5.3.2 有机合成的一般过程课件 (共47张PPT)2023-2024学年高二化学苏教版选择性必修3
文档属性
| 名称 | 5.3.2 有机合成的一般过程课件 (共47张PPT)2023-2024学年高二化学苏教版选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 4.8MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-09 13:16:34 | ||
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文档简介
(共47张PPT)
专题5
第三单元 第2课时 有机合成的一般过程
素养 目标
1.了解设计有机合成路线的一般方法,能运用逆合成分析法设计简单的有机合成路线,培养科学探究与创新意识的化学核心素养。
2.优选有机合成路线,能作出有科学依据的判断、评价和决策,认识“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则,培养科学态度与社会责任的化学核心素养。
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
基础落实·必备知识全过关
有机合成的一般过程
1.有机合成:就是利用 、 的原料,通过一系列有机化学反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2.有机合成的任务和过程
简单
易得
3.有机合成的分析方法
(1)有机合成的分析方法对比。
分析方法 内容
正合成 分析法 采用 方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间体,逐步推向待合成有机物,其思维程序:原料→中间体→产品
逆合成 分析法 采用 方法,从产品的组成、结构、性质入手,找出合成所需要的直接或间接的中间体,逐步推向已知原料,其思维程
序:
综合 比较法 采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳合成路线
正向思维
逆向思维
(2)逆合成分析法。
①切断化学键的规律:对于结构对称的目标化合物,通常在对称处切断化学键,把目标分子分成对等的两部分;对于含有官能团的目标化合物,通常在官能团处或官能团附近切断化学键;对于含有支链的目标化合物,也可在支链处切断化学键。
②基本思路示例:
例如,由乙烯合成乙二酸二乙酯
(CH3CH2OOCCOOCH2CH3),其
思维过程可概括如下:
具体路线:
4.合成路线选择的基本原则
(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和,且具有较高的产率。
提高原料中的原子利用率
(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、廉价易得的。
教材阅读想一想阅读教材“学科提炼·逆合成分析”。如何以乙炔为原料合成乙酸乙酯 请你设计合成路线。
易错辨析判一判
(1)有机合成的步骤越少越好。( )
(2)设计合成路线时,只能从原料分子开始,通过碳骨架的构建和官能团的引入或转化来完成。( )
(3)由乙炔为原料制备聚氯乙烯的两步反应,原子利用率均为100%。( )
×
提示 有机合成遵循原则:原料要廉价、易得、低毒、低污染;合成路线要符合化学原理;满足“绿色化学”的要求;操作安全、条件温和、能耗低、易实现;尊重客观事实等。不是合成步骤越少越好。
×
√
(4)可用酸性KMnO4溶液氧化HOCH2CH==CHCH2OH制备HOOCCH==CHCOOH。( )
×
提示 HOCH2CH==CHCH2OH中的—OH和碳碳双键均可被酸性KMnO4溶液氧化。
重难探究·能力素养全提升
探究一 常见有机物的转化路线
情境探究
1964年科里(E.J.Corey)首先用逆推的方式设计合成路线,并逐步形成了新的有机合成理论和方法,从而促进了有机合成化学的飞速发展。他因此而获得了1990年诺贝尔化学奖。
1.逆合成分析法应从哪些方面分析目标产物的结构
提示 分析目标产物碳骨架的特征,官能团的种类和位置。
2.设计合成路线时,其核心问题是什么
3.运用逆合成分析法,分析如何以乙醇为有机原料合成乙二醇。
