图中能循环使用的物质是C6H6、CaO、 、
。
C6H5ONa
NaHCO3
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3
CaCO3
过滤
NaOH溶液
CO2
解析 (1)由题图可知,设备Ⅰ中进行的是萃取(或萃取、分液),实验室里这一步操作可以用分液漏斗进行。
(2)苯酚与NaOH发生反应得到苯酚钠,因此由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是C6H5ONa;向含有苯酚钠的溶液中通入足量的二氧化碳气体,会发生反应产生苯酚与碳酸氢钠。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是NaHCO3。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3。
(4)在设备Ⅳ中会发生反应:CaO+H2O===Ca(OH)2; NaHCO3+Ca(OH)2===CaCO3↓+NaOH+H2O。由于CaCO3难溶于水,可以通过过滤的方法使产物相互分离。
(5)CaCO3高温分解得到CaO和CO2。由题图结合反应可知:能循环使用的物质是C6H6、CaO、NaOH溶液、CO2。
易错提醒 有关苯酚的分离提纯的易错点
(1)除去苯中混有的苯酚,不能用浓溴水,因为苯酚与溴水反应生成的2,4,6-三溴苯酚不溶于水,但易溶于有机溶剂苯,无法分离,而且过量的Br2也易溶于苯,导致杂质增多。应选用NaOH溶液,苯酚与NaOH反应生成的苯酚钠溶于水,分液可得到纯净的苯。
(2)常温下,纯净的苯酚是一种无色晶体,但苯酚与水形成的浊液静置后会分层,应使用分液的方法分离水层和苯酚层,而不是过滤。
视角2酚类物质的鉴别
3.下列方法能检验苯中是否混有苯酚的是( )
①取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,若酸性高锰酸钾溶液褪色则混有苯酚,若不褪色则无苯酚 ②取样品,加入氢氧化钠溶液振荡,静置,若液体分层则混有苯酚,若不分层则无苯酚 ③取样品,加入过量的饱和溴水,若产生白色沉淀则有苯酚,若没有产生白色沉淀则无苯酚 ④取样品,滴加少量的FeCl3溶液,若溶液显紫色则混有苯酚,若不显紫色则无苯酚
A.仅③④ B.仅①③④
C.仅①④ D.全部
C
解析 苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是苯不能,所以取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,若酸性高锰酸钾溶液褪色则混有苯酚,若不褪色则无苯酚,故①正确;不管苯中是否混有苯酚,加入NaOH溶液,振荡,静置后都会分层,故②错误;苯酚与饱和溴水反应产生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯,因此不会生成白色沉淀,故③错误;苯酚遇氯化铁溶液显紫色,但苯无此性质,取样品,滴加少量的FeCl3溶液,若溶液显紫色则混有苯酚,若不显紫色则无苯酚,故④正确。综上所述①④符合题意,故选C。
4.某些芳香族化合物的分子式为C7H8O,其中与FeCl3溶液混合后能发生显色反应和不发生显色反应的种类分别是( )
A.2种和1种 B.2种和3种
C.3种和2种 D.3种和1种
C
解析 符合C7H8O分子式的所有同分异构体为:
本 课 结 束