提示 构建目标化合物分子的碳骨架,引入所必需的官能团。
提示 HOCH2—CH2OH→CH2Br—CH2Br→CH2==CH2→CH3CH2OH。
方法突破
1.烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系
2.一元化合物合成路线(以酯的合成为例)
3.二元化合物合成路线
4.芳香化合物合成路线
应用体验
视角1合成路线的选择
1.下列有机合成路线设计经济效益最好的是( )
A.CH2==CH2→CH3CH2Cl
B.CH3CH3→CH3CH2Cl
C.CH3CH2OH→CH3CH2Cl
D.CH2ClCH2Cl→CH3CH2Cl
A
解析 A项利用CH2==CH2+HCl→CH3CH2Cl,反应产物单一,反应程度较为完全,原子利用率高,是理想的合成路线;B项利用CH3CH3与Cl2发生取代反应生成CH3CH2Cl,反应副产物多,难以分离,原子利用率也低;C项利用CH3CH2OH与HCl发生取代反应生成CH3CH2Cl,原子利用率低;D项应经过CH2ClCH2Cl→CH2==CHCl→CH3CH2Cl,反应步骤多,转化率低,原子利用率低。
2.[2023河南安阳月考]“绿色化学”对化学反应提出了“原子经济性”的新概念及要求,理想的原子经济性反应是原料中的原子全部转化成所需要的产物,不产生副产物,实现零排放。下列反应类型一定符合这一要求的是
( )
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④加聚反应 ⑤酯化反应
A.①② B.①④
C.②④ D.③⑤
C
解析 取代反应过程中,有机物中的原子或原子团被其他原子或原子团所取代,反应产物有多种,原料分子中的原子没有全部转化成所需要的产物,不符合原子经济性的要求,故①错误;加成反应中,反应物完全转化成生成物,实现了零排放,符合原子经济性的要求,故②正确;氧化反应有化合价的升降,一般产物有多种,原子没有全部转化成所需要的产物,不符合原子经济性的要求,故③错误;加聚反应中,原料分子中的原子全部转化成所需要的产物,符合原子经济性的要求,故④正确;酯化反应中有水分子生成,原料分子中的原子没有全部转化成所需要的产物,不符合原子经济性的要求,故⑤错误。
视角2有机物的转化路线
3.[2023河北邯郸六校高二期中联考]扁桃酸常用于有机合成及医药工业,以甲苯为原料制备扁桃酸的合成路线如图所示,下列说法错误的是( )
A.Z→W的反应类型为加成反应
B.扁桃酸自身反应可以生成链状酯、环状酯、高聚酯
C.X→Y的反应条件为NaOH的水溶液、加热
D.参考该合成路线,乙醛生成丙烯酸的合成路线最少需要4步
D
解析 由合成路线可知,甲苯与氯气发生取代反应生成物质X(一氯甲苯);物质Y能被催化氧化,说明物质Y含有羟基,物质X转化成物质Y发生的是水解(取代)反应,即一氯甲苯水解生成苯甲醇;苯甲醇经催化氧化转化为物质Z(苯甲醛)。苯甲醛中含有碳氧双键,由Z→W的反应类型为加成反应,A正确;扁桃酸分子中含羟基、羧基,自身反应可以生成链状酯、环状酯、高聚酯,B正确;卤代烃水解的反应条件为NaOH水溶液、加热,C正确;参考该合成路线,乙醛生成丙烯酸的合成路线最少需要2步,D错误。
4.15-冠-5是一种高度对称的分子,1H核磁共振谱显示分子中只有一种氢原子,下图是这种分子的合成路线。
已知:A的分子式为C2H4O,分子中无不饱和键,B的分子式为C2H6O2。
(1)A中的官能团名称为 ,B的结构简式为 ,写出含有两种官能团的B的同分异构体结构简式: ,C的分子式为 。
(2)B的沸点比D沸点高的原因是 。检验D分子中含有氯原子所需要的试剂有硝酸银溶液、 、 。
(3)B经过一系列反应可以合成一种环酯E,E分子中的1H核磁共振谱只有一组峰,写出由B合成E的合成路线。
醚键
HOCH2CH2OH
CH3OCH2OH
C4H10O3
B分子间具有较强的氢键作用
NaOH溶液
稀硝酸
(2)B为HOCH2CH2OH,含有羟基,分子间能形成氢键,从而使B的沸点比D高。
检验D中氯原子需先将氯原子转变为氯离子,然后用硝酸银溶液检验,方法:向D中加入氢氧化钠水溶液加热,取上层清液加入稀硝酸至溶液呈酸性,再加入硝酸银溶液,若有白色沉淀生成,则含氯元素,因此检验D分子中含有氯原子所需要的试剂有硝酸银溶液、NaOH溶液、稀硝酸。
(3)B为HOCH2CH2OH,可氧化生成OHC—CHO,OHC—CHO可继续氧化生成HOOC—COOH,而E为环酯且E分子中的1H核磁共振谱只有一组峰,因此E可由乙二醇和乙二酸发生酯化反应得到。
思维建模 有机合成路线的设计
探究二 有机物分子结构推断的方法
情境探究
我国科学家屠呦呦因发现植物黄花蒿的茎叶中含有的抗疟疾的物质——青蒿素而荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖。科学家们对青蒿素进行进一步转化,合成药效更佳的双氢青蒿素、蒿甲醚,具体转化过程如图所示。
1.青蒿素中除过氧键外还有哪些官能团
2.两步反应的反应类型是什么 官能团发生了怎样的变化
提示 青蒿素中还含有醚键和酯基。
提示 第一步为还原反应,第二步为取代反应。第一步中酯基中的碳氧双键被还原生成了醇羟基,即酯基变为醚键和羟基;第二步羟基变为醚键。
3.双氢青蒿素可以发生消去反应吗
提示 双氢青蒿素中与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应。
方法突破
1.根据有机物的性质推断官能团或物质类别
有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质,这些都是推断有机物分子结构的突破口。
(1)能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色的物质:
(2)能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的物质:含有—CHO。
(3)能与钠反应放出H2的物质:含有醇羟基、酚羟基或羧基。
(4)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊溶液变红的有机物:含有
—COOH。
(5)能水解的官能团:酯基、酰胺基或碳卤键。
(6)能发生消去反应的物质:醇或卤代烃。
2.根据性质和有关数据推知官能团的数目
如某醇与足量CH3COOH发生酯化反应后所得产物的相对分子质量比该醇的相对分子质量多84,则说明该醇为二元醇。
3.根据某些产物推知官能团的位置
(1)根据醇的催化氧化推断—OH位置:
(2)由消去反应的产物可基本确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由一取代物的种数可确定碳链结构。
(4)由加氢后碳架结构确定 或—C≡C—可能的位置。
4.根据反应中的特殊条件推断反应的类型
(1)NaOH水溶液、加热→卤代烃、酯类或酰胺的水解反应。
(2)NaOH乙醇溶液、加热→卤代烃的消去反应。
(3)浓硫酸,加热→醇的消去、成醚、酯化、苯环的硝化等。
(4)溴水或溴的CCl4溶液→烯烃、炔烃的加成反应,浓溴水→酚类的取代反应。
(5)O2、Cu→醇的催化氧化反应。
(6)新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液→醛基的氧化。
(7)稀硫酸→酯的水解、糖类(淀粉、蔗糖等)的水解等。
(8)H2、催化剂→ 、—C≡C—、—CHO、羰基或苯环的加成反应等。
应用体验
视角有机物分子结构推断
1.药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。以A为原料,可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是( )
A.A的结构简式为
B.根据D与浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为2,4,6-三溴苯酚
C.G的同分异构体中属于酯,且能发生银镜反应的只有一种
D.图中B→F与C→G发生反应的类型不相同
答案 A
解析 从流程图可以看出:由G的气味和E→G的反应条件,可推知G为乙酸乙酯,E为乙酸,C为乙酸钠。结合A的分子式可推知,1个B分子中含有6个碳原子,根据反应现象可以推断F为2,4,6-三溴苯酚,B为苯酚钠,D为苯酚,A
为 ,A正确,B错误;G的同分异构体中属于酯,且能发生银镜反应的有甲酸丙酯、甲酸异丙酯两种,C错误;B→F发生的反应为复分解反应和取代反应,C→G发生的反应为复分解反应和酯化反应,酯化反应属于取代反应,二者的反应类型相同,D错误。
2.烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是
。B和D分别与强碱的乙醇溶液共热,都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下所示:
请回答下列问题:
(1)A的结构简式是 ,H的结构简式是 。
(2)B转化为F属于 反应,B转化为E的反应属于_______ 反应。
(3)写出F转化为G的化学方程式:
。
(4)1.16 g H与足量NaHCO3作用,标准状况下可得CO2的体积是 mL 。
(5)写出反应①的化学方程式:____________________________________
。
(CH3)3CCH2CH3
(CH3)3CCH2COOH
取代(或水解)
消去
2(CH3)3CCH2CH2OH+O2 2(CH3)3CCH2CHO+2H2O
224
(CH3)3CCH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
(CH3)3CCH2CHO+2Ag(NH3)2OH
解析 烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D,C的结构简式是
,故A为(CH3)3CCH2CH3;B和D分别与强碱的乙醇溶液共热,
都只能得到有机化合物E,故E为(CH3)3CCH==CH2;B在氢氧化钠水溶液条件下生成F,F为醇,F氧化生成G,G能与银氨溶液反应,则说明G中含有醛基,故B为(CH3)3CCH2CH2Cl,F为(CH3)3CCH2CH2OH,G为(CH3)3CCH2CHO,H为(CH3)3CCH2COOH,D为(CH3)3CCHClCH3。
(4)1.16 g(CH3)3CCH2COOH的物质的量为 =0.01 mol,由(CH3)3CCH2COOH+NaHCO3→(CH3)3CCH2COONa+H2O+CO2↑可知,生成CO2的物质的量为0.01 mol,标准状况下二氧化碳的体积是0.01 mol×22.4 L·mol -1=0.224 L=224 mL。
【变式设问】
(1)C能否发生消去反应 为什么
(2)请写出D→E反应的化学方程式。
提示 不能。因为C中氯原子连接碳原子的相邻碳原子上没有氢原子。
提示 (CH3)3CCHClCH3+NaOH NaCl+H2O+(CH3)3CCH==CH2。
本 课 结 束
专题5
第三单元 第2课时 有机合成的一般过程
素养 目标
1.了解设计有机合成路线的一般方法,能运用逆合成分析法设计简单的有机合成路线,培养科学探究与创新意识的化学核心素养。
2.优选有机合成路线,能作出有科学依据的判断、评价和决策,认识“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则,培养科学态度与社会责任的化学核心素养。
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
基础落实·必备知识全过关
有机合成的一般过程
1.有机合成:就是利用 、 的原料,通过一系列有机化学反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2.有机合成的任务和过程
简单
易得
3.有机合成的分析方法
(1)有机合成的分析方法对比。
分析方法 内容
正合成 分析法 采用 方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间体,逐步推向待合成有机物,其思维程序:原料→中间体→产品
逆合成 分析法 采用 方法,从产品的组成、结构、性质入手,找出合成所需要的直接或间接的中间体,逐步推向已知原料,其思维程
序:
综合 比较法 采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳合成路线
正向思维
逆向思维
(2)逆合成分析法。
①切断化学键的规律:对于结构对称的目标化合物,通常在对称处切断化学键,把目标分子分成对等的两部分;对于含有官能团的目标化合物,通常在官能团处或官能团附近切断化学键;对于含有支链的目标化合物,也可在支链处切断化学键。
②基本思路示例:
例如,由乙烯合成乙二酸二乙酯
(CH3CH2OOCCOOCH2CH3),其
思维过程可概括如下:
具体路线:
4.合成路线选择的基本原则
(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和,且具有较高的产率。
提高原料中的原子利用率
(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、廉价易得的。
教材阅读想一想阅读教材“学科提炼·逆合成分析”。如何以乙炔为原料合成乙酸乙酯 请你设计合成路线。
易错辨析判一判
(1)有机合成的步骤越少越好。( )
(2)设计合成路线时,只能从原料分子开始,通过碳骨架的构建和官能团的引入或转化来完成。( )
(3)由乙炔为原料制备聚氯乙烯的两步反应,原子利用率均为100%。( )
×
提示 有机合成遵循原则:原料要廉价、易得、低毒、低污染;合成路线要符合化学原理;满足“绿色化学”的要求;操作安全、条件温和、能耗低、易实现;尊重客观事实等。不是合成步骤越少越好。
×
√
(4)可用酸性KMnO4溶液氧化HOCH2CH==CHCH2OH制备HOOCCH==CHCOOH。( )
×
提示 HOCH2CH==CHCH2OH中的—OH和碳碳双键均可被酸性KMnO4溶液氧化。
重难探究·能力素养全提升
探究一 常见有机物的转化路线
情境探究
1964年科里(E.J.Corey)首先用逆推的方式设计合成路线,并逐步形成了新的有机合成理论和方法,从而促进了有机合成化学的飞速发展。他因此而获得了1990年诺贝尔化学奖。
1.逆合成分析法应从哪些方面分析目标产物的结构
提示 分析目标产物碳骨架的特征,官能团的种类和位置。
2.设计合成路线时,其核心问题是什么
3.运用逆合成分析法,分析如何以乙醇为有机原料合成乙二醇。
提示 构建目标化合物分子的碳骨架,引入所必需的官能团。
提示 HOCH2—CH2OH→CH2Br—CH2Br→CH2==CH2→CH3CH2OH。
方法突破
1.烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系
2.一元化合物合成路线(以酯的合成为例)
3.二元化合物合成路线
4.芳香化合物合成路线
应用体验
视角1合成路线的选择
1.下列有机合成路线设计经济效益最好的是( )
A.CH2==CH2→CH3CH2Cl
B.CH3CH3→CH3CH2Cl
C.CH3CH2OH→CH3CH2Cl
D.CH2ClCH2Cl→CH3CH2Cl
A
解析 A项利用CH2==CH2+HCl→CH3CH2Cl,反应产物单一,反应程度较为完全,原子利用率高,是理想的合成路线;B项利用CH3CH3与Cl2发生取代反应生成CH3CH2Cl,反应副产物多,难以分离,原子利用率也低;C项利用CH3CH2OH与HCl发生取代反应生成CH3CH2Cl,原子利用率低;D项应经过CH2ClCH2Cl→CH2==CHCl→CH3CH2Cl,反应步骤多,转化率低,原子利用率低。
2.[2023河南安阳月考]“绿色化学”对化学反应提出了“原子经济性”的新概念及要求,理想的原子经济性反应是原料中的原子全部转化成所需要的产物,不产生副产物,实现零排放。下列反应类型一定符合这一要求的是
( )
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④加聚反应 ⑤酯化反应
A.①② B.①④
C.②④ D.③⑤
C
解析 取代反应过程中,有机物中的原子或原子团被其他原子或原子团所取代,反应产物有多种,原料分子中的原子没有全部转化成所需要的产物,不符合原子经济性的要求,故①错误;加成反应中,反应物完全转化成生成物,实现了零排放,符合原子经济性的要求,故②正确;氧化反应有化合价的升降,一般产物有多种,原子没有全部转化成所需要的产物,不符合原子经济性的要求,故③错误;加聚反应中,原料分子中的原子全部转化成所需要的产物,符合原子经济性的要求,故④正确;酯化反应中有水分子生成,原料分子中的原子没有全部转化成所需要的产物,不符合原子经济性的要求,故⑤错误。
视角2有机物的转化路线
3.[2023河北邯郸六校高二期中联考]扁桃酸常用于有机合成及医药工业,以甲苯为原料制备扁桃酸的合成路线如图所示,下列说法错误的是( )
A.Z→W的反应类型为加成反应
B.扁桃酸自身反应可以生成链状酯、环状酯、高聚酯
C.X→Y的反应条件为NaOH的水溶液、加热
D.参考该合成路线,乙醛生成丙烯酸的合成路线最少需要4步
D
解析 由合成路线可知,甲苯与氯气发生取代反应生成物质X(一氯甲苯);物质Y能被催化氧化,说明物质Y含有羟基,物质X转化成物质Y发生的是水解(取代)反应,即一氯甲苯水解生成苯甲醇;苯甲醇经催化氧化转化为物质Z(苯甲醛)。苯甲醛中含有碳氧双键,由Z→W的反应类型为加成反应,A正确;扁桃酸分子中含羟基、羧基,自身反应可以生成链状酯、环状酯、高聚酯,B正确;卤代烃水解的反应条件为NaOH水溶液、加热,C正确;参考该合成路线,乙醛生成丙烯酸的合成路线最少需要2步,D错误。
4.15-冠-5是一种高度对称的分子,1H核磁共振谱显示分子中只有一种氢原子,下图是这种分子的合成路线。
已知:A的分子式为C2H4O,分子中无不饱和键,B的分子式为C2H6O2。
(1)A中的官能团名称为 ,B的结构简式为 ,写出含有两种官能团的B的同分异构体结构简式: ,C的分子式为 。
(2)B的沸点比D沸点高的原因是 。检验D分子中含有氯原子所需要的试剂有硝酸银溶液、 、 。
(3)B经过一系列反应可以合成一种环酯E,E分子中的1H核磁共振谱只有一组峰,写出由B合成E的合成路线。
醚键
HOCH2CH2OH
CH3OCH2OH
C4H10O3
B分子间具有较强的氢键作用
NaOH溶液
稀硝酸
(2)B为HOCH2CH2OH,含有羟基,分子间能形成氢键,从而使B的沸点比D高。
检验D中氯原子需先将氯原子转变为氯离子,然后用硝酸银溶液检验,方法:向D中加入氢氧化钠水溶液加热,取上层清液加入稀硝酸至溶液呈酸性,再加入硝酸银溶液,若有白色沉淀生成,则含氯元素,因此检验D分子中含有氯原子所需要的试剂有硝酸银溶液、NaOH溶液、稀硝酸。
(3)B为HOCH2CH2OH,可氧化生成OHC—CHO,OHC—CHO可继续氧化生成HOOC—COOH,而E为环酯且E分子中的1H核磁共振谱只有一组峰,因此E可由乙二醇和乙二酸发生酯化反应得到。
思维建模 有机合成路线的设计
探究二 有机物分子结构推断的方法
情境探究
我国科学家屠呦呦因发现植物黄花蒿的茎叶中含有的抗疟疾的物质——青蒿素而荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖。科学家们对青蒿素进行进一步转化,合成药效更佳的双氢青蒿素、蒿甲醚,具体转化过程如图所示。
1.青蒿素中除过氧键外还有哪些官能团
2.两步反应的反应类型是什么 官能团发生了怎样的变化
提示 青蒿素中还含有醚键和酯基。
提示 第一步为还原反应,第二步为取代反应。第一步中酯基中的碳氧双键被还原生成了醇羟基,即酯基变为醚键和羟基;第二步羟基变为醚键。
3.双氢青蒿素可以发生消去反应吗
提示 双氢青蒿素中与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应。
方法突破
1.根据有机物的性质推断官能团或物质类别
有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质,这些都是推断有机物分子结构的突破口。
(1)能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色的物质:
(2)能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的物质:含有—CHO。
(3)能与钠反应放出H2的物质:含有醇羟基、酚羟基或羧基。
(4)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊溶液变红的有机物:含有
—COOH。
(5)能水解的官能团:酯基、酰胺基或碳卤键。
(6)能发生消去反应的物质:醇或卤代烃。
2.根据性质和有关数据推知官能团的数目
如某醇与足量CH3COOH发生酯化反应后所得产物的相对分子质量比该醇的相对分子质量多84,则说明该醇为二元醇。
3.根据某些产物推知官能团的位置
(1)根据醇的催化氧化推断—OH位置:
(2)由消去反应的产物可基本确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由一取代物的种数可确定碳链结构。
(4)由加氢后碳架结构确定 或—C≡C—可能的位置。
4.根据反应中的特殊条件推断反应的类型
(1)NaOH水溶液、加热→卤代烃、酯类或酰胺的水解反应。
(2)NaOH乙醇溶液、加热→卤代烃的消去反应。
(3)浓硫酸,加热→醇的消去、成醚、酯化、苯环的硝化等。
(4)溴水或溴的CCl4溶液→烯烃、炔烃的加成反应,浓溴水→酚类的取代反应。
(5)O2、Cu→醇的催化氧化反应。
(6)新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液→醛基的氧化。
(7)稀硫酸→酯的水解、糖类(淀粉、蔗糖等)的水解等。
(8)H2、催化剂→ 、—C≡C—、—CHO、羰基或苯环的加成反应等。
应用体验
视角有机物分子结构推断
1.药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。以A为原料,可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是( )
A.A的结构简式为
B.根据D与浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为2,4,6-三溴苯酚
C.G的同分异构体中属于酯,且能发生银镜反应的只有一种
D.图中B→F与C→G发生反应的类型不相同
答案 A
解析 从流程图可以看出:由G的气味和E→G的反应条件,可推知G为乙酸乙酯,E为乙酸,C为乙酸钠。结合A的分子式可推知,1个B分子中含有6个碳原子,根据反应现象可以推断F为2,4,6-三溴苯酚,B为苯酚钠,D为苯酚,A
为 ,A正确,B错误;G的同分异构体中属于酯,且能发生银镜反应的有甲酸丙酯、甲酸异丙酯两种,C错误;B→F发生的反应为复分解反应和取代反应,C→G发生的反应为复分解反应和酯化反应,酯化反应属于取代反应,二者的反应类型相同,D错误。
2.烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是
。B和D分别与强碱的乙醇溶液共热,都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下所示:
请回答下列问题:
(1)A的结构简式是 ,H的结构简式是 。
(2)B转化为F属于 反应,B转化为E的反应属于_______ 反应。
(3)写出F转化为G的化学方程式:
。
(4)1.16 g H与足量NaHCO3作用,标准状况下可得CO2的体积是 mL 。
(5)写出反应①的化学方程式:____________________________________
。
(CH3)3CCH2CH3
(CH3)3CCH2COOH
取代(或水解)
消去
2(CH3)3CCH2CH2OH+O2 2(CH3)3CCH2CHO+2H2O
224
(CH3)3CCH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
(CH3)3CCH2CHO+2Ag(NH3)2OH
解析 烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D,C的结构简式是
,故A为(CH3)3CCH2CH3;B和D分别与强碱的乙醇溶液共热,
都只能得到有机化合物E,故E为(CH3)3CCH==CH2;B在氢氧化钠水溶液条件下生成F,F为醇,F氧化生成G,G能与银氨溶液反应,则说明G中含有醛基,故B为(CH3)3CCH2CH2Cl,F为(CH3)3CCH2CH2OH,G为(CH3)3CCH2CHO,H为(CH3)3CCH2COOH,D为(CH3)3CCHClCH3。
(4)1.16 g(CH3)3CCH2COOH的物质的量为 =0.01 mol,由(CH3)3CCH2COOH+NaHCO3→(CH3)3CCH2COONa+H2O+CO2↑可知,生成CO2的物质的量为0.01 mol,标准状况下二氧化碳的体积是0.01 mol×22.4 L·mol -1=0.224 L=224 mL。
【变式设问】
(1)C能否发生消去反应 为什么
(2)请写出D→E反应的化学方程式。
提示 不能。因为C中氯原子连接碳原子的相邻碳原子上没有氢原子。
提示 (CH3)3CCHClCH3+NaOH NaCl+H2O+(CH3)3CCH==CH2。
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